JPH09249636A - Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法Info
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- JPH09249636A JPH09249636A JP6226496A JP6226496A JPH09249636A JP H09249636 A JPH09249636 A JP H09249636A JP 6226496 A JP6226496 A JP 6226496A JP 6226496 A JP6226496 A JP 6226496A JP H09249636 A JPH09249636 A JP H09249636A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 匂いが良好で、且つ保存安定性に優れたＮ−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法
の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化して得られたＮ−アルキルアミドアルカノ
ール硫酸エステルを塩基性物質により水溶液状態で中和
し、一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH 又はC1-22のアルキ
ル基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレ
ン基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法
の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化して得られたＮ−アルキルアミドアルカノ
ール硫酸エステルを塩基性物質により水溶液状態で中和
し、一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH 又はC1-22のアルキ
ル基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレ
ン基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳しく
は、匂いが良好で、且つ保存安定性においても問題のな
いＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製
造方法に関する。
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳しく
は、匂いが良好で、且つ保存安定性においても問題のな
いＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤に用いられる起
泡性に優れ、且つ安全性の高い界面活性剤としてＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩が報告されて
いる（特開平７−２６７９１７号公報）。この界面活性
剤はＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化して得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルを更に中和して得られるが、匂いは十分に満足で
きるものではなかった。また合成直後において匂いが良
くても保存することによって匂いの劣化が見られた。
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤に用いられる起
泡性に優れ、且つ安全性の高い界面活性剤としてＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩が報告されて
いる（特開平７−２６７９１７号公報）。この界面活性
剤はＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化して得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルを更に中和して得られるが、匂いは十分に満足で
きるものではなかった。また合成直後において匂いが良
くても保存することによって匂いの劣化が見られた。
【０００３】従って、本発明の目的は、匂いが良好で、
且つ保存安定性においても問題のないＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するこ
とにある。
且つ保存安定性においても問題のないＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる現状において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩水溶液のｐＨを５〜８に調
整することにより上記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、下記
工程（Ａ）及び（Ｂ）を含むことを特徴とするＮ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提
供するものである。
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩水溶液のｐＨを５〜８に調
整することにより上記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、下記
工程（Ａ）及び（Ｂ）を含むことを特徴とするＮ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提
供するものである。
【０００５】工程（Ａ）：一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭
素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、又は炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又は
アルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化し、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭
素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、又は炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又は
アルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化し、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
【０００８】工程（Ｂ）：工程（Ａ）にて得られたＮ−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを塩基性物質
により水溶液状態で中和し、一般式（II）
アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを塩基性物質
により水溶液状態で中和し、一般式（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、 R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味を示す。 M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得
る工程。
アルカノール硫酸エステル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得
る工程。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１２】工程（Ａ）：本工程は一般式（Ｉ）で表さ
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化し、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化し、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
【００１３】一般式（Ｉ）において、R1は炭素数６〜22
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、エ
イコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチルヘキ
シル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル基
等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８〜18の
直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アルキル基
が好ましい。
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、エ
イコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチルヘキ
シル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル基
等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８〜18の
直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アルキル基
が好ましい。
【００１４】また、R2は水素原子、又は炭素数１〜22の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキ
シアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアルキ
ルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能基が
挙げられ、特に水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキ
シアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアルキ
ルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能基が
挙げられ、特に水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
【００１５】R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、特に起泡性及び化学的安定性の上でメ
チレン基又は−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の
２−メチルブチレン基が好ましく、更に好ましくはメチ
レン基である。
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、特に起泡性及び化学的安定性の上でメ
チレン基又は−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の
２−メチルブチレン基が好ましく、更に好ましくはメチ
レン基である。
【００１６】R4は炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、分岐のプロ
ピレン基が挙げられる。ｎはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜50の任意の数であるが、特に起
泡性、安全性及び化学的安定性の面から０〜10の任意の
数が好ましく、更に好ましくはｎ＝０である。またｎ個
のR4は同一でも異なっていてもよい。
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、分岐のプロ
ピレン基が挙げられる。ｎはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜50の任意の数であるが、特に起
泡性、安全性及び化学的安定性の面から０〜10の任意の
数が好ましく、更に好ましくはｎ＝０である。またｎ個
のR4は同一でも異なっていてもよい。
【００１７】前記一般式（１）で表されるＮ−アルキル
アミドアルカノールの具体例としては、次の化合物が挙
げられる。
アミドアルカノールの具体例としては、次の化合物が挙
げられる。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】これらの一般式（Ｉ）で表されるＮ−アル
キルアミドアルカノールの中ではR1が炭素数８〜18の直
鎖アルキル基、R2が水素原子、R3がメチレン基、ｎが０
である化合物が好ましく、特にR1が炭素数10〜14の直鎖
アルキル基であるものが好ましい。
キルアミドアルカノールの中ではR1が炭素数８〜18の直
鎖アルキル基、R2が水素原子、R3がメチレン基、ｎが０
である化合物が好ましく、特にR1が炭素数10〜14の直鎖
アルキル基であるものが好ましい。
【００２１】本発明の硫酸化反応において用いられる硫
酸化剤としては特に限定されないが、液体ＳＯ3 、ＳＯ
3 ガス、クロロスルホン酸、発煙硫酸等が挙げられ、好
ましくはＳＯ3 ガス、クロロスルホン酸であり、更に好
ましくはクロロスルホン酸である。Ｎ−アルキルアミド
アルカノールを上記硫酸化剤で硫酸化することにより、
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを得るこ
とができる。
酸化剤としては特に限定されないが、液体ＳＯ3 、ＳＯ
3 ガス、クロロスルホン酸、発煙硫酸等が挙げられ、好
ましくはＳＯ3 ガス、クロロスルホン酸であり、更に好
ましくはクロロスルホン酸である。Ｎ−アルキルアミド
アルカノールを上記硫酸化剤で硫酸化することにより、
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを得るこ
とができる。
【００２２】この硫酸化反応は溶剤存在下で行うことに
より、Ｎ−アルキルアミドアルカノールや、その硫酸化
物であるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
による固化又は増粘を抑制することができるので好まし
い。用いられる溶剤としては、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン等の有機塩素系溶剤；
ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤；ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソペンタン、
２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロ
ヘキサン等の炭素数５〜10の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカン等が挙げられる。これらの中では炭素数５〜10の
直鎖、分岐鎖又は環状のアルカンが好ましく、沸点及び
工業的入手性よりヘキサン、シクロヘキサンが更に好ま
しい。
より、Ｎ−アルキルアミドアルカノールや、その硫酸化
物であるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
による固化又は増粘を抑制することができるので好まし
い。用いられる溶剤としては、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン等の有機塩素系溶剤；
ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤；ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソペンタン、
２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロ
ヘキサン等の炭素数５〜10の直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルカン等が挙げられる。これらの中では炭素数５〜10の
直鎖、分岐鎖又は環状のアルカンが好ましく、沸点及び
工業的入手性よりヘキサン、シクロヘキサンが更に好ま
しい。
【００２３】溶剤の使用量は一般式（Ｉ）で表されるＮ
−アルキルアミドアルカノールに対して１〜20重量倍が
好ましく、２〜15重量倍が更に好ましい。この場合、一
般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル、その硫酸化物であるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル、あるいは硫酸化剤は必ずしも溶剤に溶
解している必要はなく、液体もしくは固体で分散してい
れば容易に硫酸化反応を行うことができる。溶剤量が１
〜20重量倍において効率良く、液体もしくは固体で分散
させることができる。
−アルキルアミドアルカノールに対して１〜20重量倍が
好ましく、２〜15重量倍が更に好ましい。この場合、一
般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル、その硫酸化物であるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル、あるいは硫酸化剤は必ずしも溶剤に溶
解している必要はなく、液体もしくは固体で分散してい
れば容易に硫酸化反応を行うことができる。溶剤量が１
〜20重量倍において効率良く、液体もしくは固体で分散
させることができる。
【００２４】一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノールと硫酸化剤の硫酸化反応において、Ｎ−
アルキルアミドアルカノールと硫酸化剤の比率等は特に
限定されないが、Ｎ−アルキルアミドアルカノールの反
応率が90％以上であり、系内に過剰の未反応の硫酸化剤
が残存しないことが好ましい。この場合、硫酸化の反応
温度は特に限定されないが、50℃未満で行うことが好ま
しい。
ドアルカノールと硫酸化剤の硫酸化反応において、Ｎ−
アルキルアミドアルカノールと硫酸化剤の比率等は特に
限定されないが、Ｎ−アルキルアミドアルカノールの反
応率が90％以上であり、系内に過剰の未反応の硫酸化剤
が残存しないことが好ましい。この場合、硫酸化の反応
温度は特に限定されないが、50℃未満で行うことが好ま
しい。
【００２５】工程（Ｂ）：工程（Ｂ）は工程（Ａ）にて
得られたＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
を塩基性物質により水溶液状態で中和し、一般式（II）
で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステ
ル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得る工程である。
得られたＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
を塩基性物質により水溶液状態で中和し、一般式（II）
で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステ
ル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得る工程である。
【００２６】一般式（II）において、M で示されるカチ
オンとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、総炭素数２〜９のアルカノールアンモニウ
ム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしくはア
ルケニルアンモニウム、総炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジニウム、塩基性アミノ酸等が
挙げられ、Na, K 等のアルカリ金属、アンモニウム、総
炭素数２〜９のアルカノールアンモニウムが好ましい。
オンとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、総炭素数２〜９のアルカノールアンモニウ
ム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしくはア
ルケニルアンモニウム、総炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジニウム、塩基性アミノ酸等が
挙げられ、Na, K 等のアルカリ金属、アンモニウム、総
炭素数２〜９のアルカノールアンモニウムが好ましい。
【００２７】本工程において、中和に用いられる塩基性
物質としては、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸塩、アンモニア、総
炭素数２〜９のアルカノールアミン、総炭素数１〜22の
アルキルアミンもしくはアルケニルアミン、総炭素数１
〜18のアルキルもしくはアルケニル置換ピリジン、又は
塩基性アミノ酸が挙げられ、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機アルカリ、あるいはアンモニア、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、塩基性
アミノ酸等を挙げることができ、好ましくはアンモニ
ア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、モノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
である。これらを水溶液として硫酸エステルの中和に供
する。
物質としては、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸塩、アンモニア、総
炭素数２〜９のアルカノールアミン、総炭素数１〜22の
アルキルアミンもしくはアルケニルアミン、総炭素数１
〜18のアルキルもしくはアルケニル置換ピリジン、又は
塩基性アミノ酸が挙げられ、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機アルカリ、あるいはアンモニア、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、塩基性
アミノ酸等を挙げることができ、好ましくはアンモニ
ア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、モノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
である。これらを水溶液として硫酸エステルの中和に供
する。
【００２８】塩基性物質の使用量は、特に限定されない
が、中和によって得られる水溶液のｐＨを最終的に５〜
８、好ましくは 5.5〜７に調整する必要がある。ｐＨが
５未満では生成したＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の分解が進行し、保存安定性が悪くなる。
またｐＨが８を超えると匂いの劣化が起こり、保存する
ことにより、より匂いの劣化が進行する。
が、中和によって得られる水溶液のｐＨを最終的に５〜
８、好ましくは 5.5〜７に調整する必要がある。ｐＨが
５未満では生成したＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の分解が進行し、保存安定性が悪くなる。
またｐＨが８を超えると匂いの劣化が起こり、保存する
ことにより、より匂いの劣化が進行する。
【００２９】硫酸化反応において溶剤を用いた場合、中
和を行う際に低級アルコールを解乳化剤として用い、中
和後、溶剤層と、低級アルコールを含むＮ−アルキルア
ミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層に分離するこ
とが好ましい。また、その後、Ｎ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩水溶液層中の低級アルコールを
除去することが更に好ましい。低級アルコールを除去す
る方法は特に限定されないが、蒸留、膜による分離等が
挙げられる。ここで用いられる低級アルコールとして
は、炭素数１〜４のアルコールが好ましく、メタノー
ル、エタノールが特に好ましい。
和を行う際に低級アルコールを解乳化剤として用い、中
和後、溶剤層と、低級アルコールを含むＮ−アルキルア
ミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層に分離するこ
とが好ましい。また、その後、Ｎ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩水溶液層中の低級アルコールを
除去することが更に好ましい。低級アルコールを除去す
る方法は特に限定されないが、蒸留、膜による分離等が
挙げられる。ここで用いられる低級アルコールとして
は、炭素数１〜４のアルコールが好ましく、メタノー
ル、エタノールが特に好ましい。
【００３０】また、工程（Ｂ）において、中和と同時又
は中和後に酸化剤及び還元剤からなる群から選ばれる少
なくとも１種を用いて精製処理し、その後ｐＨ５〜８に
調整することもできる。
は中和後に酸化剤及び還元剤からなる群から選ばれる少
なくとも１種を用いて精製処理し、その後ｐＨ５〜８に
調整することもできる。
【００３１】ここで用いられる酸化剤としては、次亜塩
素酸ソーダ、過酸化水素、オゾン等が挙げられ、還元剤
としては、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩
が挙げられる。酸化剤及び／又は還元剤の添加量は、そ
れぞれＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルに
対し10ppm 〜１重量％が好ましい。処理時間は酸化剤処
理及び還元剤処理のそれぞれにおいて 0.1〜５時間、処
理温度は20〜60℃で行うことが好ましい。酸化剤及び／
又は還元剤で精製処理を行ったのち、得られる水溶液の
ｐＨは５〜８に調整しなければならない。ｐＨが５未満
では生成したＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩の分解が進行し、保存安定性が悪くなる。また、
ｐＨが８を超えると匂いの劣化が起こり、保存すること
により、より匂いの劣化が進行する。酸化剤及び／又は
還元剤の処理後ｐＨが５〜８の範囲から外れた場合に
は、ｐＨ調整を行う。調整に用いられる酸又は塩基性物
質は特に限定されないが、得られた水溶液のｐＨが５未
満であれば中和に用いた塩基性物質が好ましい。また、
得られた水溶液のｐＨが８を超える場合は、リン酸、硫
酸等が好ましい。
素酸ソーダ、過酸化水素、オゾン等が挙げられ、還元剤
としては、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩
が挙げられる。酸化剤及び／又は還元剤の添加量は、そ
れぞれＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルに
対し10ppm 〜１重量％が好ましい。処理時間は酸化剤処
理及び還元剤処理のそれぞれにおいて 0.1〜５時間、処
理温度は20〜60℃で行うことが好ましい。酸化剤及び／
又は還元剤で精製処理を行ったのち、得られる水溶液の
ｐＨは５〜８に調整しなければならない。ｐＨが５未満
では生成したＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エス
テル塩の分解が進行し、保存安定性が悪くなる。また、
ｐＨが８を超えると匂いの劣化が起こり、保存すること
により、より匂いの劣化が進行する。酸化剤及び／又は
還元剤の処理後ｐＨが５〜８の範囲から外れた場合に
は、ｐＨ調整を行う。調整に用いられる酸又は塩基性物
質は特に限定されないが、得られた水溶液のｐＨが５未
満であれば中和に用いた塩基性物質が好ましい。また、
得られた水溶液のｐＨが８を超える場合は、リン酸、硫
酸等が好ましい。
【００３２】
【発明の効果】本発明により、匂いが良好で、且つ保存
安定性においても問題のないＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩を製造することが可能となった。
本発明の方法により得られたＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩は、匂いが良好で、保存安定性に
おいても優れているため、洗浄基剤として有効に用いる
ことができる。
安定性においても問題のないＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩を製造することが可能となった。
本発明の方法により得られたＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩は、匂いが良好で、保存安定性に
おいても優れているため、洗浄基剤として有効に用いる
ことができる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００３４】実施例１〜７ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロート及び窒素の吹き込
み管を備えた５リットルのフラスコに表１に示すように
それぞれの溶剤量及びＮ−アルキルアミドアルカノール
1.0molを仕込み、懸濁液とした。この場合、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノールが室温で固体のものについては予
め加熱溶解させたものを溶剤中に滴下仕込みを行った。
その後、温度を40℃に調節した後、クロロスルホン酸1.
0molを約１時間かけて滴下し、滴下終了後、窒素を0.5m
ol/Hr にて反応液中に吹き込みながら３時間攪拌反応さ
せ、下記に示す方法で反応率の測定を行った。次にこの
反応物を30℃にて水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムで中和し、エタノール 450ｇ、水 620ｇを加え、溶
剤層とＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
水溶液層に分離した。このとき、Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩水溶液層のｐＨを表１に示す
様に５〜８の範囲内に調整した。その後、ｐＨを調整し
たＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶
液層を抜き取り、 200mmHgにて一部水及びエタノールを
蒸留除去し、30重量％Ｎ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル塩水溶液を調製した。
み管を備えた５リットルのフラスコに表１に示すように
それぞれの溶剤量及びＮ−アルキルアミドアルカノール
1.0molを仕込み、懸濁液とした。この場合、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノールが室温で固体のものについては予
め加熱溶解させたものを溶剤中に滴下仕込みを行った。
その後、温度を40℃に調節した後、クロロスルホン酸1.
0molを約１時間かけて滴下し、滴下終了後、窒素を0.5m
ol/Hr にて反応液中に吹き込みながら３時間攪拌反応さ
せ、下記に示す方法で反応率の測定を行った。次にこの
反応物を30℃にて水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムで中和し、エタノール 450ｇ、水 620ｇを加え、溶
剤層とＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
水溶液層に分離した。このとき、Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩水溶液層のｐＨを表１に示す
様に５〜８の範囲内に調整した。その後、ｐＨを調整し
たＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶
液層を抜き取り、 200mmHgにて一部水及びエタノールを
蒸留除去し、30重量％Ｎ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル塩水溶液を調製した。
【００３５】反応条件、反応率、保存前後の匂い、及び
保存後の分解率を表１に示す。尚、反応率はＨＰＬＣに
て測定し、原料Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルのピーク面
積比より算出した。匂い評価においては、官能評価試験
にて評価を行った。保存試験は、50℃にて20日間の保存
を行い、匂いの官能試験、及び分解率として、保存後に
ついてＨＰＬＣにて測定し、原料Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール及びＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルのピーク面積比より算出した反応率と保存試験を
行う前の反応率から分解率を以下の式にて求めた。以下
の実施例及び比較例においても同様の方法で測定した。
保存後の分解率を表１に示す。尚、反応率はＨＰＬＣに
て測定し、原料Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルのピーク面
積比より算出した。匂い評価においては、官能評価試験
にて評価を行った。保存試験は、50℃にて20日間の保存
を行い、匂いの官能試験、及び分解率として、保存後に
ついてＨＰＬＣにて測定し、原料Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール及びＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルのピーク面積比より算出した反応率と保存試験を
行う前の反応率から分解率を以下の式にて求めた。以下
の実施例及び比較例においても同様の方法で測定した。
【００３６】
【数１】
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例８ 溶剤を用いないで硫酸化反応を行った。即ち、温度計、
ＳＯ3 ガスの吹き込み管を備えたニーダーに粉末状にし
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を仕込み、40℃に調整し、ＳＯ3 ガスを吹き込み３
時間反応を行った。このとき反応率は92.3％であった。
次に、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
濃度が30重量％になる様に水酸化ナトリウム水溶液で中
和を行い、次いで、10％次亜塩素酸ソーダを1.73ｇ加
え、40℃にて１時間処理した後、更に水素化ホウ素ナト
リウムの粉末を0.26ｇ加え、40℃にて１時間処理を行っ
た。その水溶液のｐＨは10.5であった。その後、85％リ
ン酸にてｐＨ6.6 とした。得られたＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂い評価は良好で
あった。また50℃にて20日間の保存テストを行った結
果、分解率は 0.1％で、ほとんど分解はなく、匂いも良
好であった。
ＳＯ3 ガスの吹き込み管を備えたニーダーに粉末状にし
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を仕込み、40℃に調整し、ＳＯ3 ガスを吹き込み３
時間反応を行った。このとき反応率は92.3％であった。
次に、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
濃度が30重量％になる様に水酸化ナトリウム水溶液で中
和を行い、次いで、10％次亜塩素酸ソーダを1.73ｇ加
え、40℃にて１時間処理した後、更に水素化ホウ素ナト
リウムの粉末を0.26ｇ加え、40℃にて１時間処理を行っ
た。その水溶液のｐＨは10.5であった。その後、85％リ
ン酸にてｐＨ6.6 とした。得られたＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂い評価は良好で
あった。また50℃にて20日間の保存テストを行った結
果、分解率は 0.1％で、ほとんど分解はなく、匂いも良
好であった。
【００３９】比較例１ 実施例１〜７と同様の装置にて予め加熱溶解させてあっ
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を、溶剤としてｎ−ヘキサンを1947.1ｇ仕込んであ
ったフラスコ中に滴下し、懸濁液とした。この液を40℃
に調整し、クロロスルホン酸1.0mol(116.5g)を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、窒素を 0.5mol/Hrにて反応
液中に吹き込みながら３時間攪拌反応させた。このとき
の反応率は98.2％であった。次に、実施例１〜７と同様
の方法で水酸化ナトリウムにて中和を行い、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層を抜き出
した。ｐＨは 4.5で、その後、実施例１〜７と同様蒸留
除去を行い、30重量％水溶液を調製した。その結果、ｐ
Ｈには変化がなく、4.5 であった。得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂いは良
好であったが、50℃にて20日間の保存テストを行った結
果、分解率は30.5％で、かなり分解が起こり、匂いにつ
いても異臭の発生がみられた。
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を、溶剤としてｎ−ヘキサンを1947.1ｇ仕込んであ
ったフラスコ中に滴下し、懸濁液とした。この液を40℃
に調整し、クロロスルホン酸1.0mol(116.5g)を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、窒素を 0.5mol/Hrにて反応
液中に吹き込みながら３時間攪拌反応させた。このとき
の反応率は98.2％であった。次に、実施例１〜７と同様
の方法で水酸化ナトリウムにて中和を行い、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層を抜き出
した。ｐＨは 4.5で、その後、実施例１〜７と同様蒸留
除去を行い、30重量％水溶液を調製した。その結果、ｐ
Ｈには変化がなく、4.5 であった。得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂いは良
好であったが、50℃にて20日間の保存テストを行った結
果、分解率は30.5％で、かなり分解が起こり、匂いにつ
いても異臭の発生がみられた。
【００４０】比較例２ 実施例１〜７と同様の装置にて予め加熱溶解させてあっ
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を、溶剤としてｎ−ヘキサンを1947.1ｇ仕込んであ
ったフラスコ中に滴下し、懸濁液とした。この液を40℃
に調整し、クロロスルホン酸1.0mol(116.5g)を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、窒素を 0.5mol/Hrにて反応
液中に吹き込みながら３時間攪拌反応させた。このとき
の反応率は98.2％であった。次に、実施例１〜７と同様
の方法で水酸化ナトリウムにて中和を行い、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層を抜き出
した。ｐＨは9.7 で、その後、実施例１〜７と同様蒸留
除去を行い、30重量％水溶液を調製した。その結果、ｐ
Ｈには変化がなく、9.7 であった。得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂いは異
臭があった。また、50℃にて20日間の保存テストを行っ
た結果、分解率は 0.5％で、分解はほとんど無かった
が、匂いについては保存前に比べて異臭が強くなってい
た。
たＮ−ラウリル−２−ヒドロキシ酢酸アミド１mol(243.
4g) を、溶剤としてｎ−ヘキサンを1947.1ｇ仕込んであ
ったフラスコ中に滴下し、懸濁液とした。この液を40℃
に調整し、クロロスルホン酸1.0mol(116.5g)を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、窒素を 0.5mol/Hrにて反応
液中に吹き込みながら３時間攪拌反応させた。このとき
の反応率は98.2％であった。次に、実施例１〜７と同様
の方法で水酸化ナトリウムにて中和を行い、Ｎ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層を抜き出
した。ｐＨは9.7 で、その後、実施例１〜７と同様蒸留
除去を行い、30重量％水溶液を調製した。その結果、ｐ
Ｈには変化がなく、9.7 であった。得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液の匂いは異
臭があった。また、50℃にて20日間の保存テストを行っ
た結果、分解率は 0.5％で、分解はほとんど無かった
が、匂いについては保存前に比べて異臭が強くなってい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水島 洋泉 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記工程（Ａ）及び（Ｂ）を含むことを
特徴とするＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステ
ル塩の製造方法。 工程（Ａ）：一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭
素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、又は炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又は
アルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化し、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。 工程（Ｂ）：工程（Ａ）にて得られたＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを塩基性物質により水溶液
状態で中和し、一般式（II） 【化２】 〔式中、 R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味を示す。 M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩のｐＨ５〜８の水溶液を得
る工程。 - 【請求項２】 工程（Ｂ）において、中和と同時又は中
和後に酸化剤及び還元剤からなる群から選ばれる少なく
とも１種を用いて精製処理し、その後ｐＨ５〜８に調整
することを特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 工程（Ａ）を溶剤存在下で行い、工程
（Ｂ）にて中和を行う際に低級アルコールを加え、溶剤
層と、低級アルコールを含むＮ−アルキルアミドアルカ
ノール硫酸エステル塩水溶液層とに分離することを特徴
とする請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 工程（Ｂ）において得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩水溶液層から低級
アルコールを除去することを特徴とする請求項３記載の
製造方法。 - 【請求項５】 R1が炭素数８〜18の直鎖アルキル基、R2
が水素原子、R3がメチレン基、ｎが０である請求項１〜
４のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6226496A JPH09249636A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6226496A JPH09249636A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249636A true JPH09249636A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13195125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6226496A Pending JPH09249636A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007520459A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 修飾されたアルコキシル化ポリオール化合物 |
| JP2016098175A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | カチオン性界面活性剤の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP6226496A patent/JPH09249636A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007520459A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 修飾されたアルコキシル化ポリオール化合物 |
| JP2016098175A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 花王株式会社 | カチオン性界面活性剤の製造方法 |
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