JPH0242812B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0242812B2 JPH0242812B2 JP58169058A JP16905883A JPH0242812B2 JP H0242812 B2 JPH0242812 B2 JP H0242812B2 JP 58169058 A JP58169058 A JP 58169058A JP 16905883 A JP16905883 A JP 16905883A JP H0242812 B2 JPH0242812 B2 JP H0242812B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- polyethylene glycol
- imidazole
- present
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はイミダゾール系抗真菌性外用ゲル製剤
に関するものであり、さらに詳しくは１−［１−
ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニルビニ
ル］−1H−イミダゾールまたはその製薬上許容さ
れる塩を有効成分として含有するゲル製剤に関す
るものである。 イミダゾール系抗真菌性外用剤としては、クロ
トリマゾール、ミコナゾールおよびエコナゾール
などがクリームまたは液剤の剤型で現在市販され
ているが、クリーム剤ではべとつき等の使用感に
おいて欠点があり、液剤では皮膚刺激には問題は
ないが、有効性にやゝ難点がある。 本発明者らはイミダゾール系抗真菌薬である１
−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニ
ルビニル］−1H−イミダゾールまたはその製薬上
許容される塩を有効成分とする外用製剤を創製す
るにあたり、既存の抗真菌性外用剤の上記欠点を
もたない剤型への製剤化を試み、下記の組成より
なるゲル基剤を用いることにより所期の目的を達
成しうることを見い出した。さらに、そのゲール
基剤の組成比を下記のように限定することによ
り、より好ましい効果を得ることを見い出し、本
発明を完成した。 本発明のゲル製剤の組成物および好ましい組成
比は下記のとおりである。 (1) １−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フエニルビニル］−1H−イミダゾールまたはそ
の製薬上許容される塩 約0.2〜２重量％ (2) カルボキシビニルポリマー 約0.5〜３重量％ (3) C3以下の一価アルコール 約５〜30重量％ (4) C2〜C6二価アルコール 約５〜50重量％ (5) 平均分子量約200〜1500のポリエチレングリ
コール 約５〜20重量％ (6) 有機アミン 適量 (7) 水 必要量（全量で100とする）。 本発明のゲル製剤は上記の組成物以外に必要に
応じて安定剤等の製剤に通常用いられる添加剤を
加えてもよい。 本発明の主薬である１−［１−ｏ−（ｍ−クロロ
ベンジルオキシ）フエニルビニル］−1H−イミダ
ゾールは特開昭55−164677号公報およびJ.Med.
Chem，26巻768頁（1983年）に記載されている
化合物で下記の構造式を有する。 本発明においては上記化合物またはその製薬上
許容される塩、例えば、塩酸塩、蓚酸塩、コハク
酸塩、などが用いられ、ゲル製剤全量に対して約
0.2〜２重量％が有効成分として含有される。 ゲル化剤としてカルボキシビニルポリマーはゲ
ル製剤全量に対して好ましくは約0.5〜３重量％、
より好ましくは約0.5〜２重量％の割合で用いら
れる。カルボキシビニルポリマーとしては、市販
のカーボポール（Carbopol）934（グツドリツ
チ・ケミカル社製）、同940、同941、ハイビスワ
コー（HIVISWAKO）103（和光純薬社製）、同
104、同105などが例示される。 本ゲル製剤に用いられるC3以下の一価アルコ
ールとは具体的にはメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールなどであり、ゲル
製剤全量に対して好ましくは約５〜30重量％、よ
り好ましくは約５〜20重量％の割合で用いられ
る。 C2〜C6二価アルコールとは、炭素数２〜６の
直鎖状または分枝状の二価アルコールであつて、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタジ
オール、１，６−ヘキサンジオールなどの比較的
高沸点かつ低融点の二価アルコールが好適例であ
る。これらの二価アルコールは製剤全量に対して
好ましくは約５〜50重量％、より好ましくは約10
〜30重量％の割合で用いられる。 ポリエチレングリコールは平均分子量約200〜
1500のものが用いられ、例えば、ポリエチレング
リコール200、同300、同400、同600、同1000、同
1500などが利用される。ポリエチレングリコール
類は製剤全量に対して好ましくは約５〜20重量
％、より好ましくは約５〜15重量％の割合で用い
られる。 有機アミンは製剤のPH値を調整するために用い
るものであり、具体的には、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソ
プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン（別名、トリス
（２−ヒドロキシプロピル）アミン）、トリブチル
アミン、トリオクチルアミンなどが例示される。
本発明のゲル製剤はこれらの有機アミンを添加し
て、通常PH４〜７、好ましくはPH５〜７に調整さ
れる。 必要に応じて添加する安定剤としては、通常外
用製剤に用いる酸化防止剤、防腐剤、キレート剤
などが包含され、酸化防止剤としては、例えば、
没食子酸アルキルエステル、ブチルヒドロキシア
ニソール、ブチルヒドロキシトルエン、トコフエ
ロール、ソオジプロピオン酸、ノルジヒドログア
イアレチン酸（nordihydroguaiaretic acid）な
どが、防腐剤としては、例えば、パラヒドロキシ
安息香酸エステル類、デヒドロ酢酸、オルトフエ
ニルフエノール、ソルビン酸などが、またキレー
ト剤としてはエチレンジアミン四酢酸・２ナトリ
ウム塩などが使用され、その添加量は通常の例に
従う。 本発明のゲル製剤の好ましい一例として、主薬
（塩酸塩）、カルボキシビニルポリマー、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール400、トリイソプロパノールアミンお
よび水を含有するゲル製剤が挙げられる。 本発明のゲル製剤の調整は主薬の溶解性に応じ
て行う。主薬が水溶性の場合は、カルボキシビニ
ルポリマーの水懸濁液に一価アルコール、二価ア
ルコールおよびポリエチレングリコールを加えて
撹拌などにより均一にしたのち主薬の水溶液を加
えて均一に混和し、残余の水があれば添加した後
で有機アミンで中和する。主薬が水に不溶の場合
は、カルボキシビニルポリマーの水懸濁液に添加
するアルコール類およびポリエチレングリコール
の一方または両者の混合液に主薬を溶かしてカル
ボキシビニールポリマー水懸濁液にこれらと共に
加える。ついで、残余の水があれば添加し、有機
アミンで中和する。安定剤を添加する場合は所望
の安定剤の溶解性に応じて、前記組成々分のうち
の適当な成分に溶解して上記製剤工程中に添加す
るとよい。 上記の組成々分、とくに好ましくは上記組成比
を有する本発明のゲル製剤は皮膚刺激が少なく、
展着性に優れ、べとつかない。さらに重要な点
は、本ゲル製剤では主薬が適度に基剤に溶解して
いるために主薬の皮膚への放出が良好で、主薬が
皮膚に吸収される割合が極めて高く治療効果が優
れていることである。この優れた治療効果は、ゲ
ル製剤特有の塗布面での皮膜形成により主薬が散
逸しないという現象により更に強められる。 次に、市販イミダゾール系抗真菌性外用剤を対
照薬に用いて行なつた本発明のゲル製剤の安全性
および有効性試験の成績を以下に示す。なお、試
験製剤の処方は対応する番号の実施例に示す。 (1) 安全性試験（皮膚刺激試験） ａ 試験方法 市販のパンチ（フイン・チヤンバー：Finn
Chamber、大正製薬製）に被験製剤を塗布し、
これを治験者の背中に貼布して48時間後に除去す
る。須貝の方法（須貝哲郎、皮膚19巻210頁（昭
和52年））により、貼布除去後48時間および72時
間経過後に貼布跡の紅斑度合（皮膚に対する刺激
度合）を判定して皮膚刺激指数を算出した。 ｂ 試験結果 表１に示す。なお、安全性指数は本発明にかか
る製剤の指数を100として対照薬の指数を算出し
たもので、数値が高い程刺激が強く安全性が低い
ことを示す。 (2) 有効性試験（抗白癬症試験） ａ 試験方法 モルモツトの背部４箇所を抜毛し、白癬菌
（Trichophyton asteroides）の胞子液を接種し、
菌感染２日後より３箇所に被験製剤を１日１回８
日間連続塗布し、１箇所を感染対照とする。最終
治療の翌日にモルモツトを屠殺し、治療箇所の皮
膚面を切除し、細切してシクロヘキサマイド
500μｇ／mlおよびペニシリンG100μｇ／mlを含む
サブロー・グルコース寒天培地に28℃、７日間培
養後菌生育の有無を判定し、菌陰性率を算出し
た。 ｂ 試験結果 表２に示す。なお、有効性指数は本発明にかか
る製剤の指数を100として対照薬の指数を算出し
たもので、数値が大きい程有効性が高いことを示
す。
に関するものであり、さらに詳しくは１−［１−
ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニルビニ
ル］−1H−イミダゾールまたはその製薬上許容さ
れる塩を有効成分として含有するゲル製剤に関す
るものである。 イミダゾール系抗真菌性外用剤としては、クロ
トリマゾール、ミコナゾールおよびエコナゾール
などがクリームまたは液剤の剤型で現在市販され
ているが、クリーム剤ではべとつき等の使用感に
おいて欠点があり、液剤では皮膚刺激には問題は
ないが、有効性にやゝ難点がある。 本発明者らはイミダゾール系抗真菌薬である１
−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニ
ルビニル］−1H−イミダゾールまたはその製薬上
許容される塩を有効成分とする外用製剤を創製す
るにあたり、既存の抗真菌性外用剤の上記欠点を
もたない剤型への製剤化を試み、下記の組成より
なるゲル基剤を用いることにより所期の目的を達
成しうることを見い出した。さらに、そのゲール
基剤の組成比を下記のように限定することによ
り、より好ましい効果を得ることを見い出し、本
発明を完成した。 本発明のゲル製剤の組成物および好ましい組成
比は下記のとおりである。 (1) １−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フエニルビニル］−1H−イミダゾールまたはそ
の製薬上許容される塩 約0.2〜２重量％ (2) カルボキシビニルポリマー 約0.5〜３重量％ (3) C3以下の一価アルコール 約５〜30重量％ (4) C2〜C6二価アルコール 約５〜50重量％ (5) 平均分子量約200〜1500のポリエチレングリ
コール 約５〜20重量％ (6) 有機アミン 適量 (7) 水 必要量（全量で100とする）。 本発明のゲル製剤は上記の組成物以外に必要に
応じて安定剤等の製剤に通常用いられる添加剤を
加えてもよい。 本発明の主薬である１−［１−ｏ−（ｍ−クロロ
ベンジルオキシ）フエニルビニル］−1H−イミダ
ゾールは特開昭55−164677号公報およびJ.Med.
Chem，26巻768頁（1983年）に記載されている
化合物で下記の構造式を有する。 本発明においては上記化合物またはその製薬上
許容される塩、例えば、塩酸塩、蓚酸塩、コハク
酸塩、などが用いられ、ゲル製剤全量に対して約
0.2〜２重量％が有効成分として含有される。 ゲル化剤としてカルボキシビニルポリマーはゲ
ル製剤全量に対して好ましくは約0.5〜３重量％、
より好ましくは約0.5〜２重量％の割合で用いら
れる。カルボキシビニルポリマーとしては、市販
のカーボポール（Carbopol）934（グツドリツ
チ・ケミカル社製）、同940、同941、ハイビスワ
コー（HIVISWAKO）103（和光純薬社製）、同
104、同105などが例示される。 本ゲル製剤に用いられるC3以下の一価アルコ
ールとは具体的にはメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールなどであり、ゲル
製剤全量に対して好ましくは約５〜30重量％、よ
り好ましくは約５〜20重量％の割合で用いられ
る。 C2〜C6二価アルコールとは、炭素数２〜６の
直鎖状または分枝状の二価アルコールであつて、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタジ
オール、１，６−ヘキサンジオールなどの比較的
高沸点かつ低融点の二価アルコールが好適例であ
る。これらの二価アルコールは製剤全量に対して
好ましくは約５〜50重量％、より好ましくは約10
〜30重量％の割合で用いられる。 ポリエチレングリコールは平均分子量約200〜
1500のものが用いられ、例えば、ポリエチレング
リコール200、同300、同400、同600、同1000、同
1500などが利用される。ポリエチレングリコール
類は製剤全量に対して好ましくは約５〜20重量
％、より好ましくは約５〜15重量％の割合で用い
られる。 有機アミンは製剤のPH値を調整するために用い
るものであり、具体的には、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソ
プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン（別名、トリス
（２−ヒドロキシプロピル）アミン）、トリブチル
アミン、トリオクチルアミンなどが例示される。
本発明のゲル製剤はこれらの有機アミンを添加し
て、通常PH４〜７、好ましくはPH５〜７に調整さ
れる。 必要に応じて添加する安定剤としては、通常外
用製剤に用いる酸化防止剤、防腐剤、キレート剤
などが包含され、酸化防止剤としては、例えば、
没食子酸アルキルエステル、ブチルヒドロキシア
ニソール、ブチルヒドロキシトルエン、トコフエ
ロール、ソオジプロピオン酸、ノルジヒドログア
イアレチン酸（nordihydroguaiaretic acid）な
どが、防腐剤としては、例えば、パラヒドロキシ
安息香酸エステル類、デヒドロ酢酸、オルトフエ
ニルフエノール、ソルビン酸などが、またキレー
ト剤としてはエチレンジアミン四酢酸・２ナトリ
ウム塩などが使用され、その添加量は通常の例に
従う。 本発明のゲル製剤の好ましい一例として、主薬
（塩酸塩）、カルボキシビニルポリマー、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール400、トリイソプロパノールアミンお
よび水を含有するゲル製剤が挙げられる。 本発明のゲル製剤の調整は主薬の溶解性に応じ
て行う。主薬が水溶性の場合は、カルボキシビニ
ルポリマーの水懸濁液に一価アルコール、二価ア
ルコールおよびポリエチレングリコールを加えて
撹拌などにより均一にしたのち主薬の水溶液を加
えて均一に混和し、残余の水があれば添加した後
で有機アミンで中和する。主薬が水に不溶の場合
は、カルボキシビニルポリマーの水懸濁液に添加
するアルコール類およびポリエチレングリコール
の一方または両者の混合液に主薬を溶かしてカル
ボキシビニールポリマー水懸濁液にこれらと共に
加える。ついで、残余の水があれば添加し、有機
アミンで中和する。安定剤を添加する場合は所望
の安定剤の溶解性に応じて、前記組成々分のうち
の適当な成分に溶解して上記製剤工程中に添加す
るとよい。 上記の組成々分、とくに好ましくは上記組成比
を有する本発明のゲル製剤は皮膚刺激が少なく、
展着性に優れ、べとつかない。さらに重要な点
は、本ゲル製剤では主薬が適度に基剤に溶解して
いるために主薬の皮膚への放出が良好で、主薬が
皮膚に吸収される割合が極めて高く治療効果が優
れていることである。この優れた治療効果は、ゲ
ル製剤特有の塗布面での皮膜形成により主薬が散
逸しないという現象により更に強められる。 次に、市販イミダゾール系抗真菌性外用剤を対
照薬に用いて行なつた本発明のゲル製剤の安全性
および有効性試験の成績を以下に示す。なお、試
験製剤の処方は対応する番号の実施例に示す。 (1) 安全性試験（皮膚刺激試験） ａ 試験方法 市販のパンチ（フイン・チヤンバー：Finn
Chamber、大正製薬製）に被験製剤を塗布し、
これを治験者の背中に貼布して48時間後に除去す
る。須貝の方法（須貝哲郎、皮膚19巻210頁（昭
和52年））により、貼布除去後48時間および72時
間経過後に貼布跡の紅斑度合（皮膚に対する刺激
度合）を判定して皮膚刺激指数を算出した。 ｂ 試験結果 表１に示す。なお、安全性指数は本発明にかか
る製剤の指数を100として対照薬の指数を算出し
たもので、数値が高い程刺激が強く安全性が低い
ことを示す。 (2) 有効性試験（抗白癬症試験） ａ 試験方法 モルモツトの背部４箇所を抜毛し、白癬菌
（Trichophyton asteroides）の胞子液を接種し、
菌感染２日後より３箇所に被験製剤を１日１回８
日間連続塗布し、１箇所を感染対照とする。最終
治療の翌日にモルモツトを屠殺し、治療箇所の皮
膚面を切除し、細切してシクロヘキサマイド
500μｇ／mlおよびペニシリンG100μｇ／mlを含む
サブロー・グルコース寒天培地に28℃、７日間培
養後菌生育の有無を判定し、菌陰性率を算出し
た。 ｂ 試験結果 表２に示す。なお、有効性指数は本発明にかか
る製剤の指数を100として対照薬の指数を算出し
たもので、数値が大きい程有効性が高いことを示
す。
【表】
【表】
液
上記試験結果より明らかなように本発明のゲル
製剤は、皮膚刺激が少なく白癬症に対する治療効
果が高い優れた製剤である。 次に実施例において本発明の実施態様を示す
が、これら実施例は何ら本発明を限定するもので
はない。 実施例 １−５ 表３に示す組成々分および組成比のゲル製剤を
製造する。製剤の調製は必要量の水にカルボキシ
ビニルポリマーを懸濁し、同懸濁液に一価アルコ
ール、二価アルコールおよびポリエチレングリコ
ールを加えて均一に撹拌し、ついでこれに１−
［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニル
ビニル］−1H−イミダゾール塩酸塩（表３中、主
薬と記載）の水溶液を加えて撹拌して均一とし、
有機アミンで中和することにより行つた。なお、
表中の組成比は重量パーセント（重量対重量）を
示す。 なお、参考例は本発明と下線で示す組成々分ま
たは組成比において異なる製剤例である。これら
を実施例の製剤と同時に前記の安全性または有効
性の試験に供し、本発明製剤の測定値を100とし
て、各参考例の安全性または有効性の指数を算出
した。
上記試験結果より明らかなように本発明のゲル
製剤は、皮膚刺激が少なく白癬症に対する治療効
果が高い優れた製剤である。 次に実施例において本発明の実施態様を示す
が、これら実施例は何ら本発明を限定するもので
はない。 実施例 １−５ 表３に示す組成々分および組成比のゲル製剤を
製造する。製剤の調製は必要量の水にカルボキシ
ビニルポリマーを懸濁し、同懸濁液に一価アルコ
ール、二価アルコールおよびポリエチレングリコ
ールを加えて均一に撹拌し、ついでこれに１−
［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フエニル
ビニル］−1H−イミダゾール塩酸塩（表３中、主
薬と記載）の水溶液を加えて撹拌して均一とし、
有機アミンで中和することにより行つた。なお、
表中の組成比は重量パーセント（重量対重量）を
示す。 なお、参考例は本発明と下線で示す組成々分ま
たは組成比において異なる製剤例である。これら
を実施例の製剤と同時に前記の安全性または有効
性の試験に供し、本発明製剤の測定値を100とし
て、各参考例の安全性または有効性の指数を算出
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フエニルビニル］−1H−イミダゾールまたはその
製薬上許容される塩約0.2〜２重量％、カルボキ
シビニルポリマー約0.5〜３重量％、C3以下の一
価アルコール約５〜30重量％、C2〜C6二価アル
コール５〜50重量％、平均分子量約200〜1500の
ポリエチレングリコール５〜20重量％、有機アミ
ン適量および必要量の水を含有することを特徴と
するイミダゾール系抗真菌性外用ゲル製剤。 ２ C2〜C6二価アルコールがプロピレングリコ
ールであり、平均分子量約200〜1500のポリエチ
レングリコールがポリエチレングリコール400で
ある特許請求の範囲１に記載の製剤。 ３ １−［１−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フエニルビニル］−1H−イミダゾール・塩酸塩、
カルボキシビニルポリマー、イソプロパノール、
プロピレングリコール、ポリエチレングリコール
400、トリイソプロパノールアミンおよび水を含
有することを特徴とする特許請求の範囲１に記載
の製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905883A JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905883A JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058914A JPS6058914A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0242812B2 true JPH0242812B2 (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=15879558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16905883A Granted JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058914A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725675B2 (ja) * | 1989-05-08 | 1995-03-22 | ホーユー株式会社 | 液状真菌症治療剤 |
| HU223343B1 (hu) * | 1991-05-20 | 2004-06-28 | Novartis Ag. | Allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás azok előállítására |
| AR104691A1 (es) * | 2016-05-18 | 2017-08-09 | Labyes De Uruguay S A | Composición veterinaria de imidacloprid, moxidectina y praziquantel de administración tópica cutánea (spot on) para tratamiento y prevención de las ecto y endoparasitosis que afectan a los perros |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3045913A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung |
| DE3045915A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern |
| JPS5815909A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-29 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | 抗真菌外用剤 |
-
1983
- 1983-09-12 JP JP16905883A patent/JPS6058914A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6058914A (ja) | 1985-04-05 |
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