JPH0753889A - 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】グラビアインキ、オフセットインキ等の印刷イ
ンキまたは塗料等のビヒクル中に分散して使用した場
合、展色物に良好な光沢を与え、しかも非常に優れた流
動性を示す銅フタロシアニン顔料の製造方法、および該
製造方法によって得られる銅フタロシアニン顔料と印刷
インキ用ビヒクルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷イ
ンキ組成物および塗料組成物を提供する。 【構成】粗製銅フタロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤
として、アルコール類又はポリオール類から選ばれる有
機液体の存在下に湿式磨砕し、次いで上記無機塩、有機
液体を除去してなる銅フタロシアニン顔料の製造方法に
おいて、湿式磨砕時に該粗製銅フタロシアニン類に長鎖
アルキレン基またはポリオキシ低級アルキレン基を含む
フタロシアニン誘導体を添加することを特徴とする銅フ
タロシアニン顔料の製造方法。
ンキまたは塗料等のビヒクル中に分散して使用した場
合、展色物に良好な光沢を与え、しかも非常に優れた流
動性を示す銅フタロシアニン顔料の製造方法、および該
製造方法によって得られる銅フタロシアニン顔料と印刷
インキ用ビヒクルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷イ
ンキ組成物および塗料組成物を提供する。 【構成】粗製銅フタロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤
として、アルコール類又はポリオール類から選ばれる有
機液体の存在下に湿式磨砕し、次いで上記無機塩、有機
液体を除去してなる銅フタロシアニン顔料の製造方法に
おいて、湿式磨砕時に該粗製銅フタロシアニン類に長鎖
アルキレン基またはポリオキシ低級アルキレン基を含む
フタロシアニン誘導体を添加することを特徴とする銅フ
タロシアニン顔料の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は銅フタロシアニン顔料の
製造方法に関する。さらに詳しくは、粗製銅フタロシア
ニンをフタロシアニン誘導体、無機塩および有機液体の
共存下に湿式磨砕することを特徴とする銅フタロシアニ
ン顔料の製造方法に関し、この製造方法により得られた
銅フタロシアニン顔料をグラビアインキ、オフセットイ
ンキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散し
た場合、非常に優れた流動性を示し、展色物に良好な光
沢を与える銅フタロシアニン顔料と印刷インキ用ビヒク
ルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷インキもしくは塗
料組成物に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくは、粗製銅フタロシア
ニンをフタロシアニン誘導体、無機塩および有機液体の
共存下に湿式磨砕することを特徴とする銅フタロシアニ
ン顔料の製造方法に関し、この製造方法により得られた
銅フタロシアニン顔料をグラビアインキ、オフセットイ
ンキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散し
た場合、非常に優れた流動性を示し、展色物に良好な光
沢を与える銅フタロシアニン顔料と印刷インキ用ビヒク
ルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷インキもしくは塗
料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】微細化された銅フタロシアニン顔料は色
調が美しいこと、着色力が大きいこと、耐候性、耐熱性
等の諸性能が良好であることから、色材工業の分野にお
いて多量に、しかも広範に使用されている。通常粗製銅
フタロシアニンは、無水フタル酸もしくはその誘導体と
尿素および銅源を、またはフタロジニトリルもしくはそ
の誘導体および銅源を、モリブデン酸アンモニウムある
いは四塩化チタンなどの触媒の存在もしくは不存在下、
アルキルベンゼン、トリクロルベンゼンあるいはニトロ
ベンゼンなどの有機溶媒中で常圧または加圧下で反応さ
せることにより製造される。しかしながら、合成された
フタロシアニン分子はその合成溶媒中で次々に結晶成長
を起こし、その長径が１０〜２００μｍ程度の粗大で針
状化した粒子でしか得られず、インキ・塗料・プラスチ
ックス等の着色用顔料としてはその価値は非常に低い
か、全くない。
調が美しいこと、着色力が大きいこと、耐候性、耐熱性
等の諸性能が良好であることから、色材工業の分野にお
いて多量に、しかも広範に使用されている。通常粗製銅
フタロシアニンは、無水フタル酸もしくはその誘導体と
尿素および銅源を、またはフタロジニトリルもしくはそ
の誘導体および銅源を、モリブデン酸アンモニウムある
いは四塩化チタンなどの触媒の存在もしくは不存在下、
アルキルベンゼン、トリクロルベンゼンあるいはニトロ
ベンゼンなどの有機溶媒中で常圧または加圧下で反応さ
せることにより製造される。しかしながら、合成された
フタロシアニン分子はその合成溶媒中で次々に結晶成長
を起こし、その長径が１０〜２００μｍ程度の粗大で針
状化した粒子でしか得られず、インキ・塗料・プラスチ
ックス等の着色用顔料としてはその価値は非常に低い
か、全くない。
【０００３】したがって、その粗製銅フタロシアニンは
色彩上利用価値の高い粒子、すなわち０．０１〜０．５
μｍ程度まで微細化することが必要となる。工業的な粗
製銅フタロシアニンを微細化する方法として特開昭５１
−２８１１９号に代表されるように、粗製銅フタロシア
ニンを塩化ナトリウムのような水溶性無機塩である磨砕
助剤およびアルコール、ポリオール、アミンなどの有機
液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式磨砕する
いわゆるソルベントソルトミリング法が記載されてい
る。この方法によって得られた銅フタロシアニン顔料は
微細な粒子からなるため、グラビアインキ、塗料のビヒ
クルに分散した場合往々にして高粘度を示し、製品の分
散機からの取出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となるこ
とがある。また異種の顔料を混合して使用する場合、凝
集による色分かれや、沈降などの現象により展色物にお
いて色むらや著しい着色力の低下となって現れることが
ある。さらに展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下、
レベリング不良等の状態不良を生ずることがある。
色彩上利用価値の高い粒子、すなわち０．０１〜０．５
μｍ程度まで微細化することが必要となる。工業的な粗
製銅フタロシアニンを微細化する方法として特開昭５１
−２８１１９号に代表されるように、粗製銅フタロシア
ニンを塩化ナトリウムのような水溶性無機塩である磨砕
助剤およびアルコール、ポリオール、アミンなどの有機
液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式磨砕する
いわゆるソルベントソルトミリング法が記載されてい
る。この方法によって得られた銅フタロシアニン顔料は
微細な粒子からなるため、グラビアインキ、塗料のビヒ
クルに分散した場合往々にして高粘度を示し、製品の分
散機からの取出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となるこ
とがある。また異種の顔料を混合して使用する場合、凝
集による色分かれや、沈降などの現象により展色物にお
いて色むらや著しい着色力の低下となって現れることが
ある。さらに展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下、
レベリング不良等の状態不良を生ずることがある。
【０００４】また、顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。即ち、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料等の非水性ビヒクル中で、エネルギー的に不安定な
顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状
態に移行するため、その結果としてビヒクル中での粗粒
子の発生、展色物における著しい色相の変化、着色力の
減少等が起こり、商品価値を損なうことがある。これら
の欠点を改良する方法として、特公昭３９−２８８８４
号、特開昭５２−３３９２２号、特開昭５７−１２０６
７号公報に示されている銅フタロシアニン顔料に一次粒
子の結晶成長防止および凝集防止に効果を有する銅フタ
ロシアニンスルホン酸有機アミン塩を粉末混合する方法
が記載されているが、銅フタロシアニンスルホン酸有機
アミン塩の粉末はそれ自身乾燥凝集が強く、難分散性
で、単なる混合で十分な効果を発揮させるには大量に添
加する必要があった。
ある。即ち、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料等の非水性ビヒクル中で、エネルギー的に不安定な
顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状
態に移行するため、その結果としてビヒクル中での粗粒
子の発生、展色物における著しい色相の変化、着色力の
減少等が起こり、商品価値を損なうことがある。これら
の欠点を改良する方法として、特公昭３９−２８８８４
号、特開昭５２−３３９２２号、特開昭５７−１２０６
７号公報に示されている銅フタロシアニン顔料に一次粒
子の結晶成長防止および凝集防止に効果を有する銅フタ
ロシアニンスルホン酸有機アミン塩を粉末混合する方法
が記載されているが、銅フタロシアニンスルホン酸有機
アミン塩の粉末はそれ自身乾燥凝集が強く、難分散性
で、単なる混合で十分な効果を発揮させるには大量に添
加する必要があった。
【０００５】また、特開昭６０−１３３０６５号公報に
はアミン塩中の炭素数が２〜１６個で、その置換基数が
１〜２個の銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩を湿式
磨砕時に添加する方法が記載されているが、選択されて
いるアミン塩の構造がジアミンタイプの構造を有してお
り、このタイプの銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩
ではいっこうに分散性は向上せず、着色力や鮮明な銅フ
タロシアニン顔料を得るにも効果が不十分であり、光沢
の低下や凝集による色分かれ等実用上問題を起こす。ま
た、ジアミンタイプの銅フタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩は合成する事事態が非常に困難な工程を踏まなけれ
ばならず工業的に有利ではない。さらに、特開昭６０−
１８８４７０号公報ではアミン塩中の炭素数が２〜８個
で、銅フタロシアニンとの連結基がアルキル基・スルホ
ン基・メチルカルボニル基である銅フタロシアニン誘導
体や、ハロゲン原子・ニトロ基・アミノ基・スルホン酸
基・アルキル基を直接導入した銅フタロシアニン誘導
体、さらには銅以外の金属を持つフタロシアニンを添加
する方法が開示されているが、いずれでも高着色力，高
鮮明な銅フタロシアニン顔料を得るには効果の不十分で
あり、光沢の低下や凝集による色分かれ等実用上問題を
起こす事があった。
はアミン塩中の炭素数が２〜１６個で、その置換基数が
１〜２個の銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩を湿式
磨砕時に添加する方法が記載されているが、選択されて
いるアミン塩の構造がジアミンタイプの構造を有してお
り、このタイプの銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩
ではいっこうに分散性は向上せず、着色力や鮮明な銅フ
タロシアニン顔料を得るにも効果が不十分であり、光沢
の低下や凝集による色分かれ等実用上問題を起こす。ま
た、ジアミンタイプの銅フタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩は合成する事事態が非常に困難な工程を踏まなけれ
ばならず工業的に有利ではない。さらに、特開昭６０−
１８８４７０号公報ではアミン塩中の炭素数が２〜８個
で、銅フタロシアニンとの連結基がアルキル基・スルホ
ン基・メチルカルボニル基である銅フタロシアニン誘導
体や、ハロゲン原子・ニトロ基・アミノ基・スルホン酸
基・アルキル基を直接導入した銅フタロシアニン誘導
体、さらには銅以外の金属を持つフタロシアニンを添加
する方法が開示されているが、いずれでも高着色力，高
鮮明な銅フタロシアニン顔料を得るには効果の不十分で
あり、光沢の低下や凝集による色分かれ等実用上問題を
起こす事があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グラビアイ
ンキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等の
ビヒクル中に分散して使用した場合、展色物に良好な光
沢を与え、しかも非常に優れた流動性を示す銅フタロシ
アニン顔料の製造方法、および該製造方法によって得ら
れる銅フタロシアニン顔料と印刷インキ用ビヒクルまた
は塗料用ビヒクルからなる印刷インキ組成物および塗料
組成物を提供するものである。
ンキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等の
ビヒクル中に分散して使用した場合、展色物に良好な光
沢を与え、しかも非常に優れた流動性を示す銅フタロシ
アニン顔料の製造方法、および該製造方法によって得ら
れる銅フタロシアニン顔料と印刷インキ用ビヒクルまた
は塗料用ビヒクルからなる印刷インキ組成物および塗料
組成物を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は先に述べた
欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、結晶成長およ
び再凝集防止剤として湿式磨砕時に添加するフタロシア
ニン誘導体の構造を従来使用していた物とは異なる構造
に限定することにより、グラビアインキ、オフセットイ
ンキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散し
て使用した場合、少量の添加で良好な流動性を示し、し
かも分散安定性にすぐれた高鮮明、高着色力の銅フタロ
シアニン顔料が得られることを見出し、本発明をなすに
至った。
欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、結晶成長およ
び再凝集防止剤として湿式磨砕時に添加するフタロシア
ニン誘導体の構造を従来使用していた物とは異なる構造
に限定することにより、グラビアインキ、オフセットイ
ンキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散し
て使用した場合、少量の添加で良好な流動性を示し、し
かも分散安定性にすぐれた高鮮明、高着色力の銅フタロ
シアニン顔料が得られることを見出し、本発明をなすに
至った。
【０００８】すなわち、本発明は、ハロゲンフリー銅フ
タロシアニン、セミハロゲン化銅フタロシアニンおよび
モノハロゲン化銅フタロシアニンから選ばれる少なくと
も一種の粗製銅フタロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤
として、アルコール類又はポリオール類から選ばれる有
機液体の存在下に湿式磨砕し、次いで上記無機塩、有機
液体を除去してなる銅フタロシアニン顔料の製造方法に
おいて、湿式磨砕時に該粗製銅フタロシアニン類に対し
て０．１〜２０重量％の一般式（１）で示される化合物
を添加することを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製
造方法である。 一般式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中Ｍｅは水素原子２個かＡｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
Ｃｕ、Ｚｎから選ばれる少なくとも一種の金属、Ｐｃは
フタロシアニン残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4はそれぞ
れ独立に水素原子、または炭素数１〜３０のアルキレン
基（適宜置換基を有していてもよい。）、またはポリオ
キシ低級アルキレン基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 のうち少なくとも一つは炭素数１０以上のアルキレン
基、またはポリオキシ低級アルキレン基である。）、ｎ
は１〜８の整数を表す。）
タロシアニン、セミハロゲン化銅フタロシアニンおよび
モノハロゲン化銅フタロシアニンから選ばれる少なくと
も一種の粗製銅フタロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤
として、アルコール類又はポリオール類から選ばれる有
機液体の存在下に湿式磨砕し、次いで上記無機塩、有機
液体を除去してなる銅フタロシアニン顔料の製造方法に
おいて、湿式磨砕時に該粗製銅フタロシアニン類に対し
て０．１〜２０重量％の一般式（１）で示される化合物
を添加することを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製
造方法である。 一般式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中Ｍｅは水素原子２個かＡｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
Ｃｕ、Ｚｎから選ばれる少なくとも一種の金属、Ｐｃは
フタロシアニン残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4はそれぞ
れ独立に水素原子、または炭素数１〜３０のアルキレン
基（適宜置換基を有していてもよい。）、またはポリオ
キシ低級アルキレン基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 のうち少なくとも一つは炭素数１０以上のアルキレン
基、またはポリオキシ低級アルキレン基である。）、ｎ
は１〜８の整数を表す。）
【０００９】更に本発明は、粗製銅フタロシアニン類に
対して一般式（１）で示される化合物を０．１〜１５重
量％を湿式磨砕時に添加し、さらに湿式磨砕後あるいは
無機塩、有機液体を除去した後に一般式（１）で示され
る化合物を０．１〜１５重量％を添加することを特徴と
する銅フタロシアニン顔料の製造方法に関する。更に本
発明は、上記製造方法より得られる銅フタロシアニン顔
料とビヒクルから成る印刷インキもしくは塗料組成物に
関する。
対して一般式（１）で示される化合物を０．１〜１５重
量％を湿式磨砕時に添加し、さらに湿式磨砕後あるいは
無機塩、有機液体を除去した後に一般式（１）で示され
る化合物を０．１〜１５重量％を添加することを特徴と
する銅フタロシアニン顔料の製造方法に関する。更に本
発明は、上記製造方法より得られる銅フタロシアニン顔
料とビヒクルから成る印刷インキもしくは塗料組成物に
関する。
【００１０】本発明において、粗製銅フタロシアニンと
しては公知の方法で合成されたものであり、製造方法と
して特に制限はないが、無水フタル酸もしくはそのハロ
ゲン化物と尿素および銅源を、またはフタロジニトリル
もしくはそのハロゲン化物および銅源を、モリブデン酸
アンモニウムあるいは四塩化チタンなどの触媒の存在も
しくは不存在下、アルキルベンゼン、トリクロロベンゼ
ンあるいはニトロベンゼンなどの有機溶媒中、１２０〜
２５０℃、好ましくは１７０〜２３０℃で、２〜１５時
間、好ましくは３〜７時間、常圧または加圧下で反応さ
せることにより、製造される銅フタロシアニン１個につ
き、平均１個以下のハロゲン原子を含むハロゲンフリー
銅フタロシアニン、セミハロゲン化銅フタロシアニンお
よびモノハロゲン化銅フタロシアニンである。
しては公知の方法で合成されたものであり、製造方法と
して特に制限はないが、無水フタル酸もしくはそのハロ
ゲン化物と尿素および銅源を、またはフタロジニトリル
もしくはそのハロゲン化物および銅源を、モリブデン酸
アンモニウムあるいは四塩化チタンなどの触媒の存在も
しくは不存在下、アルキルベンゼン、トリクロロベンゼ
ンあるいはニトロベンゼンなどの有機溶媒中、１２０〜
２５０℃、好ましくは１７０〜２３０℃で、２〜１５時
間、好ましくは３〜７時間、常圧または加圧下で反応さ
せることにより、製造される銅フタロシアニン１個につ
き、平均１個以下のハロゲン原子を含むハロゲンフリー
銅フタロシアニン、セミハロゲン化銅フタロシアニンお
よびモノハロゲン化銅フタロシアニンである。
【００１１】本発明の一般式（１）で表される化合物を
製造する方法は特に限定されるものではないが、フタロ
シアニン類を常法によってスルホン化した後、水または
有機溶剤を溶媒とするかもしくは溶媒なしでアミンと反
応させる方法等が一般的である。フタロシアニンスルホ
ン酸と反応することができるアミン成分は具体的には次
の構造のアミン成分を挙げることができる。１級アミン
としては、側鎖を有していてもよいオクチルアミン、ノ
ニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシ
ルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペ
ンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシル
アミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイ
コシルアミン、フェニールアミン等のアミン、もしくは
それぞれの炭素数に対応する不飽和アミンが挙げられ
る。２級、３級アミンおよび４級アンモニウム塩として
は、前記のような１級アミンを構成するアルキル基また
はアリール基およびメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基の組み合わせによって構成される
アミンが挙げられる。２級アミン、３級アミンおよび４
級アンモニウム塩としては、ジオレイルアミン、ジステ
アリルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシ
ルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリ
ルアミン、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチル
アミン、ジメチルジオクチルアンモニウムクロリド、ジ
メチルジデシルアンモニウムクロリド、ジメチルジドデ
シルアンモニウムクロリド、ジメチルジオレイルアンモ
ニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウムク
ロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、
トリメチルドデシルアノンモニウムクロリド、トリメチ
ルヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルオク
タデシルアンモニウムクロリド、ジメチルドデシルテト
ラデシルアンモニウムクロリド、ジメチルヘキサデシル
オクタデシルアンモニウムクロリド等が挙げられる。ア
ミン成分中のアルキル基等の炭素数およびその置換基数
は、多い程フタロシアニン誘導体の分散性が向上し、し
たがって銅フタロシアニン顔料をビヒクル中に分散した
場合の流動性や展色物の光沢等の諸適性に効果的であ
る。
製造する方法は特に限定されるものではないが、フタロ
シアニン類を常法によってスルホン化した後、水または
有機溶剤を溶媒とするかもしくは溶媒なしでアミンと反
応させる方法等が一般的である。フタロシアニンスルホ
ン酸と反応することができるアミン成分は具体的には次
の構造のアミン成分を挙げることができる。１級アミン
としては、側鎖を有していてもよいオクチルアミン、ノ
ニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシ
ルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペ
ンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシル
アミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイ
コシルアミン、フェニールアミン等のアミン、もしくは
それぞれの炭素数に対応する不飽和アミンが挙げられ
る。２級、３級アミンおよび４級アンモニウム塩として
は、前記のような１級アミンを構成するアルキル基また
はアリール基およびメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基の組み合わせによって構成される
アミンが挙げられる。２級アミン、３級アミンおよび４
級アンモニウム塩としては、ジオレイルアミン、ジステ
アリルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシ
ルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリ
ルアミン、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチル
アミン、ジメチルジオクチルアンモニウムクロリド、ジ
メチルジデシルアンモニウムクロリド、ジメチルジドデ
シルアンモニウムクロリド、ジメチルジオレイルアンモ
ニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウムク
ロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、
トリメチルドデシルアノンモニウムクロリド、トリメチ
ルヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルオク
タデシルアンモニウムクロリド、ジメチルドデシルテト
ラデシルアンモニウムクロリド、ジメチルヘキサデシル
オクタデシルアンモニウムクロリド等が挙げられる。ア
ミン成分中のアルキル基等の炭素数およびその置換基数
は、多い程フタロシアニン誘導体の分散性が向上し、し
たがって銅フタロシアニン顔料をビヒクル中に分散した
場合の流動性や展色物の光沢等の諸適性に効果的であ
る。
【００１２】また、一般式（１）においてＲ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 のいずれかが置換基を有するアルキル基であ
ってもよい。このような置換基としては、フェニレン
基、ハロゲン、水酸基、カルボニル基、カルボキシル
基、エーテル基、エステル基、アシル基等が挙げられ
る。また一般式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
のいずれかまたはいくつかがポリオキシ低級アルキレン
基を表す場合、その例としてポリオキシエチレン基、ポ
リオキシプロピレン基等が挙げられる。また、ポリオキ
シ低級アルキレン基の重合度は２〜３０、好ましくは５
〜３０が良い。
Ｒ3 、Ｒ4 のいずれかが置換基を有するアルキル基であ
ってもよい。このような置換基としては、フェニレン
基、ハロゲン、水酸基、カルボニル基、カルボキシル
基、エーテル基、エステル基、アシル基等が挙げられ
る。また一般式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
のいずれかまたはいくつかがポリオキシ低級アルキレン
基を表す場合、その例としてポリオキシエチレン基、ポ
リオキシプロピレン基等が挙げられる。また、ポリオキ
シ低級アルキレン基の重合度は２〜３０、好ましくは５
〜３０が良い。
【００１３】粗製銅フタロシアニンに対する添加量は、
０．１重量％未満では効果が得られず、２０重量％を越
えて添加しても添加しただけの効果は得られず経済的で
ない。その添加時期は最初から添加してもよく、磨砕途
中で添加してもよい。また、粗製銅フタロシアニンに対
する０．１重量％〜１５重量％のフタロシアニン誘導体
を磨砕終了前までに添加し、磨砕終了後あるいは無機塩
と有機液体を除去後から０．１重量％〜１５重量％のフ
タロシアニン誘導体を添加することによって、さらに流
動性等に優れた銅フタロシアニン顔料組成物を得ること
ができる。
０．１重量％未満では効果が得られず、２０重量％を越
えて添加しても添加しただけの効果は得られず経済的で
ない。その添加時期は最初から添加してもよく、磨砕途
中で添加してもよい。また、粗製銅フタロシアニンに対
する０．１重量％〜１５重量％のフタロシアニン誘導体
を磨砕終了前までに添加し、磨砕終了後あるいは無機塩
と有機液体を除去後から０．１重量％〜１５重量％のフ
タロシアニン誘導体を添加することによって、さらに流
動性等に優れた銅フタロシアニン顔料組成物を得ること
ができる。
【００１４】磨砕助剤としては、例えば塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウムおよび塩化カルシウムなどの水溶性
の無機塩から選ばれる少なくとも１種である。また磨砕
助剤は予め粉砕機で粉砕したものを使用した方が良い。
その使用量は、粗製銅フタロシアニンに対して２〜１０
重量倍、好ましくは３〜８重量倍である。有機液体と
は、少なくとも若干なりとも水溶性を有するものが好ま
しく、例えばアルコール類、ポリオール類から選ばれる
少なくとも１種である。アルコール類としては、例えば
ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、イソブチルアルコールなど、ポリ
オール類としては、ポリオール、ポリオールのエーテ
ル、ポリオールのエステルおよびこれらの塩素化誘導体
などがあげられ、例えばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、トリプロピレングリコール、テトラピレング
リコールなどである。有機液体の使用量は、粗製銅フタ
ロシアニンに対して０．１〜２．０重量倍、好ましくは
０．３〜１．５重量倍である。湿式摩砕装置は、従来の
湿式摩砕法で用いられてきた混練機、例えば各種のミキ
サーやニーダー等がそのまま使用できる。
ム、硫酸ナトリウムおよび塩化カルシウムなどの水溶性
の無機塩から選ばれる少なくとも１種である。また磨砕
助剤は予め粉砕機で粉砕したものを使用した方が良い。
その使用量は、粗製銅フタロシアニンに対して２〜１０
重量倍、好ましくは３〜８重量倍である。有機液体と
は、少なくとも若干なりとも水溶性を有するものが好ま
しく、例えばアルコール類、ポリオール類から選ばれる
少なくとも１種である。アルコール類としては、例えば
ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、イソブチルアルコールなど、ポリ
オール類としては、ポリオール、ポリオールのエーテ
ル、ポリオールのエステルおよびこれらの塩素化誘導体
などがあげられ、例えばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、トリプロピレングリコール、テトラピレング
リコールなどである。有機液体の使用量は、粗製銅フタ
ロシアニンに対して０．１〜２．０重量倍、好ましくは
０．３〜１．５重量倍である。湿式摩砕装置は、従来の
湿式摩砕法で用いられてきた混練機、例えば各種のミキ
サーやニーダー等がそのまま使用できる。
【００１５】湿式摩砕時間は、装置、摩砕助剤および有
機液体の量により異なるが、１〜１５時間、好ましくは
２〜１０時間である。１５時間より長くても構わない
が、顔料の品質がほとんど変わらずエネルギー効率が悪
くなるため好ましくない。湿摩砕砕温度は、装置、摩砕
助剤および有機液体の量、さらには摩砕時間により異な
るが、２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃であ
る。１５０℃より高温では、結晶成長が大で、湿式摩砕
を短時間とする必要があるが、整粒時間が短くなり品質
上好ましくない。湿式摩砕開始後、温度は徐々に上昇し
９０〜１２０℃で平衡となるため、必要に応じて加熱ま
たは冷却を行う。湿式摩砕後の銅フタロシアニン顔料は
常法により処理される。すなわち、摩砕混合物を水また
は希薄酸で処理し、ろ過、水洗により磨砕助剤、有機液
体を除去し顔料を単離する。顔料はこのまま湿潤状態で
使用することも、乾燥により粉末状態で使用することも
可能である。必要に応じて樹脂、界面活性剤、その他の
添加剤を湿式摩砕後に加えても良い。
機液体の量により異なるが、１〜１５時間、好ましくは
２〜１０時間である。１５時間より長くても構わない
が、顔料の品質がほとんど変わらずエネルギー効率が悪
くなるため好ましくない。湿摩砕砕温度は、装置、摩砕
助剤および有機液体の量、さらには摩砕時間により異な
るが、２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃であ
る。１５０℃より高温では、結晶成長が大で、湿式摩砕
を短時間とする必要があるが、整粒時間が短くなり品質
上好ましくない。湿式摩砕開始後、温度は徐々に上昇し
９０〜１２０℃で平衡となるため、必要に応じて加熱ま
たは冷却を行う。湿式摩砕後の銅フタロシアニン顔料は
常法により処理される。すなわち、摩砕混合物を水また
は希薄酸で処理し、ろ過、水洗により磨砕助剤、有機液
体を除去し顔料を単離する。顔料はこのまま湿潤状態で
使用することも、乾燥により粉末状態で使用することも
可能である。必要に応じて樹脂、界面活性剤、その他の
添加剤を湿式摩砕後に加えても良い。
【００１６】本発明による方法で製造された銅フタロシ
アニン顔料を使用して塗料、グラビアインキ、オフセッ
トインキを作成する場合、使用するビヒクルは特に限定
されるものではなく、補助剤や体質顔料を含んでいても
よい。塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹脂、ア
ルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニル、合
成樹脂エマルション、シリコン樹脂、ポリウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂また
はこれらの混合物、または上記の樹脂を水溶化した水溶
性樹脂、またはエマルション樹脂と、炭化水素、アルコ
ール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステ
ル、水などの溶剤からなるものである場合が挙げられ
る。グラビアインキ用ビヒクルの例としては、ガムロジ
ン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロ
ジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニ
ル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセ
ルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル
共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラ
ックなどの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物または
上記の樹脂を水溶化した水溶性樹脂、またはエマルショ
ン樹脂と、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルア
ルコール、エーテル、エステル、水などの溶剤からなる
ものである場合が挙げられる。
アニン顔料を使用して塗料、グラビアインキ、オフセッ
トインキを作成する場合、使用するビヒクルは特に限定
されるものではなく、補助剤や体質顔料を含んでいても
よい。塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹脂、ア
ルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニル、合
成樹脂エマルション、シリコン樹脂、ポリウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂また
はこれらの混合物、または上記の樹脂を水溶化した水溶
性樹脂、またはエマルション樹脂と、炭化水素、アルコ
ール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステ
ル、水などの溶剤からなるものである場合が挙げられ
る。グラビアインキ用ビヒクルの例としては、ガムロジ
ン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロ
ジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニ
ル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセ
ルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル
共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラ
ックなどの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物または
上記の樹脂を水溶化した水溶性樹脂、またはエマルショ
ン樹脂と、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルア
ルコール、エーテル、エステル、水などの溶剤からなる
ものである場合が挙げられる。
【００１７】オフセットインキ用ビヒクルの例として
は、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変性樹脂などの樹脂と、アマ
ニ油、桐油、大豆油などの植物油、およびｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オ
レフィン、水などの溶剤からなるものである場合が挙げ
られる。本発明に関わるグラビアインキ組成物、塗料組
成物、オフセットインキ組成物を作成するために、銅フ
タロシアニン系顔料、フタロシアニン誘導体、またはこ
れらの混合物をビヒクルに混合または分散する場合、分
散機としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモ
ミキサー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サン
ドミル、アトライター等を使用することにより良好な混
合または分散が出来る。
は、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変性樹脂などの樹脂と、アマ
ニ油、桐油、大豆油などの植物油、およびｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オ
レフィン、水などの溶剤からなるものである場合が挙げ
られる。本発明に関わるグラビアインキ組成物、塗料組
成物、オフセットインキ組成物を作成するために、銅フ
タロシアニン系顔料、フタロシアニン誘導体、またはこ
れらの混合物をビヒクルに混合または分散する場合、分
散機としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモ
ミキサー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サン
ドミル、アトライター等を使用することにより良好な混
合または分散が出来る。
【００１８】
【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例により規制されるものではない。
なお実施例中、「部」とは重量部を表し、「％」は重量
％を表す。また一般式（１）で表される化合物の例を表
１に示したが、実施例中の化合物は表１に示した番号と
同じである。
るが、本発明は実施例により規制されるものではない。
なお実施例中、「部」とは重量部を表し、「％」は重量
％を表す。また一般式（１）で表される化合物の例を表
１に示したが、実施例中の化合物は表１に示した番号と
同じである。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例１〜５ 常法で製造した粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニン１
００部と粉砕した塩化ナトリウム４００部、ジエチレン
グリコール８０部と表１の番号１〜５で示される化合物
を１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１００〜
１１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら４時間混
練した。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１３００部に取
り出し、１時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタ
ロシアニン顔料を得た。
００部と粉砕した塩化ナトリウム４００部、ジエチレン
グリコール８０部と表１の番号１〜５で示される化合物
を１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１００〜
１１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら４時間混
練した。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１３００部に取
り出し、１時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタ
ロシアニン顔料を得た。
【００２１】比較例１ 実施例１〜５で表１の番号１〜５の化合物を添加せずに
同様の方法で顔料化した。 比較例２〜６ 実施例１〜５で表１の番号１〜５の化合物を磨砕終了後
の酸精製時に加えて顔料を作成した。 実施例６〜７ 常法で製造した粗製セミクロロ銅フタロシアニン１００
部と粉砕した塩化ナトリウム５１０部、ジエチレングリ
コール９５部、表１の番号６〜７で示される化合物を１
０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１１０〜１２
０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら９時間混練し
た。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１５００部に取り出
し、１．５時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタ
ロシアニン顔料を得た。 比較例７ 実施例６で表１の番号６の化合物を添加せずに同様の方
法で顔料化した。
同様の方法で顔料化した。 比較例２〜６ 実施例１〜５で表１の番号１〜５の化合物を磨砕終了後
の酸精製時に加えて顔料を作成した。 実施例６〜７ 常法で製造した粗製セミクロロ銅フタロシアニン１００
部と粉砕した塩化ナトリウム５１０部、ジエチレングリ
コール９５部、表１の番号６〜７で示される化合物を１
０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１１０〜１２
０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら９時間混練し
た。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１５００部に取り出
し、１．５時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタ
ロシアニン顔料を得た。 比較例７ 実施例６で表１の番号６の化合物を添加せずに同様の方
法で顔料化した。
【００２２】実施例８〜１０ 常法で製造した粗製モノクロロ銅フタロシアニン１００
部と粉砕した塩化ナトリウム５５０部、ジエチレングリ
コール８０部、表１の番号８〜１０で示される化合物を
１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、室温で稠密
な塊状（ドウ）に保持しながら１０時間混練した。磨砕
後７０℃の１％硫酸水溶液１５００部に取り出し、１．
５時間保持攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタロシアニ
ン顔料を得た。 比較例８ 実施例８で表１の番号８の化合物を添加せずに同様の方
法で顔料化した。 実施例１１〜１５ 常法で製造した粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニン１
００部と粉砕した塩化ナトリウム４００部、ジエチレン
グリコール８０部と表１の番号１１〜１５で示される化
合物を１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１０
０〜１１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら４時
間混練した。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１３００部
に取り出し、１時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅
フタロシアニン顔料を得た。
部と粉砕した塩化ナトリウム５５０部、ジエチレングリ
コール８０部、表１の番号８〜１０で示される化合物を
１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、室温で稠密
な塊状（ドウ）に保持しながら１０時間混練した。磨砕
後７０℃の１％硫酸水溶液１５００部に取り出し、１．
５時間保持攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタロシアニ
ン顔料を得た。 比較例８ 実施例８で表１の番号８の化合物を添加せずに同様の方
法で顔料化した。 実施例１１〜１５ 常法で製造した粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニン１
００部と粉砕した塩化ナトリウム４００部、ジエチレン
グリコール８０部と表１の番号１１〜１５で示される化
合物を１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１０
０〜１１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら４時
間混練した。磨砕後７０℃の１％硫酸水溶液１３００部
に取り出し、１時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅
フタロシアニン顔料を得た。
【００２３】比較例９ 実施例１１で表１の番号１１の化合物を添加せずに同様
の方法で顔料化した。 実施例１６ 常法で製造した粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニン１
００部と粉砕した塩化ナトリウム４５０部、ジエチレン
グリコール９０部、実施例１で使用した化合物（表１の
番号１）を４部、表１の番号９で示される化合物３部を
１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１００〜１
１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら５時間混練
した。磨砕後、７０℃の１％硫酸水溶液１３００部に取
り出し１時間保持攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタロ
シアニン顔料を得た。
の方法で顔料化した。 実施例１６ 常法で製造した粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニン１
００部と粉砕した塩化ナトリウム４５０部、ジエチレン
グリコール９０部、実施例１で使用した化合物（表１の
番号１）を４部、表１の番号９で示される化合物３部を
１０００容量部の双腕型ニーダーに仕込み、１００〜１
１０℃で稠密な塊状（ドウ）に保持しながら５時間混練
した。磨砕後、７０℃の１％硫酸水溶液１３００部に取
り出し１時間保持攪拌後、濾過、水洗、乾燥し銅フタロ
シアニン顔料を得た。
【００２４】実施例１７ 実施例６において、粗製セミクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 比較例１０ 実施例１７で表１の番号６の化合物を添加せずに同様の
方法で顔料化した。 実施例１８ 実施例８において、粗製モノクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 比較例１１ 実施例１８で表１の番号８の化合物を添加せずに同様の
方法で顔料化した。 実施例１９ 実施例６において、粗製セミクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 比較例１０ 実施例１７で表１の番号６の化合物を添加せずに同様の
方法で顔料化した。 実施例１８ 実施例８において、粗製モノクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 比較例１１ 実施例１８で表１の番号８の化合物を添加せずに同様の
方法で顔料化した。 実施例１９ 実施例６において、粗製セミクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。
【００２５】実施例２０ 実施例８において、粗製モノクロロ銅フタロシアニンを
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 実施例２１〜２５ 実施例１〜５で表１の番号１〜５の化合物を磨砕時に全
量の半分を添加し、磨砕終了後の酸精製時に残りの半分
を加えて顔料を作成した。 比較例１２ 実施例１において、表１の番号１の化合物に代えて特開
昭６０−１３３０６５号公報の実施例２記載の表１の番
号比較例１２の化合物を添加して同様の実験を行い顔料
を作成した。 比較例１３ 実施例１において、表１の番号１の化合物に代えて特開
昭６０−１８８４７０号公報の実施例８記載の表１の番
号比較例１３の化合物を添加して同様の実験を行い顔料
を作成した。
粗製ハロゲンフリー銅フタロシアニンに代えて同様の方
法で顔料化を行った。 実施例２１〜２５ 実施例１〜５で表１の番号１〜５の化合物を磨砕時に全
量の半分を添加し、磨砕終了後の酸精製時に残りの半分
を加えて顔料を作成した。 比較例１２ 実施例１において、表１の番号１の化合物に代えて特開
昭６０−１３３０６５号公報の実施例２記載の表１の番
号比較例１２の化合物を添加して同様の実験を行い顔料
を作成した。 比較例１３ 実施例１において、表１の番号１の化合物に代えて特開
昭６０−１８８４７０号公報の実施例８記載の表１の番
号比較例１３の化合物を添加して同様の実験を行い顔料
を作成した。
【００２６】〔評価方法および評価結果〕実施例１〜
５、１７、１８、２１〜２５および比較例１〜６、１０
〜１３で作成した顔料は、２０部の顔料組成物に対し下
記配合のグラビアインキ用ビヒクル８０部およびスチー
ルボール３００部と混合し、ペイントコンディショナー
で９０分間分散してグラビアインキ組成物を作成した。
このグラビアインキ組成物は作成直後の流動性および４
０℃で２４時間放置後の流動性（経時安定性）をＢＭ型
粘度計で測定した。また、このグラビアインキ組成物を
展色用フィルムに展色し、光沢計で塗膜の光沢を測定し
た。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース（ＲＳ−１／４） ５．５部 酢酸エチル ４．０部 イソプロピルアルコール ２．０部 エチルアルコール ２０．０部 可塑剤 １．０部 以上の結果を表２に示した。
５、１７、１８、２１〜２５および比較例１〜６、１０
〜１３で作成した顔料は、２０部の顔料組成物に対し下
記配合のグラビアインキ用ビヒクル８０部およびスチー
ルボール３００部と混合し、ペイントコンディショナー
で９０分間分散してグラビアインキ組成物を作成した。
このグラビアインキ組成物は作成直後の流動性および４
０℃で２４時間放置後の流動性（経時安定性）をＢＭ型
粘度計で測定した。また、このグラビアインキ組成物を
展色用フィルムに展色し、光沢計で塗膜の光沢を測定し
た。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース（ＲＳ−１／４） ５．５部 酢酸エチル ４．０部 イソプロピルアルコール ２．０部 エチルアルコール ２０．０部 可塑剤 １．０部 以上の結果を表２に示した。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例６〜１０および比較例７、８で作成
した顔料は、２０部の顔料組成物に対し下記配合の塗料
用ビヒクル６０部およびスチールボール３００部と混合
し、ペイントコンディショナーで９０分間分散した後、
アルキド樹脂系ワニス３３．８部とメラミン樹脂系ワニ
ス１４．５部を添加して塗料組成物を作成した。この塗
料組成物は作成直後の流動性をＢＭ型粘度計で測定し
た。また、この塗料組成物を展色し、光沢計で塗膜の光
沢を測定した。 （塗料用分散ビヒクルの配合） アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 スワゾール ２０．０部 以上の結果を表３に示した。
した顔料は、２０部の顔料組成物に対し下記配合の塗料
用ビヒクル６０部およびスチールボール３００部と混合
し、ペイントコンディショナーで９０分間分散した後、
アルキド樹脂系ワニス３３．８部とメラミン樹脂系ワニ
ス１４．５部を添加して塗料組成物を作成した。この塗
料組成物は作成直後の流動性をＢＭ型粘度計で測定し
た。また、この塗料組成物を展色し、光沢計で塗膜の光
沢を測定した。 （塗料用分散ビヒクルの配合） アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 スワゾール ２０．０部 以上の結果を表３に示した。
【００２９】
【表３】
【００３０】実施例１１〜１６および比較例９で作成し
た顔料は、１７部の顔料組成物に対しロジン変性フェノ
ール樹脂系ワニス（不揮発分７０％）からなるインキ用
ビヒクル７６部と混合し、３ロールで３パス練肉した
後、石油系溶剤を添加してタックを９．０〜９．５にな
るよう調製してオフセットインキ組成物を作成した。こ
のオフセットインキ組成物は作成直後の流動性をスプレ
ッドメーターで測定した。また、このオフセットインキ
組成物を展色し、光沢計で光沢を測定し、濃度計で着色
力を測定した。以上の結果を表４に示した。
た顔料は、１７部の顔料組成物に対しロジン変性フェノ
ール樹脂系ワニス（不揮発分７０％）からなるインキ用
ビヒクル７６部と混合し、３ロールで３パス練肉した
後、石油系溶剤を添加してタックを９．０〜９．５にな
るよう調製してオフセットインキ組成物を作成した。こ
のオフセットインキ組成物は作成直後の流動性をスプレ
ッドメーターで測定した。また、このオフセットインキ
組成物を展色し、光沢計で光沢を測定し、濃度計で着色
力を測定した。以上の結果を表４に示した。
【００３１】
【表４】
【００３２】以上の結果より、本発明に関わる顔料製造
法によって製造した顔料を使用して作成した印刷インキ
または塗料は、フタロシアニン系顔料単独、またはフタ
ロシアニン系顔料とフタロシアニン誘導体のドライブレ
ンドして作成した印刷インキまたは塗料に比べ、優れた
流動性を示し、展色物の光沢も良好であった。
法によって製造した顔料を使用して作成した印刷インキ
または塗料は、フタロシアニン系顔料単独、またはフタ
ロシアニン系顔料とフタロシアニン誘導体のドライブレ
ンドして作成した印刷インキまたは塗料に比べ、優れた
流動性を示し、展色物の光沢も良好であった。
【発明の効果】本発明による顔料製造方法によって製造
した顔料を印刷インキまたは塗料等のビヒクルに分散し
て使用すると、従来のように顔料を単独で使用した場合
に、または顔料とフタロシアニン誘導体とドライブレン
ドした物を使用した場合に比べ、非常に良好な流動性を
有する分散体が得られ、展色物の塗膜光沢も向上する。
また、本発明に本発明による顔料製造方法によって製造
した顔料は、プラスチックの着色に使用しても良好な分
散効果を示し、着色力のある着色物を得ることができ
る。
した顔料を印刷インキまたは塗料等のビヒクルに分散し
て使用すると、従来のように顔料を単独で使用した場合
に、または顔料とフタロシアニン誘導体とドライブレン
ドした物を使用した場合に比べ、非常に良好な流動性を
有する分散体が得られ、展色物の塗膜光沢も向上する。
また、本発明に本発明による顔料製造方法によって製造
した顔料は、プラスチックの着色に使用しても良好な分
散効果を示し、着色力のある着色物を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池ケ谷 俊光 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 ハロゲンフリー銅フタロシアニン、セミ
ハロゲン化銅フタロシアニンおよびモノハロゲン化銅フ
タロシアニンから選ばれる少なくとも一種の粗製銅フタ
ロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤として、アルコール
類又はポリオール類から選ばれる有機液体の存在下に湿
式磨砕し、次いで上記無機塩、有機液体を除去してなる
銅フタロシアニン顔料の製造方法において、湿式磨砕時
に該粗製銅フタロシアニン類に対して０．１〜２０重量
％の一般式（１）で示される化合物を添加することを特
徴とする銅フタロシアニン顔料の製造方法。 一般式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中Ｍｅは水素原子２個かＡｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
Ｃｕ、Ｚｎから選ばれる少なくとも一種の金属、Ｐｃは
フタロシアニン残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4はそれぞ
れ独立に水素原子、または炭素数１〜３０のアルキレン
基（適宜置換基を有していてもよい。）、またはポリオ
キシ低級アルキレン基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 のうち少なくとも一つは炭素数１０以上のアルキレン
基、またはポリオキシ低級アルキレン基である。）、ｎ
は１〜８の整数を表す。） - 【請求項２】 ハロゲンフリー銅フタロシアニン、セミ
ハロゲン化銅フタロシアニンおよびモノハロゲン化銅フ
タロシアニンから選ばれる少なくとも一種の粗製銅フタ
ロシアニン類を、無機塩を磨砕助剤として、アルコール
類又はポリオール類から選ばれる有機液体の存在下に湿
式磨砕し、次いで上記無機塩、有機液体を除去してなる
銅フタロシアニン顔料の製造方法において、粗製銅フタ
ロシアニン類に対して一般式（１）で示される化合物を
０．１〜１５重量％を湿式磨砕時に添加し、さらに湿式
磨砕後あるいは無機塩、有機液体を除去した後に一般式
（１）で示される化合物を０．１〜１５重量％を添加す
ることを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製造方法。 一般式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中Ｍｅは水素原子２個かＡｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
Ｃｕ、Ｚｎから選ばれる少なくとも一種の金属、Ｐｃは
フタロシアニン残基、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4はそれぞ
れ独立に水素原子、または炭素数１〜３０のアルキレン
基（適宜置換基を有していてもよい。）、またはポリオ
キシ低級アルキレン基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 のうち少なくとも一つは炭素数１０以上のアルキレン
基、またはポリオキシ低級アルキレン基である。）、ｎ
は１〜８の整数を表す。） - 【請求項３】 請求項１もしくは請求項２記載の製造方
法より得られる銅フタロシアニン顔料とビヒクルから成
る印刷インキもしくは塗料組成物。
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|---|---|---|---|
| JP5198453A JPH0753889A (ja) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 |
| CA002129793A CA2129793C (en) | 1993-08-10 | 1994-08-09 | Process for the production of copper phthalocyanine pigment and its use |
| EP94305922A EP0638615B1 (en) | 1993-08-10 | 1994-08-10 | Process for the production of copper phthalocyanine pigment and its use |
| DE69425303T DE69425303T2 (de) | 1993-08-10 | 1994-08-10 | Verfahren zur Herstellung eines Kupferphtalocyaninpigments und seine Verwendung |
| ES94305922T ES2149844T3 (es) | 1993-08-10 | 1994-08-10 | Procedimiento para la produccion de pigmento de ftalocianina de cobre y su utilizacion. |
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|---|---|---|---|
| JP5198453A JPH0753889A (ja) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 |
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| JPH0753889A true JPH0753889A (ja) | 1995-02-28 |
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-
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- 1994-08-10 DE DE69425303T patent/DE69425303T2/de not_active Revoked
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