JPH0764829B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0764829B2 JPH0764829B2 JP60113766A JP11376685A JPH0764829B2 JP H0764829 B2 JPH0764829 B2 JP H0764829B2 JP 60113766 A JP60113766 A JP 60113766A JP 11376685 A JP11376685 A JP 11376685A JP H0764829 B2 JPH0764829 B2 JP H0764829B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- crystal compound
- compound
- configuration
- phase
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性スメクチツク液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新規の液晶化合物に関す
る。
利用した電気光学素子に有用な新規の液晶化合物に関す
る。
液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓などの表示に実用化されてきている。これらに使
用されている液晶化合物は、ネマテイツク液晶や、コレ
ステリツク液晶である。しかし、これら液晶ではコント
ラスト、視角特性の点で大型表示装置の実現は不可能に
近い。
や電卓などの表示に実用化されてきている。これらに使
用されている液晶化合物は、ネマテイツク液晶や、コレ
ステリツク液晶である。しかし、これら液晶ではコント
ラスト、視角特性の点で大型表示装置の実現は不可能に
近い。
こうした中で、クラークらはスメクチツクC*相を持つ液
晶化合物を使つた液晶素子を考案した。このスメクチツ
クC*相を持つ液晶化合物は種々合成されているところ、
最初に合成されたものはＦ−decyloxybenzilidene−
Ｆ′−amino−２−methyl butylcynnamateである。この
化合物と同じ系列の化合物が種々合成され、実用化の検
討を加えられているけれども、この系列の液晶は、室温
以上の比較的高温側でカイラルスメクチツク相を呈する
ため室温では使用できないことや、シツク系化合物であ
るため水分により分解を受け易く化学的安定性に欠ける
などの欠点がある。
晶化合物を使つた液晶素子を考案した。このスメクチツ
クC*相を持つ液晶化合物は種々合成されているところ、
最初に合成されたものはＦ−decyloxybenzilidene−
Ｆ′−amino−２−methyl butylcynnamateである。この
化合物と同じ系列の化合物が種々合成され、実用化の検
討を加えられているけれども、この系列の液晶は、室温
以上の比較的高温側でカイラルスメクチツク相を呈する
ため室温では使用できないことや、シツク系化合物であ
るため水分により分解を受け易く化学的安定性に欠ける
などの欠点がある。
B.I.Ostrovskii らによつて の構造式で表わされる液晶化合物が紹介されている。
又、G.W.Grayら〔Mo1.Cryst.Liq.Cryst.,37（1976）18
9,（1978）37〕によりカイラルスメクチツク液晶相を呈
するビフエニルエステル系材料が報告されている。
又、G.W.Grayら〔Mo1.Cryst.Liq.Cryst.,37（1976）18
9,（1978）37〕によりカイラルスメクチツク液晶相を呈
するビフエニルエステル系材料が報告されている。
本発明は、化学的安定性に優れ、室温を含む広い温度範
囲でカイラルスメクチツク液晶性を示す液晶組成物を得
ていくに当つての有力な新規液晶化合物を提供するもの
である。
囲でカイラルスメクチツク液晶性を示す液晶組成物を得
ていくに当つての有力な新規液晶化合物を提供するもの
である。
本発明によれば、次式 で示され＊印不斉炭素原子における立体配置がＲ体であ
るところの新規液晶化合物が提供される。
るところの新規液晶化合物が提供される。
この目的化合物は次のようにして合成される。
即ち （イ）Ｒ体アミルアルコールの合成 O,Schiitz,W,Marckward,Ber.32 1092（1899）及び同29
53（1896）に記載の光学分割の方法に従い（Ｒ）−２−
メチル酪酸を得、これをリチウムアルミニウムハイドラ
イドその他金属水素化物で還元し、（Ｒ）−２−メチル
プタン−オール−１を得る。
53（1896）に記載の光学分割の方法に従い（Ｒ）−２−
メチル酪酸を得、これをリチウムアルミニウムハイドラ
イドその他金属水素化物で還元し、（Ｒ）−２−メチル
プタン−オール−１を得る。
かしくて得られた（Ｒ）−２−メチルブタン−オール−
１は、これをハロゲン化し、クリニヤール試薬とし炭酸
ガスを反応させ得られるカルボン酸を金属水素化物で還
元すると炭素原子１個多くなつた（Ｒ）−３−メチルペ
ンタン−オール−１が得られる。また、前記ハロゲン化
物をマロン酸エステルと反応させ、加水分解、脱炭酸し
て、金属水素化物で還元すると炭素原子２個多くなつた
（Ｒ）−４−メチルヘキサン−オール−１が得られる。
これを適宜繰り返し実用すれば炭素数を任意の数に調整
したＲ体アルコールを得ることができる。
１は、これをハロゲン化し、クリニヤール試薬とし炭酸
ガスを反応させ得られるカルボン酸を金属水素化物で還
元すると炭素原子１個多くなつた（Ｒ）−３−メチルペ
ンタン−オール−１が得られる。また、前記ハロゲン化
物をマロン酸エステルと反応させ、加水分解、脱炭酸し
て、金属水素化物で還元すると炭素原子２個多くなつた
（Ｒ）−４−メチルヘキサン−オール−１が得られる。
これを適宜繰り返し実用すれば炭素数を任意の数に調整
したＲ体アルコールを得ることができる。
（ロ）２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−アルキル
ピリミジンの合成 ４−ヒドロキシ（保護されたヒドロキシ基であつてもよ
い）ベンズアミジン若しくはその塩体に、アルキルアセ
トアルデヒドジアルキルアセタールとヴイルスマイヤー
試薬とを反応させて得られるβ−ジメチルアミノ−α−
アルキルアクロレインとをアルコラートの存在下で反応
させる。かくて、式 （Ｙは水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示す。） で示される化合物を得る。ここにおいてピリミジン環上
に置換したアルキル基はC5〜C18の直鎖アルキル基を示
す。又保護基Ｙとしてはベンジル，ピラニルなどがあげ
られる。反応は、メタノール，エタノールなどのアルコ
ール溶媒中、ナトリウムメチラート，ナトリウムエチラ
ートを使つて好適に進めることができる。保護基Ｙは水
素添加，酸触媒などによつて取り除かれる。
ピリミジンの合成 ４−ヒドロキシ（保護されたヒドロキシ基であつてもよ
い）ベンズアミジン若しくはその塩体に、アルキルアセ
トアルデヒドジアルキルアセタールとヴイルスマイヤー
試薬とを反応させて得られるβ−ジメチルアミノ−α−
アルキルアクロレインとをアルコラートの存在下で反応
させる。かくて、式 （Ｙは水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示す。） で示される化合物を得る。ここにおいてピリミジン環上
に置換したアルキル基はC5〜C18の直鎖アルキル基を示
す。又保護基Ｙとしてはベンジル，ピラニルなどがあげ
られる。反応は、メタノール，エタノールなどのアルコ
ール溶媒中、ナトリウムメチラート，ナトリウムエチラ
ートを使つて好適に進めることができる。保護基Ｙは水
素添加，酸触媒などによつて取り除かれる。
（ハ）前記（イ），（ロ）に記述したところに従い得ら
れた化合物を反応させて本発明の目的化合物を得る。
れた化合物を反応させて本発明の目的化合物を得る。
ここにおいて反応は、前記（イ）記載の方法に従つて得
た化合物を塩化チオニル、三臭化燐などでハロゲン化
し、あるいはメタンスルホニルクロリド,F−トルエンス
ホニルクロリドなどでスルホン酸エステル化合物とした
のち、（ロ）記載の方法に従つて得た２−（４−ヒドロ
キシフエニル）−５−アルキルピリミジンと反応させる
ことによつて行われる。用いられる溶媒は、ジメチルホ
ルムアミド，ジメチルスルホキシド，ジメチルアセタミ
ドなどである。２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−
アルキルピリミジンは、これら溶媒中で水素化ナトリウ
ム，金属アルカリを使つて、ヒドロキシ基の水素原子を
置換しておくとよい。
た化合物を塩化チオニル、三臭化燐などでハロゲン化
し、あるいはメタンスルホニルクロリド,F−トルエンス
ホニルクロリドなどでスルホン酸エステル化合物とした
のち、（ロ）記載の方法に従つて得た２−（４−ヒドロ
キシフエニル）−５−アルキルピリミジンと反応させる
ことによつて行われる。用いられる溶媒は、ジメチルホ
ルムアミド，ジメチルスルホキシド，ジメチルアセタミ
ドなどである。２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−
アルキルピリミジンは、これら溶媒中で水素化ナトリウ
ム，金属アルカリを使つて、ヒドロキシ基の水素原子を
置換しておくとよい。
以下実施例を記述して本発明を更に詳述する。
実施例１ （Ｒ）−５−ｎ−ウンデシル−２〔４−（２′−メチル
ブチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 50％水素化ナトリウム0.57gを乾燥したジメチルホルム
アミド6mlに懸濁し、２−（４−ハイドロキシフエニ
ル）−５−ｎ−ウンデシルピリミジン3.2gを乾燥ジメチ
ルホルムアミド6mlに溶かして加え、室温で60分間攪拌
後、（Ｒ）−２−メチル−１−（Ｆ−トルエンスホニ
ル）オキシブタン2.9gを乾燥ジメチルホルムアミド5ml
に溶かして加え、混合物を75〜80℃に加温し、８時間攪
拌反応を行い、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム乾燥して、溶媒を
留去後、4.27gの残査を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー、ついで再結晶により精製し
て、2.0gの（Ｒ）−５−ｎ−ウンデシル−２−〔４−
（２′−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリミジンを
得た ▲〔α〕25 D▼−7.05（Ｃ＝2.0,CHCl3） IRνmax cm-1;1610,1590,1435,1255,1170,850,800 ′Ｈ−NMR（60MHZ,CDCl3） δ（ppm）:0.6〜2.23 （m,30H） 2.53 （t, 2H） 3.72 （d, 2H） 6.88 （d, 2H） 8.24 （d, 2H） 8.43 （s, 2H） この液晶化合物は以下のような転移温度であつた。
ブチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 50％水素化ナトリウム0.57gを乾燥したジメチルホルム
アミド6mlに懸濁し、２−（４−ハイドロキシフエニ
ル）−５−ｎ−ウンデシルピリミジン3.2gを乾燥ジメチ
ルホルムアミド6mlに溶かして加え、室温で60分間攪拌
後、（Ｒ）−２−メチル−１−（Ｆ−トルエンスホニ
ル）オキシブタン2.9gを乾燥ジメチルホルムアミド5ml
に溶かして加え、混合物を75〜80℃に加温し、８時間攪
拌反応を行い、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム乾燥して、溶媒を
留去後、4.27gの残査を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー、ついで再結晶により精製し
て、2.0gの（Ｒ）−５−ｎ−ウンデシル−２−〔４−
（２′−メチルブチルオキシ）フエニル〕ピリミジンを
得た ▲〔α〕25 D▼−7.05（Ｃ＝2.0,CHCl3） IRνmax cm-1;1610,1590,1435,1255,1170,850,800 ′Ｈ−NMR（60MHZ,CDCl3） δ（ppm）:0.6〜2.23 （m,30H） 2.53 （t, 2H） 3.72 （d, 2H） 6.88 （d, 2H） 8.24 （d, 2H） 8.43 （s, 2H） この液晶化合物は以下のような転移温度であつた。
（＊印は過冷却であることを示す。） この液晶化合物を、FVAラビングの一軸配向処理を施し
た基板間に挾持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で特性を測定した。測定温度は
35℃であつた。
た基板間に挾持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で特性を測定した。測定温度は
35℃であつた。
応答速度 210μｓ 実施例２ （Ｒ）−５−ｎ−オクチル−２−〔４−（４′−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 50％水素化ナトリウム0.605gを乾燥ジメチルホルムアミ
ド5mlに懸濁し、２−（４−ハイドロキシフエニル）−
５−ｎ−オクチルピリミジン3.0gを乾燥ジメチルホルム
アミド7mlに溶かして加え、室温で60分間攪拌後、
（Ｒ）−４−メチル−１−（Ｆ−トルエンスルホニル）
オキシヘキサン2.84gを乾燥ジメチルホルムアミド5mlに
溶かして加え、混合物75〜80℃に加温し、８時間攪拌反
応を行つた後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て、4.15gの残査を得た。この残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー、再結晶により精製して、2.5gの
（Ｒ）−５−ｎ−オクチル−２−〔４−（４′−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル〕ピリミジンを得た。
ヘキシルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 50％水素化ナトリウム0.605gを乾燥ジメチルホルムアミ
ド5mlに懸濁し、２−（４−ハイドロキシフエニル）−
５−ｎ−オクチルピリミジン3.0gを乾燥ジメチルホルム
アミド7mlに溶かして加え、室温で60分間攪拌後、
（Ｒ）−４−メチル−１−（Ｆ−トルエンスルホニル）
オキシヘキサン2.84gを乾燥ジメチルホルムアミド5mlに
溶かして加え、混合物75〜80℃に加温し、８時間攪拌反
応を行つた後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て、4.15gの残査を得た。この残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー、再結晶により精製して、2.5gの
（Ｒ）−５−ｎ−オクチル−２−〔４−（４′−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル〕ピリミジンを得た。
▲〔α〕25 D▼−5.25○（Ｃ＝2,CHCl3） IRνmax cm-1;1610,1590,1435,1255,1170,850,802 ′Ｈ−NMR（60MHZ,CDCl3） δ（ppm）:0.6〜2.20 （m,28H） 2.55 （t, 2H） 3.97 （t, 2H） 6.91 （d, 2H） 8.25 （d, 2H） 8.48 （s, 2H） この液晶化合物の転移温度は以下のようであつた。
（＊印は過冷却であることを示す。） この液晶化合物を、FVAラビングの一軸配向処理を施し
た基板間に挾持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で特性を測定した。測定温度は
27℃であつた。
た基板間に挾持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で特性を測定した。測定温度は
27℃であつた。
応答速度 245μｓ 以上、実施例で示したように、本発明の化合物は、室温
近辺で、SC *相を有し、かつ応答速度の速い材料として
極めて有用である。又、本発明の化合物は、不斉炭素原
子まわりの立体配置がＲ体であるため、Ｓ体とは、逆ま
わりの立体配置がＲ体であるため、Ｓ体とは、逆まわり
の施光能を有する。よつて、Ｓ体と混合することによつ
て、SC *相のカイラルピツチを自由に変化させることが
出来、所望のカイラルピツチを有する強誘電性液晶組成
物を得る上で、有用な液晶化合物てある。
近辺で、SC *相を有し、かつ応答速度の速い材料として
極めて有用である。又、本発明の化合物は、不斉炭素原
子まわりの立体配置がＲ体であるため、Ｓ体とは、逆ま
わりの立体配置がＲ体であるため、Ｓ体とは、逆まわり
の施光能を有する。よつて、Ｓ体と混合することによつ
て、SC *相のカイラルピツチを自由に変化させることが
出来、所望のカイラルピツチを有する強誘電性液晶組成
物を得る上で、有用な液晶化合物てある。
Claims (1)
- 【請求項１】式 で示され、不斉炭素原子のまわりの立体配置がＲ体であ
って、カイラルスメクチック液晶相（SC*）のスパイラ
ルピッチ調整能を有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶化合物。 （式中ｍは１〜８、ｎは５〜18の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60113766A JPH0764829B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60113766A JPH0764829B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271279A JPS61271279A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0764829B2 true JPH0764829B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=14620597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60113766A Expired - Lifetime JPH0764829B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764829B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986000087A1 (fr) * | 1984-06-07 | 1986-01-03 | Seiko Instruments & Electronics Ltd. | Compose de cristaux liquides |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0684356B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1994-10-26 | 旭電化工業株式会社 | ピリミジン化合物 |
| JPS63165370A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ピリミジン化合物 |
| US4804759A (en) * | 1987-05-27 | 1989-02-14 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Pyrimidine compound |
| JPS64193A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-05 | Alps Electric Co Ltd | Liquid crystal composition |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122072A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPS60260564A (ja) * | 1984-06-07 | 1985-12-23 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
-
1985
- 1985-05-27 JP JP60113766A patent/JPH0764829B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61271279A (ja) | 1986-12-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |