JPH0253756A - アルキルアミノビフエニルカルボン酸誘導体並びにそれらを含有する液晶組成物 - Google Patents
アルキルアミノビフエニルカルボン酸誘導体並びにそれらを含有する液晶組成物Info
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- JPH0253756A JPH0253756A JP63204612A JP20461288A JPH0253756A JP H0253756 A JPH0253756 A JP H0253756A JP 63204612 A JP63204612 A JP 63204612A JP 20461288 A JP20461288 A JP 20461288A JP H0253756 A JPH0253756 A JP H0253756A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液晶表示素子用材料として利用出来る新規な液
晶物質並びにそれらの液晶物質を少なくとも一種含有す
る液晶組成物に関する。
晶物質並びにそれらの液晶物質を少なくとも一種含有す
る液晶組成物に関する。
［従来技術］
液晶表示素子は、その低電圧駆動、低消費電力、薄型表
示が可能なこと、及び受光型で目が疲れない等、多くの
優れた特徴を有していることから、現在では、広範囲に
亘って数多く使用されている。これらの液晶表示素子は
主としてネマチック液晶を用いたライステンド ネマチ
ック（ＴＮ）型と呼ばれている表示素子であるが、この
表示素子は他の発光型の表示素子（例えばＣＲＴ）と比
較して、応答が遅いため、動画像には適さない等の応用
上の制約があり、又他の方式による液晶表示素子（例え
ば動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、複
屈折制御（ＥＣＢ）型等）においてもＴＮ型と大差はな
く、液晶表示素子の応用面の拡大を図るためには応答速
度の優れた新しい表示方式の開発が必要であった。
示が可能なこと、及び受光型で目が疲れない等、多くの
優れた特徴を有していることから、現在では、広範囲に
亘って数多く使用されている。これらの液晶表示素子は
主としてネマチック液晶を用いたライステンド ネマチ
ック（ＴＮ）型と呼ばれている表示素子であるが、この
表示素子は他の発光型の表示素子（例えばＣＲＴ）と比
較して、応答が遅いため、動画像には適さない等の応用
上の制約があり、又他の方式による液晶表示素子（例え
ば動的散乱（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、複
屈折制御（ＥＣＢ）型等）においてもＴＮ型と大差はな
く、液晶表示素子の応用面の拡大を図るためには応答速
度の優れた新しい表示方式の開発が必要であった。
この目的に添ったものとして、１９７５年にＲ，Ｂ。
Ｍｅｙｅｒ等により発表された強誘電性液晶［Ｒ，Ｂ。
Ｍｅｙｅｒ ｅｔ、ａｌ、 Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｑｕｅ
３６． Ｌ−６９（１９７５）］があり、１９８０年に
はＮ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋ等により強誘電性液晶は従来の
液晶に比べ１００〜１０００倍応答が速く、又、メモリ
ー性を有することが発表［Ｎ。
３６． Ｌ−６９（１９７５）］があり、１９８０年に
はＮ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋ等により強誘電性液晶は従来の
液晶に比べ１００〜１０００倍応答が速く、又、メモリ
ー性を有することが発表［Ｎ。
Ａ、Ｃ１ａｒｋ、ｅｔ、ａｌ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、３６，８９９（１９８０）］ され、液晶テレ
ビ等の表示素子用のみならず、光プリンターヘッド、ラ
イトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子用材料
としても注目を集めている。
ｅｔｔ、３６，８９９（１９８０）］ され、液晶テレ
ビ等の表示素子用のみならず、光プリンターヘッド、ラ
イトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子用材料
としても注目を集めている。
単一分子で強誘電性液晶となり得るには次の３つの条件
を同時に満たず必要がある。
を同時に満たず必要がある。
■９分子長軸に対し垂直方向の双極子モーメント成分を
持つこと。
持つこと。
２、分子がカイラル分子であること。
３、分子の長軸がスメクチック層の垂線方向からある角
度傾いていること。
度傾いていること。
しかし、強誘電性液晶組成物作製に当たっては、必ずし
も上記３条件を満たす種々の単一化合物のみによってば
かりではなく、１１２．３の条件のいずれかを満たす化
合物もその組成成分と成り得るものであり、実用的な面
から要求される諸特性を満足させるために使用し得るも
のである。
も上記３条件を満たす種々の単一化合物のみによってば
かりではなく、１１２．３の条件のいずれかを満たす化
合物もその組成成分と成り得るものであり、実用的な面
から要求される諸特性を満足させるために使用し得るも
のである。
又、高速応答等が実験的に確認されている種々のスメク
チック相があるが、現在実用的な意味ではカイラルスメ
クチックＣ（３ｍ０本）相が最も好ましいとされている
。現在、強誘電性液晶を用いた電気光学効果素子や表示
素子の実用化に当たっては分子配向方法、セル構成とそ
の作製方法、駆動方法等の様々な解決すべき問題がある
。中でも強誘電性液晶相を有する温度範囲はそれら素子
の使用温度を限定する重要な因子であり、そのため室温
近傍に広い温度範囲で強誘電性液晶相を有する化合物の
開発が望まれている。
チック相があるが、現在実用的な意味ではカイラルスメ
クチックＣ（３ｍ０本）相が最も好ましいとされている
。現在、強誘電性液晶を用いた電気光学効果素子や表示
素子の実用化に当たっては分子配向方法、セル構成とそ
の作製方法、駆動方法等の様々な解決すべき問題がある
。中でも強誘電性液晶相を有する温度範囲はそれら素子
の使用温度を限定する重要な因子であり、そのため室温
近傍に広い温度範囲で強誘電性液晶相を有する化合物の
開発が望まれている。
［発明の開示１
本発明者らは、前記実用化に於ける解決すべき問題点の
１つである、室温近傍に広い温度範囲で強誘電性液晶相
を有する化合物の開発を目的として鋭意研究した結果、
本発明により、新規化合物を提供することに成功した。
１つである、室温近傍に広い温度範囲で強誘電性液晶相
を有する化合物の開発を目的として鋭意研究した結果、
本発明により、新規化合物を提供することに成功した。
即ち、本発明は、−形成
（Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ町ま
不斉炭素原子を有する炭素原子数４〜１４のアルキル基
を示し、Ｘは０またはｃｏｏを示す）で表されるアルキ
ルアミノビフェニルカルボン酸誘導体、並びに、それら
の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶組成物を提供するものである。
不斉炭素原子を有する炭素原子数４〜１４のアルキル基
を示し、Ｘは０またはｃｏｏを示す）で表されるアルキ
ルアミノビフェニルカルボン酸誘導体、並びに、それら
の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶組成物を提供するものである。
本発明に係る新規化合物は、前記した実用化において要
請されている諸特性を有するので、極めて有用な化合物
である。
請されている諸特性を有するので、極めて有用な化合物
である。
本発明の新規化合物は下記に示す合成経路図に記載され
たプロセスによって製造することができる。ここに示さ
れた合成経路は本発明に係る化合物の合成経路の一例で
あって、本発明化合物を合成する際の合成経路、方法を
制約するものではない。
たプロセスによって製造することができる。ここに示さ
れた合成経路は本発明に係る化合物の合成経路の一例で
あって、本発明化合物を合成する際の合成経路、方法を
制約するものではない。
０、Ｎ←く［７７二二〉−一＜−７＝＝；≧←ＣＯＯ＋
ＯＲ京Ｈ！Ｎ（ｘ）Ｃ００〈）ＯＲ末 ＲＮＨ（Ｘ）ＣＯＯ＆ＯＲ” 上記の出発原料の ０ｘＮＷＣＯｏ（トｏＣ１は、特開
昭６３−２９６１号公報記載の方法により、ＩＯ−＋Ｊ
ｃ００Ｒ”は、特開昭６０−３２７４８ ＋ 公報等ｉ
： 記載された方法により、また、ＩＩう）膏は、特開
昭５９−１２８３５７号公報等に記載された方法により
合成することができる。
ＯＲ京Ｈ！Ｎ（ｘ）Ｃ００〈）ＯＲ末 ＲＮＨ（Ｘ）ＣＯＯ＆ＯＲ” 上記の出発原料の ０ｘＮＷＣＯｏ（トｏＣ１は、特開
昭６３−２９６１号公報記載の方法により、ＩＯ−＋Ｊ
ｃ００Ｒ”は、特開昭６０−３２７４８ ＋ 公報等ｉ
： 記載された方法により、また、ＩＩう）膏は、特開
昭５９−１２８３５７号公報等に記載された方法により
合成することができる。
なお、式中のＲ′は水素原子を示すか、あるいは炭素原
子数１−１７のアルキル基を示す。
子数１−１７のアルキル基を示す。
実施例 １
合成
反応器に４−二トロビフェニル−４′−カルボン酸クロ
ライド２４．０８９、（Ｓ）−２−メチルブチル ４−
ヒドロキシベンゾエート ２３．００ｇ、ピリジン８．
７４９並びにベンゼン３３０＋＋＋Ｑを仕込み、２２時
間撹拌還流した。反応液を水に注加し、撹拌後、不溶物
を濾過して除き、濾液（ベンゼン層）を希塩酸、水、希
アンモニア水で順次洗浄した。再度ベンゼン不溶物を濾
過して除き、ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥後、ベン
ゼンを留去し、残留物を２−プロパツールで再結晶して
（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フ
ェニル ４−ニトロビフェニル−４′−カルボキシレー
ト ２６．９２ｇ（収率６７．５％）が得られた。
ライド２４．０８９、（Ｓ）−２−メチルブチル ４−
ヒドロキシベンゾエート ２３．００ｇ、ピリジン８．
７４９並びにベンゼン３３０＋＋＋Ｑを仕込み、２２時
間撹拌還流した。反応液を水に注加し、撹拌後、不溶物
を濾過して除き、濾液（ベンゼン層）を希塩酸、水、希
アンモニア水で順次洗浄した。再度ベンゼン不溶物を濾
過して除き、ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥後、ベン
ゼンを留去し、残留物を２−プロパツールで再結晶して
（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フ
ェニル ４−ニトロビフェニル−４′−カルボキシレー
ト ２６．９２ｇ（収率６７．５％）が得られた。
この化合物は液晶性物質であり、その相転移温度（単位
℃）を下記に示す。
℃）を下記に示す。
Ｃ−〉 Ｃｈ−〉■
合成
反応器に（ａ）で得た（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）フェニル ４−ニトロビフェニル−
４′−力ルポキシレート ２０．ＯＯｇト塩化第−錫・
２水塩５２．０５９及びエタノール２８０ｒＲｎを仕込
み、６時間撹拌還流し、冷却後、反応液を水に注加し、
これに炭酸水素ナトリウムを加えて弱塩基性としてから
ベンゼンで抽出した。ベンゼン層の不溶物を濾過して除
き、濾液を水洗し、芒硝で脱水後、ベンゼンを留去し、
残留分を２−プロパツール、次いでシクロヘキサノンで
２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキ７
カルポニル）フェニル ４−７ミノビフエニルー４′−
力ルポキシレート９．４５ｇ（収率５０．８％）が得ら
れた。
オキシカルボニル）フェニル ４−ニトロビフェニル−
４′−力ルポキシレート ２０．ＯＯｇト塩化第−錫・
２水塩５２．０５９及びエタノール２８０ｒＲｎを仕込
み、６時間撹拌還流し、冷却後、反応液を水に注加し、
これに炭酸水素ナトリウムを加えて弱塩基性としてから
ベンゼンで抽出した。ベンゼン層の不溶物を濾過して除
き、濾液を水洗し、芒硝で脱水後、ベンゼンを留去し、
残留分を２−プロパツール、次いでシクロヘキサノンで
２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキ７
カルポニル）フェニル ４−７ミノビフエニルー４′−
力ルポキシレート９．４５ｇ（収率５０．８％）が得ら
れた。
この化合物は液晶性物質であり、その相転移温度（単位
’Ｃ）を下記に示す。
’Ｃ）を下記に示す。
ＣンＣＸ −〉Ｃｈ−〉 ■
合成
反応器に（ｂ）で得た（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）フェニル ４−アミノビフェニル−
４′−力ルポキシレート１．ｏｇト１−才クタナール０
．４９ｇ、シアン水素化ホウ素ナトリウＡ Ｏ，１５ｇ
、メタ／−４５ｍ１２．酢酸０．３６９、モレキュラー
シーブス３Ａ １／１６８．５ｇ並びにＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ） ３０ｍＱを仕込み、３０時
間室温で撹拌後、反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出
した。ベンゼン層不溶物を濾過して除き、濾液を水洗し
、芒硝で乾燥後、ベンゼンを留去し、残留分を酢酸エチ
ルで２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−オクチル）アミ
ノビフェニル−４′−カルボキンレート ０．４３ｇ（
収率３４％）が得られた。
オキシカルボニル）フェニル ４−アミノビフェニル−
４′−力ルポキシレート１．ｏｇト１−才クタナール０
．４９ｇ、シアン水素化ホウ素ナトリウＡ Ｏ，１５ｇ
、メタ／−４５ｍ１２．酢酸０．３６９、モレキュラー
シーブス３Ａ １／１６８．５ｇ並びにＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ） ３０ｍＱを仕込み、３０時
間室温で撹拌後、反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出
した。ベンゼン層不溶物を濾過して除き、濾液を水洗し
、芒硝で乾燥後、ベンゼンを留去し、残留分を酢酸エチ
ルで２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオ
キシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−オクチル）アミ
ノビフェニル−４′−カルボキンレート ０．４３ｇ（
収率３４％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣでｌ
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７２０ｃ＋ｎ−’ １５９５
ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’ １１９５ｃｍ−’ ｌ
１５５ｃｍ−’ １０６５ｃｍ−’であり、またＭａ
ｓｓ分析では５１５に分子イオンピーク、３０８に基準
ピークが認められｔ；こと、及び使用した原料の関係か
ら目的物質であることを確認した。
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７２０ｃ＋ｎ−’ １５９５
ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’ １１９５ｃｍ−’ ｌ
１５５ｃｍ−’ １０６５ｃｍ−’であり、またＭａ
ｓｓ分析では５１５に分子イオンピーク、３０８に基準
ピークが認められｔ；こと、及び使用した原料の関係か
ら目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＯＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−■に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−■に示す。
実施例 ２
成
実施例１ （ｃ）においてオクタナール０．４９９に替
えて１−ノナナール０．５４ｇを用い、他は残留分を得
るまでの操作は実施例１ （ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回再結
晶して（Ｓ ）−４−（２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）フェニル ４−（Ｎ−ノニル）アミノビフェニル
−４′−力ルポキシレート０．７５ｇ（収率二５７％）
が得られた。
えて１−ノナナール０．５４ｇを用い、他は残留分を得
るまでの操作は実施例１ （ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回再結
晶して（Ｓ ）−４−（２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）フェニル ４−（Ｎ−ノニル）アミノビフェニル
−４′−力ルポキシレート０．７５ｇ（収率二５７％）
が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７２５ｃｚ−’、１６９５ｃｍ
−’１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１１８５ｃ
ｍ−’、１１６０ｃｍ−’１０６１０６Ｏ’であり、ま
たＭａｓｓ分析−ｃ ハ５２９１ｍ ’Ｆｒ 子イオン
ピーク、３２２に基準ピークが認められたこと、及び使
用した原料の関係から目的物質であることを確認した。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７２５ｃｚ−’、１６９５ｃｍ
−’１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１１８５ｃ
ｍ−’、１１６０ｃｍ−’１０６１０６Ｏ’であり、ま
たＭａｓｓ分析−ｃ ハ５２９１ｍ ’Ｆｒ 子イオン
ピーク、３２２に基準ピークが認められたこと、及び使
用した原料の関係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
実施例 ３
合成
実施例１ （ｃ）においてオクタナール ０．４９ｇに
替えてｌ−デカナール０．５９ｇを用い、他は残留分を
得るまでの操作は実施例１（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ）−４
−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル ４
−（Ｎ−デシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシ
レート０．７４９（収率：５５％）が得られた。
替えてｌ−デカナール０．５９ｇを用い、他は残留分を
得るまでの操作は実施例１（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ）−４
−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル ４
−（Ｎ−デシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシ
レート０．７４９（収率：５５％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１６９５ｃ＋
ｎ−’１５９５ｃｍ−’、１２６５ｃｍ−’、１１９０
ｃ＋ｍ−’、ｌ１６０ｃｍ−’１０６５ｃｍ−’であり
、また１Ｊａｓｓ分析では５４３に分子イオンピーク、
３３６に基準ピークが認められたこと、及び使用した原
料の関係から目的物質であることを確認した。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１６９５ｃ＋
ｎ−’１５９５ｃｍ−’、１２６５ｃｍ−’、１１９０
ｃ＋ｍ−’、ｌ１６０ｃｍ−’１０６５ｃｍ−’であり
、また１Ｊａｓｓ分析では５４３に分子イオンピーク、
３３６に基準ピークが認められたこと、及び使用した原
料の関係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
実施例 ４
合成
実施例１ （ｃ）においてオクタナール ０．４９９に
替えてｌ−ウンデカナール０．６５ｇを用い、他は残留
分を得るまでの操作は実施例１ （Ｃ）と同様に行い、
得られた残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ
）−４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニ
ル ４−（Ｎ−ウンデシル）アミノビフェニル−４′−
力ルポキシレート０．９７！？ （収率ニア０％）が得
られた。
替えてｌ−ウンデカナール０．６５ｇを用い、他は残留
分を得るまでの操作は実施例１ （Ｃ）と同様に行い、
得られた残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ
）−４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニ
ル ４−（Ｎ−ウンデシル）アミノビフェニル−４′−
力ルポキシレート０．９７！？ （収率ニア０％）が得
られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、 １６００ｃ
ｍ１２６５ｃｍ−’ １２０５ｃｍ−’ １１６０
ｃｍ−’ １０７１０７Ｏ’テあり、またＭａｓｓ分
析では５５７に分子イオンピーク、３５０に基準ピーク
が認められたこと、及び使用した原料の関係から目的物
質であることを確認し Ｉこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、 １６００ｃ
ｍ１２６５ｃｍ−’ １２０５ｃｍ−’ １１６０
ｃｍ−’ １０７１０７Ｏ’テあり、またＭａｓｓ分
析では５５７に分子イオンピーク、３５０に基準ピーク
が認められたこと、及び使用した原料の関係から目的物
質であることを確認し Ｉこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
実施例 ５
合成
実施例１ （Ｃ）においてオクタナール０．４９９に替
えてｌ−テトラデカナール ０．７７ｇヲ用い、他は実
施例１ （ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−テ
トラデシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシレー
ト １．０３ｇ（収率： ６９．１％）が得られた。
えてｌ−テトラデカナール ０．７７ｇヲ用い、他は実
施例１ （ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−テ
トラデシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシレー
ト １．０３ｇ（収率： ６９．１％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’、１５８５ｃ＋
ｌＩ−’１２６５ｃｍ−’ １１９５ｃ＋ｍ−’
ｌ１５５ｃｍ−’ １０６５ｃｍ−’であり、またＭ
ａｓｓ分析では５９９に分子イオンピーク、３９２に基
準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係か
ら目的物質であることを確認し ｔこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’、１５８５ｃ＋
ｌＩ−’１２６５ｃｍ−’ １１９５ｃ＋ｍ−’
ｌ１５５ｃｍ−’ １０６５ｃｍ−’であり、またＭ
ａｓｓ分析では５９９に分子イオンピーク、３９２に基
準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係か
ら目的物質であることを確認し ｔこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
実施例 ６
合成
実施例１（ｃ）においてオクタナール ０．４９ｇに替
えてｌ−ヘプタナール０．４３ｇを用い、他は実施例１
（ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メチルブ
チルオキシカルボニル）フェニル ４（Ｎ−へブチル）
アミノビフェニル−４’−１３ルポキシレート０．３７
９（収率：３０％）が得られた。
えてｌ−ヘプタナール０．４３ｇを用い、他は実施例１
（ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メチルブ
チルオキシカルボニル）フェニル ４（Ｎ−へブチル）
アミノビフェニル−４’−１３ルポキシレート０．３７
９（収率：３０％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、１７００ｃ＋
＋＋−’１５９５ｃ＋ｍ −凰、 １２６０ｃｍ−’
、 ｌ１９５ｃｍ−’ 、 ｌ１６０ｃｍ−’１
０６１０６Ｏ’であり、またＭａｓｓ分析では５０１に
分子イオンピーク、２９４に基準ピークが認められたこ
と、及び使用した原料の関係から目的物質であることを
確認した。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、１７００ｃ＋
＋＋−’１５９５ｃ＋ｍ −凰、 １２６０ｃｍ−’
、 ｌ１９５ｃｍ−’ 、 ｌ１６０ｃｍ−’１
０６１０６Ｏ’であり、またＭａｓｓ分析では５０１に
分子イオンピーク、２９４に基準ピークが認められたこ
と、及び使用した原料の関係から目的物質であることを
確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
実施例 ７
合成
実施例１ （ｃ）においてオクタナール ０．４９ｇに
替えて１−ヘキサナール０．３８９を用い、他は残留分
を得るまでの操作は実施例１ （ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をエタノールで再結晶し、次いでシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液ベンゼン）で精製
し、更にアセトニトリルで再結晶して、（Ｓ）−４−（
２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（
Ｎ−ヘキシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシレ
ート０．２７ｇ（収率：２２％）が得られた。
替えて１−ヘキサナール０．３８９を用い、他は残留分
を得るまでの操作は実施例１ （ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をエタノールで再結晶し、次いでシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液ベンゼン）で精製
し、更にアセトニトリルで再結晶して、（Ｓ）−４−（
２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（
Ｎ−ヘキシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシレ
ート０．２７ｇ（収率：２２％）が得られた。
この物の純度はＨＰ Ｌ Ｃ分析で９９％以上、ＴＬＣ
で１スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特
性値は３４０５ｃｍ−’、１７２５ｃｍ’−’、 １７
０５ｃｍ１５９５ｃｍ−’、１２６５ｃ＋ｉ−’、１２
００ｃ１１−’、１１６０ｃ＋ｍ１０６５ｃｍ−’であ
り、またＭａｓｓ分析では４８７に分子イオンピーク、
２８０に基準ピークが認められたこと、及び使用した原
料の関係から目的物質であることを確認した。
で１スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特
性値は３４０５ｃｍ−’、１７２５ｃｍ’−’、 １７
０５ｃｍ１５９５ｃｍ−’、１２６５ｃ＋ｉ−’、１２
００ｃ１１−’、１１６０ｃ＋ｍ１０６５ｃｍ−’であ
り、またＭａｓｓ分析では４８７に分子イオンピーク、
２８０に基準ピークが認められたこと、及び使用した原
料の関係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光Ｈ微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光Ｈ微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
実施例 ８
合成
実施例１（ｃ）においてオクタナール ０．４９ｇに替
えてｌ−ドデカナール０．７０ｇを用い、他は残留分を
得るまでの操作は実施例１（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ） −
４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル
４−（Ｎ−ドテシル）アミノビフェニル−４′−力ルポ
キシレー１−１．０１ｇ（収率： ７１．１％）が得ら
れた。
えてｌ−ドデカナール０．７０ｇを用い、他は残留分を
得るまでの操作は実施例１（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をアセトニトリルで２回再結晶して（Ｓ） −
４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル
４−（Ｎ−ドテシル）アミノビフェニル−４′−力ルポ
キシレー１−１．０１ｇ（収率： ７１．１％）が得ら
れた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣでｌ
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１７１５ｃ＋
＋＋１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１２００ｃ
ｍ−’、１１５５ｃｍ月１０６０ｃｍ””であり、また
Ｍａｓｓ分析では５７１に分子イオンピーク、３６４に
基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係
から目的物質であることを確認した。
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１７１５ｃ＋
＋＋１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１２００ｃ
ｍ−’、１１５５ｃｍ月１０６０ｃｍ””であり、また
Ｍａｓｓ分析では５７１に分子イオンピーク、３６４に
基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係
から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−１に示す。
実施例 ９
合成
実施例１ （ｃ）においてオクタナール ０．４９９に
替えて１−１−リデカナール０−７５９を用い、他ＩＬ
実施例１（ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−ト
リデシル）アミノビフェニル−４′カルボキンレート
０．６６ｇ（収率：４５％）が得られ ｔこ 。
替えて１−１−リデカナール０−７５９を用い、他ＩＬ
実施例１（ｃ）と同様に操作し、（Ｓ）−４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）フェニル ４−（Ｎ−ト
リデシル）アミノビフェニル−４′カルボキンレート
０．６６ｇ（収率：４５％）が得られ ｔこ 。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１７１５ｃｍ
−’１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１２００ｃ
ｍ−’、ｌ１５５ｃｍ−’１０７１０７Ｏ’であり、ま
たＭａｓｓ分析では５８５に分子イオンピーク、３７８
に基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関
係から目的物質であることを確認した。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ−’、１７２５ｃｍ−’、１７１５ｃｍ
−’１５９５ｃｍ−’、１２６０ｃｍ−’、１２００ｃ
ｍ−’、ｌ１５５ｃｍ−’１０７１０７Ｏ’であり、ま
たＭａｓｓ分析では５８５に分子イオンピーク、３７８
に基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関
係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表１に示す。
７−′
実施例 １０
１３０．７ １９３．３
Ｃ＋ Ｃｈ −〉Ｉ
成
反応器に４−二トロビフェニル−４′−カルボン酸クロ
ライド２３．９８ｇ、（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシ）フェノール １９．９０９、ピリジン８．７４
９並びにベンゼン３３０ｍ１２を仕込み、２２時間撹拌
還流した。反応液を水に注加し、撹拌後、不溶物を濾過
して除き、濾液（ベンゼン層）を希塩酸、水、希アンモ
ニア水で順次洗浄した。再度ベンゼン不溶物を濾過して
除き、ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥後、ベンゼンを
留去し、残留物をアセトンで再結晶して（Ｓ）−４−（
２−メチルブチルオキシ）フェニル ４−ニトロビフェ
ニル−４′−力ルポキシレート ２７．６３９（収率７
４．４％）が得られた。
ライド２３．９８ｇ、（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシ）フェノール １９．９０９、ピリジン８．７４
９並びにベンゼン３３０ｍ１２を仕込み、２２時間撹拌
還流した。反応液を水に注加し、撹拌後、不溶物を濾過
して除き、濾液（ベンゼン層）を希塩酸、水、希アンモ
ニア水で順次洗浄した。再度ベンゼン不溶物を濾過して
除き、ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥後、ベンゼンを
留去し、残留物をアセトンで再結晶して（Ｓ）−４−（
２−メチルブチルオキシ）フェニル ４−ニトロビフェ
ニル−４′−力ルポキシレート ２７．６３９（収率７
４．４％）が得られた。
この化合物は液晶性物質であり、その相転移温度（単位
０Ｃ）を下記に示す。
０Ｃ）を下記に示す。
成
反応器に（ａ）で得た（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシ）フェニル４−ニトロビフェニル−４′−カルボ
キシμ・−ト ２０．００ｇと塩化第一錫・２水塩５５
．６７ｇ、酢酸エチル ２８０ｍｆｆ及びエタノール
２０ｍＱを仕込み、１５時間撹拌還流し、冷却後、反応
液を水に注加し、これに水酸化ナトリウムを加えてアル
カリ性としてからベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水
洗し、芒硝で乾燥後、ベンゼンを留去し、残留分［（Ｓ
）−４−（２メチルブチルオキシ）フェニル ４−アミ
ノビフェニル−４′−力ルポキシレート１１５．９０９
（収率： ８５．９％）が得られた。
オキシ）フェニル４−ニトロビフェニル−４′−カルボ
キシμ・−ト ２０．００ｇと塩化第一錫・２水塩５５
．６７ｇ、酢酸エチル ２８０ｍｆｆ及びエタノール
２０ｍＱを仕込み、１５時間撹拌還流し、冷却後、反応
液を水に注加し、これに水酸化ナトリウムを加えてアル
カリ性としてからベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水
洗し、芒硝で乾燥後、ベンゼンを留去し、残留分［（Ｓ
）−４−（２メチルブチルオキシ）フェニル ４−アミ
ノビフェニル−４′−力ルポキシレート１１５．９０９
（収率： ８５．９％）が得られた。
この化合物は液晶性物質であり、その相転移温度（単位
０Ｃ）を下記に示す。
０Ｃ）を下記に示す。
合成
反応器に（ｂ）で得た（Ｓ）−４−（２−メチルブチル
オキシ）フェニル ４−アミノビフェニル−４′−力ル
ポキシレート１．０９とｌ−オクタナール ０．５１ｇ
、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１２ｇ、メタノー
ル ５ ｍＱ、酢酸０ 、３８ｇ、モレキュラーシーブ
ス ３Ａ Ｉ／１６８．５ｇ並びにＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ） ３０ｍ（ｌを仕込み、３０時間
室温で撹拌後、反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層不溶物を濾過して除き、濾液を水洗し、
芒硝で乾燥後、ペンゼ′ンを留去し、残留分をアセトニ
トリルで２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチ
ルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−オクチル）アミ・ノビ
フェニル−４′−カルボキシレート ０．８８９ （収
率：６８％）が得られた。
オキシ）フェニル ４−アミノビフェニル−４′−力ル
ポキシレート１．０９とｌ−オクタナール ０．５１ｇ
、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１２ｇ、メタノー
ル ５ ｍＱ、酢酸０ 、３８ｇ、モレキュラーシーブ
ス ３Ａ Ｉ／１６８．５ｇ並びにＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ） ３０ｍ（ｌを仕込み、３０時間
室温で撹拌後、反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層不溶物を濾過して除き、濾液を水洗し、
芒硝で乾燥後、ペンゼ′ンを留去し、残留分をアセトニ
トリルで２回再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチ
ルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−オクチル）アミ・ノビ
フェニル−４′−カルボキシレート ０．８８９ （収
率：６８％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであっｌ；。ＩＲ測測定よれば、この物の特性
値は３３６５ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、１７０５ｃ
ｍ−’１５９０ｃｍ−’、１２６０ｃａ＋−’、１２４
５Ｃ＋＋＋−’、ｌ１８０ｃｍ−’１０６１０６Ｏ’で
あり、またＭａｓｓ分析では４８７に分子イオンビーク
、３０８に基準ピークが認められたこと、及び使用した
原料の関係から目的物質であることを確認した。
スポツトであっｌ；。ＩＲ測測定よれば、この物の特性
値は３３６５ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、１７０５ｃ
ｍ−’１５９０ｃｍ−’、１２６０ｃａ＋−’、１２４
５Ｃ＋＋＋−’、ｌ１８０ｃｍ−’１０６１０６Ｏ’で
あり、またＭａｓｓ分析では４８７に分子イオンビーク
、３０８に基準ピークが認められたこと、及び使用した
原料の関係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光Ｈ微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光Ｈ微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １１
成
実施例１０（ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１９
に替えてｌ−ドデカナール０．７４９を用い、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲル力ラムクロマドグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液ベンゼン／ヘキサン＝ｌ／１）で
精製後、アセトニトリルで再結晶して（Ｓ）−４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−ドテシル
）アミノビフェニル−４′−カルボキシレート０．３３
ｇ（収率：２３％）が得られた。
に替えてｌ−ドデカナール０．７４９を用い、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲル力ラムクロマドグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液ベンゼン／ヘキサン＝ｌ／１）で
精製後、アセトニトリルで再結晶して（Ｓ）−４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−ドテシル
）アミノビフェニル−４′−カルボキシレート０．３３
ｇ（収率：２３％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−’、 １５９５ｃ
ｍ−’１２７５ｃｍ−’ １２４５ｃｍ−’ １１
８５ｃｍ−’ １０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓ
ｓ分析では５４３に分子イオンピーク、３６４に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認し ｔこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−’、 １５９５ｃ
ｍ−’１２７５ｃｍ−’ １２４５ｃｍ−’ １１
８５ｃｍ−’ １０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓ
ｓ分析では５４３に分子イオンピーク、３６４に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認し ｔこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表＝２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表＝２に示す。
実施例 １２
成
実施例１０（ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１９
に替えて１−トリデカナール０．７９ｇを用い、残留分
を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（
溶離液ベンゼン／ヘキサン−１／ｌ、次いでベンゼン）
で精製後、２−プロパツールで１回、酢酸エチルで３回
再結晶し、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、アセトニトリルで再結晶し
て（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル
４−（Ｎ−１−リゾシル）アミノビフェニル−４′−力
ルポキシレート ０．２６ｇ（収率：１７％）が得られ
た。
に替えて１−トリデカナール０．７９ｇを用い、残留分
を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（
溶離液ベンゼン／ヘキサン−１／ｌ、次いでベンゼン）
で精製後、２−プロパツールで１回、酢酸エチルで３回
再結晶し、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、アセトニトリルで再結晶し
て（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル
４−（Ｎ−１−リゾシル）アミノビフェニル−４′−力
ルポキシレート ０．２６ｇ（収率：１７％）が得られ
た。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃ＋ｉ−’、１７１０ｃｍ−’、１５９５ｃ
ｍ−’１２８０ｃ頂−’ １２４５ｃｍ−’ １１
８０ｃｍ−’ １０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓ
ｓ分析では５５７に分子イオンピーク、３７８に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した７料の関係から目
的物質であることを確認し ｌこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃ＋ｉ−’、１７１０ｃｍ−’、１５９５ｃ
ｍ−’１２８０ｃ頂−’ １２４５ｃｍ−’ １１
８０ｃｍ−’ １０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓ
ｓ分析では５５７に分子イオンピーク、３７８に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した７料の関係から目
的物質であることを確認し ｌこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察しｔ；。その結果を表２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察しｔ；。その結果を表２に示す。
実施例 １３
成
実施例１０（ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１７
に替えて１−テトラデカナール０．８６９を用い、残留
分を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、
得られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再
結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェ
ニル ４−（Ｎ−テトラデシル）アミノビフェニル−４
′−カルボキシレート ０．８８９（収率：５７％）が
得られた。
に替えて１−テトラデカナール０．８６９を用い、残留
分を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、
得られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再
結晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェ
ニル ４−（Ｎ−テトラデシル）アミノビフェニル−４
′−カルボキシレート ０．８８９（収率：５７％）が
得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’、 １６００ｃ
ｍ１２８０ｃｍ−’、１２５５ｃｍ−’、ｌ１９５ｍ−
’、１０８５ｃｍ−’であり、またＭａｓｓ分析では５
７１に分子イオンピーク、３９２に基準ピークが認めら
れたこと、及び使用した原料の関係から目的物質である
ことを確認し ｔこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’、 １６００ｃ
ｍ１２８０ｃｍ−’、１２５５ｃｍ−’、ｌ１９５ｍ−
’、１０８５ｃｍ−’であり、またＭａｓｓ分析では５
７１に分子イオンピーク、３９２に基準ピークが認めら
れたこと、及び使用した原料の関係から目的物質である
ことを確認し ｔこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １４
成
実施例１０（ｃ）において１−オクタナール０．５１り
に替えてｌ−ウンデカナール０．６８ｇヲ用い、残留分
を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結
晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ウンデシル）アミノビフェニル−４′−
カルボキシレート１．０６９（収率： ７５．２％）が
得られた。
に替えてｌ−ウンデカナール０．６８ｇヲ用い、残留分
を得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得
られた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結
晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ウンデシル）アミノビフェニル−４′−
カルボキシレート１．０６９（収率： ７５．２％）が
得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬｃで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７０５ｃ＋ｘ−’、１５９５ｃ
ｍ−’１２８０ｃｍ−’、１２４５ｃｍ−’、１１８０
ｍ−’、１０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓｓ分析で
は５２９に分子イオンピーク、３５０に基準ピークが認
められたこと、及び使用した原料の関係から目的物質で
あることを確認し ｔこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３９０ｃｍ−’、１７０５ｃ＋ｘ−’、１５９５ｃ
ｍ−’１２８０ｃｍ−’、１２４５ｃｍ−’、１１８０
ｍ−’、１０８１０８Ｏ’であり、またＭａｓｓ分析で
は５２９に分子イオンピーク、３５０に基準ピークが認
められたこと、及び使用した原料の関係から目的物質で
あることを確認し ｔこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １５
成
実施例１０（Ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１９
に替えてｌ−デカナール０．６２ｇを用い、残留分を得
るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結晶し
て（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル
４−（Ｎ−デシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキ
シレート０．８９ｇ（収率：６５％）が得られた。
に替えてｌ−デカナール０．６２ｇを用い、残留分を得
るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結晶し
て（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル
４−（Ｎ−デシル）アミノビフェニル−４′−力ルポキ
シレート０．８９ｇ（収率：６５％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−’、１５９０ｃｍ
１２７５ｃ＋＋！−’、１２４５ｃ＋ｎ−’、ｌ１７５
ｍ−’、１０７５ｃｍ−’であり、またＭａｓｓ分析で
は５１５に分子イオンピーク、３３６に基準ピークが認
められたこと、及び使用した原料の関係から目的物質で
あることを確認した。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−’、１５９０ｃｍ
１２７５ｃ＋＋！−’、１２４５ｃ＋ｎ−’、ｌ１７５
ｍ−’、１０７５ｃｍ−’であり、またＭａｓｓ分析で
は５１５に分子イオンピーク、３３６に基準ピークが認
められたこと、及び使用した原料の関係から目的物質で
あることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光馴微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光馴微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １６
成
実施例１０（ｃ）において１−オクタナール０．５１９
に替えてｌ−ノナナール０．５７９を用い、残留分を得
るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回再結
晶して（Ｓ）−４−（２＝メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ノニル）アミノビフェニル−４′−力ル
ポキシレート ０．７０９ （収率：５２％）が得られ
た。
に替えてｌ−ノナナール０．５７９を用い、残留分を得
るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得られ
た残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回再結
晶して（Ｓ）−４−（２＝メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ノニル）アミノビフェニル−４′−力ル
ポキシレート ０．７０９ （収率：５２％）が得られ
た。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬｃで１
スポツトであった。［Ｒ測定によれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ””％１７２０ｃ＋＋１−’、１７０５
ｃ＋ｍ−’１５８５ｃｍ”’、１２７５ｃｍ−’、１２
４０ｍ−’、１１８０ｃ＋＋＋−’１０６１０６Ｏ’で
あり、またＭａｓｓ分析では５０１に分子イオンピーク
、３２２に基準ピークが認められたこと、及び使用した
原料の関係から目的物質であることを確認した。
スポツトであった。［Ｒ測定によれば、この物の特性値
は３３８０ｃｍ””％１７２０ｃ＋＋１−’、１７０５
ｃ＋ｍ−’１５８５ｃｍ”’、１２７５ｃｍ−’、１２
４０ｍ−’、１１８０ｃ＋＋＋−’１０６１０６Ｏ’で
あり、またＭａｓｓ分析では５０１に分子イオンピーク
、３２２に基準ピークが認められたこと、及び使用した
原料の関係から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにポットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １７
成
実施例１０（ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１９
に替えてｌ−ヘプタナール０．４６ｇを用い、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回、
次いで四塩化炭素で再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−ヘプチル）アミ
ノビフェニル−４′−力ルポキシレート ０．２３ｇ（
収率；１８％）が得られｔこ。
に替えてｌ−ヘプタナール０．４６ｇを用い、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで２回、
次いで四塩化炭素で再結晶して（Ｓ）−４−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェニル ４−（Ｎ−ヘプチル）アミ
ノビフェニル−４′−力ルポキシレート ０．２３ｇ（
収率；１８％）が得られｔこ。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣで１
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ＋−’、１７２０ｃｍ−’５１５９５ｃ
〔’１２７５Ｃ！＋−’、１２５５ｃ＋ｍ−’、ｌ］、
８５＋ｘ−’、１０６５Ｃ＋ｌ−’であり、またＭａｓ
ｓ分析では４７３に分子イオンピーク、２９４に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認し ｌこ 。
スポツトであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３８５ｃｍ＋−’、１７２０ｃｍ−’５１５９５ｃ
〔’１２７５Ｃ！＋−’、１２５５ｃ＋ｍ−’、ｌ］、
８５＋ｘ−’、１０６５Ｃ＋ｌ−’であり、またＭａｓ
ｓ分析では４７３に分子イオンピーク、２９４に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認し ｌこ 。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社！ｌ）を用い、偏光顕微鏡
により相変化を観察した。その結果を表２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社！ｌ）を用い、偏光顕微鏡
により相変化を観察した。その結果を表２に示す。
実施例 １８
成
実施例１０（ｃ）において１−オクタナール０．５１り
に替えてｌ−ヘキサナール０．８６ｇヲ用イ、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れｌ；残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結
晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ヘキシル）アミノビフェニル−４′−カ
ルボキシレート０．６４９ （収率：５２％）が得られ
た。
に替えてｌ−ヘキサナール０．８６ｇヲ用イ、残留分を
得るまでの操作は実施例１０（ｃ）と同様に行い、得ら
れｌ；残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液ベンゼン）で精製し、更にアセトニトリルで再結
晶して（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニ
ル ４−（Ｎ−ヘキシル）アミノビフェニル−４′−カ
ルボキシレート０．６４９ （収率：５２％）が得られ
た。
この物の純度はＨＰＬＣ分析で９９％以上、ＴＬＣでｌ
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ柵、１７２０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−
１５８５ｃｍ−’、分子イオンピーク、２８０に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認した。
スポットであった。ＩＲ測測定よれば、この物の特性値
は３３７０ｃｍ柵、１７２０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−
１５８５ｃｍ−’、分子イオンピーク、２８０に基準ピ
ークが認められたこと、及び使用した原料の関係から目
的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光ｓＩｔ鏡
により相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光ｓＩｔ鏡
により相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 １９
成
実施例１０（ｃ）においてｌ−オクタナール０．５１９
に替えてｌ−ペンタナール０．３４９を用い、残留分を
得るまでの操作は実施例ｔＯ（Ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にアセトンで再結晶して（
Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル ４−
（Ｎ−ペンチル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシ
レート０．５６９ （収率；４７％）が得られた。
に替えてｌ−ペンタナール０．３４９を用い、残留分を
得るまでの操作は実施例ｔＯ（Ｃ）と同様に行い、得ら
れた残留分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン）で精製し、更にアセトンで再結晶して（
Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル ４−
（Ｎ−ペンチル）アミノビフェニル−４′−力ルポキシ
レート０．５６９ （収率；４７％）が得られた。
この物の純度はＨＰＬＣ：分析で９９％以上、ＴＬＣで
１スポツトであった。！Ｒ測測定よれば、この物の特性
値は３３８５ｃ＋ｍ−’、１７０５ｃ＋ｘ−’、 １５
９５ｃｍ−’１２８０ｃｍ−’ １２４５ｃｍ−’
ｌ１７５ｃｍ−’ １０８５ｃｍ−’であり、また
Ｍａｓｓ分析では４４５に分子イオンピーク、２６６に
基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係
から目的物質であることを確認した。
１スポツトであった。！Ｒ測測定よれば、この物の特性
値は３３８５ｃ＋ｍ−’、１７０５ｃ＋ｘ−’、 １５
９５ｃｍ−’１２８０ｃｍ−’ １２４５ｃｍ−’
ｌ１７５ｃｍ−’ １０８５ｃｍ−’であり、また
Ｍａｓｓ分析では４４５に分子イオンピーク、２６６に
基準ピークが認められたこと、及び使用した原料の関係
から目的物質であることを確認した。
この物を示差走査熱量計（ＤＳＣ）、並びにホットステ
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
ージＦＰ−８２（メトラー社製）を用い、偏光顕微鏡に
より相変化を観察した。その結果を表−２に示す。
実施例 ２０
本発明の実施例１３で得られた化合物を用いて、以下の
方法で応答速度並びに分子チルト角度を測定した。即ち
、２枚の酸化インジウム透明電極付きのガラス基板上に
ポリビニルアルコールをコーティングして薄膜を形成し
、これを一定方向にラビング操作しＩ；この２枚の基板
を用いて、そのラビング方向が平行で、セルギャップが
３μ重の評価素子を作製した。これに実施例１３で得ら
れた化合物を等方性液体状態にて封入し、液晶素子を作
製した。この液晶素子をホットステージ付き偏光Ｉｉ＠
鏡に設置し、等方性液体状態から毎分０ 、１ ’Ｃ！
の割合で降温して顕微鏡視野内領域にモノドメインを得
た後、２００Ｈｚの矩形波を印加した時の透過光強度変
化をフォトダイオード、 ｙ Ａ−）・センサーアンプ
、デジタルストレージスコープを用いて応答速度を測定
した。
方法で応答速度並びに分子チルト角度を測定した。即ち
、２枚の酸化インジウム透明電極付きのガラス基板上に
ポリビニルアルコールをコーティングして薄膜を形成し
、これを一定方向にラビング操作しＩ；この２枚の基板
を用いて、そのラビング方向が平行で、セルギャップが
３μ重の評価素子を作製した。これに実施例１３で得ら
れた化合物を等方性液体状態にて封入し、液晶素子を作
製した。この液晶素子をホットステージ付き偏光Ｉｉ＠
鏡に設置し、等方性液体状態から毎分０ 、１ ’Ｃ！
の割合で降温して顕微鏡視野内領域にモノドメインを得
た後、２００Ｈｚの矩形波を印加した時の透過光強度変
化をフォトダイオード、 ｙ Ａ−）・センサーアンプ
、デジタルストレージスコープを用いて応答速度を測定
した。
又前記モノドメインを得た後、直流電圧３０Ｖを印加し
、ホットステージを光子面と同一平面内で回転させ、最
も暗くなる角度θ、（消光位）を求め、次いで印加電圧
の極性を逆にして再び消光位θ、を求め、下式より分子
チルト角度（θ口Ｉｔ）を得た。その結果を下記に示す
。
、ホットステージを光子面と同一平面内で回転させ、最
も暗くなる角度θ、（消光位）を求め、次いで印加電圧
の極性を逆にして再び消光位θ、を求め、下式より分子
チルト角度（θ口Ｉｔ）を得た。その結果を下記に示す
。
応答時間（印加電圧１０Ｖ）
測定温度（’ｃ） １１７．６ １１２．６ １
０７．６ １０２．６応答時間（μ５ｅｃ） ６４０
６６０ ６６０ ６６０実施例２０と同様の方
法で応答速度並びに分子チルト角度（θｔｉｌｔ）を測
定した。その結果を下記に示す。
０７．６ １０２．６応答時間（μ５ｅｃ） ６４０
６６０ ６６０ ６６０実施例２０と同様の方
法で応答速度並びに分子チルト角度（θｔｉｌｔ）を測
定した。その結果を下記に示す。
応答時間 ４６０μｓｅｃ （測定温度１１３℃、印加
電圧４０Ｖンθｔｉｌｔ ２０．０°（測定温度９
６℃）実施例 ２２ 本発明の実施例５．８．９で得られた化合物を重量比１
：１：ｌの割合で調製した液晶組成物を作製し、その相
転移温度を測定した。その結果を下記に示す。
電圧４０Ｖンθｔｉｌｔ ２０．０°（測定温度９
６℃）実施例 ２２ 本発明の実施例５．８．９で得られた化合物を重量比１
：１：ｌの割合で調製した液晶組成物を作製し、その相
転移温度を測定した。その結果を下記に示す。
測定温度（’Ｃ） １１２．６ １０７．６
１０２．６θｔｉｎ １８．１
° １９．５’ １９．５’以上のよう
に本物質は応答時間、並びにθｔｉｌｔ共に温度依存性
が極めて少なく、表示素子用材料として有効である。
１０２．６θｔｉｎ １８．１
° １９．５’ １９．５’以上のよう
に本物質は応答時間、並びにθｔｉｌｔ共に温度依存性
が極めて少なく、表示素子用材料として有効である。
実施例 ２１
本発明の実施例８で得られた化合物を用い、又、本発明
の実施例１１．１２．１３．１４で得られた化合物を重
量比１：ｌ：ｌ：ｌの割合で調整した液晶組成物を作製
し、その相転移温度を測定した。その結果を下記に示す
。
の実施例１１．１２．１３．１４で得られた化合物を重
量比１：ｌ：ｌ：ｌの割合で調整した液晶組成物を作製
し、その相転移温度を測定した。その結果を下記に示す
。
８４．５ ９９．７ １４５．３
１７９．３Ｃ＊ −〉Ｓ＋木−〉ＳＣ本−−） Ｓ
Ａ −〉Ｉ表面にポリビニルアルコールを塗布し、ラ
ビング処理した２枚の透明電極を有するガラス基板を用
いて液晶セルを組み立てた。なお２枚の基板は、そのラ
ビング方向が平行でセル厚が３μｍとなるようにした。
１７９．３Ｃ＊ −〉Ｓ＋木−〉ＳＣ本−−） Ｓ
Ａ −〉Ｉ表面にポリビニルアルコールを塗布し、ラ
ビング処理した２枚の透明電極を有するガラス基板を用
いて液晶セルを組み立てた。なお２枚の基板は、そのラ
ビング方向が平行でセル厚が３μｍとなるようにした。
この液晶セルに前記液晶組成物をそれぞれ封入し、等方
性液体からＳｍＣ零まで徐冷して液晶素子を作製した。
性液体からＳｍＣ零まで徐冷して液晶素子を作製した。
この液晶素子を２枚の偏光板に挟み、電圧を印加し、極
性を反転させると表示状態が変化した。このことから、
これら液晶組成物は電気光学素子に利用できる強誘電性
液晶組成物である。
性を反転させると表示状態が変化した。このことから、
これら液晶組成物は電気光学素子に利用できる強誘電性
液晶組成物である。
表１，２ともに昇温時のデータを示し、又表中の略記号
は下記を表す。
は下記を表す。
Ｃ： 結晶
Ｃエ ： Ｃとは異なる固相
３６本 ： カイラルスメクチックＧ相Ｓ、木 ： カ
イラルスメクチックＦ相Ｓ−二 カイラルスメクチック
Ｉ相 Ｓ８： スメクチックＢ相 Ｓｃ本 ： カイラルスメクチックＣ相ＳＡ： スメ
クチックＡ相 Ｃｈ： コレステリック相 Ｉ 二 等方性液体
イラルスメクチックＦ相Ｓ−二 カイラルスメクチック
Ｉ相 Ｓ８： スメクチックＢ相 Ｓｃ本 ： カイラルスメクチックＣ相ＳＡ： スメ
クチックＡ相 Ｃｈ： コレステリック相 Ｉ 二 等方性液体
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ＾＊
は不斉炭素原子を有する炭素原子数４〜１４のアルキル
基を示し、ＸはＯまたはＣＯＯを示す）で表されるアル
キルアミノビフェニルカルボン酸誘導体。 - （２）一般式（ I ）におけるＲ＾＊が２−メチルブチ
ル基である請求項１記載のアルキルアミノビフェニルカ
ルボン酸誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ＾＊
は不斉炭素原子を有する炭素原子数４〜１４のアルキル
基を示し、ＸはＯまたはＣＯＯを示す）で表されるアル
キルアミノビフェニルカルボン酸誘導体を少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物。 - （４）一般式（ I ）におけるＲ＾＊が２−メチルブチ
ル基である請求項３記載のアルキルアミノビフェニルカ
ルボン酸誘導体を少なくとも一種含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204612A JPH0253756A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アルキルアミノビフエニルカルボン酸誘導体並びにそれらを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204612A JPH0253756A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アルキルアミノビフエニルカルボン酸誘導体並びにそれらを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253756A true JPH0253756A (ja) | 1990-02-22 |
Family
ID=16493358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63204612A Pending JPH0253756A (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | アルキルアミノビフエニルカルボン酸誘導体並びにそれらを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0253756A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166403A (en) * | 1990-03-29 | 1992-11-24 | Showa Denko K.K. | Amine derivatives and process for producing the same |
| WO2025182961A1 (ja) * | 2024-02-26 | 2025-09-04 | 国立大学法人九州大学 | 液晶化合物、並びにこれを含む液晶組成物および素子 |
-
1988
- 1988-08-19 JP JP63204612A patent/JPH0253756A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166403A (en) * | 1990-03-29 | 1992-11-24 | Showa Denko K.K. | Amine derivatives and process for producing the same |
| WO2025182961A1 (ja) * | 2024-02-26 | 2025-09-04 | 国立大学法人九州大学 | 液晶化合物、並びにこれを含む液晶組成物および素子 |
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