JPH0248676A - イエロー系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像を
形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真
法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して
種々の手段により、光導電性を示す感光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを用
いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等
のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画像
を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に、着色剤を分散させたもの
を０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている
。このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキ
ャリヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられて
いる。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）これら
のカラートナーは、下記に示す種々の物理的及び化学的
特性を要求される。

（Ｉ）温度変化によりカラートナーの摩＊ｉｉ気特性が
影響されない。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならない
。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした場合
、通常背景濃度が増大するため、所謂カブリ現象を生じ
てはいけない。

（４）多色重ねをする為に、透明性を失ってはいけない
。

（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。

既知のカラートナーの多くが以上の要求特性を十分満足
しているとは言えず、改良が要望されているのが現状で
ある。

（課題を解決するための手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定し
た、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に下記一般式Ｎ）（式中、Ｒ
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、ア
ラルキル基、アルコキシカルボニル基、又はアルキルカ
ルボキシ基を示す、）で表される色素を含有することを
特徴とする静電荷現像用のイエロー系カラートナー組成
物である。

式（Ｉ）中の、Ｒの具体的例としては、水素原子、塩素
原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｎ−オク
チル基等のアルキル基、メトキシ基、工、トキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等のアルコキシ
基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エ
トキシメトキシ基、エトキシエトキシ基等のアルコキシ
アルコキシ基、ベンジル基、フェネチル基、γ−フェニ
ルプロピル基等のアラルキル基、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基
等のアルコキシカルボニル基、アセチルオキシ基、エチ
ルカルボキシ基、ｎ−プロピルカルボキシ基等のアルキ
ルカルボキシ基が挙げられる。

−Ｓ式（Ｉ）の化合物は、１．８−ジニトロアントラキ
ノンまたは１．８−ジクロルアントラキノンとヒドロキ
シチオフェノール類を炭酸カリウムのような塩基存在下
、極性有機溶媒中で反応させることによって容易に得ら
れる。

本発明のイエロー色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（ｒ）の化合物を
好ましくは、０．１〜１０重量部を含有させることによ
りカラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式（Ｉ）で表されるアントラキノン系の化合
物である。

これらのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結
着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、或
いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、或
いは分散方法等により決定される為、画一的に限定され
るものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して略０
．１〜１０（重量％）の範囲で使用することが望ましい
。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン
−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合
体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラー
ル、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペ
ン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹
脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィン
ワックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したも
のである。

（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定したイ
エロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用い
た化合物は常法により製造した。

なお、実施例１〜１７及び比較例１．２の耐光性はフェ
トメーター（カーボンアーク灯）６３°Ｃにて６０時間
照射後判定を行った。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、Ｅ　
Ｆ　Ｖ　２５０／４００．日本鉄粉型）９０部を均一に
混合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子
写真複写機（商品名、ＮＰ−５０００，キャノンに、　
　Ｋ製）で複写を行ったところ、カブリのない鮮明なイ
エロー色の画像が得られた。又、その複写物の耐光性も
良好で７級であった。

実施例２〜１７ 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にして、
高性能のカラートナー組成物を得た。

で示される１＋８−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ア
ントラキノン５部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル
酸エステル共重合体；商品名）１イマーＴＢ１０００Ｆ
　（三洋化成製）〕９５部をボールミルで混合粉砕後、
１５０°Ｃに加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミ
ルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による
微粉砕機で微粉砕する。

更に分級して１〜２０μを選択しトナーとする。

（以下余白） 実施例 表 一般式（Ｉ） 水酸基の置換位置 −ＣＩ ９−Ｃ＊Ｈｓ ｐ−Ｃ１１，０ ｍ−ＣＨ３０ＣＨｔ ｐ−ｃ！Ｈ。

ｐ−Ｃ１ＨｓＯＣ１Ｈ４０ ｏ−ＣＪｓＣＨｌＣＨｘ ｏ−ＣＨ３ＣＯＯ −Ｂｒ −ＣＨ− ＣＨ３ｏ−ｎ−Ｃ３ Ｈ２ＣＯ−ＣＨ３０ ＣＪ４．ＨｇＣｌ２ ｍ−ＣＨｚＯＣｏ 耐光性 （比較例１） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（Ｉｆ）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その
耐光性は不良で３級であつた。

（比較例２） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（Ｉ［Ｉ）の化合物 υ ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との
相溶性が劣り、カブリの現像が起こりその耐光性も不良
で４〜５級であった。

（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったもの
はカブリのない、鮮明なイエロー色の画像が得られ、ま
た、その耐光性も良好でるが、比較例での各色素を用い
た現像剤で複写を行った画像は耐光性が不良で、更にト
ナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリの生じることが判る
。

尚、式（Ｉ）の色素は、例えば、ビニルイソシアネート
と反応し、重合性色素として用い、スチレン、アクリル
酸メチル等と共重合すれば、樹脂中に共有結合で結合し
た色素樹脂を作製することが容易にでき、優れたカラー
トナー組成物を得ることができる。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 結着樹脂中に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
   キシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基、又は
   アルキルカルボキシ基を示す。）で表されるアントラキ
   ノン系色素を含有することを特徴とする静電荷現像用の
   イエロー色系カラートナー組成物。