JPH0247668A - シアン色系カラートナー組成物 - Google Patents

シアン色系カラートナー組成物

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JPH0247668A
JPH0247668A JP63197097A JP19709788A JPH0247668A JP H0247668 A JPH0247668 A JP H0247668A JP 63197097 A JP63197097 A JP 63197097A JP 19709788 A JP19709788 A JP 19709788A JP H0247668 A JPH0247668 A JP H0247668A
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啓輔 詫摩
Mari Yoshida
真理 吉田
Tamio Mikota
三小田 民雄
Akitoshi Igata
井形 彰敏
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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    • G03G9/09Colouring agents for toner particles
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    • G03G9/0908Anthracene dyes

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用組成物に関する。
電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像を
形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真
法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して
種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像
を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画像
を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した後
、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視像
を得るものである。
カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを用
いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等
のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画像
を作成する。
電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたものを
0.1〜50μ程度に粉砕した粒子が用いられている。
このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキャ
リヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。
(従来の技術及び発明が解決しようとする!!1題)こ
れらのカラートナーは、下記に示す種々の物理的及び化
学的特性を要求される。
(+1温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。
(2)連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならない
(3)WI像を有する感光板表面へのカラートナーの付
着量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場
合、通常背景濃度が増大するため、所謂カブリ現象を生
じてはいけない。
(4)多色重ねをする為に、透明性を失ってはいけない (5)各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。
(6)原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。
既知のカラートナーの多くが以上の要求特性を十分満足
しているとは言えず、改良が要望されているのが現状で
ある。
(課題を解決するための手段) 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定し
た、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本発
明を完成した。
即ち本発明は、結着樹脂中に下記一般弐N)IJ (式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
アルキルカルボキシ基を示す。
)で表される色素を含有することを特徴とする静電荷現
像用のシアン色系カラートナー組成物であ式日)中の、
Rの具体的例としては、水素原子、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソブチル基、n−オクチル基等のアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、
n−へキシルオキシ基等のアルコキシ基、メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロ
ポキンエチル基、n−ブトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基
、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、ベ
ンジル基、フェネチル基、T−フェニルプロピル基等の
アラルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、n−プロポキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基、アセチルオキシ基、エチルカルボキシ基、
n−プロピルカルボキシ基等のアルキルカルボキシ基が
挙げられる。
−a式(1)の化合物は、公知の方法によりキニザリン
およびロイコキニザリン混合物と、ヒドロキシアニリン
類を極性溶媒中で、窒素雰囲気上反応することによって
容易に得られる。
本発明のシアン色の色素を用いて、カラートナーを製造
する方法としては、結着樹脂中に式(I)の化合物を好
ましくは、0.1〜10重量部を含有させることにより
カラートナーを得ることができる。
以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。
カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式(1)で表されるアントラキノン系の化合
物である。
これらのシアン色系カラートナー用色素の添加量は、結
着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加されている着色剤
、或いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性
、或いは分散方法等により決定される為、画一的に限定
されるものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して
略0.1〜10(重量%)の範囲で使用することが望ま
しい。
本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリP−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレンビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−
ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン共
重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレンアク
リロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン
酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体な
どのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレート、
ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル
、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、
ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹
脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、
芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワッ
クスなどが単独或いは混合して使用できる。
又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したも
のである。
(作用) 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定したシ
アン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価値
あるものである。
(実施例) 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用い
た化合物は常法により製造した。
なお、実施例1〜17の耐光性はフェトメーター(カー
ボンアーク灯)63°Cにて60時間照射後判定を行っ
た。
実施例1 次式 このトナー10部に対しキャリヤー鉄粉(商品名、E 
F V250/400;日本鉄粉製)90部を均一に混
合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子写
真複写II(商品名、NP−5000;キャノンに、 
 K製)で複写を行ったところ、カブリのない鮮明なシ
アン色の画像が得られた。又、その複写物の耐光性も良
好で7級であった。
実施例2〜17 表−1に示す色素を用い、実施例1と全く同様にして、
高性能のカラートナー組成物を得た。
で示すれる1、4−ビス(2−ヒドロキシ−5−メチル
アニリノ)アントラキノン5部、トナー用樹脂〔スチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体;商品名ハイマーTB
−1000F(三洋化成製)〕95部をボールミルで混
合粉砕後、150°Cに加熱し、熔融混合を行い冷却後
ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット
方式による微粉砕機で微粉砕する。更に分級して1〜2
0μを選択しトナー(以下余白) 表−1 一般式(1) 水酸基の置換位置 −CI p−C,H。
p−co、。
m−CHlOCHz −C3H1 p−CJsOCJ40 o−CJsCH2CHg o−CHsCOO −Br −CH5 o−n−C,H,0 0−CH30CgHn m−ChHoo−C H30C,0CO (発明の効果) 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったもの
はカブリのない、鮮明なシアン色の画像が得られ、また
その耐光性も良好であることが判る。
なお、式(1)色素は、例えば、ビニルイソシアネート
と反応し、重合性色素として用い、スチレン、アクリル
酸メチル等と共重合すれば、樹脂中に共有結合で結合し
た色素樹脂を作製することが容易にでき、優れたカラー
トナー組成物を得ることができる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 結着樹脂中に、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
    キシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
    アルキルカルボキシ基を示す。)で表されるアントラキ
    ノン系色素を含有することを特徴とする静電荷現像用の
    シアン色系カラートナー組成物。
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