JPH024734A - 新規抗生物質およびその製造法 - Google Patents
新規抗生物質およびその製造法Info
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- JPH024734A JPH024734A JP15481888A JP15481888A JPH024734A JP H024734 A JPH024734 A JP H024734A JP 15481888 A JP15481888 A JP 15481888A JP 15481888 A JP15481888 A JP 15481888A JP H024734 A JPH024734 A JP H024734A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗菌剤として、あるいは抗生物質マイシナミ
シン醗酵における生産性向上のだめの培地添加物として
有用な新規物質およびその製造法に関する。
シン醗酵における生産性向上のだめの培地添加物として
有用な新規物質およびその製造法に関する。
従来、ミクロモノスポラ・グリゼオルビダ（Ｍｉｃｒｏ
−ｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｇｒｉｓｅｏｒｕｂｉｄａ ）
Ａ １１７２５ （微工研条寄マイシナミシンＩ〜■
は下記の置換基で示される。
−ｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｇｒｉｓｅｏｒｕｂｉｄａ ）
Ａ １１７２５ （微工研条寄マイシナミシンＩ〜■
は下記の置換基で示される。
〔式中、Ａは酸素原子または単結合、几は水素原子また
は水酸基、Ｑは水素原子または式％式％ （こ−でＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはメチル基
を示す）で表わされる基Ｘを示す〕で表わされるマクロ
ライド糸抗生物質マイシナミシン１〜■を産生すること
が知られている（Ｊ。
は水酸基、Ｑは水素原子または式％式％ （こ−でＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはメチル基
を示す）で表わされる基Ｘを示す〕で表わされるマクロ
ライド糸抗生物質マイシナミシン１〜■を産生すること
が知られている（Ｊ。
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、 ３３ （４） 、 ３６４
〜３７６ （１９８０） ；同ｌ工（３） 、 ２７６
〜２８１ （１９８１）および同３６ （２）。
〜３７６ （１９８０） ；同ｌ工（３） 、 ２７６
〜２８１ （１９８１）および同３６ （２）。
１７５〜１７８ （１９８３） ：）。上記式ＣＩ！’
）において、各ＲＱＹＺ マイシナミシンＩ ＯＨＸ ＣＨ３ＣＨ。
）において、各ＲＱＹＺ マイシナミシンＩ ＯＨＸ ＣＨ３ＣＨ。
ｕ １ ０ ０ＨＸ ＣＨ，ＣＨ。
／／ ｌ−ＨＸ ＣＨ，Ｈ
ｔｔ ｌ’／ ＨＸ ＣＨｃＨｓ１／
Ｖ −ＯＨＸ ＣＨ，ＣＨ３／／Ｗ−Ｈ
ＸＨＨ 〃 ■ −ＨＨ これらのマイシナミシン類の中でマイシナミシン１およ
びＢは、特にブドウ球菌やマイコプラズマに対して極め
て優れた抗菌活性を示し、ヒト、動物の感染症治療剤と
して有用である。
Ｖ −ＯＨＸ ＣＨ，ＣＨ３／／Ｗ−Ｈ
ＸＨＨ 〃 ■ −ＨＨ これらのマイシナミシン類の中でマイシナミシン１およ
びＢは、特にブドウ球菌やマイコプラズマに対して極め
て優れた抗菌活性を示し、ヒト、動物の感染症治療剤と
して有用である。
上記マイシナミシン類以外の有効成分を見い出すことで
ある。
ある。
か−る実情において、本発明者はマイシナミシン生産菌
の培養物について種々研究を続けたところ、この培養物
中に上記マイシナミシン類とは異なる新規成分が４在す
ること、この新規成分は抗菌活性を有するカルボン駿で
あって、マイシナミシン類の生合成中間体でもあること
を見い出し、本発明を完成した。
の培養物について種々研究を続けたところ、この培養物
中に上記マイシナミシン類とは異なる新規成分が４在す
ること、この新規成分は抗菌活性を有するカルボン駿で
あって、マイシナミシン類の生合成中間体でもあること
を見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式
で表わされる化合物、その塩またはそれらの製造法であ
る。
る。
本発明の目的化合物〔Ｉ〕は、例えばミクロモノスポラ
属に属し、化合物〔Ｉ〕を生産する能力を有する微生物
を培地に培養し、その培養物から採取することＫより製
造される。
属に属し、化合物〔Ｉ〕を生産する能力を有する微生物
を培地に培養し、その培養物から採取することＫより製
造される。
化合物（１）を生産する能力を有する微生物としては、
例えばミクロモノスポラ・グリゼオルビダＡ １１７２
５ （微工研条寄第７０５号′）ｆＪ１挙げられる。こ
の菌株は既知のマイシナミシン１〜■を生産する能力を
有するものであり、その菌学的性質については、Ｊ、
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、 ３３ （４） ＋ ３６４
〜３７６ （１９８０）、特公昭６２−３１９０５号公
報に記載されている。
例えばミクロモノスポラ・グリゼオルビダＡ １１７２
５ （微工研条寄第７０５号′）ｆＪ１挙げられる。こ
の菌株は既知のマイシナミシン１〜■を生産する能力を
有するものであり、その菌学的性質については、Ｊ、
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、 ３３ （４） ＋ ３６４
〜３７６ （１９８０）、特公昭６２−３１９０５号公
報に記載されている。
本発明方法を実施するには、先ず化合物Ｃ１”ｌ生産菌
を培養する。ｆ＠養は自体公知の方法、すなわち、同化
性炭素源、同化性窒素源、同化性無機塩類源を含有する
培地中で、化合物〔Ｉ〕を生産するような条件で行なわ
れる。
を培養する。ｆ＠養は自体公知の方法、すなわち、同化
性炭素源、同化性窒素源、同化性無機塩類源を含有する
培地中で、化合物〔Ｉ〕を生産するような条件で行なわ
れる。
培地成分とＩ−では、グルコース、澱粉、グリセリン、
蔗糖、モラツセ、デキストリン等の炭素源：ペプトン、
肉エキス、大豆粉、カゼイン氷解物、綿実粉、フーンス
チープリカー、硝戯塩、アンモニア塩等の窒素源；ナト
リウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、コバル
ト、マンガン、鉄等の陽イオンを含有する物質、塩素、
硫酸、リン酸、酢酸等の陰イオンを含有する物質等の無
機塩類；乾燥酵母、酵母エキス等の菌の発育因子が挙げ
られる。
蔗糖、モラツセ、デキストリン等の炭素源：ペプトン、
肉エキス、大豆粉、カゼイン氷解物、綿実粉、フーンス
チープリカー、硝戯塩、アンモニア塩等の窒素源；ナト
リウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、コバル
ト、マンガン、鉄等の陽イオンを含有する物質、塩素、
硫酸、リン酸、酢酸等の陰イオンを含有する物質等の無
機塩類；乾燥酵母、酵母エキス等の菌の発育因子が挙げ
られる。
か＼る培地にて２０〜３０℃、好ましり４１２６〜３０
℃の温度でミクロモノスポラ・グリゼオラビダＡ １１
７２５を培養すると、培地中に目的化合物〔１〕が生産
される。その量は通常６〜８日で最高に達する。
℃の温度でミクロモノスポラ・グリゼオラビダＡ １１
７２５を培養すると、培地中に目的化合物〔１〕が生産
される。その量は通常６〜８日で最高に達する。
このようにして得られる培養物から目的化合物ＣＩ）を
採取するには、例えば培養物を濾過し、その濾液を塩酸
等の酸でｐＨ３程度の酸性に調節し、クロロホルム、酢
酸エチル、酢識ブチル、ジエチルエーテル等の非親水性
有機溶媒で抽出し、該有機溶媒層を濃縮し、カラムクロ
マトグラフィーに付して分離精製すればよい。
採取するには、例えば培養物を濾過し、その濾液を塩酸
等の酸でｐＨ３程度の酸性に調節し、クロロホルム、酢
酸エチル、酢識ブチル、ジエチルエーテル等の非親水性
有機溶媒で抽出し、該有機溶媒層を濃縮し、カラムクロ
マトグラフィーに付して分離精製すればよい。
このようにして得られた本目的化合物〔１〕、す２．４
．１０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６，８−
ジエン酸（以下ＩＰＭＬ −ｆｉと称する）の物理化学
的性質は第１表の通りである。
．１０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６，８−
ジエン酸（以下ＩＰＭＬ −ｆｉと称する）の物理化学
的性質は第１表の通りである。
メチルヘプト−２−エン酸（以下ＩＰＭＬ−３と称−メ
チルノナー２，４−ジエン酸（以下ＩＰＭＬ −４と称
する）および ＊ ；担体：メルク社製シリカゲルＡｒｔ ５７１５展
開溶媒：クロロホルム−メタノール （１０：１） ＊＊；カラム：内径４１１１１Ｘ１５０ｆｌｌｌ充填剤
： ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤ８ Ｓ−５ＡＭ−Ｔｙｐｅ溶
媒系： ０． Ｉ Ｍ Ｕン酸暖衝液−メタノール（５
：５） 流 速： ０．８−／分 検 出： ＵＶ（２１５ｎｍ 、 ２６０ ｎｍ 、
２８０ ｎｍ ）保持時間：分の単位で示す 本発明の目的化合物（１）は、公知の方法忙より種々の
塩を形成し得る。例えば、カリウム塩、ナトリウム塩な
どのアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩、リジン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸との塩、アンモニウム塩、公知の有機アミン
との塩などが挙げることができる。
チルノナー２，４−ジエン酸（以下ＩＰＭＬ −４と称
する）および ＊ ；担体：メルク社製シリカゲルＡｒｔ ５７１５展
開溶媒：クロロホルム−メタノール （１０：１） ＊＊；カラム：内径４１１１１Ｘ１５０ｆｌｌｌ充填剤
： ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤ８ Ｓ−５ＡＭ−Ｔｙｐｅ溶
媒系： ０． Ｉ Ｍ Ｕン酸暖衝液−メタノール（５
：５） 流 速： ０．８−／分 検 出： ＵＶ（２１５ｎｍ 、 ２６０ ｎｍ 、
２８０ ｎｍ ）保持時間：分の単位で示す 本発明の目的化合物（１）は、公知の方法忙より種々の
塩を形成し得る。例えば、カリウム塩、ナトリウム塩な
どのアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩、リジン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸との塩、アンモニウム塩、公知の有機アミン
との塩などが挙げることができる。
本発明の目的化合物ＣＤの寒天希釈法による抗菌スペク
トル〔最少発育阻止濃度（ＭＩＣ） 〕は第２表の通り
である。
トル〔最少発育阻止濃度（ＭＩＣ） 〕は第２表の通り
である。
第２表
ＭＩＣ（ｍｅシー）
上記の通り、本発明の目的化合物〔■〕は、それ自体抗
菌性を有するだけでなく、抗生物質マイシナミシン生合
成中間体としても有用であるので、マイシナミシン醗酵
の際、培地に本目的化合物〔１〕を添加して培養すれば
、マイシナミシンの生産性を向上することができる。
菌性を有するだけでなく、抗生物質マイシナミシン生合
成中間体としても有用であるので、マイシナミシン醗酵
の際、培地に本目的化合物〔１〕を添加して培養すれば
、マイシナミシンの生産性を向上することができる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれにのみ限
定されるものではない。
定されるものではない。
Ａ）デキストリン１％、ブドウ糖１％、カゼイン氷解物
０．５％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０．１
％を含有する液体培地（ｐＨ７，０）２０１．７ｅを、
１５〇−容三角フラスコに分注し、１２０度で２０分間
蒸気滅菌した。この培地にミクロモノスポラ、ニス、ピ
ーＡ １１７２５の斜面培地よりの一白金耳を接種し、
３０度で４８時間ロータリーシェーカー上で培養して一
次種培養液を得た。
０．５％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０．１
％を含有する液体培地（ｐＨ７，０）２０１．７ｅを、
１５〇−容三角フラスコに分注し、１２０度で２０分間
蒸気滅菌した。この培地にミクロモノスポラ、ニス、ピ
ーＡ １１７２５の斜面培地よりの一白金耳を接種し、
３０度で４８時間ロータリーシェーカー上で培養して一
次種培養液を得た。
Ｂ） Ａ）と同様の液体培地１１を含む５！容丸型フ
ラスコに分注し１２０度で２０分間蒸気滅菌した。この
培地にＡ）で得た一次種培養液を１０ゴ接種し、３０度
で４８時間レシプロカルシェーカー上で培養して二次種
培養液を得た。
ラスコに分注し１２０度で２０分間蒸気滅菌した。この
培地にＡ）で得た一次種培養液を１０ゴ接種し、３０度
で４８時間レシプロカルシェーカー上で培養して二次種
培養液を得た。
Ｃ）一方デキストリン７％、ブドウ糖０．５％、綿実粉
ｚ５％、脱脂大豆粉０．５％１、炭酸カルシウム０．５
％、Ｋ２ＨＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，
４％、ＣｏＣ１２・６Ｈ２００，０００２％、シリコン
系消泡剤０．０２％からなる液体培地２０１を含む３０
１容ジャーファーメンタ−にＢ）で得た１１の二次種培
養液を移植し、３０度３００ ｒ、ｐ、ｍ、毎分２０１
の無菌空気供給の東件下で７日間通気撹拌培養を行ない
、１７ノの培養液を得た。
ｚ５％、脱脂大豆粉０．５％１、炭酸カルシウム０．５
％、Ｋ２ＨＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，
４％、ＣｏＣ１２・６Ｈ２００，０００２％、シリコン
系消泡剤０．０２％からなる液体培地２０１を含む３０
１容ジャーファーメンタ−にＢ）で得た１１の二次種培
養液を移植し、３０度３００ ｒ、ｐ、ｍ、毎分２０１
の無菌空気供給の東件下で７日間通気撹拌培養を行ない
、１７ノの培養液を得た。
Ｄ）上記培養液１７１！を濾過し、菌体およびその他の
固形物を纏別して６ζ液１４１を得た。この培養濾液を
同量のクロロホルムで抽出し目的物を有する水層を得た
。次いで水層な６Ｎ塩酸でｐＨ３Ｋ調整し、１４１の酢
酸エチルで抽出し目的物を有する有機層を得た。この有
機層を濃縮乾固して残金８．５ｇを得た。この残金８，
５９を小量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（メル
ク社、グレード６０）を充填した内径２５闇Ｘ ６００
＋凧のガラスカラムに注入する。溶離液にはクロロホ
ルム：メタノール（２０：１）を用い溶出し、目的物を
含む両分を濃縮乾固し、１蛇のメタノールに溶解してＹ
ＭＣ−ＧＥＬＯＤＳ ５−５１’ｌｉ山村化学研究所製
、ジメチルオクタデシルシリルクロライドで処理したシ
リカゲル）ヲ充填した内径２０ ｆＪＸ ３０Ｑ １ｍ
のステンレスカラムに注入する。溶離には毎分１０ゴで
０．１Ｍリン酸媛衝液：メタノール（８：２）５００＋
＋＋ｔと（４：６）５００＋艷とによる直線濃度勾配で
溶出し溶離液は２２０ ｎｍ及び２８０ ｎｍで紫外分
光光度計検出器によりモニターし、２０−ずつ分画する
。目的物を含むＡ、Ｂ、Ｃ，３８の画分をそれぞれ濃縮
し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮乾固したＡ画分（ｆ
ｒ ８〜１１ ）からＩＰＭＬ−３（５’？ ） ＋
Ｂ画分（ｆｒ１７〜２５）からＩ ＰＭＬ−４（１５ｍ
７）、Ｃ画分（ｆｒ３６〜４５）からＩＰＭＬ−６（１
２１，’＋７）を得た。
固形物を纏別して６ζ液１４１を得た。この培養濾液を
同量のクロロホルムで抽出し目的物を有する水層を得た
。次いで水層な６Ｎ塩酸でｐＨ３Ｋ調整し、１４１の酢
酸エチルで抽出し目的物を有する有機層を得た。この有
機層を濃縮乾固して残金８．５ｇを得た。この残金８，
５９を小量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（メル
ク社、グレード６０）を充填した内径２５闇Ｘ ６００
＋凧のガラスカラムに注入する。溶離液にはクロロホ
ルム：メタノール（２０：１）を用い溶出し、目的物を
含む両分を濃縮乾固し、１蛇のメタノールに溶解してＹ
ＭＣ−ＧＥＬＯＤＳ ５−５１’ｌｉ山村化学研究所製
、ジメチルオクタデシルシリルクロライドで処理したシ
リカゲル）ヲ充填した内径２０ ｆＪＸ ３０Ｑ １ｍ
のステンレスカラムに注入する。溶離には毎分１０ゴで
０．１Ｍリン酸媛衝液：メタノール（８：２）５００＋
＋＋ｔと（４：６）５００＋艷とによる直線濃度勾配で
溶出し溶離液は２２０ ｎｍ及び２８０ ｎｍで紫外分
光光度計検出器によりモニターし、２０−ずつ分画する
。目的物を含むＡ、Ｂ、Ｃ，３８の画分をそれぞれ濃縮
し、酢酸エチルで抽出した後、濃縮乾固したＡ画分（ｆ
ｒ ８〜１１ ）からＩＰＭＬ−３（５’？ ） ＋
Ｂ画分（ｆｒ１７〜２５）からＩ ＰＭＬ−４（１５ｍ
７）、Ｃ画分（ｆｒ３６〜４５）からＩＰＭＬ−６（１
２１，’＋７）を得た。
第１図〜第３図は、それぞれ５−ヒドロキシ−４−メチ
ルヘプト−２−エン酸、７−ヒトロキシー６−メチルノ
ナー２，４−ジエン酸および１１−ヒドロキシ−２，４
，１０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６，８−
ジエン酸の赤外線吸収スペクトルを示す図であり、第４
図〜第６図は、ツレぞれ５−ヒドロキシ−４−メチルヘ
プト−２−エン酸、７−ビトロキシ−６−メチルノナ−
２゜４−ジエン酸および１１−ヒドロキシ−２，４゜１
０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６゜８−ジエ
ン酸の核磁気共鳴スペクトルを示す図面である。 代理人 三 宅 正 夫（他１名） 手続主甫正書（自発） 平成元年
ルヘプト−２−エン酸、７−ヒトロキシー６−メチルノ
ナー２，４−ジエン酸および１１−ヒドロキシ−２，４
，１０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６，８−
ジエン酸の赤外線吸収スペクトルを示す図であり、第４
図〜第６図は、ツレぞれ５−ヒドロキシ−４−メチルヘ
プト−２−エン酸、７−ビトロキシ−６−メチルノナ−
２゜４−ジエン酸および１１−ヒドロキシ−２，４゜１
０−トリメチル−５−オキソ−トリデカ−６゜８−ジエ
ン酸の核磁気共鳴スペクトルを示す図面である。 代理人 三 宅 正 夫（他１名） 手続主甫正書（自発） 平成元年
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼Ｈまたは ▲数式、化学式、表等があります▼基を示す） で表わされる化合物またはその塩。 ２）ミクロモノスポラ属に属し、式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼基を示す） で表わされる化合物を生産する能力を有する微生物を培
地に培養し、その培養物から化合物〔 I 〕を採取する
ことを特徴とする新規化合物〔 I 〕またはその塩の製
造法。 ３）微生物がストレプトマイセス・グリゼオルビダＡ１
１７２５（微工研条寄第７０５号）である請求項第２項
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15481888A JPH024734A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 新規抗生物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15481888A JPH024734A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 新規抗生物質およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024734A true JPH024734A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15592546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15481888A Pending JPH024734A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | 新規抗生物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH024734A (ja) |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15481888A patent/JPH024734A/ja active Pending
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