JPS5933565B2 - １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 - Google Patents
１−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体Info
- Publication number
- JPS5933565B2 JPS5933565B2 JP10624681A JP10624681A JPS5933565B2 JP S5933565 B2 JPS5933565 B2 JP S5933565B2 JP 10624681 A JP10624681 A JP 10624681A JP 10624681 A JP10624681 A JP 10624681A JP S5933565 B2 JPS5933565 B2 JP S5933565B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- viscosity
- monosubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なエタンネＲ□
ＣＨ２ＣＨ２（〔式中、Ｒ４及びＲ２は夫々炭素数１〜
７の直鎖状アルキル基を表わす。
ＣＨ２ＣＨ２（〔式中、Ｒ４及びＲ２は夫々炭素数１〜
７の直鎖状アルキル基を表わす。
〕で表わされる１−（トランス（エカトリアルーエカト
リアル）−４’−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−２−
４″一（トランス（エカトリアルーエカトリアル）−４
″′−ｎ−アルキルシクロヘキシルビフェニル）エタン
である。
リアル）−４’−ｎ−アルキルシクロヘキシル）−２−
４″一（トランス（エカトリアルーエカトリアル）−４
″′−ｎ−アルキルシクロヘキシルビフェニル）エタン
である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャツト（Ｍ−Ｓ
ｅｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬ１ＥＤＰＨＹ５１Ｃ５ＬＥＴ
ＴＥＲ５１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつて提
案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイャー（Ｇ−
ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧＯＦ
ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
ｅｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬ１ＥＤＰＨＹ５１Ｃ５ＬＥＴ
ＴＥＲ５１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつて提
案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイャー（Ｇ−
ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧＯＦ
ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。本発明に
よつて提供される新規ネマチツク液晶は一般式５６１１
６２〜１１７１（１９６８）〕によつて提案された動的
光散型セル（ダイミツク・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅ
ｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬ
ＥＴＴＥＲＳ１３、９１（１９６８）〕あるいはデイー
・エル・ホワｊイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等〔ＪＯＵＲＮ
ＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ口、４７１８（
１９７４）〕によつて提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
よつて提供される新規ネマチツク液晶は一般式５６１１
６２〜１１７１（１９６８）〕によつて提案された動的
光散型セル（ダイミツク・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅ
ｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬ
ＥＴＴＥＲＳ１３、９１（１９６８）〕あるいはデイー
・エル・ホワｊイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等〔ＪＯＵＲＮ
ＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ口、４７１８（
１９７４）〕によつて提案されたゲスト・ホスト型セル
などがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ツク相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ツク相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマツク相を有する化合物から成る数種又
はそれ以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、
少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘つてネ
マチツク相を有することが要求されている。かかる要求
を満すために、室温より高い温度領域にネマチツク相を
有する化合物として、４・４′一置換ターフエニル、４
・４７一置換ビフエニルシクロヘキサン、４・４／一置
換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニルエステルの如き、
約１００′Ｃの結晶相−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ
点）を有すると共に約２００℃のネマチツク相一等方性
液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得ら
れる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて応
答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有している
。本発明に係る式（１）の化合物は、この性質が改良さ
れた新規な化合物である。
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマツク相を有する化合物から成る数種又
はそれ以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、
少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘つてネ
マチツク相を有することが要求されている。かかる要求
を満すために、室温より高い温度領域にネマチツク相を
有する化合物として、４・４′一置換ターフエニル、４
・４７一置換ビフエニルシクロヘキサン、４・４／一置
換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニルエステルの如き、
約１００′Ｃの結晶相−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ
点）を有すると共に約２００℃のネマチツク相一等方性
液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、得ら
れる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて応
答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有している
。本発明に係る式（１）の化合物は、この性質が改良さ
れた新規な化合物である。
即ち、他の１種又は２種以上のネマチツク液晶化合物と
混合することによつて６５℃以上のＮ−１点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物
に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えること
ができる。本発明に係る式（１）の化合物は例えば次の
製造方法に従つて製造することができる。
混合することによつて６５℃以上のＮ−１点を有する実
用可能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物
に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えること
ができる。本発明に係る式（１）の化合物は例えば次の
製造方法に従つて製造することができる。
第１段階一式（）の化合物に二硫化炭素あるいはニトロ
ベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化アルミニウムを
反応させて式（）の化合物を製造する。
ベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化アルミニウムを
反応させて式（）の化合物を製造する。
第２段階一第１段階で製造された式（）の化合物にジエ
チレングリコールあるいはトリエチレングリコール中で
ヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式（Ｉ）の化
合物を製造する。
チレングリコールあるいはトリエチレングリコール中で
ヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式（Ｉ）の化
合物を製造する。
斯くして製造させた式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。本発明に係る式（１）の化合物は弱い負の
誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また強い正
の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
表に掲げる。本発明に係る式（１）の化合物は弱い負の
誘電率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また強い正
の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４・４′一置
換安息香酸フエニルエステル、４・４′一置換シクロヘ
キサンカルボン酸フエニルエステル、４・４１一置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、４（４一
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′一
置換フエニルエステル４（４一置換シクロヘキシル）安
息香酸４／イ★一置換フエニルエステル、４（４一置換
シクロヘキシル）安息香酸４′一置換シクロヘキシルエ
ステ５ル、４・４′−ビフエニル、４・４／−フエニル
シクロヘキサン、４・４′一置換ターフエニル、４・４
１ビフエニルシクロヘキサン、２（４１−置換フエニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４・４′一置
換安息香酸フエニルエステル、４・４′一置換シクロヘ
キサンカルボン酸フエニルエステル、４・４１一置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、４（４一
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′一
置換フエニルエステル４（４一置換シクロヘキシル）安
息香酸４／イ★一置換フエニルエステル、４（４一置換
シクロヘキシル）安息香酸４′一置換シクロヘキシルエ
ステ５ル、４・４′−ビフエニル、４・４／−フエニル
シクロヘキサン、４・４′一置換ターフエニル、４・４
１ビフエニルシクロヘキサン、２（４１−置換フエニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割１駆動特性の優れたネマチツク液晶材
料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量
％と第１表に示した式（１）の化合物遡１、盃２、黒３
、黒４、黒５、黒６、黒７、黒．８の各々の１０重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点と粘
度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について
測定されたＮＩ点と粘度を掲示したものである。
料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量
％と第１表に示した式（１）の化合物遡１、盃２、黒３
、黒４、黒５、黒６、黒７、黒．８の各々の１０重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点と粘
度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について
測定されたＮＩ点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶は、及び
から成るものである。
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は、混
合液晶の粘度をほとんど上昇させずに混合液晶のＮ−１
点を上昇せしめることが理解できよう。
合液晶の粘度をほとんど上昇させずに混合液晶のＮ−１
点を上昇せしめることが理解できよう。
第２表の約２２センチポイズ／２０℃なる粘度値は、現
在の平均的実用水準にある６５℃以上のＮ−１点をもつ
各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値である
。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに式
（１）の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の効
果は、下記の比較実験によつても明らかにされる。
在の平均的実用水準にある６５℃以上のＮ−１点をもつ
各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値である
。このように低い粘度の混合液晶が得られるところに式
（１）の化合物の実用上の高い価値がある。本発明の効
果は、下記の比較実験によつても明らかにされる。
化学構造が本発明に係る式（）の化合物に類似しており
、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用され
ている式の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の
割合で混合した。
、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用され
ている式の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の
割合で混合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物を母
体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
−１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図にＮ−１点と添加量の関係を、第２図
に粘度と添加量の関係を、第３図には粘度とＮ−１点の
関係を示した。これらの結果、特に第３図に示す結果か
ら、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られ
る混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が大幅に上
昇するのに対して、本発明に係る式（１）の化合物を添
加した場合、得られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に伴う
粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
次に本発明を実施例をもつて具体的に説明する。
−１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図にＮ−１点と添加量の関係を、第２図
に粘度と添加量の関係を、第３図には粘度とＮ−１点の
関係を示した。これらの結果、特に第３図に示す結果か
ら、代表的な公知の類似化合物を添加した場合、得られ
る混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が大幅に上
昇するのに対して、本発明に係る式（１）の化合物を添
加した場合、得られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に伴う
粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
次に本発明を実施例をもつて具体的に説明する。
二硫化炭素１００ｍ１中に無水塩化アルミニウム１６
．０７（０．１２０ｍ０１）を加え室温で撹拌しながら
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロラ
イド２０．３７（０．１００ｍ０１）を滴下した。
．０７（０．１２０ｍ０１）を加え室温で撹拌しながら
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロラ
イド２０．３７（０．１００ｍ０１）を滴下した。
これをＯ℃に冷却し、攪拌しながらトランス−４−ｎ−
ペンチル一１−ビフエニルシクロヘキサン３０．６７（
０．１００ｍ０１）を二硫化炭素５０ｍ１に溶解させた
溶液を滴下し、０℃で５時間反応させた後室温にもどし
て２時間反応させた。反応後、二硫化炭素を留去した後
、これを氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。冷却後
エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留去後ｎ−
ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化合物３７
．３７（０．０７９１ｍ０１）を得た。この化合物にト
リエチレングリコール１００ｍ１１ヒドラジンハイドラ
イド６．３３７（０．１２６ｍ０１）、水酸化カリウム
１３．１ｆ７（０．２３４ｍ０１）を加え、攪拌しなが
ら温度を除々に上げ、１８０℃で３時間反応させた。冷
却後、水２００ｍ１を加えｎ−ヘキサンで抽出した。水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後ｎ−ヘキサ
ンを留去し、ｎ−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し
、下記化合物２６．４ｙ（０．０５７６ｍ０１）を得た
。収率５７．６％転移温度１６３℃（Ｃ−＋Ｓ）２０９
℃（Ｓ＝Ｎ）２４６℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
ペンチル一１−ビフエニルシクロヘキサン３０．６７（
０．１００ｍ０１）を二硫化炭素５０ｍ１に溶解させた
溶液を滴下し、０℃で５時間反応させた後室温にもどし
て２時間反応させた。反応後、二硫化炭素を留去した後
、これを氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。冷却後
エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留去後ｎ−
ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化合物３７
．３７（０．０７９１ｍ０１）を得た。この化合物にト
リエチレングリコール１００ｍ１１ヒドラジンハイドラ
イド６．３３７（０．１２６ｍ０１）、水酸化カリウム
１３．１ｆ７（０．２３４ｍ０１）を加え、攪拌しなが
ら温度を除々に上げ、１８０℃で３時間反応させた。冷
却後、水２００ｍ１を加えｎ−ヘキサンで抽出した。水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後ｎ−ヘキサ
ンを留去し、ｎ−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し
、下記化合物２６．４ｙ（０．０５７６ｍ０１）を得た
。収率５７．６％転移温度１６３℃（Ｃ−＋Ｓ）２０９
℃（Ｓ＝Ｎ）２４６℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５２。４％転移温度１３３℃（Ｃ−＋Ｓ）１９６℃
（Ｓ＝Ｎ）２２８℃（Ｎ：Ｉ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
（Ｓ＝Ｎ）２２８℃（Ｎ：Ｉ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５５，７％転移温度１７２℃（Ｃ→Ｓ）２０１℃（
Ｓ二Ｎ）２５８℃（Ｎ＝Ｉ） 夫施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
Ｓ二Ｎ）２５８℃（Ｎ＝Ｉ） 夫施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５１．９％転移温度１３７℃（Ｃ→Ｓ）１９８℃（
Ｓ＝Ｎ）２３「Ｃ（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
Ｓ＝Ｎ）２３「Ｃ（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５４．０％転移温度１２５℃（Ｃ→Ｓ）１９２℃（
Ｓ＝Ｎ）２３７℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
Ｓ＝Ｎ）２３７℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５３．６％転移温度１４５℃（Ｃ→Ｓ）１９９℃（
Ｓ＝Ｎ）２４９℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ７ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
Ｓ＝Ｎ）２４９℃（Ｎ＝Ｉ） 実施例 ７ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率５７．２％転移温度１７『Ｃ（Ｃ−＞Ｓ）２１２℃
（Ｓ＋：２Ｎ）２６１℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例 ８ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
（Ｓ＋：２Ｎ）２６１℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例 ８ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５６．６％ 転移温度 １２７℃（Ｃ−＋Ｓ）２
１５℃（Ｓ＝Ｎ）２６２℃（Ｎ＝Ｉ）
１５℃（Ｓ＝Ｎ）２６２℃（Ｎ＝Ｉ）
図面は本発明に係る化合物の１つである應５の化合物と
類似の化学構造を有する公知の化合物である黒９の化合
物を夫々現在汎用されている母体液晶（Ａ）に種々の割
合で添加した場合に起る混合液晶の物性変化を示すもの
であり、第１図はＮ点と添加量、第２図は粘度と添加量
、第３図は粘度とＮ−１点との関係を示している。
類似の化学構造を有する公知の化合物である黒９の化合
物を夫々現在汎用されている母体液晶（Ａ）に種々の割
合で添加した場合に起る混合液晶の物性変化を示すもの
であり、第１図はＮ点と添加量、第２図は粘度と添加量
、第３図は粘度とＮ−１点との関係を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は夫々炭素数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。 〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624681A JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624681A JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588022A JPS588022A (ja) | 1983-01-18 |
| JPS5933565B2 true JPS5933565B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14428747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10624681A Expired JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933565B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60241124A (ja) * | 1984-05-07 | 1985-11-30 | パ−ソナル ペリフエラルズ インコ−ポレ−テツド | コンピユ−タグラフイツク入力装置 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| CH648539A5 (en) * | 1981-10-14 | 1985-03-29 | Hoffmann La Roche | Phenylethanes and use thereof in liquid-crystalline mixtures |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| DE3374875D1 (en) * | 1982-11-29 | 1988-01-21 | Hoffmann La Roche | Coloured liquid crystal mixtures containing phenyl ethanes |
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| EP0144648B1 (de) * | 1983-11-02 | 1987-10-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline Cyclohexylbenzol- und Cyclohexylbiphenylderivate |
| JPS61158937A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-07-18 | Chisso Corp | 高温用新規液晶化合物 |
| DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10624681A patent/JPS5933565B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60241124A (ja) * | 1984-05-07 | 1985-11-30 | パ−ソナル ペリフエラルズ インコ−ポレ−テツド | コンピユ−タグラフイツク入力装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS588022A (ja) | 1983-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4431853A (en) | Dicyclohexylethane derivatives | |
| US4480117A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JPS588022A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| US4558151A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPS60155142A (ja) | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| EP0198714B1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5849325A (ja) | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロフエニル）エタン誘導体 | |
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS643852B2 (ja) | ||
| JPH0335302B2 (ja) | ||
| JPS628423B2 (ja) | ||
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JPS6039252B2 (ja) | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JPH066705B2 (ja) | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JP4023887B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS61291536A (ja) | クロチルオキシベンゼン誘導体 | |
| JPS5910551A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 |