JPH0250915B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0250915B2 JPH0250915B2 JP56106555A JP10655581A JPH0250915B2 JP H0250915 B2 JPH0250915 B2 JP H0250915B2 JP 56106555 A JP56106555 A JP 56106555A JP 10655581 A JP10655581 A JP 10655581A JP H0250915 B2 JPH0250915 B2 JP H0250915B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrahydrofuran
- solvate
- methyl
- methoxyiminoacetamide
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、7β―〔２―（２―アミノチアゾー
ル―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノア
セトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラ
ゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム
―４―カルボン酸ナトリウム〔以下化合物（）
と略称する〕とテトラヒドロフランまたはアセト
ンとの固体溶媒和物およびその製造法に関する。
ル―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノア
セトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラ
ゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム
―４―カルボン酸ナトリウム〔以下化合物（）
と略称する〕とテトラヒドロフランまたはアセト
ンとの固体溶媒和物およびその製造法に関する。
落合、安芸、森本、岡田、松下著：ケミカル・
アンド・フアーマス―テイカル・ブレテイン
（Chem.Pharm.Ball.）25，3115（1977）は、化合
物（）について記載しており、本品は優れた抗
菌力を有する重要な抗生物質である。一般にセフ
アロスポリン化合物は、熱、光、酸、アルカリに
対して不安定で、その単離、精製には細心の注意
が必要とされる。一方セフアロスポリン化合物の
固体溶媒和物の形成は、効果的な単離、精製の方
法として文献上報告されているが、よく知られて
いるように如何なるセフアロスポリン化合物が固
体溶媒和物を形成するか予見することはできない
し、またある与えられた場合について如何なる溶
媒が適当であるかを予見することは困難である。
本発明者らは、驚くべきことに、化合物（）に
テトラヒドロフランまたはアセトンを作用させる
ことにより固体溶媒和物を形成すること、またこ
の固体溶媒和物の形成により従来の精製方法では
除去が困難であつた不純物が除去されることを見
出し、これに基づいて本発明を完成した。即ち本
発明は、 (1) 7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトア
ミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―
４―カルボン酸ナトリウムとテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンとの固体溶媒和物。
アンド・フアーマス―テイカル・ブレテイン
（Chem.Pharm.Ball.）25，3115（1977）は、化合
物（）について記載しており、本品は優れた抗
菌力を有する重要な抗生物質である。一般にセフ
アロスポリン化合物は、熱、光、酸、アルカリに
対して不安定で、その単離、精製には細心の注意
が必要とされる。一方セフアロスポリン化合物の
固体溶媒和物の形成は、効果的な単離、精製の方
法として文献上報告されているが、よく知られて
いるように如何なるセフアロスポリン化合物が固
体溶媒和物を形成するか予見することはできない
し、またある与えられた場合について如何なる溶
媒が適当であるかを予見することは困難である。
本発明者らは、驚くべきことに、化合物（）に
テトラヒドロフランまたはアセトンを作用させる
ことにより固体溶媒和物を形成すること、またこ
の固体溶媒和物の形成により従来の精製方法では
除去が困難であつた不純物が除去されることを見
出し、これに基づいて本発明を完成した。即ち本
発明は、 (1) 7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトア
ミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―
４―カルボン酸ナトリウムとテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンとの固体溶媒和物。
(2) 7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトア
ミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―
４―カルボン酸ナトリウムにテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンを作用させることを特徴とす
る固体溶媒和物の製造法に関するものである。
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトア
ミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―
４―カルボン酸ナトリウムにテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンを作用させることを特徴とす
る固体溶媒和物の製造法に関するものである。
本発明の化合物（）とテトラヒドロフランま
たはアセトンとの固体溶媒和物の形成は、通常化
合物（）を溶かした溶媒中にテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンを加えることによつて行なわれ
る。溶媒としては、化合物が易溶性の溶媒例えば
水、メタノール、アセトニトリルあるいはこれら
の混合溶媒が用いられ、その混合割合は適宜設定
できる。さらに化合物（）の固体溶媒和物は直
接テトラヒドロフランあるいはアセトンと作用さ
せることによつて製造できる。また化合物〔〕
のテトラヒドロフランとの固体溶媒和物に直接ア
セトンを加えて化合物〔〕のアセトンとの固体
溶媒和物とすることもできる。
たはアセトンとの固体溶媒和物の形成は、通常化
合物（）を溶かした溶媒中にテトラヒドロフラ
ンまたはアセトンを加えることによつて行なわれ
る。溶媒としては、化合物が易溶性の溶媒例えば
水、メタノール、アセトニトリルあるいはこれら
の混合溶媒が用いられ、その混合割合は適宜設定
できる。さらに化合物（）の固体溶媒和物は直
接テトラヒドロフランあるいはアセトンと作用さ
せることによつて製造できる。また化合物〔〕
のテトラヒドロフランとの固体溶媒和物に直接ア
セトンを加えて化合物〔〕のアセトンとの固体
溶媒和物とすることもできる。
この固体溶媒和物を形成させるための温度は、
その工程を実施する場所での常温付近とするのが
普通である。すなわち、それは通常10〜35℃であ
る。しかし温度はこの工程にとつて重要でなく、
０〜40℃においてこの固体溶媒和物は生成する。
低温にすれば、それだけ溶媒和物ははやく、かつ
完全に沈澱するが、同時に不純物もまた多く沈澱
する。従つて操作温度は個々の場合について最も
都合がよいように選ばれる。
その工程を実施する場所での常温付近とするのが
普通である。すなわち、それは通常10〜35℃であ
る。しかし温度はこの工程にとつて重要でなく、
０〜40℃においてこの固体溶媒和物は生成する。
低温にすれば、それだけ溶媒和物ははやく、かつ
完全に沈澱するが、同時に不純物もまた多く沈澱
する。従つて操作温度は個々の場合について最も
都合がよいように選ばれる。
添加する溶媒（テトラヒドロフランまたはアセ
トン）の量は広い範囲で変化し得る。化合物
（）の溶液の容積に対し１〜100倍容までが有用
である。添加する溶媒の量は、当然溶媒和物を形
成するのに充分でなければならないから化合物
（）の濃度、あるいは溶媒の種類にも依存する。
トン）の量は広い範囲で変化し得る。化合物
（）の溶液の容積に対し１〜100倍容までが有用
である。添加する溶媒の量は、当然溶媒和物を形
成するのに充分でなければならないから化合物
（）の濃度、あるいは溶媒の種類にも依存する。
この溶媒（テトラヒドロフランまたはアセト
ン）添加後の混液を、撹拌しながらあるいは撹拌
することなく、化合物（）の溶媒和物の沈澱が
生成するまで放置する。最も好都合なのは、この
混合物を、前記の常温に、撹拌することなく単に
放置することである。混合物を、例えば約０℃に
冷却してもよいし、また約40℃にまで加温しても
溶媒和物を得ることができる。しかし低温におけ
る不純物の沈澱は、その溶媒和物の沈澱速度を上
廻ることがある。また高温における実施は、溶媒
和物の溶解度増大のため非経済的になるおそれが
ある。それ故に常温以外での本方法の実施は、通
常非経済的である。
ン）添加後の混液を、撹拌しながらあるいは撹拌
することなく、化合物（）の溶媒和物の沈澱が
生成するまで放置する。最も好都合なのは、この
混合物を、前記の常温に、撹拌することなく単に
放置することである。混合物を、例えば約０℃に
冷却してもよいし、また約40℃にまで加温しても
溶媒和物を得ることができる。しかし低温におけ
る不純物の沈澱は、その溶媒和物の沈澱速度を上
廻ることがある。また高温における実施は、溶媒
和物の溶解度増大のため非経済的になるおそれが
ある。それ故に常温以外での本方法の実施は、通
常非経済的である。
化合物（）の溶媒和物の沈澱が所望の程度に
達したら、溶媒和物を過、遠心分離あるいはそ
の他の適当な方法で分離する。沈澱のための至適
時間は、個々の場合において容易に決定できる。
それは、短時間操業と沈澱の完成との相対的重要
度によつて決められ、通常は30分〜３時間であ
る。
達したら、溶媒和物を過、遠心分離あるいはそ
の他の適当な方法で分離する。沈澱のための至適
時間は、個々の場合において容易に決定できる。
それは、短時間操業と沈澱の完成との相対的重要
度によつて決められ、通常は30分〜３時間であ
る。
かくして得られる化合物（）の固体溶媒和物
は、顕微鏡、偏光顕微鏡、粉末Ｘ線回折図などで
結晶性であることが確認される。なおこの固体溶
媒和物を風乾、減圧乾燥などの処理を行なうと粉
末Ｘ線回折図において、もはや結晶性を消失する
場合もあるが、その場合にも偏光顕微鏡において
は干渉色が観察される。
は、顕微鏡、偏光顕微鏡、粉末Ｘ線回折図などで
結晶性であることが確認される。なおこの固体溶
媒和物を風乾、減圧乾燥などの処理を行なうと粉
末Ｘ線回折図において、もはや結晶性を消失する
場合もあるが、その場合にも偏光顕微鏡において
は干渉色が観察される。
この溶媒和物は、例えば特開昭55―79393に記
載の7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸の1/2塩酸塩を製造するための中間体と
して使用される。
載の7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸の1/2塩酸塩を製造するための中間体と
して使用される。
実施例 １
7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―イ
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔〔（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオ〕メチル〕セフ―３―エム―４
―カルボン酸ナトリウム5.0ｇをメタノール20ml
に溶解し、撹拌下これにテトラヒドロフラン10ml
を加える。30分間放置したのち析出した結晶をろ
取する。本品の粉末Ｘ線図（第１図）、ならびに
偏光顕微鏡から結晶性であることが観察される。
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔〔（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオ〕メチル〕セフ―３―エム―４
―カルボン酸ナトリウム5.0ｇをメタノール20ml
に溶解し、撹拌下これにテトラヒドロフラン10ml
を加える。30分間放置したのち析出した結晶をろ
取する。本品の粉末Ｘ線図（第１図）、ならびに
偏光顕微鏡から結晶性であることが観察される。
ろ取した結晶を３時間、減圧下五酸化リン上乾
燥し、白色粉末の7β―〔２―（２―アミノチア
ゾール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミ
ノアセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオ〕メチル〕セフ―３
―エム―４―カルボン酸ナトリウムとテトラヒド
ロフランの比が１：2.5の溶媒和物5.8ｇを得る。
燥し、白色粉末の7β―〔２―（２―アミノチア
ゾール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミ
ノアセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオ〕メチル〕セフ―３
―エム―４―カルボン酸ナトリウムとテトラヒド
ロフランの比が１：2.5の溶媒和物5.8ｇを得る。
本品は核磁気共鳴スペクトルにより同定され
た。核磁気共鳴スペクトル（60MHz，D2O）δ：
3.59（2H，クワルテツト）、2.93（3H，シングレツ
ト），3.98（3H，シングレツト）、4.08（2H，クワ
ルテツト）、5.12（1H，ダブレツト）、5.72（1H，
ダブレツト）、6.93（1H，シングレツト）。
た。核磁気共鳴スペクトル（60MHz，D2O）δ：
3.59（2H，クワルテツト）、2.93（3H，シングレツ
ト），3.98（3H，シングレツト）、4.08（2H，クワ
ルテツト）、5.12（1H，ダブレツト）、5.72（1H，
ダブレツト）、6.93（1H，シングレツト）。
テトラヒドロフランの存在比は、核磁気共鳴ス
ペクトルにおけるδ1.7〜2.0（マルテイプレツト）
の吸収によつて示される。本品の粉末Ｘ線図形は
無晶性を示すが、偏光顕微鏡では干渉性を示す。
ペクトルにおけるδ1.7〜2.0（マルテイプレツト）
の吸収によつて示される。本品の粉末Ｘ線図形は
無晶性を示すが、偏光顕微鏡では干渉性を示す。
実施例 ２
7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―イ
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウム2.0ｇを水10mlに溶かし、こ
れにテトラヒドロフラン150mlを加えて30分間放
置する。析出した結晶をろ取、乾燥すると白色粉
末の7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの溶
媒和物が1.12ｇ得られる。本品は核磁気共鳴スペ
クトルで実施例１で得たものと比較し同定した。
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウム2.0ｇを水10mlに溶かし、こ
れにテトラヒドロフラン150mlを加えて30分間放
置する。析出した結晶をろ取、乾燥すると白色粉
末の7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの溶
媒和物が1.12ｇ得られる。本品は核磁気共鳴スペ
クトルで実施例１で得たものと比較し同定した。
実施例 ３
7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―イ
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウム5.0ｇをメタノール35mlに溶
解し、これにアセトン30mlを加える。30分後析出
した結晶をろ取する。文品の粉末Ｘ線回折図形な
らびに偏光顕微鏡から結晶性であることが観察さ
れる。
ル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウム5.0ｇをメタノール35mlに溶
解し、これにアセトン30mlを加える。30分後析出
した結晶をろ取する。文品の粉末Ｘ線回折図形な
らびに偏光顕微鏡から結晶性であることが観察さ
れる。
本品を１時間風乾すると、その粉末Ｘ線回折図
形は無晶性を示すが、偏光顕微鏡では干渉性を示
す。核磁気共鳴スペクトルは、本品が7β―〔２
―（２―アミノチアゾール―４―イル）―（Ｚ）
―２―メトキシイミノアセトアミド〕―３―
〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル〕セフ―３―エム―４―カルボン酸ナ
トリウムとアセトンとの比が１：0.85の溶媒和物
であることを示す。
形は無晶性を示すが、偏光顕微鏡では干渉性を示
す。核磁気共鳴スペクトルは、本品が7β―〔２
―（２―アミノチアゾール―４―イル）―（Ｚ）
―２―メトキシイミノアセトアミド〕―３―
〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル〕セフ―３―エム―４―カルボン酸ナ
トリウムとアセトンとの比が１：0.85の溶媒和物
であることを示す。
実施例 ４
7β―〔２―（２―クロルアセトアミドチアゾ
ール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノ
アセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テト
ラゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エ
ム―４―カルボン酸88.2ｇをテトラヒドロフラン
600ml、メタノール300ml、水10mlの混合溶媒に溶
解する。これにＮ―メチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム42.6ｇを加え室温で１時間かき混ぜる。
さらに氷冷下10分間かき混ぜた後、析出している
結晶をろ取し、テトラヒドロフランで洗浄する。
ついでこれを減圧下五酸化リン上乾燥して7β―
〔２―（２―アミノチアゾール―４―イル）―
（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミド〕―３
―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル〕セフ―３―エチ―４―カルボン
酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの比が１：
2.5の溶媒和物90.6ｇを得る。本品は実施例１で
得たものと同一であることを核磁気共鳴スペクト
ルで比較し固定した。
ール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノ
アセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テト
ラゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エ
ム―４―カルボン酸88.2ｇをテトラヒドロフラン
600ml、メタノール300ml、水10mlの混合溶媒に溶
解する。これにＮ―メチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム42.6ｇを加え室温で１時間かき混ぜる。
さらに氷冷下10分間かき混ぜた後、析出している
結晶をろ取し、テトラヒドロフランで洗浄する。
ついでこれを減圧下五酸化リン上乾燥して7β―
〔２―（２―アミノチアゾール―４―イル）―
（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミド〕―３
―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル〕セフ―３―エチ―４―カルボン
酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの比が１：
2.5の溶媒和物90.6ｇを得る。本品は実施例１で
得たものと同一であることを核磁気共鳴スペクト
ルで比較し固定した。
実施例 ５
7β―〔２―（２―クロルアセトアミドチアゾ
ール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノ
アセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テト
ラゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エ
ム―４―カルボン酸ナトリウム6.1ｇを水10mlと
テトラヒドロフラン40mlの混合物に溶かし、これ
にＮ―メチルジチオカルバミン酸ナトリウム5.40
ｇを加えて氷冷下1.5時間かき混ぜる。析出して
いる結晶をろ取し、テトラヒドロフランで洗浄す
る。ついでこれを減圧下五酸化リン上乾燥して、
7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―イル）
―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミド〕―
３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カルボン
酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの比が１：
2.5の溶媒和物が5.40ｇ得られる。本品は核磁気
共鳴スペクトルで実施例１で得たものと比較し固
定した。
ール―４―イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノ
アセトアミド〕―３―〔（１―メチル―1H―テト
ラゾール―５―イル）チオメチル〕セフ―３―エ
ム―４―カルボン酸ナトリウム6.1ｇを水10mlと
テトラヒドロフラン40mlの混合物に溶かし、これ
にＮ―メチルジチオカルバミン酸ナトリウム5.40
ｇを加えて氷冷下1.5時間かき混ぜる。析出して
いる結晶をろ取し、テトラヒドロフランで洗浄す
る。ついでこれを減圧下五酸化リン上乾燥して、
7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―イル）
―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミド〕―
３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カルボン
酸ナトリウムとテトラヒドロフランとの比が１：
2.5の溶媒和物が5.40ｇ得られる。本品は核磁気
共鳴スペクトルで実施例１で得たものと比較し固
定した。
第１図は実施例１で得られた化合物（）のテ
トラヒドロフラン溶媒和物（結晶）を銅のKα線
で測定した粉末Ｘ線回折図を示す。横線は回折角
度、縦線は回折強度を表わす。
トラヒドロフラン溶媒和物（結晶）を銅のKα線
で測定した粉末Ｘ線回折図を示す。横線は回折角
度、縦線は回折強度を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウムとテトラヒドロフランまたは
アセトンとの結晶性固体溶媒和物。 ２ 7β―〔２―（２―アミノチアゾール―４―
イル）―（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミ
ド〕―３―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カ
ルボン酸ナトリウムにテトラヒドロフランまたは
アセトンを作用させることを特徴とする7β―
〔２―（２―アミノチアゾール―４―イル）―
（Ｚ）―２―メトキシイミノアセトアミド〕―３
―〔（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル〕セフ―３―エム―４―カルボン
酸ナトリウムとテトラヒドロフランまたはアセト
ンとの結晶性固体溶媒和物製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10655581A JPS588086A (ja) | 1981-07-07 | 1981-07-07 | セフアロスポリン溶媒和物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10655581A JPS588086A (ja) | 1981-07-07 | 1981-07-07 | セフアロスポリン溶媒和物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588086A JPS588086A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0250915B2 true JPH0250915B2 (ja) | 1990-11-05 |
Family
ID=14436572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10655581A Granted JPS588086A (ja) | 1981-07-07 | 1981-07-07 | セフアロスポリン溶媒和物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588086A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5224607A (en) * | 1975-08-16 | 1977-02-24 | Nissan Motor Co Ltd | Torch ignition type internal combustion engine |
| KR830001905B1 (ko) * | 1979-02-15 | 1983-09-19 | 그랙소 그룹 리미티드 | 소디움 세펄옥심의 제조방법 |
| US4252951A (en) * | 1979-10-09 | 1981-02-24 | Eli Lilly And Company | Isolation of syn-7-(2-amino-4-thiazolyl)-(methoxyimino)acetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid |
-
1981
- 1981-07-07 JP JP10655581A patent/JPS588086A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS588086A (ja) | 1983-01-18 |
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