JPH0245A - ポルフィン系記録材料 - Google Patents
ポルフィン系記録材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、光化学ホールバーニング現象を利用して、同
一材料の同一場所に異なる波長の光で多重に記録可能な
光記録材料に関するものである。
一材料の同一場所に異なる波長の光で多重に記録可能な
光記録材料に関するものである。
［従来の技術］
光化学ホールバーニング（ＰＨ８）現象は、液体ヘリウ
ム温度程度の極低温において光化学反応を起こす材料に
単色性の良い光を照射することにより、その光を吸収す
るゲスト分子のみを選択的に励起し、光化学変化を生じ
させるものである。
ム温度程度の極低温において光化学反応を起こす材料に
単色性の良い光を照射することにより、その光を吸収す
るゲスト分子のみを選択的に励起し、光化学変化を生じ
させるものである。
この光化学変化により材料の吸収スペクトルに鋭いホー
ルが形成できることから、ホールの有無によりフォトン
モードでの光記録が可能である。しかも、照射する光の
波長を変えて順次記録することにより、同一材料の同一
場所に波長多重記録を行うことができる。このＰＨ８現
象を利用すると、従来用いられてきた光学式デジタル記
録媒体であるコンパクトディスクやレーザーディスクな
どに比べて約１０００倍の記録密度向上の可能性がある
。
ルが形成できることから、ホールの有無によりフォトン
モードでの光記録が可能である。しかも、照射する光の
波長を変えて順次記録することにより、同一材料の同一
場所に波長多重記録を行うことができる。このＰＨ８現
象を利用すると、従来用いられてきた光学式デジタル記
録媒体であるコンパクトディスクやレーザーディスクな
どに比べて約１０００倍の記録密度向上の可能性がある
。
このようなＰＨ８現象を用いる光記録材料は、光反応性
化合物であるゲスト分子と、それを分散するためのホス
トとから構成される。光記録に際して波長多重度を大き
くするためには、ゲストの分散状態に多様性を持たせる
意味から、ホストとして非晶質を用いるのがよい。この
目的から、従来ホストとして、有機ポリマが好適に用い
られ、例えば、ゲストをテトラフェニルポルフィン、ホ
ストをポリメチルメタクリレートとする材料（光学、１
４（４）２Ｂ３−２６９）が知られている。
化合物であるゲスト分子と、それを分散するためのホス
トとから構成される。光記録に際して波長多重度を大き
くするためには、ゲストの分散状態に多様性を持たせる
意味から、ホストとして非晶質を用いるのがよい。この
目的から、従来ホストとして、有機ポリマが好適に用い
られ、例えば、ゲストをテトラフェニルポルフィン、ホ
ストをポリメチルメタクリレートとする材料（光学、１
４（４）２Ｂ３−２６９）が知られている。
マタ、ＰＨＢ材料の特性にライては、Ｔｈ１ｊＳＳｅｎ
らによって、３０に以下でのホールの形成について、（
Ｃｈｅｍ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、９２（２）７−１２
） 、また谷らによって６０に以下でのホールの保存に
ついて（Ｊ、Ａｐｌ）１．Ｐｈｙｓ、、５８（９）３５
５９−３５６５）の報告がある。
らによって、３０に以下でのホールの形成について、（
Ｃｈｅｍ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、９２（２）７−１２
） 、また谷らによって６０に以下でのホールの保存に
ついて（Ｊ、Ａｐｌ）１．Ｐｈｙｓ、、５８（９）３５
５９−３５６５）の報告がある。
「本発明が鋳決しようとする課題］
しかしながら、従来のＰＨ８材料は、液体ヘリウム温度
よりも高温になると不安定になり、記録の書込み・保存
・読出しが不確実となるという欠点を有していた。これ
は、ＰＨＢ材料中において不可逆的な構造変化が熱的に
誘起され、各々のゲスト分子周辺のミクロ構造が異なっ
てしまうことに一因がある。
よりも高温になると不安定になり、記録の書込み・保存
・読出しが不確実となるという欠点を有していた。これ
は、ＰＨＢ材料中において不可逆的な構造変化が熱的に
誘起され、各々のゲスト分子周辺のミクロ構造が異なっ
てしまうことに一因がある。
また、従来のＰＨＢ材料では、液体チッ素温度でのホー
ル形成が不可能であった。そのため、冷却コストが大幅
に低減されるといった実用の上で重要なメリットを有す
る液体チッ素温度でのホール形成が可能なＰＨ８材料が
望まれていた。
ル形成が不可能であった。そのため、冷却コストが大幅
に低減されるといった実用の上で重要なメリットを有す
る液体チッ素温度でのホール形成が可能なＰＨ８材料が
望まれていた。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、熱的な不可逆変化を抑え、熱的に安定な記録
材料、さらには、液体チッ素温度においてもホール形成
を期待し得る光記録材料を提供することを目的とする。
のであり、熱的な不可逆変化を抑え、熱的に安定な記録
材料、さらには、液体チッ素温度においてもホール形成
を期待し得る光記録材料を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
上記目的を達成するために、本発明は下記の構成を有す
る。
る。
「ゲスト成分とホスト成分を主成分としてなる組成物で
あって、 （イ）ゲスト成分が、下記一般式［Ａ］で示されるイオ
ン性基を有するポルフィン誘導体であり、 （ロ）ホスト成分が、上記のゲスト成分と相溶する有機
ポリマである ことを特徴とするポルフィン系記録材料。
あって、 （イ）ゲスト成分が、下記一般式［Ａ］で示されるイオ
ン性基を有するポルフィン誘導体であり、 （ロ）ホスト成分が、上記のゲスト成分と相溶する有機
ポリマである ことを特徴とするポルフィン系記録材料。
（式中、ｘｌ、ｘ２、Ｘ３、×４から選ばれる少なくと
も１つは、イオン性基を有するアリール基、または炭素
数１〜６のアルキル基を有するイオン性へテロ環基であ
り、その他は、水素原子または非イオン性基である。）
」 すなわち、従来のポルフィン系ゲストを用いた記録材料
と比べ、イオン性基を有するポルフィン誘導体と有機ポ
リマとからなる材料の場合には、前者の有する電荷に基
づく相互作用のためにゲスト・ホスト間１の親和性がよ
く、したがって、昇温時の不可逆的な構造変化が少なく
なると推定される。この結果、材料の吸収スペクトルに
形成されたホールの半値幅の増大が抑制され、記録の熱
安定性が向上する。
も１つは、イオン性基を有するアリール基、または炭素
数１〜６のアルキル基を有するイオン性へテロ環基であ
り、その他は、水素原子または非イオン性基である。）
」 すなわち、従来のポルフィン系ゲストを用いた記録材料
と比べ、イオン性基を有するポルフィン誘導体と有機ポ
リマとからなる材料の場合には、前者の有する電荷に基
づく相互作用のためにゲスト・ホスト間１の親和性がよ
く、したがって、昇温時の不可逆的な構造変化が少なく
なると推定される。この結果、材料の吸収スペクトルに
形成されたホールの半値幅の増大が抑制され、記録の熱
安定性が向上する。
本発明ニオ゛イテハ、×１、ｘ２、ｘ３、×４から選ば
れる少なくとも１つは、イオン性基を有するアリール基
、または炭素数１〜６のアルキル基を有するイオン性へ
テロ環基であり、それ以外のＸ１〜Ｘ４は水素原子また
は非イオン性基である。
れる少なくとも１つは、イオン性基を有するアリール基
、または炭素数１〜６のアルキル基を有するイオン性へ
テロ環基であり、それ以外のＸ１〜Ｘ４は水素原子また
は非イオン性基である。
ゲスト成分の有するイオン性基は、カチオン性基、アニ
オン性基、両性イオン性基のいずれであってもよい。
オン性基、両性イオン性基のいずれであってもよい。
カチオン性基としては、４級アミノ基やＮ−アルキルピ
リジニウム基などが好ましく用いられる。
リジニウム基などが好ましく用いられる。
ホスト中で安定に電離状態を保つからである。特に好ま
しくは、一般式［Ｂ］ （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ１２はアルキル基である。）で
表される５、１０，１５．２０−テトラ（４−Ｎ、Ｎ、
Ｎ−トリアルキルアミノフェニル）ポルフィン、または
、紋針［Ｃ］ Ｒ＋３ 童 （ただし、式中Ｒ１３〜Ｒ１６は炭素数１〜６のアルキ
ル基である。）で表される５、 １０．１５．２０−テ
トラ（４−Ｎ−アルキルピリジニウム）ポルフィンが用
いられる。これは、一般式［Ｂ］のポルフィン誘導体に
おいてはポルフィン環と４級アミノ基がフェニル基によ
り隔てられていることから、また一般式［Ｃ］のポルフ
ィン誘導体においてはピリジニウム基の電荷が共役系に
分散することから、カチオン部の影響がポルフィン環の
光化学反応性に及びにくいからでおる。一般式［Ｂ］の
Ｒ１−Ｒ１２゜および、一般式［Ｃ］のＲ１３〜Ｒ１６
で表されたアルキル基はメチル基であることが更に好ま
しい。
しくは、一般式［Ｂ］ （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ１２はアルキル基である。）で
表される５、１０，１５．２０−テトラ（４−Ｎ、Ｎ、
Ｎ−トリアルキルアミノフェニル）ポルフィン、または
、紋針［Ｃ］ Ｒ＋３ 童 （ただし、式中Ｒ１３〜Ｒ１６は炭素数１〜６のアルキ
ル基である。）で表される５、 １０．１５．２０−テ
トラ（４−Ｎ−アルキルピリジニウム）ポルフィンが用
いられる。これは、一般式［Ｂ］のポルフィン誘導体に
おいてはポルフィン環と４級アミノ基がフェニル基によ
り隔てられていることから、また一般式［Ｃ］のポルフ
ィン誘導体においてはピリジニウム基の電荷が共役系に
分散することから、カチオン部の影響がポルフィン環の
光化学反応性に及びにくいからでおる。一般式［Ｂ］の
Ｒ１−Ｒ１２゜および、一般式［Ｃ］のＲ１３〜Ｒ１６
で表されたアルキル基はメチル基であることが更に好ま
しい。
これは、メチル基が最も構造がコンパクトであり、ホス
トに分散したときの運動の自由度が小ざく、低温で不可
逆的構造変化を起こすことが少ないと推定されるからで
ある。
トに分散したときの運動の自由度が小ざく、低温で不可
逆的構造変化を起こすことが少ないと推定されるからで
ある。
これらのカチオン性ポルフィン誘導体は材料中では適当
なアニオンとともに存在する。アニオンの選択はホスト
成分との相溶性の観点からなされるべきものであるが、
ｐ−トルエンスルフォネートイオン、ｌ−１Ｂｒ−１Ｃ
Ｉ−１ＣＩＯ４−１ＣＲ３Ｃ０２−１Ｂ Ｆ４−などが
好ましく用いられる。
なアニオンとともに存在する。アニオンの選択はホスト
成分との相溶性の観点からなされるべきものであるが、
ｐ−トルエンスルフォネートイオン、ｌ−１Ｂｒ−１Ｃ
Ｉ−１ＣＩＯ４−１ＣＲ３Ｃ０２−１Ｂ Ｆ４−などが
好ましく用いられる。
５、１０．１５．２０−テトラ（４−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリ
アルキルアミノフェニル）ポルフィンは、アセトアミノ
ベンズアルデヒドとピロールから合成した５、 １０．
１５，２０−テトラ（４−アセトアミノフェニル）ポル
フィンを酸で加水分解した後、ヨウ化アルキルなどの４
級化剤と反応させて得られる。また、５．１０．１５．
２０−テトラ（４−Ｎ−アルキルピリジニウム）ポルフ
ィンは、５，１０，１５．２０−テトラ（４−Ｎ−ピリ
ジル）ポルフィンをヨウ化アルキルなどの４級化剤で４
級化して得られる。
アルキルアミノフェニル）ポルフィンは、アセトアミノ
ベンズアルデヒドとピロールから合成した５、 １０．
１５，２０−テトラ（４−アセトアミノフェニル）ポル
フィンを酸で加水分解した後、ヨウ化アルキルなどの４
級化剤と反応させて得られる。また、５．１０．１５．
２０−テトラ（４−Ｎ−アルキルピリジニウム）ポルフ
ィンは、５，１０，１５．２０−テトラ（４−Ｎ−ピリ
ジル）ポルフィンをヨウ化アルキルなどの４級化剤で４
級化して得られる。
アニオン性基としては、３０３−基、ＣＯ２−基、〇−
基などが好ましく用いられる。ホスト中で安定に電離状
態を保つからである。また、一般式％式％ （ただし、式中Ｒ１□〜Ｒ２０はアニオン性基である。
基などが好ましく用いられる。ホスト中で安定に電離状
態を保つからである。また、一般式％式％ （ただし、式中Ｒ１□〜Ｒ２０はアニオン性基である。
）で表されるポルフィン誘導体が好ましく用いられる。
これは、一般式［Ｄ］のポルフィン誘導体においては、
ポルフィン環とアニオン性基がフェニル基により隔てら
れていることから、アニオン部の影響がポルフィン環の
光化学反応性に及びにくいからである。
ポルフィン環とアニオン性基がフェニル基により隔てら
れていることから、アニオン部の影響がポルフィン環の
光化学反応性に及びにくいからである。
このアニオン性基を有するポルフィン誘導体は材料中で
は適当なカチオンとともに存在する。カチオンの選択は
ホスト成分との相溶性の観点からなされるべきものであ
るが、アルカリ金属イオン、水素イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオンが好ましく用いられる
。
は適当なカチオンとともに存在する。カチオンの選択は
ホスト成分との相溶性の観点からなされるべきものであ
るが、アルカリ金属イオン、水素イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオンが好ましく用いられる
。
また、一般式［Ｄ］で示されるアニオン性基を有するポ
ルフィン誘導体は、５，１０，１５．２０−テトラフェ
ニルポルフィンを多塩基酸と反応させるか、または、ア
ニオン性基となりうる基を有するベンズアルデヒド誘導
体とピロールとから合成した前駆体から得られる。
ルフィン誘導体は、５，１０，１５．２０−テトラフェ
ニルポルフィンを多塩基酸と反応させるか、または、ア
ニオン性基となりうる基を有するベンズアルデヒド誘導
体とピロールとから合成した前駆体から得られる。
両性イオン性基を有するポルフィン誘導体としては、テ
トラ［３−（Ｎ−スルフオナトアルキルーＮ−アルキル
アミノ）フェニル］ポルフィン、テトラ［３−（Ｎ−カ
ルボナトアルキル−Ｎ−アルキルアミノ）フェニル］ポ
ルフィン、テトラ［４−（Ｎ−スルフオナトアルキル）
ピリジニウム］ポルフィン、テトラ［４−（Ｎ−カルボ
ナトアルキル ポルフィンなどが好ましく用いられる。
トラ［３−（Ｎ−スルフオナトアルキルーＮ−アルキル
アミノ）フェニル］ポルフィン、テトラ［３−（Ｎ−カ
ルボナトアルキル−Ｎ−アルキルアミノ）フェニル］ポ
ルフィン、テトラ［４−（Ｎ−スルフオナトアルキル）
ピリジニウム］ポルフィン、テトラ［４−（Ｎ−カルボ
ナトアルキル ポルフィンなどが好ましく用いられる。
本発明における有機ポリマとしては、ゲスト成分である
イオン性基を有するポルフィン誘導体と相溶するもので
あればよいが、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピ
リジン、ポリビニルピロリドン、ポリヒドロキシエチル
メタクリレート、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、
ポリメタクリルアミド、ポリアクリルアミド、セルロー
スアセテート、ポリビニルスルホン酸ナトリウムなどの
水溶性ポリマが好ましく用いられるが、特に好ましくは
、ポリビニルアルコール、または、ポリスチレンスルホ
ン酸ナトリウムが用いられる。ゲスト成分であるイオン
性基を有するポルフィン誘導体は極性溶媒に可溶である
ので、これらの水溶性ポリマとも相溶し、分散が容易だ
からである。特に、ポリビニルアルコールは強い水素結
合性を有するので低温において熱的な構造変化を起こし
にくいと推定されること、また、ポリスチレンスルホン
酸ナトリウムは側鎖にベンゼン環を有するのでゲストで
あるポルフィン誘導体との親和性がたがいことから、ホ
スト成分としては最も好ましい。
イオン性基を有するポルフィン誘導体と相溶するもので
あればよいが、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピ
リジン、ポリビニルピロリドン、ポリヒドロキシエチル
メタクリレート、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、
ポリメタクリルアミド、ポリアクリルアミド、セルロー
スアセテート、ポリビニルスルホン酸ナトリウムなどの
水溶性ポリマが好ましく用いられるが、特に好ましくは
、ポリビニルアルコール、または、ポリスチレンスルホ
ン酸ナトリウムが用いられる。ゲスト成分であるイオン
性基を有するポルフィン誘導体は極性溶媒に可溶である
ので、これらの水溶性ポリマとも相溶し、分散が容易だ
からである。特に、ポリビニルアルコールは強い水素結
合性を有するので低温において熱的な構造変化を起こし
にくいと推定されること、また、ポリスチレンスルホン
酸ナトリウムは側鎖にベンゼン環を有するのでゲストで
あるポルフィン誘導体との親和性がたがいことから、ホ
スト成分としては最も好ましい。
本発明の光記録材料中におけるゲスト成分の濃度は、こ
れが高すぎるとゲスト分子間でのエネルギ移動によりホ
ール生成特性が劣化し、また、低すぎると記録読取時の
Ｓ／Ｎが小さくなることから制限を受ける。したがって
、好ましいゲスト濃度はホストである有機ポリマの体積
を基準とじて１０−１〜１０−’Ｍであり、特に、１０
−２〜１０４Ｍであることが好ましい。
れが高すぎるとゲスト分子間でのエネルギ移動によりホ
ール生成特性が劣化し、また、低すぎると記録読取時の
Ｓ／Ｎが小さくなることから制限を受ける。したがって
、好ましいゲスト濃度はホストである有機ポリマの体積
を基準とじて１０−１〜１０−’Ｍであり、特に、１０
−２〜１０４Ｍであることが好ましい。
また、本発明の記録材料には、イオン性基を有するポル
フィン誘導体の吸収帯に重なる吸収帯をもたない安定剤
などの添加物を加えてもよいが、ゲスト成分とホスト成
分が主成分として、全体の９５％以上含まれていること
が好ましい。これは、添加物によって、ホスト・ゲスト
間の相互作用が損なわれないようにするためである。
フィン誘導体の吸収帯に重なる吸収帯をもたない安定剤
などの添加物を加えてもよいが、ゲスト成分とホスト成
分が主成分として、全体の９５％以上含まれていること
が好ましい。これは、添加物によって、ホスト・ゲスト
間の相互作用が損なわれないようにするためである。
［実施例］
以下に、実施例に基づいてざらに詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
（実施例１）
ポリビニルアルコール（重合度＝２０００，鹸化度＝１
００％＞１０ｏを蒸留水１００ｍｌに溶解させた後、５
， １０， １５．２０−テトラ（４−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアミノフェニル）ポルフィンテトラ（ｐ−トル
エンスルフォネート） （同位化学研究所製）０。
００％＞１０ｏを蒸留水１００ｍｌに溶解させた後、５
， １０， １５．２０−テトラ（４−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアミノフェニル）ポルフィンテトラ（ｐ−トル
エンスルフォネート） （同位化学研究所製）０。
１３ｇを加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させて、
ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０．５ｍｍのフィルムを得
た。このフィルムを液体ヘリウム温度まで冷却後、波長
６４６ｎｍ．強度１ｍＷ／ａ＋ｔのレーザー光を１分間
照射してＰＨ８ホールを形成した。この後、フィルムを
所定の温度まで昇温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却
してＰＨＢホールの半値幅を測定した。
ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０．５ｍｍのフィルムを得
た。このフィルムを液体ヘリウム温度まで冷却後、波長
６４６ｎｍ．強度１ｍＷ／ａ＋ｔのレーザー光を１分間
照射してＰＨ８ホールを形成した。この後、フィルムを
所定の温度まで昇温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却
してＰＨＢホールの半値幅を測定した。
（実施例２）
ポリビニルアルコール（重合度＝２０００、鹸化度＝１
００％）１０ｑを蒸留水１ ００ｍ ｌ ｋ−溶解させ
た後、５，１０， １５．２０−テトラ（４−Ｎ−メチ
ルピリジニウム）ポルフィンテトラアイオダイド（和光
紬薬製）０．１０を加えた。この溶液をシャーレ中で乾
燥させて、ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０。
００％）１０ｑを蒸留水１ ００ｍ ｌ ｋ−溶解させ
た後、５，１０， １５．２０−テトラ（４−Ｎ−メチ
ルピリジニウム）ポルフィンテトラアイオダイド（和光
紬薬製）０．１０を加えた。この溶液をシャーレ中で乾
燥させて、ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０。
５ｍｍのフィルムを得た。このフィルムを液体ヘリウム
温度まで冷却後、波長６４６ｎｍ、強度１ｍＷ１０ｖｆ
のレーザー光を１分間照射してＰＨ８ホールを形成した
。この後、フィルムを所定の温度まで昇温し、再び液体
ヘリウム温度まで冷却してＰＩ−（Ｂホールの半値幅を
測定した。
温度まで冷却後、波長６４６ｎｍ、強度１ｍＷ１０ｖｆ
のレーザー光を１分間照射してＰＨ８ホールを形成した
。この後、フィルムを所定の温度まで昇温し、再び液体
ヘリウム温度まで冷却してＰＩ−（Ｂホールの半値幅を
測定した。
（比較例１）
アイツタクチイックポリメチルメタクリレート（分子量
＝４０００００＞ＩＯｇをトルエン１２０ｍ１に溶解さ
せた後、テトラフェニルポルフィン０．０５Ｑを加えた
。この溶液をシャーレ中で乾燥させることにより、ゲス
ト濃度１０−２Ｍ、厚さＱ、５ｍｍのフィルムを作り、
これを対照試料とした。上と同様にして液体ヘリウム温
度でＰＨＢホールを形成した後、フィルムを所定の温度
まで昇温、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホ
ールの半値幅を測定した。
＝４０００００＞ＩＯｇをトルエン１２０ｍ１に溶解さ
せた後、テトラフェニルポルフィン０．０５Ｑを加えた
。この溶液をシャーレ中で乾燥させることにより、ゲス
ト濃度１０−２Ｍ、厚さＱ、５ｍｍのフィルムを作り、
これを対照試料とした。上と同様にして液体ヘリウム温
度でＰＨＢホールを形成した後、フィルムを所定の温度
まで昇温、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホ
ールの半値幅を測定した。
第１図は、レーザー光を照射した直後のＰＨ８ホールの
半値幅（「０〉と、昇温、再冷却後の半値幅（［）との
差を昇温湿度に対して図示したものである。５．１０．
１５．２０−テトラ（４−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアミ
ノフェニル）ポルフィンテトラ（１）−トルエンスルフ
ォネート）をポリビニルアルコールに分散させた実施例
１の試料を用いた場合を・で、５、１０．１５．２０−
テトラ（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィンテト
ラアイオダイドをポリビニルアルコールに分散させた実
施例２の試料を用いた場合をＱで、テトラフェニルポル
フィンをアイツタクチイックポリメチルメタクリレート
に分散させた比較例１の試料を用いた場合をＸで、それ
ぞれ示した。実施例１および実施例２の試料の方が昇温
、再冷却後のＰＨＢホールの半値幅の増大が少なく、熱
安定性に優れていることが分かる。
半値幅（「０〉と、昇温、再冷却後の半値幅（［）との
差を昇温湿度に対して図示したものである。５．１０．
１５．２０−テトラ（４−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアミ
ノフェニル）ポルフィンテトラ（１）−トルエンスルフ
ォネート）をポリビニルアルコールに分散させた実施例
１の試料を用いた場合を・で、５、１０．１５．２０−
テトラ（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィンテト
ラアイオダイドをポリビニルアルコールに分散させた実
施例２の試料を用いた場合をＱで、テトラフェニルポル
フィンをアイツタクチイックポリメチルメタクリレート
に分散させた比較例１の試料を用いた場合をＸで、それ
ぞれ示した。実施例１および実施例２の試料の方が昇温
、再冷却後のＰＨＢホールの半値幅の増大が少なく、熱
安定性に優れていることが分かる。
（実施例３）
還流したプロピオン酸中で４−カルボキシベンズアルデ
ヒド３０Ｃ１とビロール１３．４ｇを反応させ、５，１
０．１５．２０−テトラ（４−カルボキシフェニル）ポ
ルフィン６．９０を得た。ポリビニルアルコール（重合
度＝２０００、鹸化度＝１００％＞１００を蒸留水２０
０ｍ１とメタノール３００ｍ１の混合溶媒に溶解させた
後、ｓ、 １０．１５．２０−テトラ（４−カルボキシ
フェニル ｑを加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させて、ゲス
ト濃度１０−２Ｍ，厚さＱ，５ｍｍのフィルムを得た。
ヒド３０Ｃ１とビロール１３．４ｇを反応させ、５，１
０．１５．２０−テトラ（４−カルボキシフェニル）ポ
ルフィン６．９０を得た。ポリビニルアルコール（重合
度＝２０００、鹸化度＝１００％＞１００を蒸留水２０
０ｍ１とメタノール３００ｍ１の混合溶媒に溶解させた
後、ｓ、 １０．１５．２０−テトラ（４−カルボキシ
フェニル ｑを加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させて、ゲス
ト濃度１０−２Ｍ，厚さＱ，５ｍｍのフィルムを得た。
このフィルムを液体ヘリウム温度まで冷却後、波長６４
５ｎｍ，強度１ ｍＷ／ｃｎｆのレーザー光を３０秒間
照射してＰＨ８ホールを形成した。
５ｎｍ，強度１ ｍＷ／ｃｎｆのレーザー光を３０秒間
照射してＰＨ８ホールを形成した。
この復、フィルムを所定の温度まで昇温し、再び液体ヘ
リウム温度まで冷却してＰＨＢホールの半値幅を測定し
た。
リウム温度まで冷却してＰＨＢホールの半値幅を測定し
た。
（実施例４）
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム１０Ｃ］を蒸留水１
００ｍｌに溶解させた後、５， １０， １５． ２０
− ７トラ（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィ
ンテトラアイオダイド（和光紬薬製）０．１ｇを加えた
。
００ｍｌに溶解させた後、５， １０， １５． ２０
− ７トラ（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィ
ンテトラアイオダイド（和光紬薬製）０．１ｇを加えた
。
この溶液をシャーレ中で乾燥させて、ゲスト濃度１０−
２Ｍ，厚ざＱ．５ｍｍのフィルムを得た。このフィルム
を液体ヘリウム温度まで冷却後、波長６４５ｎｍ、強度
１ｍＷ／−のレーザー光を３０秒間照射してＰＨ８ホー
ルを形成した。この１多、フィルムを所定の温度まで昇
温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホール
の半値幅を測定した。
２Ｍ，厚ざＱ．５ｍｍのフィルムを得た。このフィルム
を液体ヘリウム温度まで冷却後、波長６４５ｎｍ、強度
１ｍＷ／−のレーザー光を３０秒間照射してＰＨ８ホー
ルを形成した。この１多、フィルムを所定の温度まで昇
温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホール
の半値幅を測定した。
第２図は、レーザー光を照射した直１変のＰＨ８ホール
の半値幅（「。）と、昇温、再冷却後の半値幅（「）と
の差を昇温湿度に対して図示したものである。５，１０
，１５．２０−テトラ（４−カルボキシフェニル）ポル
フィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例３の
試料を用いた場合を・で、５。
の半値幅（「。）と、昇温、再冷却後の半値幅（「）と
の差を昇温湿度に対して図示したものである。５，１０
，１５．２０−テトラ（４−カルボキシフェニル）ポル
フィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例３の
試料を用いた場合を・で、５。
１０、１５．２０−テトラ（４−Ｎ−メチルピリジニウ
ム）ポルフィンテトラアイオダイドをポリスチレンスル
ホン酸ナトリウムに分散させた実施例４の試料を用いた
場合を○で、テトラフェニルポルフィンをアイツタクチ
イックポリメチルメタクリレートに分散させた比較例１
の試料を用いた場合をＸでそれぞれ示した。実施例３お
よび実施例４の試料の方が昇温、再冷却１炎のＰＨ８ホ
ールの半値幅の増大が少なく、熱安定性に優れているこ
とが分かる。
ム）ポルフィンテトラアイオダイドをポリスチレンスル
ホン酸ナトリウムに分散させた実施例４の試料を用いた
場合を○で、テトラフェニルポルフィンをアイツタクチ
イックポリメチルメタクリレートに分散させた比較例１
の試料を用いた場合をＸでそれぞれ示した。実施例３お
よび実施例４の試料の方が昇温、再冷却１炎のＰＨ８ホ
ールの半値幅の増大が少なく、熱安定性に優れているこ
とが分かる。
（実施例５）
ポリビニルアルコール（重合度＝２０００，鹸化度＝１
００％）１０ｑを蒸留水１ ００ｍ ｌ ニ溶解させた
後、テトラソディウム５，１０，１５．２０−テトラ（
４−スルフォナトフェニル）ポルフィン１２水和物０．
１Ｃ］を加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させて、
ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０．５ｍｍのフィルムを１
ｑだ。このフィルムを液体ヘリウム温度まで冷却後、波
長６４６ｎｍ，強度１ｍＷ／−のレーザー光を１分間照
射してＰＨ８ホールを形成した。この後、フィルムを所
定の温度まで昇温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却し
てＰＨＢホールの半値幅を測定した。
００％）１０ｑを蒸留水１ ００ｍ ｌ ニ溶解させた
後、テトラソディウム５，１０，１５．２０−テトラ（
４−スルフォナトフェニル）ポルフィン１２水和物０．
１Ｃ］を加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させて、
ゲスト濃度１０−２Ｍ、厚さ０．５ｍｍのフィルムを１
ｑだ。このフィルムを液体ヘリウム温度まで冷却後、波
長６４６ｎｍ，強度１ｍＷ／−のレーザー光を１分間照
射してＰＨ８ホールを形成した。この後、フィルムを所
定の温度まで昇温し、再び液体ヘリウム温度まで冷却し
てＰＨＢホールの半値幅を測定した。
（実施例６）
実施例３で合成した５、１０，１５．２０−テトラ（４
−カルボキシフェニル）ポルフィンに、４当聞の水酸化
ナトリウムを含む水溶液を反応させてテトランデイラム
５．１０．１５．２０−テトラ（４−カルボナトフェニ
ル）ポルフィンを得た。ポリビニルアルコール（重合度
＝２０００．鹸化度＝１００％＞１０ｑを蒸留水１００
ｍ１に溶解させた俊、テトランデイラム５．１０．１５
．２０−テトラ（４−カルボナトフェニル）ポルフィン
０．０７ｇを加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させ
て、厚さＱ、５ｍｍのフィルムを得た。このフィルムを
液体ヘリウム温度まで冷却後、波長６４６ｎｍ、強度１
ｍＷ／Ｔｉのレーザー光を１分間照射してＰＨＢホール
を形成した。この後、フィルムを所定の温度まで昇温し
、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホールの半
値幅を測定した。
−カルボキシフェニル）ポルフィンに、４当聞の水酸化
ナトリウムを含む水溶液を反応させてテトランデイラム
５．１０．１５．２０−テトラ（４−カルボナトフェニ
ル）ポルフィンを得た。ポリビニルアルコール（重合度
＝２０００．鹸化度＝１００％＞１０ｑを蒸留水１００
ｍ１に溶解させた俊、テトランデイラム５．１０．１５
．２０−テトラ（４−カルボナトフェニル）ポルフィン
０．０７ｇを加えた。この溶液をシャーレ中で乾燥させ
て、厚さＱ、５ｍｍのフィルムを得た。このフィルムを
液体ヘリウム温度まで冷却後、波長６４６ｎｍ、強度１
ｍＷ／Ｔｉのレーザー光を１分間照射してＰＨＢホール
を形成した。この後、フィルムを所定の温度まで昇温し
、再び液体ヘリウム温度まで冷却してＰＨＢホールの半
値幅を測定した。
第３図は、レーザー光を照射した直復のＰＨ８ホールの
半値幅（［０）と、昇温、再冷却後の半値幅（［）との
差を昇温湿度に対して図示したものである。５．１０．
１５．２０−テトラ（４−スルフォナトフェニル）ポル
フィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例５の
試料を用いた場合を・で、テトランデイラム５．１０．
１５．２０−テトラ（４−カルボナトフェニル）ポルフ
ィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例４の試
料を用いた場合をＯで、テトラフェニルポルフィンをア
イツタクチイックポリメチルメタクリレートに分散させ
た比較例１の試料を用いた場合をＸで、それぞれ示した
。
半値幅（［０）と、昇温、再冷却後の半値幅（［）との
差を昇温湿度に対して図示したものである。５．１０．
１５．２０−テトラ（４−スルフォナトフェニル）ポル
フィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例５の
試料を用いた場合を・で、テトランデイラム５．１０．
１５．２０−テトラ（４−カルボナトフェニル）ポルフ
ィンをポリビニルアルコールに分散させた実施例４の試
料を用いた場合をＯで、テトラフェニルポルフィンをア
イツタクチイックポリメチルメタクリレートに分散させ
た比較例１の試料を用いた場合をＸで、それぞれ示した
。
実施例５および実施例６の試料の方が昇温、再冷却後の
ＰＨＢホールの半値幅の増大が少なく、熱安定性に優れ
ていることが分かる。
ＰＨＢホールの半値幅の増大が少なく、熱安定性に優れ
ていることが分かる。
（実施例７）
実施例５と同じ試料について、種々の試料温度でレーザ
ー光を照射してＰＨＢホールを形成し、ホール半値幅を
測定した。
ー光を照射してＰＨＢホールを形成し、ホール半値幅を
測定した。
（実施例日）
実施例６と同じ試料について、種々の試料温度でレーザ
ー光を照射してＰＨＢホールを形成し、ホール半値幅を
測定した。
ー光を照射してＰＨＢホールを形成し、ホール半値幅を
測定した。
第４図に、実施例７と実施例８の試料について、試料温
度と生成したホールの半値幅の関係を、それぞれ・と０
で示す。実施例７では８０にでも、実施例８では１１０
にでもホールを形成することができた。
度と生成したホールの半値幅の関係を、それぞれ・と０
で示す。実施例７では８０にでも、実施例８では１１０
にでもホールを形成することができた。
（実施例９）
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム１０Ｑを蒸留水１０
０ｍ１に溶解させた後、５，１０，１５．２０−テトラ
（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィンテトラアイ
オダイド（和光紬薬１１７）Ｏ，Ｏ’ｌを加えた。この
溶液をシャーレ中で乾燥させて、ゲスト濃度１０−３Ｍ
、厚ざＱ、５ｍｍのフィルムを得た。
０ｍ１に溶解させた後、５，１０，１５．２０−テトラ
（４−Ｎ−メチルピリジニウム）ポルフィンテトラアイ
オダイド（和光紬薬１１７）Ｏ，Ｏ’ｌを加えた。この
溶液をシャーレ中で乾燥させて、ゲスト濃度１０−３Ｍ
、厚ざＱ、５ｍｍのフィルムを得た。
このフィルムを３０Ｋまで冷却後、波長６４６ｎｍのレ
ーザー光を照射することにより、ＰＨ８ホールを形成す
ることができた。
ーザー光を照射することにより、ＰＨ８ホールを形成す
ることができた。
（実施例１０）
ポリビニルアルコール（重合度＝２０００．鹸化度＝１
００％＞ｌ０ＣＪを蒸留水１００ｍ１に溶解させた後、
テトランデイラム５，１０，１５．２０−テトラ（４−
スルフォナトフェニル）ポルフィン１２水和物（和光紬
薬製）Ｏ，ＯＯ’ｌを加えた。この溶液をシャーレ中で
乾燥させて、ゲスト濃度１０−４Ｍ１厚ざＱ、５ｍｍの
フィルムを得た。このフィルムを４０Ｋまで冷却後、波
長６４６ｎｍのレーザー光を照射することによ、す、Ｐ
ＨＢホールを形成することができた。
００％＞ｌ０ＣＪを蒸留水１００ｍ１に溶解させた後、
テトランデイラム５，１０，１５．２０−テトラ（４−
スルフォナトフェニル）ポルフィン１２水和物（和光紬
薬製）Ｏ，ＯＯ’ｌを加えた。この溶液をシャーレ中で
乾燥させて、ゲスト濃度１０−４Ｍ１厚ざＱ、５ｍｍの
フィルムを得た。このフィルムを４０Ｋまで冷却後、波
長６４６ｎｍのレーザー光を照射することによ、す、Ｐ
ＨＢホールを形成することができた。
［本発明の効果コ
本発明のポルフィン系記録材料は、従来の光記録材料に
比べて、熱安定性が増大し、昇温後のホール回復率が高
い。
比べて、熱安定性が増大し、昇温後のホール回復率が高
い。
ざらに、従来ホール形成が不可能であった液体チッ素温
度においても、ホール形成が可能となった。
度においても、ホール形成が可能となった。
第１図は、実施例１、実施例２、比較例１について、昇
温、再冷却後のＰＨ８ホールの半値幅の増加量を図示し
たものである。実施例１の結果を・、実施例２の結果を
○、比較例１の結果をＸで示した。 第２図は、実施例３、実施例４、比較例１について、昇
温、再冷却後のＰＨ８ホールの半値幅の増加間を図示し
たものである。実施例３の結果を・、実施例４の結果を
Ｏ１比較例１の結果をＸで示した。 第３図は、実施例５、実施例６、比較例１について、昇
温、再冷却後のＰＨＢホールの半値幅の増加量を図示し
たものである。実施例５の結果を・、実施例６の結果を
○、比較例１の結果を×で示した。 第４図は、実施例７、実施例８について、試料温度とＰ
Ｈ８ホールの半値幅の関係を図示したものである。実施
例７の結果を・、実施例８の結果をＯで示した。
温、再冷却後のＰＨ８ホールの半値幅の増加量を図示し
たものである。実施例１の結果を・、実施例２の結果を
○、比較例１の結果をＸで示した。 第２図は、実施例３、実施例４、比較例１について、昇
温、再冷却後のＰＨ８ホールの半値幅の増加間を図示し
たものである。実施例３の結果を・、実施例４の結果を
Ｏ１比較例１の結果をＸで示した。 第３図は、実施例５、実施例６、比較例１について、昇
温、再冷却後のＰＨＢホールの半値幅の増加量を図示し
たものである。実施例５の結果を・、実施例６の結果を
○、比較例１の結果を×で示した。 第４図は、実施例７、実施例８について、試料温度とＰ
Ｈ８ホールの半値幅の関係を図示したものである。実施
例７の結果を・、実施例８の結果をＯで示した。
Claims (1)
- （１）ゲスト成分とホスト成分を主成分としてなる組成
物であつて、 （イ）ゲスト成分が、下記一般式［Ａ］で示されるイオ
ン性基を有するポルフィン誘導体であり、 （ロ）ホスト成分が、上記のゲスト成分と相溶する有機
ポリマである ことを特徴とするポルフィン系記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼［Ａ］ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４から選ばれる
少なくとも１つは、イオン性基を有するアリール基また
は炭素数１〜６のアルキル基を有するイオン性ヘテロ環
基であり、その他は、水素原子または非イオン性基であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12698888A JPH0245A (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-26 | ポルフィン系記録材料 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-143291 | 1987-06-10 | ||
| JP14329187 | 1987-06-10 | ||
| JP62-309449 | 1987-12-09 | ||
| JP62-309448 | 1987-12-09 | ||
| JP12698888A JPH0245A (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-26 | ポルフィン系記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0245A true JPH0245A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH0529899B2 JPH0529899B2 (ja) | 1993-05-06 |
Family
ID=26463045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12698888A Granted JPH0245A (ja) | 1987-06-10 | 1988-05-26 | ポルフィン系記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0245A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010053004A1 (ja) | 2008-11-07 | 2010-05-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性光線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録方法 |
| EP2347904A2 (en) | 2004-12-09 | 2011-07-27 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Inkset, ink-jet recording method and ink-jet recording device utilizing uv-curable ink |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6132051A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-14 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 波長選択性光学記億材料 |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP12698888A patent/JPH0245A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6132051A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-14 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 波長選択性光学記億材料 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2347904A2 (en) | 2004-12-09 | 2011-07-27 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Inkset, ink-jet recording method and ink-jet recording device utilizing uv-curable ink |
| WO2010053004A1 (ja) | 2008-11-07 | 2010-05-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性光線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529899B2 (ja) | 1993-05-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |