JPH0246578B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0246578B2 JPH0246578B2 JP55036243A JP3624380A JPH0246578B2 JP H0246578 B2 JPH0246578 B2 JP H0246578B2 JP 55036243 A JP55036243 A JP 55036243A JP 3624380 A JP3624380 A JP 3624380A JP H0246578 B2 JPH0246578 B2 JP H0246578B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- secondary alcohol
- weight
- higher secondary
- sulfamic acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は不純物を含まず、不快臭のないおよび
刺激性の極めて少ない高純度高品質の高級第二ア
ルコールエトキシサルフエートの製造法に関す
る。 近時、化粧品、洗浄剤等の原料物質の安全性が
望まれ、特に皮膚刺激性、眼粘膜刺激性、各種感
作性、発癌性、その他種々の安全性試験が充分に
行なわれるようになつた。その結果、安全性試験
の結果に大いに影響を与えるものの一つとして、
使用する原料物質の純度が起因となることがあ
る。この原料物質の純度は原料物質の製造方法に
よつて影響を受ける。 したがつて、化粧品、洗浄剤等の原料物質は可
能な限り高純度品が要求され、特に有害な物質の
副生または混入を厳しく抑えることのできる高純
度原料物質の製造方法が望まれている。 高級第二アルコールエトキシサルフエートは、
現在工業用、家庭用の洗浄剤の原料物質として多
量に使用されており、特にその溶解性、低温安定
性、耐硬水性、破泡性、生分解性の良さ、あるい
は皮膚刺激性の極めて小さい点から、増々、伸長
が期待される洗浄剤基材である。 高級第二アルコールエトキシサルフエートは、
通常炭素数８〜20の直鎖第二アルコールに１〜
100モルのエチレンオキシドを付加させた高級第
二アルコールエトキシレートを三酸化イオウ、ク
ロルスルホン酸、発煙硫酸等で硫酸化して得られ
るがこれらの方法で得た高級第二アルコールエト
キシサルフエートは、独特の臭気を有しており、
品質劣化も起こし易い。 これは前記硫酸化剤が、強力な脱水剤、酸化剤
であるが故に、原料エトキシレート特にその中の
フリーアルコールが副反応によりオレフインやオ
レフインの誘導体、アルデヒド類等を生じ易い為
であろうと考えられている。これらの強力な硫酸
化剤の反応性を抑制する方法あるいは生成した硫
酸化物の後処理による品質の向上を図る方法につ
いては種々報告されているが未だ昨今の高い要求
を満たすには至つていない。 そこで本発明者等は鋭意研究を重ねた結果本発
明に到達した。すなわち本発明は一般式 （ただし、ｎ＝１〜18、ｍ＝１〜18、ｎ＋ｍ＝７
〜19、ｐは平均で１〜100、未反応アルコール
（ｐ＝０のもの）を１重量％以下含むもの。） で示される高級第二アルコールエトキシレート
と、60〜200メツシユの巾の粒度分布のスルフア
ミン酸とを、該高級第二アルコールエトキシレー
トに対して0.5〜５重量％の尿素の存在下、温度
70〜100℃、不活性ガスの雰囲気下反応せしめる
ことを特徴とする高純度第二アルコールエトキシ
サルフエートの製造法である。 本発明において使用する高級第二アルコールエ
トキシレートとしては、 一般式 （ただし、ｎ＝１〜18、ｍ＝１〜18、ｎ＋ｍ＝７
〜19、ｐは平均で１〜100、未反応アルコール
（ｐ＝０のもの）を１重量％以下含むもの。） で示されるものであり、特に未反応アルコールの
含有量を１重量％以下にした高級第二級アルコー
ルエトキシレートが要求される。 高級第二アルコールエトキシレートは、炭素数
８〜20の直鎖パラフインを液相酸化して得られる
ランダム第二アルコールにエチレンオキシドを付
加せしめたものが使用される。 たとえば、炭素数12〜14の第二アルコール（商
品名、ソフタノール （SOFTANOL ）日本
触媒化学工業(株)製）のエチレンオキシド付加物が
好ましい。その具体例としては、 ソフタノール―30 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
３モル付加物） ソフタノール―50 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
５モル付加物） ソフタノール―70 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
７モル付加物） ソフタノール―90 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
９モル付加物） ソフタノール―120 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
12モル付加物） 本発明において使用するスルフアミン酸として
は、60〜200メツシユの巾の粒度分布のスルフア
ミン酸が好適である。 高級第二級アルコールエトキシレートとスルフ
アミン酸とのモル比は特に限定されないが、未反
応の高級第二アルコールエトキシレートあるいは
スルフアミン酸を少くし、高純度の高級第二アル
コールエトキシサルフエートを得るために実質的
に１：１のモル比が好ましい。 尿素の使用量は高級第二アルコールエトキシレ
ートに対して0.5〜５重量％であるが、本発明方
法によれば１〜２重量％でも充分目的を達成で
き、品質は大幅に向上することができる。この尿
素は生成物中に残存し、PH＝７以上では一部アン
モニア等に分解するが、PH＝７未満では安定であ
り毒性、刺激性は全くもたらさないばかりか、可
溶化能等を有し洗浄剤に対して正の効果を発揮す
る。 反応は窒素等の不活性ガスの雰因気下で行なう
のが不可決である。 本発明によれば充分な固液接触条件が得られ、
実質的に反応時間の短縮、副反応の防止が達成さ
れる。 その結果、スルフアミン酸の反応率99％以上で
反応せしめて高級第二アルコールエトキシサルフ
エートの選択率99％以上で得られ、不純物をほと
んど含まない不快臭の全くない高純度の高級第二
アルコールエトキシサルフエートを得ることがで
きる。 また本発明の方法は、毒性、危険性の極めて少
ない原料を使用するので安全面等を考慮した大が
かりな設備を必要とせず、さらに後処理、精製等
も必要とすることなく高収率で高純度、高品質の
高級第二アルコールエトキシサルフエートが製造
出来るので工業的にも極めて優れている。 この様にして得られた高級第二アルコールエト
キシサルフエートはアンモニウム塩として得られ
るが、PH7.0以下の弱酸性領域ではアンモニア臭
は全く生じず低温安定性、溶解性に優れており、
また泡切れが良くすすぎが簡単であるという特徴
を持つている。昨今の洗浄剤の安全性の重要性が
叫ばれ、特に皮膚と直接接触する分野では皮膚刺
激性、眼粘膜刺激性の少ない弱酸性の洗浄剤が望
まれており、弱酸性シヤンプーが指向されている
中で高純度、高品質の高級第二アルコールエトキ
シサルフエートは食器類の洗浄剤やシヤンプーの
基材として極めて適切である。 また、要求に応じて、NaOH、KOH等の水酸
化アルカリ金属を添加し、アンモニアを除去する
ことによつて、容易に高純度、高品質の高級アル
コールエトキシサルフエートアルカリ金属塩を得
ることが出来る。 以下実施例をあげて具体的に説明する。 実施例 １ 炭素数12〜14の第二アルコール混合物にエチレ
ンオキシドを平均３モル付加させ、未反応アルコ
ールを0.5重量％含有する第二アルコール３モル
エチレンオキシド付加物（商品名ソフタノール
―30日本触媒化学工業(株)製）１モルと硫酸化剤と
してスルフアミン酸（60〜100メツシユ(注) ）１モ
ルを尿素3.33ｇ（原料エトキシレートに対して
1.0重量％）の存在下、窒素雰囲気の下で激しく
撹拌しながら100℃で反応させた。所定の反応時
間毎に反応液をとり、電位差滴定により高級第二
アルコールエトキシサルフエートの収率を測定し
た。その結果は第１表に示すとおりであつた。反
応終了後水及び少量のアンモニア水を加え、PH
6.0〜6.5の30％水溶液とした。(注)60〜100メツシ
ユとは60メツシユのふるいを通過し、100メツシ
ユの篩は通過しないものを云う。以下同様の表現
方法をとる。 実施例 ２ 実施例１において、反応温度を95℃とした以外
は実施例１と同様に行なつた。結果は第１表のと
おりであつた。 実施例 ３〜４ 実施例１において尿素添加量を２重量％とし、
スルフアミン酸は60〜100メツシユ、150〜200メ
ツシユのものを用いた以外は実施例１と同様に行
なつた。結果は第１表のとおりであつた。 比較例 １ 実施例１において、空気雰囲気の下で行なつた
以外実施例１と同様に行なつた。結果は第１表の
とおりであつた。 比較例 ２〜３ 実施例１において、反応温度を120℃，140℃と
した以外は実施例１と同様に行なつた。結果は第
１表のとおりであつた。 比較例 ４ 実施例１において、尿素を添加しない以外は実
施例１と同様に行なつた。結果は第１表のとおり
であつた。 比較例 ５ 実施例３において、スルフアミン酸を20〜60メ
ツシユとした以外は実施例３と同様に行なつた。
結果は第１表のとおりであつた。 実施例 ５ 実施例４で得られた第二アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩の30重量％水溶液に当
量の苛性ソーダを含む40重量％苛性ソーダ水溶液
を加え、100℃で２時間加熱してアンモニアを除
去し、更に水を加えて、ソーダ塩の30重量％水溶
液とした。 比較例 ６ 実施例１において、市販スルフアミン酸で10〜
200メツシユの巾で第２表の如き粒度分布のもの
を用いた以外は実施例１と同様に行なつた。結果
は第１表のとおりであつた。 比較例 ７ 実施例１で用いた第二アルコールエチレンオキ
シド付加物（商品名、ソフタノール―30、日本触
媒化学工業(株)製）１モルを２のフラスコにと
り、窒素雰囲気下激しく撹拌しながら硫酸化剤と
してクロルスルホン酸1.05モルを60分間で滴下し
た。氷冷下で反応させ、反応温度は５〜10℃に保
つた。滴下終了後、液中に窒素を流し、60分間で
塩化水素を除去した。反応終了後水浴で冷却しな
がら水及び苛性ソーダ水溶液を加え、PH7.0〜7.5
の硫酸エステルソーダ塩30％水溶液を得た。結果
は第１表のとおりであつた。 実施例１〜５、比較例１〜６についての反応条
件、及び収率、生成物の品質（色相、臭気）の結
果を第１表に示した。臭気の判定は次のとおりと
した。 ◎：ほとんど臭気なし 〇：わずかに臭気あり、 △：やゝ不快臭あり ×：明らかに不快臭あり 実施例３，５及び比較例６で得られた生成物の
経時変化の結果は第３表に示すとおりであつた。
試料は25℃及び40℃恒温槽中に60日間放置し、分
解率はエプトン法により測定した。 色相（30％水溶液APHA NO）： Pt―Co色相標準 （ASTM：D1209―54の色相表示にもとずく
色度）
刺激性の極めて少ない高純度高品質の高級第二ア
ルコールエトキシサルフエートの製造法に関す
る。 近時、化粧品、洗浄剤等の原料物質の安全性が
望まれ、特に皮膚刺激性、眼粘膜刺激性、各種感
作性、発癌性、その他種々の安全性試験が充分に
行なわれるようになつた。その結果、安全性試験
の結果に大いに影響を与えるものの一つとして、
使用する原料物質の純度が起因となることがあ
る。この原料物質の純度は原料物質の製造方法に
よつて影響を受ける。 したがつて、化粧品、洗浄剤等の原料物質は可
能な限り高純度品が要求され、特に有害な物質の
副生または混入を厳しく抑えることのできる高純
度原料物質の製造方法が望まれている。 高級第二アルコールエトキシサルフエートは、
現在工業用、家庭用の洗浄剤の原料物質として多
量に使用されており、特にその溶解性、低温安定
性、耐硬水性、破泡性、生分解性の良さ、あるい
は皮膚刺激性の極めて小さい点から、増々、伸長
が期待される洗浄剤基材である。 高級第二アルコールエトキシサルフエートは、
通常炭素数８〜20の直鎖第二アルコールに１〜
100モルのエチレンオキシドを付加させた高級第
二アルコールエトキシレートを三酸化イオウ、ク
ロルスルホン酸、発煙硫酸等で硫酸化して得られ
るがこれらの方法で得た高級第二アルコールエト
キシサルフエートは、独特の臭気を有しており、
品質劣化も起こし易い。 これは前記硫酸化剤が、強力な脱水剤、酸化剤
であるが故に、原料エトキシレート特にその中の
フリーアルコールが副反応によりオレフインやオ
レフインの誘導体、アルデヒド類等を生じ易い為
であろうと考えられている。これらの強力な硫酸
化剤の反応性を抑制する方法あるいは生成した硫
酸化物の後処理による品質の向上を図る方法につ
いては種々報告されているが未だ昨今の高い要求
を満たすには至つていない。 そこで本発明者等は鋭意研究を重ねた結果本発
明に到達した。すなわち本発明は一般式 （ただし、ｎ＝１〜18、ｍ＝１〜18、ｎ＋ｍ＝７
〜19、ｐは平均で１〜100、未反応アルコール
（ｐ＝０のもの）を１重量％以下含むもの。） で示される高級第二アルコールエトキシレート
と、60〜200メツシユの巾の粒度分布のスルフア
ミン酸とを、該高級第二アルコールエトキシレー
トに対して0.5〜５重量％の尿素の存在下、温度
70〜100℃、不活性ガスの雰囲気下反応せしめる
ことを特徴とする高純度第二アルコールエトキシ
サルフエートの製造法である。 本発明において使用する高級第二アルコールエ
トキシレートとしては、 一般式 （ただし、ｎ＝１〜18、ｍ＝１〜18、ｎ＋ｍ＝７
〜19、ｐは平均で１〜100、未反応アルコール
（ｐ＝０のもの）を１重量％以下含むもの。） で示されるものであり、特に未反応アルコールの
含有量を１重量％以下にした高級第二級アルコー
ルエトキシレートが要求される。 高級第二アルコールエトキシレートは、炭素数
８〜20の直鎖パラフインを液相酸化して得られる
ランダム第二アルコールにエチレンオキシドを付
加せしめたものが使用される。 たとえば、炭素数12〜14の第二アルコール（商
品名、ソフタノール （SOFTANOL ）日本
触媒化学工業(株)製）のエチレンオキシド付加物が
好ましい。その具体例としては、 ソフタノール―30 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
３モル付加物） ソフタノール―50 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
５モル付加物） ソフタノール―70 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
７モル付加物） ソフタノール―90 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
９モル付加物） ソフタノール―120 （一般式において、ｎ＝１〜12、ｍ＝１〜12の炭
素数12〜14の第二アルコールのエチレンオキシド
12モル付加物） 本発明において使用するスルフアミン酸として
は、60〜200メツシユの巾の粒度分布のスルフア
ミン酸が好適である。 高級第二級アルコールエトキシレートとスルフ
アミン酸とのモル比は特に限定されないが、未反
応の高級第二アルコールエトキシレートあるいは
スルフアミン酸を少くし、高純度の高級第二アル
コールエトキシサルフエートを得るために実質的
に１：１のモル比が好ましい。 尿素の使用量は高級第二アルコールエトキシレ
ートに対して0.5〜５重量％であるが、本発明方
法によれば１〜２重量％でも充分目的を達成で
き、品質は大幅に向上することができる。この尿
素は生成物中に残存し、PH＝７以上では一部アン
モニア等に分解するが、PH＝７未満では安定であ
り毒性、刺激性は全くもたらさないばかりか、可
溶化能等を有し洗浄剤に対して正の効果を発揮す
る。 反応は窒素等の不活性ガスの雰因気下で行なう
のが不可決である。 本発明によれば充分な固液接触条件が得られ、
実質的に反応時間の短縮、副反応の防止が達成さ
れる。 その結果、スルフアミン酸の反応率99％以上で
反応せしめて高級第二アルコールエトキシサルフ
エートの選択率99％以上で得られ、不純物をほと
んど含まない不快臭の全くない高純度の高級第二
アルコールエトキシサルフエートを得ることがで
きる。 また本発明の方法は、毒性、危険性の極めて少
ない原料を使用するので安全面等を考慮した大が
かりな設備を必要とせず、さらに後処理、精製等
も必要とすることなく高収率で高純度、高品質の
高級第二アルコールエトキシサルフエートが製造
出来るので工業的にも極めて優れている。 この様にして得られた高級第二アルコールエト
キシサルフエートはアンモニウム塩として得られ
るが、PH7.0以下の弱酸性領域ではアンモニア臭
は全く生じず低温安定性、溶解性に優れており、
また泡切れが良くすすぎが簡単であるという特徴
を持つている。昨今の洗浄剤の安全性の重要性が
叫ばれ、特に皮膚と直接接触する分野では皮膚刺
激性、眼粘膜刺激性の少ない弱酸性の洗浄剤が望
まれており、弱酸性シヤンプーが指向されている
中で高純度、高品質の高級第二アルコールエトキ
シサルフエートは食器類の洗浄剤やシヤンプーの
基材として極めて適切である。 また、要求に応じて、NaOH、KOH等の水酸
化アルカリ金属を添加し、アンモニアを除去する
ことによつて、容易に高純度、高品質の高級アル
コールエトキシサルフエートアルカリ金属塩を得
ることが出来る。 以下実施例をあげて具体的に説明する。 実施例 １ 炭素数12〜14の第二アルコール混合物にエチレ
ンオキシドを平均３モル付加させ、未反応アルコ
ールを0.5重量％含有する第二アルコール３モル
エチレンオキシド付加物（商品名ソフタノール
―30日本触媒化学工業(株)製）１モルと硫酸化剤と
してスルフアミン酸（60〜100メツシユ(注) ）１モ
ルを尿素3.33ｇ（原料エトキシレートに対して
1.0重量％）の存在下、窒素雰囲気の下で激しく
撹拌しながら100℃で反応させた。所定の反応時
間毎に反応液をとり、電位差滴定により高級第二
アルコールエトキシサルフエートの収率を測定し
た。その結果は第１表に示すとおりであつた。反
応終了後水及び少量のアンモニア水を加え、PH
6.0〜6.5の30％水溶液とした。(注)60〜100メツシ
ユとは60メツシユのふるいを通過し、100メツシ
ユの篩は通過しないものを云う。以下同様の表現
方法をとる。 実施例 ２ 実施例１において、反応温度を95℃とした以外
は実施例１と同様に行なつた。結果は第１表のと
おりであつた。 実施例 ３〜４ 実施例１において尿素添加量を２重量％とし、
スルフアミン酸は60〜100メツシユ、150〜200メ
ツシユのものを用いた以外は実施例１と同様に行
なつた。結果は第１表のとおりであつた。 比較例 １ 実施例１において、空気雰囲気の下で行なつた
以外実施例１と同様に行なつた。結果は第１表の
とおりであつた。 比較例 ２〜３ 実施例１において、反応温度を120℃，140℃と
した以外は実施例１と同様に行なつた。結果は第
１表のとおりであつた。 比較例 ４ 実施例１において、尿素を添加しない以外は実
施例１と同様に行なつた。結果は第１表のとおり
であつた。 比較例 ５ 実施例３において、スルフアミン酸を20〜60メ
ツシユとした以外は実施例３と同様に行なつた。
結果は第１表のとおりであつた。 実施例 ５ 実施例４で得られた第二アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩の30重量％水溶液に当
量の苛性ソーダを含む40重量％苛性ソーダ水溶液
を加え、100℃で２時間加熱してアンモニアを除
去し、更に水を加えて、ソーダ塩の30重量％水溶
液とした。 比較例 ６ 実施例１において、市販スルフアミン酸で10〜
200メツシユの巾で第２表の如き粒度分布のもの
を用いた以外は実施例１と同様に行なつた。結果
は第１表のとおりであつた。 比較例 ７ 実施例１で用いた第二アルコールエチレンオキ
シド付加物（商品名、ソフタノール―30、日本触
媒化学工業(株)製）１モルを２のフラスコにと
り、窒素雰囲気下激しく撹拌しながら硫酸化剤と
してクロルスルホン酸1.05モルを60分間で滴下し
た。氷冷下で反応させ、反応温度は５〜10℃に保
つた。滴下終了後、液中に窒素を流し、60分間で
塩化水素を除去した。反応終了後水浴で冷却しな
がら水及び苛性ソーダ水溶液を加え、PH7.0〜7.5
の硫酸エステルソーダ塩30％水溶液を得た。結果
は第１表のとおりであつた。 実施例１〜５、比較例１〜６についての反応条
件、及び収率、生成物の品質（色相、臭気）の結
果を第１表に示した。臭気の判定は次のとおりと
した。 ◎：ほとんど臭気なし 〇：わずかに臭気あり、 △：やゝ不快臭あり ×：明らかに不快臭あり 実施例３，５及び比較例６で得られた生成物の
経時変化の結果は第３表に示すとおりであつた。
試料は25℃及び40℃恒温槽中に60日間放置し、分
解率はエプトン法により測定した。 色相（30％水溶液APHA NO）： Pt―Co色相標準 （ASTM：D1209―54の色相表示にもとずく
色度）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、ｎ＝１〜18，ｍ＝１〜18，ｎ＋ｍ＝７
〜19，ｐは平均で１〜100，未反応アルコール
（ｐ＝０のもの）を１重量％以下含むもの。） で示される高級第二アルコールエトキシレート
と、60〜200メツシユの巾の粒度分布のスルフア
ミン酸とを、該高級第二アルコールエトキシレー
トに対して0.5〜５重量％の尿素の存在下、温度
70〜100℃、窒素ガスの雰囲気下、攪拌しながら
反応せしめることを特徴とする高純度高級第二ア
ルコールエトキシサルフエートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3624380A JPS56133256A (en) | 1980-03-24 | 1980-03-24 | Production of high-purity higher secondary alcohol ethoxy sulfate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3624380A JPS56133256A (en) | 1980-03-24 | 1980-03-24 | Production of high-purity higher secondary alcohol ethoxy sulfate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56133256A JPS56133256A (en) | 1981-10-19 |
| JPH0246578B2 true JPH0246578B2 (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=12464325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3624380A Granted JPS56133256A (en) | 1980-03-24 | 1980-03-24 | Production of high-purity higher secondary alcohol ethoxy sulfate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56133256A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57192354A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-26 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Preparation of highly-concentrated transparent liquid ammonium higher secondary alcohol ethoxysulfate |
| JPH0726113B2 (ja) * | 1986-08-04 | 1995-03-22 | 株式会社日本触媒 | 液体洗浄剤組成物 |
| JPH10251215A (ja) * | 1997-03-07 | 1998-09-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | 高級第２級アルキルエーテル硫酸エステル塩組成物並びにそれを含有する洗浄剤および乳化剤 |
| JP6756842B2 (ja) | 2016-09-30 | 2020-09-16 | 株式会社日本触媒 | 硫酸（塩）エステル基含有共重合体及びその製造方法 |
| CN106977428B (zh) * | 2017-03-17 | 2018-08-21 | 内蒙古工业大学 | 改进制备十二烷基硫酸钠的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS545919A (en) * | 1977-06-13 | 1979-01-17 | Sato Atsushi | Method of sulfating higher fatty acid monoglyceride with sulfaminic acid |
| JPS545916A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-17 | Santen Pharmaceutical Co Ltd | Novel cystein derivative |
-
1980
- 1980-03-24 JP JP3624380A patent/JPS56133256A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56133256A (en) | 1981-10-19 |
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