JPH0250890B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0250890B2 JPH0250890B2 JP18376381A JP18376381A JPH0250890B2 JP H0250890 B2 JPH0250890 B2 JP H0250890B2 JP 18376381 A JP18376381 A JP 18376381A JP 18376381 A JP18376381 A JP 18376381A JP H0250890 B2 JPH0250890 B2 JP H0250890B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phenyl
- cyclohexane
- methoxypropyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 116
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 2 Chemical compound 0.000 description 49
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- IIFRFUWEZRVZJG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxypropyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(CCCOC)C=C1 IIFRFUWEZRVZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropylbenzene Chemical compound BrCCCC1=CC=CC=C1 XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWJPBLZTIQGEGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropylbenzene Chemical compound COCCCC1=CC=CC=C1 FWJPBLZTIQGEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTCMCSUBKUIIOP-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxypropyl)phenol Chemical compound COCCCC1=CC=C(O)C=C1 UTCMCSUBKUIIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETGEVRVFLAMIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl]propan-1-ol Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(CCCO)C=C1 DETGEVRVFLAMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWKQEDYUMJFNK-UHFFFAOYSA-N 4-pentylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCCCCC1CCC(C(Cl)=O)CC1 PPWKQEDYUMJFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMZBOYDOWEBKG-UHFFFAOYSA-L Cl(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].Cl(=O)(=O)[O-] Chemical compound Cl(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].Cl(=O)(=O)[O-] ASMZBOYDOWEBKG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- HETYQBKEMRUHHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl]acetate Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(CC(=O)OC)C=C1 HETYQBKEMRUHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N nitrooxythallium Chemical compound [Tl+].[O-][N+]([O-])=O FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は新規な無色液晶性物質と該無色液晶性
物質を含む液晶組成物と該液晶組成物を液晶層と
する液晶表示素子とに関する。 本明細書において無色液晶性物質とは、可視光
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、それ自体では室温にて液晶層を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 室温はもとより低温度の環境でも応答特性の優
れた液晶表示素子を得るには液晶温度範囲を低温
度領域まで広げる必要がある。このことは液晶組
成物の低粘度化を実現すれば可能となる。 従来の代表的な液晶性物質 （ｍ，ｎは整数）は上記の目的の為には高粘度で
ある。一方、一般式として類似の化合物
物質を含む液晶組成物と該液晶組成物を液晶層と
する液晶表示素子とに関する。 本明細書において無色液晶性物質とは、可視光
を吸収しない液晶性物質を意味する。また、液晶
性物質は、それ自体では室温にて液晶層を示さず
とも液晶組成物の配合成分として有用な物質を含
む。 室温はもとより低温度の環境でも応答特性の優
れた液晶表示素子を得るには液晶温度範囲を低温
度領域まで広げる必要がある。このことは液晶組
成物の低粘度化を実現すれば可能となる。 従来の代表的な液晶性物質 （ｍ，ｎは整数）は上記の目的の為には高粘度で
ある。一方、一般式として類似の化合物
【式】は低粘
度であるが液晶相を示さない。両者の違いから本
発明者は次の結論に至つた。前者の如く
発明者は次の結論に至つた。前者の如く
【式】に酸素原子が直接結合しているもの
では
【式】のπ電子と酸素の非共有電子が
移動し合つて誘電率が大となりその結果高粘度と
なる。一方後者は誘電率が低いので粘度は低いが
酸素原子の如く極性を有する原子や基が無いから
分子全体としての極性が小さく、その為に液晶相
を示せない。そこで更に検討し、両者の中間の性
質を付与できるような分子構造を検討する過程で
本発明に至つた。 尚、特開昭52―68881号公報に記載された一般
式 （但しＲはCH3，C2H5，ｎ―C3H7，ｎ―C4H9で
ある）で示される化合物は、低粘度の液晶性物質
であり、液晶温度範囲を広げ得るものである。し
かしこの化合物は有色のシツフ塩基系液晶性物質
である。 本発明の目的は、液晶温度範囲を低温度領域ま
で広げ得る無色液晶性物質及び液晶組成物を提供
するにあり、更にそのような液晶組成物の性質を
専ら利用して応答特性の優れた液晶表示素子を提
供するにある。 本発明は無色液晶性物質は、一般式 （式中、Ｒ，R′は炭素数が12を超えないアルキ
ル基を表わし、ＸはCO2若しくはOCO又は何も
ない直接結合を表わす。） で示される化合物であることを特徴とする。この
内Ｘが何もない直接結合であり、かつＲ，R′が
炭素数８以下の場合には低粘度化による応答特性
の向上が特に優れている。 ところで液晶材料の物性値のひとつに屈折率異
方性（以下、Δnと略称する。Δnは異常光線屈折
率と正常光線屈折率との差である。）がある。Δn
は液晶表示素子の表示品質に大きく関与し、駆動
方式の違いによつて、Δnの大きな液晶やΔnの小
さな液晶が求められている。そしてこれらを用い
れば液晶表示素子の表示品質が改良できること
が、この差異の周知の事柄になつている。本発明
はベンゼン環と酸素原子との距離を変えることに
よつてΔnが変化することを確認した。本発明に
係る無色液晶性物質は液晶組成物のΔnをより小
さくする化合物でもある。 上記一般式において、ＲとR′とは炭素原子数
が同一であつても異なつていても良く、直鎖状で
あつても分枝状であつても良い。この一般式で示
される化合物は、通常の方法で製造することが可
能である。特にウイリアムソンのエーテル合成
法、フリーデルクラフト反応、並びにバイヤービ
リガー法の組合せが最も容易である。 尚、前記従来例の如きシツフ塩基系の有色液晶
性物質はもとより、アゾ、アゾキン系等の有色液
晶性物質は勿論本発明の対象外である。 本発明の液晶組成物は、上記一般式で示される
液晶性物質を配合成分とすることを特徴としてい
る。また、本発明の液晶性物質は既知のあらゆる
タイプの液晶性物質と混合できるので得られた液
晶組成物は全ての液晶表示法に応用することが可
能である。 更に本発明の液晶組成物において、上記一般式
で示す無色液晶性物質は所望によつて任意の組成
比で用いることができ、上記一般式で示される化
合物のみで構成することも可能である。 更に本発明の液晶表示素子は、上記の本発明の
無色液晶組成物を、２枚の対向する電極基板間に
液晶層として挾持した構造を特徴とし、該電極基
板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調さ
せる光学装置である。本発明の液晶表示素子は、
TN型はもとより相転移型、ゲスト・ホスト型等
の各種表示方式に有効である。 以下、本発明の実施例においてより具体的に説
明する。尚、以下の説明において、相転移温度の
値は測定方法や純度により若干の変動を伴うもの
である。また、結晶からネマチツク相への転移温
度はTCN、ネマチツク相から等方液体相への転移
温度はTNIの記号で示す。また、冷却時にのみ液
晶相を示すようなモノトロピツク転移の場合に
は、等方液体相からネマチツク相への転移温度を
＜ ＞内に示す。 実施例 １ ＜一般式
なる。一方後者は誘電率が低いので粘度は低いが
酸素原子の如く極性を有する原子や基が無いから
分子全体としての極性が小さく、その為に液晶相
を示せない。そこで更に検討し、両者の中間の性
質を付与できるような分子構造を検討する過程で
本発明に至つた。 尚、特開昭52―68881号公報に記載された一般
式 （但しＲはCH3，C2H5，ｎ―C3H7，ｎ―C4H9で
ある）で示される化合物は、低粘度の液晶性物質
であり、液晶温度範囲を広げ得るものである。し
かしこの化合物は有色のシツフ塩基系液晶性物質
である。 本発明の目的は、液晶温度範囲を低温度領域ま
で広げ得る無色液晶性物質及び液晶組成物を提供
するにあり、更にそのような液晶組成物の性質を
専ら利用して応答特性の優れた液晶表示素子を提
供するにある。 本発明は無色液晶性物質は、一般式 （式中、Ｒ，R′は炭素数が12を超えないアルキ
ル基を表わし、ＸはCO2若しくはOCO又は何も
ない直接結合を表わす。） で示される化合物であることを特徴とする。この
内Ｘが何もない直接結合であり、かつＲ，R′が
炭素数８以下の場合には低粘度化による応答特性
の向上が特に優れている。 ところで液晶材料の物性値のひとつに屈折率異
方性（以下、Δnと略称する。Δnは異常光線屈折
率と正常光線屈折率との差である。）がある。Δn
は液晶表示素子の表示品質に大きく関与し、駆動
方式の違いによつて、Δnの大きな液晶やΔnの小
さな液晶が求められている。そしてこれらを用い
れば液晶表示素子の表示品質が改良できること
が、この差異の周知の事柄になつている。本発明
はベンゼン環と酸素原子との距離を変えることに
よつてΔnが変化することを確認した。本発明に
係る無色液晶性物質は液晶組成物のΔnをより小
さくする化合物でもある。 上記一般式において、ＲとR′とは炭素原子数
が同一であつても異なつていても良く、直鎖状で
あつても分枝状であつても良い。この一般式で示
される化合物は、通常の方法で製造することが可
能である。特にウイリアムソンのエーテル合成
法、フリーデルクラフト反応、並びにバイヤービ
リガー法の組合せが最も容易である。 尚、前記従来例の如きシツフ塩基系の有色液晶
性物質はもとより、アゾ、アゾキン系等の有色液
晶性物質は勿論本発明の対象外である。 本発明の液晶組成物は、上記一般式で示される
液晶性物質を配合成分とすることを特徴としてい
る。また、本発明の液晶性物質は既知のあらゆる
タイプの液晶性物質と混合できるので得られた液
晶組成物は全ての液晶表示法に応用することが可
能である。 更に本発明の液晶組成物において、上記一般式
で示す無色液晶性物質は所望によつて任意の組成
比で用いることができ、上記一般式で示される化
合物のみで構成することも可能である。 更に本発明の液晶表示素子は、上記の本発明の
無色液晶組成物を、２枚の対向する電極基板間に
液晶層として挾持した構造を特徴とし、該電極基
板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調さ
せる光学装置である。本発明の液晶表示素子は、
TN型はもとより相転移型、ゲスト・ホスト型等
の各種表示方式に有効である。 以下、本発明の実施例においてより具体的に説
明する。尚、以下の説明において、相転移温度の
値は測定方法や純度により若干の変動を伴うもの
である。また、結晶からネマチツク相への転移温
度はTCN、ネマチツク相から等方液体相への転移
温度はTNIの記号で示す。また、冷却時にのみ液
晶相を示すようなモノトロピツク転移の場合に
は、等方液体相からネマチツク相への転移温度を
＜ ＞内に示す。 実施例 １ ＜一般式
【式】で表
わされる無色液晶性物質の製造方法と物性＞
無水メタノール600c.c.に金属ナトリウム20ｇを
溶解させておき、加熱して還流しながらγ―ブロ
モプロピルベンゼン120ｇを滴下する。６時間後、
反応液を氷水２に投入し、分離したオイルをベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後減圧蒸留すれ
ば、γ―メトキシプロピルベンゼンが得られる。
この化合物の沸点は96〜98℃／15mmHgである。 次に、塩化メチレン1.5中に、無水塩化アル
ミニウム195ｇとγ―メトキシプロピルベンゼン
100ｇを投入して撹拌下に氷冷する。これにアセ
チルクロライド79ｇを少量ずつ滴下し、氷冷下に
６時間撹拌を続ける。塩化水素ガスの発生が止む
のを確認した後、反応液を希塩酸１中に投入
し、塩化メチレン層を分離して、塩化メチレンを
留去後減圧蒸留すれば、４―（γ―メトキシプロ
ピル）―アセトフエノンが得られる。この化合物
の沸点は94〜95℃／0.3mmHgである。 ４―（γ―メトキシプロピル）―アセトフエノ
ン67ｇと88％蟻酸620c.c.を混合撹拌しておき、次
いで無水酢酸310ml、濃硫酸４ml、35％過酸化水
素水110mlの順で滴下する。40〜50℃に温度に加
熱して８時間撹拌した後、反応液を水に投入す
る。分離したオイルを抽出し、溶媒を留去した
後、メタノール100ml、2Nカセイソーダ水溶液
250mlを加え、２時間加熱還流する。冷却後、反
応液を塩酸酸性とすればオイルが分離する。これ
をベンゼンで抽出し、ベンゼン留去後、減圧蒸留
すれば、４―（γ―メトキシプロピル）フエノー
ルが得られる。この化合物の沸点は106〜108℃／
10mmHgである。 ４―（γ―メトキシプロピル）―フエノール10
ｇをベンゼン100ml、ピリジン５ml中に溶解して
おき、撹拌下にトランス―ペンチルシクロヘキシ
ルカルボン酸クロライド14ｇを滴下し、室温で３
時間撹拌を続ける。反応液を水に投入し、ベンゼ
ン抽出を行い、ベンゼン留去後の残渣をアセトン
で再結晶すると４―（γ―メトキシプロピル）フ
エニル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レートが得られる。 この方法で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルは第１図に示すように、1750cm-1にエステル結
合の吸収を示し、1120cm-1にエーテル結合の吸収
を示す。また、質量スペクトルでは分子イオンピ
ークがｍ／e346に現われている。両事実と原料化
合物との関係から、ここで合成した化合物は下式
で示される４―（γ―メトキシプロピル）フエニ
ル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト（以下、MPCEと略称する。） であることを確認した。 この化合物の相転移温度はmp.＝42℃，（TIN）
＝32℃であつた。 同様にして、以下に例示するような化合物など
を製造することができる。 (1) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (2) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ブチルシクロヘキサンカルボキシレート (3) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート (4) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (5) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―オクチルシクロヘキサンカルボキシレート (6) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (7) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (8) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (9) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (10) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ブチルシクロヘキサンカルボキシレート (11) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (12) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (13) ４―（γ―ブトキシプロピル）フエニル―
4′―エチルシクロヘキサンカルボキシレート (14) ４―（γ―ブトキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (15) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）フエ
ニル―4′―エチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート (16) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）フエ
ニル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レート 実施例 ２ ＜上記実施例１にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶組成物に、上記実施例１
にて製造したMPCEを添加した。こうして再調
製された液晶組成物の粘度を上記試料無添加の
（すなわち母体液晶のみの）粘度と比較して表２
に示す。
溶解させておき、加熱して還流しながらγ―ブロ
モプロピルベンゼン120ｇを滴下する。６時間後、
反応液を氷水２に投入し、分離したオイルをベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後減圧蒸留すれ
ば、γ―メトキシプロピルベンゼンが得られる。
この化合物の沸点は96〜98℃／15mmHgである。 次に、塩化メチレン1.5中に、無水塩化アル
ミニウム195ｇとγ―メトキシプロピルベンゼン
100ｇを投入して撹拌下に氷冷する。これにアセ
チルクロライド79ｇを少量ずつ滴下し、氷冷下に
６時間撹拌を続ける。塩化水素ガスの発生が止む
のを確認した後、反応液を希塩酸１中に投入
し、塩化メチレン層を分離して、塩化メチレンを
留去後減圧蒸留すれば、４―（γ―メトキシプロ
ピル）―アセトフエノンが得られる。この化合物
の沸点は94〜95℃／0.3mmHgである。 ４―（γ―メトキシプロピル）―アセトフエノ
ン67ｇと88％蟻酸620c.c.を混合撹拌しておき、次
いで無水酢酸310ml、濃硫酸４ml、35％過酸化水
素水110mlの順で滴下する。40〜50℃に温度に加
熱して８時間撹拌した後、反応液を水に投入す
る。分離したオイルを抽出し、溶媒を留去した
後、メタノール100ml、2Nカセイソーダ水溶液
250mlを加え、２時間加熱還流する。冷却後、反
応液を塩酸酸性とすればオイルが分離する。これ
をベンゼンで抽出し、ベンゼン留去後、減圧蒸留
すれば、４―（γ―メトキシプロピル）フエノー
ルが得られる。この化合物の沸点は106〜108℃／
10mmHgである。 ４―（γ―メトキシプロピル）―フエノール10
ｇをベンゼン100ml、ピリジン５ml中に溶解して
おき、撹拌下にトランス―ペンチルシクロヘキシ
ルカルボン酸クロライド14ｇを滴下し、室温で３
時間撹拌を続ける。反応液を水に投入し、ベンゼ
ン抽出を行い、ベンゼン留去後の残渣をアセトン
で再結晶すると４―（γ―メトキシプロピル）フ
エニル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レートが得られる。 この方法で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルは第１図に示すように、1750cm-1にエステル結
合の吸収を示し、1120cm-1にエーテル結合の吸収
を示す。また、質量スペクトルでは分子イオンピ
ークがｍ／e346に現われている。両事実と原料化
合物との関係から、ここで合成した化合物は下式
で示される４―（γ―メトキシプロピル）フエニ
ル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト（以下、MPCEと略称する。） であることを確認した。 この化合物の相転移温度はmp.＝42℃，（TIN）
＝32℃であつた。 同様にして、以下に例示するような化合物など
を製造することができる。 (1) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (2) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ブチルシクロヘキサンカルボキシレート (3) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート (4) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (5) ４―（γ―メトキシプロピル）フエニル―
4′―オクチルシクロヘキサンカルボキシレート (6) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (7) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (8) ４―（γ―エトキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (9) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―プロピルシクロヘキサンカルボキシレート (10) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ブチルシクロヘキサンカルボキシレート (11) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (12) ４―（γ―プロポキシプロピル）フエニル―
4′―ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート (13) ４―（γ―ブトキシプロピル）フエニル―
4′―エチルシクロヘキサンカルボキシレート (14) ４―（γ―ブトキシプロピル）フエニル―
4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート (15) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）フエ
ニル―4′―エチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート (16) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）フエ
ニル―4′―ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レート 実施例 ２ ＜上記実施例１にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶組成物に、上記実施例１
にて製造したMPCEを添加した。こうして再調
製された液晶組成物の粘度を上記試料無添加の
（すなわち母体液晶のみの）粘度と比較して表２
に示す。
【表】
【表】
表２から明らかなように、本実施例による液晶
組成物は夫々対応する母体液晶に比べて粘度が15
〜35％低くなつている。 実施例 ３ ＜上記実施例２にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２に示した母体液晶Ｂに、実施例１で製
造したMPCEを20重量％添加した液晶組成物を
液晶層としてTN型の液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子は上下各ガラス基板の内側に透
明ネサ電極を形成し、更に液晶分子を配向させる
為に有機高分子化合物の配向制御膜を形成したも
のである。上下基板間は液晶層の厚さが約10μm
となるようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表
示素子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧
を印加した所、応答時間は1.8秒であつた。尚、
母体液晶Ｂのみとした液晶表示素子においては同
条件での応答時間が3.6秒であつた。 すなわち本実施例によれば、液晶表示素子の応
答時間は大巾に改良できるという効果がある。 実施例 ４ ＜一般式 で表わされる無色液晶性物質の製造方法と特性
＞ フラスコに塩化メチレン500c.c.、無水塩化アル
ミニウム80ｇとトランス―４―ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド130ｇを入れ撹拌す
る。その後、氷冷下で（γ―ブロモプロピル）ベ
ンゼン100ｇを滴下する。６時間後、反応液を希
塩酸水溶液に投入し錯体を分解する。塩化メチレ
ン層を水洗，脱水，過後塩化メチレンを除去
し、リグロインで再結晶すれば、トランス―４―
ペンチルシクロヘキシル―4′―（γ―ブロモプロ
ピル）フエニルが得られる。この化合物の融点は
38〜39℃である。 次にフラスコにトランス―４―ペンチルシクロ
ヘキシル―4′―（γ―ブロモプロピル）フエニル
ケトン40ｇとメタノール200c.c.を入れ撹拌する。
その後、無水メタノール80c.c.に金属ナトリウム
3.5ｇを溶解させたソジウムメチラート〜メタノ
ール溶液を滴下し還流させる。６時間後反応液を
濃縮してから氷水に投入し、分離したオイルをベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後減圧蒸留すれ
ば、トランス―４―ペンチルシクロヘキシル―
4′―（γ―メトキシプロピル）フエニルケトンが
得られる。この化合物の沸点は168〜171℃／0.08
mmHgである。 フラスコにトランス―４―ペンチルシクロヘキ
シル―4′―（γ―メトキシプロピル）フエニルケ
トン24ｇと88％蟻酸130c.c.を混合撹拌しておく。
次いで無水酢酸65c.c.、濃硫酸１c.c.、35％過酸化水
素水20c.c.の順で滴下する。40〜50℃に加熱して13
時間撹拌した後、反応液を水に投入する。分離し
たオイルをベンゼンで抽出し、溶媒を留去後、減
圧蒸留しメタノールで再結晶すれば、４―（γ―
メトキシプロピル）―4′―ペンチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルベンゼンが得られる。この化
合物の沸点は181〜188℃／0.15mmHgである。 この方法で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルは第２図に示すように、1720cm-1にエステル結
合の吸収を示し、1120cm-1にエーテル結合の吸収
を示す。また、質量スペクトルでは分子イオンピ
ークがｍ／e346に現われている。両事実と原料化
合物との関係から、ここで合成した化合物は下式
で示される４―（γ―メトキシプロピル）―4′―
ペンチルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼ
ン（以下、MPCCと略称する。） であることを確認した。 この化合物の相転移温度はmp.＝30℃，（TIN）
＝13℃であつた。 同様にして、以下に例示するような化合物など
を製造することができる。 (1) （γ―メトキシプロピル）―4′―プロピルシ
クロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (2) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ブチル
シクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (3) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ヘキシ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (4) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ヘプチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (5) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―オクチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (6) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―プロピ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (7) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―ペンチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (8) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―ヘプチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (9) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―プロ
ピルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (10) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―プチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (11) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―ペン
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (12) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―ヘプ
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (13) ４―（γ―ブトキシプロピル）―4′―エチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (14) ４―（γ―ブトキシプロピル）―4′―ペン
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (15) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）―
4′―エチルシクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンゼン (16) ４−（γ―ペンチルオキシプロピル）―4′―
ペンチルシクロヘキシルオキシカルボニルベン
ゼン 実施例 15 ＜上記実施例４にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶組成物に、上記実施例４
にて製造したMPCCを添加した。こうして再調
製された液晶組成物の粘度を上記試料無添加の粘
度と比較して表３に示す。
組成物は夫々対応する母体液晶に比べて粘度が15
〜35％低くなつている。 実施例 ３ ＜上記実施例２にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２に示した母体液晶Ｂに、実施例１で製
造したMPCEを20重量％添加した液晶組成物を
液晶層としてTN型の液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子は上下各ガラス基板の内側に透
明ネサ電極を形成し、更に液晶分子を配向させる
為に有機高分子化合物の配向制御膜を形成したも
のである。上下基板間は液晶層の厚さが約10μm
となるようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表
示素子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧
を印加した所、応答時間は1.8秒であつた。尚、
母体液晶Ｂのみとした液晶表示素子においては同
条件での応答時間が3.6秒であつた。 すなわち本実施例によれば、液晶表示素子の応
答時間は大巾に改良できるという効果がある。 実施例 ４ ＜一般式 で表わされる無色液晶性物質の製造方法と特性
＞ フラスコに塩化メチレン500c.c.、無水塩化アル
ミニウム80ｇとトランス―４―ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド130ｇを入れ撹拌す
る。その後、氷冷下で（γ―ブロモプロピル）ベ
ンゼン100ｇを滴下する。６時間後、反応液を希
塩酸水溶液に投入し錯体を分解する。塩化メチレ
ン層を水洗，脱水，過後塩化メチレンを除去
し、リグロインで再結晶すれば、トランス―４―
ペンチルシクロヘキシル―4′―（γ―ブロモプロ
ピル）フエニルが得られる。この化合物の融点は
38〜39℃である。 次にフラスコにトランス―４―ペンチルシクロ
ヘキシル―4′―（γ―ブロモプロピル）フエニル
ケトン40ｇとメタノール200c.c.を入れ撹拌する。
その後、無水メタノール80c.c.に金属ナトリウム
3.5ｇを溶解させたソジウムメチラート〜メタノ
ール溶液を滴下し還流させる。６時間後反応液を
濃縮してから氷水に投入し、分離したオイルをベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後減圧蒸留すれ
ば、トランス―４―ペンチルシクロヘキシル―
4′―（γ―メトキシプロピル）フエニルケトンが
得られる。この化合物の沸点は168〜171℃／0.08
mmHgである。 フラスコにトランス―４―ペンチルシクロヘキ
シル―4′―（γ―メトキシプロピル）フエニルケ
トン24ｇと88％蟻酸130c.c.を混合撹拌しておく。
次いで無水酢酸65c.c.、濃硫酸１c.c.、35％過酸化水
素水20c.c.の順で滴下する。40〜50℃に加熱して13
時間撹拌した後、反応液を水に投入する。分離し
たオイルをベンゼンで抽出し、溶媒を留去後、減
圧蒸留しメタノールで再結晶すれば、４―（γ―
メトキシプロピル）―4′―ペンチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルベンゼンが得られる。この化
合物の沸点は181〜188℃／0.15mmHgである。 この方法で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルは第２図に示すように、1720cm-1にエステル結
合の吸収を示し、1120cm-1にエーテル結合の吸収
を示す。また、質量スペクトルでは分子イオンピ
ークがｍ／e346に現われている。両事実と原料化
合物との関係から、ここで合成した化合物は下式
で示される４―（γ―メトキシプロピル）―4′―
ペンチルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼ
ン（以下、MPCCと略称する。） であることを確認した。 この化合物の相転移温度はmp.＝30℃，（TIN）
＝13℃であつた。 同様にして、以下に例示するような化合物など
を製造することができる。 (1) （γ―メトキシプロピル）―4′―プロピルシ
クロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (2) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ブチル
シクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (3) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ヘキシ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (4) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―ヘプチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (5) ４―（γ―メトキシプロピル）―4′―オクチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (6) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―プロピ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (7) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―ペンチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (8) ４―（γ―エトキシプロピル）―4′―ヘプチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (9) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―プロ
ピルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (10) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―プチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (11) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―ペン
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (12) ４―（γ―プロポキシプロピル）―4′―ヘプ
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (13) ４―（γ―ブトキシプロピル）―4′―エチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (14) ４―（γ―ブトキシプロピル）―4′―ペン
チルシクロヘキシルオキシカルボニルベンゼン (15) ４―（γ―ペンチルオキシプロピル）―
4′―エチルシクロヘキシルオキシカルボニルベ
ンゼン (16) ４−（γ―ペンチルオキシプロピル）―4′―
ペンチルシクロヘキシルオキシカルボニルベン
ゼン 実施例 15 ＜上記実施例４にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶組成物に、上記実施例４
にて製造したMPCCを添加した。こうして再調
製された液晶組成物の粘度を上記試料無添加の粘
度と比較して表３に示す。
【表】
表３から明らかなように、本実施例による液晶
組成物は夫々に対応する母体液晶に比べて粘度が
15〜30％低くなつている。 実施例 ６ ＜上記実施例５にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２に示した母体液晶Ｂに、実施例４で製
造したMPCCを20重量％添加した液晶組成物を
液晶層としてTN型の液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子は上下各ガラス基板の内側に透
明ネサ電極を形成し、更に液晶分子を配向させる
ために有機高分子の配向制御膜を形成したもので
ある。上下基板間は液晶層の厚さが約10μmとな
るようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表示素
子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧を印
加した所、応答時間は1.8秒であつた。尚、母体
液晶Ｂのみとした液晶表示素子においては同条件
での応答時間が3.6秒であつた。 すなわち本実施例によつても、実施例３と同様
にして、液晶表示素子の応答時間は大巾に改良で
きるという効果がある。 実施例 ７ ＜一般式
組成物は夫々に対応する母体液晶に比べて粘度が
15〜30％低くなつている。 実施例 ６ ＜上記実施例５にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２に示した母体液晶Ｂに、実施例４で製
造したMPCCを20重量％添加した液晶組成物を
液晶層としてTN型の液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子は上下各ガラス基板の内側に透
明ネサ電極を形成し、更に液晶分子を配向させる
ために有機高分子の配向制御膜を形成したもので
ある。上下基板間は液晶層の厚さが約10μmとな
るようにギヤツプ制御を行つた。この液晶表示素
子に周囲の温度−30℃の環境下で6Vの電圧を印
加した所、応答時間は1.8秒であつた。尚、母体
液晶Ｂのみとした液晶表示素子においては同条件
での応答時間が3.6秒であつた。 すなわち本実施例によつても、実施例３と同様
にして、液晶表示素子の応答時間は大巾に改良で
きるという効果がある。 実施例 ７ ＜一般式
【式】で表わ
される無色液晶性物質の製造方法と物性＞
４―ｎ―ペンチル―（4′―アセチルフエニル）
シクロヘキサン40ｇと硝酸タリウム20ｇと過塩素
酸（70％）87ｇにメチルアルコール300mlを加え
室温で４時間撹拌する。その後ろ過をして、ろ液
をベンゼン抽出し、水洗し、そして脱水を行う。
その後、メチルアルコールで再結晶をして目的
物、４―ｎ―ペンチル―4′（メトキシカルボニル
メチルフエニル）シクロヘキサンを得る。この化
合物は融点が46〜47℃である。 次に、水素化アルミニウムリチウム６ｇに乾燥
エチルエーテル400mlを加え撹拌する。これを水
冷しながら上述した４―ｎ―ペンチル―（4′―メ
トキシカルボニルメチルフエニル）シクロヘキサ
ン36ｇを非常にゆつくり滴下し、滴下終了後３時
間30℃以下で撹拌を続ける。ろ過を行いろ液をベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後、ｎ―ヘキサン
によつて再結晶を行い、４―ｎ―ペンチル―
｛4′―（β―ヒドロキシエチル）フエニル｝シク
ロヘキサンを得る。この化合物の融点は44〜46℃
である。 この化合物20ｇに塩化チオニル18ｇとピリジン
0.6ｇ、ベンゼン300mlを加え５時間還流する。過
剰の塩化チオニルを留去した後蒸留すると、４―
ｎ―ペンチル―｛4′―（β―クロロエチル）フエ
ニル｝が得られる。この化合物の沸点は174〜176
℃／１mmHgである。 この４―ｎ―ペンチル―｛4′―（β―クロロエ
チル）フエニル｝シクロヘキサン９ｇと
DMSO100mlと青酸ナトリウム2.3ｇを140〜150℃
で２時間撹拌する。冷却後ジア塩素酸ナトリウム
水溶液（10％）を加える。更にこれに水を注ぎ析
出物をリグロインで再結晶して４―ｎ―ペンチル
―｛4′―（β―シアノエチル）フエニル｝シクロ
ヘキサンが得られる。この化合物の融点は44〜46
℃である。 この化合物６ｇと苛性カリウム11ｇ、水80ml、
エチルアルコール130mlを加えて還流10時間行う。
エチルアルコールを留去し、エチルエーテル抽出
を行い、次に抽出液の水洗をする。エチルエーテ
ル留去後残留物をリグロインで再結晶すると、４
―ｎ―ペンチル―｛４―（β―ヒドロキシルカル
ボニルエチル）フエニル｝シクロヘキサンが得ら
れる。この化合物は128.8〜164.3℃の範囲で液晶
相を示すことが確認された。 次に乾燥エチルエーテル50mlに水素化アルミニ
ウムリチウム0.82ｇを加え撹拌する。これに４―
ｎ―ペンチル―｛4′―（β―ヒドロキシルカルボ
ニル）フエニル｝シクロヘキサン５ｇをゆつくり
と加える。その後５時間撹拌し、ろ過を行なう。
ろ液からエチルエーテルを留去し残留物をｎ―ヘ
キサンで再結晶すると、４―ｎ―ペンチル―｛４
―（γ―ヒドロキシプロピル）フエニル｝シクロ
ヘキサンが得られる。この化合物の融点は70.7〜
72.5℃である。 塩化チオニル3.6ｇとピリジン１滴、ベンゼン
50mlに上記で得た４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ
―ヒドロキシプロピル）フエニル｝シクロヘキサ
ン4.3ｇを加えて還流を５時間行なう。その後過
剰の塩化チオニルを留去すると４―ｎ―ペンチル
―｛４―（γ―クロロプロピル）フエニル｝シク
ロヘキサンが得られる。この化合物の融点は70.7
〜72.5℃である。 次いで乾燥メチルアルコール50mlに金属ナトリ
ウム１ｇを加え溶解させる。これに前記で得た４
―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―クロロプロピル）
フエニル｝シクロヘキサンを4.3ｇ加える。還流
62時間後、メチルアルコールを留去し、残留物を
水洗し、乾燥して、蒸留することにより、４―ｎ
―ペンチル―｛4′―（γ―メトキシプロピル）フ
エニル｝シクロヘキサンが得られる。 この化合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示
すように1120cm-1にエーテル吸収を示し、2800〜
3000cm-1に―CH2―基の吸収が増えている。また
質量スペクトルでは分子イオンピークがｍ／e302
に現われている。両事実からここで合成して得た
化合物は次式すなわち４―ｎ―ペンチル―｛4′―
（γ―メトキシプロピル）フエニル｝シクロヘキ
サン（以下、5PC1と略称する。） であることが確認された。 この化合物の相転移温度はmp.＝2.0℃、（TIN）
＝−16℃であつた。 同様にして、以下に示す化合物などを合成する
ことができる。 (1) ４―エチル―｛4′―（γ―ブトキシプロピ
ル）フエニル｝シクロヘキサン (2) ４―エチル―｛4′―（γ―プロピルキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (3) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―メトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (4) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―エトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (5) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―プロピロキ
シプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (6) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―ブトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (7) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―メトキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (8) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―エトキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (9) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―プロピロキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (10) ４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―エトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (11) ４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―プロピロキ
シプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (12) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―メトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (13) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (14) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (15) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―メトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (16) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (17) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (18) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―メトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (19) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (20) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン 実施例 ８ ＜上記実施例７にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶性物質に、上記実施例７
にて製造した5PC1を添加した。こうして再調製
された液晶組成物の物性を上記試料無添加の（す
なわち母体液晶のみの）粘度と比較して表４に示
す。
シクロヘキサン40ｇと硝酸タリウム20ｇと過塩素
酸（70％）87ｇにメチルアルコール300mlを加え
室温で４時間撹拌する。その後ろ過をして、ろ液
をベンゼン抽出し、水洗し、そして脱水を行う。
その後、メチルアルコールで再結晶をして目的
物、４―ｎ―ペンチル―4′（メトキシカルボニル
メチルフエニル）シクロヘキサンを得る。この化
合物は融点が46〜47℃である。 次に、水素化アルミニウムリチウム６ｇに乾燥
エチルエーテル400mlを加え撹拌する。これを水
冷しながら上述した４―ｎ―ペンチル―（4′―メ
トキシカルボニルメチルフエニル）シクロヘキサ
ン36ｇを非常にゆつくり滴下し、滴下終了後３時
間30℃以下で撹拌を続ける。ろ過を行いろ液をベ
ンゼン抽出する。ベンゼン留去後、ｎ―ヘキサン
によつて再結晶を行い、４―ｎ―ペンチル―
｛4′―（β―ヒドロキシエチル）フエニル｝シク
ロヘキサンを得る。この化合物の融点は44〜46℃
である。 この化合物20ｇに塩化チオニル18ｇとピリジン
0.6ｇ、ベンゼン300mlを加え５時間還流する。過
剰の塩化チオニルを留去した後蒸留すると、４―
ｎ―ペンチル―｛4′―（β―クロロエチル）フエ
ニル｝が得られる。この化合物の沸点は174〜176
℃／１mmHgである。 この４―ｎ―ペンチル―｛4′―（β―クロロエ
チル）フエニル｝シクロヘキサン９ｇと
DMSO100mlと青酸ナトリウム2.3ｇを140〜150℃
で２時間撹拌する。冷却後ジア塩素酸ナトリウム
水溶液（10％）を加える。更にこれに水を注ぎ析
出物をリグロインで再結晶して４―ｎ―ペンチル
―｛4′―（β―シアノエチル）フエニル｝シクロ
ヘキサンが得られる。この化合物の融点は44〜46
℃である。 この化合物６ｇと苛性カリウム11ｇ、水80ml、
エチルアルコール130mlを加えて還流10時間行う。
エチルアルコールを留去し、エチルエーテル抽出
を行い、次に抽出液の水洗をする。エチルエーテ
ル留去後残留物をリグロインで再結晶すると、４
―ｎ―ペンチル―｛４―（β―ヒドロキシルカル
ボニルエチル）フエニル｝シクロヘキサンが得ら
れる。この化合物は128.8〜164.3℃の範囲で液晶
相を示すことが確認された。 次に乾燥エチルエーテル50mlに水素化アルミニ
ウムリチウム0.82ｇを加え撹拌する。これに４―
ｎ―ペンチル―｛4′―（β―ヒドロキシルカルボ
ニル）フエニル｝シクロヘキサン５ｇをゆつくり
と加える。その後５時間撹拌し、ろ過を行なう。
ろ液からエチルエーテルを留去し残留物をｎ―ヘ
キサンで再結晶すると、４―ｎ―ペンチル―｛４
―（γ―ヒドロキシプロピル）フエニル｝シクロ
ヘキサンが得られる。この化合物の融点は70.7〜
72.5℃である。 塩化チオニル3.6ｇとピリジン１滴、ベンゼン
50mlに上記で得た４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ
―ヒドロキシプロピル）フエニル｝シクロヘキサ
ン4.3ｇを加えて還流を５時間行なう。その後過
剰の塩化チオニルを留去すると４―ｎ―ペンチル
―｛４―（γ―クロロプロピル）フエニル｝シク
ロヘキサンが得られる。この化合物の融点は70.7
〜72.5℃である。 次いで乾燥メチルアルコール50mlに金属ナトリ
ウム１ｇを加え溶解させる。これに前記で得た４
―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―クロロプロピル）
フエニル｝シクロヘキサンを4.3ｇ加える。還流
62時間後、メチルアルコールを留去し、残留物を
水洗し、乾燥して、蒸留することにより、４―ｎ
―ペンチル―｛4′―（γ―メトキシプロピル）フ
エニル｝シクロヘキサンが得られる。 この化合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示
すように1120cm-1にエーテル吸収を示し、2800〜
3000cm-1に―CH2―基の吸収が増えている。また
質量スペクトルでは分子イオンピークがｍ／e302
に現われている。両事実からここで合成して得た
化合物は次式すなわち４―ｎ―ペンチル―｛4′―
（γ―メトキシプロピル）フエニル｝シクロヘキ
サン（以下、5PC1と略称する。） であることが確認された。 この化合物の相転移温度はmp.＝2.0℃、（TIN）
＝−16℃であつた。 同様にして、以下に示す化合物などを合成する
ことができる。 (1) ４―エチル―｛4′―（γ―ブトキシプロピ
ル）フエニル｝シクロヘキサン (2) ４―エチル―｛4′―（γ―プロピルキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (3) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―メトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (4) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―エトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (5) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―プロピロキ
シプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (6) ４―ｎ―プロピル―｛4′―（γ―ブトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (7) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―メトキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (8) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―エトキシプロ
ピル）フエニル｝シクロヘキサン (9) ４―ｎ―ブチル―｛4′―（γ―プロピロキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (10) ４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―エトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (11) ４―ｎ―ペンチル―｛4′―（γ―プロピロキ
シプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (12) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―メトキシプ
ロピル）フエニル｝シクロヘキサン (13) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (14) ４―ｎ―ヘキシル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (15) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―メトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (16) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (17) ４―ｎ―ヘプチル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン (18) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―メトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (19) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―エトキシ
プロピル）フエニル｝シクロヘキサン (20) ４―ｎ―オクチル―｛4′―（γ―プロピロ
キシプロピル）フエニル｝シクロヘキサン 実施例 ８ ＜上記実施例７にて製造した無色液晶性物質を
配合成分とする液晶組成物の特性＞ 表１に示す組成の液晶性物質に、上記実施例７
にて製造した5PC1を添加した。こうして再調製
された液晶組成物の物性を上記試料無添加の（す
なわち母体液晶のみの）粘度と比較して表４に示
す。
【表】
第４から本実施例による液晶組成物は母体液晶
に比較して、粘度は36〜41％低くなり、Δnは23
〜30％小さくなつている。 実施例 ９ ＜上記実施例８にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２で使用した母体液晶Ｂに、実施例７で
得た5PC1を20ml％配合した液晶組成物を用いて
TN型液晶表示素子を作つた。素子構造は実施例
３と同様である。ガラス基板間のギヤツプすなわ
ち液晶層の厚さは約10μmに調製した。 この液晶表示素子を−30℃のもとで6Vの電圧
を印加し応答時間を測定したところ、1.4秒であ
つた。同様に母体液晶Ｂのみを測定したところ同
条件で3.6秒であつた。 すなわち本実施例によつても、実施例３と同様
にして、液晶表示素子の応答時間は大巾に改良で
きるという効果がある。 以上に説明したように、本発明の無色液晶性物
質によれば、室温はもとより温の環境から高温の
環境に至るまでの巾の広い液晶温度範囲を持ち、
しかもΔnの小さい無色液晶組成物を得ることが
可能となる。加えてこの無色液晶組成物を用いた
液晶表示素子に優れた応答特性を与えるという効
果がある。
に比較して、粘度は36〜41％低くなり、Δnは23
〜30％小さくなつている。 実施例 ９ ＜上記実施例８にて調製した本発明に係る液晶
組成物を用いた液晶表示素子の応答特性＞ 実施例２で使用した母体液晶Ｂに、実施例７で
得た5PC1を20ml％配合した液晶組成物を用いて
TN型液晶表示素子を作つた。素子構造は実施例
３と同様である。ガラス基板間のギヤツプすなわ
ち液晶層の厚さは約10μmに調製した。 この液晶表示素子を−30℃のもとで6Vの電圧
を印加し応答時間を測定したところ、1.4秒であ
つた。同様に母体液晶Ｂのみを測定したところ同
条件で3.6秒であつた。 すなわち本実施例によつても、実施例３と同様
にして、液晶表示素子の応答時間は大巾に改良で
きるという効果がある。 以上に説明したように、本発明の無色液晶性物
質によれば、室温はもとより温の環境から高温の
環境に至るまでの巾の広い液晶温度範囲を持ち、
しかもΔnの小さい無色液晶組成物を得ることが
可能となる。加えてこの無色液晶組成物を用いた
液晶表示素子に優れた応答特性を与えるという効
果がある。
第１図乃至第３図は本発明による各種の無色液
晶性物質の赤外吸収スペクトル線図である。
晶性物質の赤外吸収スペクトル線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ，R′は炭素数が12を超えないアルキ
ル基を表わし、ＸはCO2若しくはOCO又は何も
ない直接結合を表わす。） で示されることを特徴とする無色液晶性物質。 ２ 上記一般式が （式中、Ｒ，R′は炭素数が８を超えないアルキ
ル基を表わす。） で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の無色液晶性物質。 ３ 一般式 （式中、Ｒ，R′は炭素数が12を超えないアルキ
ル基を表わし、ＸはCO2若しくはOCO又は何も
ない直接結合を表わす。） で示される無色液晶性物質を組成成分とすること
を特徴とする液晶組成物。 ４ ２枚の対向する電極基板間に液晶層を挾持
し、該電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光
学的に変調させる液晶表示素子において、前記液
晶層を形成する液晶組成物が、一般式 （式中、Ｒ，R′は炭素数が12を超えないアルキ
ル基を表わし、ＸはCO2若しくはOCO又は何も
ない直接結合を表わす。） で示される無色液晶性物質を含むことを特徴とす
る液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376381A JPS5885825A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質及び液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| DE8282101339T DE3268611D1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| EP82101339A EP0058981B1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/352,019 US4564694A (en) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/761,885 US4694098A (en) | 1981-02-25 | 1985-08-02 | Colorless liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376381A JPS5885825A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質及び液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885825A JPS5885825A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0250890B2 true JPH0250890B2 (ja) | 1990-11-05 |
Family
ID=16141540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18376381A Granted JPS5885825A (ja) | 1981-02-25 | 1981-11-18 | 無色液晶性物質及び液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885825A (ja) |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP18376381A patent/JPS5885825A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5885825A (ja) | 1983-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0437062B2 (ja) | ||
| US4013582A (en) | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them | |
| EP0087102B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal composition | |
| EP0272580B1 (en) | Liquidcrystalline cyclohexylbenzene derivatives their manufacturing and novel nematic admixtures containing same | |
| JPS60149564A (ja) | ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン | |
| JP5545517B2 (ja) | ４環性アジン化合物 | |
| JPH0764829B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0250890B2 (ja) | ||
| JPS60209539A (ja) | ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物 | |
| US7396487B2 (en) | Liquid crystal compounds | |
| JP3882948B2 (ja) | 非対称アジン類 | |
| GB2098986A (en) | Liquid crystal diesters containing at least two phenyl groups | |
| JPH0393748A (ja) | 光学活性化合物および液晶組成物 | |
| JP4311046B2 (ja) | インダン化合物およびそれを含有するネマチック液晶組成物 | |
| JPS6126899B2 (ja) | ||
| JP2743390B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキセン環を有するフッ素系液晶化合物、その合成中間体及びこれらの化合物の製造方法 | |
| JPH0717579B2 (ja) | 光学活性化合物および液晶組成物と光学活性化合物合成用中間体 | |
| JP2854406B2 (ja) | βーケトカルボン酸誘導体 | |
| JP3508159B2 (ja) | トリフルオロシクロプロパン誘導体及び液晶組成物 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JP2822579B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物及びその中間体 | |
| JPH05213930A (ja) | 新規な光学活性ベンゾジオキサン誘導体および液晶組成物 | |
| JP3575049B2 (ja) | フルオロシクロプロパン誘導体及び液晶組成物 | |
| EP0118046A1 (en) | Liquid crystal compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices | |
| JP3005097B2 (ja) | １−ジヒドロフェニル−３，５−ジフロロベンゼン誘導体 |