JPH0247973B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0247973B2 JPH0247973B2 JP60037023A JP3702385A JPH0247973B2 JP H0247973 B2 JPH0247973 B2 JP H0247973B2 JP 60037023 A JP60037023 A JP 60037023A JP 3702385 A JP3702385 A JP 3702385A JP H0247973 B2 JPH0247973 B2 JP H0247973B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound
- substituted
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
なハロトラン誘導体に関する。本発明によつて提
供されるこのハロトラン誘導体は一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状ア
ルコキシル基を表わす。） で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56，1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ・Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst63，45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μmの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5，1.0，1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。 本発明に係る式（）の化合物はΔnが大きく、
しかも、ネマチツク相−等方性液体相転移温度
（TN-1）が比較的高いので、既存液晶組成物に混
合することによつて、その混合液晶のTN-1を下
げることなく、Δnを容易に調製することができ
る。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は式（）におけ
るＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階−式（）の化合物に、酢酸、水、四塩
化炭素中で、よう素と過よう素酸・２水和物を
反応させて（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物にジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で、ジクロロ−ビス（トリフエニルホ
スフイル）パラジウム（）とよう化第１銅を
触媒として、式（）の化合物を反応させて、
式（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表
的な化合物（No.１〜３）及びフランス特許第
2234261号明細書に記載の式（）の化合物と
類似構造を有する化合物（No.４〜５）の転移温
度を第１表に掲げる。
なハロトラン誘導体に関する。本発明によつて提
供されるこのハロトラン誘導体は一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状ア
ルコキシル基を表わす。） で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56，1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ・Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst63，45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μmの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5，1.0，1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。 本発明に係る式（）の化合物はΔnが大きく、
しかも、ネマチツク相−等方性液体相転移温度
（TN-1）が比較的高いので、既存液晶組成物に混
合することによつて、その混合液晶のTN-1を下
げることなく、Δnを容易に調製することができ
る。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は式（）におけ
るＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階−式（）の化合物に、酢酸、水、四塩
化炭素中で、よう素と過よう素酸・２水和物を
反応させて（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物にジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で、ジクロロ−ビス（トリフエニルホ
スフイル）パラジウム（）とよう化第１銅を
触媒として、式（）の化合物を反応させて、
式（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表
的な化合物（No.１〜３）及びフランス特許第
2234261号明細書に記載の式（）の化合物と
類似構造を有する化合物（No.４〜５）の転移温
度を第１表に掲げる。
【表】
69℃(Ｉ〓Ｎ)
69℃(Ｉ〓Ｎ)
【表】
35℃(Ｉ〓Ｎ)
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。 本発明に係る式（）の化合物は弱い正又は負
の誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物で
あり、従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物
の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用す
ることができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−置換ビフエニル、４，4′−置換フ
エニルシクロヘキサン、４，4′−置換ターフエニ
ル、４，4′−ビフエニルシクロヘキサン、２
（4′−置換フエニル）５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。 第２表はネマチツク液晶材料として現在汎用さ
れている母体液晶(A)の80重量％と第１表に示した
式（）の化合物No.１、No.２及びNo.３、式（）
の化合物と類似構造を有する化合物No.４及びNo.５
の各々の20重量％とから成る各混合液晶について
測定された屈折率の異方性（Δn）及びネマチツ
ク相−等方性液体相転移温度（TN-1）を掲示し、
比較のために母体液晶(A)自体について測定された
Δn及びTN-Iを掲示したものである。 尚、母体液晶は 40重量％の
35℃(Ｉ〓Ｎ)
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。 本発明に係る式（）の化合物は弱い正又は負
の誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物で
あり、従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物
の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用す
ることができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−置換ビフエニル、４，4′−置換フ
エニルシクロヘキサン、４，4′−置換ターフエニ
ル、４，4′−ビフエニルシクロヘキサン、２
（4′−置換フエニル）５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。 第２表はネマチツク液晶材料として現在汎用さ
れている母体液晶(A)の80重量％と第１表に示した
式（）の化合物No.１、No.２及びNo.３、式（）
の化合物と類似構造を有する化合物No.４及びNo.５
の各々の20重量％とから成る各混合液晶について
測定された屈折率の異方性（Δn）及びネマチツ
ク相−等方性液体相転移温度（TN-1）を掲示し、
比較のために母体液晶(A)自体について測定された
Δn及びTN-Iを掲示したものである。 尚、母体液晶は 40重量％の
【式】
30重量％の
【式】
30重量％の
【式】
から成るものである。
【表】
第２表に提示したデータから式（）の化合物
は母体液晶のTN-Iを下げることなく、Δnを顕著
に上昇せしめ得ることが理解できる。 実施例 １ １−エトキシ−３−フルオロベンゼン85.0ｇ
（0.607mol）を酢酸340mlに溶かし、水63ml、過
よう素酸・２水和物21ｇ（0.092mol）、よう素
77.0ｇ（0.303mol）、四塩化炭素45mlを加え、こ
れらを撹拌しながら40〜50℃で５時間反応させ
た。反応液を冷却後、酸性亜硫酸ナトリウム水溶
液を加えて、過剰のよう素を除去し、さらに水で
希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化送
素を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸
留して精製し、１−エトキシ−３−フルオロ−４
−ヨードベンゼン103ｇ（0.386mol）を得た。（b.
p.1.5＝90〜93℃） この化合物11.2ｇ（0.0419mol）をジエチルア
ミン8.6mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエ
ニルホスフイン）パラジウム（）30mg
（0.043mmol）とよう化第一銅80mg（0.42mmol）
を加え、これらを室温で撹拌しながら、ｐ−ｎ−
プロピルフエニルアセチレン6.0ｇ（0.042mol）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド12mlに溶かした
ものを滴下した後、室温で24時間放置した。反応
液を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性
とした後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽力
液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて精製し、下記化合物8.5ｇ（0.030mol）を
得た。 収率45％転移温度70℃（Ｃ→Ｉ）69℃（ＩＮ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率47％転温度45℃（Ｃ→Ｎ）51℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率50％転移温度61℃（Ｃ→Ｎ）66℃（ＮＩ）
は母体液晶のTN-Iを下げることなく、Δnを顕著
に上昇せしめ得ることが理解できる。 実施例 １ １−エトキシ−３−フルオロベンゼン85.0ｇ
（0.607mol）を酢酸340mlに溶かし、水63ml、過
よう素酸・２水和物21ｇ（0.092mol）、よう素
77.0ｇ（0.303mol）、四塩化炭素45mlを加え、こ
れらを撹拌しながら40〜50℃で５時間反応させ
た。反応液を冷却後、酸性亜硫酸ナトリウム水溶
液を加えて、過剰のよう素を除去し、さらに水で
希釈した後、反応生成物を四塩化炭素で抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化送
素を留去して得られた反応生成物を、減圧下に蒸
留して精製し、１−エトキシ−３−フルオロ−４
−ヨードベンゼン103ｇ（0.386mol）を得た。（b.
p.1.5＝90〜93℃） この化合物11.2ｇ（0.0419mol）をジエチルア
ミン8.6mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエ
ニルホスフイン）パラジウム（）30mg
（0.043mmol）とよう化第一銅80mg（0.42mmol）
を加え、これらを室温で撹拌しながら、ｐ−ｎ−
プロピルフエニルアセチレン6.0ｇ（0.042mol）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド12mlに溶かした
ものを滴下した後、室温で24時間放置した。反応
液を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性
とした後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽力
液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて精製し、下記化合物8.5ｇ（0.030mol）を
得た。 収率45％転移温度70℃（Ｃ→Ｉ）69℃（ＩＮ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率47％転温度45℃（Ｃ→Ｎ）51℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率50％転移温度61℃（Ｃ→Ｎ）66℃（ＮＩ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状ア
ルコキシル基を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702385A JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197533A JPS61197533A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0247973B2 true JPH0247973B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=12486048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3702385A Granted JPS61197533A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ハロトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197533A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179838A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-23 | Chisso Corp | トラン型新規液晶化合物 |
| KR100311921B1 (ko) * | 1993-10-13 | 2002-10-31 | 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 톨란화합물,그의제조방법,이화합물을유효성분으로하는액정조성물및이액정조성물을사용하여이루어진액정소자 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2234261A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-17 | Anvar | Alkyl and alkoxy tolanes for liquid crystals - colourless stable cpds obtained from corresponding diaryl haloethylene cpds |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3702385A patent/JPS61197533A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61197533A (ja) | 1986-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0210810B2 (ja) | ||
| JPS6144863B2 (ja) | ||
| JPH0813764B2 (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| JP2746711B2 (ja) | フッ素化４″― シアノ置換ターフェニル | |
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JP3783248B2 (ja) | ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 | |
| JPH0247973B2 (ja) | ||
| JP3981844B2 (ja) | 新規アルケニルトラン誘導体 | |
| JP3226045B2 (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPH0335302B2 (ja) | ||
| JP3608061B2 (ja) | テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| EP0452274A2 (en) | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays | |
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH04502627A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 | |
| JPH10114693A (ja) | アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JP3360314B2 (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JP2745073B2 (ja) | フェニルアセチレン化合物 | |
| JP2884732B2 (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
| JP2822579B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物及びその中間体 | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JPH09227417A (ja) | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |