JPH0144186B2 - - Google Patents
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- JPH0144186B2 JPH0144186B2 JP59190378A JP19037884A JPH0144186B2 JP H0144186 B2 JPH0144186 B2 JP H0144186B2 JP 59190378 A JP59190378 A JP 59190378A JP 19037884 A JP19037884 A JP 19037884A JP H0144186 B2 JPH0144186 B2 JP H0144186B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(1) 〔技術分野〕
本発明は液晶組成物に添加して有用な正の誘電
異方性の大きい新規な化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。 (2) 〔技術の背景〕 光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、二周波法型、DAP型、ホワイト・テイラ−
型などの各種方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶組成物に望まれる性質が異なる。
例えば電界制御複屈折効果に関する誘電異方性と
の関係が知られており、液晶組成物の調整、使用
にあたつて組成物の成分に誘電異方性の絶対値が
大きく正のものまたは負のもの、または絶対値の
小さいものを適宜に使用する。 (3) 〔発明の目的〕 一般に任意の誘電異方性（以下、△εと略す
る。）の液晶組成物を調整する場合に、△εの大
きい液晶組成物を得るために△εの大きい成分を
添加する方法が用いられ該成分と他の成分との相
溶性のよいことが望ましい。 強い正の誘電異方性を有しネマチツク液晶材料
に混合し液晶セルのしきい値電圧を低下させるこ
とができる成分として、特公昭57−6421号公報は 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖アルキル基
を表わす。〕 を示し、特開昭58−8366号公報は 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖アルキル基
を表わす。〕 を示している。 本発明の目的は液晶組成物の成分として用いて
液晶組成物のΔεを大きな正の値にすることがで
きる化合物および該化合物を含有する液晶組成物
を提供することである。 (4) 〔発明の構成〕 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ＸはＦまたはClを示す） で表わされるエステル誘導体および該化合物を含
有する液晶組成物である。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。 ５−置換−２−ピコリン酸（）と３−ハロゲ
ノ−４−シアノフエノール（）の塩化メチレン
溶液にジシクロヘキシルカルボジイミドの塩化メ
チレン溶液を滴下して縮合させることにより本発
明の化合物を得ることができる。 以上を反応式で示すと次のようになる。 本発明の化合物を例示すれば ５−エチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−エチル−２−ピコリン酸３−クロロ−４−シ
アノフエニルエステル、 ５−プロピル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−プロピル−２−ピコリン酸３−クロロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−プロポキシ−２−ピコリン酸３−フルオロ−
４−シアノフエニルエステル、 ５−プロポキシ−２−ピコリン酸３−クロロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−ブチル−２−ピコリン酸３−クロロ−46シア
ノフエニルエステル、 ５−ブトキシ−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ブトキシ−２−ピコリン酸３−クロロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−ペンチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ペンチルオキシ−２−ピコリン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフエニルエステル などをあげることができる。 (5) 〔発明の効果〕 本発明の化合物は液晶相を示さず他の液晶化合
物または液晶組成物との相溶性がよく、例えば△
εが約＋44と大きいので液晶組成物に添加するこ
とにより、その組成物の△εを正の側に大きくす
ることができる。 本発明の化合物を使用することにより、液晶組
成物の駆動電圧を降下させることができる。 (6) 〔実施例〕 実施例 １ ５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル ５−ブチル−２−ピコリン酸1.8ｇと３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル1.4ｇを塩化
メチレン30mlに溶かし、０℃以下に保ちながらジ
シクロヘキシルカルボジイミド2.1ｇの塩化メチ
レン溶液20mlを滴下し、滴下終了後さらに３時間
撹拌した。撹拌終了後析出した固体を別し、
液に2N−水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液
した塩化メチレン層を洗滌水が中性になるまで水
洗した。この塩化メチレン層から溶媒を留去し、
残留物をエタノールを用いて再結晶法により目的
物である５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフエニルエステル0.3ｇを得た。
このものの融点は45.1〜46.1℃であつた。 この化合物の元素分析した結果を次に示す。 第 １ 表 元素分析値（C17H15FNO2として） 元素 測定値(重量%) 計算値(重量%) Ｃ 72.01 71.82 Ｈ 5.19 5.32 実施例 ２（使用例） Ａトランス−４−プロピル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 25重量％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペン チルシクロヘキシル）ビフエニル 15重量％ なる液晶組成物Ａのネマチツク−透明点は72.0
℃、△εは＋11.6、光学異方性値（以下△ｎと略
す）は0.140である。これを対向透明電極を有す
るセル厚10μｍのTNセルに封入した液晶セルの
20℃におけるしきい値電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vであつた。この液晶組成物A85重量％に実
施例１で製造した５−ブチル−ピコリン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル15重量％を
加えた液晶組成物Ｂのネマチツク−透明点は58.4
℃、△εは＋16.5、△ｎは0.133、前述のTNセル
に封入したものの20℃におけるしきい値電圧は
1.29V、飽和電圧は1.69Vであつた。 結果を第２表に示す。 【表】
異方性の大きい新規な化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。 (2) 〔技術の背景〕 光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、二周波法型、DAP型、ホワイト・テイラ−
型などの各種方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶組成物に望まれる性質が異なる。
例えば電界制御複屈折効果に関する誘電異方性と
の関係が知られており、液晶組成物の調整、使用
にあたつて組成物の成分に誘電異方性の絶対値が
大きく正のものまたは負のもの、または絶対値の
小さいものを適宜に使用する。 (3) 〔発明の目的〕 一般に任意の誘電異方性（以下、△εと略す
る。）の液晶組成物を調整する場合に、△εの大
きい液晶組成物を得るために△εの大きい成分を
添加する方法が用いられ該成分と他の成分との相
溶性のよいことが望ましい。 強い正の誘電異方性を有しネマチツク液晶材料
に混合し液晶セルのしきい値電圧を低下させるこ
とができる成分として、特公昭57−6421号公報は 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖アルキル基
を表わす。〕 を示し、特開昭58−8366号公報は 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖アルキル基
を表わす。〕 を示している。 本発明の目的は液晶組成物の成分として用いて
液晶組成物のΔεを大きな正の値にすることがで
きる化合物および該化合物を含有する液晶組成物
を提供することである。 (4) 〔発明の構成〕 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ＸはＦまたはClを示す） で表わされるエステル誘導体および該化合物を含
有する液晶組成物である。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。 ５−置換−２−ピコリン酸（）と３−ハロゲ
ノ−４−シアノフエノール（）の塩化メチレン
溶液にジシクロヘキシルカルボジイミドの塩化メ
チレン溶液を滴下して縮合させることにより本発
明の化合物を得ることができる。 以上を反応式で示すと次のようになる。 本発明の化合物を例示すれば ５−エチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−エチル−２−ピコリン酸３−クロロ−４−シ
アノフエニルエステル、 ５−プロピル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−プロピル−２−ピコリン酸３−クロロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−プロポキシ−２−ピコリン酸３−フルオロ−
４−シアノフエニルエステル、 ５−プロポキシ−２−ピコリン酸３−クロロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−ブチル−２−ピコリン酸３−クロロ−46シア
ノフエニルエステル、 ５−ブトキシ−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ブトキシ−２−ピコリン酸３−クロロ−４−
シアノフエニルエステル、 ５−ペンチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル、 ５−ペンチルオキシ−２−ピコリン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフエニルエステル などをあげることができる。 (5) 〔発明の効果〕 本発明の化合物は液晶相を示さず他の液晶化合
物または液晶組成物との相溶性がよく、例えば△
εが約＋44と大きいので液晶組成物に添加するこ
とにより、その組成物の△εを正の側に大きくす
ることができる。 本発明の化合物を使用することにより、液晶組
成物の駆動電圧を降下させることができる。 (6) 〔実施例〕 実施例 １ ５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステル ５−ブチル−２−ピコリン酸1.8ｇと３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル1.4ｇを塩化
メチレン30mlに溶かし、０℃以下に保ちながらジ
シクロヘキシルカルボジイミド2.1ｇの塩化メチ
レン溶液20mlを滴下し、滴下終了後さらに３時間
撹拌した。撹拌終了後析出した固体を別し、
液に2N−水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液
した塩化メチレン層を洗滌水が中性になるまで水
洗した。この塩化メチレン層から溶媒を留去し、
残留物をエタノールを用いて再結晶法により目的
物である５−ブチル−２−ピコリン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフエニルエステル0.3ｇを得た。
このものの融点は45.1〜46.1℃であつた。 この化合物の元素分析した結果を次に示す。 第 １ 表 元素分析値（C17H15FNO2として） 元素 測定値(重量%) 計算値(重量%) Ｃ 72.01 71.82 Ｈ 5.19 5.32 実施例 ２（使用例） Ａトランス−４−プロピル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シア ノフエニル）シクロヘキサン 25重量％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペン チルシクロヘキシル）ビフエニル 15重量％ なる液晶組成物Ａのネマチツク−透明点は72.0
℃、△εは＋11.6、光学異方性値（以下△ｎと略
す）は0.140である。これを対向透明電極を有す
るセル厚10μｍのTNセルに封入した液晶セルの
20℃におけるしきい値電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vであつた。この液晶組成物A85重量％に実
施例１で製造した５−ブチル−ピコリン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル15重量％を
加えた液晶組成物Ｂのネマチツク−透明点は58.4
℃、△εは＋16.5、△ｎは0.133、前述のTNセル
に封入したものの20℃におけるしきい値電圧は
1.29V、飽和電圧は1.69Vであつた。 結果を第２表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ＸはＦまたはClを示す） で表わされるエステル誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、ＸはＦまたはClを示す） で表わされるエステル誘導体を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190378A JPS6168467A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| US06/774,945 US4659500A (en) | 1984-09-11 | 1985-09-11 | Ester derivative having a positive dielectric anisotropy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190378A JPS6168467A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168467A JPS6168467A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0144186B2 true JPH0144186B2 (ja) | 1989-09-26 |
Family
ID=16257174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59190378A Granted JPS6168467A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6168467A (ja) |
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Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
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-
1984
- 1984-09-11 JP JP59190378A patent/JPS6168467A/ja active Granted
-
1985
- 1985-09-11 US US06/774,945 patent/US4659500A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6168467A (ja) | 1986-04-08 |
| US4659500A (en) | 1987-04-21 |
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