JPH024828A - 加工性の改良されたポリアリールエーテルケトン - Google Patents
加工性の改良されたポリアリールエーテルケトンInfo
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- JPH024828A JPH024828A JP1030110A JP3011089A JPH024828A JP H024828 A JPH024828 A JP H024828A JP 1030110 A JP1030110 A JP 1030110A JP 3011089 A JP3011089 A JP 3011089A JP H024828 A JPH024828 A JP H024828A
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- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、本質的に、内式Ｉ
または、核中の置換されたそれらの−０１−０６−アル
キル、Ｃ１−０６−アルコキシ、アリール、塩素もしく
はふっ素の誘導体（ただし、Ｓ及びｔはいずれも０，１
．２または３及びＱ及びＴはいずれも一〇−または−Ｃ
Ｏ−を表わす） の反復単位５５−９５モル％、及び （Ｆ３）式… （式中、Ａｒ’ 、 Ａｒ２． Ａｒ３． Ａｒ’及び
Ａｒ５は、相互に無関係忙、いスレもフェニレン、ビフ
ェニレン、もしくはナフチレン基、または、この基の０
ｌ−Ｃ−アルキル、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシ、アリ−ル
、塩素、もしくはふり素の誘導体であり Ｑ／及びＴ′
はいずれも一〇−１または−ＣＯ−であり、Ｓ′及びｔ
′はいずれも０，１，２、もしくは３を表わす） の反復単位５−４５モル％とから成るポリアリールエー
テルケト７において、Ａｒ 、 Ａｒ 、 Ａｒ３
Ａｒ’ 、及びＡｒ’幕の１つ以上は、ビフェニレンも
しくはナフチレン基、または、酸基のＣ，−Ｃ６アルキ
ル、Ｃ，−０６−アルコキシ、アリール、塩素もしくは
ふっ素の誘導体であり、かつ、Ａｒｌがビフェニレン基
であるならば、ｓ 、 ｔ 、 ｓ’及びｔ′のすべて
のパラメーターは同時には０でないことを特徴とするポ
リアリールエーテルケトンに関連するものである。
キル、Ｃ１−０６−アルコキシ、アリール、塩素もしく
はふっ素の誘導体（ただし、Ｓ及びｔはいずれも０，１
．２または３及びＱ及びＴはいずれも一〇−または−Ｃ
Ｏ−を表わす） の反復単位５５−９５モル％、及び （Ｆ３）式… （式中、Ａｒ’ 、 Ａｒ２． Ａｒ３． Ａｒ’及び
Ａｒ５は、相互に無関係忙、いスレもフェニレン、ビフ
ェニレン、もしくはナフチレン基、または、この基の０
ｌ−Ｃ−アルキル、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシ、アリ−ル
、塩素、もしくはふり素の誘導体であり Ｑ／及びＴ′
はいずれも一〇−１または−ＣＯ−であり、Ｓ′及びｔ
′はいずれも０，１，２、もしくは３を表わす） の反復単位５−４５モル％とから成るポリアリールエー
テルケト７において、Ａｒ 、 Ａｒ 、 Ａｒ３
Ａｒ’ 、及びＡｒ’幕の１つ以上は、ビフェニレンも
しくはナフチレン基、または、酸基のＣ，−Ｃ６アルキ
ル、Ｃ，−０６−アルコキシ、アリール、塩素もしくは
ふっ素の誘導体であり、かつ、Ａｒｌがビフェニレン基
であるならば、ｓ 、 ｔ 、 ｓ’及びｔ′のすべて
のパラメーターは同時には０でないことを特徴とするポ
リアリールエーテルケトンに関連するものである。
さらに詳細忙は、本発明は、を気 電子部品用の成形品
及び基材の生産のためのポリアリールエーテルケトンの
使用、ならびに、該ポリアリールエーテルケトンから得
られる成形品及び基材、さらには該部品のために意図さ
れる成形品及び基材に関連している。
及び基材の生産のためのポリアリールエーテルケトンの
使用、ならびに、該ポリアリールエーテルケトンから得
られる成形品及び基材、さらには該部品のために意図さ
れる成形品及び基材に関連している。
従来技術
ポリアリールエーテルケトンは、高温度に耐える熱可塑
キプラスチックの部類に属している。ボＩＪ ７ ’）
−ルエーテルケトンはその興味ある特性のために、過去
数年間にますます重要な存在になってきた。多数のポリ
アリールエーテルケトンは高濡頁で使用することができ
、腐食媒体に対して極めてすぐれた抵抗性を持っている
。
キプラスチックの部類に属している。ボＩＪ ７ ’）
−ルエーテルケトンはその興味ある特性のために、過去
数年間にますます重要な存在になってきた。多数のポリ
アリールエーテルケトンは高濡頁で使用することができ
、腐食媒体に対して極めてすぐれた抵抗性を持っている
。
しかし、ポリアリールエーテルケトンの１つの問題はそ
の加工性にある。溶融温度が高いために、その加工は、
溶融時に極めて高い温度での熱可塑的方法によらねばな
らず、一方で、そのような方法は工業的に実現するのに
高価につき、他方で、そのような条件では、ポリアリー
ルエーテルケトン自体が外的影穆をより強く受けやすい
という不都合があるからである。
の加工性にある。溶融温度が高いために、その加工は、
溶融時に極めて高い温度での熱可塑的方法によらねばな
らず、一方で、そのような方法は工業的に実現するのに
高価につき、他方で、そのような条件では、ポリアリー
ルエーテルケトン自体が外的影穆をより強く受けやすい
という不都合があるからである。
したがって、高温度で使用できる一方、溶融体を在来の
加工ｔ’１ｍで加工できるようなポリアリールエーテル
ケトンが求められている。
加工ｔ’１ｍで加工できるようなポリアリールエーテル
ケトンが求められている。
すなわち、非常に低い溶融点と共に非常に高いガラス転
移点を持つ製品の実現が望まれている。
移点を持つ製品の実現が望まれている。
Ｅ Ｐ−Ａ １８４４５８ Ｋよれは、ハイドロキノ
ント４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノン、または、
４．４′−ジヒドロキシジフェニルと４．４′−ジフル
オロベンゾフェノンとから誘導される反復単位から成る
芳香族ポリエーテルケトンが開始されている。前者の単
位の量は６０−９５モル％であり、後者の単位の量は５
−４０モル％である。
ント４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノン、または、
４．４′−ジヒドロキシジフェニルと４．４′−ジフル
オロベンゾフェノンとから誘導される反復単位から成る
芳香族ポリエーテルケトンが開始されている。前者の単
位の量は６０−９５モル％であり、後者の単位の量は５
−４０モル％である。
その実施例によれば、製品のガラス転移点は１４３−１
５Ｑ℃であり、溶融点は３１０ ＝ ３４０ ℃である
。
５Ｑ℃であり、溶融点は３１０ ＝ ３４０ ℃である
。
しかし、いくつかの意図する用途では、受容できる溶融
点を維持しながら、ガラス転移点はさらに高いような製
品の出現が要望されている。
点を維持しながら、ガラス転移点はさらに高いような製
品の出現が要望されている。
発明の目的
本発明の目的は、非常に低い溶融点と共に非常に高いガ
ラス転移点を持つポリアリールエーテルケトンを提供す
ることである。
ラス転移点を持つポリアリールエーテルケトンを提供す
ることである。
発明の構成
発明者らは、本発明によれば、請求項（１）に述べたポ
リアリールエーテルケトンによりてこの目的が達成され
ることを発見した。
リアリールエーテルケトンによりてこの目的が達成され
ることを発見した。
発明のより好ましい具現化は、請求項（２）以下に記載
する通りである。
する通りである。
新規のポリアリールエーテルケトンは、一般式または、
懐中の置換されたそれらの−ＣＩ−０６−アルキル、Ｃ
，−Ｃ６−アルコキシ、了り−ル、塩素もしくはふっ素
の誘導体（ただし、Ｓ及びｔはいずれも０，１．２また
は３及びＱ及びＴはいずれも−ｏ−−ＣＯ−を表わす） の反復単位５５−９５モル％、特に好ましくは６５−７
５モル％から成る。
懐中の置換されたそれらの−ＣＩ−０６−アルキル、Ｃ
，−Ｃ６−アルコキシ、了り−ル、塩素もしくはふっ素
の誘導体（ただし、Ｓ及びｔはいずれも０，１．２また
は３及びＱ及びＴはいずれも−ｏ−−ＣＯ−を表わす） の反復単位５５−９５モル％、特に好ましくは６５−７
５モル％から成る。
より好ましい製品は、次の一般式の反復単位を持つもの
である。
である。
１の反復単位のように１請求項（ｘ）Ｋ述ぺた意味を持
っている。
っている。
他の好ましい製品は、一般式Ｉにおいて、ＱとＴとが−
ＣＯ−であり、Ｓとｔとがいずれも好ましくは０または
１である旭品である。
ＣＯ−であり、Ｓとｔとがいずれも好ましくは０または
１である旭品である。
一般式Ｉの典型的な反復単位は次のようなものである。
ただし、その芳香環は、Ｃ１−０６−アルキル、Ｃ１−
０６−アルコキシ、アリール、ｋ！１累またはふり素で
置換されていてもよく、Ｔ及びｔは、一般式一般式Ｉの
反復単位のほかに、新規のポリアリールエーテルケトン
は、一般式Ｈの反復単位の５−４５モル％、好ましくは
１０−３５モル％、特に好１しくは２５−３５モル％を
含有している。
０６−アルコキシ、アリール、ｋ！１累またはふり素で
置換されていてもよく、Ｔ及びｔは、一般式一般式Ｉの
反復単位のほかに、新規のポリアリールエーテルケトン
は、一般式Ｈの反復単位の５−４５モル％、好ましくは
１０−３５モル％、特に好１しくは２５−３５モル％を
含有している。
ただｔ７、Ａｒ 、Ａｒ 、Ａｒ 、Ａｒ 及
びＡｒ は、相互に普関係に１いずれもフェニレン、ビ
フェニレン、もしくはナフチレン基、またはそれらの基
のｃ −ｃ−アルキル、Ｃ７−０６−アルコキシ、アロ リール、＃１累もしくはふっ素の誘導体であり、Ｑ′及
び１゛′はいずれも一〇−または一〇〇−であり、Ｓ′
及びｔ′はいずれも０，１．２もしくは３である。
びＡｒ は、相互に普関係に１いずれもフェニレン、ビ
フェニレン、もしくはナフチレン基、またはそれらの基
のｃ −ｃ−アルキル、Ｃ７−０６−アルコキシ、アロ リール、＃１累もしくはふっ素の誘導体であり、Ｑ′及
び１゛′はいずれも一〇−または一〇〇−であり、Ｓ′
及びｔ′はいずれも０，１．２もしくは３である。
低い溶融点と、同時に相対的に高いガラス転移点とを持
つ製品を得るためには、置換基Ａｒ ’ 、 Ａｒ’。
つ製品を得るためには、置換基Ａｒ ’ 、 Ａｒ’。
Ａｒ３． Ａｒ’ 、及びＡｒ’の１個または２個以上
がビフェニレンオたはナフチレン基であることが肝要で
ある。
がビフェニレンオたはナフチレン基であることが肝要で
ある。
いうまでもなく、複数種のビフェニレンまたはナフチレ
ン基が存在していてもよい。
ン基が存在していてもよい。
特許請求の範囲（１）に述べた量の、これらの基を含有
すれば、これらの単位を含１ないポリアリールエーテル
ケトンに比べて、溶融点がより低く、しか本ガラス転移
点は実際上質らないかわずかに高い製品が得られろ。ビ
フェニレンまたはナフチレン基を持つ反復単位からのみ
誘導されるポリアリールエーテルケトンに比べて、新規
の製品は、ガラス転移点が顕ＶＩＣ低くなることなしに
実質的により低い溶融点を持っている。
すれば、これらの単位を含１ないポリアリールエーテル
ケトンに比べて、溶融点がより低く、しか本ガラス転移
点は実際上質らないかわずかに高い製品が得られろ。ビ
フェニレンまたはナフチレン基を持つ反復単位からのみ
誘導されるポリアリールエーテルケトンに比べて、新規
の製品は、ガラス転移点が顕ＶＩＣ低くなることなしに
実質的により低い溶融点を持っている。
好ましいポリアリールエーテルケトンは、一般式■にお
いて、ｔｋｉ基（シ′及びＴ′のいずれもが−Ｃ〇−基
であるものであり、また、一般弐■の反復単位が次の構
造を持つものである。
いて、ｔｋｉ基（シ′及びＴ′のいずれもが−Ｃ〇−基
であるものであり、また、一般弐■の反復単位が次の構
造を持つものである。
ただし、その芳香環は、ｃ、−Ｃ６−アルキル、ｃｌ−
０６−アルコキシ、了り−ル、塩素またにふっ素で置換
されていてもよく、Ｑ／ 、 Ｉｌｌ／ 、 Ｓ／及び
ｔ′は、請求項（１）で述べた意味を持つ。
０６−アルコキシ、了り−ル、塩素またにふっ素で置換
されていてもよく、Ｑ／ 、 Ｉｌｌ／ 、 Ｓ／及び
ｔ′は、請求項（１）で述べた意味を持つ。
次忙記哉する単位は、一般弐１の反復単位の典型的な例
をなすものである。
をなすものである。
−Ａ １８４４５８の序説を参照のこと）。
一般式Ｉ及びＨの反復単位の調製は、次のようなモノマ
ーを、求核的調製方法により、ジヒドロキシ化合物をジ
ハロゲン化合物と重縮合させることによって行うことが
できる。
ーを、求核的調製方法により、ジヒドロキシ化合物をジ
ハロゲン化合物と重縮合させることによって行うことが
できる。
式 化合初老）Ｋ）÷ＯＨハ
イドロキノン 一般式Ｉ及びｎの反復単位を組み合わせる場合には、ｓ
、 ｔ 、 ｓ’及びｔ′のすべてのパラメーターが
同時には０でないことも確実にしなければならない。そ
のような輿品は、ガラス転移点の点で完全には満足でな
いからである（この意味で、ＥＰ前述のように、−殺伐
Ｈの反復単位は、ビフェニレン基の代りにナフチレン基
を含んでいてもよい。したがって、−殺伐Ｈの反復単位
へのナフチレン基の導入のためのモノマーには例えば次
のような化合物がある。
イドロキノン 一般式Ｉ及びｎの反復単位を組み合わせる場合には、ｓ
、 ｔ 、 ｓ’及びｔ′のすべてのパラメーターが
同時には０でないことも確実にしなければならない。そ
のような輿品は、ガラス転移点の点で完全には満足でな
いからである（この意味で、ＥＰ前述のように、−殺伐
Ｈの反復単位は、ビフェニレン基の代りにナフチレン基
を含んでいてもよい。したがって、−殺伐Ｈの反復単位
へのナフチレン基の導入のためのモノマーには例えば次
のような化合物がある。
□。ｉＸ；ｃｆ０８
２．６−シヒドロキシ
ナフタレン
上記のモノマーはいずれも、求核調製方法に使用できる
七ツマ−から選抜したものにすぎない。
七ツマ−から選抜したものにすぎない。
必要ならば、−ｓ−、−８ｏ。−１またはイミド架橋構
造を含有するさらに他の七ツマ−を、１０モル％を超え
ない量で、付随的に共用することもできる。
造を含有するさらに他の七ツマ−を、１０モル％を超え
ない量で、付随的に共用することもできる。
一殺伐Ｉ及びＨの反復単位は、ランダムに、またはブロ
ックの形で新規のポリアリールエーテルケトンに組み入
れることができる。
ックの形で新規のポリアリールエーテルケトンに組み入
れることができる。
ランダムな組み入れは、単にすべての七ツマ−を同時に
添加することによって行われ、一方、ブロック構造は、
個々のブロックのモノマーを異なる時点で添加すること
によって得られる。
添加することによって行われ、一方、ブロック構造は、
個々のブロックのモノマーを異なる時点で添加すること
によって得られる。
新規のポリアリールエーテルケトンの重を平均分子量は
、一般に１０，０００−１５０，０００ 、好ましくは
１５，０００−１００，０００ 、特に好ましくはｉｓ
、 ｏｏｏ −ｇｏ、ｏｏｏの範囲にある。
、一般に１０，０００−１５０，０００ 、好ましくは
１５，０００−１００，０００ 、特に好ましくはｉｓ
、 ｏｏｏ −ｇｏ、ｏｏｏの範囲にある。
一殺伐Ｉ及びｎの反復単位がブロックの形で排列される
ときは、これらの個々のブロックの分子量は、一般Ｋ
５００−１５，０００ 、特に１，５００−１０．００
０の範囲にある（この場合も、重量平均分子量をいう
） 。
ときは、これらの個々のブロックの分子量は、一般Ｋ
５００−１５，０００ 、特に１，５００−１０．００
０の範囲にある（この場合も、重量平均分子量をいう
） 。
新規のポリアリールエーテルケトンは、他のポリアリー
ルエーテルケトン、及び／またはポリアリールエーテル
スルホン、及び／または液晶ポリマーと混合することも
できる。
ルエーテルケトン、及び／またはポリアリールエーテル
スルホン、及び／または液晶ポリマーと混合することも
できる。
さらに、充填剤、顔料及び在来の加工助剤を添加するこ
ともできる。
ともできる。
強化充填剤の例としては、アスベスト及び炭素繊維があ
る。また、好ましくは、直径５−２０μｍ１好ましくは
８−１５μｍの低アルカリＥガラスから成るガラス織布
、ガラスマット、ガラス表面マット、及び／または、好
ましくはガラスロービング、もしくはガラスチョップス
トランドがある。
る。また、好ましくは、直径５−２０μｍ１好ましくは
８−１５μｍの低アルカリＥガラスから成るガラス織布
、ガラスマット、ガラス表面マット、及び／または、好
ましくはガラスロービング、もしくはガラスチョップス
トランドがある。
組み入れた後の、これらの繊維の平均長さは一般的１ｃ
０．０５−１ ｍｓ 、好ましくは０．１−０．５
ｍである。
０．０５−１ ｍｓ 、好ましくは０．１−０．５
ｍである。
ガラスロービングまたはガラスチョップストランドで強
化されたポリアリールエーテルケトンは、総重量ベース
で、一般に１０−６０重量％、好ましくは２０−５０重
量％の、強化材を含有し、−方、含浸ガラス織物、ガラ
スマット、及び／またはガラス表面マットの場合は、ポ
リアリールエーテルケトンの、充填剤プラスポリアリー
ルエーテルケトンの総重量ベースで、１０−８０重量％
、好ましくは３０−６０重量％を含有する。
化されたポリアリールエーテルケトンは、総重量ベース
で、一般に１０−６０重量％、好ましくは２０−５０重
量％の、強化材を含有し、−方、含浸ガラス織物、ガラ
スマット、及び／またはガラス表面マットの場合は、ポ
リアリールエーテルケトンの、充填剤プラスポリアリー
ルエーテルケトンの総重量ベースで、１０−８０重量％
、好ましくは３０−６０重量％を含有する。
他の適切な充填剤としては、ウォラストカップ（珪灰石
）、炭酸カルシウム、ガラス球、粉末石英、窒化はう素
、またはそれらの混合物があり、これらは、一般に、１
０−５０重量％の分量が添加される。
）、炭酸カルシウム、ガラス球、粉末石英、窒化はう素
、またはそれらの混合物があり、これらは、一般に、１
０−５０重量％の分量が添加される。
この場合の典型的な顔料は、二酸化チタン、硫化カドミ
ウム、硫化亜鉛、硫酸バリウム、カーボンブラックなど
である。
ウム、硫化亜鉛、硫酸バリウム、カーボンブラックなど
である。
添加剤及び助剤は、例えば染料、潤滑剤（ポリテトラフ
ルオロエチレン、グラファイト、または二硫化モリブデ
ン）、研摩剤（例えばカーボランダム）、光安定剤、加
水分解安定剤などであり、その量は、ポリアリールエー
テルケトンの総重量ベースで、一般に０．０１−１０重
量％である。
ルオロエチレン、グラファイト、または二硫化モリブデ
ン）、研摩剤（例えばカーボランダム）、光安定剤、加
水分解安定剤などであり、その量は、ポリアリールエー
テルケトンの総重量ベースで、一般に０．０１−１０重
量％である。
前述のように、新規のポリアリールエーテルケトンは、
求核的方法でも、求電子的方法でも調製することができ
る。
求核的方法でも、求電子的方法でも調製することができ
る。
求核的方法による調製については、原則として、ＥＰ−
Ａ１８７９に記載された方法を用いることが可能であり
、ここでさらに情報を追加する必要はない。
Ａ１８７９に記載された方法を用いることが可能であり
、ここでさらに情報を追加する必要はない。
塩基としての無水アルカリ金属炭酸塩の存在での非プロ
トン的極性溶剤中の反応が特に適切である。この点で特
に好ましいのは、溶剤としてのジフェニルスルホンと、
塩基としての炭酸カリウムの組み合わせである。
トン的極性溶剤中の反応が特に適切である。この点で特
に好ましいのは、溶剤としてのジフェニルスルホンと、
塩基としての炭酸カリウムの組み合わせである。
ジフェニルスルホンの量は、モノマーのモル当たりで、
一般に５−１００モル、好ましくは５−２０モルである
。これによって、５−５０重量％、特に好捷しくは１０
−４０重量％の、反応溶液の好ましい固形含有率が得ら
れる。
一般に５−１００モル、好ましくは５−２０モルである
。これによって、５−５０重量％、特に好捷しくは１０
−４０重量％の、反応溶液の好ましい固形含有率が得ら
れる。
重縮合中に形成される水分は、共沸体形成物の助けをか
りて、減圧にすることにより、または好ましくは、Ｍ素
気流中を通過させ蒸留を行うことによって、除去するこ
とができる。
りて、減圧にすることにより、または好ましくは、Ｍ素
気流中を通過させ蒸留を行うことによって、除去するこ
とができる。
共沸体形成物としては、大気圧下の反応温度の範囲で沸
騰し、かつ、化学反応を起こすことなく反応混合物と均
一テ混ざりうる化合物ならすべて適切である。反応温度
は、一般に１５０−４００℃、好ましくは２５０−４０
０℃、特に好ましくは２５〇−３５０℃である。総反応
時間は、所要の縮合度にもよるが、一般に０．１−１５
時間である。
騰し、かつ、化学反応を起こすことなく反応混合物と均
一テ混ざりうる化合物ならすべて適切である。反応温度
は、一般に１５０−４００℃、好ましくは２５０−４０
０℃、特に好ましくは２５〇−３５０℃である。総反応
時間は、所要の縮合度にもよるが、一般に０．１−１５
時間である。
重縮合後の製品は、遊ガの末端フェル−１・基を安定化
させる目的で、４−フルオロベンゾフェノンや塩化メチ
ルなどの了り−ル化剤またはアルキル化剤と反応させる
ことができる。この反応は好１しくに３５０℃までの温
度で行う。その温度の下限は、使用する溶剤へのポリア
リールエーテルケトンの溶解度によって規定される。
させる目的で、４−フルオロベンゾフェノンや塩化メチ
ルなどの了り−ル化剤またはアルキル化剤と反応させる
ことができる。この反応は好１しくに３５０℃までの温
度で行う。その温度の下限は、使用する溶剤へのポリア
リールエーテルケトンの溶解度によって規定される。
反応生成製品は、それ自体既知の在来の方法によって加
工処理することができる。好都合なことＫ、その溶融体
は、微細な材料形態に分割される。
工処理することができる。好都合なことＫ、その溶融体
は、微細な材料形態に分割される。
この材料形態は、適切な溶剤（例えばアセトン）の抽出
効果によって、反応溶剤（例えばジフェニルスルホン）
を含有していない。アルカリ金属の炭酸塩及びぶつ化物
の残渣は、水による抽出によって除去することができる
。
効果によって、反応溶剤（例えばジフェニルスルホン）
を含有していない。アルカリ金属の炭酸塩及びぶつ化物
の残渣は、水による抽出によって除去することができる
。
既知のフリーデル−クラフッのアルキル化による求を予
約方法での調製の条件は、例えばＥＰ−Ａ １２４２
７６、Ｅ Ｐ−Ａ １３８９９０、Ｕ Ｓ Ａ ３９
５６２４０などに記載されている。
約方法での調製の条件は、例えばＥＰ−Ａ １２４２
７６、Ｅ Ｐ−Ａ １３８９９０、Ｕ Ｓ Ａ ３９
５６２４０などに記載されている。
求電子的調製においては、カルボキシル基、またはカル
ボキシル誘導基を持つモノマーを、一般的には、溶剤中
で触媒の存在のもとで、活性化水素原子を含有するモノ
マーと反応させる。
ボキシル誘導基を持つモノマーを、一般的には、溶剤中
で触媒の存在のもとで、活性化水素原子を含有するモノ
マーと反応させる。
触媒及び溶剤の種類と量は、上記のＥＰ−Ａ１２４２７
６、Ｅ Ｐ−Ａ １３８９９０、ＵＳ−Ａ３９５６２４
０などに記載されているので、ここでさらｌｃ１’ｆｆ
権を追加する必要はない。
６、Ｅ Ｐ−Ａ １３８９９０、ＵＳ−Ａ３９５６２４
０などに記載されているので、ここでさらｌｃ１’ｆｆ
権を追加する必要はない。
新規のポリアリールエーテルケトンは、耐加熱変形性に
すぐれていて、同時に（相対的に低い溶融点のために）
、溶融体の状態で熱可型的な方法をもってすぐれてよく
加工することができる。
すぐれていて、同時に（相対的に低い溶融点のために）
、溶融体の状態で熱可型的な方法をもってすぐれてよく
加工することができる。
この特性スペクトルのために、）ｆｒ規のポリアリール
エーテルケトンは、有利に加工して成形品にすることが
でき、特に、電子・電気部品の基材にすることができる
。
エーテルケトンは、有利に加工して成形品にすることが
でき、特に、電子・電気部品の基材にすることができる
。
実施例１
２０．９５Ｐの１，４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイ
ル）−ベンゼン、１６．６７Ｆの４，４′−ジヒドロキ
シピフェニル、１３．７Ｐの炭酸カリウム、及び０．０
３６Ｐの４−フルオロベンゾフェノンを、６００？のジ
フェニルスルホン中で、次の温度プログラムによって、
窒素雰囲気下で反応させた：１８０℃で１時間、２００
℃で１時間、２４０℃で１時間、３２０℃で１時間、３
３０℃で２時間。その後、溶融体を金属板の上に置き、
冷却の後、細粉した。得られた製品を塩アセトンで５回
、熱水で５回抽出処理した後、２００℃で乾燥した。
ル）−ベンゼン、１６．６７Ｆの４，４′−ジヒドロキ
シピフェニル、１３．７Ｐの炭酸カリウム、及び０．０
３６Ｐの４−フルオロベンゾフェノンを、６００？のジ
フェニルスルホン中で、次の温度プログラムによって、
窒素雰囲気下で反応させた：１８０℃で１時間、２００
℃で１時間、２４０℃で１時間、３２０℃で１時間、３
３０℃で２時間。その後、溶融体を金属板の上に置き、
冷却の後、細粉した。得られた製品を塩アセトンで５回
、熱水で５回抽出処理した後、２００℃で乾燥した。
実施例２
５７．９Ｐの１，４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイル
）−ベンゼン、２０．０４５’のハイドロキノン、２７
．４Ｐの炭酸カリウム、及び０．０７２５’の４−フル
オロベンゾフェノンを、６００５’のジフェニルスルホ
ン中で、次の温度プログラムによって、窒素雰囲気下で
反応させた＝１８０℃で１時間、２４０℃で１時間、２
８０℃で１時間、３００℃で１時間、３２０℃で１時間
。仕上げは、実施例１の場合と同様に行った。
）−ベンゼン、２０．０４５’のハイドロキノン、２７
．４Ｐの炭酸カリウム、及び０．０７２５’の４−フル
オロベンゾフェノンを、６００５’のジフェニルスルホ
ン中で、次の温度プログラムによって、窒素雰囲気下で
反応させた＝１８０℃で１時間、２４０℃で１時間、２
８０℃で１時間、３００℃で１時間、３２０℃で１時間
。仕上げは、実施例１の場合と同様に行った。
実施例３
５７．９５’の１，４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイ
ル）−ベンゼン、１０５’の４，４′−ジヒドロキシビ
フェニル、１３．８Ｌ？のハイドロキノン、２７．４Ｆ
の炭酸カリウム、及び０．０７２ Ｐの４−フルオロベ
ンゾフェノンヲ、６００Ｆのジフェニルスルホン中で、
実施例２に記載の温度プログラムによって反応させた。
ル）−ベンゼン、１０５’の４，４′−ジヒドロキシビ
フェニル、１３．８Ｌ？のハイドロキノン、２７．４Ｆ
の炭酸カリウム、及び０．０７２ Ｐの４−フルオロベ
ンゾフェノンヲ、６００Ｆのジフェニルスルホン中で、
実施例２に記載の温度プログラムによって反応させた。
得られた生成物を実施例ＩＫ記載のようにして仕上げた
。
。
実施例４〜７
１．４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイル）−ベンゼン
、及びハイドロキノンを、次の表に記載のモル比で、実
施例３に記載の手順によりて縮合させた。使用した１、
４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイル）−ベンゼンの量
は、実施例３の場合と同じであった。仕上げは、実施例
１の場合と同様に行った。
、及びハイドロキノンを、次の表に記載のモル比で、実
施例３に記載の手順によりて縮合させた。使用した１、
４−ビス−（ｐ−フルオロベンゾイル）−ベンゼンの量
は、実施例３の場合と同じであった。仕上げは、実施例
１の場合と同様に行った。
次の表に１個々の実施例で用いた／）イドロキノンとジ
ヒドロキシビフェニルとのモル比、及び、得られた生成
物のガラス転移点、溶融点、ならびに固有粘度を示す。
ヒドロキシビフェニルとのモル比、及び、得られた生成
物のガラス転移点、溶融点、ならびに固有粘度を示す。
固有粘度は、濃硫酸中の０．５％強度溶液で測定した。
実施例８（求電子的方法）
先ず、６０Ｆの乾煉ジクロロメタンを、かくはん器、音
素４人口、及び内部温度計を備えた３つ口のフラスコに
仕込んだ。
素４人口、及び内部温度計を備えた３つ口のフラスコに
仕込んだ。
フラスコ内は窒素ガスで噴射させて、全反応過程中、窒
素雰凹気下に保った。フラスコの内容を一２７℃に冷却
して、無水塩化アルミニウム（３５，３６１，２６５，
２ｍｍｏＪ ）を粉末ロートを通じて導入した。
素雰凹気下に保った。フラスコの内容を一２７℃に冷却
して、無水塩化アルミニウム（３５，３６１，２６５，
２ｍｍｏＪ ）を粉末ロートを通じて導入した。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１，０８Ｐ、１５１
．６ｍｏｌｅ、ぶつ化カルシウム上で新たに蒸留）の塩
化メチレン浴液を、得られた懸濁液に添加した。
．６ｍｏｌｅ、ぶつ化カルシウム上で新たに蒸留）の塩
化メチレン浴液を、得られた懸濁液に添加した。
この添加は、かなりの熱の発生を伴うので綾徐に行った
。さらに冷却しながら、４．４′−ジフエノキシベンゼ
ｙ （１０，８５６Ｐ 、 ４Ｌ４ ｍｍｏＡ’ ）、
４，４′−ジフェノキシビフェニル（１４２４Ｐ 、
ＩＱ、１２ｍｍｏ７）、塩化テレフタロイ＃ （１０，
２７２５’、５０．６ ｍｍｏｌ）、及び塩化ベンシイ
＃ （０，２１３４Ｐ、１．５２ ｍｍ０Ａ！ ）の塩
化メチレン（１００ｔＪ）溶液を添加した。秤量に使り
た容器類は、２０−の余分の塩化メチレンを用いて洗滌
し、モノマー類の移動を完全圧行わせた。かくはんした
反応混合物を、約６時間を要して室温まで戻した。この
時間中に１粘い赤橙色の懸濁体が形成され、多孔状ＶＣ
同化した。ゲル状の塊を機械的にフラスコから取り出し
、ナイフで細分してから、氷水と共に家庭用ミキサーで
細粉し解体させた。得られた白色の、ポリマー徴柁子水
中）油体を、ミキサー中で約３０分間かくはんした後、
ろ過した。こうして得られたポリマーを１．０００−の
沸とう水で３回抽出した（６時間）。
。さらに冷却しながら、４．４′−ジフエノキシベンゼ
ｙ （１０，８５６Ｐ 、 ４Ｌ４ ｍｍｏＡ’ ）、
４，４′−ジフェノキシビフェニル（１４２４Ｐ 、
ＩＱ、１２ｍｍｏ７）、塩化テレフタロイ＃ （１０，
２７２５’、５０．６ ｍｍｏｌ）、及び塩化ベンシイ
＃ （０，２１３４Ｐ、１．５２ ｍｍ０Ａ！ ）の塩
化メチレン（１００ｔＪ）溶液を添加した。秤量に使り
た容器類は、２０−の余分の塩化メチレンを用いて洗滌
し、モノマー類の移動を完全圧行わせた。かくはんした
反応混合物を、約６時間を要して室温まで戻した。この
時間中に１粘い赤橙色の懸濁体が形成され、多孔状ＶＣ
同化した。ゲル状の塊を機械的にフラスコから取り出し
、ナイフで細分してから、氷水と共に家庭用ミキサーで
細粉し解体させた。得られた白色の、ポリマー徴柁子水
中）油体を、ミキサー中で約３０分間かくはんした後、
ろ過した。こうして得られたポリマーを１．０００−の
沸とう水で３回抽出した（６時間）。
減圧乾ｆ！ｓ（１００℃、１８時間）した後のポリマー
は固有粘匪が１．０２であった（温度２５℃、ｍ度０、
５ Ｖｌｏｏ−で、濃硫酸中で測定）。得られたポリマ
ーのガラス転移点は１６３℃、溶融点は３４４℃であっ
たー。
は固有粘匪が１．０２であった（温度２５℃、ｍ度０、
５ Ｖｌｏｏ−で、濃硫酸中で測定）。得られたポリマ
ーのガラス転移点は１６３℃、溶融点は３４４℃であっ
たー。
代理人 弁理士 １）代 熱 治
Claims (8)
- （１）本質的に、（Ａ）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I または、核中の置換されたそれらの−Ｃ＿１−Ｃ＿６−
アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、アリール、塩
素もしくはふっ素の誘導体（ただし、ｓ及びｔはいずれ
も０、１、２または３及びＱ及びＴはいずれも−Ｏ−ま
たは−ＣＯ−を表わす） の反復単位５５−９５モル％、及び （Ｂ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３、Ａｒ＾４及び
Ａｒ＾５は、相互に無関係に、いずれもフェニレン、ビ
フェニレン、もしくはナフチレン基、または、この基の
Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキ
シ、アリール、塩素、もしくはふっ素の誘導体であり、
Ｑ′及びＴ′はいずれも−Ｏ−、または−ＣＯ−であり
、ｓ′及びｔ′はいずれも０、１、２、もしくは３を表
わす） の反復単位５−４５モル％とから成るポリアリールエー
テルケトンにおいて、Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３、
Ａｒ＾４、及びＡｒ＾５基の１つ以上は、ビフェニレン
もしくはナフチレン基、または、該基のＣ＿１−Ｃ＿６
−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、アリール、
塩素もしくはふっ素の誘導体であり、かつ、Ａｒ＾１が
ビフェニレン基であるならば、ｓ、ｔ、ｓ′及びｔ′の
すべてのパラメーターは同時には０でないことを特徴と
するポリアリールエーテルケトン。 - （２）請求項（１）のポリアリールエーテルケトンにお
いて、本質的に（Ａ）式 I の反復単位の６５−９０モ
ル％、及び（Ｂ）式IIの反復単位の１０−３５モル％よ
り成ることを特徴とするポリアリールエーテルケトン。 - （３）請求項（１）または（２）のポリアリールエーテ
ルケトンにおいて、式 I 中のＱ及びＴがいずれも−Ｃ
Ｏ−であることを特徴とするポリアリールエーテルケト
ン。 - （４）請求項（１）ないし（３）のいずれか１つに記載
のポリアリールエーテルケトンにおいて、式II中のＱ′
及びＴ′がいずれも−ＣＯ−であることを特徴とするポ
リアリールエーテルケトン。 - （５）請求項（１）ないし（４）のいずれか１つに記載
のポリアリールエーテルケトンにおいて、本質的に、（
Ａ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の反復単位の５５−９５モル％（ただし、その芳香環は
、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコ
キシ、アリール、塩素またはふっ素で置換されていても
よく、かつ、Ｔ及びｔは請求項（１）において表明した
意味を持つ）、及び（Ｂ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の反復単位の５−４５モル％（ただし、その芳香環は、
Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキ
シ、アリール、塩素またはふっ素で置換されていてもよ
く、かつＱ′、Ｔ′、ｓ′、及びｔ′は請求項（１）と
同じ意味を持つ）よりなることを特徴とするポリアリー
ルエーテルケトン。 - （６）請求項（１）ないし（５）のいずれか１つに記載
のポリアリールエーテルケトンを１０−９０重量％と、
該ポリアリールエーテルケトンとは異なるポリアリール
エーテルケトンを１０−９０重量％含有するブレンド体
。 - （７）請求項（１）ないし（５）のいずれか１つに記載
のポリアリールエーテルケトンを１０−９０重量％と、
ポリアリールエーテルスルホンを１０−９０重量％含有
するブレンド体。 - （８）請求項（１）ないし（５）のいずれか１つに記載
のポリアリールエーテルケトンを１０−９０重量％と、
液晶ポリマーを１０−９０重量％含有するブレンド体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3804159A DE3804159A1 (de) | 1988-02-11 | 1988-02-11 | Polyaryletherketone mit verbesserter verarbeitbarkeit |
| DE3804159.6 | 1988-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024828A true JPH024828A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=6347140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1030110A Pending JPH024828A (ja) | 1988-02-11 | 1989-02-10 | 加工性の改良されたポリアリールエーテルケトン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4942216A (ja) |
| EP (1) | EP0327984A3 (ja) |
| JP (1) | JPH024828A (ja) |
| DE (1) | DE3804159A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04214723A (ja) * | 1990-12-14 | 1992-08-05 | Teijin Ltd | ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 |
| JP2009530461A (ja) * | 2006-03-17 | 2009-08-27 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 新規なポリマー組成物 |
| JP2014532109A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-04 | ビクトレックス マニュファクチャリング リミテッドＶｉｃｔｒｅｘ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 高分子材料 |
| JP2019515089A (ja) * | 2016-04-29 | 2019-06-06 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー， エルエルシー | 高流動性ポリフェニルスルホン組成物 |
| WO2021132415A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 複合材料用部材、複合材料、移動体及び複合材料用フィルムの製造方法 |
| US12617910B2 (en) | 2019-12-27 | 2026-05-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Member for composite material, composite material, mobile body, and method for manufacturing film for composite material |
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|---|---|---|---|---|
| GB8726884D0 (en) * | 1987-11-17 | 1987-12-23 | Raychem Ltd | Poly(arylene ether ketones) |
| US5227455A (en) * | 1989-12-14 | 1993-07-13 | Basf Aktiengesellschaft | Polymer granules having improved processability |
| US5204400A (en) * | 1990-06-22 | 1993-04-20 | Amoco Corporation | Poly(biphenyl ether sulfone)compositions |
| US5196549A (en) * | 1991-06-11 | 1993-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyethers based on 9,9-bis-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene or 9-aryl-9-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthane |
| TW256843B (ja) * | 1992-06-11 | 1995-09-11 | Hoechst Ag | |
| EP0658600A3 (de) * | 1993-12-11 | 1995-10-04 | Basf Ag | Formmassen auf der Basis von Polyarylenether und Polycarbonaten. |
| US5523384A (en) * | 1995-03-28 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing polyether ketones |
| GB0513621D0 (en) | 2005-07-02 | 2005-08-10 | Victrex Mfg Ltd | Polymeric materials |
| CN101580583B (zh) * | 2009-06-26 | 2011-03-30 | 金发科技股份有限公司 | 采用四元共聚技术制备聚芳醚酮类共聚物的方法 |
| EP2725055B1 (en) * | 2011-06-24 | 2017-10-11 | Toray Industries, Inc. | Molding material, molding method using same, method for producing molding material, and method for producing fiber-reinforced composite material |
| GB201413489D0 (en) * | 2014-07-30 | 2014-09-10 | Victrex Mfg Ltd | Polymeric materials |
| CN107108826B (zh) * | 2014-09-17 | 2020-03-06 | 加尔达化学有限公司 | Peek和peek/pek的共聚物及其制备方法 |
| CN107001786B (zh) | 2014-12-18 | 2021-05-28 | 威格斯制造有限公司 | 聚合材料 |
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|---|---|---|---|---|
| DE2964904D1 (en) * | 1978-09-05 | 1983-03-31 | Ici Plc | Sulphonated polyarylethersulphone copolymers and process for the manufacture thereof |
| DE3563057D1 (en) * | 1984-03-07 | 1988-07-07 | Ciba Geigy Ag | Crosslinkable linear polyether resins |
| EP0184458B1 (en) * | 1984-12-05 | 1989-10-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermoplastic aromatic polyetherketones |
| US4774296A (en) * | 1985-05-02 | 1988-09-27 | Amoco Corporation | Block polymers containing a poly(aryl ether ketone) and methods for their production |
-
1988
- 1988-02-11 DE DE3804159A patent/DE3804159A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-02-03 EP EP19890101864 patent/EP0327984A3/de not_active Withdrawn
- 1989-02-10 US US07/308,525 patent/US4942216A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-10 JP JP1030110A patent/JPH024828A/ja active Pending
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| JPH04214723A (ja) * | 1990-12-14 | 1992-08-05 | Teijin Ltd | ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 |
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| JP2022141688A (ja) * | 2016-04-29 | 2022-09-29 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー， エルエルシー | 高流動性ポリフェニルスルホン組成物 |
| WO2021132415A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 複合材料用部材、複合材料、移動体及び複合材料用フィルムの製造方法 |
| US12398252B2 (en) | 2019-12-27 | 2025-08-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Member for composite material, composite material, mobile body, and method for manufacturing film for composite material |
| US12617910B2 (en) | 2019-12-27 | 2026-05-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Member for composite material, composite material, mobile body, and method for manufacturing film for composite material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0327984A3 (de) | 1991-01-16 |
| US4942216A (en) | 1990-07-17 |
| DE3804159A1 (de) | 1989-08-24 |
| EP0327984A2 (de) | 1989-08-16 |
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