JPH04214723A - ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 - Google Patents
ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法Info
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- JPH04214723A JPH04214723A JP41061290A JP41061290A JPH04214723A JP H04214723 A JPH04214723 A JP H04214723A JP 41061290 A JP41061290 A JP 41061290A JP 41061290 A JP41061290 A JP 41061290A JP H04214723 A JPH04214723 A JP H04214723A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ナフタレン骨格を有す
るポリアリールエーテルケトン及びその製造方法に関す
るものである。更に詳しくは、耐熱性、機械特性、化学
的安定性等に優れたポリアリールエーテルケトン及びそ
れを効率的に製造しうる新規な製造方法に関するもので
ある。
るポリアリールエーテルケトン及びその製造方法に関す
るものである。更に詳しくは、耐熱性、機械特性、化学
的安定性等に優れたポリアリールエーテルケトン及びそ
れを効率的に製造しうる新規な製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ポリアリールエーテルケトンは、耐薬品
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性、寸法安定性、機械
特性等の諸特性に優れ、エンジニアリングプラスチック
、繊維、フィルム、複合材料マトリックス等、各種用途
の検討が行われている。かかるポリアリールエーテルケ
トンの特性を向上させる手段としてポリマー骨格へのナ
フタレン構造単位の導入が検討されている。従来行われ
ているナフタレン構造単位の導入方法としては、（ｉ）
ナフタレンジオールと芳香族ジハロ化合物とをアルカリ
化合物存在下、加熱反応せしめポリアリールエーテルケ
トンを製造する方法。
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性、寸法安定性、機械
特性等の諸特性に優れ、エンジニアリングプラスチック
、繊維、フィルム、複合材料マトリックス等、各種用途
の検討が行われている。かかるポリアリールエーテルケ
トンの特性を向上させる手段としてポリマー骨格へのナ
フタレン構造単位の導入が検討されている。従来行われ
ているナフタレン構造単位の導入方法としては、（ｉ）
ナフタレンジオールと芳香族ジハロ化合物とをアルカリ
化合物存在下、加熱反応せしめポリアリールエーテルケ
トンを製造する方法。
【０００３】（ｉｉ）ナフタレン構造を有するジカルボ
ン酸のハライドと、芳香族エーテル化合物とをフリーデ
ル・クラフツ反応条件下、反応せしめポリアリールエー
テルケトンを製造する方法。が示されている。
ン酸のハライドと、芳香族エーテル化合物とをフリーデ
ル・クラフツ反応条件下、反応せしめポリアリールエー
テルケトンを製造する方法。が示されている。
【０００４】上記（ｉ）の具体例としては、例えば特開
昭６２−１７９５２７に、ナフタレンジオールとして
昭６２−１７９５２７に、ナフタレンジオールとして
【
０００５】
０００５】
【化５】
を用いたポリアリールエーテルケトンの製造法が記載さ
れている。しかしながらナフタレンジオールは、ハイド
ロキノンの如きベンゼン環上にヒドロキシ基が２個置換
した化合物に比較して、耐酸化性、熱安定性に劣るため
、ポリマー重合時に変質し、その結果ポリマーのゲル化
、高重合度化の阻害等がひきおこされるので、（ｉ）の
方法では安定にポリアリールエーテルケトンを供給する
ことが困難である。
れている。しかしながらナフタレンジオールは、ハイド
ロキノンの如きベンゼン環上にヒドロキシ基が２個置換
した化合物に比較して、耐酸化性、熱安定性に劣るため
、ポリマー重合時に変質し、その結果ポリマーのゲル化
、高重合度化の阻害等がひきおこされるので、（ｉ）の
方法では安定にポリアリールエーテルケトンを供給する
ことが困難である。
【０００６】一方、上記（ｉｉ）の具体例としては、特
開昭６１−２１１３３６に
開昭６１−２１１３３６に
【０００７】
【化６】
【０００８】
【化７】
【０００９】
【化８】
の如き酸クロライドを、
【００１０】
【化９】
【００１１】
【化１０】
の如きエーテル化合物に対してフリーデル・クラフツ反
応条件下、反応せしめポリアリールエーテルケトンを製
造する方法が記載されている。しかしながら、この方法
においては、フリーデル・クラフツ反応が、エーテル結
合に対して必ずしもパラ位のみで進行せず、オルト位で
もケトン結合が生じる欠点が指摘されている。さらに、
重合反応において腐食性の強いルイス酸を使用するため
、好ましい製造プロセスではない。したがって、良好な
ポリアリールエーテルケトンを安定、かつ効率的に製造
する方法としては不適当である。
応条件下、反応せしめポリアリールエーテルケトンを製
造する方法が記載されている。しかしながら、この方法
においては、フリーデル・クラフツ反応が、エーテル結
合に対して必ずしもパラ位のみで進行せず、オルト位で
もケトン結合が生じる欠点が指摘されている。さらに、
重合反応において腐食性の強いルイス酸を使用するため
、好ましい製造プロセスではない。したがって、良好な
ポリアリールエーテルケトンを安定、かつ効率的に製造
する方法としては不適当である。
【００１２】
【発明の目的】本発明の目的は、上述の従来法の欠点を
解消し、耐熱性等の諸特性に優れた高重合度のポリアリ
ールエーテルケトン、及びそれを安定に再現性よく製造
できる方法を提供することにある。
解消し、耐熱性等の諸特性に優れた高重合度のポリアリ
ールエーテルケトン、及びそれを安定に再現性よく製造
できる方法を提供することにある。
【００１３】
【発明の構成】すなわち本発明は、下記（Ｉ）
【００１
４】
４】
【化１１】
［ここでＡｒは
【００１５】
【化１２】
及び／又は
【００１６】
【化１３】
で示される２官能性芳香族基である。Ａｒ’ は置換基
を有してよい２官能性の芳香族基、Ｘは２官能性の電子
吸引基、Ｙは１官能性の電子吸引基、ｎは０又は１であ
る。］で示される繰り返し単位から主としてなり、固有
粘度０．２以上のポリアリールエーテルケトン、及びそ
の製造方法である。
を有してよい２官能性の芳香族基、Ｘは２官能性の電子
吸引基、Ｙは１官能性の電子吸引基、ｎは０又は１であ
る。］で示される繰り返し単位から主としてなり、固有
粘度０．２以上のポリアリールエーテルケトン、及びそ
の製造方法である。
【００１７】以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】上記式（Ｉ）においてＡｒは、
【００１９
】
】
【化１４】
及び／又は
【００２０】
【化１５】
で示される２官能性芳香族基である。ここでＡｒ’ は
置換基を有してよい２官能性の芳香族基であり、好まし
くは
置換基を有してよい２官能性の芳香族基であり、好まし
くは
【００２１】
【化１６】
【００２２】
【化１７】
【００２３】
【化１８】
【００２４】
【化１９】
【００２５】
【化２０】
等が例示される。
【００２６】またＸは２官能性の電子吸引基であり、具
体的には−ＣＯ−，−ＳＯ２ −等が例示される。
体的には−ＣＯ−，−ＳＯ２ −等が例示される。
【００２７】またＹは１官能性の電子吸引基であり、具
体的には−ＣＮ，
体的には−ＣＮ，
【００２８】
【化２１】
（ここでＲは１官能性のアルキル基又は芳香族基等）等
が例示され、好ましくは−ＣＮである。
が例示され、好ましくは−ＣＮである。
【００２９】ポリアリールエーテルケトンを構成する上
記式（Ｉ）の繰り返し単位は、全繰り返し単位の５０％
以上、より好ましくは６０％以上であることが望ましい
。また、これらポリアリールエーテルケトンの重合度が
低い場合には、エンジニアリングプラスチックとして期
待される諸特性が十分発現されない。好ましい重合度と
しては、固有粘度で表わして０．４以上が好ましく、０
．５以上が特に好ましい。
記式（Ｉ）の繰り返し単位は、全繰り返し単位の５０％
以上、より好ましくは６０％以上であることが望ましい
。また、これらポリアリールエーテルケトンの重合度が
低い場合には、エンジニアリングプラスチックとして期
待される諸特性が十分発現されない。好ましい重合度と
しては、固有粘度で表わして０．４以上が好ましく、０
．５以上が特に好ましい。
【００３０】次に、本発明に係るポリアリールエーテル
ケトンの製造方法について説明する。
ケトンの製造方法について説明する。
【００３１】本発明の製造方法では、下記式（ＩＩ）
【
００３２】
００３２】
【化２２】
で示される芳香族ジヒドロキシ化合物と、電子吸引基に
よって活性化されたハロゲン原子を有する芳香族ジハロ
化合物とを、アルカリ化合物存在下、加熱反応せしめて
ポリアリールエーテルケトンを得る。
よって活性化されたハロゲン原子を有する芳香族ジハロ
化合物とを、アルカリ化合物存在下、加熱反応せしめて
ポリアリールエーテルケトンを得る。
【００３３】上記式（ＩＩ）で示される化合物の合成は
種々の経路によって行われるが、具体的には、（Ａ）２
，６−ナフタレンジカルボン酸クロライドに対して、フ
リーデル・クラフツ反応条件下、アニソールを反応せし
め、次いで臭化水素酸／酢酸混合溶液中、加熱処理によ
りメトキシ基を水酸基に転換し目的物を得る方法。 （Ｂ）２，６−ナフタレンジカルボン酸クロライドに対
してフリーデル・クラフツ反応条件下、ジフェニルカー
ボネートを反応せしめ、次いで加水分解により目的物を
得る方法。等が例示される。
種々の経路によって行われるが、具体的には、（Ａ）２
，６−ナフタレンジカルボン酸クロライドに対して、フ
リーデル・クラフツ反応条件下、アニソールを反応せし
め、次いで臭化水素酸／酢酸混合溶液中、加熱処理によ
りメトキシ基を水酸基に転換し目的物を得る方法。 （Ｂ）２，６−ナフタレンジカルボン酸クロライドに対
してフリーデル・クラフツ反応条件下、ジフェニルカー
ボネートを反応せしめ、次いで加水分解により目的物を
得る方法。等が例示される。
【００３４】上記式（ＩＩ）で示される芳香族ジヒドロ
キシ化合物はナフタレン骨格を有する一方で、熱的に安
定なフェノール性水酸基をもつため、良好なポリアリー
ルエーテルケトンを安定かつ再現性よく製造するのに好
適に使用される。
キシ化合物はナフタレン骨格を有する一方で、熱的に安
定なフェノール性水酸基をもつため、良好なポリアリー
ルエーテルケトンを安定かつ再現性よく製造するのに好
適に使用される。
【００３５】ハロゲン原子に対してｏ−位またはｐ−位
に電子吸引基を有する芳香族ジハロ化合物としては、下
記式
に電子吸引基を有する芳香族ジハロ化合物としては、下
記式
【００３６】
【化２３】
［ここで、Ａｒ’ ，Ｚ及びｎは式（Ｉ）の定義に同じ
である。Ｚはフッ素又は塩素である。］ 及び／又は下記式（ＩＶ）
である。Ｚはフッ素又は塩素である。］ 及び／又は下記式（ＩＶ）
【００３７】
【化２４】
［ここで、Ｙは式（Ｉ）の定義に同じであり、Ｚは式（
ＩＩＩ ）の定義に同じである。］上記式（ＩＩＩ ）
で表記される芳香族ジハロ化合物としては、具体的には
ｎ＝０としては４，４’ −ジフルオロベンゾフェノン
、４，４’ −ジクロロベンゾフェノン、４，４’ −
ジフルオロジフェニルスルホン、４，４’ −ジクロロ
ジフェニルスルホン等、ｎ＝１では１，４−ビス（４−
クロロフェニルスルホニル）ベンゼン、１，４−ビス（
４−フルオロフェニルスルホニル）ベンゼン、１，４−
ビス（４−クロロベンゾイル）ベンゼン、１，４−ビス
（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、２，６−ビス（
４−クロロフェニルスルホニル）ナフタレン、２，６−
ビス（４−フルオロフェニルスルホニル）ナフタレン、
２，６−ビス（４−クロロベンゾイル）ナフタレン、２
，６−ビス（４−フルオロベンゾイル）ナフタレン等が
例示される。就中、４，４’ −ジフルオロベンゾフェ
ノン、４，４’ −シクロロジフェニルスルホン、２，
６−ビス（４−フルオロベンゾイル）ナフタレンが好ま
しい。
ＩＩＩ ）の定義に同じである。］上記式（ＩＩＩ ）
で表記される芳香族ジハロ化合物としては、具体的には
ｎ＝０としては４，４’ −ジフルオロベンゾフェノン
、４，４’ −ジクロロベンゾフェノン、４，４’ −
ジフルオロジフェニルスルホン、４，４’ −ジクロロ
ジフェニルスルホン等、ｎ＝１では１，４−ビス（４−
クロロフェニルスルホニル）ベンゼン、１，４−ビス（
４−フルオロフェニルスルホニル）ベンゼン、１，４−
ビス（４−クロロベンゾイル）ベンゼン、１，４−ビス
（４−フルオロベンゾイル）ベンゼン、２，６−ビス（
４−クロロフェニルスルホニル）ナフタレン、２，６−
ビス（４−フルオロフェニルスルホニル）ナフタレン、
２，６−ビス（４−クロロベンゾイル）ナフタレン、２
，６−ビス（４−フルオロベンゾイル）ナフタレン等が
例示される。就中、４，４’ −ジフルオロベンゾフェ
ノン、４，４’ −シクロロジフェニルスルホン、２，
６−ビス（４−フルオロベンゾイル）ナフタレンが好ま
しい。
【００３８】上記式（ＩＶ）の具体例としては、１，３
−ジクロロ−２−シアノベンゼン、１，４−ジクロロ−
２−シアノベンゼン、１，３−ジフルオロ−２−シアノ
ベンゼン、１，４−ジフルオロ−２−シアノベンゼン、
１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジ
クロロ−２−メトキシベンゼン、１，３−ジフルオロ−
２−メトキシベンゼン、１，４−ジフルオロ−２−メト
キシベンゼン、１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン
、１，４−ジクロロ−２−ニトロベンゼン、１，３−ジ
フルオロ−２−ニトロベンゼン、１，４−ジフルオロ−
２−ニトロベンゼンがあげられる。就中、好ましくは１
，３−ジクロロ−２−シアノベンゼンである。
−ジクロロ−２−シアノベンゼン、１，４−ジクロロ−
２−シアノベンゼン、１，３−ジフルオロ−２−シアノ
ベンゼン、１，４−ジフルオロ−２−シアノベンゼン、
１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジ
クロロ−２−メトキシベンゼン、１，３−ジフルオロ−
２−メトキシベンゼン、１，４−ジフルオロ−２−メト
キシベンゼン、１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン
、１，４−ジクロロ−２−ニトロベンゼン、１，３−ジ
フルオロ−２−ニトロベンゼン、１，４−ジフルオロ−
２−ニトロベンゼンがあげられる。就中、好ましくは１
，３−ジクロロ−２−シアノベンゼンである。
【００３９】アルカリ化合物は、上記式（ＩＩ）の芳香
族ジヒドロキシ化合物のフェノール性水酸基に作用して
塩を生成しうるものであり、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩等のアルカリ金
属の塩類が使用される。アルカリ化合物としては、これ
らのうち炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。
族ジヒドロキシ化合物のフェノール性水酸基に作用して
塩を生成しうるものであり、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩等のアルカリ金
属の塩類が使用される。アルカリ化合物としては、これ
らのうち炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。
【００４０】反応を実施するに当っては、上記原料だけ
を無溶媒で加熱反応せしめてもよいが、反応系を均一に
保ち、より低温で高重合度のポリマーを得るために、溶
媒を用いることも好ましい。かかる溶媒としては反応温
度においてそれ自身安定で、原料化合物、反応生成物あ
るいはポリマーと非反応性で、かつモノマー及び生成す
るポリマーと反応温度において相溶し得る化合物であれ
ば任意に用いることができる。適当な溶媒としては、ス
ルホン系化合物、アミド系化合物があげられる。スルホ
ン系化合物としては、具体的にはジフェニルスルホン、
ジメチルスルホキサイド、ジトリスルホン、スルホラン
等が例示でき、アミド系化合物としては、具体的にはＮ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等が例示できる。これらのうちスルホラン、ジフェニル
スルホンが好ましく、特にジフェニルスルホンが好まし
い。溶媒の使用量は特に制限はないが、生成するポリマ
ーと溶媒との合計量に対し、２０〜８０重量％程度とす
ることが好ましい。
を無溶媒で加熱反応せしめてもよいが、反応系を均一に
保ち、より低温で高重合度のポリマーを得るために、溶
媒を用いることも好ましい。かかる溶媒としては反応温
度においてそれ自身安定で、原料化合物、反応生成物あ
るいはポリマーと非反応性で、かつモノマー及び生成す
るポリマーと反応温度において相溶し得る化合物であれ
ば任意に用いることができる。適当な溶媒としては、ス
ルホン系化合物、アミド系化合物があげられる。スルホ
ン系化合物としては、具体的にはジフェニルスルホン、
ジメチルスルホキサイド、ジトリスルホン、スルホラン
等が例示でき、アミド系化合物としては、具体的にはＮ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等が例示できる。これらのうちスルホラン、ジフェニル
スルホンが好ましく、特にジフェニルスルホンが好まし
い。溶媒の使用量は特に制限はないが、生成するポリマ
ーと溶媒との合計量に対し、２０〜８０重量％程度とす
ることが好ましい。
【００４１】加熱反応時間は特に制限はなく、ポリマー
の重合度が十分に上昇するに足る時間であればよく、こ
れは用いる原料の種類、溶媒の量、反応温度によっても
異なるが、大略１〜１０時間程度である。
の重合度が十分に上昇するに足る時間であればよく、こ
れは用いる原料の種類、溶媒の量、反応温度によっても
異なるが、大略１〜１０時間程度である。
【００４２】加熱反応終了後、未反応のアルカリ化合物
、及び反応の結果生成した無機塩、及び溶媒を使用した
場合には残存する溶媒等を除去するため、これらを溶解
しうる洗浄液によって反応化合物を洗浄するのが好まし
い。
、及び反応の結果生成した無機塩、及び溶媒を使用した
場合には残存する溶媒等を除去するため、これらを溶解
しうる洗浄液によって反応化合物を洗浄するのが好まし
い。
【００４３】このような洗浄液としては、未反応のアル
カリ化合物及び無機塩に対しては水が好適に選択される
。一方、残存溶媒に対しては、使用する溶媒によって異
なるが、一般にポリマーは溶解せず、残存する溶媒を除
去するものが使用される。このような洗浄液には、水、
メタノール・エタノール等の低級アルコール、アセトン
、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等が例示される。
カリ化合物及び無機塩に対しては水が好適に選択される
。一方、残存溶媒に対しては、使用する溶媒によって異
なるが、一般にポリマーは溶解せず、残存する溶媒を除
去するものが使用される。このような洗浄液には、水、
メタノール・エタノール等の低級アルコール、アセトン
、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等が例示される。
【００４４】
【発明の効果】本発明によれば、ナフタレン骨格を有し
耐熱性、耐薬品性、耐酸性、耐アルカリ性、寸法安定性
、機械特性に優れたポリアリールエーテルケトン及びそ
れを効果的に製造する方法を提供できる。したがって、
その工業的意義は極めて大きい。
耐熱性、耐薬品性、耐酸性、耐アルカリ性、寸法安定性
、機械特性に優れたポリアリールエーテルケトン及びそ
れを効果的に製造する方法を提供できる。したがって、
その工業的意義は極めて大きい。
【００４５】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳述する。実施
例中「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味す
る。ポリマーの固有粘度は濃硫酸中、温度３５℃の粘度
測定により求めた。またポリマーの熱特性はＤＳＣによ
り１０℃／分の昇温速度にて測定した値である。
例中「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味す
る。ポリマーの固有粘度は濃硫酸中、温度３５℃の粘度
測定により求めた。またポリマーの熱特性はＤＳＣによ
り１０℃／分の昇温速度にて測定した値である。
【００４６】なお、本発明はこの実施例によって何ら限
定されるものではない。
定されるものではない。
【００４７】
【実施例１】２，６−ビス（４−ヒドロキシベンゾイル
）ナフタレン７３．６部、４，４’ −ジフルオロベン
ゾフェノン４３．６部、ジフェニルスルホン２００部、
及び炭酸カリウム２８部を攪拌装置及び窒素導入口を備
えたガラス反応器に入れ、常圧下窒素気流中２５０℃に
加熱して均一に溶解させた。同温度で１時間保持後、反
応温度を３００℃に昇温し１時間保持した後、更に反応
温度を３５０℃に昇温した。５０分後、反応物は褐色、
不透明で粘稠な溶融物となった。
）ナフタレン７３．６部、４，４’ −ジフルオロベン
ゾフェノン４３．６部、ジフェニルスルホン２００部、
及び炭酸カリウム２８部を攪拌装置及び窒素導入口を備
えたガラス反応器に入れ、常圧下窒素気流中２５０℃に
加熱して均一に溶解させた。同温度で１時間保持後、反
応温度を３００℃に昇温し１時間保持した後、更に反応
温度を３５０℃に昇温した。５０分後、反応物は褐色、
不透明で粘稠な溶融物となった。
【００４８】得られた反応物を取り出し冷却固化させて
粉砕し、これを還流下のアセトンで１時間ずつ２回処理
して、ジフェニルスルホンを抽出除去した。次に熱水で
２時間ずつ２回洗浄し、残存アルカリ化合物及び無機塩
を抽出除去した。次いで１５０℃で４時間乾燥した。得
られたポリマーは、固有粘度０．９３、融点は３２９℃
であった。このポリマーのＩＲスペクトルを図１に示す
。
粉砕し、これを還流下のアセトンで１時間ずつ２回処理
して、ジフェニルスルホンを抽出除去した。次に熱水で
２時間ずつ２回洗浄し、残存アルカリ化合物及び無機塩
を抽出除去した。次いで１５０℃で４時間乾燥した。得
られたポリマーは、固有粘度０．９３、融点は３２９℃
であった。このポリマーのＩＲスペクトルを図１に示す
。
【００４９】このポリマーを高化式フローテスターを用
いて５ｍｍ×１ｍｍＬのノズルより３６０℃の温度にて
溶融抽出したところ、流動性は良好であり強靭なモノフ
ィラメントが得られた。
いて５ｍｍ×１ｍｍＬのノズルより３６０℃の温度にて
溶融抽出したところ、流動性は良好であり強靭なモノフ
ィラメントが得られた。
【００５０】
【実施例２】４，４’ −ジフルオロベンゾフェノン４
３．６部のかわりに、４，４’ −ジクロロジフェニル
スルホン５５．８部を用いた以外は全て実施例１と同様
の条件にてポリアリールエーテルケトンを得た。得られ
たポリマーは固有粘度０．８５、Ｔｇ２１０℃の非晶性
であった。
３．６部のかわりに、４，４’ −ジクロロジフェニル
スルホン５５．８部を用いた以外は全て実施例１と同様
の条件にてポリアリールエーテルケトンを得た。得られ
たポリマーは固有粘度０．８５、Ｔｇ２１０℃の非晶性
であった。
【００５１】このポリマーを高化式フローテスターを用
いて５ｍｍ×１ｍｍＬのノズルより３００℃の温度にて
溶融押出したところ、流動性は良好で強靭なモノフィラ
メントが得られた。
いて５ｍｍ×１ｍｍＬのノズルより３００℃の温度にて
溶融押出したところ、流動性は良好で強靭なモノフィラ
メントが得られた。
【００５２】
【実施例３】４，４’ −ジフルオロベンゾフェノン４
３．６部のかわりに、１，３−ジクロロ−２−シアノベ
ンゼン３４．４部を用いた以外は全て実施例１と同様の
条件にてポリアリールエーテルケトンを得た。得られた
ポリマーの固有粘度は１．０５、融点は３１０℃であっ
た。
３．６部のかわりに、１，３−ジクロロ−２−シアノベ
ンゼン３４．４部を用いた以外は全て実施例１と同様の
条件にてポリアリールエーテルケトンを得た。得られた
ポリマーの固有粘度は１．０５、融点は３１０℃であっ
た。
【００５３】
【実施例４】４，４’ −ジフルオロベンゾフェノン４
３．６部のかわりに、２，６−ビス（４−フルオロベン
ゾイル）ナフタレン７４．４部を用いた以外は全て実施
例１と同様の条件にてポリアリールエーテルケトンを得
た。得られたポリマーの固有粘度は０．９３、融点は３
５３℃であった。
３．６部のかわりに、２，６−ビス（４−フルオロベン
ゾイル）ナフタレン７４．４部を用いた以外は全て実施
例１と同様の条件にてポリアリールエーテルケトンを得
た。得られたポリマーの固有粘度は０．９３、融点は３
５３℃であった。
【図１】上記実施例１で得られたポリアリールエーテル
ケトンのＩＲスペクトルである。
ケトンのＩＲスペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ａｒは 【化２】 及び／又は 【化３】 で示される２官能性芳香族基である。Ａｒ’ は置換基
を有してよい２官能性の芳香族基、Ｘは２官能性の電子
吸引基、Ｙは１官能性の電子吸引基、ｎは０又は１であ
る。］で示される繰り返し単位から主としてなり、固有
粘度０．２以上のポリアリールエーテルケトン。 - 【請求項２】 下記式（ＩＩ） 【化４】 で示される芳香族ジヒドロキシ化合物と、ハロゲン原子
に対して、ｏ−位またはｐ−位に電子吸引基を有する芳
香族ジハロ化合物とを、アルカリ化合物存在下、加熱反
応せしめることを特徴とする請求項１記載のポリアリー
ルエーテルケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41061290A JPH04214723A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41061290A JPH04214723A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214723A true JPH04214723A (ja) | 1992-08-05 |
Family
ID=18519748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41061290A Pending JPH04214723A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | ポリアリールエーテルケトン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04214723A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012057128A (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Canon Inc | 有機無機複合組成物および光学素子 |
| JP2020200328A (ja) * | 2019-06-12 | 2020-12-17 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | アルコキシカルボニル化によるエステルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH024828A (ja) * | 1988-02-11 | 1990-01-09 | Basf Ag | 加工性の改良されたポリアリールエーテルケトン |
-
1990
- 1990-12-14 JP JP41061290A patent/JPH04214723A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH024828A (ja) * | 1988-02-11 | 1990-01-09 | Basf Ag | 加工性の改良されたポリアリールエーテルケトン |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012057128A (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Canon Inc | 有機無機複合組成物および光学素子 |
| JP2020200328A (ja) * | 2019-06-12 | 2020-12-17 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | アルコキシカルボニル化によるエステルの製造方法 |
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