JPH0247986B2 - Harogenchikanjesuteru - Google Patents
HarogenchikanjesuteruInfo
- Publication number
- JPH0247986B2 JPH0247986B2 JP23220882A JP23220882A JPH0247986B2 JP H0247986 B2 JPH0247986 B2 JP H0247986B2 JP 23220882 A JP23220882 A JP 23220882A JP 23220882 A JP23220882 A JP 23220882A JP H0247986 B2 JPH0247986 B2 JP H0247986B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- formula
- liquid crystal
- ester
- type
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- -1 ester derivative of 4-fluorophenyl ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IGYXYGDEYHNFFT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1Cl IGYXYGDEYHNFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPYZRZPNMUSER-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1Cl WIPYZRZPNMUSER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 ZGOWXOZNUNZPAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-octoxyphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFNCAACUKXZTR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-pentylphenyl)phenyl]benzonitrile Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 PUFNCAACUKXZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCCC1CCC(C(Cl)=O)CC1 NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶組成物の成分として有用な、弱い
負の誘電異方性を有する新規な液晶化合物及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。 液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶表示方式によりTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動乱散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型、二周波法型などに分けられ、それ
ぞれの方式によつて使用される液晶の特性は異な
るが、いずれも誘電異方性の絶対値の大きいもの
が要求されてきている。それは誘電異方性の絶対
値の大きな液晶組成物を使用することにより一般
に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応
答特性をよくすることが出来るからである。しか
し誘電異方性の絶対値が大きくなくても低電圧で
駆動出来る様な液晶があれば表示素子の消費電力
を更に小さくすることが出来、一層好ましいもの
となる。 本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探
究した結果、ある種の含ハロゲン化合物がその様
な要件を満たすものであることを発見し本発明に
到達した。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、
負の誘電異方性を有する新規な液晶化合物及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。 液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶表示方式によりTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動乱散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型、二周波法型などに分けられ、それ
ぞれの方式によつて使用される液晶の特性は異な
るが、いずれも誘電異方性の絶対値の大きいもの
が要求されてきている。それは誘電異方性の絶対
値の大きな液晶組成物を使用することにより一般
に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応
答特性をよくすることが出来るからである。しか
し誘電異方性の絶対値が大きくなくても低電圧で
駆動出来る様な液晶があれば表示素子の消費電力
を更に小さくすることが出来、一層好ましいもの
となる。 本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探
究した結果、ある種の含ハロゲン化合物がその様
な要件を満たすものであることを発見し本発明に
到達した。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、
【式】は
【式】又は
２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸100ｇと
２−クロロ−４−フルオロフエノール100ｇを３
の３つ口フラスコに入れ、撹拌機及び水分定量
器をつける。キシレン1.5を加え、ホウ酸20ｇ、
硫酸10mlを加え還流する。水分定量器に水がもは
や留出しなくなるまでつづける。20時間要した。
放冷後結晶が析出するので別して２−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−フル
オロフエニルエステルを得た。融点110〜130℃、
収量45ｇ、収率27％であつた。 次に、この２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
3.0ｇ（0.01モル）をピリジン20mlに溶かし、つ
いでトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド1.9ｇ（0.011モル）加えて反応さ
せる。反応後トルエン50mlを加え一晩放置後、水
100mlに注ぎ込む。トルエン層を分離し、6N−
HClで３回、2N−NaOHで３回抽出した後、ト
ルエン層が完全に中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエン層を留去すると結
晶が残る。それをエタノールで再結晶して目的の
２−クロロ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキサノイルオキシ）安息香酸−２−クロロ−
４−フルオロフエニルエステルを製造した。この
もののＣ−Ｎ点は116.0〜119.4℃、Ｎ−Ｉ点は
152.0℃、収量1.2ｇ、収率27％であつた。元素分
析、NMRスペクトルによつて目的物であること
を確認した。 実施例 ２〜７ 実施例１におけるトランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルボン酸クロリドの代りに最終目的
物に対応するカルボン酸クロリド0.011モル使用
した他は全く同様な操作で第１表に示す２−クロ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−
フルオロフエニルエステルのエステル誘導体を製
造した。これらの物性値などを実施例１の結果と
共に第１表に示す。
２−クロロ−４−フルオロフエノール100ｇを３
の３つ口フラスコに入れ、撹拌機及び水分定量
器をつける。キシレン1.5を加え、ホウ酸20ｇ、
硫酸10mlを加え還流する。水分定量器に水がもは
や留出しなくなるまでつづける。20時間要した。
放冷後結晶が析出するので別して２−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−フル
オロフエニルエステルを得た。融点110〜130℃、
収量45ｇ、収率27％であつた。 次に、この２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
3.0ｇ（0.01モル）をピリジン20mlに溶かし、つ
いでトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド1.9ｇ（0.011モル）加えて反応さ
せる。反応後トルエン50mlを加え一晩放置後、水
100mlに注ぎ込む。トルエン層を分離し、6N−
HClで３回、2N−NaOHで３回抽出した後、ト
ルエン層が完全に中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエン層を留去すると結
晶が残る。それをエタノールで再結晶して目的の
２−クロロ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキサノイルオキシ）安息香酸−２−クロロ−
４−フルオロフエニルエステルを製造した。この
もののＣ−Ｎ点は116.0〜119.4℃、Ｎ−Ｉ点は
152.0℃、収量1.2ｇ、収率27％であつた。元素分
析、NMRスペクトルによつて目的物であること
を確認した。 実施例 ２〜７ 実施例１におけるトランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルボン酸クロリドの代りに最終目的
物に対応するカルボン酸クロリド0.011モル使用
した他は全く同様な操作で第１表に示す２−クロ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−
フルオロフエニルエステルのエステル誘導体を製
造した。これらの物性値などを実施例１の結果と
共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ８
（使用例）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 45％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15％ ４−ペンチル−4″−シアノタ−フエニル 11％ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は63.3℃、誘
電異方性は＋12.4、粘度は20℃で46cpである。こ
の混合物(A)を、ケイ素でコーテイングしてラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた基板を組み
立てた10μｍ厚のセルに封入して表示素子とし、
25℃で特性を測定したところ、しきい電圧は
1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。この液晶混
合物(A)80部と本発明の実施例１の２−クロロ−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキサノイル
オキシ）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフ
エニルエステル20部との混合物のＮ−Ｉ点は67.6
℃と高くなり、誘電異方性は＋10.5、粘度は25℃
で45cpと小さくなつたが、同じく条件で測定し
たしきい電圧は1.65V、飽和電圧は2.30Vとほと
んど変りがなかつた。
15％ ４−ペンチル−4″−シアノタ−フエニル 11％ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−Ｉ点は63.3℃、誘
電異方性は＋12.4、粘度は20℃で46cpである。こ
の混合物(A)を、ケイ素でコーテイングしてラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた基板を組み
立てた10μｍ厚のセルに封入して表示素子とし、
25℃で特性を測定したところ、しきい電圧は
1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。この液晶混
合物(A)80部と本発明の実施例１の２−クロロ−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキサノイル
オキシ）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフ
エニルエステル20部との混合物のＮ−Ｉ点は67.6
℃と高くなり、誘電異方性は＋10.5、粘度は25℃
で45cpと小さくなつたが、同じく条件で測定し
たしきい電圧は1.65V、飽和電圧は2.30Vとほと
んど変りがなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、【式】は 【式】又は【式】を示す） で表わされる２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
のエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、【式】は 【式】又は【式】を示す） で表わされる２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸−２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
のエステル誘導体を少くとも一種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23220882A JPH0247986B2 (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | Harogenchikanjesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23220882A JPH0247986B2 (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | Harogenchikanjesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118743A JPS59118743A (ja) | 1984-07-09 |
| JPH0247986B2 true JPH0247986B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16935676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23220882A Expired - Lifetime JPH0247986B2 (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | Harogenchikanjesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247986B2 (ja) |
-
1982
- 1982-12-27 JP JP23220882A patent/JPH0247986B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59118743A (ja) | 1984-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144863B2 (ja) | ||
| EP0034350B1 (en) | Ester derivatives of 4-fluorophenol and liquid crystal compositions containing same | |
| US4623477A (en) | Ester compounds having a pyrimidine ring | |
| JPH0144186B2 (ja) | ||
| EP0151294A1 (en) | 2-Substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same | |
| EP0202514B1 (en) | Liquid crystal esters | |
| EP0149754A2 (en) | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JPS6313424B2 (ja) | ||
| JPH0247986B2 (ja) | Harogenchikanjesuteru | |
| EP0120627B1 (en) | Cyanotercyclohexane derivatives | |
| JPS6123784B2 (ja) | ||
| JPS6312053B2 (ja) | ||
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS5921651A (ja) | ２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−フルオロフエニルエステルのエステル誘導体 | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JPH0233696B2 (ja) | Shianoshikurohekisanjudotai | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPH0142261B2 (ja) | ||
| JPH0142260B2 (ja) | ||
| JPS6055054B2 (ja) | 液晶性エステル化合物 | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPS6131A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPS642595B2 (ja) | ||
| JPH0528217B2 (ja) | ||
| JPH0350734B2 (ja) |