JPH0248576A - 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、抗菌性活性を有するモン酸及びイソモン酸の
新規な誘導体、その製法及びヒト及び動物用の医薬とし
てのその用途に関する。

〔従来の技術〕

ヨーロッパ特許公開第００８７９５３及び０１２３３７
８号明細書は、−形式（Ａ） （Ａ） （式中用πは１〜４１個のへテロ原子（それぞれは酸素
、窒素又は硫黄から選ばれる）を含む任意に置換されて
いてもよい５員のヘテロア９−ルＬｐテあり；■πに関
する好適な置換基は０１〜１ｏアルキル、Ｃ意〜Ｓアル
ケニル（そのそれぞれは任意に置換されてｈてもよい）
；アリール；アルアルキル；ヘテロシクリル；及びＣｍ
〜７シクロアル中ルヲ含む〕 の化合物を開示している。

これらの化合物は、カルボキシル酸基が■πにより置換
されたモン酸又はイソモン酸の誘導体であり、そして抗
菌性及び抗マイコプラズマ活性を有する。

〔発明の櫃要〕

驚くべきことに、増大した生物学的活性を有するモン酸
及びイソモン酸の他の誘導体を生ずる、習について他の
群の置換基が存在することが分った。

従って本発明は式（１） ０３〜丁シクロアルキル基であり； ４個のへテロ原子（それぞれは酸素、窒素又は硫黄から
選択される）を含む二価又は三価の５負の複素環式基で
あり； ていてもよいＣ！〜−・アルケニル、アリール、アルア
ルキル、ヘテロシクリル又は水素から選択される〕 の化合物を提供する。

ここで用いられるとき用語「アリール」は、ハロケン、
シアノ、Ｃ１〜６アルキル、フェニル、Ｃ１〜６アルコ
キシ、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、ヒドロ中シル、アミ
ン、モノ又はジー（Ｃ工〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜
６アシルアミノ、ニトロ、カルボ争シ、Ｃ１〜６アルカ
ノイル、ＣＩ〜６アルコ午ジカルボニル、Ｃ１〜・アル
コ中ジカルボニル（Ｃ１〜・）アルキル、Ｃ１〜６アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ１〜−アルキルチオ、Ｃ３〜
・アルカンスルフィニル、０１〜６アルカンスルホニル
、スルフアモイル、モノ及びジー（Ｃ１〜、）アルキル
スルファモイル、カルバモイル及びモノ及びジー（Ｃ１
〜６）アルキルカルバモイルから選ばれる５個以内好ま
しくは３個以内の基により任意に置換されていてもよｈ
フェニル及びナフチルを含む。

ここで用いられるとき用語「アルアルキル」は、アリー
ル部分がアリールについてここで既に規定したように任
意に置換されていてもよいフェニル基であり、さらにア
ルキレン基が１〜４個の炭素原子を有ししかも任意に置
換されて匹てもよい基を含む。

ここで用いられるとき用語「ヘテロシクリル」は、酸素
、窒素及び硫黄から選ばれる環中の４個以内のへテロ原
子を含みしかもハロゲン、０１〜。

アルキル、ＣＩ−・アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜−）アル
キル、ヒドロキシル、アミン、モノ又はジー（Ｃｓ〜６
）アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１〜６アルコキシカ
ルボニル、Ｃ１〜−アルコ中ジカルボニルＣＣ１〜６）
アルキル、アリール又はオキソから選ばれる３個以内の
基により任意に置換されていてもよｈ単環又は縮合環を
含む。

好適には複素環式環は３〜７個の環原子好ましくは５〜
６個の原子を含む。

アルキル、シクロアルキル及びアルケニル基及びアルキ
レン基の好適な置換基は、ハロゲン、シアノ、アジド、
ニトロ、カルボキシ、Ｃ１〜６アル；キシカルボニル、
力、ルバモイル、モノ又はジー（Ｃ１〜６）アルキルカ
ルバモイル、スルホノ、スルファモイル、モノ及びジー
（Ｃｔ〜・）アルキルスルファモイル、アミノ、モノ及
びジー（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アシルア
ミノ、ウレイド、Ｃ１〜６アルコ中ジカルボニルアミノ
、２，２．２−　）リクロロエトキシカルボニルアミノ
、アリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、Ｃ１〜６
アルコ千シ、Ｃ１〜６アシルオキシ、オキソ、アロイル
、ヘテロシクロイル、２−テノイル、Ｃ１〜６アルキル
チオ、Ｃ１〜＠アルカンスルフイニル、０１〜６アルカ
ンスルホニル、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、
ヒドラジノ、ヒドラジノ、ベンゾヒドロ中シモイル、２
−チオフェンカルボヒドロキシモイル、グアニジノ、ア
ミジノ及びイミノアルキルアミノを含む。

Ｃｓ〜フシクロアル中ル基に関する好適な置換基は、又
Ｃ１”””詩アルキル、Ｃ！〜８アルケニル及びＣ２〜
ｌアル卑ニルを含み、そのそれぞれは前述のようなアル
キル、シクロアルキル及びアルクニル基及びアルキレン
基について好適な置換基により任意に置換されていても
よい。

アルキル、シクロアルキル又はアルケニル基又はアルキ
レン基が１個より多い置換基を有するとき、これらは同
−又は異なってもよい。

好ましくはＲ１は同−又は異なる２個の置換基を有する
。有利にはＲ１は単一の置換基を有する。

式（１）の化合物はトリ置換炭素・炭素二重結合を有し
そしてこれはＥ立体配置〔式（１−Ｅ））（１−Ｅ） て前記で規定した通りである） 又は２立体配置〔式（１−Ｚ）） （ＩＺ） て前記で規定した通りである） の何れかであって、２種の幾何学的異性体の形を生ずる
。本発明はこのよう、な異性体を個々にそして任意の割
合で混合した両方を含む。一般に、より大きな生物学上
の活性はＥ異性体にありこの理由でＥ異性体が好ましい
。

式（１−Ｅ）の化合物は、「１−ノルモノ−２−イルー
ヘテロシクル（１−ｎｏｒｍｏｎ　＝　２−　ｙｌ　−
ｈｅｔｅｒｏｃｙ＊１ｅｓ　）　Ｊと命名されている０
１−ノルモノ−２−イル基の絶対立体化学は式（１−Ｅ
）に示された通りである。

式（１）の化合物においてＲｔ　　及び／又はＲｓ　が
１個以上のキラル中心を含むことは理解されるだろう。

本発明はすべてこのような得られる異性体の可能性を包
含する。

オキサゾール、チアゾール、インオキサゾール、インチ
アゾール及びジアゾール：オキサジアゾール、チアジア
ゾール及びトリアゾール；及びテトラゾールを含む種々
の関連のある複素環式系を表わし、そしてテトラゾール
、オキサ及びチアジアゾールについて基Ｒ１が不可能で
あることも理解されよう◇ 好ましくは部分（Ｘ） （Ｘ） いる炭素原子に結合している。好ましくはへテロ原子は
窒素である。さらに好ましくは炭素原子はその一つが窒
素である２個のへテロ原子に結合している。

好ましくはＲ１は、部分（Ｘ）が結合している置換され
たオキサシリル部分特に１．３−オ中ナシールー２−イ
ル部分である。

璽（（１）内の一群の化合４勿匂層’（（ＩＡ）の化合
物である。

式（１）の化合物はヨーロッパ特許公開第００８７９５
３及び０１２３３７８号明細書に記載された方法のアナ
ロジ−により製造できる。

特に、本発明は弐（ＩＩ） Ｒ ＣＩＡ） （式中Ｒ１は式（１）の化合物に関して規定した通りで
ある） の化合物を含み、その中の好ましい下位群は式Ｃ式中ｚ
ｔ、ｚｓ及びｚｌ　は同−又は異なりそしてそれぞれは
水素又はヒドロ中シル保護基である）の化合物と式（ｍ
） Ｈ （ＩＢ） Ｃ式中１１　は式（１）の化合物に関して規定した通り
である） （式中 りであり： ＋ Ｍ　は金属陽イオンであり；そして ＲＲは陰イオン安定化基であって自然発生的にβ−ヒド
ロキシル基を排除してオレフィンを生成する） の化合物とを反応させ、 そして必要ならば任意のヒドロキシル保護基を除き、そ
して所望ならば式（１）の一つの化合物を式（１）の他
の化合物に転換する ことよりなる式（１）の化合物を製造する方法を提は、
分子の要りを破壊することなく除去できる当業者に周知
のすべてのこのような基を表わす。

好適なヒドロキシル保護基は、　ｒ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
マｅＧｒｏｕｐｓ　ｌｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ　ＪｔＴ、Ｗ、ＧｒｅｅｎｅｔＷｉｌｅ７−Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅｔＮｅｖｒ　７ｏｒｋｓ　１９
８１　　に記載されているものを含む。

式（ＩＩ）の化合物と式［）の化合物との反応は、低温
度〜高温度例えば−８０〜１００℃で有機ｍ媒例えばテ
トラヒドロ７ラン、ジエチルエーテル又はジメチルスル
ホキシド中で好都合に行うことができる。

式（ｉｔ）の化合物Ｃ式中ｚｘ、ｚｓ及びｚｌ　は水素
である）及びその製法は、英国特許２ｇ１５８７０６０
号明細書に記載されている。Ｚ　’　ｔ　Ｚ”及びｚｌ
　がヒドロキシル保護基であるその誘導体は、従来の方
法例えば下記のものにより製造できる。この化合物が既
に存在するヒドロキシル保護基とともに生成するとき、
それは上述の反応中で直接又はたとえその場で用いられ
るか又はそれは任意に脱保護基及び水は単離できる。

式（１）の化合物は、従来の方法例えばヨーロッパ特許
公開第０１２３３７８号明細書に記載されたものにより
製造でき下記に示される。

ＯＥｔ （ＩＩＩ　＊　）　：　Ｒ”　＝ＰＯ（ＯＥｔ　）ｌ　
　　（Ｉ［Ｉｂ　）　：Ｍ＝Ｌｉ　、　Ｒ”＝ＳｉＭａ
ｍ上記で用いられる原料である式（Ｎ）の化合物は、周
知であるか又は容易に入手できるか又は従来の方法例え
ば’Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃＣｈｅｍｉ＊ｔｒ７’＊ｅｄ、Ｋａｔｒｉｔｚｋ
７及びＲｅｏｓｓ　４．ＣｈａＡ’ｒ　’＜３．０３　
：　ｊ　、　Ｃｈａｐｔｅｒ　４．０３及び６．に記載
された方法のアナロジ−により製造できる。

さらに特に、方法が（ａ）　Ｒ９Ａ、Ｊｅｆｆｒｅ７ｓ
＊Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、１９５２，４８２３：Ｊ、Ｗ、及びＲ，Ｈ，
ＣｏｒｎｆｏｒｔｈｐＪ。

Ｃｈｅｒｎ、Ｓｏｃ、、　１９４７．９６並に’Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ’ｅＶｏｌ、Ｌ
Ｃｈａｐｔｅｒ　５ｔｅｄ、Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄによ
るオ中サシ−Ａ／　：　（ｂ）　’Ｈｅｔｅｒｏｃｙｏ
ｌｌｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’Ｍｏｌ　７ｅＣｈａｐｔ
ｅｒ　Ｌｅｄ、Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄによるチアシアつ
いて記載されている。

一般式（ＩＩ［ａ）及び（Ｉｌｂ）の化合物の製造に関
する好適な反応条件は、それぞれＷ、Ｓ　、Ｗａｄ　ｓ
ｗｏ　ｒ　ｔｈ及びＢ、Ｈ，ＬＩＰｓｈｕｔｚ及びに、
Ｗ、Ｈｕｎｇａｔｅ＊、ＬＯｒｇ、Ｃｈｅｍ、　會１９
８１＃４６．１４１０により記載されている。

ルー２−イル部分であるとき、式（ＩＶ）の対応する化
合物は、例えば、Ｊ、Ｌ、Ｌａ　Ｍａｔｔ１ｎａ＊Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。

１９８０、４５．２２６１により記載された方法により
式％式％（） Ｃ式中Ｒ１は式（１）に関して規定した通りである）の
化合物から製造できる。

式（ｖ）の化合物は、原料として周知でありしかも容易
に入手できる化合物又は従来のその製法により周知且容
易に入手できる原料から製造できる化合物を用いてＳＯ
ｒｇａｎｉｃ　５７ｎｔｈｅｓｉｓ＊Ｃｏ１１．ｖｏｌ
。

Ｖ、９０９に記載された方法のアナロジ−により製造さ
れる。

式（１）の化合物と式（■）の化合物との反応は、それ
ぞれ式（１−Ｅ）及び（１−Ｚ）の化合物であるＥ及び
２−異性体生成物の混合物を生成することは理解されよ
う。これらの異性体は、従来の方法例えばクロマトグラ
フィ及び／又は分別結晶化により分離できる。

本発明は又式（ＩＡ）の化合物を製造する方法を提供し
、その方法は式（Ｍ） Ｃ式中Ｒ１は式（１）で規定した通りであり；そしてＺ
ｌｅＺ”及びＺＳ　は同−又は異なりそれぞれは水素又
はヒドロキシル保護基である） の化合物を環化して式（ＩＡ）の化合物を形成し、そし
て必要ならば任意のヒドロキシル保ｎＩｓを除去しそし
て所望ならば式ＣＩＡ）の一つの化合物を式（ＩＡ）の
他の化合物に転換する ことよりなる。

式（Ｍ）の化合物の環化け、第三級アミン例えばトリエ
チルアミン又はピリジンの存在下塩素化剤例えばオキシ
塩化燐、ホスゲン、塩化チオニル又は五塩化燐を用いて
好適に行われる。このような反応は、好都合には数時間
〜数日間低温度〜高温度例え（＆・〜１００・。っ□機
え。７例え＋ｘ　／／’　／。。〜ン又はテトラヒドロ
フラン中で行われる。好ましくはホスゲン又はオキシ塩
化燐が０°〜加℃の温度で用いられる。

一方、環化け、不活性溶媒例えばアセトニトリル又はア
セトニトリル・ピリジン中で第三級アミン例えばトリエ
チルアミンの存在下塩素化剤としてトリフェニルホδフ
ィン及び四塩化炭素を用いて行うことができる。このタ
イプの方法は、Ｔｅｔ。

Ｌｅｔｔｅｒｓ、ｅ１９８１＃４４７１にＨ，Ｖｏｒｂ
ｒｕｇｇｅｎ及びＫ。

Ｋｒｏｌｉｋｌｅｗｉｃｚにより記載され、式（Ｍ）の
化合物の製造及び式（ＩＡ）の化合物へのこれらの環化
がその場で行われることが特に有利である。

式（Ｍ）の化合物も又カルボン酸無水物又は混合無水物
又は酸塩化物例えば無水トリフルオロ酢酸又は無水トリ
クロロ酢酸又は塩化トリクロロアセチル（後者はピリジ
ン及び４−ジメチルアミノピリジンの存在下用いられる
）を用いて環化できる。

この反応において１−ノルモノ−２−イル部分のヒドロ
午シル基はアシル化されそして次に脱保護基されねばな
らない。環化中に形成したトリノ１０アセチル基は、溶
媒例えば水、アルカノール又はその混合物中で炭酸カリ
ウムを用いて除去できる。

他のアシル残基を除く適切な脱保護基条件は、当業者に
容易に明らかであろう。一方部分（Ｘ）のヒドロキシル
基は無水カルボン酸との環化前に保護できそして従来の
方法例えば下記のものにより脱保護基される。

式（１）の一つの化合物の式（１）の他の化合物への転
換は、従来の方法により行うことができる。

従って例えばＲ１及び８３　　基土の置換基は変性され
るか又は追加の置換基がそう人できる。基Ｒ１及びＲ２
の変性内に含まれるのは、カルボ中シ置換基の塩化及び
エステル化、エステル含有置換基のトランス−及び脱−
エステル化、アルコキシカルボニル置換基の還元及びカ
ルボ中シレート塩からの遊離カルボ争シ基の形成である
。このような転換の他の例は、式（１）の対応するアル
キルチオ化合物からアルカンスルフィニル及びアルカン
スルホニル化合物の形成である。後者の転換は、好適な
溶媒中で従来の酸化剤例えば過カル゛ポン酸例えばｍ−
クロロ過安息香酸を用いて達成できる。

前記の式（Ｍ）の化合物は、前述の方法における化学中
間体として新規且有用である。

従って本発明は又前記の式（Ｖｌ）の化合物を提供する
。

式（Ｍ）の化合物は、下記に示される反応の配列により
製造できる。、この配列は、三置換炭素・炭素二重結合
がＥ−立体配置のものである式（Ｍ）の化合物の特別な
例についてヨーロッパ特許第００８７９５３号明細書に
既に記載され、その場合原料はモン酸であった。三置換
炭素・炭素二重結合が２−立体配置を有する式（ＩＡ）
の化合物は、下記の配列のそれと同様な配列により得ら
れるが、原料としてモン酸よりむしろインモン酸を用い
る。

玲三置換炭素・炭素二重結合がＥ−立体配置のとき、化
合物はモン酸である。

式（１）の化合物において、三置換炭素噛炭素二重結合
の立体配置が例えば光分解により変化し、式（１−Ｚ）
の化合物を式（１−Ｅ）の化合物から得さしめる。

モン酸のヒドロキシル基及び式（ＩＩ）及びＣＭ）の化
合物は、従来の方法を用いて上述の方法の任意の段階で
保護できる。

特に好適な保護基は、これらが温和な条件下で容易に除
去できるので、シリル基である。この上うな基は、下記
の式のハロシラン及びシラザンを含む従来のシリル化削
を用いて導入される。

Ｌ　５ｓｔＸ　　　　　　　　　　ＬｓＳＩＯ−Ｃ＝Ｎ
ＳｉＬｍＬ＊　Ｓ　ｉＸ意　　　　　　　　　　　　Ｌ
（ＩＡ） ｔＢｕＭｅ　ｓ　Ｓ　ｉ　”　Ｏ−ＳＯｓ　−ＣＦｓ式
中Ｘはハロゲンでありそれぞれの基りは独立して水素、
アルキル、アルコキシ、アリール又はアルアル午ルから
選択される。好ましいシリル他剤はトリメチルシリルク
ロリドである。特に好適な保護基は、トリメチルシリル
１ｔ−ブチルジメチルシリル及びｔ−ブチルジフェニル
シリル基である。好ましい保ａ基は、その除去の容易さ
のためにトリメチルシリル基である。

モン酸又はイソモン酸のグリー−ル官能基及び式（ＩＩ
）及び（Ｍ）の化合物は、式（■）０Ｒ’ ｃ式中Ｒ４は水素又は０１〜６アルキルでありＲ’ｅＲ
６及びＲ７のそれぞれは０１〜・アルキルである）の化
合物を用いて環状誘導体を形成することにより保護でき
る。環状誘導体においてｚｌ　及び２！は一緒になって
部分 １乞４　　　　　　　　　　０Ｒ畠 Ｃ式中ＲｓはＣ１〜・アルキルである）である。

好適にはＲ４は水素、メチル、エチル、ｎ−又はイン−
プロピルであり：最も好適にはそれは水素である。基Ｈ
ｓ、Ｒａ及びＲ７は好適にはメチル、エチル、ａ−又は
イソ−プロピル、１’Ｌ−、イソ−第二級−又はｔ−ブ
チルであり；最も好適にはメチルである。

同様に、式（１）の化合物のヒドロキシル基は、前述の
ように式（１）の他の化合物への転換前に保護される。

それぞれの場合において前述の保護基は、例えばＪ、Ｐ
、Ｃ１ａｙｔｏｎ＊に、Ｌｕｋ及びＮ、Ｈ，Ｒｏｇｅｒ
ｓ＊’Ｃｈｅｍ１ｓｔｒ７　ｏｆ　Ｉ’ａｅｕｄｏｍｏ
ｎｉｃ　ＡｅｌｄｓＰａｒｔ　ＩＩ’ｓＪ、Ｃ，Ｓ、Ｐ
ａｒｋｌｎＴｒａｎａ、Ｌ　１９７Ｌ　３０８．により
記載されたように、温和な酸加水分解次にアルカリ性加
水分解により除去できる。

本発明の化合物は、ヒトを含む動物の細菌性感染例えば
呼吸器管の感染、耳炎、髄膜炎及びヒトの皮膚及び軟組
織の感染並にウシの乳房炎並に動物例えばブタ及びウシ
の呼吸器感染の治療に有用゛である。

本化合物は、グラム陰性及びグラム陽性菌の両方に対し
て有効であり６、それはＴ（ａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ＋例
えばＴ（，１ｎｆｌｕｅｎｚａｅ　Ｑｌ：Ｂｒａｎｈａ
ｍｅｌｌａ＊例えばＩ３．Ｃａｔａ−ｒｒｈａｌｉｓ　
１５０２　：５ｔｒｅＴｌｔｏｃｏｃｃｉｐ例えばＳ、
Ｐ７０ｇｅｎｅｓＣＮＩＯ及びＳ、ｐｎｅｕｍｏｎｉａ
　ＰＵ７：及び５ｔａｐｈｙ１ｏｃｏｃｃｉ＊例えばＳ
、ａｕｒｅｕｓ　０ｘｆｏｒｄ、　　を含む０本発明は
、又製薬上又は動物薬上許容しうる担体又は添加物とと
もに式（１）の化合物Ｃ以下「医薬」とする）を含む製
薬又は動物薬組成物を提供する。

組成物は任意の経路により投与されるように処方され、
そして治療される疾患に依存しよう。組成物は、錠剤、
カプセル、粉末、顆粒、トローチ、液剤又はゲル削例え
ば経口、局所又は該菌非経口懸濁表の形であろう。

経口投与用の錠剤及びカプセルは、単位投与の形であり
、そして従来の添加物例えば結合網例えばシロップ、ア
ラビアゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガントガム
又はポリビニルピロリドン；充填剤例えばラクトース、
砂糖、とうもろこしでん粉、燐酸カルシウム、ソルビト
ール又はグリシン；打錠用滑沢剤例えばステアリン酸マ
グネシウム、タルク、ポリエチレングリコール又はシリ
カ；崩壊剤例えばじゃが込もでん粉又は許容できる湿潤
剤例えばナトリウムラウリルサルフェートを含むことが
できる。錠剤は通常の製薬上の実地に周知の方法により
コーティングされる。経口製剤は、例えば水性又は油性
の懸濁液、溶液、エマルション、シロップ又はエリキシ
ルの形であるか、又は使用前に水又は他の好適な媒体に
より再溶解される乾燥生成物として提供できる。このよ
うな液剤は、従来の添加物例えば沈澱防止剤例えばソル
ビトール、シロップ、メチルセルロース、グルコースシ
ロップ、ゼラチン、水素化食用脂：乳化剤例えばレシチ
ン、ソルビタンモノオレエート又はアラビアゴム；非水
性媒体（食用油を含む）例えばアーモンド油、分留ココ
ナツツ油、油状エステル例えばグリセリン、プロピレン
グリー−ル又はエチルアルコール；保存料例えばメチル
又はプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート又ハンルビン
酸ソしてもし所望ならば従来の香味料又は着色剤を含む
ことができる。

皮膚に対する局所用適用として、医薬はクリーム、ロー
ション又は軟膏に作成される。医薬について用いるクリ
ーム又は軟膏の処方は、例えば医薬品及び化粧品の標準
の教科書例えば’Ｈａｒｒ７’ｓＣｏｓｍ＠ｔｉｃｏ１
ｏｇ７’＠ｄ、Ｊ、Ｂ、Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ及びＲ，Ｊ
６Ｍｏｏｒ＠＊７ｔｈ　Ｅｄｎ、ｔＧｅｏｒｇ＠Ｇｏｏ
ｄｗｉｎｅＬｏｎｄｏｎ＊及びｔｈｅＢｒｉｔｉｓｈ　
Ｐｈａｒｍａａｏｐｏｅｉａ、に記載されたような当業
者に周知の従来の処方である。

座削は、従来の座削基剤例えばココア・バター又は他の
グリセロールを含む。

非経口投与として、流体単位投与の形が医薬及び滅菌媒
体を利用して製造できる。媒体及び用いる濃度に応じて
、医薬は媒体に懸濁できる。有利には、助剤例えば局所
麻酔剤、保存料及びバッファー削を媒体中に溶解できる
。安定性を増すために、組成物はバイアルに充填後凍結
されそして真空下水を除く。乾燥した凍結乾燥粉末を次
にバイアル中にシールする。医薬は、滅菌媒体に懸濁す
る前にエチレンオキシドに曝すことにより滅菌できる。

有利には、界面活性剤又は湿潤剤が組成物に含まれて医
薬の均一な分布を助ける。

耳への局所適用として、医薬は好適な液体担体例えば水
、グリセロール、希釈エタノール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール又は固定した油中の懸濁物
に作成される。

眼への局所適用として、医薬は好適な滅菌した水性又は
非水性の媒体中の懸濁物として処方できる。添加物例え
ばバッファー例えばメタ重亜硫酸ナトリウム又はジナト
リウムニブテート；殺菌剤及び殺かび削を含む保存料例
えば酢酸フェニル水Ｍ　又は硝酸フェニル水銀、ベンザ
ルコニウムクロリド又はクロロヘキシジン；及び濃化剤
例えばノ１イブロメ筒−スも又含むことができる。

局所的に投与される組成物に用いられる投与量は、もち
ろん治療される領域の大きさに依存しよう。耳及び眼で
はそれぞれの投与は、大体医薬の１０〜１００■の範囲
にあるだろう。

濁物を含む。

組成物は、投与方法に応じて０．１〜９９重量％好まし
くは１０〜印重量％の医薬を含むことができる。

組成物が単位投与の形のとき、それぞれの投与単位は好
ましくは５０〜５００■の医薬を含む。成人の治療に用
いられる投与は、好ましくは、投与の経路及び頻度に応
じて１日当り１００■〜３ｇ例えば１日当り２５０■〜
２ｇの医薬に及ぶ。

一方、特に動物の場合に、医薬は全飼料の一部として投
与できる。この場合、用いる医薬の量は飼料の１重量％
より少くそして好ましくは０．５重量％より多い。動物
用の飼料は、医薬が加えられる通常の飼料よりなるか、
又は医薬は飼料と混合されるプレミックス中に含まれる
。

動物への医薬の投与の好適な方法は、それを動物の飲み
水に加えることである。この場合、約５〜５００μｇ／
威例えば５〜２００μｇ／ａｔの飲み水中の医薬の濃度
が好適である。

本発明はさらにヒト又はヒト以外の動物を治療する方法
を提供し、その方法はこのような治療の必要のあるヒト
又はヒト以外の動物に式（１）の化合物を投与すること
よりなる。

一方前述したような製薬又は動物薬組成物は、治療に用
いることができる。

治療の特別な態様において、ヒト又はヒト以外の動物の
細菌性感染特にヒト及び動物の呼吸器の感染を治療する
方法を提供する。

〔実施例〕

下記の実施例は、本発明を説明するがその範囲を決して
制限することを目的としていない。

下記の略称が実施例で用いられる。

１１１１１Ｆ’　　　Ｎ、Ｎ−ジメチル・ホルムアミド
ｒＭＢＯジメチルスルホキシド Ｔ　　テトラヒドロフラン Ｍｇ５Ｏａ　　無水硫酸マグネシウム ＡＭＢ′ｇＮＸＳＴ　１５　（商標）は、マクロ網状の
強酸カチオン交換樹脂である〇 蔀（８）工ＬＩＴＥ　ＩＲ１２０（商標）は、橋かけ結
合ポリスチレン・スルホン酸カチオン交換樹脂である。

クロマトグラフィ及びフラッシュクロマトグラブイは、
吸着剤としてシリカゲルを用りて行われた。

ＨＰ２０ＳＳ　はＤＩＡＩＯＮ　ＨＰ　２０　（商標）
スチレン・ジビニルベンゼン共重合体樹脂の一つのグレ
ードである。

モン酸Ａは、英国特許第１５８７０５８号明細書に記載
された方法によりブンイドモン酸から得る。

モン酸の一般的な製法 ０℃の乾燥ＴＨＦ中の篭ンｅＡの溶液（５ｍｌ／ｍモル
）の溶液に、トリエチルアミン〔１，１当量）及びイソ
ブチルクロロホルメー）（１当量）を加えた。０℃で０
．５時間後適切なアンモニウム塩〔１当−！ｌ）及びト
リエチルアミン（１当量）を加えそして反志混合物を３
時間０℃で攪拌した。酢酸エチルを加えそして琳液を炭
酸水素ナトリウム水溶液及び塩水により洗い、次に乾燥
（Ｍｇ５Ｏ４）し減圧下蒸発させた。得られた残渣をク
ロマトグラフィ（シリカゲル、ジクロロメタン中のメタ
ノールにより溶離）により精製して純粋なアンドを得た
。

モノアミドを経る・オキサゾールの一般的製法トリクロ
ロアセチルクロリド（ｇ当量）を、水浴で冷却したジク
ロロメタン（１０１４／ｍモル）中のモノアミド、４−
ジメチルアミノピリジン（数個の結晶／ｍモル）及びピ
リジン（２０当量）の溶液に加えた。０．５時間後溶液
を炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液により洗い次に減圧下
蒸発させた。得られた残渣をメタノール（５ｍＡ　／　
ｍモル）に溶解しそして溶液を０℃に冷却しそして炭酸
カリウム（３当景）を加えた。０℃で１５分後塩水及び
酢酸エチルを加えそして有機層を分離した。水性層をさ
らに酢酸エチルにより抽出しそして合わせた抽出物を塩
水により洗い、乾燥（ＭｇＳＯ３）シ次に減圧下蒸発さ
せた。得られた残渣をシリカ（ジクロロメタン中のメタ
ノール）のクロマトグラフィにかけて純粋なオキサゾー
ルを得た。

６．７，１３−トリス−１−プチルジメチルシリルモン
酸 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｄ　）　中のモン
酸（１１，４１、ｌｉ’　、　３３．２ｒｎモル）、ｔ
−ブチルジメチルシリルクロリド（２５，０９＊　１６
６　ｍモル）及びイミダゾール（２２，５５９、３３２
ｍモル）を４０時間７０℃に加熱した。水（２００！Ｉ
Ｌｌ）を加えそして溶液を酢酸エチル（３Ｘ　２００１
１）により抽出しそして抽出物を乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）　
シた。減圧下蒸発乾固後粗生成物をメタノール（３６０
Ｒｔ）、ＴＨＦ’　（１２５ｔｎｔ　）及び水（１２５
Ｉｌｌ）に溶解した。炭酸カリウム（１４，６８１、１
０６ｍモル）を加えそして溶液を１時間室温で攪拌した
。生成物を減圧下少量に蒸発させ、水（２００ａｔ　）
を加えそしてｐＨ３に達するまで５Ｎ塩酸を加えた・ジ
クロ薗メタン（３Ｘ　７５０耐）による抽出、乾燥（Ｍ
ｇ５Ｏ４）及びへ中サン中０〜１５％酢酸エチルを用い
るフラッシュクロマトグラブイによる精製によって、表
題化合物（１４，１６Ｎ　、　６２％　）を白色の固体
として得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４２０．３２００−２２００（Ｂ
ｒ）。

２９２９、２８５７．１６９３．１６３８．１２５４．
１１２２゜１０８５．８３７ＣＭ”： δＨ（ＣＤＣ１ｍ）０．０４−０．１０　（１８Ｈ，ｍ
、　６ｘＳｉＣＨｓ）　、　０．８９０．９３（３０Ｈ
−ｍｅ　１７−Ｈｓ及び３ｘ’Ｂｕ）、１．１９（３Ｈ
。

ｄｅ　Ｊ６．３Ｈｚ　−１４−Ｈｓ、）　−１，２９−
１，４３（ＩＨ２ｍ、１２−Ｈ）＝　１．７３−１．９
７（３Ｈｐｍ−８−Ｈ及び９−Ｈ雪）ｅ　１．９８−２
．１０（ＩＨ，ｍ、４−Ｈ）、２．６４−２．７７（２
Ｈ，ｍ、１０及び１ｌ−Ｈ）、３．３８（１）Ｉ、ｄｄ
、Ｊ９．１及び１．８Ｈｚ、６−Ｈ）。

３．５５（ＩＨ，ｄ、　Ｊｌｌ、３Ｈｚ、　１６−Ｈ）
、　３．８２−３．９５（４Ｈｐ　ｍｅ　ｓ　ｅ　７　
ｓ　１　ａ及び１６−Ｈ）、５．７６（ＩＨ，ａ、２−
Ｈ）； δＣ（ＣＤＣＩｓ）　−４，９（ＳｉｃＨｓ）　ｅ　−
４，６（ＳｉＣＨｓ）　−−４，５（ＳｉＣＨｓ）　＃
　−４，３（５ＩＣＨｓ）　−−４，２（５ｉＣＨｓ）
　？　−３，３（ＳｉＣＨｓ）　ａ　１２．７　（Ｃ−
１７）　、　１８．０（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　−１８，１
（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）−１８，１（Ｃ（ＣＨｓｈｌ、　１
９．１（Ｃ−１５）。

２０．９（Ｃ−１４）、　２５．７（Ｃ（ＣＨｓ）ｓｌ
−２５，９（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ〕。

２６．１（Ｃ（ｃＨｓ）ｓ）−３１，９（Ｃ−９）、　
４２．１（Ｃ−８）　、　４３．０（Ｃ−１２）、　４
３．５（Ｃ−４）、　５５．５（Ｃ−１０）、　５９．
１（Ｃ−１１）、６５．４（Ｃ−１６）、７０．３（Ｃ
−６）、７０．８（Ｃ−７）。

７３．４（Ｃ−１３）、７４．１（Ｃ−５）、１１６．
６（Ｃ−２）。

１６０．５（Ｃ−３）、１７１．７（Ｃ−１）：１００
％）、７０９（（ＭＮａ）”ｅ２７％）。

下記の表は実施例のリストであり、その製法は以下に記
載される。

表 Ｈ＆ ＣＮ −Ｃ（ＯＨ）Ｍｅ黛 ＝ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＊Ｎｓ ＣＯｓＭ・ ＨｚＯＨ ０ｚＮａ ＯＨ ＝０ ＝ＣＨＣ０Ｈ）ＣＨｘＯＥｔ ＝ＣＨＣＯ鵞Ｅｔ −ＣＨＣＨ宜ＯＨ ＯＨ Ｇ ＯＨ 実施例１ ジクロロメタン（２０Ｐｎｔ）中の塩化オキザリル（２
，２３ｍ１　ｔ　２Ｌ５４　ｍモル）を、室温でジクロ
ロメタンＣ３０ｒｎｔ）及び万２滴中のトランス−１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸モノメチルエステル（
４，２９９、２３，０６ｒｎモル）の溶液に１時間かけ
て滴下した。さらに０．５時間後反応生成物を減圧下蒸
発乾固して淡黄色の油として粗トランスー１−クロロカ
ルボニル−４−〔メトキシカルボニル）シクロヘキサン
（４，７２、！７　、１００％）を得た。

υｍａｘｃ液体フィルム）２９６０＊２８７０，１８０
０゜１７３０＠　１４５０．１４４０＄　１０００．９
４０．９００．８００゜７７５、７４叶１１； δＨ（ＣＤＣｌ５）　（６０ＭＨ’Ｅｚ　）　１．００
−３．００δ（１０Ｈ，マルチプレット）、３．６０（
３Ｈ，ｓ、０ＣＨｓ）エーテル０声）中の粗酸塩化物（
４，７２Ｐ　。

２３．０６　ｍモル）を、０℃のエーテル（約２００　
ａｊ　）中のジアゾメタン（約７１ｍモル）にＩ分かけ
て滴下した。その温度で加分後臭化水素酸（４８％）（
１５ｍ６）を田分かけて急激に攪拌しつつ滴下した。

さらに（９）分径有機層を分離しそして炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（飽和）により洗浄して中性とした。

乾燥（ＭｇＳ０４）、減圧下蒸発乾固し次に軽油Ｃｔ）
、ｐ、ｅＯ〜８０℃）により再結晶して白色の針状物と
して表題化合物（５，８４９ｅ　８９　％　）を得た。

ｍ、ｐ、６８−６９°Ｃｌ　ｕｍａｘ（ＫＢｒ）２９９
５＃　２９３６＃２８５９，１７２２．１２３７，１０
２１，６５０儒°１；δＨ（ＣＤ０１ｍ）１．３８−１
．５７（４Ｈ，ｍ−シクロへ＝ｑシル）。

１．９９−２．１１　（４Ｈｅ　ｒｎ−シクロへｄｆシ
ル）　、　２．２５−２．３２（ＩＨｅｔｎｅ　４−）
（）、２．６６−２．７７（ＩＨ−ｍ−１−Ｈ）−３，
６８（３）Ｌ　Ｓ＃０ＣＲｓ）＃　３．９６（２Ｈ＃　
Ｓ＃　ＣＨ！Ｂｒ）：δＣ（ＣＤＣｈ）　２０４．７　
（ＣＯＣＨｍＢｒ　）　、　１７５．７（ＣＯｘＣＨｓ
）　−５１，７（ＯＣＨｓ）、４７．０，３３．２（Ｃ
Ｈ＊Ｂｒ　）、２Ｂ、０，２７．８：ｍ／ｚ　２６２　
（１０，３１，Ｍ　　）及び１４１　（１００％）。

（実測値：　２６２，０２０６．Ｃ５ｏＨ１ｓＯｓＢｒ
として２６２．０２０５）。

アミド ヘキサメチレンテトラミン（２，８２ｇ、　２０．１５
　ｍモル）ヲシクロロメタン（１００Ｉ！Ｌｔ）中のα
−ブロモケトン（実施例１　ａ　）　（５，３０ｇ、　
２０．１５　ｍモル）の溶液に加え、反応混合物を１６
時間室温で攪拌した。減圧下蒸発乾固して白色の固体と
して粗へキサメチレンテトラミン塩を得た。

（８，１２ｇ、　１００チ）、δＨ（ｄｓ−閲０）１．
２０−１．４０（４Ｈ，ｍ＝シクＯヘｄｐシル）＊　１
．９１−１．９９（４Ｈ＃ｍ＊シク０ヘキシル）　ｐ　
２．２５−２．３３　（ＩＨ＊　ｍ　＊　ＣＨＣ（ｈＣ
Ｈｓ）　Ｃ２，４１−２，５１（ＩＨ，ｍ、ＣＨＣＯＣ
Ｈｓ）、３．５９（３Ｈ，ｓ。

０ＣＨｓ）　ｅ　４．ｉ３　（２Ｈ−ｓ　−ＣＨ＊Ｂｒ
　）　ｅ　４．４Ｂ−４，６７（６Ｈ−ｍ、３　ｘＮＣ
Ｈｚ　）　ｔ　５．２５　（６Ｈ＃　ｓ　＊　３　ｘＮ
＋ｃＥｚ）　。

粗へキサメチレンテトラミン塩（８，１２９。

２０．１５　ｍモル）を、メタノール（１３ｄ）に溶解
しそして濃塩酸（ａ、ｓｍｔ）を加えた。１６時間室温
で攪拌後反応生成物を減圧下蒸発乾固して黄白色の粉末
として粗アミン塩酸塩（４，７５ｆｌ　、　Ｚｏｏチ）
を得た。

δＨ（ｄｓ−ＤＭＳＯ）１．１４−１．４４（４Ｈ，ｍ
−シクロへｄｐシル）１．８５−２．０５（４Ｈ＝ｍｓ
シクロヘキシル）　、　２．２４−２．３５（Ｉ　Ｈａ
　ｍｅ　ＣＨＣＯＩＣＩ（Ｓ　）　＊　２．４　Ｂ　−
２，５７（ＩＨ−ｍ−Ｑ（ＣＯＣＨ意−）　ｅ　３．５
９　（３Ｈ−ｓ　−０ＣＲｓ　）　、３．９４−４．０
６　（２Ｈ＃　ｍ　ｔ　Ｃ０ＣＨ雪）　− モンアミド（１３ｂ）をＴＨＦ　：水（３：　１　、２
００耐）中の上述の粗アミン塩酸塩（４，５０１ａ　１
９，１　ｍモル）から一般的な方法により製造しそして
白色の泡としてクロマトグラフィ後単離した０（３，３
０ｊ！　ｅ　３３％　）ｅ　　ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４
０５ｅ　２９３２＃２８８５．１７２４，１６６０．１
６３Ｇ、１５２４，１４５０゜１２４６．１１１４，１
０４９，１０１０２４ａ’λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２２１
ｎｍ（４ｍ１５，０６５）：δＨ（ＣＤＣＩｍ）０．９
３　（３Ｈ−ｄ−Ｊ７．ＩＨｚ　−１７−Ｈａ）　、　
１．２２（３Ｈ，ｄ、Ｊ６．２Ｈｚｅ　１４−Ｈｓ）ｅ
　１．２５−１．６０（５Ｈ，ｍｅ１２−Ｈ及び４ｘシ
クｑヘキシル）−１，９０−２，１９（４Ｈ＃ｍｍシク
四ヘキシル）、２．１９（３Ｈ，ｓ−１５−Ｈｓ）−２
，１９−２，６２（５ＴＬｍｅ　２ｘ４−Ｈｅ　１’−
Ｈｅ　３”−Ｈ及びＯＨ）。

３．６７　（３Ｔ（−ａ　−０ＣＲｓ）　−４，２４（
２Ｈ２ｄ　−Ｊ４．５Ｉ（ｚ　＊ｑ逢ＮＨ）、５．７３
（ＩＨ，ａ、２−Ｈ）、６．２２（ＩＨ，ｔ、Ｊ４．５
Ｈｚ、ＮＩ（）： δＣ（ＣＤＣＩｍ）２０８．４　（Ｃ−２’　）　、　
１７５．８　（Ｃｏｔ）　−１６７，２（Ｃ−１）、１
５２．２（Ｃ−３）、１１９．５（Ｃ−２）、７．４９
゜（Ｃ−５）、７１．２（Ｃ−１３）、７０．４（Ｃ−
７）、６８．８（Ｃ−６）６５．４（Ｃ−１６）、６１
．２（Ｃ−１１）、５５．６（Ｃ−１０）。

５１．７　（ＯＭｅ　）　４７．７（Ｃ−１”　）　−
４７，５（Ｃ−１’　）　ｅ　４２．８（Ｃ−１２）、
４２．ｆｌ（Ｃ−４）、４２．３（Ｃ−４”　Ｌ　３９
．５（Ｃ−８）、３１．７（Ｃ−９）、２８．０（Ｃ−
３’）、２７．５（Ｃ−２’　）Ｃ２０，９（Ｃ−１４
）、１８．９（Ｃ−１５）、１２．７（Ｃ−１７）： 二り（Ｅ、Ｉ、）　５２５　（１６チ、琶　）　＃　２
８１（１００チ）。

〔実測値：　５２５，２９２９．　Ｃ！？Ｈ４ｌＮ０Ｓ
として５２５．２９３８　）　。

モンアミド（実施例１　ｂ　）　（１，４４、！ｉ’　
、　２．７４ｍモル）を一般的な方法に従って環化して
白色の泡としてオキサゾール（０，６６ｇ＄　４７％　
）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ　）３４２５１２９３４１２８６４ｅ
　１７３２゜１６５４、１４５０．１１０９．１０４４
０−１：λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６４ｎｍ（４ｍ１５．
５１０）：δＨ（ＣＤＣＩｍ）０．９３　（３Ｈ，ｄ、
Ｊ７．ＩＨｚ　、　１７−Ｈｓ）　、　１．２２（３Ｈ
，ｄ＃Ｊ６．３Ｉ（Ｚ、　１４−Ｈｓ）ｓ　１．２５−
１．６０（５Ｈ，ｍ。

１２−Ｈ及び４ｘシクロヘキシル）　−１，９０−２，
２４（５Ｈ＊　ｍｅ８−Ｈ及び４ｘシクロヘキシル）ｐ
　２．２４（３Ｈｅｆｉｔ　１５−Ｈｓ）Ｃ２，２４−
２，４２（２Ｈ，ｍ、４−Ｈ及び４’−ＨＬ２．５０−
２．６４（３Ｈ，ｍ−４−Ｈ−１１−Ｈ及び１’−’Ｈ
）、３．６８（３Ｈ−ｔｔ＃０ＣＩＩＳ）＃　６．１７
（ＩＩ（＄　ＩＩ　２−Ｈ）＃　６．７２（ＩＨｅ　Ｂ
ｅ　４’−）（）：。

δＣ（ＣＤＣＩｍ）１７６．２　（ＣＯｌ）　、　１６
０．８　（Ｃ−１）　、　１５５．２（Ｃ−３）、１４
５．７（Ｃ−５’）、１２１．０（Ｃ−４’　）ｔ１１
３．３（Ｃ−２）、７５．３（Ｃ−５）、７１．２（Ｃ
−１３）。

７０．４（Ｃ−７）、６９．０（Ｃ−６）、６５．６ｒ
Ｃ−１６）、６１．３（Ｃ”１１）、５５．７（Ｃ−１
０）、５１．７（ＯＭｅ）、４２．８（Ｃ−１２）、４
２．７（Ｃ−４１）、４２．７（Ｃ−４）、３９．６（
Ｃ−８）。

３４．６（Ｃ−１”　）、３１．８（Ｃ−９）、３０．
１（Ｃ−３會）。

２８．４（Ｃ−２”　）、２０．９（Ｃ−１４）、１９
．５（Ｃ−１５）。

１２．８（Ｃ−１７）： ｍｌｚ　（Ｅ、Ｉ、）　５０７　（Ｍ＋、２３％　）　
−２６３（１００％）　−（実測値：　４７９．２８７
９．　ＣｕＨａＩＮＯｒとして４７９．２８８３　）　
。

実施例２ ゾール ｆｆ　（１０ｍｌ　）中のシフ 〔実施例１　）　（０，１４７ｇ エチルアミン（１２７μｌ。

トリメチルシリルクロリ 及び４−ジメチルアミノ ロヘキシルオキプゾール 、０．２９ｍモル）及びトリ Ｑ、９０　ｍモル）の溶液に、 ド（１１４１’ｌ　ｅ　Ｏ，９０ｍモル）ピリジン（触
媒量）を加 えた０混合物を３．０時間室温で攪拌し、混合物を一過
し、減圧下蒸発乾固し、エーテル（５ｒＩＬり中に溶解
し、−過しそして蒸発乾固した。生成物をジクロロメタ
ン（１０ｆｆｉｊ）に溶解し、０℃に冷却し、ジ−イソ
ブチルアルミニウムヒドリド〔トルエン中Ｉ　Ｍ　、　
０，４２　ＩＬｔ、　０．４２　ｍモル）を加えた。０
℃で３時間後メタノー／Ｌ／（３ｍ）を加えそして生成
物をｐ遇しそしてｐ液を減圧下蒸発乾固した。生成物を
ＴＨＦ　：　ＨｍＯ（４：　１　）　（２ＤｒｔＬｌ　
）に溶解しそして濃塩酸（４滴）を加えた。反応混合物
を５分間り抽出し、乾燥〔Ｍｇ５０４）シそして減圧下
蒸発乾固した。ジクロロメタン中２〜１０チメタノール
を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製して白
色の泡として表題化合物（０，０６５９、４７％　）を
得た。

υｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）３４５０．２９４０．２８６０
．１６６０゜１４５０、１３６０　、１１１０ｃｔｎ−
”：λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６５ｎｍ（１ｍ１４．６９
８）：δＨ（ＣＤＣＩｍ）　０．９３　（３）Ｌ　ｄ　
−Ｊ７．ＩＨｚ　ｅ　１７−Ｈｄ　＃　１．２０（３Ｈ
＝　ｄ−Ｊ６．４ＴＩｚｐ　１４−’Ｈ１）１．００−
１．６０（５Ｈ−ｍ−シクロヘキシル）、１．８３−２
．２４（５Ｈ，ｍｅ　８−Ｈ及び４ｘシクｏヘキシル）
、２．５０−２．６４（３Ｈｅｍ＊　４−Ｈｅ　１４−
Ｈ及びン１”　−Ｈ）　ｊ３．７５　Ｃ２Ｈ−ｔ　−Ｊ
　６．８Ｈｚ　−ＣＨｔＯＨ）　ｅ　６．１７　（１）
ＬａＩ３−Ｈ）ｔ６．７０（ＩＨｊｓｔ４’−Ｈ）：δ
Ｃ（ＣＤσｌ５）１６０．３（Ｃ−１）、１５５．７（
Ｃ−３）−１４５，０（Ｃ−５’）、１２０．９（Ｃ−
４’）、１１３．５（Ｃ−２）、７５．２（Ｃ−５）。

７１．４（Ｃ−１４）、７０．４（Ｃ−７）、６８．９
（Ｃ−６）、６８．３（ＣＨｓＯＨ）、６５．４（Ｃ−
１６）、６１．３（Ｃ−１１）、５５．５（Ｃ−１０）
、４２．８（Ｃ−１２）、４２．７（Ｃ−４）、４０．
０（Ｃ−４”　）、３９．５（Ｃ−８）、３５．４（Ｃ
−１１”　）、３１．７（Ｃ−９）。

２８．８（Ｃ−３”　）、２５．６（Ｃ−２＠）、２０
．８（Ｃ−１４）、１９．３（Ｃ−１５）、１２．７（
Ｃ−１７）：ｍｌｚ（Ｅ、１．）４７９（７，１２％　
）　、　２３５　（１００％）　：（実測値：　４７９
．２８７９．　Ｃ詞ＨａＮＯｙとして４７９．２８８３
　）　。

実施例３ ゾール シクロヘキシルオキサゾール（実ｍ例１）（０，１５０
９＊　０，２９　ｍモル）をトリメチルオルトホルメー
）　（３，Ｏａｔ　）に溶解しそしてｐ−）ルエンスル
ホン酸ｃ数個の結晶）により処理した。０．２５時間後
、混合物を酢酸エチルにより希釈し、炭酸水素ナトリウ
ム溶液及び塩水により洗い、乾燥しそして減圧下蒸発乾
固して無色の油を得た。これを’Ｉｌ’ＨＦ　（３ｍｌ
　）に溶解し１Ｍ水酸化ナトリウム（３ｍｌ）を加えた
。２時間環流加熱後詰合物を冷却し、ｐＨ２，ｏ　Ｇ−
、調節しそして０．５時間攪拌した。

塩水を加えそして溶液を酢酸エチルにより抽出した。合
わせた抽出物を乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）　シそして減圧下蒸
発乾固した。メタノール（３ｍｔ）を粗生成物に加えさ
らに炭酸カリウム（６，２０、！ｉ＋　）を加えた。

０．５時間攪拌後詰合物を水により希釈し、ｐｌ”１２
．０に調節しそして酢酸エチルにより抽出した。乾燥（
Ｍｇ５Ｏ４）　Ｌ、減圧下蒸発乾固して白色の泡を得た
。

この泡を炭酸水列ナトリウム溶液に溶解しそして水中Ｏ
〜９％ＴＨＦにより溶離するＩ（Ｐ２０ＳＳクロマトグ
ラフィによりＭＭして白色の粉末として表題化金物（１
２ｄ）を得たＯ　（０，Ｚｏｏ　ｇ＃　６６％　’）。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４０９．２９３５−１６２Ｌ１４
２０＊１３８３＃１１１２．８７３ｃｍ−’： λｍａｘ（ＥｔＯＨ）　２６５ｎｍ（ａｍ　２＃０１４
　）　：δＨ（Ｄ雪０　　）　　０．９　５　　（３Ｈ
１ｄ　　＊　　Ｊ７．ＩＨｚ　　ｅ　　１７−ｕｓ）　
　−１，１９（３Ｉ（−ｄ　−Ｊ６．５Ｈｚ　、１４−
Ｈｓ）　ｅ　１．３５−１．５６　（５Ｈ＊　ｍｅシク
ロヘキシル）、２．０５２．２０（４Ｈ−ｍ、シクロヘ
キシル）。

２．６０−２．８０　（２Ｈｅ　ｍ−４−Ｈ及び１”　
−Ｈ）　９３．８０−４．００（４Ｈｅｍｔ　５−Ｈ，
７−Ｈ，１３−Ｈ，１６−Ｈ）、６．１５（ＩＨ。

８１２−ＨＬ６．８０（ｌＨ＃８＃４’−Ｈ）：δＣ（
Ｄ＊Ｏ／ｄｓ−ＤＭＳＯ）１８６．８（ＣＯｚＮａ）−
１５８，４（Ｃ−１）、１４８．０（Ｃ−３及びＣ−５
’　）、１２１．７（Ｃ−４’　）。

１１４．２（Ｃ−２）、７６．２（Ｃ−５）、７１．１
（Ｃ−１３）、７１．ＩＣＣ−７）、７０．１　（Ｃ−
６）、６６．６（Ｃ−１６）、６２．７（Ｃ−１１）、
５８．２（Ｃ−１０）４７．８（Ｃ−２１）、４３．５
ｒＣ−１２）４３．２（Ｃ−４）、４０．６（Ｃ−８）
、３５．８（Ｃ−１＠）、３２．７（Ｃ−３’　）、３
１．５〔Ｃ−９）、３０．６（Ｃ−２”　）ｓ　２０．
６（Ｃ−５３８（ＭＮａ”、３％）及び２３７（１００
％）。

実施例４ −３−オン ｐ−ヒドロキシ安息香酸（１００，００９、０，７３ｍ
モル）をス時間１００℃で氷酢酸（２００１１１ｊ　）
中で約１０５　ｋｇ／　ｄ　（１５００ｐｓｌ　）で５
％Ｒｕ（Ｃ上）　（４，００ｇ）により水素化した。粗
生成物を減圧下蒸発乾固して褐色の油を得た。この油を
２個のパッチで無水酢酸（１０Ｒｔ／９）中で還流加熱
した。水（９耐／１１）を加え得た溶液を軽油（ｂ、ｐ
、６０−（資）℃）（４Ｘ　２５０　ｔｔｔｌ　）によ
り抽出した。水性相を炭酸水素ナトリウム溶液によりｐ
Ｈ８に調節しそしてジクロロメタン（４ｘ　２５０　ｒ
ｔｔｌ　）により抽出した。ジクロロメタン抽出物を乾
燥（Ｍｇ５Ｏ４）　’Ｌ、そして減圧下蒸発乾固して褐
色の半固体を得た。この半固体を、０．１ｍｍ）ＬＶで
１１０〜１１５℃の浴温で２回昇華して白色の結晶性固
体（１２，７０ｇ）を得た。この固体を軽油（ｂ、ｐ、
４０−ω℃）とともにソックスレー抽出しそして軽油（
ｂ、ｐ、　６０〜８０℃）から２回再結晶して白色の針
状物として表題化合物（８，８０ｇ１１０チ）を得た。

ｍ、ｐ、　１２６−１２７℃（文献、　１２７−１２８
℃）。

ｕｍａｘ（ＣＨ＊０１ｇ）　ｅ　２９６０　ｍ　２８４
０　ｓ　１７４０　＊　１０６５　ｍ１０００、９５５
．８７８．７７０ｃｔＦ１°ｌ；δＨ（ＣＤ０１ｍ）１
．６５−２．２５（８Ｈ，ｍ、シクロヘキシル）。

２．６４−２．７１（ＩＨ，ｍ、　４−Ｈ）、　４．６
８−４．７８（ＩＴ（ｔｍｔｌ−Ｈ）。

（ｂ）　　シス−４−メトキシカルボニルシクロへ中サ
ノール ラクトン（実施例４ａ）　（４，Ｏ，Ｓｉ’、　３４．
９ｍモル）をメタノール（３００１１１４）に溶解しそ
してＡｍｂｅｒｌｙｓｔ１５樹脂（１１，００、！Ｆ　
）を加えた。１６時間室温で攪拌後混合物を濾過しそし
て減圧下蒸発乾固した。溶離液としてジクロロメタン／
酢酸エチル（３：１）を用いるフラッシュクロマトグラ
フィによる精製により無色の液体として表題化合物（５
，４１９、９８％）を得た。

ｕｍａｘ　（液体フィルム’）３４５０，２９４０．２
８６０，１７２５゜１４４０備−１； δＨ（ＣＤ０１ｍ）１．５５−１．７２（６Ｔ（、ｍ、
４ｘ（２−Ｈ）及び２ｘ（３−Ｈエフアトリア＃））、
１．８９−２．０３（２Ｈ，ｍ、２ｘ　（３−Ｈアギシ
アル））、２．１１（ＩＨ−ｂｒ、５ｏｏＨ）ａ　２．
４０（ＩＨ−ｔｔ、Ｊ８．８及び３．５Ｈｚ　、　４−
Ｈ）　、　３．８９　（ＩＨ，フィンチット。

Ｊ４．３Ｈｚｅ　１−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣＩｓ）ｇ１７５．９（Ｃ＝０）、６７．０
（Ｃ−１）、５１．７（Ｃ−６）、４１．３４（Ｃ−４
）、３２．２（Ｃ−２）、２３．６（Ｃ−３）。

ｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（２，０６ｆｌ　。

１．９５ｄ　、　７．５　ｍモル）及びイミダゾール（
１，０２ｇ。

１５ｒｎモル）をＤＭＦ’　（２０＋ｔ）中の７　Ａ／
　コー＃　（５Ａ　ｔｉｙｉ例４ｂ）（０，７９９＊５
ｍモル）に加えた。反応混合物を１６時間（イ）℃で攪
拌し次にエーテル（５Ｑ　ｍＡ　）と水（５０１１１１
７）との間に分配した。エーテル層を分離しそして水性
相をエーテルにより抽出した。合わせた有機抽出物を乾
燥（ＭｇＳ０４）シ、減圧下蒸発乾固しセして溶離液と
してジクロロメタン／へキサン（１：１）を用いる７ラ
ツシユクロマトグラフイにより精製して無色の液体とし
て表題化合物（１，８７９、９５％）を得た。

ｕｍａｘ（液体フィルム）２９６０，２８４０，１７３
０，１５９５゜１４２５、１１１０．１０４０．８２０
．７６０．７００ｃ＋ｗ−七δＨ（ＣＤＣ１ｍ）、　１
．０７　（９Ｈ，ｓ　、　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　ａ　１．
２５−１．４３（２Ｈ＊ｍｅシクロヘキシル）、１．６
３−１．７２（４Ｈ−ｍ−シクロヘキシル）、１．９６
−２．１０（２Ｈ，ｍ、２ｘ（３−Ｈアキシアル）〕。

２．３０（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．４及び１０．５Ｈｚ、４
−Ｈ）、３．６９（３Ｈ，ｓ、０ＣＲｓ）、　３．９３
−３．９８（ＩＨ−ｒｎ、　１−Ｈ）−７，３２−７，
４５（６Ｈ，ｍ、芳香族）−７，６４−７，６８（４Ｈ
Ｌｍ−芳香族）； δＣ（ＣＤＣＩｇ）１７６．２（Ｃ＝０）、　１３５．
８．１３４．５（ｑｕ）ｅ１２９．５，１２７．５．６
７．５（Ｃ−１）、５１．５（Ｃ−６）、４２．１（Ｃ
−４）、３２．４（２）−２７，０（（Ｃ（ＣＦＩｓｈ
）、２５．５（Ｃ−３）、１９．３（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）
： （実測値：　３３９，１４０６．　ＣａＨｕＯＩＳｉ　
（Ｍ−ｔＢｕ　）として３３９．１４１７゜ ジシクロへ中サンカルボン酸 メタノール（１２０ＩＬｔ）　、　ＴＨＦ　（４０ｔｔ
ｌ　）及び１Ｍ水酸化リチウム（３８，６０ｙｄ　、　
３８．６　ｍモル）中のメチルエステル（実施例４　ｃ
　）　（３，０６、！ｉ’　、　７．７２ｍモル）を１
６時間室温で攪拌した。溶液をＡｒｎｂｅｒｌｉｔｅＩ
Ｒ１２０Ｈ＋樹脂により…７に調節し、戸遇し、炉遇し
た樹脂をジアゾメタンにより洗い、炉液を減圧下蒸発乾
固した。溶離液としてジクロロメタン／酢酸（２５：　
１　）を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製
して白色の針状物として表題化合物（２，６１９、８８
チ）を得た。

ｍ、ｐ、１１９−１２０℃。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４２２．３２００−２５００（ｂ
ｒ、）　２９３０゜２８６０、１７００．１４２６．１
１１２．１０４ｇ、　９３５゜７４０、７００側−１： δＨ（ＣＤＣＩｍ）　１．０７　（９Ｈ，ｓ　、　ｔＢ
ｕ　）　、　１．３２−１．４５２Ｘ（３−Ｈアキシア
ル））、２．３５（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｏ、４及び３．１
Ｈｚ　ｓ　４−Ｈ）　＊　３．９４　（ｌＨｓ　ｂｒ、
ｓｏ　１−Ｈ）　＊　７．３３−７．４６（ｓ　Ｈ＃　
ｍ　ｓ芳香族）、７．６４−７．６８（４Ｈ，ｍ、芳香
族）；δＣ（ＣＤＣＩｇ）＝１８２．７（Ｃ−０）、　
１３５．８．１３４．５（（ｌｕ）−１２９，５，１２
７，５，６７，０（Ｃ−４）、３２．０（Ｃ−３）、２
７．０（Ｃ（ＣＩ（ｓ）ｓ）　＃　２３．６　（Ｃ−２
）　、　１９．２（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　：ｍ／　ｚ　（
Ｆ、Ａ、Ｂ、　）　４２７　（（Ｍ−Ｈ＋２Ｎａ　）＋
ｅ　８％）　ｔ　４２１（（Ｍ＋Ｋ）、１０％）、４０
５（（Ｍ＋Ｎａ）、１２％〕。

〔実測値：　Ｃｔ　７２−０　：　Ｈ＊　ｓ、ｏ　、　
ＣｎＨｍ　Ｏｘ　Ｓ　１としてＣ，７２，２：Ｈ，７，
９チ〕。

キサン 塩化オ中ザリル（０，６６ｍ　、　７８．４６　ｍモル
）を、０℃のジクｏロメクｙ（３Ｑｘｊ）及びＤＭＦ　
（２滴）中のシクロへ中ジルカルボン酸（実施例４ｄ）
（２，５９ｇ、　６．７８　ｍモル）の溶液に０．５時
間かけて滴下した。室温で０．５時間後生成物を減圧下
蒸発乾固して淡黄色の油として徂酸塩化物を得た。

ｕｍａｘ（液体フィルム）２９４０，２８６０，１８０
０，１４２０１１１１０．９２０，７８０，７６０，７
００副−１；δＨ（９０ＭＨｚ　＊　ＣＤ０１ｍ）　１
．０５　（９Ｈ−ｓ　ｅ　ｔＢｕ　）　ｅ　１．４０−
３．００（９Ｈ，ｍ、シクロヘキシル）＊　３．８０−
４．１０（ＩＨｓｍｓ４−）Ｉ）、７．２５−７．４５
（６Ｈ，ｍｌ芳香族）　、　７．４４−７．７０（４Ｈ
＊ｍ＊芳香族）。

ジクロロメタン（２ｏＲｊ）中の粗酸塩化物を、０℃で
激しく攪拌しつつエーテル（約６０ＩＩＬｌ）中のジア
ゾメタン（約１１ｍモル）に滴下した。０℃で０．５時
間後項化水素ガスを１時間溶液に通した。

溶液を炭酸水素ナトリウム溶液により中和しそしてジク
ロロメタン、により抽出した。乾燥（Ｍｇ５Ｏａ　）し
、減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてヘキサン／ジク
ロロメタン（２：１）を用いるフラッシュクロマトグラ
フィにより精製して無色の液体として先ず’ｙｘ−表題
化合物（１，７４ｇ、　６２’％　）を得た。

ｕｍａｘ（液体フィルム’）２９６０，２８４０，１７
２５，１４２０゜１１１０．１０５０，８２０，７６０
，７００ｃｍ−”：δＨ（ＣＤＣ１ｍ）、１．０７（９
Ｈ，ＩＩｓ　ｔＢｕ）ｅｌ、３２−１．４３（２’Ｈ。

ｍ、シクロヘキシル）、１．６０−１．７６（４Ｔ（、
ｍ、シクロヘキシル）、１．９３−２．０８（２Ｈ，ｍ
、２ｘ（：３４（アキシアル）〕。

２．６１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．６及び１１．２Ｈｚ　ｅ
　１−Ｈ）　−４，００（ＩＨｅｂｒｅｍｅ　４−Ｈ）
＊　４．２０（２Ｈ＊　ＩｔＣＨＩＣＩ　）＊７．３３
−７．４６（６Ｈ，ｍ、芳香族）　−７，６３−７，６
６（４Ｈ−ｍ　ａ芳香族）δＣ（００１ｇ）２０４．６
（Ｃ＝Ｏ）、１３５．８，１３４．４（ｑｕ）−１２９
，６，１２７，５，６６，９（Ｃ−４）、４７．２（Ｃ
−１）、４７．０（ＣＨｍＣｌ　）　ｅ　３２．３　（
Ｃ−３）　、　２７．０　（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　、　２
２．７（Ｃ−２）−１９，３（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）：二り
（Ｃ０Ｉ、）４１５（Ｍ）Ｉ　　、６７％）、３５７（
１００チ）；（実測値：　Ｃ＃　６９．６　：　Ｈｅ　
７．８　、ＣｚａＨｓｒＯｓＳＩＣＩとしてＣ，６９，
５；Ｈ，７，６％） 次に無色の油としてトランス−表題化合物（０，０１，
２２チ）を得た。

ｕｍａｘ（液体フィルム）２９６０．２８４０，１７２
５．１４２０゜１１１０．１０５０．８２０．７６０及
び７００儒−！；δＨ（ＣＤＣＩｓ）１．０５（９Ｈ，
ａｔ　ｔＢｕ）−１，１８−１，４９（４Ｈ。

ｍ、シフｏへ４’シル）、１．７９−１．９１（４Ｈ，
ｍ、シクロヘキシル）　、　２．５７　（１）Ｉ、　ｔ
　ｔ　、　Ｊ３．４及び１１．３）Ｉｚ　、　１−Ｈ）
　、　３．５７（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ４．２及び０．１Ｈｚ
、４−Ｈ）、４．１０（２Ｈ，ｓ。

ＣＨｍＣｌ　）　＊　７．３３−７．４６　（６Ｈ−ｎ
ｌ＊芳香族）、７．６３−７．６６（＋Ｈ＊ｍｔ芳香族
）： δＣ（ＣＤＣ１ｍ）２０４．７（Ｃ−０）、１３５．９
，１３５．１（ｑｕ）−１２９，９ｓ　１２７．８ｍ７
１．３（Ｃ−４）−４，７５（ＣＨｍＣｌ　）−４６、
７５（Ｃ−１）　ｅ　３４．７　（Ｃ−３）　−２７，
３（（Ｃ（Ｃ：ｋｌｍ　）　富）　−２６，８（Ｃ−２
）、１９．４（Ｃ（（）ｉｓ）ｓ）：、、／／　ｚ　（
Ｃ１Ｉ　、　）　４１５　（ＭＨ”　＊　９０チ）、３
３７（１００チ）；（ｃＡ測値：　Ｃ＊　６９．８　：
　Ｈ＊　８．０　、ＣｓｄＩｘｔＯｚＳｉＣ１としてＣ
，６９，５：ＩＩ７．５５チ）。

（ｆ）　　シス−４−クロロアセチルシクロへキサノー
ル シスー異性体シリルエーテル（’ＡＩＡ例４　ｅ　）（
１，７３９ｍ　４．１７　ｍモル）を３チメタノ、−−
ル性塩化水素（５０ＩＬｌ）に溶解しそして４０時間室
温で攪拌した。溶液を炭酸水素ナトリウム溶液により中
和し、水（ｘｏｏＩＬりを加え、水性相をジクロロメタ
ンにより抽出した。乾燥（ＭｇＳ０４）シ、減圧下蒸発
乾固しセして溶離液としてジクロロメタン／酢酸エチル
（３：１）を用いるフラッシュク党マドグラフィにより
精製して白色の針状物として表題化合物（０，６２９、
８２チ）を得た。

ｍ、ｐ、５１　＋　５２℃。

ｕｍａｘ（ＣＨｘＣｌｇ）３５００．３４００．２９６
０，２８４０゜１７２５．１４５０＊１４００，１１２
０，１０５０，９６５ａ＋＋−’：δＨ（ＣＤＣ１ｍ）
１．３２（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、ＯＨ）　、　１．５８−２
．０５（８Ｈ＃ｍ＊シクロヘキシル）、２．７０（ＩＩ
（、ｔｔ、Ｊ３．６及び９．８Ｈｚ、４−Ｈ）、３．９
５−４．０５（ＩＨ，ｍ、１−Ｈ）、４．１８（２Ｈ＃
　！ｌ＃ＣＨ＊Ｃ１’）： δＣ（ＣＤＣＩｍ）　２０４．７１　ＣＣ＝Ｏ）　＊　
６５．９　（Ｃ−１）　−４７，２（Ｃ−４）、４６．
４９　（ＣＨ鵞Ｃ１ン、３１．８（Ｃ−２）、２２．７
（Ｃ−３）：ｍ／ｚ（Ｃ，１，）１７７（（ＭＨ）　　
＊３１％）及び１５９（１００％）（実測値：　Ｃ，５
４，６：Ｈ＃　７．３ａ　Ｃ１ｍ　１９．８．Ｃｓ＆０
ｍＣ１としテＣ，５４，５：Ｈ，７，４：Ｃ１、２０，
１’％）　。

（ロ）　シス−４−アジドアセチルシクロへキサノーク
ロロホルム（２５ｍ　）　中のシス−４−クロロアセチ
ルシクロへキサノール（０，６２９ｐ　３．５　ｍモル
）を室温で１６時間テトラメチルグアニジニウムアジド
（０，６６Ｊｉ’　＊　４，２　ｍモル）により処理し
た。減圧下蒸発乾固しｍ離液としてジクロロメタン／酢
酸エチル（３：１）を用いるフラッシュクロマトグラフ
ィにより精製して白色の針状物として表題化合物（０，
５８９、９９チ）を得た。

ｍ、ｐ、　？４−７５℃。

ｕｍａｘ（ＣＨｓＣｈ）３４２０ｓ　２９４０．２１０
０．１７２５゜１２７０ｃｔｓ−” δＨ（ＣＤＣ１ｓ）１．４３（ＩＨ，ｂｒ、ａｓ　０Ｈ
）１．５７−１．９７（８Ｈ。

ｍｅ’／クロヘキシル）　ｐ　２．４７　（ＩＨｐ　ｔ
　ｔ　−Ｊ３．７Ｈｚ　、及び９．９Ｈｚｔ　４−Ｈ）
、３．９５−４．０５（ＩＨ，ｍ、１−ＨＬ　４．０２
Ｃ２ＨｅＢｍＣＨ＊Ｃ１）： δＣ（ＣＤＣｈ）２０５．９（Ｃ−０）＊６５．９ｒＣ
−１）−５５，８（Ｃ−４）、４７．１（（％Ｃ１＞、
３１．７（ｃ−２）、２２．６（Ｃ−３）。

メタノ−＃（５０ｆｆｉｄ）、水Ｃ２Ｓｍ１）及び濃塩
酸（２，６１１Ｌｔ）中ノアシト（実抱例４ｙ）（ｏ、
ｓ７．ｐ。

３．１１　ｍ　モ／ｌ／　）を２．５時間１気圧でＣ上
ノ１０　％　Ｐｄ（０，０５７９）により木葉化した。

反応混合物を濾過し、Ｆ液を減圧下蒸発乾固して粗シス
ー４−アミノアセチルシクロヘキサノール塩酸塩を得た
。

δＨ（ｄａ　−ＤＭＳｏ　）　１．４３−１．８１　（
８Ｈ−ｍ　ｓ　シクロヘキシル）。

２．４９−２．５７（ＩＨ，ｍ、４−Ｈ）、３．６８−
３．７８（ＩＨ，ｔｎ。

１−Ｈ）、３．９７−３．９９（２Ｈ，ｍ、ＣＨｓＮ）
。

モン７ミドはＴＨＦＩ：水（１：１，１００！！Ｌｔ）
中の粗アミン塩酸塩（０，７３９ｅ　３．７７　ｍモル
）から一般的な方法により製造しそしてジクロロメタン
中０〜２０チメタノールを用いるクロマトグラフィ次に
アセトン／酢酸エチル（２：１）を用いる再クロマトグ
ラフィ後に白色の泡として単離した。

（０，６３９、３５％）。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４０７．２９３４．１７１７．１
６５８．１６２９゜１４４８　＝　１２６２　ｅ　１０
５２ａｎ−”　：λｍａｘ　（ＥｔＯＩ（）　２２０　
ｎｍ　（”ｍ１５＊　４６４　）　：δＨ（ＣＤＣ１ｍ
）０．９３　（３Ｈ−ｄ　−Ｊ７．ＯＨｚ　、　１７−
Ｔ（ｓ）　−１，２３（３Ｈ＝ｄ、Ｊ６．２Ｈｚ−１４
−Ｔ（ｍ）、　１．６３−２．０８（］、４Ｈ−ｍ。

９−　Ｈｌ　ｅ　８−　Ｔ（−３ｘ　ＯＨ及び８ｘシク
ロヘキシル）、２．３８−２．５５　（２Ｈ１ｍｅ　１
１−Ｈ及びＯＨ）、３．９９（ＩＨ＊ｍｅ　４ｌ−ｏＨ
Ｌ４．２５　（２）Ｉｌｄ　＊　Ｊ　４．５Ｈｚ　＊　
１’−Ｈｚ）　＊　５．７５　（ＩＨ＊　ｓ　−２−Ｈ
）、６．２９（ＩＨ，ｔ、Ｊ４．５Ｈｚ、ＮＨ）。

δＣ（ＣＤｓＯＤ）＝２１０．３（Ｃ１２’）、１６９
．７（Ｃ−１）。

１５３．１　（Ｃ−３）　、　１２０．７（Ｃ−２）　
、　７８．２（Ｃ−５）　、　７１．６（Ｃ−１３）、
　７０．７（Ｃ−７）　、　７０．０（Ｃ−４’　）　
、　６７．０（Ｃ−６）、６６．３（Ｃ−１６）、６１
．２（Ｃ−１１）、５６．９（Ｃ’−１０）４８．１（
Ｃ−１’）、４７．８（Ｃ−１”）、４３．７（Ｃ−１
２）。

４３．７（Ｃ−４）、４１．６（Ｃ−８）、３３．０（
Ｃ−３”）、３２．７（Ｃ−９）、　２３．９（Ｃ−２
”　）ｔ　２０．３（Ｃ−１４）、　１９．０（Ｃ−１
５）、１２．３（Ｃ−１７）。

モンアミド（１３ｅ　）　（０，３０９、０，６２ｍモ
ル）を一般的な方法に従って環化して白色の泡としてオ
争すゾールを得た。

（０，１３Ｌ４５％）。

ｕｍａｘ（ＥｔＯＨ）　（ＫＢｒ）　３３９９．２９３
３．１７１７゜１６５３．１４５０，１３７９，１１１
０．１０５０及び９６ｏ、：Ｍ４；λｍａｘ（ＥｔＯＨ
）２６５ｎｍ、　Ｃ１ｍ１２７０７）　：δＨ（ＣＤＣ
Ｉｍ）　０．９５　（３Ｈ−ｄ　−Ｊ　６．９Ｈｚ　＊
　１７−Ｈｓ）　＊　１−２４（３Ｈ＝　ｄ　−Ｊ６．
３Ｈｚ　−１４−Ｈｓ）ｅ　１．６０−２．１０　（１
１Ｈ−ｍ　ｅ　９　’−Ｈｓ　ｅ　１８−　Ｔ（及び８
ｘシクＯヘキシル）、２．２８（３Ｈ。

ｓ　＊　１５−Ｈｓ）　＊　２．５５−２．８９　（４
Ｈｅｍｅ　４−Ｈｐ　１６−Ｈ）　−１１−Ｈ及び４”
”Ｈ）、６．３２（ＩＨ，Ｉｓ　２−Ｈ）、６．９０（
ＩＨ。

ｓ　＊　４　’　−Ｈ）　： δＣ（ＣＤＣＩｍ）１６０．５（Ｃ−１）、　１５５．
２（Ｃ−３）−１４５，６（Ｃ−５’）、１２１．４（
Ｃ−４’）、１１３．２（Ｃ−２）、７５．２（Ｃ−５
）、７１，０（Ｃ−１３）＃７０．４（Ｃ−７）、６８
．８（Ｃ−６）、６６．５（Ｃ−４＠）、６５．５（Ｃ
−１６）、６１．２（Ｃ−１１）５５．６（Ｃ−１０）
、４２．７（Ｃ−１２Ｌ　４２．７（Ｃ−４）。

３９．６（Ｃ−８）、３３．６（Ｃ−１”　）、３１．
９（Ｃ−９）、３１．７２（Ｃ−３”　）＄２５．３（
Ｃ−２”）−２０，７（Ｃ−１４−１９，４（Ｃ−１５
）、１２．６（Ｃ−１７）： ｒ！１／ｚ（Ｅ、！、）４６５（Ｍ”ｓ　１５％）及び
ｚ２ｘ（１ｏｏ１）：（実測値：　４６５．２６９８．
　ＣｚｓＨｓＩＩＮＯｙとして４６５．２７２８　）。

実施例５ ゾール ノール トランス４性体ｃｆＡｔｔｍ例４　ｅ　）　（０，９７
１ｐ　２．３４ｍモル）を３チメタノール性塩化水素Ｃ
’２５１ｔ）に溶解しそして４０時間室温で攪拌した。

溶液を減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてジクロロメ
タン／酢酸エチル（３：１）を用いるフラッシュクロマ
トグラフィによりｆ＃　！ＪＩして白色の針状物として
表題化合物（０，３２９、７０％）を得た。

ｍ、ｐ、　７８−７９℃。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４１４．２９３ｇ、２８６０，１
７２３゜１４５５ｅ　１３９５−１０７５＊　１０５５
３−’：δＨ（ＣＤσｈ）１．２４−１．５６（４Ｈ，
ｍ、シクロヘキシル）。

１．６０（ＩＨｓｂｒ、＠５ＯＨ）ｓ　１．９２−２．
１０（４Ｈｅｍｔシクロヘキシル）、２．６２（ＩＨ，
ｔｔ、Ｊｌｌ、４及び３．６Ｈｚ　ｅ　５−Ｈ）　Ｃ３
，６２（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｏ、４及び３．４Ｈｚ　、　
１−Ｈ）　、　４．１７　（２Ｈｅ　＄　＄　Ｃ％Ｃ１
）　： δＣ（ＣＤ０１ｍ）２０４．８　（Ｃ−０）　、　６９
．５　（Ｃ−１）　、　４７．３（Ｃ−４）、４５．５
（Ｃ−６）、３４．４（Ｃ−２）、２６．７（Ｃ−３）
ＣＭｌｌｌｌｉ：Ｃ）　５４．５　：ｔＬ　７．５　：
Ｃ１＄　１９．８．ＣＩＨ１３ＮＯＩＣ１としてＣＩ　
５４．４　：Ｈ，７，４：Ｃ１、２０，１嘩）。

（ｂ）　　）ランス−４−アジドシクロヘキサノールク
ロロホルム（２０ＩＩＬｌ）中のトランス−４−、クロ
ロアセチルシクロヘキ／？ノール（０，３３！ｉ、　１
．８６ｍモル）を室温で１６時間テトラメチルグアニジ
ニウムアジｇ　（０，３５９ｓ　２Ｊ３　ｍモル）によ
り処理した。

減圧下蒸発乾固しモして溶離液としてジクロロメＩ’　
７／酢１１１エチル（３：１）を用いるフラッシュクロ
マトグラフィにより精製して無色の油（放置すると固化
）として表題化合物（０，３３ｇ、　９７％　’）を得
た。

ｕｍａｘ（液体フィルム）３４２０，２９４０，２１０
０，１７２５゜１２７０５１−’　： δＨ（ＣＤＣＩｍ　）　１．２３−１．５６　（５Ｈａ
　ｍｓ　４Ｘ　’／クロヘキー／Ａ／及びＯＲ）、１．
８９−１．９５（２Ｈ，ｍ、シクロヘキシル〕、２．０
３−２．１１（２Ｈ，ｍ＝シクロヘキシル〕、２．３９
（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｌ、５及び４．４）ｉｚ、４−Ｈ）
、３．６１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｏ、４及び４．３Ｈｚ　
）　ｅ　４．０１（２Ｉ（ｅ　ｓ　＊　（Ｃ％Ｎｍ）　
）　：δＣ（ＣＤＣＩｓ）２０６．９７（Ｃ＝Ｏ）、　
６９．５（Ｃ−１）、　５６．１（ＣＨｉＮａ）Ｃ４７
，１（Ｃ−４）、３４．３（Ｃ”２’）、３１．８（Ｃ
−１）（実測値：　Ｃｔ　５４．８　：Ｈ＠　７．５　
：Ｎｔ　２２．５　、Ｃ５ＨｔｉＮｓ（ｈとしてＣ，５
４，４ＳＲ，７，４：Ｎ、　２２．９９６）　。

メタノール（３０ａｄ）、水（１５−）及び濃塩酸（１
，４９ＮＬｔ）中のアジド（実施例５　ｂ　）　（０，
３２５ｇ。

１７７ｍモル）を２．５時間１気圧でＣ上の１０　％　
Ｐｄ（０，０３２５＆　’）により水素化した。反応混
合物を濾過しｐ液を減圧下蒸発乾固して粗トランスー４
−アミノアセチルシクロへ中サノールを得た。

δＨ（ｄｓｌＭＩＱ　）　１．０８−１．３４　（４Ｈ
，ｍ、シクロヘキシル）。

１．７７−１．９０（４Ｈ，ｍ、シクロヘキシル）、３
．３４（ＩＥＩ。

ｔｔ＃Ｊ１０．Ｉ及び３．７Ｈｚ＊　４−Ｈ）−３，９
４−４，０１（２Ｈ−ｍ−ＣＨｓＮ）　８．２２　（３
Ｈｓ　ｂｒ、ｓ　＊　ＮＨｓ）　−モンアミドを、ＴＨ
Ｆ　：水（１：１，５０１４）中の粗アミン塙酸塩（Ｑ
、３４３９　ｍ　１．７７　ｍモル）から−般的な方法
により製造しそしてジクロロメタン中１０〜２０チメタ
ノールを用いるクロマトグラフィ次にアセトン／酢酸エ
チル（２：１）を用いる再りロマトグツフイ後に白色の
泡として単離した。

（０，２６９、３１チ）。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４１５．２９３０．１７１６．１
６５９．１０２９゜１０５５譚−１： λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２２０ｎｍ（ａｍ　ＩＬ４３０　
）　：δＨ（ＣＤｓＯＤ　）　０．９３　（３Ｈ＝　ｄ
　−Ｊ　７．ＯＨｚ　＊　１７−Ｈｓ）　−１，２２（
３Ｈ＝　ｄ−Ｊ６．３Ｈｚ−１４−Ｈｓ）−１，２５−
１，５４（５Ｈ−ｍ。

４ｘシクロへｄｆシル及び１２−Ｈ）ｓ　１．８８−２
．０８（５Ｈ−ｍ−４ｘシクロヘキシル及び８−Ｈ）　
＃　２．４１　（１’Ｈ，ｔ　ｔ　、　Ｊｌ　１．６及
び３．４’Ｈｚ＊　ｉ”［）ｔ　３．８４−３．９０（
ＩＨｔｍｓ　４”−Ｈ）ｔ４−２０　（２Ｈｓ　ｓ　−
１’−Ｈ意）　＊　５．７５　ＣＩＨ−ｓ　−２−Ｈ）
　−６，７５（ＩＨ＝／ｌ、Ｊ４．７’Ｈｚ、ＮＨ）。

δＣ（０ｍ０Ｄ）２１０．４（Ｃ−２’）、１６９．６
（Ｃ−１）−１５３，１（Ｃ−３）、１２０．６，７６
．２（Ｃ−５）、７１．６（Ｃ−１３）。

７０．７　（Ｃ−７）　、　７０．５　（Ｃ−４”）　
、　７０．０　（Ｃ−６）　、　６６．３（Ｃ−１６）
、６１．２（Ｃ−１１）、５６．８（Ｃ−１０）、５６
．０（Ｃ−１菅）Ｃ４８，２（Ｃ−１”）Ｃ４３゜７（
Ｃ−１２）、　　４３．７（Ｃ−４）、４１．６（Ｃ−
８）、３５．３（Ｃ−３”）、３３．０（Ｃ−９）。

２７．８（Ｃ−２＠）、２０．３（Ｃ−１４）、１９．
０（Ｃ−５）、１２．３（Ｃ−１７）： ｍ／　ｚ　（Ｂ、　Ｉ　、　）　４８３　（Ｍ”　ｅ　
１％）、１３９（１００％）；（実測値：　４８３．２
８５６．　Ｃ襲Ｈ４１ＮＯ・として４８３．２８３２）
。

中サゾール モンアミド（実施例５　ｅ　）　（０，２５１１ｅ　Ｏ
，５４ｍモル）を一般的な方法により環化して白色の泡
としてオ中すゾール（０，０７Ｇ　９　、２８チ）を得
た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）　３４０５，２９６１．１６５４．
１５１５．１４５１゜１３７９＊１１１３＊１０５６−
″１２２ｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６５　ｎｍ（＊ｍ１６５
６０）：δＨ（■５ＯＤ）０．９５（３Ｈ，ｄ−Ｊ７．
０Ｈｚ−１７−Ｈｓ）−１，２４（３Ｈ，ｄ、Ｊ６．５
Ｈｚ、１４−Ｔ（３）、１．３０−１．６２（５Ｈ。

ｍｓ　１２−ＯＨ及び４ｘシクロヘキシル）、１．７８
−２．２８（５Ｈ。

ｍ　ａ　８−　Ｈ及び４ｘシクロヘキシル）、２．２８
（３Ｈ，ｓ、１５−Ｈｓ　）　＊　２．６０−２．７５
（２Ｈ，ｍ、１１Ｈｔ及び１　’Ｈ）　、　６．３２（
ＩＨ，ｓ、２−Ｈ）、６．９７（ＩＨ，ａ、４’−Ｈ）
、６．９７（ＩＨ。

Ｂ　＠　４　’　−Ｈ）　： δＣ（ＣＤｍＯＤ）１６２．１４Ｃ−１）、１５６．９
（Ｃ−３）−１４７，８（Ｃ−５’）、１２１．７（Ｃ
−４’）、１１３．８（Ｃ−２）、７６．４（Ｃ−５）
、７１．８（Ｃ−１３）、？０．８（Ｃ−７）、７０．
７（Ｃ−６）？０．０（Ｃ−４’　）、６６．３（Ｃ−
６）、６１．３（Ｃ−１１）、５６．９（Ｃ−１０）、
４３．７（Ｃ−１２）、４３．７（Ｃ−４）、４１．５
（Ｃ−８）、３５．６（Ｃ−１’）、３５．５（Ｃ−３
”Ｃ３３，０（Ｃ−９）。

３０．３（Ｃ−２＠Ｌ２０．４（Ｃ−１４）、１９．６
（Ｃ−４５）。

１２３、（Ｃ−１７）： （実測値：　４６５，２７３５．　ＣＨＨｎＮＯｖとし
て４６５．２７２６）。

実施例６ ５−〔トランス−４−シアノシクロヘキシル〕−２−Ｃ
１−ノルモノ−２−イル　オキ　・−ル塩化チオニル（
２５ｍｌ　）中のトランス−４−カルボキサミドシクロ
へΦサンカルボン酸（６，８０９゜３９．８　ｍモル）
を４時間還流加熱した。減圧下蒸発乾固して淡黄色の固
体として粗トランスー４−シアノシクロへ苧サンカルボ
ニルクロリド（６，８２１１゜１００　％　）を得た。

ｕｍａｘ（ＣＨｚＣ１宜）　２２５０ｓ　１８００ｃｍ
−”。

ジクロロメタン（がｒｌｔｔ　）中の粗酸塩化物を、０
℃のエーテル（約２５０　ｒｔｒｌ　）中のジアゾメタ
ン（約１００ｍモル）に０．５時間かけて滴下した。０
．５時間その温度の後過剰のジアゾメタンを溶液中にア
ルゴンを通すことにより除いた。減圧下蒸発乾固して淡
黄色の固体として粗α−ジアゾケトンを得て、それをジ
クロロメタン（１５０ｍｌ　）に溶解しそして臭化水素
を１０分間溶液中に通した。生成物を大過剰の飽和炭酸
水素ナトリウム溶液に注ぎそして水性相をクロロホルム
（３Ｘ　２５０　ＩＲｌ）により抽出した。減圧下蒸発
乾固しそして溶離液としてジクロロメタンな用いるフラ
ッシュクロマトグラフィにより精製して白色の固体とし
て表題化合物（７，２７、ｐ　、　７９チ）を得た。

ｕｍａｘ（ＣＨσＩｇ）２９５０．２８６Ｇ、２２５０
，１７２５及び１４５０ｃｍ−’　： ａＨ（ＣＤ０１ｍ）１．３９−１−６３（４Ｈｚｍｅ　
’／クロヘキシル）。

１．９５−２．０７　（２Ｈ−ｍ　ｅシクロヘキシ＃）
　、　２．１３−２．２７（２Ｈ＃ｍｅシクロへＱシル
）、２．４８（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｌ、３及び３．８Ｈｚ
、４−Ｈ）、２．８２（ＩＨ，ｔｔ、Ｊｌｌ、Ｏ及び３
．４Ｈｚｓ１−ｇ）ｓ及び３．９４　（２Ｔ（ｎ　Ｂ　
＃　Ｃ’ＦＩ２Ｂｒ　）　：δＣ（ＣＤＣ１ｇ）２６．
９　（Ｃ−３）　、　２７．５　（Ｃ−４）　、　２８
．５　（Ｃ−２）　、３２．９（ＣＨＪｒ　）　−４５
，７（Ｃ−１）　ｅ　１２１．９　（ｃＮ）　−及び２
０３．４（σ＝０）； ｍｌＨ２３１（Ｍ＋＊２％）、２２９（Ｍ”、２％）ｓ
　１３６（１００チ）。

（実測値：　Ｍ＋ｅ　２２９，０１３４．　ＣｓＨｌｍ
ＮＯＢｒとしてＭ。

２２９．０１２３　）。

クロロホルム（１５Ｉｎｌ）中の上述のα−プロ毫タケ
トン　１．００　Ｊｉ’　ｅ　４，３５ｍモル）を室温
で１６時間テトラメチルグアニジニウムアジド（０，７
２９１４，５６ｒｈモル）により処理した。減圧下蒸発
乾固しモして溶離液としてジクロロメタンを用いるフラ
ッシュクロマトグラフィによりｕｎして白色の半固体と
して表題化合物（０，８１１１，９７ｑ６）を得た。

ｌｊｍａＸ　（液体フィルＡ）２９６０．２８４０，２
２５０，２１００１１７２０．１４５０及び１２８０譚
−１：ａＨ（ＣＤＣＩｍ）１．４７−１．７３（４Ｈ，
ｍ−シクロヘキシル）。

１．９１−２．０４　（２Ｔ（−ｍ　ａシクロヘキシル
）　、　２．２５−２．３３（２１１ｐ　ｍ　ｅシクロ
へｘｐシル）、２．４２−２．５６（２Ｈｚｍ＊　１−
Ｈ及び４−Ｈ）、及び４．００　（２Ｈｅ　ｓ　ａ　Ｃ
ＨｓＮｓ　）　：δＣ（ＣＤＣＩｇ）　２６．３　（Ｃ
３）　、２７．５　（Ｃ−４）　＃　２８．５　ＣＣ−
２）、４６．０（Ｃ−１）、５６．０（ＣＨｓＮｓ）、
１２１．８（ＯＪ）及び２０５．８（Ｃ−０）。

メタノール〔２００乳ｔ）、水（１００／１１７　）及
び濃塩酸（２３，Ｏｔｔｔ　）中のアジド（５，２３９
＃２７．２４　ｍモル）を、（９）分間１気圧で木炭上
の１０　％パラジウム（０，２６ｐ　）により水素化し
た。生成物を濾過しそして減圧下蒸発乾固し次にジクロ
ロメタン（２５゜１）と水（２５０ａｔ　）との間に分
配した。水性相を分離しそして蒸発乾固して白色の固体
としてアミン塩酸塩（４，５６Ｌ８８チ）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４０５．．２９５０ｅ２２４１ｅ
１７１９及び１００１００ｌ凰； ａＨ（ＤｓＤＭＳＯ）１．１７−１．７５（４Ｈ，ｍ−
９クロヘキシル）。

１．７５２．１５（４Ｈ，ｍ、シクロヘキシル）、２．
５６（ＩＲｌｔｔ。

Ｊｌｌ、５及び３．５’Ｈｚ　、　４−Ｈ又は１−Ｈ）
、２．７１（ＩＨ，ｔＬＪｌｌ、５及び３．６Ｈｚ、４
−Ｈ又は１−Ｈ）、３．９６−４．０３（２Ｈ。

ｒｎ　＊　ｃＨ＠Ｎ　”　Ｈｓ）　＠及び８．２６　（
３Ｈａ　ｂｒ、ａ　ｅ　Ｎ＋Ｈｓ　）　−モノアミドを
、ＴＨＦ　：水（１：１　ｅ　１００　ＩＬｔ）中の上
述の粗アミン塩酸塩（４，５６Ｌ２３〜８５ｍモル）か
ら一般的な方法により製造し、ジクロロメタン中００〜
６チメタノールを用＾るクロマトグラフィ後白色の泡と
して単離した。

Ｃ４，ｎ９．４０チ）。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ　）３４１７．２９３７．２２４１．
１７１９．１６３０及び１１１２ｍ−’： λｍａｘ　（ＥｔＯＨ）　２２１　ｎｍ　ｓ　（’ｍ１
６ｓ２１０　）　：δＨ（ＣＤＣＩｓ）０．９３（３Ｈ
，ｄ、Ｊ７．ＯＨｚ、１７−Ｈｓ）−１，２２（３Ｈ，
ｄ、　Ｊ６．３Ｈ１，１４−Ｈｓ）　、　１．２５−１
．７５（７Ｈ，ｍ。

１２”Ｈｅ　９−Ｈｓ及び４ｘシクロヘキシル）　、　
１．９４−２．０９（３Ｈ＃ｍ、８−’Ｈ及び２ｘシク
ロヘキシル）１２．１８（３’Ｈｓｌｌ＊１５−Ｈａ）
、２．１６−２．２７（３Ｈ，ｍｅ　４−Ｈ及び２ｘシ
クロへ午シル）、２．４０−２．５９（３Ｈ，ｍ、４−
Ｈ，１’−Ｈ及び４’−Ｈ）２．７２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
７．８及び２．ｔｔ（ｚ、１ｌ−Ｈ）、２．７８−２．
５５（ＩＨ２ｍ、１Ｏ−Ｈ）、４．２２（２Ｈ，ｄ、Ｊ
４゜６Ｈｚｅ１　’　−Ｈり　Ｉ　５．７３　（ｌＨｅ
　ｓ　＃　２−Ｈ）　？及び６．３１（ＩＩ（、ｔ。

Ｊ４．６Ｈｚ、Ｎ）Ｉ）： δＣ（ＣＤＣ１ｇ）１２．７（Ｃ−１７）Ｃ１８，９（
Ｃ−２５）、２０．８（Ｃ−１４）、２６．５（Ｃ−３
’）、２７．５（Ｃ−４”）、２８．５（Ｃ−２”）、
３１．７（Ｃ−９）、３９．６（Ｃ−８）、４２．６（
Ｃ−４）、４２．８（Ｃ−１２）、４６．４（Ｃ−１”
）、４７゜５（Ｃ−１’）５５．６〔Ｃ−１０）、６１
．１ｒｃ−１１）、６５．３（Ｃ−１６）。

６８．６（Ｃ−６）、７０．４（Ｃ−７）、７１．１（
Ｃ−１３）、７４．９（Ｃ−５）、１１９．４（Ｃ−２
）、１２２．０（Ｃ−５＠）Ｃ１５２，３（Ｃ−３）、
１６７．２（Ｃ−１）及び２０７．７（Ｃ−２’）：ｍ
／ｚ（Ｍ　　ｅ７％）ｓｉｌｌ（１００％）モンアミド
（５，００９，１０，１６ｍモル）を一般的な方法によ
り環化した。溶離液としてジクロロメタン中１〜５チメ
タノールを用いるクロマトグラフィ及び溶離液として酢
酸メチルを用いる再クロマトグラフィにより白色の泡と
して表題化合物（０，９９ｇ、２Ｄチ）を得た。

ｌＪｍａｘ（ＫＢｒ　）　３４２４．２９３２．２８６
５．２２４１．１７１９゜１６５５．１４５０．１１１
１及び１０５０ａｔｔ−’　：ｕｍａｘ　（ＥｔＯＨ）
　２６５％ｍｓ　（ａｍ１６ｔ７２０　）　：δＨ（Ｃ
ＤｓＯＤ）０．９４ｒ３Ｈ，ｄ、Ｊ１７．ＩＨｚ−１７
−Ｈｓ）。

１．１９　（３Ｈ，ｄ　、　Ｊ　６．４Ｈニー１４−Ｈ
ｓ）−１゜３５−１．８５（１１Ｈｓｍｅ　１２−Ｈｅ
　９−Ｈｚ及び８ｘシクロへｄｆシリル、２．１８（’
３Ｈ＊　８　＃　１５−Ｈｓ　）　＃　２．６２−２．
８４　（５Ｈｅ　ｍｅ　１″−Ｈａ　４　’Ｈ，１ｌ−
Ｔ（，１０−Ｈ及び４−Ｈ）、６．１２（ＩＨ，ａ、２
−Ｈ）−及び６．８２　（ｌＨｅ　８　＃　４　’　−
Ｈ）　：。

δ０ｒＣＤｓＯＤ）１２．３（Ｃ−１７）、　１９．６
（Ｃ−１５：ｌ、　２０．３（Ｃ−１４）、　２８．５
（Ｃ−３’　）、　３０．０（Ｃ−４”　）ｓ　３０．
３（Ｃ−２”　）、３３．０（Ｃ−９）、３４．８（Ｃ
−１＠）、４１．６（Ｃ−８）、４３．７（Ｃ−４）、
４３．７（Ｃ−１２）、５６．６（Ｃ−１０）、６１．
２（Ｃ−１１）、６６．３（Ｃ−１６）、７０．０ｒＣ
−６）７０．６（Ｃ−７）、７１．６（Ｃ−１３）、７
６．４（Ｃ−５）、１１３．７（Ｃ−２）、１２２．０
（Ｃ−４’）、１２３．！ＭＣ−５”）、１４８．０（
Ｃ−５’）、１５６．２（Ｃ−３）、及び１６２．１（
Ｃ−１）：ｍ／　ｚ　（Ｆ　Ａ　Ｂ　ｅチオグリセロ−
１’／）４７５（（Ｍ＋Ｈ＋）＋、１００’％）実施例
７ ｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネ
ート（１，３２、！ｉ’　、　１．１５ｍｊ　、　５．
００　ｍモル）を、−２０°Ｃのジクロロメタン（１０
ｍｔ）中の５−（）うｙスー４−メトキシカルボニルシ
クロヘキシル〕−２−（１−ノルモノ−１−イル）オキ
サゾール（０，５０７９、１，００ｍモル）及び２，６
−ルチジン（０，８０，９、０，８’１ｍｔ　、　７．
４８　ｍモル）の攪拌した溶液に滴下した。−２０’Ｃ
で５時間後メタノール゛（１５ｍｌ）を加えそして溶液
を室温に加温した。塩水（１５１ｆｆ！−１！　）を加
え、有［ｊを分離した。水性相をジクロロメタン（３Ｘ
２０／ｄ　）により抽出し、有機抽出物を合わせ、乾燥
（へ句５Ｏ４）シそして減圧下蒸発乾固した。溶離液と
してエーテル／ヘキサン（］：１）を用いるフラッシュ
クロマトグラフィにより精製して白色の泡として表題化
合物（０，４９Ｌ５８％）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）２９５４，２８５７，１７３２．１
６５４，１４７０゜１１２３、１０８４．８３７　、７
７４ｍ−”：δＨ〔００１ｇ）０．０４−０．１０（１
８Ｈ−ｍｅ　６ｘＳＩＣＨｓ）、　０．８５−０．９７
（３０Ｈ，ｍ、　１７−Ｈｓ及び３　ｘ　ｔＢｕ　）　
−１，２０（３Ｈ。

ｄ＃　Ｊ６．３［１１４−Ｈｓ）　＃　２．２１　（３
Ｈ＃　３　＄　１５−’Ｈｓ）　ｔ３．３９−３．４２
（ＩＨ，ｍ、　６−Ｈ）、　３．５３−３．５８（ＩＨ
，ｍ。

１６−Ｈ）、６．２０（ＩＴ（＊ａ、２−Ｈ）、６．７
４（１）（、ｓ、４’−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣｈ）−４，９（５ＩＣＴＩｓ）　、　−４
，６（ＳｉＣＨｍ）　−４，５（ＳｉＣＨｌ）−−４，
３（ＳＩＣＨｍ）−−４，２（ＳｉＣＨｍ）−−３，２
（ＳＩＣＨｍ）　−１２，７（Ｃ−１７）　、　１８．
０（Ｃ（（１，ｓ）ｓ）　、　１８．１（Ｃ（ＣＴｂ）
ｓ）−１８，１（Ｃ（ＣＨｓ）ｍ）−１９，０（Ｃ−１
５）。

２０．６（Ｃ−１４）、２５．７（Ｃ（ＣＨｓ）ｍ）−
２６，１（Ｃ（ＣＨｌ）ｍ：Ｌ２８．３（Ｃ−２”）、
３０．１（Ｃ−３”）、３２．０（Ｃ−９）、３４．５
（Ｃ−１”）、４２．２（Ｃ−８）、４３．０（Ｃ−４
”）、４３．ＤＣ−１２）、４３．１（Ｃ−４）、５１
．６（Ｃ−６’　）、５５．５（Ｃ−１０）５８．９（
Ｃ−１１）、６５．５（Ｃ−１６）、７０．４（Ｃ−６
）、７０．９（Ｃ−７）、７３．５（Ｃ−１３）、７４
．４（Ｃ−５）、１１３．０（Ｃ−２）、１２１．３（
Ｃ−４’　）、１４５．７（Ｃ−５’　）、１５４．５
（Ｃ−３）、１６０．６（Ｃ−１）、１７５．９（Ｃ−
５’）：ｍ／ｚ（ＦＡＢ３−ＮＯＢＡ／Ｎａ）８７２（
（ＭＮａ〕　、４８％）。

１５９（１００チ）。

沃化メチルマグネシウム（エーテル中３．ＯＭ　’）（
１，ＯＯｍ、　３．００ｍモル）を−加℃のＴＨＦ　（
１０Ｉｎｌ）中の実抱例７ａの溶液に滴下した。１時間
かけて放誼して室温に加温しそして１６時間攪拌した。

生成物をｐｉ（７のバッファーＭｌにより中和しそして
ジクロロメタン（３Ｘ２ＤｍＡ）により抽出した。乾燥
（ＭｇＳ０４）シ、減圧下蒸発乾固しモして溶離液とし
てへ中サン／エーテル（３：２）を用いるフラッシュク
ロマトグラフィにより精製して白色の泡として表題化合
物（、０，１２１９、６０チ）を得た〇υｍａｘ　（Ｋ
Ｂｒ）３４２５．２９３０＊　２８５９．１６５５．１
４５０゜１１１１．１０５０備−！； δＨ（ＣＤＣＩｓ）０．０４−０．１０（１８Ｈ，ｍ、
　６ｘＳＩＣＨｍ）、　０．８９−０．９６（３０Ｈ＊
ｒｎ＊　１７−Ｈｓ及び３ＸｔＢｕ）、１．２０（６Ｈ
Ｉ８ｅ２Ｘ６”−Ｈ）ｅ　２．２０Ｃ３Ｈｅ　Ｂｅ　１
５−Ｈｓ）＊　３．３８−３．４２（ＬＨ−ｍｅ　６−
Ｈ）　−３，５３−３，５８（ＩＨ−ｍｔ　ｌ　６−Ｈ
）　ｔ　６．１５（ＩＨ，ｓ、２−ＩＩ）、６．６９（
ＩＨ＊　ｓ、４’−Ｈ）：δＣ（ＣＤＣＩｍ）　−’５
．ＯＣＳｉＣ）ｆｍ）　−−４，７（５ｉＣＨｓ）　−
４，６（ＳｉＣＴ（ｔ）　−−４，４（ＳＩＣＥ（ｍ）
　−４，３（ＳｉＣＨｍ）　−−３，３（ＳｉＣＩ（ｓ
）　−１２，６（Ｃ−１７）　、　１７．９（Ｃ（ＣＨ
ｓ）ｓ）　、　１８．０（（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）、　１８
．１（Ｃ（ＣＨｓ）ｍ）、　１８．９（Ｃ−１５）。

２０．７（Ｃ−１４）、　２５．８（Ｃ（Ｃｆｈ）ｍ〕
−２６，０（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）２６．７（Ｃ−２”）、
２７．０（Ｃ−６”）、３１．０ＣＣ−３＠）。

３１．６（Ｃ−９）、３５．１（Ｃ−１”）、４２．１
（Ｃ−８）、４２．．７（Ｃ−１２）、４３．０（Ｃ−
４）、４８．４（Ｃ−４’）、５５．４（Ｃ−１０）、
５９．０（Ｃ−１１＞、６５．３（Ｃ−１６）７０．２
（Ｃ−６）、７０．８（Ｃ−７）、７２．６（Ｃ−５”
　Ｌ７３．３（Ｃ−１３）７４．３（Ｃ−５）、１１２
．９（Ｃ−２）、１２０．７（Ｃ−４’　）ｔ１４５．
４（Ｃ−５’　）、１５５．２（Ｃ−３）、１６０．４
（Ｃ−１）：ｍ／ｚ　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　
）　８７２（（ＭＮａ　）＋、　４２％　））ｓｓｏ（
（ＭＨ）　　、１００チ）。

０．２１２　ｍモル）及びテトラ−ｎ−プチルアンモニ
ウムフルオリド三水和物（０，４０ｌ　、　１．２７　
ｍモル）を１６時間室温で攪拌した。減圧下蒸発乾固し
そして溶離液として酢酸エチル／アセトン（１：ｌ）を
用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製して白色
の泡として表題化合物ｒ　ｏ、ｚｏｏ　９６９３％　）
を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ　）３４１９．２９２６．２８５９．
１６５５．１４５０゜１３Ｂ０．１１１１．１０１０５
０Ｃ’；λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２０６ｎｍ（”ｍ１４．
６００）：δＨ（■５ＯＤ）０．９１（３Ｈｓｄ−Ｊ６
−３Ｈｚ−１７−Ｈｓ）−１，１６（６Ｈｅ　ａｉｘ６
’−［ｆａＬ　１．２０ｒ３Ｈ＃　ｄ＊Ｊ６．４Ｈｚ＊
１４−Ｈｓ）＊　１．９２−２．０５（３Ｈｅｍ−２ｘ
シクＯヘキシル及び８−Ｈ）、２．１０−２．１９（２
Ｈ，ｍ、シクロヘキシル）、２．１９（３Ｈ１ｆｉ１１
５−Ｈり＃２．５５−２．７４（４Ｈｅｍｔ４１］０ｔ
１１及び１４”−Ｈ）、６．１３（ＩＨ，！、２−Ｈ）
、６．７５（ｉＨ。

ｓ＋４’−Ｈ）： δＱ（ＣＤｓＯＤ）１２．３（Ｃ−１７）、１９．５（
Ｃ−１５）−２０，３ｒｃ−１４）、２６．９（Ｃ−６
”）、２７．９（Ｃ−２’）、３２．４（Ｃ−３’）、
３３．０（Ｃ−９）、３６．５（Ｃ−１’）、４１．６
（Ｃ−８）、４３．７（Ｃ−４）、４３．７（Ｃ−１２
）、４９．８（Ｃ−４”）。

５６．６（Ｃ−１０）、６１．２（Ｃ−１１）、６６．
３（Ｃ−１６）。

７０゜０ｒＣ−７）、７１．６ｒＣ−１３）、７３．１
（Ｃ−５’　Ｌ　７６．４（Ｃ−５）ｅ　１１３．８（
Ｃ−２）、１２１．４（Ｃ−４’　）、１４７．６（Ｃ
−５’　）、１５７．６（Ｃ−３）、１６１．９（Ｃ−
１）：ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋、１８％）、２４５（１００
％）。

（実測値：　５０７，３２２４．　ＣｕＨ４５ＮＯｙと
して５０７．３１９６）。

実施例８ ５−〔トランス−４−（１，２−エポキシエチル）ヘキ
サン 水素化はう素ナトリウム（０゜３１　、ｊｉ’　、　８
．１２ｍモル）を０℃のメタノールｃ　８ｏ　ｍｔ　）
中のトランス−α−１−ブロモアセチル−４−メトキシ
カルボニルシクロヘキサン（１５，２４９、１９，９ｍ
モル）の溶液に一部ずつ加えた。０℃で１５分後塩水ｃ
ｌｓｏｍｚ）を加えそして溶液をジクロロメタン（３ｘ
ｌｏＯｔ／）により抽出した。乾燥（ＭｇＳ０４）シ、
減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてジクロロメタン／
酢酸エチル（１０：１）を用いるフラッシュクロマトグ
ラフィにより精製して無色の油として表題化合物（４，
７０９、８９チ）を得た。

ｕｍａｘ　（肢体フィルム）３５００，２９６０，２８
５０，１７２０゜１４３０＋　９００ｃｔｒ１−’： δＨ（ＣＤＣｌり　１．０３−１．２３　（２Ｔ（−ｍ
−シクロヘキシル）。

１．３２１．５５（３Ｈ，ｍ、ＯＨ及び２ｘシクロヘキ
シル）。

１．７０−１．９３ｒＩＨ，ｍ、１−Ｈ）、１．９５−
２．１７（４Ｈｏｍｅシクロヘキシル）、２．１７−２
．３３（ＩＨ，ｍ、４−Ｈ）、３．３７−３．６７　（
３Ｈｏ　ｍｅ　２　”−Ｈ！及びｉ＠−Ｔ（）　＊　３
．ｓ　７（ａＨｓ　ｓ　＊αｈ）； δＣ（ＣＤＣｌ、）２７．１及び２８．５（Ｃ−２及び
−６）、２Ｂ、１（Ｃ−３及び−５）、３９．１（Ｃ，
−２’）、４０．４（Ｃ−１）、４３．０（Ｃ−４）、
５１．６（ＣＨｓ）、７４．９（Ｃ−１’）、１７６．
２（Ｃ＝０）：８１ｒｌＯＯチ）。

口へキサン ＤＭＦ　（１００ｄ　）中の上述のアルコール（９，８
０ｇ。

３７、Ｏｍモル）、ｔ−ブチルジフェニルシリルクロリ
ド（１５，３０Ｊｉ”　ａ　５３，２　ｍモル）及びイ
ミダゾール（７，５０ｆｌ　、　１１０　ｍモル）を１
６時間６０’Ｃで攪拌した。

水（２５０ｊｆｊ　）及び酢酸エチル（２５０ｒＬｔ　
）を加え、有機層を分離し、乾燥（Δ句ＳＯ４）　シそ
して減圧下蒸発乾固した。溶離液としてヘキサン／ジク
ロロメタン（３：２）を用いるフラッシュクロマトグラ
フィにより精製して、生成物の１：１混合物を含む無色
の油として表題化合物（１６，６６９。

９０％）を得た。

ｕｍａｘ（液体フィルム）２９６０，２８５０，１７２
５，１４２０゜１１１０ｅ　８２０＠　７４０ｅ　７０
０ｃ１ｎ−”：δＨ（ＣＤＣＩｇ）１．１１（９Ｔ（、
ｓ、　ｔＢｕ）、　１．０５−１．４８（４’Ｈ。

ｍ、シフｏ　ヘｄｆシル）、１．５６−１．７８（２Ｈ
，ｍｓｓｌロヘキシル）、１．７９−１．９０（ＩＴ（
、ｍ、１−Ｔ（）、１．９２−２．０８（２Ｈ。

ｍ、シクロヘキシル）、３．４０（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．
４及び１１．９Ｈｚ　。

４−′Ｈ＞　ｓ　３．２０−３．３０　（２Ｈ−ｍ−２
”　−ＣＨｌＢｒ　）　ｅ　３．３２−３．４４（２Ｈ
，ｍ、２＠−ＣＨ２Ｃｌ　）、３．６４−３．６９（４
Ｈ，ｍ。

１’−Ｈ及びＧｕｍ）　ｅ　７．３２−７．４６　（６
Ｈ−ｍｓ芳香族）、７．６２−７．７２　（４’Ｈ−ｍ
ｓ芳香族）：δＣ（ＣＤ０１ｍ）１９．６１：Ｃ（ＣＨ
ｍ）ｓｌ−２５，９及び２８．１（Ｃ−２及び−６）、
２７．１（Ｃ（墾５）ｓＬ２８．７及び２８．８（Ｃ−
３及び−５）＝３５．０（Ｃ−２’　（Ｂｒ）］−３９
，８（Ｃ−４）Ｃ４０，３（Ｃ−１（Ｂｒ））、４３．
３（Ｃ−１（Ｃ１））、４５．７（Ｃ−２’（ＣＩ））
＝５１．５（ＣＨｓ）−７６，２（Ｃ−１’（Ｂｒ））
、７６．７（Ｃ−１’　（ＣＩ　））、１２７．６．１
２７．７，１２９．８，１２９．．９゜１３３．３ｒｑ
）、１３３．９（ｃｌ）、１３６．０．１３６．０，１
７６．３（Ｃ＝０）： ｍ／ｚ　ｒＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　）　、　５２
５　Ｃ（ＭＮａ）　　、　１０％水酸化リチウム（１，
ＯＭ　）　（５２，５ｙｄ　、　５２．５　ｍモル）、
メタノール（１６０耐）及びＴＨＦ　（５５ｔａｔ　）
中の上述のエステル（５，０３ｇ、約１０．５　ｍモル
）を１６時間室温で攪拌した。水（１００ｉｊ）を加え
そして溶液を減圧下少量に蒸発させた。溶液をＡｍｂｅ
ｒｌｉｔｅＩＲ１２０Ｈ＋樹脂を用いてｐｌ（４とし、
濾過しそして減圧下蒸発乾固して白色の固体として表題
化合物（４，６８９、９５チ）を得た。

ｕｍａｘ（ＴＧ３ｒ　）３２１０．３１００−２２００
（Ｂｒ　）、２９３０　。

２８５４，１６９９，１１１４，７４６，７０４σ−１
：δＴ（（ＣＤ０１ｄ１．０７（９Ｈ，ｓ、　ｔＢｕ）
、１．０７−１．４７（４Ｔ（。

ｍ、シクロヘキシル）＝　１．６０−１．７８（２’Ｈ
＊ｍ＊シクロヘキシル）、１．８２−１．９４（ＩＨ＋
ｍｔ４−Ｈ）−１，８４−２，１１（２Ｈ。

ｍ、シクロヘキシル）ｅ　２．１３−２．３０（１）Ｉ
、ｍ、１−Ｈ）−３，１９−３，３２（２Ｈ，ｍ−２’
−Ｈ！（’Ｂｒ　））−３，３２−３，４４（２Ｈ＊ｍ
ｅ２’−’Ｈｚ（Ｃ１）１，３．６２−３．６９（ＩＨ
，ｍ、１’−Ｈ）、７．３６−７．４８（６Ｈ，ｍ−芳
香族）、７．６６−７、（３９（４Ｈ＊ｍｅ芳香族）： δＣ（■Ｃ１５）１９．６（ＣｒＣＨａ）ｓ）、２５．
６，２５．９．２７．１（ＣＣＣＨｓ）ａ）　ｊ　２Ｂ
、ＣＬ　２８．１１２８．４ｔ　２８．４１２８．５ｔ
　２８．Ｃ３５、ｏ（Ｃ−２’　（Ｂｒ　）　）　、　
３９．８　（Ｃ−１）、　４０．３（Ｃ−４（Ｂｒ））
＋４３．２（Ｃ−４（Ｃ１））、４５．７（Ｃ２’（Ｃ
Ｉ））。

７６．２（Ｃ−１’　（Ｂｒ　））　、　７６．６（Ｃ
−１’　（Ｃ１））、　１２７．６゜１２７．７＝　１
２９．６−１２９．９＃　１３３．３（（１）−１３３
，９（ｑ）−１３６，０，１６２，３（Ｃ＝Ｏ）： ｍ／ｚ　ＣＣＨａ　Ｃ，Ｉ、）　４８９（（ＭＨ）”、
　１８％（Ｂｒ　）　）　ｅ４４５ＣＣλ訂）”、３２
％（Ｃ１）］。

（実測値：　３８７，１１９０．Ｃ＊ｔＨ２４０ｓＳｌ
”ＣＩ　として、３８７．１１８３　）　、　（実測値
：　４３１，０６９０．ＣｔＩＨ＊４０ｓＳｉ’Ｂｒと
して４３１．０６７８　）　。

ジクロロメタン（５ｍｌ）中の塩化オキザリル（０，９
６ｆｆｉｌ、　１０．９４　ｍモル）をＩ分かけてジク
ｏ。

メタン（３ＱＩｎｌ）中の上述の酸の溶液に滴下した。

勇後節溶液を減圧下蒸発乾固して淡黄色の油として粗酸
塩化物を得た。

ｕｍａｘ　（液体フィルム）２９５０，２５６０，１８
００，１４２５゜１１０５、７４０．７００−１ ジクロロメタン（５Ｑｉ／　）中の粗Ｖ塩化物を３０分
かけてエーテル（約１００　Ｒｔ　）中のジアゾメタン
（約２４．５　ｍ　％ル）に加え、た。１時間後臭化水
素酸（４８％　）　（３，Ｏｍｌ！　）を激しく攪拌し
つつ滴下した。

３０分後節和炭酸水素ナトリウム溶液（１００尼）を加
えそして生成物をジクロロメタン（３Ｘ１００１ｊ）を
用いて抽出した。乾燥〔Ｍｇ５０４）シ、減圧下蒸発乾
固しセして溶離液としてへ牛サン／エーテル（２：１）
を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製して無
色の油として表題化合物（４，４９ｇ、約８３％）を得
た。

ｕｍａｘ　（液体フィルム）２９４０，２８６０．１７
２０，１４２５゜１１０５、７４０．７００ｃ１ｎ−”
：δＨ（ＣＤＣ１ｘ）１．０７（９Ｈ，ｌｌｅ　ｔＢｕ
）、１．０７−１．４７（４Ｈ。

ｍ、シクロヘキシル）、１．５５−１．８２（２ＴＬｍ
＊シクロヘキシル）、１．８２−１．０４（３Ｈ，ｍ、
４−Ｈ及び２Ｘシクロヘキシル）、２．５４−２．７２
（１１（、ｍ−１−Ｈ）、３．１８−３．３２（２）Ｉ
。

ｍｅ　２’−Ｈ！（Ｂｒ　））＊　３．３０−３．４３
（２Ｈ，ｍ、２’　−Ｈｚ（Ｃ１））３゜６１−３．７
２　（ＩＨ９ｒｎ−１’　−Ｈ）　−３，９４（２Ｈ＊
　ｓ　ｅ　ＣＥＩｔＢｒ　）７．３４−７．５０　（６
Ｈ−ｒｎ　を芳香族）　−７，６３−７，６６（４Ｈ＊
　ｍ−芳香族）； δＣ（ＣＤσｉｓ）　１９．６　（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　
＊　２５．９　＊　２６．Ｏｓ　２７．１（Ｃ（Ｃｌｂ
）ｓ）、２８．０，２８．１，２８．３．２８．４，２
８．４，３３．３（ＣＨＪｒ）ｔ３４．９（Ｃ−２’　
（Ｂｒ））、３９．７（Ｃ−１）。

４０．３（Ｃ−４（Ｂｒ））、４５．６（Ｃ−４（ＣＩ
　））、４８．０（Ｃ−２’（ＣＩ））、７６．０（Ｃ
−１’（Ｂｒ））、７６．５（Ｃ−１’（ＣＩ　））、
１２７．６，１２７．７，１２９．８，１２９．９，１
２９．９゜１３３．２（ｑ）、１３３．８（（１）、１
３６．０，２０４．３（Ｃ＝０）。

上述のシリルエーテル（８，７２、！ｉ＋　、約１６．
０　ｍモル）をメタノ−ｋ　（１７０ｒｎｌ　）及び濃
塩酸（１０，３Ｉｌｌ　’）に溶解しそして溶液をω時
間ω℃で攪拌した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液
により中和しそしてジクロロメタン（３Ｘ　２５０　Ｉ
ｎ１）により抽出した。

乾燥（ＭｇＳ０４）シ、減圧下蒸発乾固しセして溶離液
としてジクロロメタン／酢酸エチル（９：ｌ）を用いる
フラッシュクルマドグラフィにより精製して白色の固体
として表題化合物（３，５１９、約７１チ）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３−２９５．２９３０．２８９０．
２８５３．１７２０゜１４４６、１３８８．７６３譚−
！； δＨ（ＣＤＣＩｍ）１．０５−１．７３　（４Ｈｅｍｅ
ＯＴＩ及び３ｘシクロヘキシル）　’＝　１．７３−１
．９０　（ＩＨ＊　ｍ−シクロヘキシル〕、１．９０−
２．１５（３ＩＬｍ−シクロヘキシル）、２．１５−２
．２７（ＩＨ。

ｍｅ　４−Ｈ）、２．６２（ＨＬ　ｔ　ｔ　、Ｊ１２．
０及び３．２Ｈｚ　＃　１−Ｔ（）３．４４−３．７２
　（３Ｈｅ　ｍｅ　２　’−Ｈｚ及び１’−Ｈ）、４．
１７（２Ｈｅ　Ｉｓ　＃　ＣＨＩＢｒ　）　： δＣ（ＣＤＣＩｓ）２７．９，２７．９．２Ｂ、０．２
Ｂ、１，３９．０（Ｃ−２’（Ｉ３ｒ））、４０．３（
Ｃ−１）、４１．１（Ｃ−４（Ｂｒ））、４７．２（Ｃ
Ｔ（鵞Ｂｒ）−４７，４（Ｃ−４（ＣＩ））、４８．７
ＣＣ−２’　　（ＣＩ））−７４，８（Ｃ−１’　（Ｉ
３ｒ））　＄　７５．１（Ｃ−１’　（Ｃ１））　：９
８％（ＥｒＣ１）　）　、　２５！５（Ｍ＋、　６２％
（ＢｒＣ１）　）　、　１０７（１００チ）。

クロロホルム（３５Ｉ！Ｌり中の上述のα−ブロモケト
ンＰ、０５　Ｎ　、約６．７０ｍモル）及びテトラメチ
ルグアニジニウムアジド（１，０１３ｇ、　６．７０　
ｍモル）を１６時間室温で攪拌した。減圧下蒸発乾固し
そして溶離液としてジクロロメタン／酢酸エチル（９：
１）を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製し
て無色の油として表題化合物（１，９４ｇ、　８４％　
）を得た。

ｕｍａｘ　（液体フィルム）３３５０，２９４０，２８
００，２２１０゜１７１０、１２８０ロー１；。

δＨ（ＣＤ０１ｍ）１．０７−１．６１（５ｔ（、ｍ、
ＯＲ及び４ｘシクロヘキシル）、１．７３−１．９０（
ＩＨ，ｍ、シクロへｄｆシル）、１．９０−２．２１（
４Ｈｔｍ＃　４ＨＩ　３ｘシクロヘキシル）、２．３８
（ＩＨ。

ｔｔ、Ｊ１２．２及び３．５Ｉ（ｚ　ｅ　１−Ｈ）　、
　３．４３−３．７４　（３Ｈｔ　ｍｅ２’−Ｈｚ及び
１’　−Ｈ）　＃　４．００　（２Ｈｓ　Ｓ　ｓ　ＣＨ
ｔＮｓ）　：δＣ（ＣＤＣＩｍ）’２７．７＊　２７．
７　、２５．０．２８．１　、３９．４（Ｃ−２’（Ｂ
ｒ））、　４０．３（Ｃ−１）、　４１．１（Ｃ−４（
Ｂｒ））、　４８．０（Ｃ−４（ＣＩ　））、４８．９
（Ｃ−２’　（Ｃ１））、５６．０（ＣＨｚＮｓ）。

７４．８（Ｃ−１’　（Ｂｒ））、　７５．１（Ｃ−１
’　（ＣＩ　）　）　、　２０７．０ＣＣ＝Ｏ）： ｍｌ　ｚ　（ＮＨｓ　ｓ　Ｃ，１，）　ｐ　３０９　（
（ＭＮＨ４）　＋＃　４％　（”Ｂｒ　）　〕ｔｔ　０
７　（（ｈｈ”Ｈ＜　）＋−４％ｃ丁’Ｂｒ））、２１
８（１００％）。

（２−７’ロモー１−ヒドロキシ）エチル）シクロメタ
ノ−＃（Ｚｏｏｍ／　）　、水（５Ｑ　ｍｌ　）及び濃
塩酸（５，７ｒｎｌ）中の上述のα−アジドクトンｃ工
、ａ４９゜約６．８７　ｍモル）を、加分間触媒として
Ｃ上の１０チＰｄ（０，１２６ｇ）を用いて１気圧で水
素化した。ν遇しそして減圧下蒸発乾同して白色の泡と
して粗アミン塩酸塩を得たｏ　ＴＨＦ　（５０ｒｎｔ　
）中の６．７．１３−トリス−ｔ−プチルジメチルシリ
ルオキシモン酸（４，９７９、７，２５ｍモル）を０℃
で１−プチルクロロホルメー）　（０，９４ｍ　、　７
．２５　ｍモル）次にトリエチルアミン（１，１１ｎｌ
　、　７．９８　ｍモル）により処理した。０〜５℃で
１時間抜水（１５１ｍ）及びＴＨＦ　（１５ｄ）中の粗
アミン塩酸塩次にトリエチルアミン（１，１１ｙｄ　、
　７．９８　ｍモル）を加えた。０〜５℃で２．５時間
後酢酸エチル（１００ＩＲ１’）及び塩水（５０ｍ）を
加え、有機層を分離し、水性相を酢酸エチルｃｚｘｘｏ
ｏＩＲ１）により抽出しそして合わせた有機抽出物を乾
燥（Ｍｇ５Ｏ４）　シた。減圧下蒸発乾固しセして溶離
液としてへ卑サン／酢酸エチル〔３：２）を用いるフラ
ッシュクロマトグラフィにより精製して白色の泡として
表題化合物（３，１９９、６０１を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３２９８．２９５４，２９３０，２
８５７，１７１８゜１６６２．１６２９．１５０７，１
２５５，１１２３．８３７゜７７５ｃｔ１１−’　： δＨ（ＣＤＣＩｍ）、　０．０３−０．０９（１８Ｉ（
−ｍ−６ｘＳＩＣＨｓ）　−０，８９−０，９３（３０
Ｈ−ｍ−１７−Ｈｓ及び３ｘｔＢｕ）、１．１９（３Ｈ
，ｄｅＪ６．３Ｈｚｔ１４−Ｈａ）ｔ２．１５（３Ｈ，
＋！＃１５−Ｈｓ）、２．３７（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ１２．
０及び３．１１（ｚ　ｅ　１　’　−Ｈ）　１３．３４
−３．３８（ＩＨ，ｍ、６Ｈ）、３．４３−３．７４（
４Ｈｅｍｔ６’−Ｈｚ）１６−Ｈ及び５　”　−Ｈ）　
−４，２３（２Ｈｅ　ｄ　−Ｊ４．２Ｈｚ　−１’−Ｈ
ｍ）＊５．７０（ＩＨ−ｓ−２，−Ｈ）−６，１８（Ｉ
Ｈ−ｔ−Ｊ４．２Ｈｚ、ＮＨ）： δＣ（ＣＤＣＩｓ）、−４，９（ＳＩＣＨｓ）−−４，
６（ＳｉＣＨｍ）−−４，５（ＳｉＣＨｍ）−−４，３
（ＳｉＣＨｓ）−４，２（ＳｉＣＨ婁）　　ｅ　　−３
，ａ（ＳＩＣＨｓ）　、　１２．７（Ｃ−１７）　、　
１Ｂ、０（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　ｅ　１Ｂ、１（Ｃ（ＣＨ
ｎ）ｓ）、１８．３（Ｃ−１５）、２０．８（Ｃ−１４
）。

２５．９（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）、２６．１（Ｃ（ＣＨｎ）
ｓ：１，２７．９，２８．０゜２８．１＝　２８．１−
３１．９（Ｃ−９）ｅ　３８．８（Ｃ−６”　（Ｂｒ）
）＄４０．３（Ｃ−１’　）、４１．１（Ｃ−４’　（
Ｂｒ　））、４２．２（Ｃ−８）。

４３．０（Ｃ−１２）、４３．１（Ｃ−４）、４７．５
（Ｃ−１’）、４Ｂ、５（Ｃ−４’　（Ｃ−１））、４
８．７（Ｃ−６’　（Ｃ−１））、５５．５（Ｃ−１０
）、５９．０（Ｃ−１１）、６５．４ｒＣ−１６）、７
０．３（Ｃ−６）、７０．８（Ｃ−７）、７３．４（Ｃ
−１３）、７４．０（Ｃ−５）、７４．７（Ｃ−５’（
Ｂｒ））、７５．１（Ｃ−５”（ＣＩ））＝１１９．２
（Ｃ−２）、１５２．８（Ｃ−３）、１６．６．９（Ｃ
−１）２０８．３（Ｃ−２’）： ｍ／ｚ（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ）９５６（（ＭＮ
ａ）”、　７％（Ｂｒ））、９１０（（ＭＮａ）　　、
１２％（ＣＩ））、１５９〔１００チ）。

ビリジ７　Ｃ３，４４ｍ１．４２．４　ｍ　％　ｋ　）
及びトリクロロアセチルクロリドＣ３，８０ｔｎ！　、
　３３．９４　ｍ　モル）を次々に０℃のジクロロメタ
ン０罫）中のモンアミド（７，７２ｇ、　８．４８　ｍ
モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン（触媒ｆｉ
）の溶液に加えた。０℃で１時間後ジクロロメタン（２
５０ｄ　）を加えそして１夜を水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液そして塩水により洗った。乾燥（Ｍｇ５Ｏａ　
）　Ｌそして減圧下蒸発乾固した後に生成物をメタノー
ル（４０／ｄ）に溶解しそして炭酸カリウム（３，５２
７９？　２５．５　ｒｎモル）を加えた。１６時間室温
で攪拌抜用７バツフアー４ＪＷ　（ｚｏｏｒｐｄ　）を
加えそして得られた溶液をジクロロメタン（３Ｘ　２０
０１Ｌ７＞により抽出した。乾燥（ＭｇＳ０４）シ、減
圧下蒸発乾固しそして溶離液としてエーテル／ヘキサン
（３：２）を用いるフラッシュクロマトグラフィにより
精製して無色の抱として表題化合物（２，９５、！ｉ＋
　、　４２％）を得た。

ｊ＞ｍａｘ（ＩＧ３ｒ）２９５５ｅ２９３Ｌ２８５７，
１６５７，１１２４゜８３７、７７５ｍ−’： δＨ（ＣＤＣ１ｍ）０．０４−０．０８（ＩＢＨ−ｒｎ
、　６ｘＳｉＣＨｓ）、０．８３−０．９３（３０ＴＩ
ｓｒｎ＋　１７−Ｈａ及び３ｘｔＢｕ）、１．１６（３
Ｈ。

ｄ、Ｊ６．３Ｈｚ、１４−Ｈａ）、２．１５（３Ｈ，ｓ
、１５−Ｈｓ）Ｃ３，３１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ９．１及び
１．８Ｈｚ　−６−Ｈ）　−３，４７（ＩＨ＊ｄ＝　Ｊ
ｌｌ、ＯＨｚ＊　１６−Ｈ）−３，７４−３，８３（４
Ｈ−ｍ−５−７−１３及び１６−Ｈ）、６．１４（ＩＨ
，ｓ、２−Ｈ）、６．７０（ＩＨ。

Ｉｓ　ａ　４　’　−Ｈ）　： δＣ（ＣＤＣＩｓ）−−４，９（ＳＩＣＨｍ）−−４，
６（ＳｉＣＨｓ）−−４，５（ＳｉＣＨｓ）、−４，３
（ＳｉＣ）Ｉｓ）、−４，２（ＳＩＣＨｍ　）、　−３
，３（ＳｉＣＨｓ）、１２．７（Ｃ−ｉ７）、１８．Ｏ
ＣＣ（ＣＥ（ｍ）ｓ）−１８，１２８，１、２８，８、
３０，１、３０，２，３０，３，３２，０（Ｃ−９）　
。

３５．１（Ｃ−１”　）、３９．８（Ｃ−４”　）、４
２．２（Ｃ−８）、４３．０（Ｃ−１２）、４３．１（
Ｃ−４）、４５．８（Ｃ−６”）、５５．５（Ｃ−１０
）＄５６．３（Ｃ−５”）、５９．０（Ｃ−１１）、６
５．（Ｃ−１６）７０．４（Ｃ−６）、７０．９（Ｃ−
７）、７３．５（Ｃ−１３）、７４．ダ（Ｃ−５）、１
１３．０（Ｃ−２）、１２１．１（Ｃ−４’　Ｌｉ２Ｓ
、６（Ｃ−５’　）、１５４．９（Ｃ−３）、１６０．
５（Ｃ−１）；ｍ／ｚ　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ
）８５６（（ＭＮａ）”、　３０％：１８３４（（ＭＴ
（）＋、３７％）、１５９（１００チ）（１）５−〔ト
ランス−４−（１，２−エボキシエチＴＩＦ″（３０ｍ
）中の上述のエポキシド（０，１００ｆＬＯ６１２ｍモ
ル）を室温で４０時間テトラ−ｎ−プチルアンモニウム
フルオリド三水和物（０，２４ｇ、　０．７６ｍモル）
により処理１−た。減圧下蒸発乾固しセして溶離液とし
て酢酸メチルを用いるフラッシュクロマトグラフィによ
り精製して白色の泡として表題化合物（０，０４３９、
７３％）を得た。

υｍａｘ（ＫＢｒ）３４２６，２９２８，２８６７．１
６５５，１４４９゜１１１１＊　８５７ｃｒｎ−’： λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２２６ｎｍ（ｍｒｎｉ７ｐ９５５
）：δＨ（ＣＤＣ１ｄ０．９３（３Ｈ，ｄ−Ｊ７．ｌＨ
ｚ、　１７−Ｈａ）、　１．２１（３Ｈｔ　ａｍ　Ｊ６
−ＩＨｚ＊　ｉｔトＨｓ）　ｅ　２．２１　（３Ｈ＊　
ｓ　、　１５−Ｈｓ）２．３６（ＩＩ（、ｄｄ、Ｊ１４
．５及び８．７Ｈｚ　ｅ　４　’　−Ｔｆ）　−３，４
４−３，６２Ｃ２Ｈ−ｍ　＊　６及び１６−　Ｈ）　ｔ
　３．７２−３．９５　（４）Ｉ　−ｍ　。

５　＃　７−１３及び１６４）＃６．１６（ＩＨ，５，
２−）Ｉ）、６．７０（ＩＨ＃８１４’−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣｂ）Ｃ１２，７（Ｃ−１７）、１９．４（
Ｃ−１５）。

２０．８（Ｃ−１４）、２８．１，２８．８．３０．２
．３０．２．３１．７゜（Ｃ−９）、３５．１（Ｃ−１
＠）、３９．５（Ｃ−４’　）ｓ　３９．８（Ｃ−８）
、４２．８（Ｃ−１２）、４２．８（Ｃ−４）、４５．
９（Ｃ−６″）。

５５．６（Ｃ−５”　）ａ　５６．３（Ｃ−１０）、６
１．３（Ｃ−１１）。

６５．５（Ｃ−１６）、６８．９（Ｃ−６）、７０．４
（Ｃ−７）、７１．２（Ｃ−１３）、７５．２（Ｃ−５
）、１１３．４（Ｃ−２）、１２０．９（Ｃ−４’）、
１４５．３（Ｃ−５’　）、１５５．５（Ｃ−３）、１
６０．５（Ｃ−１）： ｍ／ｚ４９１（且＋、１４チ）、２４７（１００チ）。

（実測値：　４９１，２８９４．ＣｎＨａｔＮＯｔとし
て４９１．２８８４　）　。

実施例９ クロロホルム（５置り中の実施例８　（０，１５０、Ｆ
。

０．１８　ｍモル）及びテトラメチルグアニジニウムア
ジド（０，０６８＆　、　０．４４　ｍモル）を置時間
還流加熱した。減圧下蒸発乾固しセして溶離液としてエ
ーテル：、ヘキサン（３：２）を用いるフラッシュクロ
マトグラフィにより精製して白色の泡として表題化合物
（０，１１５９、７３チ）を得た。

υｍａｘ　（ＫＥｒ　）　３４３８　ｅ　２９５４−２
９３０　＋　２８５７　ａ　２１００−１４７１、１２
５６．１１．２３＝　１０８４．８３７．７７５ｃｒｎ
−’：δＨ（ＣＤＣ１ｍ）０．０４−０．１０　（１ｆ
ｆＨ，Ｉｔ　６ｘＳＩＣＨｓ）　、　０．８９０．９３
（３０Ｈ−ｍ、　１７−Ｈｓ及び３ｘ　ｔＢｕ　）　、
　１．１９　（３Ｈ。

ｄ　ｅ　Ｊ６．４Ｈ１ｓ　ｌ　４−Ｈｊ）　ｅ　２．２
０　Ｃ３Ｈｅ　８　ｅ　１５−Ｈｓ）　Ｃ２，５２−２
，７４（４Ｈ，ｍ、４−Ｈ，１０−Ｈ，１１−Ｈ及び１
’−Ｈ）３．３１−３．６２（５Ｈ，ｍ、　６−Ｈ，１
６−Ｈ，６’−Ｈｊ、　５’−Ｈ）３．８３−３．９３
　（４Ｈ，ｍ、　５−Ｉ（、７−Ｈ，１３−Ｈ，１６−
Ｈ）　。

６．１４（ＩＨｍｓｓ２−Ｈ）Ｃ６，７０（ＩＨｓｓｔ
４’−Ｈ）；δＣ（ＣＤＣＩｓ）−４，９（ＳＩＣＩ！
ｍ）、−４，６（ＳＩＣＨｎ）、　−４，５（ＳＩＣＩ
（ｓ）、−４，２（ＳｉＣＨｓ）−３，２（ＳｉＣＨｓ
）ｅ　１２．７（Ｃ−１）、１８．１（Ｃ（Ｃ）Ｉｓ）
３）−１８，１（Ｃ（αｍ）ｓ）−１８，２（Ｃ（ＣＨ
ｍ）ｓ）−１９，０（Ｃ−１５）、２０．８ｒＣ−１４
）、２５．９（Ｃ（Ｃ’Ｈｍ）ｓ）　−２６，１（Ｃ（
ＣＨｓ）ｓ）　、　２７．７．２８．４．３０．５　。

３０．５，３０．６，３０．６，３２．０（Ｃ−９）、
３５．１（Ｃ−１’）。

４０．８（Ｃ−４’）、４２．２（Ｃ−８）、４３．０
（Ｃ−１２）。

４３．２（Ｃ−４）、５５．２（Ｃ−６’）、５５．５
（Ｃ−１０）。

５つ、１（Ｃ−１１）、　　６５．５（Ｃ−１６）、　
　７０．４（Ｃ−６）。

７０．９（Ｃ−７）、７３．５（Ｃ−１３）、７４．４
（Ｃ−５）、７４．０（Ｃ−５”　）、１１３．０（Ｃ
−２）、１２１．１　（Ｃ−４）、１４５．７ＣＣ−５
’　）ｔ　１５５．０（Ｃ−３）、２００．６（Ｃ−１
）：ｍ／ｚ　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　）　９０
０（（ＭＮａ）＋＃　７％）８７７　（（ＭＮａ　）＋
ｔ　１３％）、１１５（１００％）。

ＴＨＦ　（１０ＩＩＩ／　）中の上記のオキサゾ−＃　
（０，１５０ｐ、０．１７ｍモル）及びテトラ−１−プ
チルアンモニウムフルオリド三水和物（０，３３ｇ　ｅ
　１，０６　ｍモル　）を４８時間室温で攪拌した。減
圧下蒸発乾固し、溶離液として酢酸メチルを用６るフラ
ッシュクロマトグラフィによりＭ’ＪＪして白色の泡と
して表題化合物（０，０６１１１，６７％）を得た。

υｍａｘ（ＫＢｒ）３４２１＊２９２７，２８６０ｓ２
１００＃１６５４゜１５９７．１４４９，１２７４，１
１１１．１０５１ｍ−１：λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６５
ｎｒｒ！（４ｍ１７，４００　）；δＨＣＣＤＣｈ）、
０．９３（３’Ｈ−ｄ−Ｊ７．０Ｈｚ、１７−Ｔ（ｓ）
−１，２２（３Ｈ，ｄ、Ｊ６．３Ｈｚ　、１４−Ｈａ）
、２．２３（３Ｈｔ、ｓ。

１５−Ｈａ）＃　２．２８（ＩＨｌｄｄ−Ｊ６．６及び
１４．５Ｈｚ、４−Ｈ）２．５４−２．６４（２Ｈ，ｍ
、４−Ｈ及び１　”−Ｈ）、２．７１（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ２．２及び７．９Ｅ−Ｚｚ、１ｌ−Ｈ）、２．
７８−２．８２（ＩＨ，ｍ。

１Ｏ−Ｈ）、３．３２−３．５４　（５Ｈ，ｍ、６−Ｉ
Ｉ、１６−Ｉ−Ｉ、６　’　−Ｈｔ及び５”−ＩＩ）、
３．７４−３．９１（４Ｈ，ｍｙ　５−Ｈ，７−ＩＩ。

１３−Ｈ及び１６−）Ｉ）　、　６．１７　（ＩＨ２ｓ
　、　２−１（）　、　６．７０（ＩＨ，４’−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣＩｇ）１２．７（Ｃ−１７）、ｉ９．４（
Ｃ−１５）、２０．８（Ｃ−１４）、２７．４，２８．
３，３０．５，３０．５，３１．７（Ｃ−９）。

３５．１（Ｃ−１”）、３９．５（Ｃ−４’）、４０．
８（Ｃ−８）、４２．７（Ｃ−４）、４２．８（Ｃ−１
２）、５５．１（Ｃ−６’　）、５５．６（Ｃ−１０）
、６１．３（Ｃ−１１）、６５．５（Ｃ”−１６）、６
８．９ｒＣ−６）７０．４（Ｃ−７）、？１．２（Ｃ−
７）、７１．２（Ｃ−１２）、７４．（ｉ（Ｃ−５”）
、７５．２（Ｃ−５）、１１３．３（Ｃ−２）、１２０
．８（Ｃ−４’　Ｌ　１４５．５（Ｃ−５’　）ｔ　１
５５．５（Ｃ−３）、１６０．５（Ｃ−１）： ５３５（（ＭＨ）＄１３１３１７６（１００％）。

ｆＡ梅例１０ ５−（トランス−４−メト中ジカルボニルシクロへ中シ
ル］−２−（１−ツルー６．７，１３−　）リスーｔ−
プチルジメチルシリルオキシーモンー２−イル）オキサ
ゾール（実抱例７　ａ　）　（１，０８１！　＃１．２
０　ｍモル）〔０℃のジクロ党メタン中〕をジインブチ
ルアルミニウムヒドリド（トルエン中ＩＭ）（２，４２
ｍｌ　＊　２．４２　ｍモル）により処理したＯＯ’Ｃ
で２時間後メタノール（５ｍｊ）及び飽和硫酸ナトリウ
ム溶液（２ｍｌ）を加えた。加分後洗澱物を濾過により
除き、テ液を乾燥（ＭｇＳＯ４）シ、減圧下蒸発乾固し
た。溶離液としてエーテル：ヘキサン（３：２）を用い
るフラッシュクロマトグラフィにより精製して白色の泡
として表題化合物（０，６８Ｉ、６５チ）を得た。

ｕｍａｘ（ＣＨｔＣ１寓）３４２０．　２９５０．　２
８６０．　１６６０゜１４７０、１４６０．１２５５．
１０８４．９６５．９００．８３７゜７７４ｃｔｒ−’
　： δＨ（ＣＤ＜Ｉ’１ｍ）　０．０４−０．４０　（１８
Ｈ−ｍｅ　６ｘＳｉＣＨｍ　）　−０，８９０，９３（
３０ｄ２ｍ＊　１７−Ｈｓ及び３：ｃｔＢｕ）ｓ　１．
１９（３Ｈ−ｄｙ　Ｊ６．３Ｈｚ　ａ　１４−Ｈｓ）　
ａ　２．２０　（３Ｈｅ　ｓｅ　１５−’ｕｓ）　ｓ３
．３７−３．４０（ＩＨ，ｍ、６−Ｈ）、６．１４（Ｉ
Ｈ，ａ、２−Ｈ）−６，７６（ＩＨ＊　Ｉｓ　ｅ　４　
’　−Ｈ）　：δＣ（ＣＤＣＩｓ）−４，９（ＳＩＣＨ
ｓ）　、　−４，６（ＳＩＣＨｍ）　−−４，５（ＳＩ
Ｃｔ（ｓ）ｓ−４，３ｒＳＩＣＨｓ）−−４，２（Ｓｉ
ＣＨｓ）−−３，２（ＳＩＣＨｓ）、　１２．７（Ｃ−
１７）、　１８．０（Ｃ（Ｃｆ（ｓ）ｓ）、　１８．１
（Ｃ（ＣＨＩ）１）＃　１８．２（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）、
　１９．０（Ｃ−１５）　−２０，８（Ｃ−１４）　、
　２５．７　（Ｃ（ｇＨｓ）ｓ）　−２６，１（Ｃ（Ｃ
Ｈｓ）ｓ〕−２８，７（Ｃ−２’）、３０．５（Ｃ−３
”）、３２．０（Ｃ−９）、３５．４（Ｃ−１’）、４
０．０（Ｃ−４”）、４２．２（Ｃ−８）、４３．０（
Ｃ−１２）、４３．１（Ｃ−４）、５５．５（Ｃ−１０
）、５９．１（Ｃ−１１）。

６５．５（Ｃ−１６）、　　６８．２（Ｃ−５１）、７
０．４（Ｃ−６）、７０．９（Ｃ−７）、７３．５（Ｃ
−１３）、７４．４（Ｃ−５）、１１３．１（Ｃ−２）
、１２１．０（Ｃ−４’）、１４５．６（Ｃ−５’）。

１５５．３（Ｃ−３）、１６０．５（Ｃ−１）：ｍｌｚ
　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　）　８４４（（ＭＮ
ａ　）＋、　、１８％）８２２（（ＭＨ）　　、２０チ
）、１５９（１００％）。

キサゾール ジクロロメタン（Ｉｏｎ／）中の上記のアルコール（１
，０９、！ｉ’　、　１．３３　ｍモル）を、ジクロロ
メタン（１０ｄ）中のピリジニウムクロロクロメ−）　
（０，５７ｇ。

２．６６　ｍモル）及び粉末状３Ａ３Ａ分子ふるい（０
，６７ｇ）の激しく攪拌している溶液に加えた。

室温で０．５時間後生成物をエーテル（５００Ｉｎりに
注いだ。沈澱した固体を濾過により除きそしてｐ液を減
圧下蒸発乾固した。溶離液としてエーテル：ヘキサン（
２：３）を用いるフラッシュクはマドグラフィにより精
製して白色の泡として表題化合物（０，５６９、５２ｑ
６）を得た。

ｕｍｉｘ（ＩＧｉｒ）２９２８．２８５７，２７０８，
１７２６，１６５６゜１４６０．１２５５，１１２３．
１０８４，９６４，９３６，７７５’ｃＷ１−”： δＨ（ＣＤＣＩｇ）０．０４−０．１０（１８Ｈ，ｍ、
　６ｘＳＩＣＨｓ）ｅ　Ｏ，８９−０，９１（３０Ｈ，
ｍ、１７−Ｈｓ及び３ｘｔＢｕ）、１．１９（３Ｈ。

ｔＬＪ６．３Ｈｚ＊１４−ＨｓＬ２．２１（ａＨｊＢ＃
１５−Ｈｓ）ｔ２．５４−；、７２　（４Ｈ，ｍ＋＝　
４−’Ｈ−１Ｏ−Ｈ−１１−Ｈ及び１１−　Ｈ＞３．４
０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ９．１及び１．８Ｈｚｔ６−Ｈ）ｔ
２．５６（ＩＨｔｄ＊ｆｉ１１．２Ｈｚ−１０−Ｈ）−
３−８２−３，９４（４−Ｈ−ｍ−５−Ｈ，７−Ｈ，１
３−Ｈ及び１６−Ｈ）ｅ　６．１５　（ＩＨ−ａ　−２
−Ｈ）　。

６．６９（ＩＨ，ｆｉ、４−Ｈ）＃９．６７（ＩＬｄ＄
ｍ＃Ｊ１．０Ｈｚｊ５１−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣｌ５）　−４，９（５ＩＣＨｓ）　−−４
，６（５ｉＣＨｓ）　ｓ　４．５（ＳＩＣＨｍ）＊−４
，３（ＳｉＣＨｓ）−−４，２（ＳｉＣＨｓ）−−３，
２（ＳＩＣＨｍ）　ｅ　１２．７　（Ｃ−１７）　、　
１８．１（Ｃ（ＣＩ（ｓ）ｓ）　−１８，１（Ｃ（ＣＨ
ｓ）ｍ）　、　１８．２（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　ｔ　１９
．０　（Ｃ−１５）　。

２０．８　（Ｃ−１４）　＊　２５．４　ＣＣ−３”　
）　−２５，９（Ｃ（ＣＨｓ　）　ｓ　）　−２６，１
（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　、　２９．８　（Ｃ−２”　）　
、　３２．０　（Ｃ−９）　。

３４．７（Ｃ−１＠Ｌ４２．２（Ｃ−８）、４３．０（
Ｃ−１２）、４３．１（Ｃ−４）、４９．６（Ｃ−４’
）、５５．５（Ｃ−１０）、５９．０（Ｃ−１１）、６
５．５（Ｃ−１６）、７０．４（Ｃ−６）、７０．９（
Ｃ−７）、７３．５（Ｃ−１３）１７４．４（Ｃ−５）
、１１３．０（Ｃ−２）、１２１．４（Ｃ−４’　Ｌ　
１４５．９（Ｃ−５’　）、１５４．３（Ｃ−３）、１
６０．７（Ｃ−１）、２０３．８（Ｃ−５”）；８２０
　（（ＭＨ）　＋ｐ　９チ）、１５９（１００％）。

ベンゼン（３ｒａｔ　）中の前記のアルデヒ）’　ＣＯ
，１５０９＊　０，１８３　ｍモル）、エチレングリコ
ールＣＯ，０５７９＃　０．９１５　ｍ　モル）及びピ
リジニウＡｐ−トルエンスルホネー）　（０，０１３ｇ
ｍ　０．０５２　ｍモル）を１６時間Ｄｅａｎ　ａｎｄ
　５ｔａｒｋ装置を用いて還流加熱した。減圧下蒸発乾
固し次に溶離液としてヘキサン：エーテル（３：２）を
用いるフラッシュクロマトグラフ・ｆにより精製して粘
性のある無色の油として表題化合物（０，０５１ｇ、　
３２％　）を得た。

ｔｉｍａｘ　（液体フィルム）２９３０，２８７５，１
６５５，１４５０゜１０５０ｃｒｍ−”　： δＨ（ＣＤＣ１ａ）０．０４−１’）、１０（１８Ｈ，
ｍ、　ｆ５ｘｓｌｃＨｓ）　＊０．８６−０．９２（３
０Ｈｅｍ＊３ｘｔＢｕ及び１７−Ｈｓ）−１，１９（３
Ｔ（、ｄ、Ｊ６．３Ｈｚ、１４−Ｈｓ）、２．２０（３
Ｈ，ａｍ　１５−Ｈｓ　）＝　２．５２−２．７１（４
Ｈ−ｒｎｓ　１Ｏ−Ｈ−１ｌ−Ｈ−４−Ｈ及び１　’−
Ｉ（）、３．３９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ９．１及び１．８Ｈ
ｚ、Ｇ−Ｈ）＝　３．５５（ＩＨ−ｄ−Ｊｌｌ、３）Ｉ
ｚｅ　１６−Ｈ）、３．８３−４．００（８Ｈ，ｍ、５
−Ｈ，７−Ｈ，１３−Ｈ，６−Ｈ及び２ｘ６　”−Ｈｚ
）ｓ４．６５（ＩＩＬ　ｔｉｅ　Ｊ４．８Ｈｚｔ　５　
”−Ｈ）　１６．１４（１）Ｌ　ｓ　ｔ２−［）　、　
６．７０　（ＩＩ−Ｉ、　ｓ　、　４　’　−Ｈ）　：
δＣ（ＣＤＣ１ｍ）−４，９（５ｉＣＨｓ）　ｅ　−４
，６（５ｉＣＥＩｓ）　、　−４，５（ＳｉＣＨｓ）　
、　−４，３（ＳｉＣＨｓ）　、−４，２（ＳＩＯＨｇ
）　−−３，２Ｃ８ｉαｓ）、１２．７（Ｃ−１７）、
１８．１（Ｃ（部３）ｓ）　、　１８．１２６．５（Ｃ
−２”）、３０．３（Ｃ−３’）、３０．３（Ｃ−３’
）。

３１．９（Ｃ−９）、３５．２（Ｃ−１”）、４１．２
（Ｃ−４’）、４２．２（Ｃ−８）、４３．０（Ｃ−１
２）、４３．１（Ｃ−４）、５５．５（Ｃ−１０）、５
９．１（Ｃ−１１）、６５．０（Ｃ−６’）、６５．５
（Ｃ−１６）７０．４、（Ｃ−６）、７０．９（Ｃ−７
）、７３．５（Ｃ−１３）、７４．４（Ｃ−５）＃１０
７．２（Ｃ−５”）、１１３．１（Ｃ−２）、１２１．
１（Ｃ−４’　）＄　１４５．６（Ｃ−５’　）、１５
５．２（Ｃ−３）。

１６０．５（Ｃ−１）： ｍ／ｚ　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　）　８８４　
（ＭＨ＋、　４９％）　＊８８６　（ＭＮａす−，３２
％）。

ＴＨＦ　（１ＱｒＩＬｌ）中の上記のオキサゾール（０
，１３０９ａ　０．１５　ｍモル）及びテトラーユーブ
チルアンモニウムフルオリド三水和物（０，２８ｇｅ　
Ｏ，８８ｍモ／ｖ　）を４０時間室温で攪拌した。減圧
下蒸発乾固し溶離液としてジクロロメタン中０〜１０　
％メタノールを用いるフラッシュクロマトグラフィ次に
溶離液として酢酸メチルを用いる再カラム化により精製
して白色の泡として表題化合物（０，０５１ｇ、　６３
％　’）を得た。

ｌＪｍ＆Ｘ（ＫＢｒ）３４２５，２９３２，２８７５，
１６５４，１．４ｆｆ０゜１１１１、１０５２．９００
ｃｙ＊−”。

λｍａｘ（ＥｔＯＨ）１６５ｎｍ（ａｍ　ＩＬ７４０）
　：δＨ（ＣＤＣＩｇ）　０．９３　（３Ｔ（、ｄ　−
Ｊ７．ＯＨｚ　、　１７−Ｈｓ）　−１，２２（３Ｈ＊
　ｄｅ　Ｊ６．４Ｈ１＊　１４−Ｈｓ）＃　２．２３（
３Ｈ＊　Ｓｅ　１５−Ｈｓ）＊　２．７１（ＩＨ−ｄｄ
−Ｊｌ、１及び７．８Ｈｚ、１ｌ−Ｈ）。

２．８１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ２．２及び４．７’Ｈｚｅ　
１０−’Ｈ）、３．５０−３．５８（２Ｈ，ｍ、６−Ｈ
，１６−！（）＊　３．７４−３．９９（８Ｈ，ｍ。

３−Ｉ（，７−Ｈ，１３−Ｈ，６−Ｈ及び２Ｘ６　”　
−Ｈｌ）　、　４．６６　（１・Ｈｔｄ＃Ｊ４．８Ｈｚ
ｔ５”−Ｈ）ｊ６．１９（ＩＨｔｓ＄２−Ｈ）？６．７
１　（ＩＨｓ　Ｉ　＃　４　’　−Ｈ）　：δＣ（ＣＤ
０１ｍ）、１２．８（Ｃ−１７）、１９．３（Ｃ−１５
）。

２０．８（Ｃ−１４）、２６．４（Ｃ−３”）、３０．
２（Ｃ−２’）。

３０．３（Ｃ−９）、３５．２（Ｃ−１”　）、３９．
５（Ｃ−４”　）。

４１．１　（Ｃ−８）　、　４２．７（Ｃ−１２）　、
　４．７　（Ｃ−４）　、　５５．６（Ｃ−１０）、６
１．２（Ｃ−１１）、６５．０（Ｃ−６”）、６５．５
（Ｃ−１６）、６８．８（Ｃ−６）、７０．３（Ｃ−７
）、？１．１（Ｃ−１３）、７５．２（Ｃ−５）、１０
７．２（Ｃ−５’　）、１１３．３（Ｃ−２）、１２０
．７（Ｃ−４’　）、１４５．４（Ｃ−５’　）、１５
５．７（Ｃ−３）、１６０．４（Ｃ−１）： ｍ／ｚ５２１（Ｍ”、１５チ）、２７７（１００チ）。

（実測値：　Ｍ＋＃　５２１，２９９Ｂ、ＣｕＨ４５Ｎ
Ｏｓ　として　Ｍ。

５２１．２９８９）　。

実施例１１ −１５℃でアルゴン下のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
Ｃ５０ｍ１）中の４−４−ブチルジフェニルシリルオキ
シシクロヘキサンカルボン１１２　（１０，９１゜２８
．６ｍモル）の溶液を、ジェチルシアノホスホナー）　
（５，３５９、４，９８ｒｎｉ、　３２．９　ｍモル）
次にトリエチルアミン（３，０５ｇ、　４．２０１１／
　、　３０．２　ｍモル）により処理した。４０分後節
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０！ｎり中のメチＪレ
ンインシアノアセテート（２，８３９ｅ　２，６ＯＲ１
＊　２８．８　ｍモル）及びトリエチルアミン（９，９
４ｆｌ　、　１１，９３Ｊｌｔ／　、　８５．８　ｍモ
ル）の溶液を滴下した。−１５℃で２時間後反応混合物
を１時間かけて放置して室温に加温した。水（１００Ｉ
Ｌｔ）及び酢酸エチル（１００ｒｎｔ　）を加え、有機
相を分離しそして水性相を酢酸エチル（２Ｘ　１５０　
ｍ　）により抽出した。合わせた有機相を乾燥（Ｍｔｘ
ＳＯａ　）　１．、波圧下蒸発乾固した。溶離液として
ヘキサン：酢酸エチル（４：１）を用いるフラッシュク
ロマトグラフィ並に溶離液としてジクロロメタ７９０〜
５％メタノールを用りる再クロマトグラフィにより精製
して無色の油として表題化合物（３，１２９。

３１チ）を得た。

δＨ（ＣＤＣ１＊）１．１１（９Ｈ，ｓ、　ｔＢｕ）、
３．３４−３．７２（ｍｅ４−Ｈ〔トランス−）及び１
−Ｈ（シス−及びトランス）〕。

３．９０　（３Ｉ（、ｓ　、　０ＣＨｓ）　ｅ　４．０
４−４．１３（ｍ、　４−Ｈ。

（ｃｉ８−）Ｌ　７．３２−７．４８（６Ｈ，ｍｓ芳香
族）、７゜６２−７．７１（５Ｈ＊　ｍ　＊　２−　Ｈ
及び４ｘ芳香族−Ｈ）；δＣ（ＣＤＣｂ）−１９，１（
Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　、１９．４（Ｃ−２’　（７スー）
）−２７，０（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）−２７，１（Ｃ（ｑ［
Ｒ５）ｓ）−２８，９（Ｃ２’　（）ランス））、３３
．７（Ｃ−３’（シス−））−３４，４（Ｃ−１’）、
３５．２（Ｃ−３’〔トランス−））、５１．９（０（
ンｌ５）６６．６（Ｃ−４（シス−））Ｃ７１，４（Ｃ
−４（）うｙｘ−））。

１２７．５，１２７．６，１２９．６，１２９．７，１
３４．５（（１）、１３４．６（（１）、１３５．５，
１６８．７（Ｃ−２）、　１４ａｓｃｃ−ｚ）。

１６２．４（Ｃ−５）、１６２．６（Ｃ−５）、１６３
．１（Ｃ−４）。

１６３．９（Ｃ−４）、１８０．７（Ｃ＝０）：ｍｌ　
ｚ　（ＣＩ　、イソブタン）４６６（Ｍ＋Ｈ）　　１５
％）、４６５ＣＭ”、１２偵）及び２０８（１００チ）
。

として４０６．１４７５）。

水（４Ｉｎ４）及び濃塩酸（４Ｉ＋＋４）中の上述のオ
キサゾール（４，００９、８，３９ｍモル）を５時間Ｚ
ｏｏ℃に加熱した。水（２００１＋１ｊ　）を加えそし
て溶液をエーテル（２Ｘ　１００　ｍｌ　）により洗っ
た。水性相を減圧下蒸発乾固して粗アンン塩酸塩を得た
。ＴＨＦ（１２５ｍｌ　）中の６．７．１３−　）リス
ーｔ−プチルジメチに’／リルオキシモン酸（６，３３
Ｊｉ’　、　９．２３　ｍモル）を、０℃でインブチル
クロロホルメート（１，２１゜１２０　Ｉｌｌ　、　９
．２２　ｍモル）次にトリエチルアミン（１，０２９ｍ
　１．４０　ｍｔ　ｔ　１０，１　ｍモル）により次々
に処理した。０〜５℃で１時間後、水（１０１ｍ）、■
丑１（１５ｄ）及びトリー１−ルア　ｆｉ　／　（０，
８５ｇ？　１．１７ｄ　、　６．３ｇ　ｍモル）中の前
記からの粗アミン塩酸塩を加えた。０℃で２時間後、酢
酸エチル（２００ＩＬｌ）及び水（１００ＩＬｌ）を加
え、有機層を分離し、水性相を酢酸エチル（２Ｘ　Ｚｏ
ｏ　ａ／　）により抽出しそして合わせた有機抽出物を
乾燥（ＭｇＳＯ３）シた。

減圧下蒸発乾固しセして溶離液として酢酸エチル／ヘキ
サン（３：１）を用いるフラッシュクロマトグラフィに
よりｍｆＪして、未同定の不純物を含む白色の泡として
表題化合物（３，８４９ｍ　５５％　）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）ｙ３４１Ｌ２９５４８２９２９＃２
８５７゜１７１３．１６３８，１４７１，１４６０，１
２５５，８３７，７７５の一！： δＨ（ＣＤＣＩｓ）０．０４−０゜１０　（１８Ｈｅ　
ｍｅ　６ｘＳｉＣＨｍ）　ｅ　Ｏ，８９−０，９２（３
０Ｈ，ｍ、３ｘｔＢｕ及び１７−Ｈａ）、１．２２（３
）Ｉ。

ｄ＝　Ｊ６．３Ｈｚ、　１４−Ｈｓ）　、　２．１６（
ｓ−１５−Ｈｓ）ｙ２．１９（ｓ、１５−Ｈｌ）＃４．
１３（ｄ＃Ｊ４．８Ｈｚ＃１”−Ｈｌ）？４．２２（ｄ
、ｊ４−５Ｈｚ　−１”−Ｈｚ）ｅ　５．６９　（ｓ　
−２−Ｈ）　ｓ　５．７７（ｓ　、　２−Ｈ）　、　６
．１３−６．１８（ＩＨ，ｍ、Ｎ−Ｈ）：δＣ（ＣＤ０
１ｍ）　−−４，９（ＳＩＣＨｓ）　−−４，６（Ｓｉ
Ｃ（ｍ）＊−４，５（ＳｉＣＨｓ）　−−４，３（Ｓｉ
ＣＨｓ）　＊　−４，２（ＳＩＣＨｓ）　ａ　−３，３
（ＳｉＣＩ（ｓ）−１２，７（Ｃ−１７）、　１８．０
（ｑ（ＣＩ（ｓ）ｓ）−１８，１（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）Ｃ
１８，３（Ｃ”１５）−２０，５（Ｃ−１４）−２２，
７（Ｃ２”　（シス−））−２５，９（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ
）＊　２６．０（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）ｓ　２６．３（Ｃ−
２”　〔トランス−））、３１．９〔Ｃ−９及びＣ−３
”（シス−））、３４．４（Ｃ−３”　〔トランス−）
）＄　４２．２（Ｃ−８）、４．０（Ｃ−１２）＃　４
３．ＤＣ−４）。

４７．３（Ｃ−１’　）、４７．４（Ｃ−１）、５５．
５（Ｃ−１０）、５９．０（Ｃ−１１）、６５．４（Ｃ
−４’　（シス−））、６９．６（Ｃ−４”（トランス
−））、７０．４（Ｃ−６）、７０．８（Ｃ−７）、７
３．４ｒｃ−１３）、７４．０（Ｃ−５）、１１９．３
（Ｃ−２）、１５３．５（Ｃ−３）、１６７．０（Ｃ−
１）、２０７．２（Ｃ−７１）：ｍｌｚ（ＦＡＢ　３−
ＮＯＢＡ／Ｎａ）８４８（ＭＮａ、５２％）−８２６（
ＭＨ，３チ）及び１５９（１００チ）。

ビリジｙ　Ｃ２，００９＊　２．０５Ｉｎ／　ｅ　２５
，３　ｍモル）及びトリクｏｏ７セチルクロリド（３，
６０，９ｅ　２，２１　ｍｌ　＄　１９．９ｍモル）を
、０℃のジクロロメタン（３０ｍ）中の上記のモンアミ
ド（３，８４１１＊　４．６５　ｍモル）及びＮ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジン（触媒量）の溶液に次々に
加えた。０℃で２時間後ｐＴＩ　７バツフアー溶液（５
０１ｔ／）を加え、有機相を分離し、水性相をジクロロ
メタン（２Ｘ５０１ｒＬｌ）により抽出しそして合わせ
た有機抽出物を、乾燥（ＲｆｌｇＳＯａ　）　した。生
成物を減圧下蒸発乾固しそしてメタノール（２５ｍｒ）
に溶解しそして炭酸カリウム（０，６４Ｆｌ　ｍ　４．
６５　ｍモル）を０℃で加えた。０℃で１時間後溶液を
２時間室温に加温した。酢酸エチル（Ｚｏｏ　ｍ　）及
びｐＴ（７バツフアー溶液（Ｚｏｏ　ｍｌ　）を加え、
有機相を分離し、水性相を酢酸エチル（３Ｘ　１００ｔ
／　）により抽出しそして合わせた有機抽出物を乾燥（
Ｍｇ５Ｏａ　）　シた。

減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてエーテル／ヘキサ
ン（３：１）を用いるフラッシュクロマトグラフィによ
り精製して不純な４−ヒドロキシシクロへキシルオキサ
ゾール（１，９３ｇ、　５１％　）を得た。粗オキサゾ
ール（１，８９１＃　２，３４　ｍ　モル）をジクロロ
メタン（１０ｍ／）に溶解しそしてジクロロメタン（１
０ｊｔ／）中のビリジニウムクロロクロマート（１，Ｏ
Ｘ　ｇ　、　４．６８　ｍモル）及び３人分子ふるい（
１，００９）の激しく攪拌している懸濁液に加えた。

室温で１時間後生成物をエーテル（５００ｔｔｔｌ　）
に注ぎそして濾過した。減圧下蒸発乾固しそして溶離液
としてエーテル／ヘキサン（２：１）を用いるフラッシ
ュクロマトグラフィにより精製して粘性のある油として
表口化合物（１，１３４９、６０％　）を得た。

δＨ（ＣＤＣＩｇ）０．０．１−０．１０　（１８ＩＩ
、　ｍｅ　５ｉＣＦ（ｓ）　ｖ　Ｏ，８６−０，９２（
３０Ｈ，ｍ、３ｘｔＢｕ及び１７−）Ｉｓ）−１，１９
（３Ｈ＃ｄ　ｓ　Ｊ　６．３Ｈｚ　ｓ　１４”ｕｓ）　
＊　２．２０　（３Ｈｅ　ｌ　＊　１５−Ｈｓ）　Ｃ３
，１６（ＩＴ（、ｔｔ、、Ｈｏ、７及び３．７Ｈ２＃　
１　’　−Ｈ）　、　３．４０（ＦＨ，ａｄ、Ｊ’２．
ｏ及び９．ＩＨｚｅ６−Ｈ）、３．５６（ＩＨ＃ｄ＃Ｊ
ｌ　１．２Ｈｚ　−１６−Ｈ）　ｅ　３．８２−４．０
１　Ｃ４Ｈ−ｎｌｔ　５−Ｈ−７−Ｈ，１３−Ｈ及び１
６−Ｈ）、６．１７（ＡＨ，ｓ、２−Ｈ）、６．８１（
ＩＨｔ＋ｓ＃４’−Ｈ）： δＣ（ＣＤＣ１ｍ）−４，９（ＳｉＣＨｍ）　、−４，
６（ＳｉＣＨｓ）　、　−４，５（ＳｉＣｇ）　＊　−
４，３（ＳｉＣ［ｌ３）−−４，２（５ｉＣＴ（ｓ）　
−”　３゜２（５ｉＣＨｓ）　ｅ　１２．７　（Ｃ−１
７）　ｔ　１８．１　（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　＊　Ｌ８．
１（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）−１８，２（ｑ（ＣＨｓ）ｓｌ−
１９，１（Ｃ−１５）−２０，８（Ｃ−１４）、２５．
９（ＣｒＣ）ｂ）ｓ）Ｃ２６，１（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）３
０．５（Ｃ−２つ、３２．０（Ｃ−９）、３．３（Ｃ−
１”）、４０．１（Ｃ−３’）、４２．２（Ｃ−８）、
４３．Ｑ（Ｃ−１２）、４３．１（Ｃ−４）５５．５（
Ｃ−１０）、５９．０（Ｃ−１１）、６５．５（Ｃ−１
６）。

７０．４（Ｃ−６）、７０．９（Ｃ−７）、７３．５（
Ｃ−１３）、７４．４（Ｃ−５）、１１２．８（０−２
）、１２２．２（Ｃ−４’　）、１４６．５（Ｃ−５’
　）、１５２．５（Ｃ−３）、１７０．１（Ｃ−１）、
２０９．９（Ｃ−４”）： ｍｌｚ　（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ　）　８２．８
　（ＭＮａ　　、　５９％）　。

８０６（ＭＷ　　、２３慢）、１５９（１００チ）。

ＴＨＦ　（１５ｒｎｔ　）中の上記のオキサゾール（０
，０９ｇ。

０．１１　ｍモル）及びデトラーｎ−プチルアンモニウ
ムフルオリド三水和物（０，４４ｇ’　、　１．４　ｍ
モル）を２４時間室温で梗拌した。減圧下蒸発乾同しそ
して溶離液として酢酸メチルを用いるフラッシュクロマ
トグラフィによりｆ＋７製して白色の泡として表題化合
物（０，０１７ｇ　、　３３％　）を得た。

δＨ（ＣＤＣｈ）０．９３（３Ｈ＊ｄ−Ｊ７．０Ｈｚ−
１７−Ｈｓ）−１，２１（３Ｈ＝　ｄ　ｔ　Ｊ６．３Ｈ
ｚ　ｅ　１４−Ｈｓ’）　ｅ　１．７１−１．７５　（
２Ｈｅ　ｍｅ　９−Ｈｚ）　ｅ　２．２３　（３Ｈｅ　
８　ｅ　１５−Ｈｓ）　ｅ　３．１６　（ＩＨ＊ｔｔ、
Ｊｌｏ、４及び３．６Ｈｚ、１’−Ｈ）、３．５０（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ８．４及び３．０Ｈｚｅ　６−Ｈ）＄　３
．５６（ｉＴＬ　ｃｉａｔ　Ｊ２．２及び１１．７Ｈｚ
＝　１６−Ｈ）＊　３．８６−３．９７（４）［−ｍ−
５−Ｈ−７−Ｈ，１３−Ｈ及び１６−Ｈ）−６，１８（
ＩＨ−ｓ−２−Ｈ）ｔ　６．８０（ＩＨ＃！＄４ｌ−Ｔ
（）： δＣ（ＣＤＣＩｍ）１２．７（Ｃ−１７）、１９．４（
Ｃ−１５）、２０．８ｒ（Ｃ−１４）、３０．５（Ｃ−
３”）、３１．７（Ｃ−９）、３３．３（Ｃ−１’）、
３９．５（Ｃ−８）、４０．１（Ｃ−２’）、４２．７
（Ｃ−１２）、４２．８（Ｃ−４）、５５．６（Ｃ−１
０）、６１．３（Ｃ−１１）、６５．４（Ｃ−１６）、
６９．０（Ｃ−６）、７０．４（Ｃ−７）。

７１．４（Ｃ−１３）、７５．１（Ｃ−５）、１１３．
２（Ｃ−２）。

１２２．１（Ｃ−４’　）、１４５．９（Ｃ−５’　）
、１５２．９（Ｃ−３）。

１６０．８（Ｃ−１）、２１０．１（Ｃ−４＠）：ｍｌ
　ｚ　（４６３ｅ　１２　％　）　＊　２１９　Ｃ１０
０％　）　−４６３，２５７０）。

実施例１２ ５−〔トランス−４−（２−エトキシ−１−ヒトエタノ
ールＣ’１ｍｔ）及びクロロホルム（１０１／）中のエ
ポキシド（実施例８　）　（０，５１、！ｉ’　ｅ　Ｏ
，６１ｍモル）及び三弗化はう素ニーテレ−）　Ｃ０１
２５ｍｌ　。

２．０ｍモル）を２時間室温で攪拌した。ｐ）Ｉ　７バ
ツ７アー溶液（Ｚｏｏ　ｍ　）を加えそして水性相をジ
クロキメタン（２ｘ５０ｄ）により抽出した。乾燥（Ｍ
ｇＳ０４）シ、減圧下蒸発乾固しそして溶錐液としてエ
ーテル／ヘキサン（３：２）を用いるフラッシュクロマ
トグラフィにより精製して無色の油として表題化合物（
０，２４、！ｉｒ　、　４５チ）を得た。

ｕｍａｘ（Ｍ、体フィルム）３４３０，２９５０．２Ｂ
５０，１６５５゜１２５５、１１０８．３３５．７５５
副−１：δＨ（ＣＤＣｈ）　０．０６−０．１０　（１
８Ｈ−ｍ−６ｘＳｉＣＨｓ　）　−０，８９−０，９１
（３０Ｈｓｍｓ　３ｘｔＢｕ及び１７−Ｈｓ）ｓ　１．
１８−１．２５（６Ｈｓ　ｍ　＃　０ＣＨＩＣＨｓ及び
１４−ＴＩｍ）、２．２０（３Ｈ，ｓ、１５−Ｔ（ｓ）
　ｅ　２．５５−２．７３　（４Ｈ＊　Ｔｎｌ　４−Ｈ
ｓ“１０−Ｈ−１１−Ｈ及び４’−Ｈ）、３．３３−３
．４１（２Ｈ，ｍ、６’−Ｈ及び６−Ｉ（）。

３．４９−３．６０　（５Ｔ（ｅ　ｍ　＊　６　’　−
Ｈ１１６−’Ｈｔ　０ＣＨｓ　ＣＴｆｓ及び５”−Ｈ）
、３．８３−３．９２（４Ｈ，ｍ、５−ＩＬ　７−Ｈ，
１３−Ｔ（及び１６−Ｈ）、６．１５（ＩＴＩ＄　３，
２−Ｔ（Ｌ　６．６４（ＩＨ，ｆｉ＃４　’　−Ｈ）　
： δＣ（ＣＤＣＩｓ）　＝　−４，９（ＳｉＣＨｓ）　＊
　−４，６（ＳｉＣＨｓ）　−−４，５（ＳＩＣＩ３）
　、　−４，３（ＳＩＣＩ（ｓ）　、　−４，２（ＳＩ
ＣＩ３）　−−３，２（ＳＩＣ）Ｉｓ）＊　１２．７（
Ｃ−１７）、　１５．１（ＯＣＨｚＣＨｓ）＊　１８．
１２７．８，２８．３，３０．６，３０．７，３０．７
，３０．７，３２．０（Ｃ−９）３５．２（Ｃ−１”　
）、４０．２（Ｃ−４”）、４２．２（Ｃ−８）。

４３．０（Ｃ−１２）、４３．１（Ｃ−４）、５５．５
（Ｃ−１０）、５９．１（Ｃ−１１）、６５．５（Ｃ−
１６）、６６．７（０；バ五３）、７０．４（Ｃ−６）
、７１．０（Ｃ−７）、７２．９（Ｃ−６會　）、７３
．５（Ｃ−１３）、７４．１（Ｃ−５）、７４．４（Ｃ
−５”）、１１３．１（Ｃ−２）１２１．０（Ｃ−４’
）、１４５．６（Ｃ−５’　）、１５５．２（Ｃ−３）
。

１６０．５（Ｃ−１）： ｒｎ／ｚ（ＦＡＢ３−ＮＯＢＡ／Ｎａ）９０２（ＭＮａ
　　、５８％）。

８００（ＭＷ　　、３４φ）、１５９（１００チ）。

Ｔｌ（Ｆ　（１０ｍ１　）中の上記のオキサゾール（０
，２’ｌ。

Ｑ、３３　ｍモル）及びテトラ−ｎ−プチルアンモニウ
ムフルオリド三水和物（０，６２９ｐ　１，９７　ｍモ
ル）を４０時間室温で攪拌した。減圧下蒸発乾固し次に
溶離液として酢酸メチル／アセトン（２：１）を用いる
フラッシュクロマトグラフィにより精製して白色の泡と
して表題化合物（０，０９３９、５３％　’）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４２５，２９２６，１６５５，１
５１３，１４４９゜１３７７＊１１１Ｌ１０５２ｃｒＲ
−”；スｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６５ｎｍ（’ｍＩＬ３０
９　）　：δＨ（ＣＤＣＩｓ）０．９３（３Ｈ＊ｄｔＪ
７．ＯＨｚ、１７−Ｈｓ）、１．１９−　Ｌ２５　（６
Ｈ−ｍ　ｐ　１４−　Ｈｓ及び０ＣＨＩ　ＣＨ３）　、
　２．２２　（３Ｉイ。

ｓｔ　１５４ｓＬ　２．５４−２．６６（ｌＨ＊ｍｔ　
４’−１（）　、　２．７１（ＩＨ，ｄｄ＊　Ｊ７．９
及び２．０Ｈｚ、１ｌ−Ｈ）、２．７８−２．８４（ｌ
Ｔｌｌｍ−１Ｏ−Ｈ）　−３，３３−３，４０（ｌｌ１
−　ｍ＃　３　’　−Ｈ）　−３，４５（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ８．３及び７．９Ｈｚ　＃　６−Ｉｆ）　＃　３゜４
７−３．６０（５Ｔ−Ｌ　１６−ＴＬ　５　”−Ｉ（，
６”−Ｈ及びＯＣＨｍＣＨｓ）−３，７４−３，８３Ｃ
２ｔＬｍｓ　５−ＴＸ及び１３−ｔ（）、３．８５−３
．９３（２Ｈ，ｍ、１６−Ｈ及び７−Ｈ）−６，１６（
ＩＩｌ、ｓ　−２−Ｈ）−６，６８ＣＩＨ，ｓ　、　４
　’　−Ｈ）　：δＣ（ＣＤＣＩｓ）１２．６（Ｃ−１
７）、　１５．１（ＣＩ（＋ｃＫＩｓ）、１９．３（Ｃ
−１５）、２０．８（Ｃ−１４）、２７．７，２８．２
．３０．６゜３０．６，３０．７，３０．７，３１．７
（Ｃ−９）、３５．２（Ｃ−１”　＞１３９．５（Ｃ−
８）、４０．２（Ｃ−４”）、４２．ＨＣ−４）、４．
７（Ｃ−１２）、５５．９（Ｃ−１０）、６１．２（Ｃ
−１１）、６５．５（Ｃ−１６）　、　６６．８（ＯＣ
ＨｍＣＨｓ）　＊　６８．６　（Ｃ−６）　、　７０．
４（Ｃ−７）、７１．１（Ｃ−１３）、７２．８（Ｃ−
６’Ｌ７４．１（Ｃ−５”Ｌ７５．２（Ｃ−５）、１１
３．３（Ｃ−２）、１２０．７（Ｃ−４’　）、１４３
．３（Ｃ−５’　）、１５５．７（Ｃ−３）。

１６０．４（Ｃ−１）： （実測値：　Ｍ＋＃　５３７，３２９１．　（４ｉＦＩ
４７ＮＯａとしてＭ。

５３７．３３０２）。

実施例１３ 水素化ナトリウム（鉱油中８０チ分散物）（０，０１７
５ｇ、　０．５８ｍモル）を、０℃の１，２−ジメトキ
シエタン（２ｆｆ／）中のジエチルエト中シカルボニル
メチルホスホネー）　（０，１２２９、０，５０ｍモＡ
／）に加えた。０℃で０．５時間後１，２−ジメトキシ
エタン（２Ｌ／）中のケトン（実施例１１Ｃ）（０，２
０９ｅ　００２５　ｍモル）を加えた。混合物を室温に
加温しそして３時間その温度で攪拌した。飽和塩化アン
モニウム溶ｉ（１０ｍｌ）を加えそして水性相を酢酸エ
チル（３Ｘ１０ｍ／）により抽出した。乾燥（ＭｇＳ０
４）シ、減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてエーテル
／ヘキサン（２：１）を用いるフラッシュクロマトグラ
フィにより精製して粘度の高い油として表題化合物（０
，１５４ｇ、　７０％）を得た。

υｍａｘ（液体フィルム）２９３０，１７１０，１６５
０，１４５０゜１１４５、１１１０ｃｒｎ−’： δＨ（ＣＤＣＩｓ）０．０５−０．１１　（１８Ｈ−ｍ
、　６ｘ５ＳＩＣＩ（ｓ）　−０，９０−０，９３（３
０Ｈｓｍ−１７−）Ｉ３及び３　ｘ　ｔＢｕ　）　、　
１．２０（３Ｈ−ｄ−Ｊ　６．４Ｔ（Ｚ、１４−Ｈ３）
　＊　１．２９　（３Ｈ−ｔ　、Ｊ　７Ｈｚ　＃ＣＨｚ
ＣＨ：＋）　、　２．２１　（３Ｈ，ｓ　、　１５−Ｈ
ｓ）　、　２．９４ｒｌＨ，ｔｔ。

５７．９及び４．３Ｈｚ　、１　’−Ｈ）、３．４１　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊｌ、８及び９．０Ｉ（ｚ　、６−Ｈ）
　−３，５６（ＨＩ−ｄ−Ｊｌｌ−ｍＨｚ　＃　１６−
ＩＩ）　。

４．１６　（２Ｈ−ｑ−Ｊ７．ＩＨｚ　ｔ　ＣＨｚＣＦ
Ｉｓ）　−５，６８（１）Ｌ　ｓ　。

５”−ＴＩ）ｔ６．１７（ＩＨ＃８＃２−ＨＣ６，７４
（ＨＬ８＃４’−１１）； δＣｒＣＤＣ１５）−４，９（ＳＩＣＨｓ）、−４，６
（ＳｉＣＨｓ）−−４，５（ＳＩＣＨｓ）　、−４，３
（ＳｉＣＨｓ）　、−４，２（ＳｉＣＨｓ）　ｅ−３，
２（ＳｉＣＩ−Ｉｎ）　、　１２．７　（Ｃ−１７）　
、　１４．３　（ＣＦＩｓＣＨｓ）　−１８，１（Ｃ（
ＣＨｓ）ｓ）　、　１８．１（Ｃ（α（ｓ）ｓｌ　ｔ　
１８．２（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　ｅ１９．０（Ｃ−１５）
　、　２０．９　（Ｃ−１４）　、　２５．９（Ｃαｌ
１）ｓ〕−２６，１（Ｃ（α５）ｓ）、２８．２（Ｃ−
３１）、ａｔ、４（Ｃ−ｚ”）。

３２．０　（Ｃ−９）３２．２（Ｃ−２”）　、　３２
．２（Ｃ−２”　）　、　３４．６（Ｃ−１”）、３６
．３ｒＣ−３）、４２．１（Ｃ−８）、４３．０（Ｃ−
１２）、４３．１（Ｃ−４）、５５．５（Ｃ−１０）、
５９．０（Ｃ−１１）５９．６（７２ＣＨｓ）−６５，
５（Ｃ−１６）−７０，４（Ｃ−６）＋７０．４（Ｃ−
６）、７０．９（Ｃ−７）、７３．５（Ｃ−１３）、７
４．４（Ｃ−５）、１１３．０（Ｃ−２）、１１４．２
（Ｃ−５＠）、１２１．７（Ｃ−４’）、１４５．９（
Ｃ−５’　）、１５３．７（Ｃ−３）。

１６０．６（Ｃ−１）ｔｌＧ６．５（Ｃ−６’）：ｍ／
Ｈ（ＦＡＢ　３−ＮＯＢＡ／Ｎａ）８９８（ＭＮａ”、
３１％）。

８７６（ＭＨ”、２７チ）、１５９（ｉ００チ）。

ＴＩ（Ｆ　（２ｉ７　）中の上記のオΦサゾール（０，
１００９ｅ　Ｏ，１１４ｍモル）及びテトラ−旦−ブチ
ルアンモニウムフルオリド三水和物（０，４３ｇ＊　１
．３７　ｍ　モル）を２４時間室温で攪拌した。減圧下
蒸発乾固しモして溶離液として酢酸メチルを用いるフラ
ッシュクロマトグラフィにより精製して白色の泡として
表題化合物（０，０３８ｇ、　６２チ）を得た。

ｕｍａｘｒＫＢｒ）３４３３，２９２６，１７１１−１
６５２＊１４５０＊１１４６＝　１１１１＊　１０４６
ｃｒｎ−’：λｍａｘ　（ＥｔＯＨ）　７６５　ｎｍ　
（’ｍｌ’Ｌ８３５　）　：δＨ（ＣＤ０１ｍ）０．９
２（３Ｈ，ｄ、　Ｊ７．０Ｔ（ｚ、　１７−Ｈａ）、　
１．２１（３Ｈ＃ｄｅＪ６．３Ｈｚ、１４−Ｈｓ）、１
．２４−１．３０（３Ｈｅｍ。

ＣＨｚ４ｍ）、１．７０−１．７４（２Ｈ，ｍ、９−Ｈ
ｔ）、２．２１（３Ｈ。

ｓ、１５−Ｈｓ）、２．７１．（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ７．８
及び２．１Ｈｚ、１ｌ−Ｈ）　、　２．７９−２．８２
　（ＩＦＩ、　ｍ、　１０−Ｉ（）　、　３．４８−３
．５０（ＩＨ−ｍ＊　６−）ｉ）−３，５５（ＩＨ−ｄ
ｄ　−Ｊｌｌ、５及び１．９Ｈｚ＊１６−Ｈ）−３，７
５−３，９３（４Ｈ１ｍ−５−Ｈ１７−Ｈ１１３−Ｈ＊
１６−Ｔ−Ｉ）　、４．１２−４．１８（２Ｈ，ｍ、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２）　、（５，６１（ｂｒ、ｓ）及び５．６７
（ｓ））（Ｈ（，５’−Ｈ）、５．１７（ＩＨ，ｓ。

２−Ｈ）＝　（６，７２ｒｓ）及び６．７４ｒｓ））　
（ＩＨ，４’−Ｈ）：δＣ（ＣＤＣＩｓ）　１２．７　
（Ｃ−１７）　−１４，３（ＣＨｘＣＴｌｓ）　＊　１
９．４（Ｃ−１５）、２０．８　（Ｃ−１４）、２７．
１．２７．８，２８．２゜２９．７，３０．９（Ｃ−１
’）、３１．７（Ｃ−９）、３２．１．３４．６ｒｃ−
１”）、３６．３（Ｃ−３’）、３９．５（Ｃ−８）、
４２．７（Ｃ−４）、４．８（Ｃ−１２）、４３．２（
Ｃ−４）、５５．６（Ｃ−１０）５９、７　（Ｃ：ＥＺ
ｔ　Ｃｌｌ５　）　＊　６０．６　（ＣＩ（ｚ　ＣＨｓ
　）　＊　６１．３　（Ｃ−１１）　＊６８．９（Ｃ−
８）、７０．４（Ｃ−７）、７１．３（Ｃ−１３）、７
５．２（Ｃ−５）、１１３．３（Ｃ−２）、１１３．４
（Ｃ−２）、１１４．３（Ｃ−５”）、１２１．４（Ｃ
−４’）、１２３．８（Ｃ−４’）。

１３１．３（Ｃ−４１）　Ｉ　１４５．５　（Ｃ−５’
　）　、　１４５．７　（Ｃ−５’）。

１５４．３（Ｃ−３）、１５５．１（Ｃ−３）、１６０
．５（Ｃ−１）。

１６０．６（Ｃ−ＩＬ　１６６．８（Ｃ−６”）＄　１
７１．８（Ｃ−６”　Ｌｍ／ｚ５３３（Ｍ＋、２０％）
、２８９（１００％）。

５３３．２９８９）。

実施例１４ ジイソブチルアルミニウムヒドリド（トルエン中１．５
　Ｍ　）　（０，６４ｍｌ　、　０．９６　ｍモル）を
、トルエン（６ｍｔ）中のエステル（実施例１３息）　
（０，２Ｂ　、！／　。

０．３１９　ｍモルンに一７８℃で滴下した。２時間後
メタノール（２ｄ）及び飽和硫酸ナトリウム溶液（２Ｉ
Ｌｔ）を加えそして反応混合物を０．５時間かけて放巽
して室温とした。沈澱した固体を濾過により除き酢酸エ
チル（５０１ｍ）により洗った。乾燥（ＭｇＳ０４）シ
、減圧下蒸発乾固しそして溶離液としてエーテル／ヘキ
サン（３：２）を用いるフラッシュクロマトグラフィに
より精製して白色の泡として表題化合物〔０゜２３ｇ、
８６％）を得た。

ｕｍａｘ（ＫＢｒ）３４１６．２９３１．２８５８．１
６６０＃　１４７２゜１２５６、１１２４．１０８４．
９６５．８３７．７７４ｍ−１：δＨ（ＣＤＣＩｓ）０
．０４−０．１０　（１８Ｈ，ｍ、　６ｘＳＩＣＨｍ）
　−０，８６−０，９２（３０Ｈ，ｍ、３ｘｔＢｕ及び
１７−Ｈｓ）、１．１９（３Ｈ。

ｄｔＪ６．３Ｈｚｅ　１４−’Ｉｓ）＊　２．２０（３
Ｈｅ　８７１５−Ｈｓ）＊３．３９−３．４１（ＩＨ＄
ｍ、　６−Ｈ）＃　３．５５（ＩＨ，ｄｔＪｌｌ、４Ｈ
ｚ　＊　１６−Ｈ）　−４，１６Ｃ２ＴＬｅ　ｄ−Ｊ７
．ＯＨｚ　ｅ　６　’　−Ｈり　ｅ５．４４　（ＩＨｅ
　ｔ　＊　Ｊ７．０）ｔｚ　Ｉ　６　’　−Ｈｚ）　ｅ
　５．４４（ＩＨｐ　ｔ　＃　Ｊ７．０Ｈｚｔ　５’−
ＨＬ　６．１４（ＩＨｅ　８．２−Ｈ）、　６．７１（
ＩＴ（＃ｓ　ｌ　４　’　−Ｈ）　： δＣ（ＣＤＣＩｓ）−４，７（５ｉＣＨｓ）　、　−４
，５（５ｉＣＨｉ）、　−４，４（ＳｉＣＥ（ｍ）−−
４，３（ＳＩＣＩ（り−４，２（ＳｉＣＨｓ）−−３，
２（ＳｉＣＨｍ）＊　１２．７（Ｃ−１７）−１８，１
（Ｃ（ＣＨｓ）ｍ）−１８，１（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）−１
８，２（Ｃ（ＣＨｍ）ｓ）−１９，０（Ｃ−１５）２０
．７ｒＣ７４）　、　２５．９（Ｃ（ｃＥＩｓ）ｓ）−
２６，１［Ｃ（Ｃｔ（ｓ）ｓ〕。

２７．４（Ｃ−３’）、３１．７．３１．７，３２．０
（Ｃ−９）、３２．２゜３２．２，３５．１（Ｃ−１”
）、３！５．５（Ｃ−３”）、４２．２（Ｃ−８）４３
．０（Ｃ−１２）＃４３．２（Ｃ−４）、５５．５（Ｃ
−１０）。

５８．５　ＣＣ−６”　’）　、　５９！、茅（Ｃ−１
１）、６５．５（Ｃ−１６）。

７０．４（Ｃ−６）、７０．９（”Ｃ−７）、７３．５
〔Ｃ−１３）、７４．４（Ｃ−５）、１１３．０（Ｃ−
２）＃　１２１．４（Ｃ−４’　）、１２１．８（Ｃ−
５’Ｌ　１４１．８（Ｃ−５’　）、１４５．８（Ｃ−
４’）。

１５４．４（Ｃ−３）、１６０．６（Ｃ−１）：ｍ／ｚ
８３３（Ｍ”、１％）、７３（１００％）。

０．１２　ｍモル）及びテトラ−ｎ−プチルアンモニウ
ムフルオリド三水和物（０，４３Ｊｉ’　＊　１．３６
　ｍモル）を（イ）時間室温で攪拌した。減圧下蒸発乾
固しセして溶離液として酢酸メチル／へ中サン（１：１
）を用りるフラッジλクロ！トグラフイにより精製して
白色の泡として表題化合物（０，０３８、ＳＦ　、　６
４％　）を得た。

ｕｍｈｘ　（ＫＢｒ　）　３４０９　ｍ　２９６７　ｅ
　２９３１−１６５８　ｅ　１２４８　＃１１１Ｌ　１
０５０ｅ　１０１０Ｏ３’：λｍａｘ　（ＥｔＯＨ）　
２６５　ｎｍ　Ｃ’ｍ１Ｌ７５５　）　：δＨ（ＣＤＣ
１ｍ）　０．８９　（３Ｈ−ｄ　−Ｊ　７．ＯＨｚ　ｅ
　１７−Ｈａ）　−１，２０（３Ｈ＊　ｄ　＊　Ｊ６．
３Ｈｚ　−１４−Ｔ（ｍ）　、１．７０−１．７３　（
２Ｔ（−ｍ−９−Ｈ意　）　　、　　２．２０　　（３
Ｈ，ｓ　　−１５−Ｈｓ）、　　３．４７−３．４９　
　（ＩＨｅｍ、６−Ｈ）＃３．５４（ＩＴ（＃ｄ、Ｊ１
０．ＯＨ！＄１６−Ｈ）＃４．１０−４．２０（２Ｈ，
ｍ、　６”−Ｈｚ）、　５．４２（ＩＨ，ｔ、Ｊ６．９
Ｈｚ。

５”−Ｔ（）、６．１６（ＩＨ，ａ、２−Ｔ（）？６．
６９（ＩＨ，ｓ。

４　’　−）Ｉ）　： δＣ（ＣＤＣＩｓ）　１２．６　（Ｃ−１７）　ｐ　１
９．４　（Ｃ−１５）　−２０，８（Ｃ−１４）、　２
７．４（Ｃ−３”　Ｌ　３１．６．３１．６．３１．７
（Ｃ−９）。

３２．１，３２．１，３５．０（Ｃ−１”）、３５．４
（Ｃ−３’）、３９．５（Ｃ−８＞、４２．７ＣＣ−４
）、４２．７ＣＣ−１２）、５５．６（Ｃ−１０）、　
５Ｂ、３（Ｃ−６’　）、　６１．２（Ｃ−１１）、　
６５．４（Ｃ−１６）６８．８（Ｃ−６）、　７０．３
（Ｃ−７）、　７１．１（Ｃ−１３）、　７６．２（Ｃ
−５）、　１１３．３（Ｃ−２）、　１２１．１（Ｃ−
４’　Ｌ　１２１．８（Ｃ−５”Ｃｌ４１．６（Ｃ−５
’　Ｃｌ４５．５（Ｃ−４’）。

１５４．９（Ｃ−３）、１６０．５（Ｃ−１）：ｍ／　
ｚ　４９１　（Ｍ＋ｅ　６　ｔ４）　。

実権例１５ ＤＭＦ　（２５ｙｒｌ　）中のシス−３−インプロポキ
シカルボニルシクロヘキサノール（２，００ｇ　、　１
α８ｍモル）％　ｔ−プチルクｕａジフェニルシラン（
４，４３９ｍ　４，１９１／　、　１６．１　ｍモＡ／
　）及びイｉ　タソ−／Ｌ／（２，１９９ｍ　３２．２
　ｍモル）を１６時間＋５０００で攪拌した。

生成物を酢酸エチルＣ１５０ｊｆ　）と水（２５０Ｉｌ
ｌ　）との間に分配した。有機層を分離しそして水性相
を酢酸エチルにより抽出した。合わせた有機抽出物を乾
燥ＣＭｇ５０４）シ、減圧下蒸発乾固しそして溶離液と
してジクロロメタン／ヘキサン（１：１）を用いるフラ
ッシュクロマトグラフィにより精製して無色の液体とし
て表題化合物（４，１４９、９１％　）を得た。

ｕｍｈｘ　（液体フィルム）２９６０，２８４０，１７
３０，１５９５゜１１１０．１０４０　ｓ　７２０　ｃ
ｍ−’　：δＨ（ＣＤＣ１ｍ）　１．０２　（９Ｈｅ　
８　ｅ　ｔＢｕ　）　−１，１８（６Ｈ＃　ｄ　、Ｊ６
．３Ｈｚ、ＣＦ（（ＣＨｘ）ｔ）、１．１５−１．８５
（７Ｈ，ｍ、シクロヘキシル〕、２．０２−２．１６（
２Ｈ，ｍ、１−Ｈ及びシクロヘキシル）３．５４　（Ｉ
Ｈ，ｔ　ｔ　、　Ｊ４．２及び１０．７Ｈｚ　ｅ　３−
Ｈ）　、４．９５ＣＩＴ（，５ｓＪ６．３Ｈｚ、ＣＦ（
（ＣＨｓ）ｔ〕ｓ　７，３２−７．４６（６ＩＬｍ、芳
香族）　＝　７．６５−７．６９　（４Ｈ−ｍ　＊芳香
族）；δＣ（ＣＤｅｌｍ）１９．１（Ｃ（ＣＨｎ）ｓ）
、２１．８（Ｃ）ｉ（ＣＨｓ）ｚ）−２３，５（Ｃ−５
）、２７．０（Ｃ（ＣＨ３）ｓ〕、２８．１（Ｃ−４）
、３５．４ｃｃ−６）、３８．０（Ｃ−２）、４２．３
（Ｃ−３）、６７．３（ＣＨ（Ｃｌ５）怠）、７１．５
（Ｃ−１）、１２７．５，１２７．５゜１２９．５，１
２９．５，１３４．５（（ＩＬ　１３４．６（（１）＃
　１３５．８゜１７４．５（Ｃ−０）： ｍ／ｚ　（ＦＡＢ　３　”Ｎ０ＢＡ／Ｎａ　）４４７　
ｒＭＮａ”、　１８％）　−４２５（ＭＴ（＄７チ）、
１７６（１００チ）。

−５−７’チルジフエニルシリルオ中ジシクロヘキサン メタノール（１５０１１１７）　、　ＴＯＰ　Ｃ３０ｒ
ｒＬｌ　’）及び１Ｍ水酸化リチウム（４９＃Ｌ／　、
　４９　ｍモル）中のインプロピルエステル（実権例１
５ａ）（４゜１４　、！ｉ’　ｔ　９．７６　ｍモル）
をω時間室温で攪拌した。溶液をｐＩ（７にＡｍｂｅｒ
ｌｉｔｅ　ＩＲ１２Ｑ　Ｈ＋樹脂により調節し、戸遇し
、−過した樹脂を水及びジクロロメタンにより洗い、そ
してＰ液を減圧下蒸発乾固して粗酸を得た。ジクロロメ
タン（１０ｆｆＬ／）中の塩化オキザリル（０，９５”
　＊　１０，９　ｍモル）を、室温でジクロロメタン（
１００５１４）及びＤＭＦ　（１滴）中の粗酸に（９）
分かけて滴下した。１時間後生成物を減圧下蒸発乾固し
て粗酸塩化物を得た。エーテル（５０Ｉ１１り中の粗酸
塩化物を０℃でエーテル（１００ｍ　）中のジアゾメタ
ン（約２８ｍモル）に滴下した。１時間後濃臭化水素酸
〔４８％’）　（２，９５ｄ　）を加えそして溶液を２
時間Ｏ℃で攪拌した。溶液を炭酸水素ナトリウム溶液に
より中和しそして酢酸エチルにより抽出した０乾燥（Ｍ
ｇ５Ｏａ　）　シＡ減圧下蒸発乾固しそして溶離液とし
てジクロロメタン／へ中サン（１：２〜１：１）を用い
るフラッシュクロマトグラフィにより精製して、先ず不
純物としてクロロ類似体を含む無色の液体としてトラン
ス−表題化合物（１，３５ｇ、　３０％）を得た。

！１ｍａｘ　（液体フィルム）２９４０，２８６０，１
７１５，１１１０゜７００譚−１： δＨ（ＣＤＣｈ）１．０９（’９Ｈ，ｓ、　ｔＢｕ）、
　１．３１−１．５０（４’Ｈ。

ｍ、シクロヘキシル）、１．５２−１．９８（４Ｈ，ｍ
−シクロヘキシル）、３．３１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．４
及び１１．４Ｈｚ　−１−Ｈ）　ａ　３．８３（２Ｈ，
５＝ＣＨ！珊）、４．１２−４．１８（ＩＨ，ｍ、３−
Ｈ）、７．３４−７．４８Ｃ６Ｈ，ｒｎｅ芳香族）ｅ　
７．６５−７．６９（ＡＴＬｍｅ芳香族）； δＣ（ＣＤＣＩｇ）１９．３（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）−１９
，７（Ｃ−５）、２７．１（Ｃ（ＣＨｓ）ｓ）　、　２
８．０　（Ｃ−６）　、　３２．６　（Ｃ−４）　、　
３３．１（ＣＨ！Ｂｒ　）　ｔ　３５．４　（Ｃ−２）
　−４２，４（Ｃ１）　−６７，３（Ｃ−３）、１２７
．６，１２７．７，１２９．７，１２９．８，１３４．
１（（１）。

１３４．４　（Ｃ１＞　、　１３５．７　、２０４．８
　（Ｃ＝Ｏ）　：（実測値：　４０１，０５５７．Ｃ２
＋１ＨｎＯ鵞ＳＩＢｒＣＭ−ｔＢｕ　）として４０１．
０５７４　） 次に無色の液体としてｙｘ−表題化合物（１，４０９゜
３１チ）を得た。

ｔｌｍａＸ　（液体フィルム）２９４０，２８６０，１
７１５．１１１０゜７　Ｑ　Ｑａｎ−”　： δＨｒＣＤＣ１ｓ）　１．０５　Ｃ９Ｈ−ｓ　−ｔＢｕ
　）　ａ　１．０５−１．５２　（４Ｈ＃ｍ、シクロヘ
キシル）、１．６５−１．９６（４Ｈ，ｍ、シクロヘキ
シル）　、　２．５４　（ＩＨ，ｔ　ｔ、Ｊ３．２及び
１１．５Ｈｚ　ｓ　１−Ｈ）　１３．５６−３．６８（
ＩＨ−ｍ−３−Ｈ）、７．３４−７．４８（６Ｈ−ｍｓ
芳香族）　ｅ　７．６５−７．６９　（４Ｈ−ｍ−芳香
族）；δＣ（ＣＤＣｂ）１９．１（Ｃ（ＣＨｓ）ｚ：ｌ
　、　２３．３　（Ｃ−５）　、　２７．ＩＣＣ（α（
ｓ）ｓＬ２７．５（Ｃ−６）Ｃ３３，０（ＣＨ２Ｂｒ　
）　、　３５．１（Ｃ−４）、３７．５ｒＣ−２）、４
６．５（Ｃ−１）、１７１．４（Ｃ−３）、１２７．６
，１２７．６，１２９．６，１２９．７　、１３４．４
　（ｑ）。

１３５．８，２０３．２（Ｃ−０）： ｍ／　ｚ　（Ｃ、Ｉ　、ＮＨｓ　）　４５９　（ＭＨ＋
ｅ　１００　％　）　：（５Ａ測値：　４０１，０５８
８．Ｃ勢Ｈ２２０ｚＳＩＢｒ　（Ｍ−ｔＢｕ　）として
４０１．０５７４　）。

（Ｃ）　　シス−３−ブロモアセチルシクロへ中サノー
シスー異性体シリルエーテル（実施例１５ｂ）（１，３
６ｆ！　、　２．９６　ｍモル）を（６・チメタノール
性塩化水素ｒ２８ｆｆｉ／）に溶解しそして１６時間室
温で攪拌した。溶液をｐ［（７バツ７アー溶液（１００
ｊｌ／　）により中和しそし、て水性相をジクロロメタ
ン（３Ｘ　１５０ｍ１　）により抽出した。乾燥（Ｍｇ
Ｓ０４）シ、減圧下蒸発乾固しそして遊離液としてジク
ロロメタン／酢酸エチル（３：１）を用いるフラッシュ
クロマトグラフィにより精製して塩素類似体（約１０％
）を含む無色の液体として表題化合物（０，４８ｇ、　
７６チ）を得た。

ｉ＋ｍａｘ　（液体フィルム）３４００（ｂｒ、ｓ　）
、２９４０，２８６０゜１７２０、１０６０ロー１： δＨ（ＣＤＣＩｇ）１゜２５１．４９（４Ｈ−ｍｓシク
ロヘキシル）。

１．５８（１’Ｈ＃　ｌ）ｒ、５ｓＯＨ）＊　１．８１
−２．０４（３Ｈ１ｍ−シクロヘ−？シル）　＊　２．
０９−２．１７　（Ｉ　Ｈ−ｍ　＊シクロヘキシル）、
２．７５（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．５及び１１．３Ｈｚ　ｅ
　３−）Ｉ）　、　３．６８　（ＩＨｔｔｔ、Ｊ４．０
及び１０．７Ｈｚ−１−Ｈ）、４．１８（２Ｈ，ｓ。

ＣＨ２Ｂｒ　）　： δＣ（ＣＤＣＩｓ）２．３．２（Ｃ−５）、　２７．４
（Ｃ−４）、　３４．９ｒｃＨｔＢｒ　）　−３６，８
（Ｃ−６）　−４６，２（Ｃ−３）　＊　４７．１　（
Ｃ−２）、６９．６ＣＣ−３）、２０４．０ＣＣ−０）
：ｍ／ｚ　（Ｃ，Ｉ　、ＮＨｓ）２２３　（ＭＨ”、　
３％）　、　２２１　（ＭＥ”３％）、１７７（ＭＨ（
Ｃ１”）、１００％）。

（ｄ）　　シス−３−アジドアセチルシクロへキサノー
クロロホルム（，２５ｄ）中のｌΔ−３−ブロモアセチ
ルシクロへ中サノール（０，５０＆　、　２．２６　ｍ
モル）を室温で１６時間テトラメチルグアニジニウムア
ジド（０，４２９ｍ　２．６６　ｒｎモル）により処理
した。減圧下蒸発乾固し、溶離液としてジクロロメタン
／酢酸エチル（３：１）を用いるフラッシュクロマトグ
ラフィにより精製して、放置すると着色する無色の油と
して表題化合物（０，４（１、９８％　）を得た。

ｕｍａｘ（Ｗ体フィルム）３４２０　（ｂｒ、ａ）−１
９６０＊　２１００　。

１７２５、１２７０譚−１： δＨ（ＣＤＣＩｇ）１．１５１．４７（４Ｈ，ｍ、シク
ロヘキシル）。

１．６６（ＩＨ＃ｂｒ、ｓ、ＯＨ）＃　１．７５−２．
０６（３Ｈ，ｍ、　シクロヘキシル）、２．０６−２．
１４（ＩＨ，ｍ＝シクロヘキシル）。

２．５０（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ３．８及び１１．４Ｈｚ−３
−Ｈ）Ｃ３，６６（１Ｈ，ｔ　ｔ　、　Ｊ４．２及び１
０．３Ｈｚ、１−Ｈ）、４．０２（２Ｈ，ａ。

ＣＨ！Ｎｍ　）　： δＣ（ＣＤＣｌ　ｓ　）　２３．２　＝　２７．３−３
４．８−３６．５−４６．８　（Ｃ−３）　ｔ５５．９
　（ＯＨｚＮｍ）　、　６９．５　（Ｃ−１）　、　２
０６．３　（Ｃ−０）　：ｍ／ｚ（Ｌ、Ｃ０Ｍ、Ｓ、サ
ーモスプレィ）２０１　（ＭＮＨ４”１００チ）、１８
４（ＭＴ（”、２２％）。

メタノール０罫）、水（’；５Ｊｍｌ）及び濃塩酸（１
，７５ｍ　）中のｌΔ−アジド（実施例１５　ｄ　）　
（０，４０９、２，１８ｍモル）を１時間１気圧でＣ上
の５　％　Ｐｄ（０，Ｏ’１７９　）により水素化した
。反応混合物をｐ遇しそしてｐ液を減圧下蒸発乾固して
粗シスー３−アミノアセチルシクロヘキサノール塩酸塩
ヲ得た。

モンアミドをＴＨＦ　／　Ｈ雪０（１：１，２５ｍ）中
の粗アミン塩酸塩から一般的な方法により製造しそして
トランス−異性体との４：１混合物として白色の泡ｃ　
ｏ、ｘ６ｇ、　ｘｓ％　）としてジクロロメタン中０〜
２０チメタノールを用いるクロマトグラフィ後単離した
。

ｃ＋ｍａｘ（ＫＢｒ）３４０７．２９３３．１７１ｇ、
　１６６０．１６２９゜１０５２ｍ−七 δＨ（ＣＤ５ＯＤ　）　０．９４　（３Ｈ＊　ｄ　−Ｊ
　７．ＯＨｚ　−１７−Ｈｓ）　−１，２０（３Ｈ，ｄ
ｔＪ６．５Ｈｚ、１４−Ｈｓ）、２．１４（３Ｈ＃３．
１５−Ｈｓ）、２．４３−２．６７Ｃ２Ｈ＝ｍ、１’−
Ｈ及び４−）（）、２．７０（ＩＴ（、ｄｄ、Ｊ７．５
及び２．１Ｈｚ、１ｌ−Ｈ）、２．７５−２．８３（Ｉ
ＩＬｍ、１Ｏ−Ｈ）、３．３５（ＩＴ（、ｄｄ、Ｊ８．
９及び３．１Ｈｚｓ６−Ｈ）ｅ　３．５１−３．６４（
２Ｈ−ｍ−３”−Ｈ及び１６−４（）。

３．７１−３．９２（４Ｔ（、ｍ、５，７．１３及び１
６−Ｈ）、４．１２（２Ｈｔｓｔｌ’−Ｈｌ）ｊ５．８
２（ＩＨｔ８１２−Ｈ）：δＣ（ＣＤｓＯＤ）１２．３
（Ｃ−１７）＊１９．０（Ｃ−１５）、２６．４（Ｃ−
１４）　、　２４．７．２８．７．３３．０（Ｃ−９）
　、　３５．８．３７．９゜４１．６（Ｃ−８）、４３
．７ＣＣ−４）、４３．９（Ｃ−１２）、４７．９（Ｃ
−１”　）、　４８．２（Ｃ−１’　）　、　５６．９
　ＣＣ−１０）　、　６１．２（Ｃ−１１）、　６６．
３（Ｃ−１６）、　７０．０（Ｃ−６）、　７０．６（
Ｃ−３’　）、７０．７（Ｃ−７）、、７１．６（’Ｃ
−１３）、　７６．２（Ｃ−５）、　１２０．６（Ｃ−
２）、　１５３．１（Ｃ−３）、　１６９．７ｒｃ−１
）、２０９．５ｒＣ−２’　）　：ｍ／ｚ（Ｅ、１．）
４８３（Ｍ”、２％）、１３９（１００％）：４８３．
２８３２　）。

モンアミド（１５ｅ　）　（０，４０ｇ　、　２，１８
ｔｎモル）を一般的な方法により環化して７２対トラン
ス異性体の４：１混合物を含む白色の泡としてオΦサゾ
ール（０，１６ｇ、　１５チ）を得た。

υｍａｘ（ＫＢｒ）３４０９，２９３４．２８６１．１
７１２．１４４９゜１１１１、１０００ｍ−１； δＨ（ＣＤ３０Ｄ）０．９４（３Ｈ，ｄ−Ｊ７．０Ｈｚ
−１７−Ｈｚ）　−１，１９（３Ｈ−ｄ　＊　Ｊ６．４
’Ｈｚ　ａ　１４−Ｈａ）　−２，１９（３Ｈ−ｓ　−
１５−Ｈａ）　−２，２９（ＩＨｅ　ｄｄ　−Ｊ　８．
５及び１４．５Ｈｚ　ｅ　４−Ｈ）　−２，６７−２，
８３（４Ｈ，ｒｎ＃４＄１０．１１及び１　”　−Ｈ）
　、　３．４０（：ｕ、ａａ、Ｊ８．８及び３．０Ｈｚ
　−６−Ｈ）　−３，５６（ＩＨｅ　ｄ　−Ｊｌｌ、２
Ｈｚ　＊　１６−Ｈ）−３，６６（ＩＨ２ｔｔ　−Ｊｌ
ｌ、Ｏ及び４．２Ｈｚｔ３”−Ｔ（）ｊ３．７２−．３
．９０（４Ｈ＊ｍｓ５＃７，１３１１６−ＨＬ６゜１２
（ＩＨ，ｓ、２−Ｈ）、６．７８（ＩＨ，ｓｐ４　’　
−Ｉ（）　： δＣ（ＣＤｓＯＤ）−１２，２（Ｃ−１７）、１９．５
ＣＣ−１５）−２０，３（Ｃ−１４）＊　２４．７，２
３．４（Ｃ−１’　）、３１．３，３３．０（Ｃ−９）
、３５．９．４０．７，４１．６（Ｃ−８）、４３．７
（Ｃ−１２）。

４３．７ｒＣ−４）、５６．８（Ｃ−１０）、６１．２
ＣＣ−１１）、６６．３（Ｃ−１６）、７０．０（Ｃ−
６）、７０．５（Ｃ−３”　）、７０．７（Ｃ−７）、
７１．６ｒＣ−１３）、１７６．４（Ｃ−５）、１１３
．７（Ｃ−２）、１２１．６（Ｃ−４’　）、１４７．
８（Ｃ−５’　）。

１５７．７（Ｃ−３）、１６２．０（Ｃ−１）：ｍ／　
ｚ　（Ｆｊ　、　Ｉ　、）　４６５　（Ｍ＋ｓ　１７　
％　）　−２２１（１００％　）　−実施例１６ サノール クロロホルム（’１５ｍ１）中のトランス−３−７’ａ
モアセチルシクロヘキサノール（０，４０ｊｊ　ｔ　１
．８０　ｍモル）を、冷Ｒ庫中で０〜５℃で１６時間テ
トラメチルグアニジニウムアジド（０，３６、！ｉ’　
、　２．１５　ｍモル）により処理した。減圧下蒸発乾
固しそしてｆ：ｊｌａ液としてジクロロメタン／酢酸エ
チル（３：１）を用いるフラッシュクロマトグラフィに
より精製して無色の油として表題化合物（０，２７，９
、８５％　）を得た。

ｕｍａｘ（ｉ体フィルム）３４２０　（ｂｒ、５）−２
９６０−２１００ｙ１７２５．１２７叶１１； δＨ（ＣＤ０１ｍ）１．３１−１．８９（９Ｉ１．ｍ、
ＯＨ及び８ｘシクロヘキシル）、２．９２（１！Ｌｔｔ
、Ｊ３．７及び１０．６ＴＩｚ　−１−Ｈ）　ｔ４．０
０　（２Ｈ，ｔｓ、　ＣＨ冨Ｎｓ）、　４．１６−４．
２１　（ＩＩＬｍ、　３−Ｈ）δＣ（ＣＤＣＩｓ）　１
９．５　＃　２７．７−３２．４−３４．３−４２．７
　（Ｃ−１）　−５５，９（；Ｉ（雪Ｎｓ）、６５．６
（Ｃ−３）、２０７．６（Ｃ＝０）：〔１００チ）。

メタ／　−ル（２０ｍｔ　）　、水（１０１７）及びｇ
！塩酸（１，２／Ｉｆ）中のトランス−アジド（実施例
１６ｄ）（０，２７Ｊｉ’　ｓ　１．４７’　ｍモル）
を１＃間１気圧でＣ上の５　％　Ｐｄ（０，０７７９）
により水素化した。反応混合物を濾過し、ｐ液を減圧下
蒸発乾固して粗トラン２−３−アミノアセチルシクロへ
中サノール塩酸塩を得た。

モンアミドをＴＨＦ　／　Ｈ鵞０（１：１，２５１１１
７）中の粗アミン塩酸塩から一般的な方法により製造し
そしてトランス及び、ｙｘ−異性体の９＝１混合物を含
む白色の泡（０゜２７ｇ、３８％）としてジクロロ７２
７９０〜２０％メタノールを用いるクロマトグラフィ後
単離した。

ｕｍａｘ（）Ｇ３ｒ）３４０４．２９３２．１７１９．
１６６０．１６２９゜１１１１ｃｒ１１−”　： δＨ（ＣＤ５ＯＤ　）　０．９４　（３Ｈ＝　ｄ　＃　
Ｊ　７．ＯＨｚ　−１７”−Ｈｓ　）　−１，２０Ｃ３
Ｈｅ　ｄ−Ｊ６．５Ｈｚ　−１４−Ｈｓ）　ｔ　２．１
４　（３）（、ｓ　−１５−Ｈｓ）、２．６１（ＩＨ，
ｄ、Ｊｌ４．３Ｈｚ、４−Ｔ（）、２．７０（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ７．５及び２．１Ｈｚ、６−Ｈ）、２．７８−
２．８３（ＩＨ，ｍｙｌｏ−Ｈ）、２．９４（ＩＴ（、
ｔｔ、Ｊｌｏ、１及び３．７Ｈｚ　、　１　’　−Ｈ）
４、：Ｌｌ　（２Ｈａ　８　＃　２　”　−Ｈり　ｔ　
５．８２　ＣＩＨ＃　Ｂ　＊　２−Ｈ）　：δＣ（ＣＤ
ｓＱＤ）１２．３（Ｃ−１７）ｅ　１９．０（Ｃ−１５
）、　２０．４（Ｃ−１４）、２０．８．２８．８，３
３．０（Ｃ−９）、３３．４，３５．６゜４１．７（Ｃ
−８）、４３．７（Ｃ−４）、４３．８（Ｃ−１”）、
４３．９（Ｃ−１２）、４Ｂ、２（Ｃ”１’　）、５６
．９（Ｃ−１０Ｌ６１．３（Ｃ−１１）、６６．３（Ｃ
−３”）、６６．５（Ｃ−１６）、７０．１（Ｃ−６）
、７０．７（Ｃ−７）、７１．７ｒＣ−１３）、７６．
３（Ｃ−５）、１２０．７（Ｃ−２）、１５３．０（Ｃ
−３）、１６９．７（Ｃ−１）２１０．７（Ｃ−２’）
： モンアミド（１６ｂ　）　（０，２０ｇ、　０．４ｍモ
ル）を一般的な方法により環化してトランス対シス異性
体の９：１混合物を含む白色の泡としてオキサゾール（
０，０４８＆　、　２５チ）を得た。

Ｕｒｎａｘ　（ＫＪ３ｒ　）　３４２０−２９３２　ｓ
　１６５６　＊　１５９８　ｓ　１４４９−１３７８、
１１１３．１０５１α−１：λｍａｘ（ＥｔＯＨ）２６
５ｎｍ（”ｍ１６＊３００　）　：δＨ（ＣＤｓＯＤ）
０．９４（３Ｈ−ｄ、Ｊ７．ＯＨｚ、１７−Ｈｓ）−１
，１９（３Ｈ，ｄ、Ｊ６．４Ｈｚ、　１４−Ｈｎ）−１
，３５−１，４３（ＩＨ。

ｍ、１２−ｈ）、１．４３−１．６３（３Ｈ，ｍ、３ｘ
シクロヘキシル〕１．６４−１．９０　（５Ｈ，ｍ、９
−！ｔｚ及び３ｘシクロヘキシル）。

１．９０−２．０２（３Ｈ，ｍ、８−Ｈ及び２ｘシクロ
ヘキシル）、２．２９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ８．５及び１４
．５Ｈｚ、４−Ｈ）、２．６７−２．７２（２Ｈａｍｓ
４及び１ｌ−Ｈ）Ｊ２．７８−２．８３（ＩＨ，ｍ、１
Ｏ−Ｈ）−３，４０（ＩＩＬ　ｄｄｊ　Ｊ８．８及び３
．０Ｈｚ　−６−！（）　＊　３．５６　（ＩＴ（。

ｄｄ、Ｊｌ、５及び１１．５Ｈｚ　、１６−Ｈ）、３．
７５−３．８０　（２Ｈ。

ｍ、５及び１３−Ｈ）＃　３．８．６−３．８９（２Ｈ
−ｍ１１６及び１７−Ｈ）、４．０１−４．０８（ＩＨ
，ｍ、３’−Ｈ）、６．１３（ＩＨ。

８１２−Ｈ）１６．７７（ＩＨ＄８＃４’−Ｈ）：δＣ
（ＣＤａＯＤ）１２．３（Ｃ−１７）、１９．６（Ｃ−
１５）、２０．４（０−１４）、２０．９，３１．０（
Ｃ−１＠）、３１．３．３３．０（Ｃ−９）、３３．５
，３８．２，４１．７（Ｃ−８）、４３．８ｒＣ−１２
）４３．８（Ｃ−４）、５６．９（Ｃ−１０）、６１．
３（Ｃ−１１）、６６．４（Ｃ−１６）、６６．６（Ｃ
−３”　Ｌ　７０．１（Ｃ−６）、７０．８（Ｃ−７）
、７１．６（Ｃ−１３）、７６．５（、Ｃ−５）、１１
３．６（Ｃ−２）、！２２．０（Ｃ−４’　）ｅ　１４
７．８（Ｃ−５’　）。

１５７．４（Ｃ−３）、１６２．１（Ｃ−２）：ヒトの
細菌 ヒトの疾患に重要な種々の細菌に対する本発明の化合物
の活性を、５チチヨコレートウマ血液を含む栄養アガー
中で標準の連続希釈法を用いて生体外でアッセイした。

ＭＩＣ値Ｃμｍ１／Ｉｌｌ　）を３７℃で１８時間イン
中ユペーション後求め、下記の表に示す。

自発手（至）℃省１１正鴇Ｙ 平成元年？月２＋３「１ Ｌ１寄ｔｌ午Ｊ子長′巴′ハ丈 １、事件の表示 特願平／　−７６８２２９号 ２、発明の名（ｆｌ； 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物３、補
正をする者 事件との関係　　出　願　人 住　所　イギリス国、ミドルセックス用、ブレンドフォ
ード、グレートウェストロード、ビーチ、トムハウス（
番地なし）名　称　ビーヂ、トム・グループ・ビーエル
シー４、代理人 ５、補正により増加づ−る請求項の敬 啓υ

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中▲数式、化学式、表等があります▼は６π電子系
   を有ししかも１〜４個のヘテロ原子（それぞれは酸素、
   窒素又は硫黄から選択される）を含む二価又は三価の５
   員の複素環式基であり； Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼の炭素又は
   窒素に結合した置換Ｃ＿３＿〜＿７シクロアルキル基で
   あり； そして適切ならばＲ＾２は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼の炭素又は窒素に結合した基であり、そして存在
   するならば任意に置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿２
   ＿０アルキル、任意に置換されていてもよいＣ＿３＿〜
   ＿７シクロアルキル、任意に置換されていてもよいＣ＿
   ２＿〜＿８アルケニル、アリール、アルアルキル、ヘテ
   ロシクリル又は水素から選択される〕 の化合物。
2. （２）式（ I −Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −Ｅ） （式中▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾１及び
   Ｒ＾２は請求項１で規定した通りである） を有する請求項１記載の化合物。
3. （３）式（ I Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｂ） を有する請求項１記載の化合物。
4. （４）５−〔￥トランス￥−（４−メトキシカルボニル
   ）シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−イル）
   オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−（ヒドロキシメチルシクロヘ
   キシル）〕−２−ノルモン−２−イル）オキサゾール； ナトリウム５−（４−カルボキシラトシクロヘキシル）
   −２−（１−ノルモン−２−イル）オキサゾール； ５−（￥シス￥−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２
   −（１−ノルモン−２−イル）オキサゾール；５−〔￥
   トランス￥−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）〕−２
   −（１−ノルモン−２−イル）オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−シアノシクロヘキシル〕−２
   −（１−ノルモン−２−イル）オキサゾール；５−〔￥
   トランス￥−４−（２−ヒドロキシプロプ−２−イル）
   シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−イル）オ
   キサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−（１，２−エポキシエチル）
   シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−イル）オ
   キサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−（２−アジド−１−ヒドロキ
   シエチル）シクロヘキシル〕−２−〔１−ノルモン−２
   −イル）オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−（１，３−ジオキソラン−２
   −イル）シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−
   イル）オキサゾール； ５−〔４−オキソシクロヘキシル〕−２−（１−ノルモ
   ン−２−イル）オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−４−（２−エトキシ−１−ヒドロ
   キシエチル）シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−
   ２−イル）オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−（４−エトキシカルボニルメチレ
   ン）シクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−イル
   ）オキサゾール； ５−〔￥トランス￥−（４−ヒドロキシエチリデン）シ
   クロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−２−イル）オキ
   サゾール； ５−〔シス−（１−（Ｒ，Ｓ），３−（Ｒ，Ｓ））−３
   −ヒドロキシシクロヘキシル〕−２−（１−ノルモン−
   ２−イル）オキサゾール、及び ５−〔￥トランス￥−（１−（Ｒ，Ｓ），３−（Ｒ，Ｓ
   ））−３−ヒドロキシシクロヘキシル〕−２−（１−ノ
   ルモン−２−イル）オキサゾール よりなる群から選ばれる請求項１記載の式（ I ）の化
   合物。
5. （５）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３は同一又は異なりそし
   てそれぞれは水素又はヒドロキシル保護基である）の化
   合物と式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾１及び
   Ｒ＾２は請求項１で規定した通りであり； Ｍ＾＋は金属陽イオンであり；そして Ｒ＾２は陰イオン安定化基であつて自発的にβ−ヒドロ
   キシル基を排除してオレフィンを生成する）の化合物と
   を反応させ、 そして必要ならば任意のヒドロキシル保護基を除き、そ
   して所望ならば式（ I ）の一つの化合物を式（ I ）の
   他の化合物に転換する ことよりなる請求項１記載の式（ I ）の化合物を製造
   する方法。
6. （６）式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I Ａ） （式中Ｒ＾１は請求項１で規定した通りである）の化合
   物を製造する方法において、 式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１は請求項１で規定した通りであり；そして
   Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３は同一又は異なりそれぞれは
   水素又はヒドロキシル保護基である） の化合物を環化して式（ I Ａ）の化合物を形成し、そ
   して必要ならば任意のヒドロキシル保護基を除去しそし
   て所望ならば式（ I Ａ）の一つの化合物を式（ I Ａ）
   の他の化合物に転換する ことよりなる式（ I Ａ）の化合物を製造する方法。
7. （７）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は請求項１で規定した通りであり；そして
   Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３は同一又は異なりそれぞれは
   水素又はヒドロキシル保護基である） の化合物。
8. （８）Ｎ−〔２−オキソ−２−（￥トランス￥−４−メ
   トキシカルボニルシクロヘキシル）エチル〕モンアミド
   ； Ｎ−〔２−オキソ−２−（￥シス￥−４−ヒドロキシシ
   クロヘキシル）エチル〕モンアミド； Ｎ−〔２−オキソ−２−（￥トランス￥−４−ヒドロキ
   シシクロヘキシル）エチル〕モンアミド：Ｎ−〔２−オ
   キソ−２−（￥トランス￥−４−シアノシクロヘキシル
   ）エチル〕モンアミド； Ｎ−〔２−オキソ−２−〔（￥トランス￥−４−（２−
   ブロモ−１−ヒドロキシ）エチル）シクロヘキシル〕エ
   チル〕モンアミド； Ｎ−〔２−オキソ−２−〔（￥トランス￥−４−（２−
   クロロ−１−ヒドロキシ）エチル）シクロヘキシル〕エ
   チル〕モンアミド； Ｎ−〔２−オキソ−２−（￥シス￥−４−ヒドロキシシ
   クロヘキシル−１−イル）エチル〕モンアミド；Ｎ−〔
   ２−オキソ−２−（￥トランス￥−４−ヒドロキシシク
   ロヘキシル−１−イル）エチル〕モンアド； Ｎ−〔２−オキソ−２−（￥シス￥−（１−（Ｒ，Ｓ）
   ，３−（Ｓ，Ｒ））−３−ヒドロキシシクロヘキシル）
   エチル〕モンアミド； Ｎ−（２−オキソ−１−（￥トランス￥−（１−（Ｒ，
   Ｓ），３−（Ｒ，Ｓ））−３−ヒドロキシシクロヘキシ
   ル）エチル〕モンアミド；及び これらの誘導体（それぞれ又は任意のヒドロキシル基は
   ヒドロキシル保護基により保護されている）よりなる群
   から選ばれる請求項７記載の式（VI）の化合物。
9. （９）モン酸又はイソモン酸と式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾１は請求項１で規定した通りである）の化合
   物とトリフエニルホスフィン及び四塩化炭素とを第三級
   アミンの存在下反応させることよりなる請求項６記載の
   式（ I Ａ）の化合物を製造する方法。
10. （１０）細菌性感染の治療に用いられる請求項１記載の
    式（ I ）の化合物。
11. （１１）治療物質として用いられる請求項１記載の式（
    I ）の化合物。
12. （１２）製薬上又は動物薬上許容しうる担体又は添加物
    とともに請求項１記載の式（ I ）の化合物を含む製薬
    又は動物薬組成物。
13. （１３）薬剤の製造用の請求項１記載の式（ I ）の化
    合物の用途。