JPH056551B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脱脂粗フオスフアチドを酸化アルミニ
ウム充填カラム上に吸着させるクロマトグラフ法
により精製する改良法に関する。

フオスフアチドは大豆、落花生等の植物源から
得られ食品、化粧品あるいは薬品等の分野で使用
されているが、特に薬品等で使用されるものには
高純度のものが要求されている。植物源から得ら
れる粗フオスフアチドは多量の油脂、多糖類を含
有するので通常アセトン等で脱脂され、さらに脱
脂された粗製のフオスフアチドはアルコール特に
エタノールで抽出して精製される。しかしながら
フオスフアチドのアルコールによる抽出は収率が
悪くまた高純度のものが得られない。特開昭57−
26548号には植物源から得られた油含有フオスフ
アチドから低級アルコールで抽出して脱脂粗フオ
スフアチドを得、そのフオスフアチドの含水低級
アルコールを酸化アルミニウム充填カラムに通し
てフオスフアチドを精製する方法が記載されてい
るが、それによつてもフオスフアチジルコリンの
含有量は92重量％以下のものが得られているにす
ぎない。また特開昭59−29694号にはエタノール
抽出物を酸化アルミニウムで50℃以上の温度で撹
拌クロマトグラフ法で処理して精製する方法が記
載されているがこの方法では処理時間は短縮でき
るが精製物の純度の向上は期待できない。

ところが本発明によれば脱脂粗フオスフアチド
を酸化アルミニウム上に吸着させ、低級アルコー
ルと低沸点脂肪族炭化水素溶媒との混合溶媒で溶
出すると極めて高純度のフオスフアチルコリンが
高い回収率で精製できることを見出した。本発明
の方法で精製される脱脂粗フオスフアチドはいか
なる方法で脱脂されたものであつてもよい。脱脂
粗フオスフアチドは原料植物源、脱脂方法によつ
て異なるが約17〜62％程度のフオスフアチルコリ
ンが含まれている。本発明で処理される脱脂粗フ
オスフアチドとは中性脂肪が除去されているもの
をいい、遊離脂肪酸が含まれていてもよい。遊離
脂肪酸は本発明の精製法により容易に除去される
ので予め除去されていることは要しない。

本発明では酸化アルミニウム充填カラム上に脱
脂粗フオスフアチドを吸着させる。カラムに脱脂
粗フオスフアチドを吸着させる溶媒はｎ−ヘキサ
ン等の炭化水素溶媒あるいはエタノール等のフオ
スフアチドを溶解する溶媒ならばいかなるもので
もよい。しかし吸着させたフオスフアチドを溶出
させる溶媒と同一溶媒を使用することが好まし
い。本発明で用いる混合溶媒の低級アルコールと
してはメタノールまたはエタノール特にエタノー
ルが好ましい。また低沸点脂肪族炭化水素溶媒は
低級アルコールと混合するものであつて、低沸点
特に80℃以下のものであればよく、具体的にはｎ
−ヘキサンが好ましい。ｎ−ヘキサンはエタノー
ルとはいかなる割合でも混合できるのでエタノー
ル−ｎ−ヘキサン混合溶媒が有利である。メタノ
ールとｎ−ヘキサンはいずれか一方が多量に存在
しないと完全に混和しないが本発明で使用する混
合溶媒ではメタノール過剰の混合溶媒であつてメ
タノール含有量68.4％以上のものである。前記エ
タノールとｎ−ヘキサンとの混合溶媒はエタノー
ル含有量が15〜80wt％（ｎ−ヘキサン含有量85
〜20wt％）、好ましくは20〜50wt％である。エタ
ノールおよびｎ−ヘキサンの沸点はそれぞれ78.4
℃および68.7℃であるがその共沸混合物（エタノ
ール含有量22％）の沸点は58.7℃である。一方フ
オスフアチジルコリンは約60℃以上の温度になる
と分解するおそれがある。ところが、前記共沸混
合物の沸点は60℃以下であるためフオスフアチジ
ルコリンの分解が防止でき、かつ使用後の溶媒回
収および精製の点においても特に好ましい。

このようにして本発明方法は被処理物である脱
脂粗フオスフアチドを適当な溶媒に溶解し、被処
理物の約６倍ないしはそれ以上の酸化アルミニウ
ムを充填したカラムに流し込み吸着させる。次い
で前述した低級アルコールと低沸点炭化水素溶媒
との混合溶媒で展開させ、流出する溶媒の最初の
部分約５％程度を除去した後、総ての流出溶媒溶
液を回収する。この際の混合溶媒の使用量は被処
理物の約15倍程度である。回収された溶媒溶液を
必要により減圧下で蒸留除去すると精製されたフ
オスフアチジルコリンが純度92％以上で、特にエ
タノール含有量約20〜50重量％のエタノール−ｎ
−ヘキサン混合溶媒を用いた場合には純度ほぼ
100％、回収率90％以上で回収される。

次に本発明の実施例を示して具体的に説明す
る。

実施例 １ 脱脂粗フオスフアチドのアルコール抽出物（フ
オスフアチジルコリン60％、フオスフアチジルエ
タノールアミン28％、リゾレシチンその他12％、
油脂分１％以下）6.5ｇをエタノール濃度21.8重
量％であるエタノールとｎ−ヘキサン混合溶媒
19.5ｇに溶解させた。この物を、酸化アルミニウ
ム39.0ｇを充填した内径24mm、高さ200mmのカラ
ムに定着させた。定着後、同じエタノール濃度の
混合溶媒97.5ｇを用いて展開した。最初の流出溶
媒5.0ｇを除去した後、総ての流出溶媒を主分画
として採り、溶媒を50℃以下で減圧蒸発し、濃縮
物3.59ｇ（フオスフアチジルコリン含有率100重
量％、フオスフアチジルコリン精製回収率90.7重
量％）を得た。

次に、エタノールとｎ−ヘキサンとの混合溶媒
のエタノール濃度を変更して前記方法を繰返し、
得られる精製物中のフオスフアチジルコリンの含
有率とフオスフアチジルコリンの回収率を測定し
混合溶媒の組成との関係を調べた。その結果は第
１図および第２図に示した通りである。それによ
ればエタノール濃度20〜80％であれば回収率90％
以上で純度93％以上のフオスフアチジルコリンが
得られることが理解できるであろう。

実施例 ２ 脱脂粗フオスフアチド（フオスフアチジルコリ
ン含有率18％、フオスフアチジルエタノールアミ
ン18％、イノシトール15％、セリン、リゾレシチ
ンその他49％（油脂分１％以下））6.5ｇをエタノ
ール濃度40.0重量％であるエタノールとｎ−ヘキ
サン混合溶媒19.5ｇに溶解させた。この物を、酸
化アルミニウム39.0ｇを充填した内径24mm、高さ
200mmのカラムに定着させた。定着後、同じエタ
ノール濃度の混合溶媒97.5ｇを用いて展開した。
最初の流出溶媒5.0ｇを除去した後、総ての流出
溶媒を主分画として採り、溶媒を50℃以下で減圧
蒸発し、濃縮物1.04ｇ（フオスフアチジルコリン
含有率100重量％、フオスフアチジルコリン精製
回収率90.4重量％）を得た。

参考例 １ 実施例１で使用したものと同一の脱脂粗フオス
フアチドのアルコール抽出物6.5ｇをエタノール
濃度10.0重量％であるエタノールとｎ−ヘキサン
混合溶媒19.5ｇに溶解させた。この物を、酸化ア
ルミニウム39.0ｇを充填した内径24mm、高さ200
mmのカラムに定着させた。定着後、同じエタノー
ル濃度の混合溶媒97.5ｇを用いて展開した。最初
の流出溶媒5.0ｇを除去した後、総ての流出溶媒
を主分画として採り、溶媒を50℃以下で減圧蒸発
し、濃縮物2.54ｇ（フオスフアチジルコリン含有
率85.8重量％、フオスフアチジルコリン精製回収
率55.1重量％）を得た。

実施例 ３ 実施例１と同一の脱脂粗フオスフアチドのアル
コール抽出物6.5ｇをメタノール濃度75.0重量％
であるメタノールとｎ−ヘキサン混合19.5ｇに溶
解させた。この物を、酸化アルミニウム39.0ｇを
充填した内径24mm、高さ200mmのカラムに定着さ
せた。定着後、同じメタノール濃度の混合溶媒
97.5ｇを用いて展開した。最初の流出溶媒5.0ｇ
を除去した後、総ての流出溶媒を主分画として採
り、溶媒を50℃以下で減圧蒸発し、濃縮物3.98ｇ
（フオスフアチジルコリン含有率90重量％、フオ
スフアチジルコリン精製回収率90.5重量％）を得
た。

参考例 ２ 実施例３で使用したものと同じ脱脂粗フオスフ
アチドのアルコール抽出物6.5ｇをメタノール濃
度3.0重量％であるメタノールとｎ−ヘキサン混
合19.5ｇに溶解させた。この物を、酸化アルミニ
ウム39.0ｇを充填した内径24mm、高さ200mmのカ
ラムに定着させた。定着後、同じメタノール濃度
の混合溶媒97.5ｇを用いて展開した。最初の流出
溶媒5.0ｇを除去した後、総ての流出溶媒を主分
画として採り、溶媒を50℃以下で減圧蒸発し、濃
縮物2.38ｇ（フオスフアチジルコリン含有率83.5
重量％、フオスフアチジルコリン精製回収率50.2
重量％）を得た。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図はエタノール−ｎ−ヘキサ
ン混合溶媒のエタノール濃度を横軸とし、フオス
フアチジルコリンの含有率および回収率（重量
％）を縦軸として両者の関係を示したものであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 脱脂粗フオスフアチドを酸化アルミニウム充
   填カラム上に吸着せしめた後低級アルコールと低
   沸点脂肪族炭化水素溶媒との混合溶媒で溶出せし
   めることを特徴とするフオスフアチジルコリンの
   精製方法。 ２ 低級アルコールがメタノールまたはエタノー
   ルであり、低沸点脂肪族炭化水素溶媒がｎ−ヘキ
   サンである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ エタノール含有量が15〜80重量％であるエタ
   ノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒を使用する特許請
   求の範囲第１項記載の方法。