JPH0249088A - 硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は硬化性組成物に関し、さらに詳しくは３．３′
−ジビニルビフェニルを一成分として含有する硬化性組
成物に関する。本発明の硬化性組成物は、硬化性に優れ
ているばかりでなく、該硬化性組成物を硬化して得られ
る硬化物は高屈折率である上、耐熱性、低吸水性、及び
光学的均一性に優れているため、光学材料、コーティン
グ剤、封止剤、塗料、接着材等の産業分野、特に光学材
料の分野に極めて有用である。

［従来の技術］ 従来、有機光学材料にはポリスチレン系樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート系樹脂、ポリカーボナート樹脂、ジエ
チレングリコールジアリルカーボナートの重合体等が利
用されており、これらは軽量性、安全性、加工性、染色
性等に優れていることから近年その常要が増大している
。

しかし、従来の有機光学材料は、例えばポリメチルメタ
クリレート系樹脂の場合、その樹脂特性として吸湿性が
大きいため形状や屈折率が変化し、光学材料としては不
安定である。また、ポリスチレン系樹脂、ポリカーボナ
ート樹脂の場合は、光学的な複屈折、散乱光の発生、経
時変化による透明度の低下等の欠点を有している。さら
にジエチレングリコールジアリルカーボナートの重合体
は、屈折率が低い（屈折率−１，４９９）ために光学材
料としての応用範囲に自ずから制限があった。

これらの欠点を改善するために種々の光学材料用樹脂が
提案されている。これらの例としては、例えば特開昭５
７−２８１１５号公報、同５７−２８１１８号公報、同
５９−１８４２１０号公報、同６０−７３１４号公報、
同６０−１７９４Ｈ号公報、同６０−２１７３０１号公
報、同６０−１８６５１４号公報、同６Ｇ−１８６３０
７号公報、同８０−１０３３０１号公報、同６０−１２
４６０７号公報、同８２−２３２４１４号公報、同８２
−２３５９０１号公報、同８２−２６７３１８号公報、
同６３−１５８１１号公報、同６３−４８２１３号公報
、同８３−７２７０７号公報等をあげることができる。

しかし、これら先行技術によって得られる硬化物は光学
的に不均一であったり、耐候着色が著しかったり、寸法
安定性に欠けたりする等、光学材料として必ずしも満足
すべき材料ではなかった。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前記従来の光学材料用樹脂の欠点を克
服し、光学材料として好適であるばかりでなく、コーテ
ィング剤、封止剤、塗料、接着剤等の材料として使用す
ることもできる、光学的均一性、低吸水性、耐熱性等の
諸物性を兼備したバランスのとれた硬化物を製造するた
めに好適な硬化性組成物を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明によって上記目的を達成し得る硬化性組成物が提
供される。

即ち、本発明は 式（Ｉ） で表わされる重合性単量体１０〜９０重量％と、該重合
性単量体と共重合可能な他のビニル系単量体９０〜１０
重量％とから成る硬化性組成物に関する。

本発明において使用される上記式（Ｉ）で表わされる重
合性単量体は、３．３’−ジビニルビフェニルであり、
この重合性単量体は、例えば３−ハロゲノスチレンを例
えば山水らの方法〔ジャーナル参オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー壷しターズ・エデイジョン（Ｊ、　Ｐ
ｏｌｙｍ、　Ｓｅｔ、、　Ｐｏ１ｙＩＩ。

Ｌｅｔｔ、　Ｅｄ、）、　１８．９　（Ｉ９８０）、及
び特開昭５８−４７４２１号公報〕に記載の方法で例え
ばテトラヒドロフラン等のエーテル溶媒中で金属マグネ
シウムと反応させて活性有機マグネシウム化合物を作り
、これに例えばＮ　ｉ　０ｇ２　（ｂｐｙ）やＮ　！　
ＣＩＩ　２ＣＰ　（Ｐｈ）３）等のニッケル錯体触媒を
作用させることにより高収率で容易に製造できる。また
、同様に前記３．３′−ジビニルビフェニルは、エム・
エフ・ゼンメルハｌ）ｌり（Ｍ、Ｆ、Ｓｅｍ１ｅｌｈａ
ｃｋ）　（ジャーナルφオブ・アメリカン・ケミカルφ
ソサイエティ−（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、
）、９３．５９０８　（Ｉ９７１）及び同９４．９２３
４　（Ｉ９７２）　）さらにはエイ働ニス・ケンド（Ａ
、　Ｓ、　Ｋｅｎｄｅ）　　［テトラヘドロン争しター
ズ（Ｔｃｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｃｔｔ、）、　３３７
５　（Ｉ９７５）］に記載の方法に従い、例えばジメチ
ルホルムアミド等の溶媒を用い還元金属（亜鉛）存在下
で例えばＮｌ　　（Ｐ　（Ｐｈ）３）　４等のニッケル
零価錯体触媒を生成させることによる３−ハロゲノスチ
レンのカップリング反応によっても得ることができる。

上記式（Ｉ）で表わされる重合性単量体は、無色透明な
低粘度の液体であって、他の自゛機化合物との混合が容
易である上、水との親和性がきわめて低く、且つ高い屈
折率（屈折率−１，８３７５）を有すると言う特長があ
る。従って、この重合性単量体を使用目的に応じた配合
比で、この重合性単量体と共重合可能な他のビニル系単
量体に混合することによって、組成物を硬化させて得ら
れる硬化物の屈折率の向上、吸水率の低減等を図ること
ができる。本発明の目的を達成するために用いられる重
合性単量体の使用量は１０〜９０重量％、好ましくは１
５〜８５重量％の範囲である。重合性単量体の使用量が
１０重量％よりも少ない場合には、硬化して得られる硬
化物の光学特性、吸水性及び耐熱性のうちのいずれかに
おいて十分な効果が期待できず、重合性単量体の使用量
が９０重量％よりも多い場合は耐衝撃性等の機械的物性
が低下するために好ましくない。重合性単量体の使用量
は、使用目的や配合する重合性単量体と共重合可能な他
のビニル系単量体の種類に応じて１０〜９０重量％の範
囲で自由に変えることができる。

本発明において使用される、重合性単量体と共重合可能
な他のビニル系単量体は単官能であっても多官能であっ
てもよく、重合性単量体と相溶性のあるものであれば特
に制限はない。また、重合性単量体と共重合可能な他の
ビニル系単量体は二種類以上を混合して用いることもで
きる。重合性単量体と共重合可能な他のビニル系単量体
の使用量は、１０〜９０重量％、好ましくは１５〜８５
重量％である。他のビニル系単量体の使用量が１０重量
％よりも少ない場合には、硬化して得られる硬化物が脆
くなるなど機械的物性が充分でなくなり好ましくなく、
また、他のビニル系単量体の使用量が９０重量％よりも
多い場合には、光学的特性、吸水性及び耐熱性のうちの
いずれかに問題があり好ましくない。重合性！Ｉｔ　量
体と共重合可能な他のビニル系単量体としては、例えば
、不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合物、不飽和
脂肪酸及びその誘導体、不飽和二塩基酸及びその誘導体
、（メタ）アクリルニトリル等のシアン化ビニル化合物
等があげられる。不飽和脂肪酸エステルとしては、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート
、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（
メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、
メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、　（イソ
）ボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ
）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチル（メタ）アクリレート、フルオロ
フェニル（メタ）アクリレート、クロロフェニル（メタ
）アクリレート、ブロモフェニル（メタ）アクリレート
、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メトキシ
フェニル（メタ）アクリレート、シアノフェニル（メタ
）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート、ブ
ロモベンジル（メタ）アクリレート等アクリル酸芳香族
エステル、フルオロメチル（メタ）アクリレート、クロ
ロメチル（メタ）アクリレート、ブロモエチル（メタ）
アクリレート、トリクロロメチル（メタ）アクリレート
等のハロアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ポ
リエチレングリコールエステル等の他、グリシジル（メ
タ）アクリレート、アルキルアミノ（メタ）アクリレー
ト等の（メタ）アクリル酸エステルがある。

また、α−フルオロアクリル酸エステル、α−シアノア
クリル酸エステル等のα−置換アクリル酸エステル等が
ある。

芳香族ビニル化合物としては、スチレンまたは、α−メ
チルスチレン、α−エチルスチレン、α−クロルスチレ
ン等のα−置換スチレン、フルオロスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メト
キシスチレン等の核置換スチレンがある。

不飽和脂肪酸及びその誘導体としては、（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）
アクリルアミド類、（メタ）アクリル酸等がある。

不飽和二塩基酸及びその誘導体としては、Ｎ−メチルマ
レイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−シクロ、ヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマ
レイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロ
フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミ
ド等のＮ−置換マレイミド、マレイン酸、無水マレイン
酸、フマル酸等がある。

上記単官能性ビニル単量体の池水発明に用いられる重合
性単量体と共重合可能な他のビニル系単量体としては、
架橋性多官能単量体があげられる。

例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプ
ロレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、■、３−ブチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、■、４−ブタジオ
ールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタジオール
ジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンジオール（
メタ）ジアクリレート、ネオベンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールエステルジ（メタ）アクリレート、オリゴエ
ステル（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジ（メタ
）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（
ω−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニ
ル）プロパン、　２．２−ビス（４−（ω−（メタ）ア
クリロイルオキシポリエトキシ）ジブロモフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−（ω−（メタ）アクリロイ
ルオキシポリプロポキシ）フェニル）プロパン、ビス（
４−（ω−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシ）
フェニル）メタン等のジ（メタ）アクリレートや、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテ
レフタレート、ジアリルカーボナート、ジエチレングリ
コールジアリルカーボナート、ジビニルベンゼン、Ｎ、
Ｎ’−ｍ−フェニレンビスマレイミド等の二官能性の架
橋性単量体、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート
、トリ　（メタ）アリルイソシアヌレート、トリアリル
トリメリテート、ジアリルクロレンデート等の二官能性
の架橋性単量体、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレートのごとき四官能性の架橋性単量体等があげ
られる。

本発明の硬化性組成物は、ラジカル重合によって硬化さ
せることができる。ラジカル重合において用いられるラ
ジカル重合開始剤は、熱、マイクロ波、赤外線、または
紫外線によってラジカルを生成し得るものであればいず
れのラジカル重合開始剤の使用も可能であり、硬化性組
成物の用途、目的に応じて適宜選択することができる。

熱、マイクロ波、赤外線による重合に際して使用できる
ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２′−アゾビ
スイソブチロニトリル、２．２’−アゾビスイソバレロ
ニトリル、２．２’〜アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）等のアゾ系化合物、メチルエチルケトンパ
ーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シ
クロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオ
キシド等のケトンパーオキシド類、インブチリルパーオ
キシド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、０
−メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキ
シド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシル
パーオキシド類、２．４．４−トリメチルベンチルー２
−ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンバーオ
キシド、クメンヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルバーオ
キシド等のヒドロパーオキシド類、ジクミルパーオキシ
ド、１−ブチルクミルパーオキシド、ジーｔ−ブチルバ
ーオキシド、トリス（ｔ−ブチルパーオキシ）トリアジ
ン等のジアルキルパーオキシド類、１．１−ジ−ｔ−ブ
チルパーオキシシクロヘキサン、２．２−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール類、ｔ−
ブチルパーオキシビバレート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシへキサヒドロテ
レフタレート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシアゼレート、
ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサ
ノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシ
トリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類、ジ
イソブロピルバーオキシジカーボナート、ジー５ｅｅ−
プチルバーオキシジカーボナート、ｔ−プチルバーオ牛
シイソブロビルカーボナート等のバーカーボナート類が
あげられる。

紫外線による重合に際して使用できるラジカル重合開始
剤としては、例えばアセトフェノン、２．２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２．２−ジェトキシ
アセトフェノン、４′−イソプロピル２−ヒドロキシ−
２−メチルブロビオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピオフェノン、４．４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル（０−ベ
ンゾイル）ベンゾエート、１−フェニル−１，２−プロ
パンジオン−２−（０−エトキシカルボニル）オキシム
、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（０−
ベンゾイル）オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンゾインオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチ
ルケタール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等
のカルボニル化合物、メチルアントラキノン、クロロア
ントラキノン、クロロチオキサントン、２−メチルチオ
キサントン、２−イソプロピルチオキサントン等のアン
トラキノンまたはチオキサントン誘導体、ジフェニルジ
スルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物があげ
られる。

ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル重合開始剤の
種類、仕込単量体の種類及び組成比により変化するので
一概には決められないが、通常は０．００１〜２０モル
％の範囲、好ましくは０．０１〜１０モまた２０モル％
を越える使用量では、経済的でないばかりか場合によっ
ては重合中に発泡したり、重合によって得られる硬化物
の分子量が著しく小さくなるために好ましくない。

本発明の硬化性組成物は、透光性が特に要求されない場
合には必要に応じて種々の充填材を配合して使用するこ
とも可能である。ここで用いられる充填材としてはガラ
スファイバー、アルミナ繊維、カーボンファイバー、ア
ラミド繊維等の他、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、
酸化チタン等の粉末状充填材があげられる。その他、難
燃剤、染料、顔料等も併用できることは言うまでもない
。

硬化性組成物の硬化に際しての重合温度及び重合時間に
ついては、使用するラジカル重合開始剤の種類及びその
使用量により異なるため一概には規定できないが、重合
温度については通常０〜２００℃の範囲が好ましく、重
合時間については通常０．５〜５０時間の範囲が好まし
い。

［実　施　例コ 以下、実施例及び比較例をあげて本発明をざらに詳細に
説明する。

なお、実施例及び比較例において得られた硬化物の諸物
性は、下記の方法により測定した。

（Ｉ）屈折率 アツベ屈折計（品性製作所製３Ｌ型）を用いて、２０℃
における屈折率を測定した。

（２）光透過率 分光光度計（日立製作所製１２４型）を用いて、波長５
５０ｒ＋＋ｇの光による厚さ３關の平板の透過率の測定
を行なった。

（３）ガラス転移温度（Ｔ　　） 粘弾性測定装置（オリエンチック社製レオパイブロンＤ
ＤＶ−ｎ−ＥＰ型）を用いて、ｔａｎδのピーク（変曲
点）を読みとることによって、試料（厚さ０．１−ｍ）
のガラス転移温度とした。

（４）吸水率 Ｊ　Ｉｓ−に−７２０９の試験片を用い、５０℃で５日
間減圧乾燥させたサンプルを１００℃の水中に２時間浸
漬した際の重量増加の割合を乾燥重量を基準にして示し
た。

参考例 攪拌器、温度計、ジムロート型冷却管、等圧滴下ロート
を付した５００ｍ１の四つロフラスコを窒素気流下加熱
して充分に乾燥させた。フラスコに金属マグネシウム７
．２１ｇ　（０，３モル）を加えた後、室温にて乾燥精
製テトラヒドロフラン２８０ｍ１を加えた。窒素雰囲気
下で金属マグネシウムを０．０４ｍ１のヨウ化メチルで
活性化した後、等圧滴下ロートより３−ブロモスチレン
５０ｇ　（０，２７モル）及び乾燥精製テトラヒドロフ
ラン１００ｍ１からなる溶液を滴下した。反応熱を抑え
るために外部を水浴で冷却しながら約２時間で滴下し、
３−ビニルフェニルマグネシウムプロミドのテトラヒド
ロフラン溶液を調製した。

次いで、予め充分加熱乾燥した攪拌器、ジムロート型冷
却管、温度計、等圧滴下ロートを付した１ｇの四つロフ
ラスコに塩化ニッケル（２，２’−ビピリジル）錯体３
．１７ｇ　（ｌｏ、８ミリモル）及び乾燥精製テトラヒ
ドロフラン１００ｍ１を加え、さらに３−ブロモスチレ
ン５０にと乾燥精製テトラヒドロフラン１００ｍ１から
なる溶液を加えた。これに、窒素雰囲気下で等圧滴下ロ
ートより前記の３−ビニルフェニルマグネシウムプロミ
ドのテトラヒドロフラン溶液を室温で３時間かけて滴下
し、滴下終了後−夜攪拌した。反応生成物をろ過し、ろ
液を２ｊ７の水中に投入して油相を分離し、水相を５０
０ｍ１のジエチルエーテルで抽出し、前記の油相と合し
た。エーテル溶液を充分水洗した後、無水硫酸マグネシ
ウム上で一夜乾燥した。溶液をろ過して固形物を除いた
後、ろ液を３０℃で減圧下濃縮することにより、僅かに
赤味がかった粗生成物５０ｇを得た。この粗生成物をメ
ルク社製シリカゲル６０を用い、ヘキサンを展開溶媒と
してカラム精製を行ない、留出酸を３０〜４０℃で濃縮
して、精製された無色透明液体である３、３′−ジビニ
ルフェニル４２．８ｇ　（収率７６．６％）を得た。

下記に得られたこの化合物の構造を決定するための分析
結果を示す。

沸　　点　〉１６０℃１０．２１ｎｏ＋ＩＩｇ　　（ゲ
ル化）屈折率Ｎ　２０−１．８３７５ （島原製作所、３Ｌ型屈折計） 元素分析 Ｃ（％）　　　Ｈ（％） 計算値　９３．１５　　６．８５ 実測値　９３．０２　　　Ｂ、８２ 質量分析 ｍ　／　ｅ　＝　２０６（Ｍ　　） （ＪＥＯＬ社製、Ｄ　Ｘ　−３００ マススペクトロメーター） さらに、得られた化合物のＩＨ−ＮＭＲ（溶媒ＣＣｇ４
、内部標準物質ＴＭＳ）スペクトル図を第１図に示し、
ＩＲ吸収スペクトル図を第２図に示す（’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル図は、日立製作所製、Ｒ−２４Ｂ型スペクトロ
メーター（８０ＭＨｚ）を用いて測定し、ＩＲ吸収スペ
クトル図は、日立製作所製、２７０−５０型ＩＲスペク
トロフオトメーターを用いてＭ】定した）。

実施例　１ 参考例で得られた３、３′−ジビニルビフェニル３５ｇ
及びメチルメタクリレート１５ｇからなる硬化性組成物
５０ｇに、ラジカル重合開始剤として２．２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）　５０ｍｇを溶
解させ、５ｃｍＸ５ｃｍＸ０．３ｃｍのガラスモールド
及び０．２ｍｍ　Ｘ　５０龍Ｘ　２０ｍｍのガラスセル
中にそれぞれ注入し、窒素雰囲気下３５℃で１０時間加
熱した後、昇温速度ｌＯ℃／ｈｒで８０℃まで加熱して
脱型し、さらに１００℃で１時間加熱硬化させた。

得られた硬化物は均一で無色透明な樹脂であった。硬化
物の各物性値を表２に示した。

実施例２〜１４及び比較例１〜３ 参考例と同様な方法で製造し、分析結果、’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル及びＩＲスペクトルが参考例で得られた結果
に完全に一致した３、３′−ジビニルビフェニル（Ａ）
及び表１に示した各種のビニル系単量体（Ｂ）を、それ
ぞれ表２に示すような混合比で用いた他は、実施例１と
同様の方法によって硬化物を得た。但し、比較例１にお
いては、、　　２．２’−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）の代わりにイソブロビルバーオキシジ
ヵーボナートを用いて行なった。

得られた硬化物の各物性値を表２に示した。

（以下余白） ＤＶＢＰ：　　３，８’−ジビニルビフェニルＣＲ−３
９：ジエチレングリコールジアリルカーボナート表２か
ら明らかなごとく比較例１〜３で得られる硬化物に比べ
て、本発明の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は
、高屈折率であり、また吸水率も小さいことがわかる。

［発明の効果］ 本発明の硬化性組成物は、優れた硬化性を有しているば
かりでなく、本発明の硬化性組成物を硬化して得られる
硬化物は、光学的均一性に優れ、高屈折率である上に高
耐熱性、低吸水性等の物性的特長を有しているため、特
に光学材料の産業分野で有用である他、コーティング剤
、封止剤、塗料、接着剤等の産業分野にも有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図は参考例で得られた化合物’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル図であり、第２図は参考例で得られた化合物のＩＲ吸
収スペクトル図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） で表わされる重合性単量体１０〜９０重量％と該重合性
   単量体と共重合可能な他のビニル系単量体９０〜１０重
   量％とから成る硬化性組成物。