JPH0142260B2 - - Google Patents
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- JPH0142260B2 JPH0142260B2 JP1536984A JP1536984A JPH0142260B2 JP H0142260 B2 JPH0142260 B2 JP H0142260B2 JP 1536984 A JP1536984 A JP 1536984A JP 1536984 A JP1536984 A JP 1536984A JP H0142260 B2 JPH0142260 B2 JP H0142260B2
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- cyclohexanecarboxylic acid
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように、液晶性化合物はその液晶相にお
ける誘電率異方性および届折率異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。これらのデイ
スプレイは液晶の電気光学効果を応用した液晶表
示素子や液晶の熱光学効果およびその他の光学効
果を応用したものであり、エレクトロニクスの進
歩と相俟つて、ねじれネマチツク効果、ゲスト・
ホスト効果などの電界効果を応用した液晶表示素
子に数多の液晶性化合物が使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性、例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合し
てある程度の使用に耐え得る物を得ているのが現
状である。 本発明の目的はこの様な実用的な性能の優れた
且つ安定な液晶組成物を構成する一成分として有
用な化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルおよび該化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋17程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。 本発明の化合物は融点が高いためこの化合物単
独では実用的ではないが相溶性に優れ、他のＰ型
又はＮ型液晶例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメタジ
オキサン系、フエニルピリミジン系等の液晶の一
種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇せしめる、いわゆる高温液晶として有用であ
る。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノフ
エノール（）とをピリジンの存在下で反応させ
れば目的のエステル化合物（）が得られる。 原料の３−フルオロ−４−シアノフエノールは
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム（）を無水酢酸により脱水すれば得ら
れる。これは次式で示される。 以下実施例および応用例により本発明の化合物
の製造方法および使用例を詳細に説明する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン20mlに溶解して
おき、これにトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド3.0ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン20
mlに溶解した溶液を加え、60℃にて３時間加熱反
応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に投
入し、トルエン層を分離し6N塩酸、次いで2N水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、トル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この
トルエン溶液からトルエンを溜去し、残つた油状
物を酢酸エチルエステル10mlから再結晶して、目
的のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7ｇが得
られた。収率は69％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）は
65.1℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は211
℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法により、表１に示したア
ルキル置換基をもつた化合物を製造した。これら
の化合物の物性値を実施例１の結果とともに表１
示す。
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように、液晶性化合物はその液晶相にお
ける誘電率異方性および届折率異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。これらのデイ
スプレイは液晶の電気光学効果を応用した液晶表
示素子や液晶の熱光学効果およびその他の光学効
果を応用したものであり、エレクトロニクスの進
歩と相俟つて、ねじれネマチツク効果、ゲスト・
ホスト効果などの電界効果を応用した液晶表示素
子に数多の液晶性化合物が使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性、例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合し
てある程度の使用に耐え得る物を得ているのが現
状である。 本発明の目的はこの様な実用的な性能の優れた
且つ安定な液晶組成物を構成する一成分として有
用な化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルおよび該化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋17程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。 本発明の化合物は融点が高いためこの化合物単
独では実用的ではないが相溶性に優れ、他のＰ型
又はＮ型液晶例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメタジ
オキサン系、フエニルピリミジン系等の液晶の一
種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇せしめる、いわゆる高温液晶として有用であ
る。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノフ
エノール（）とをピリジンの存在下で反応させ
れば目的のエステル化合物（）が得られる。 原料の３−フルオロ−４−シアノフエノールは
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム（）を無水酢酸により脱水すれば得ら
れる。これは次式で示される。 以下実施例および応用例により本発明の化合物
の製造方法および使用例を詳細に説明する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン20mlに溶解して
おき、これにトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド3.0ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン20
mlに溶解した溶液を加え、60℃にて３時間加熱反
応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に投
入し、トルエン層を分離し6N塩酸、次いで2N水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、トル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この
トルエン溶液からトルエンを溜去し、残つた油状
物を酢酸エチルエステル10mlから再結晶して、目
的のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7ｇが得
られた。収率は69％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）は
65.1℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は211
℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法により、表１に示したア
ルキル置換基をもつた化合物を製造した。これら
の化合物の物性値を実施例１の結果とともに表１
示す。
【表】
晶相、ネマチツク相および等方性液相を表
わす。
応用例 １
わす。
応用例 １
【式】30重量部
【式】40重量部
【式】30重量部
なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−5゜〜52.1℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度
は20℃で23.4cpであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１に示したトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエ
ニルエステル15重量部を加えた液晶組成物のネマ
チツク液晶温度範囲は−10゜〜70.0℃になりこれ
を前記のTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又、粘
度は20℃で28.2cpであつた。 以上の事により、本発明の化合物を使用する事
によつてその液晶組成物の粘度をそれほど上昇さ
せることなくネマチツク液晶温度範囲を拡大する
事ができ、その効果は著しい事が判明した。
は−5゜〜52.1℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度
は20℃で23.4cpであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１に示したトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエ
ニルエステル15重量部を加えた液晶組成物のネマ
チツク液晶温度範囲は−10゜〜70.0℃になりこれ
を前記のTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又、粘
度は20℃で28.2cpであつた。 以上の事により、本発明の化合物を使用する事
によつてその液晶組成物の粘度をそれほど上昇さ
せることなくネマチツク液晶温度範囲を拡大する
事ができ、その効果は著しい事が判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステルを
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536984A JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536984A JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161957A JPS60161957A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0142260B2 true JPH0142260B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=11886868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1536984A Granted JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161957A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1536984A patent/JPS60161957A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60161957A (ja) | 1985-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |