JPH0244318B2 - - Google Patents

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JPH0244318B2
JPH0244318B2 JP56198745A JP19874581A JPH0244318B2 JP H0244318 B2 JPH0244318 B2 JP H0244318B2 JP 56198745 A JP56198745 A JP 56198745A JP 19874581 A JP19874581 A JP 19874581A JP H0244318 B2 JPH0244318 B2 JP H0244318B2
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phosphatidylethanolamine
phosphatidylcholine
oil
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JP56198745A
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Gyunteru Beruntoorainaa
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A Natterman und Cie GmbH
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A Natterman und Cie GmbH
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure

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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、油状分および／またはホスフアチジ
ルエタノールアミンを含有するアルコール可溶性
ホスフアチジルコリン生成物から珪酸ゲルへのク
ロマトグラフイー吸着によりこれらを分離してか
くして油状分および／またはホスフアチジルエタ
ノールアミンを一定の減少された量でしか含有し
てないホスフアチジルコリン生成物を製造する新
規な方法に関する。 食品工業および化粧品工業においては、ホスフ
アチジルコリンとならんで天然に存在する燐脂質
（ホスホリピド）から得られうるホスフアチジル
コリン生成物中における含量に比較して一定の減
少された量でしか油状分および／またはホスフア
チジルエタノールアミンを含有してないホスフア
チド生成物が所望される。 食用油の生産において回収される植物起原の粗
ホスフアチドはホスフアチジルコリンと共にホス
フアチジルエタノールアミンおよびモノ−、ジ−
およびトリ−グリセライド（以下「油状分」と呼
ぶ）ならびにホスフアチジルイノシツトおよび他
の燐含有グリセリンエステル、そしてペプチド、
アミノ酸、ステリン、ステリンエステル、遊離脂
肪酸および炭化水素誘導体のような生成物を含有
している。一般に植物起原の粗ホスフアチドは第
１段階でアセトンを用いて油分を除去され（米国
特許第3268335号明細書参照）そして次に第２段
階でエタノールを用いて抽出される（米国特許第
2724649号明細書参照）。第３段階では、エタノー
ル可溶性ホスフアチドフラクシヨンを35℃を越え
ない温度での吸着クロマトグラフイーに付する
（米国特許第3031478号明細書参照）。アセトンを
用いる油分分離過程中に、メシチルオキシド、ジ
アセトンアルコール、ホロンおよびその他のよう
な少量のアセトン誘導体が形成される。有毒であ
りかつそれらの特徴ある臭いにより特にわずらわ
しいこれら副生物の分離は甚しく面倒であるかま
たは不可能でさえある。その上、アセトンによる
油状分の除去過程中に、望ましからぬ生理学的性
質を有することの知られている過酸化物の形成が
増大する。 植物起原の粗ホスフアチドをアルコール抽出す
ると油状分を含有するホスフアチドフラクシヨン
が得られ（西ドイツ特許出願公開第2718797号明
細書、西ドイツ特許第1492952号明細書および西
ドイツ特許出願公告第1692568号明細書参照）、室
温でのクロマトグラフイー精製によりホスフアチ
ジルエタノールアミンを含まない油状分含有ホス
フアチジルコリンが回収されうる。本出願人の別
の特許出願（西ドイツ特許出願P3023814.3）では
少量の水の添加により油状分を分離しそして高度
に精製された油状分不含ホスフアチジルコリンを
取得している。しかしながら、ある種のホスフア
チドフラクシヨンの製造に適しているこの水によ
る油状分除去は油状分不含ホスフアチジルコリン
の製造における３段階方法（抽出、クロマトグラ
フイーおよび油状分除去）を代表している。もう
一つの不利点はエタノール溶媒から水を除去せね
ばならぬことである。 これらすべての方法はホスフアチジルコリンの
副生成物の総量を分離するためのものである。ど
の方法も非常に特定の予め選択された量でしか油
状分および／またはホスフアチジルエタノールア
ミンを含有してないホスフアチジルコリン生成物
が製造されるようには制御されてはいない。使用
された吸着剤すなわち塩基性酸化アルミニウムが
下純物特にホスフアチジルエタノールアミンを負
荷されそしてそのために捨てられねばならないと
いうことは工業的規模で操作するに際しての既知
方法のもう一つの不利点である。さらにもう一つ
の不利点はクロマトグラフイー過程の間にリゾホ
スフアチジルコリンが形成されることである
〔「J.Lipia Res.」第３巻第181〜183頁（1962年）
および「Int.Symp.Chromatogr.
Elektrophoresis」第５巻第268〜278頁（1968年）
参照〕。 珪酸ゲル上でのクロマトグラフイーは今日まで
分析的にまたは実験的規模で使用されるのみであ
つた。すなわちヘキサン溶液中のホスフアチドは
珪酸ゲルに吸着されない（特公昭52−12202号お
よび米国特許第3869482号明細書参照）が、他方
これらは珪酸ゲルからアルコール性溶液中に戻る
〔「Pharmazie」第32巻第164頁（1977年）参照〕。
性質上のこの相異はホスフアチドがアルコール中
で単一分子として存在するのに対してヘキサン中
では親脂性の多分子ホスフアチドミセルが形成す
ることで説明される。またクロマトグラフイーは
室温で実施されている。ホスフアチドの分離およ
び選択的脱着はアルコール性ホスフアチド溶液を
用いる場合はアルコール／アンモニア（特開昭49
−93400号公報参照）またはクロロホルムおよび
メタノールの混合物〔「Biochem.J.」第60巻第
353〜363頁（1965年）参照〕またはクロロホル
ム／メタノール／水（東ドイツ特許第79916号明
細書参照））のいずれでも起る。しかしながら、
アンモニアまたはクロロホルムのような有毒成分
が常に溶離剤混合物中に使用されておりそして最
終生成物たるレシチンからのそれらの回収および
除去は非常に煩雑であるのでこれらの操作を工業
的規模に移行させることは可能でなかつた。 商業上取扱われる特に大豆から得られるホスフ
アチジルコリン粗生成物はアルコールを用いる抽
出により得られそしてアルコール可溶性でありそ
して主要な副生物として油状分およびホスフアチ
ジルエタノールアミンを含有している生成物であ
る。しかしながら、２種類の主要副生物のうちの
一方または他方のみを含有しているホスフアチジ
ルコリンも記載されている。油状分および／また
はホスフアチジルエタノールアミンを含有するア
ルコール可溶性ホスフアチジルコリン粗生成物か
らこれらを分離して食品工業または化粧品工業に
おけるそれらの使用のための要件に応じて、これ
ら副生物の１種類または両方を商業上の生成物に
比較して減少された特定量でしか含有してないホ
スフアチジルコリン生成物を製造する工業的方法
を提供することが本発明の目的である。 今や驚ろくべきことに、油状分および／または
ホスフアチジルエタノールアミンを含有するアル
コール可溶性ホスフアチドフラクシヨンから出発
しそしてこれを高められた温度で珪酸ゲルを用い
るカラムクロマトグラフイーに付するとそのよう
なホスフアチジルコリン生成物が得られることが
見出された。 油状分および／またはホスフアチジルエタノー
ルアミンを含有するアルコール可溶性ホスフアチ
ジルコリン生成物からそれらを分離して油状分お
よび／またはホスフアチジルエタノールアミンを
一定の減少された量でしか含有していないホスフ
アチジルコリン生成物を製造するための本発明に
よる方法は場合により20容量％までの水を含有し
ている炭素数１〜４個の低級アルカノールまたは
かかるアルカノールの混合物中の油状分および／
またはホスフアチジルエタノールアミンを含有す
るアルコール可溶性ホスフアチジルコリンの溶液
を60℃以下の高められた温度で珪酸ゲルカラムに
かけ、この温度で場合により20容量％までの水を
含有している炭素数１〜４個の低級アルカノール
またはかかるアルカノールの混合物を用いてこの
カラムを溶離し、そしてはじめに所望のホスフア
チジルコリン中の油状分および／またはホスフア
チジルエタノールアミンの含量を低下させるに充
分な量でこれら油状分および／またはホスフアチ
ジルエタノールアミンを含有する初期溶出液を分
離しそして次にこれと別に主溶出液を集めそして
このものから常法により溶媒を分離することを特
徴とする。使用される溶媒が溶離剤としても使用
されることは本方法を特に単純にする。炭素数１
〜４個の好ましい低級アルカノールはエタノール
である。 初期溶出液の量はホスフアチジルコリン出発物
資のタイプおよび分離が所望される油状分およ
び／またはホスフアチジルエタノールアミンの量
の如何による。使用されるホスフアチジルコリン
出発物質の如何により、初期溶出液はまたステリ
ン、ステリン誘導体、糖脂質および燐脂質のよう
な他の通常存在する副生物をも含有する。これら
はさらに既知方法で使用されうる。 それぞれの選択された高められた温度において
ホスフアチジルコリン出発物質から分離されるべ
き油状分および／またはホスフアチジルエタノー
ルアミンの量をどの時点で初期溶出液が含有して
しまつているかは簡単な分析法により測定されう
るので、かくして溶媒の分離後に油状分および／
またはホスフアチジルエタノールアミンを出発物
質に比較して所望される特定の減少された量でし
か含有していないホスフアチジルコリン生成物を
生ずる主溶出液を集めうる。 珪酸ゲルは種々の粒子寸法を有する通常クロマ
トグラフイーに使用される既知生成物である。こ
れらはまた圧縮珪酸ゲルでありうる。かかる珪酸
ゲル生成物は活性化または不活性化されうる。最
も好ましいのは中性珪酸ゲル生成物である。 本発明による方法は常圧または加圧下に実施さ
れうる。珪酸ゲルが反復して使用されうることは
本発明方法の特別な利点である。主溶出液を集め
たのちには少量のホスフアチジルコリンが吸着さ
れているのみである。本発明方法に使用される珪
酸ゲルのもう一つの利点は吸着されうる量が多い
ことである。従つて100重量部の珪酸ゲルを用い
て本方法を実施することにより、約60重量部の固
体物質がアルコール可溶性ホスフアチドフラクシ
ヨンから分離されうる。 下記の実施例において、ホスフアチド類は薄層
クロマトグラフイーにより分析されている。油状
分含量は透析可能な生成物と等しい。水分含量は
カールフイツシヤー法により測定され、そしてエ
タノール含量はガスクロマトグラフイーによる。 カラムクロマトグラフイーにおいては普通の加
熱可能なカラム（内径4.5cm×長さ37cm）を使用
する。このカラムはカラム温度および溶液の最初
の温度を同じくするために熱交換器と組合され
る。このカラムは適用溶媒中200ｇの珪酸ゲル
（メルク社製品）のスラリーから調製される。珪
酸ゲルは本発明方法で使用後に再使用できる。 下記実施例１において使用される出発原料は次
のようにして調製された。 35℃で95％エタノールを用いて粗製大豆ホスフ
アチドを粗製大豆ホスフアチド１重量部につき
2.5重量部のエタノールを使用して抽出する。沈
降した固体物質を上澄みエタノール相から室温で
除去する。エタノール相を蒸発させる。得られる
固体物質は以下の分析値を示した。 ホスフアチジルコリン（PC） 43％ ホスフアチジルエタノールアミン（PE） 12％ オイル分 21％ 実施例２において使用される出発原料は次のよ
うにして調製された。 大豆ホスフアチドをアセトンを用いて脱油しそ
して次に95％エタノールを用いて抽出する。エタ
ノール可溶性ホスフアチドフラクシヨンを蒸発さ
せそして分析したところ次の結果を得た。 PC含量 52％ PE含量 20％ ホスフアチジルエタノールアミン不含の油状分
含有ホスフアチジルコリン生成物は西ドイツ特許
出願公開第2718797号明細書（実施例３）の記載
により製造される。 実施例 １ 前記固体物質118ｇを95％エタノール275ｇ中に
溶解させる。この溶媒は合計４の溶出液を得る
ための溶離剤としても使用される。カラムおよび
溶液に適用される温度は30℃、40℃、50℃および
55℃であつた。 初期溶出液１を集め、次いで合計３の主溶
出液を集める。主溶出液を蒸発させて分析すると
次の表に示す結果が得られた。
【表】 計算
2） その他の成分
実施例 ２ 前記固体物質110ｇを95％エタノール40ｇ中に
溶解させ、この溶液をカラムにかける。95％エタ
ノールが溶離剤としても使用される。合計４の
溶出液を集める。吸着および溶離は50℃で行われ
た。 はじめに１の初期溶出液を集め、次いで３
の主溶出液が集められた。主溶出液を蒸発させて
分析すると次の結果が得られた。 固体物質収量 理論量の30％ PC含量 86％ PE含量 ８％ 油状分含量 ＜１％ 出発固体物質に対して計算したPC収量
理論量の50％ 実施例 ３ 95％エタノール30ｇ中に溶解した固体物質80ｇ
の溶液をカラムに加える。この溶媒が合計４の
溶出液を得るための溶離剤としても使用される。
カラム温度は40℃であつた。 0.3の初期溶出液を集めたのち合計3.7の主
溶出液を集める。主溶出液を蒸発させて分析する
と次の結果が得られた。 固体物質収量 理論量の68％ PC含量 80％ 油状分含量 15％ 出発固体物質に対して計算したPC収量
理論量の80％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 油状分および／またはホスフアチジルエタノ
    ールアミンを含有しているアルコール可溶性ホス
    フアチジルコリン生成物の、20容量％までの水を
    含有している炭素数１〜４個の低級アルカノール
    またはかかるアルカノールの混合物溶液を、60℃
    以下の高められた温度で珪酸ゲルカラムにかけ、
    このカラムをこの温度で20容量％までの水を含有
    している炭素数１〜４個の低級アルカノールまた
    はかかるアルカノールの混合物を用いて溶離し、
    ホスフアチジルコリン生成物中において低減する
    ことが望まれる量で油状分および／またはホスフ
    アチジルエタノールアミンを含有する初期溶出液
    を集め、そしてこれと別に主溶出液を集めそして
    この主溶出液から常法により溶媒を分離させるこ
    とを特徴とする、油状分および／またはホスフア
    チジルエタノールアミンを含有するホスフアチジ
    ルコリン生成物からこれらを分離してホスフアチ
    ジルエタノールアミンを一定の減少された量でし
    か含有しないホスフアチジルコリン生成物を製造
    する方法。 ２ ホスフアチジルコリン出発物質および珪酸ゲ
    ルカラムの溶離に同じ溶媒が使用されることを特
    徴とする、前記特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３ 炭素数１〜４個の低級アルカノールがエタノ
    ールであることを特徴とする、前記特許請求の範
    囲第１項または第２項のいずれかに記載の方法。
JP56198745A 1980-12-13 1981-12-11 Treatment of alcohol-soluble phosphatidyl choline product Granted JPS57123196A (en)

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