JPH0243216A - 芳香族導電性高分子化合物および芳香族導電性高分子組成物 - Google Patents
芳香族導電性高分子化合物および芳香族導電性高分子組成物Info
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- JPH0243216A JPH0243216A JP63194066A JP19406688A JPH0243216A JP H0243216 A JPH0243216 A JP H0243216A JP 63194066 A JP63194066 A JP 63194066A JP 19406688 A JP19406688 A JP 19406688A JP H0243216 A JPH0243216 A JP H0243216A
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- Japan
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- conductive polymer
- aromatic
- aromatic conductive
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子材料としてエレクトロニクスの分野など
に供される、芳香族導電性高分子化合物及びこれを主成
分とする導電性高分子組成物に間する。
に供される、芳香族導電性高分子化合物及びこれを主成
分とする導電性高分子組成物に間する。
従来の技術
従来、ポリチオフェンやポリピロールなとの芳香族導電
性高分子化合物がたとえは電解重合なとの方法で合成さ
れている。ところがこれらの導電性高分子化合物は、一
般に分子量が低い。これは、芳香族導電性高分子化合物
が分子全体にわたる長いπ−共約系からなるために、イ
オン性物質などのドーピングによって分子鎖が電荷を帯
びやすく、不純物による重合停止反応を受けやすいこと
などによるものと思われる。
性高分子化合物がたとえは電解重合なとの方法で合成さ
れている。ところがこれらの導電性高分子化合物は、一
般に分子量が低い。これは、芳香族導電性高分子化合物
が分子全体にわたる長いπ−共約系からなるために、イ
オン性物質などのドーピングによって分子鎖が電荷を帯
びやすく、不純物による重合停止反応を受けやすいこと
などによるものと思われる。
発明が解決しようとする課題
このような低分子層の芳香族導電性高分子化合物やこれ
を主成分とする芳香族導電性高分子組成物は、例えば導
電性や機械的強度に乏しく、実用上大きな制約がある。
を主成分とする芳香族導電性高分子組成物は、例えば導
電性や機械的強度に乏しく、実用上大きな制約がある。
本発明は、このような従来の技術がもつ課題を解決し、
優れた導電性や機械的強度を持つ高分子量の芳香族導電
性高分子化合物および、これを主成分とする導電性高分
子組成物の提供を目的とする。
優れた導電性や機械的強度を持つ高分子量の芳香族導電
性高分子化合物および、これを主成分とする導電性高分
子組成物の提供を目的とする。
課題を解決するための手段
請求項１又は３の本発明は、分子量が１０万以上の芳香
族導電性高分子化合物または、これを主成分とする導電
性高分子組成物である。
族導電性高分子化合物または、これを主成分とする導電
性高分子組成物である。
作用
本発明にかかる芳香族導電性高分子化合物は、高い分子
量を有するので、例えば高い機械的強度や優れた延伸性
などの良好な機械特性をもつものである。この場合、分
子量は高いほどよく、ｌＯ万以上、より好ましくは、２
０万以１のものが優れた特性を示す。
量を有するので、例えば高い機械的強度や優れた延伸性
などの良好な機械特性をもつものである。この場合、分
子量は高いほどよく、ｌＯ万以上、より好ましくは、２
０万以１のものが優れた特性を示す。
また、これらの芳香族導電性高分子化合物と例えはヨウ
素イオンなどのイオン性物質とから成る芳香族導電性高
分子組成物は、低分子量の芳香族導電性高分子化合物か
ら得られたものよりも高い導電性を示す。さらに、これ
らの芳香族導電性高分子化合物とポリスチレンやポリカ
ーボネートなどの汎用絶縁性高分子とからなる芳香族導
電性高分子組成物も同様に優れた機械特性を示す。これ
らの組成物とイオン性物質とから成る複合物もまた高導
電性を示し、芳香族導電性高分子組成物のうちに含まれ
る。
素イオンなどのイオン性物質とから成る芳香族導電性高
分子組成物は、低分子量の芳香族導電性高分子化合物か
ら得られたものよりも高い導電性を示す。さらに、これ
らの芳香族導電性高分子化合物とポリスチレンやポリカ
ーボネートなどの汎用絶縁性高分子とからなる芳香族導
電性高分子組成物も同様に優れた機械特性を示す。これ
らの組成物とイオン性物質とから成る複合物もまた高導
電性を示し、芳香族導電性高分子組成物のうちに含まれ
る。
実施例
以下に、実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明する
。
。
ここで、芳香族導電性高分子化合物とは、芳香族性を持
つ核（芳香核）が直接に結合した化合物であり、芳香核
とは、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、アズレン
、インドール、チオフェン、フラン、ピロール核などを
指す。また芳香核にメチル基、エチル基、ブチル基、ヘ
キシル基やベンジル基などの適当な炭化水素基などが置
換した化合物も本発明に包含される。特に芳香族導電性
高分子化合物がポリチオフェンおよびその誘導体の場合
は、高分子量のものが得易い。
つ核（芳香核）が直接に結合した化合物であり、芳香核
とは、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、アズレン
、インドール、チオフェン、フラン、ピロール核などを
指す。また芳香核にメチル基、エチル基、ブチル基、ヘ
キシル基やベンジル基などの適当な炭化水素基などが置
換した化合物も本発明に包含される。特に芳香族導電性
高分子化合物がポリチオフェンおよびその誘導体の場合
は、高分子量のものが得易い。
塩化鉄（Ｉｌｌ）Ｏ，０４モル（８，５ｇ＞を乾燥窒素
中で採取し、滴下ロートをとりつけた２日フラスコ中に
投入した。この後、蒸留したクロロホルムｌｏＯｍｌを
窒素ガス流下にフラスコ中に注入し、塩化鉄（Ｉｌｌ）
のクロロホルム！Ｐｉ濁液を得た。これを乾燥窒素ガス
雰囲気下に攪拌しながら、滴下ロートを通して３−へキ
シルチオフェン０．０１モル（１，６８ｇ）を懸濁液中
に滴下した。室温下、乾燥窒素ガス雰囲気下に約２０時
間攪拌を続けて濃青色に変化した懸濁液を、５００ｍ１
のメタノール中に投入し、多量の水およびメタノールで
交互に洗浄してポリ（３−へキシルチオフェン）粉末（
ｉｇ）を得た。この粉末から０．５ｇを分取して１００
ｍ ｌの２−メチルテトラヒドロフランに投入し、６０
℃下で約４時間加熱・溶解したのちに、溶液を５００ｍ
のメタノール中に投入し、再度のろ過で精製したポリ（
３−へキシルチオフェン）を得た。
中で採取し、滴下ロートをとりつけた２日フラスコ中に
投入した。この後、蒸留したクロロホルムｌｏＯｍｌを
窒素ガス流下にフラスコ中に注入し、塩化鉄（Ｉｌｌ）
のクロロホルム！Ｐｉ濁液を得た。これを乾燥窒素ガス
雰囲気下に攪拌しながら、滴下ロートを通して３−へキ
シルチオフェン０．０１モル（１，６８ｇ）を懸濁液中
に滴下した。室温下、乾燥窒素ガス雰囲気下に約２０時
間攪拌を続けて濃青色に変化した懸濁液を、５００ｍ１
のメタノール中に投入し、多量の水およびメタノールで
交互に洗浄してポリ（３−へキシルチオフェン）粉末（
ｉｇ）を得た。この粉末から０．５ｇを分取して１００
ｍ ｌの２−メチルテトラヒドロフランに投入し、６０
℃下で約４時間加熱・溶解したのちに、溶液を５００ｍ
のメタノール中に投入し、再度のろ過で精製したポリ（
３−へキシルチオフェン）を得た。
このポリ（３−へキシルチオフェン）を２ｍｇ／ｍ ｌ
の割合でテトラヒドロフランに溶解させ、ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフ装置（ドープ（ＴＯ５Ｏ）。
の割合でテトラヒドロフランに溶解させ、ゲルパーミェ
ーションクロマトグラフ装置（ドープ（ＴＯ５Ｏ）。
ＨＬＣ−８０２Ａ）で分子量を測定して重量平均分子量
として２５万の値を得た。
として２５万の値を得た。
また精製したポリ（３−へキシルチオフェン）を５０ｍ
ｇ／ｍ Ｉの割合でクロロホルムに溶解させ、この溶液
をスライドガラスにキャストしたのちに乾燥、剥離して
約２０７ｚｍ厚のフィルムを得た。このフ、・ルムを手
動の延伸器を用いて５倍に延伸し、延伸前後においてア
セトニトリル溶液中でヨウ素ドープし、導電率を測定し
た。その結果、延伸前後において各々３０及び２０Ｏ５
／ｃｍの導電率を得た。
ｇ／ｍ Ｉの割合でクロロホルムに溶解させ、この溶液
をスライドガラスにキャストしたのちに乾燥、剥離して
約２０７ｚｍ厚のフィルムを得た。このフ、・ルムを手
動の延伸器を用いて５倍に延伸し、延伸前後においてア
セトニトリル溶液中でヨウ素ドープし、導電率を測定し
た。その結果、延伸前後において各々３０及び２０Ｏ５
／ｃｍの導電率を得た。
なお、比較例として湿った塩化鉄（Ｉｌｌ）及びクロロ
ホルムを用い大気下で同様に調製したポリ（３−へキシ
ルチオフェン）の分子量は、５万以下であり、この化合
物から得たキャストフィルムは、２倍程度にしか延伸で
きず、それ以上の延伸倍率においては、破断した。また
、延伸前の導電率は、約ＩＱｓ／ｃｍと低かった。
ホルムを用い大気下で同様に調製したポリ（３−へキシ
ルチオフェン）の分子量は、５万以下であり、この化合
物から得たキャストフィルムは、２倍程度にしか延伸で
きず、それ以上の延伸倍率においては、破断した。また
、延伸前の導電率は、約ＩＱｓ／ｃｍと低かった。
また、同体積のポリ（３−へキシルチオフェン）とポリ
スチレンを含むクロロホルム溶液のキャスティングによ
って、導電性高分子組成物複合体をつくった場合におい
ても、分子量が２５万のポリ（３−へキシルチオフェン
）を用いた場合は、約１０倍の延伸が可能であったが、
分子量が約２万のものを用いた場合は、延伸倍率は、高
々３倍程度であった。さらに、ポリスチレンのかわりに
ポリカーボネートあるいは、ポリメチルメタクリレート
を用いたときも同様の結果を得た。
スチレンを含むクロロホルム溶液のキャスティングによ
って、導電性高分子組成物複合体をつくった場合におい
ても、分子量が２５万のポリ（３−へキシルチオフェン
）を用いた場合は、約１０倍の延伸が可能であったが、
分子量が約２万のものを用いた場合は、延伸倍率は、高
々３倍程度であった。さらに、ポリスチレンのかわりに
ポリカーボネートあるいは、ポリメチルメタクリレート
を用いたときも同様の結果を得た。
さらに、芳香核に長鎖のアルキル基などの置換基を有す
る芳香族導電性高分子化合物は、室温付近またはそれ以
下にガラス転移温度を有するので、これらの化合物やこ
れらを主成分とする芳香族導電性高分子組成物は、室温
付近の温度での延伸なとの加工が容易であり、利用価値
が大きい。
る芳香族導電性高分子化合物は、室温付近またはそれ以
下にガラス転移温度を有するので、これらの化合物やこ
れらを主成分とする芳香族導電性高分子組成物は、室温
付近の温度での延伸なとの加工が容易であり、利用価値
が大きい。
発明の効果
本発明“によれば、高い導電性や良好な延伸性などの優
れた特性を持つ芳香族導電性高分子化合物、更ζこ芳香
族導電性高分子組成物を提供することができる。
れた特性を持つ芳香族導電性高分子化合物、更ζこ芳香
族導電性高分子組成物を提供することができる。
Claims (4)
- （１）分子量が１０万以上であることを特徴とする芳香
族導電性高分子化合物。 - （２）芳香族導電性化合物がポリチオフェンまたはその
誘導体である請求項１に記載の芳香族導電性高分子化合
物。 - （３）分子量が１０万以上である芳香族導電性高分子化
合物を主成分とすることを特徴とする芳香族導電性高分
子組成物。 - （４）芳香族導電性化合物がポリチオフェンまたはその
誘導体である請求項３に記載の芳香族導電性高分子組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63194066A JPH0243216A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | 芳香族導電性高分子化合物および芳香族導電性高分子組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63194066A JPH0243216A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | 芳香族導電性高分子化合物および芳香族導電性高分子組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0243216A true JPH0243216A (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=16318388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63194066A Pending JPH0243216A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | 芳香族導電性高分子化合物および芳香族導電性高分子組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0243216A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06177380A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-06-24 | Nec Corp | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法 |
| US5478180A (en) * | 1992-08-04 | 1995-12-26 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Broaching machine |
| US5743688A (en) * | 1994-02-25 | 1998-04-28 | Boehringer Werkzeugmaschinen Gmbh | Machine for turn broaching crankshafts with rotationally symmetrical surfaces |
| JP2018123213A (ja) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 東ソー株式会社 | ポリチオフェン及びその組成物、並びにその用途 |
| WO2020085342A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 国立大学法人東京大学 | 導電性ポリマー材料及びその製造方法、高分子膜及びその製造方法、導電性高分子膜、光電変換素子並びに電界効果トランジスタ |
-
1988
- 1988-08-03 JP JP63194066A patent/JPH0243216A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06177380A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-06-24 | Nec Corp | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法 |
| US5478180A (en) * | 1992-08-04 | 1995-12-26 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Broaching machine |
| US5743688A (en) * | 1994-02-25 | 1998-04-28 | Boehringer Werkzeugmaschinen Gmbh | Machine for turn broaching crankshafts with rotationally symmetrical surfaces |
| JP2018123213A (ja) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 東ソー株式会社 | ポリチオフェン及びその組成物、並びにその用途 |
| WO2020085342A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 国立大学法人東京大学 | 導電性ポリマー材料及びその製造方法、高分子膜及びその製造方法、導電性高分子膜、光電変換素子並びに電界効果トランジスタ |
| JPWO2020085342A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2021-10-07 | 国立大学法人 東京大学 | 導電性ポリマー材料及びその製造方法、高分子膜及びその製造方法、導電性高分子膜、光電変換素子並びに電界効果トランジスタ |
| US12198828B2 (en) | 2018-10-22 | 2025-01-14 | The University Of Tokyo | Electrically conductive polymer material and method for producing same, polymer film and method for producing same, electrically conductive polymer film, photoelectric conversion element, and field effect transistor |
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