JPH0253865A - イミダゾール系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はカラー画像形成用、フィルター用等として有用
な新規なイミダゾール系染料に関する。

〔発明の背景〕

ジフェニルイミダソール類がアミノフェノール類と酸化
カップリングして色素を形成することは英国特許１，５
４５，５０７号に開示されている。このジフェニルイミ
ダソール類は写真用カプラーとして有用てあり、アミノ
フェノールとの酸化ノコツブリング色素は四級アンモニ
ウムモルタントにモルダントさせることにより耐光性の
よい画像となることか示されている。

しかしながら、アミンフェノールとの酸化カップリング
色素は色調のｐＨ依存性が大きく、中性では吸収波長の
λｍａｘか犬１］に短波化してしまうため、画像として
用いる場合には、四級モルダントの存在が必須である。

従って、これらのモルタンｉ・の存在しない系では、こ
れらの色素の光吸収のλｍａｘは可視光領域の線領域に
なってしまい、写真、感熱転写、インクジェット、印刷
等の減色法による色再現法による種々の画像形成手段に
シアン色素として用いることができない。

本発明者等は種々研究を重ねた結果、前記アミ／フェノ
ール類ヲ特定のパラフェニレンジアミン系化合物に替え
、２位を炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を
介してイミダゾール環に結合した有機基及び４位フェニ
ル基の０位にアニリノ基を導入することにより、ｐＨ依
存性が少なく、又モルダントの必要がなく、シアン色素
としてより好ましい分光吸収特性を有し、耐熱性に優れ
た、上記画像形成手段におけるシアン色素として好適な
化合物が得られることを見い出し本発明をなすに至った
。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、ｐＨ依存性か少なく、モルダントの必
要かなく、シアン色素としてより好ましい吸収特性を有
し、耐光性に優れた写真、感熱転写、インクシエンド、
印刷なとの画像媒体に適したンアン染料を提供すること
にある。

〔発明の構成〕

上記の本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）で表されるイ
ミタソール系染料によって達成される。

式中、Ｒ１及びＲ２は各々、水素原子、アルキル基又は
置換アルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して５
員又は６員の環を形成してもよい。

Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々、ハロゲン原子、アミ
ド基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基又は
置換アルコキン基を表し、Ｒ７及びＲ８は各々、１価の
有機基を表し、ｍは０〜４、ｎは０〜５の整数を表し、
ｍ、ｎが２以上のときＲ７、Ｒ８は各々、異なった２つ
以上の基を表してもよい。Ｂは炭素原子、窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を介して、又は直接イミダゾール環
に結合した有機基を表す。

以下、本発明をより具体的にに説明する。

一般式〔Ｉ〕において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは水素
原子、アルキル基並びにヒドロキシアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基及び
アルキルスルホンアミドアルキル基等の置換アルキル基
である。これらの基の例としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、５ｅｅ−ブチル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、オクタデシ
ル、シクロヘキシル等の炭素数が１〜１８のアルキル基
、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メトキシブチル
、エトキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシ
エトキシエチル、β−メタンスルホンアミドエチル等の
置換アルキル基が挙げられる。

Ｒ１とＲ２とか結合して形成する５員環又は６員環とし
ては例えはピロリジノ、ピペジリノ、ピぺ′ラジノ、モ
ルホリノ等の各基が挙げられる。

Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに同しでも異なってい
てもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ルアミド基、アリールアミド基、アルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルスルホ
ンアミドアルキル基、アルコキシ基等である。これらの
例としては、塩素、臭素、アセトアミド、プロピオンア
ミド、ベンズアミド、トリルアミド、メチル、エチル、
ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル
、メタンスルホンアミドエチル、メトキシ、エトキシ等
の原子又は基が挙げられる。

又、Ｂで表される炭素原子を介した有機基としては、ア
ルキル基（例えば、メ・チル、１−プロピル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、ベンジル、３−（４−アミノ
フェニル）プロピル、アリル、２−ドデシルオキシエチ
ル、３−フェノキシプロピル、２−へキシルスルホニル
エチル、３−（４−（４−ドデシルオキシベンゼン）ス
ルホンアミドフェニル〕プロピル、■メチルー２−ＣＣ
２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）スル
ホンアミドフェニル〕エチル、■−メチルー２−〔２−
オクチルオキシ−５−（２−オクチルオキシ−５Ｌ−オ
クチルフェニルスルホンアミド）フェニルスルホンアミ
１〜〕エチル、２−〔２−オクチルオキシ−５（２−オ
クチルオキソ−５−ｔ−オクヂルフエニルスルホンアミ
ド）フェニルスルホンアミド〕エチル等）、アリール基
（例えは、フェニル、ナフチル、２，４ジクロロフエニ
ル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−アセト
アミドフェニル、２−メタンスルホンアミドフェニル、
２−ブタンアミドフェニル、２（Ｎ、Ｎ−ジメチルスル
ファモイルアミノ）フェニル、２−（４−ドデシルオキ
シベンゼンスルホンアミド）フェール、２−Ｃ２−Ｃ２
，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド〕フ
ェニル、２−（２−オクチルオキシ−５−ｔオクチルフ
ェニルスルホンアミド）フェニル、４カルバモイルフエ
ニル、４−シアノフェニル、４−カルボキシフェニル、
４−エトキシカルボニルフェル等）、複素環基（例えば
、４−ピリジル、２−ペンシイミグゾリル等）、シアノ
基、カルボキシル基、アシル基、カルバモイル基、アル
コキシカルポル基２．アリールオキシカルボニル基等が
挙げられる。

窒素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基（例
えは、アセトアミド、ベンズアミド、２４−シー［−ア
ミルフェノキシアセトアミド、２．４−ジクロロベンズ
アミド等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えは、
メトキシカルボニルアミノ、プロポキンカルボニルアミ
ノ、Ｌ−ブトキシカルボニルアミノ等）、アリールオキ
シカルボニルアミノ基（例えは、フェノキシカルボニル
アミノ）、スルポンアミド基（例えは、メタンスルホン
アミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンア
ミド、４−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等）
、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロア
ニリノ、２−クロロ−４−テトラデカンアミドアニリノ
等）、ウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ−
ブチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ、Ｎ−ジブ
チルウレイド等）、スルファモイルアミノ基（例えハ、
Ｎ、Ｎ−ジエチルスルファモイルアミノ、Ｎ−フェニル
スルファモイルアミノ等）、アミノ基（例えは、無置換
アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエヂルアミノ等
）、複素環基（例えば、３．５−ジメチル１−ピラゾリ
ル、２．６−ジメチルモルホリノ等）等が挙げられる。

酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｌ−プロポキシ、ブトキシ、
２，２．２−　）リフルオロエトキシ、３，３．３トリ
フルオロプロポキシ、２−クロロエトキシ、２シアノエ
トキシ、２−ブタンスルホニルエトキシ等）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノキ
シ、２．４−ジクロロフェノキシ、４−（２エチルヘキ
サンアミド）フェノキシ等）、シリルオキシ基（例えば
、トリメチルシリルオキン、ジメチルフェニルシリルオ
キシ、ジメチル−Ｅ−ブチルシリルオキシ等）、複素環
オキシ基（例えば、テトラヒドロビラニルオキシ、３−
ピリジルオキシ、２−（Ｌ、３−ペンシイミグゾリル）
オキシ等）等が挙げられる。

硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基（例
えは、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、３−　Ｃ
４−Ｃ４−ドデシルオキシベンゼン）スルホンアミドフ
ェニル〕グロピルチオ、４−（２−ブトキシ−５−ｔ−
オクチルフェニルスルホンアミド）ベンジルチオ等）、
アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ナフチル
チオ、２，５−ジクロロフェニルチオ、４−ドデシルフ
ェニルチオ、２−ブトキシ−５−をオクチルフェニルチ
オ等）、複素環チオ基（例えば、２−ピリジルチオ、２
−（１，３−ベンゾオキサシリル）チオ基、■−ヘキサ
デシル１，２．３．４−テトラゾリル−５−チオ基、１
−（３−Ｎ−オクタデシルカルバモイルフェニル−１．
２，３．４−テトラゾリル−５−チオ等）等か挙げられ
る。

Ｒ７及びＲ８で表される置換基は特に制限されないが、
例えばハロゲン原子並びにシアン、ニトロ、カルボキシ
、アルキル ル、スルファモイル、アシル、アシルオキシ、アルコキ
シカルボニル、−　ＮＨＣＯＲ，、−　ＮＨＳＯ，Ｒ，
、等の各基を挙げることができる。

Ｒ７及びＲ８で表されるアルキル基としては、炭素原子
数１〜２２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、例
えはメチル、エチル、ブチル、ドデシル基等が挙げられ
る。これらのアルキル基はシクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基も包含し、又置換されていてもよい。好まし
い置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カル
ボキシ基、シアノ基、スルホ基、炭素原子数１〜２２の
アルコキシ基等が挙げられる。

アルコキシ基としては、炭素原子数１〜２２の直鎖又は
分岐のアルコキン基か好ましく、メトキシ、エトキシ、
１−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキン
基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、エチルカルバモイル、ドデシ
ルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイル
基、ジエチルカルバモイル、プチルオキシグロピル力ル
ハモイル、ドデシルオキシフロビルカルバモイル基等の
置換アルキルカルバモイル基か挙げられる。

又、スルファモイル基についても同様に、エチルスルフ
ァモイル、ンエチルスルファモイル、トデンルスルファ
モイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ドデシ
ルオキシプロピルスルファモイル基等の置換アルキルス
ルファモイル基が挙けられる。

アリールカルバモイル基としては、フェニルカルバモイ
ルｘやｔｉｍされたフェニルカルバモイル基か、アリー
ルスルファモイル基としては、フェニルスルファモイル
基や種々の置換されたフェニルスルファモイル基か挙け
られる。

又、アセチル、ベンソイル、ブタンスルホニル、ベンゼ
ンスルボニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイル
オキン、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ基
、エトキシカルボニルピルオキシカルボニル、２−エチ
ルへキシルオキシカルボニル基等のアルコキンカルボニ
ル基が挙ケられる。

ＮＨＣＯＲ＋基は炭素原子数１〜２２のアルキルアミド
基を表し、非置換アルキルアミｌ：基の代表例としては
、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド基等が挙げられる。

又、シクロヘキサンカルボンアミド基の様な脂環式アミ
ド基でもよく、又、２−エチルヘキサンアミド基の様な
分岐構造でもよく、又不飽和結合を含んでいてもよい。

置換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトアミ
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
Ｆ基等のハロゲン置換アルキルアミド基やｍ−ペンタデ
シルフェノキシアセトアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ペンタンアミド、α−（２．４−ジ
ーＬーアシルフェノキシ）アセトアミド、０−クロルフ
ェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換ア
ルキルアミド基等が挙げられる。

又、−　ＮＨＣＯＲ９基はアリールアミド基を表し、代
表的にはベンツアミド、ナフトアミＦ基等の非置換アリ
ールアミド基が、又置換アリールアミド基としては、ｐ
−ｔ−ブチルベンツアミド、ｐ−メチルベンツアミド基
等のアルキル置換ベンツアミド基、ｐ−メトキンベンツ
アミド、０−ドデシルオキシベンツアミド基等のアルコ
キシ置換ベンツアミド基、ｐ−アセ［−アミドベンツア
ミＦ、ｍ−ラウロイルアミドベンツアミド、ｍ−（２．
４−ジー［−アミルフエノキシアセトアミト）ベンツア
ミド基等のアミド置換ベンツアミド基、Ｏ−ヘキザデカ
ンスルホンアミドベンツアミＦ、ｐ−ブタンスルホンア
ミドベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツアミ
ド基等が代表的に挙けられる。

ＮＨＣＯＯＲ　９基は炭素原子数１〜２２の置換又は非
置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表例と
してはエトキシカルボニルアミノ、ｌ−プロポキンカル
ボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、デシ
ルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルアミ
ノ基等が挙げられる。又、ＮＨＣＯＯＲ９基はアリール
オキン力ルボニル基も表し、この代表例としてはフェノ
キシカルボニル基か挙げられる。

ノ基を表し、代表的にはジメチルカルノくモイルアミノ
、ンエチル力ルハモイルアミノ基等が挙けられる。

ＮＨ３０２Ｒ９基はアルキルスルホンアミド基又はアリ
ールスルホンアミド基を表す。

アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミ１へ、ドデカンスルホンアミ
ド基等の炭素原子数１〜２２の非置換アルキルスルホン
アミド基、ベンジルスルホンアミド基の様な置換アルキ
ルスルホンアミド基等が挙げられる。

又、アリールスルホンアミド基としては、ペンセンスル
ホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換ア
リールスルホンアミド基、又はｐｌ・ルエンスルホンア
ミド、２，４．６−１〜リメチルベンセンスルホンアミ
ド、ｐ−Ｆデシルベンセンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド
基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げることが
できる。

表し、代表例としてはジメヂルスルファモイルアミノ、
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスルフ
ァモイルアミノ基が好ましい。

般式（Ｉ〕で表される化合物の中、代表的なものとして
下記一般式（ＩＩ：ｌ、（ＩＩＩ：ｌ及び〔■〕か挙げ
られる。

般式（ＩＴ、］ 般式〔■〕 般式〔■〕 好ましい化合物として下記一般式（Ｖｌ）が挙げられる
。

般式ＣＶ） 般式［：ｎ）　−（ＩＶ：］において、Ｒ７、Ｒ８、ｍ
及びｎは前述のＲ７、Ｒ８、ｍ及びｎとそれぞれ同義で
あり、Ｒ１１は１価の有機基を表し、Ｑは０〜５の整数
を表す。ａが２以上のときＲ７は異なった２つ以上の基
を表してもよい。Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１，は各々、置
換基を表し、Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表す。又、Ｒ
１２とＲ１３は互いに結合して複素環を形成してもよい
。

一般式〔■〕において、Ｒ１１で表される１価の有機基
としては、前記一般式〔Ｉ〕のＲ７及びＲ８で説明した
原子並びに置換基を具体的に挙げることができる。

又、一般式（ＩＩ）で表される化合物の中、更に般式〔
■〕において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１□及びｍ１ｎ、　Ｑは
一般式（ＩＩ）におけるＲ７、Ｒ８、ＲＩ、及びｍ、　
ｎ、　Ｑと、それぞれ同義である。

Ｒ１５は水素原子、アルキル基、アリール基、Ｒ１５で
表されるアルキル基としては、炭素原子数１〜３２の直
鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基も包含する。又、これらのアルキ
ル基は置換されていてもよく、好ましい置換基としては
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シア
ノ基、スルホ基、炭素原子数１〜２２のアルコキシ基等
を代表的に挙げることかできる。

Ｒ１，で表されるアリール基としてはフェニル基が好ま
しく、フェニル基はニトロ基、７ミＦＭ、スルホンアミ
ド基等で置換されてもよい。

又、　　ＮＨＲ＋５が−ＮＨＣＯＲ，基、−ＮＨＣＯＯ
Ｒ９基、は一般式〔■〕におけるＲ９及びＲｌｏと、そ
れぞれ同義である。

又、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１２又はＲ１３で表
されるアルキル基、アリール基としては、前記−般式（
Ｖ）のＲＩ５において説明したアルキル基、アリール基
を具体的に挙げることかできる。

Ｒ１２とＲ１３が結合して形成される複素環は５員又は
６員のものが好ましく、これら複素環は置換基を有して
いてもよく、更に炭素環と縮合していてもよい。

次に一般式〔■〕において、Ｒｏ、は水素原子、アルキ
ル基、アリール基又は複素環基を表すが、アルキル基、
アリール基については前記一般式〔■〕において説明し
たアルギル基、アリール基を具体的に挙けることができ
る。

Ｒ１，で表される複素環基としては、５員又は６員のも
のか好ましく、具体的には２−ピリジル、４ピリジル、
２−ヘンソイミタソリル、３５−ジメチル１−ピラゾリ
ル、４−モルホリノ、３５−ジメチル−２フリル、２４
−ジメチル−５−チアゾリル、２−アセトアミド−４−
メチル−５−ピリミジニル等の基が挙げられる。

以下に本発明のイミタソール系ンアン染料の代表的具体
例を示すが、本発明はこれによって限定次に本発明のン
アン染料の代表的合成例を示す。

合成例１（化合物例■３の合成） 本発明者等による昭和６３年８月１２日出願の特許類（
４）「新規なシアンカプラーを含有するノ・ロゲン化銀
写真感光材料」の明細書中に合成例８として記載された
カプラー２−（２−工１〜キシカルボニルアミノフェニ
ル）−４−Ｃ２−アニリノ−５−（α−（２，４ジーＬ
−アミルフェノキシ）−α−１−プロピルアセトアミド
）フェニルシー３Ｈ−イミダゾール１．３ｇを酢酸エチ
ル５０ｍＱに溶解し、５％炭酸すトリウム水溶液４０Ｇ
ｍ＋１゜４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル−ｎｒトルイジン硫酸塩２．０ｇを水
２０ｍ１２に溶解したものを加え、更に銀粉を触媒量、
５％過酸化水素水を４時間に亘って少量ずつ加えた。直
ちに酢酸エチル層がシアン色に着色してくるが、薄層ク
ロマトによりカプラーが完全に消費されるのを確認後、
酢酸エチル層を分離し、よく水洗する。

酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃
縮し残留物をカラムクロマトにより精製し、更にエタノ
ールから再結晶して目的物１．８ｇを得た。

融点２１１〜２１４°Ｃ０ その他、一般式〔Ｉ〕で表されるイミダゾール系染料は
前記の合成例の如く、下記一般式〔■〕で表されるカプ
ラー及び下記一般式〔■〕で表されるパラフェニレンシ
アミン系現像主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリング
することにより同様に合成できる。

一般式〔■〕 （ここにおいて、Ｒ７、Ｒ８、ｍ及びｎは前述の一般式
〔■〕において定義されたものと同じ意味を表す。） 一般式〔■〕 （ここにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲいＲ６及びＲ６
は一般式〔■〕において定義されたものと同じ意味を表
す。） このカップリング反応は好ましくは塩基性条件下で進行
させることであり、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒
或いは水溶液のいずれでもよい。又、酸化剤としては有
機、無機を問わすｐ−フェニレンジアミンを酸化しうる
電位を有するものであればよく、この酸化剤としては、
ハロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マンガン、過酸化カ
リウム、酸素等の無機酸化剤、又ＮＢＳ、クロラミンＴ
等の種々の有機酸化剤を用いることができる。

本発明のシアン染料は前述の様にイミダゾール系カプラ
ーとｐ−フェニレンジアミン類との酸化カップリングに
より得られる。

本発明のイミダゾール染料は、例えばハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に用いられるシアンカプラーとして前記
一般式（Ｖｌ）で表されるカプラを用い、前記一般式〔
■〕で表されるｐ−フェニレンジアミン系発色現像主薬
を含む発色現像液で現像し、露光されたハロゲン化銀に
より酸化された該ｐ−フェニレンジアミン系現像主薬と
該カプラーとをカップリングさせてシアン画像を得る写
真用シアン染料として特に有用である。このとき、カプ
ラーは写真感光材料中に含有されているのが普通である
が、現像液中にカプラーが発色現像主薬とともに溶解さ
れている外式発色法でも用いることができる。

本発明のイミダゾール染料は、又フィルター染料として
写真用に用いたり、特開昭５８−１４９０４８号、同５
８−１８１６９号、同５８−２０５７９８号、同５８−
２１９０８６号等に示されたような感熱転写プロセスや
インクジェット方式、カラー電子写真、印刷等における
画像用シアン染料としても有用である。

本発明の染料の光或いは熱に対する安定性を向上させる
ために公知の安定剤を併用することができる。このよう
な安定剤として、例えば米国特許３．９３５．０１６号
及び同３，９８２，９４４号に記載されたハイドロキノ
ン誘導体、米国特許４，２５４，２１６号及び特開昭５
５−２１００４号に記載されたハイドロキノンジエーテ
ル誘導体、特開昭５４−１４５５３０号に記載されたフ
ェノール誘導体、英国特許公開２，０７７．４５５号及
び同２０６２．８８８号に記載されたスピロインクン誘
導体及びメチレンジオキシベンセン誘導体、米国特許３
，７６４，３３７号、同３，４３２，３００号、同３，
５７４，６２７号、同３，５７３，０５０号、特開昭５
１−１５２２２５号、同５３−２０３２７号及び同５３
−１７７２９号に記載されたクロマン誘導体、スピロク
ロマン誘導体及びクマラン誘導体、特開昭５５−６３２
１号、英国特許１，３４７，５５６号、英国特許公開２
，０６６．９７５号及び特公昭５４−１２３３７号に記
載すしたハイドロキノンモノエーテル誘導体及びｐアミ
ノフェノール誘導体、特公昭４８−３１６２５号及び米
国特許３，７００，４５５号に記載されたヒスフェノル
誘導体、又米国特許４，２４５，０１８号等に記載され
たような金属錯体等が挙げられる。

〔発明の効果〕

本発明の染料は、減色法によるカラー画像形成用ンアン
染料として有用であり、又、例えば固体撮像管やカラー
液晶テレビ用等のフィルター染料としてイエロー或いは
マゼンタ染料と混合してグリーン又はブルーフイルター
としても使用できる。

本発明の染料は、少なくとも上記の用途において、シア
ン染料として極めて色相か良好てあり、モル吸光係数（
ε）も高い。

本発明の染料は、−公知のフェノール系及びナフト−ル
系イン１−アニリンンアン染料と比べて、色相において
分光透過率曲線の短波長側の裾かシャプに切れ、従って
線領域の副吸収か大巾に減少し、不正吸収か少なく、赤
領域のモル吸光係数も約２倍以上の大きさを持っている
。又、耐光性及び耐熱性も良好であり、減色法に基づく
カラー写真用として、色再現上極めて好ましい性質を有
している。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するか、本
発明かこれらによって限定されるものではない。

実施例１ 本発明の染料の例示化合物（１３）、（１６）、（２３
）及び（３１）について、酢酸エチル又はメタノール溶
媒中での可視光領域の吸収スペクトルを測定した結果を
下表に示す。

表 以上の様に、本発明の新規イミダソール系染料は６４０
ｎｍ以上に吸収を有し、ブルー−９フ２色の染料として
、特にシアン画像形成用の染料として、又、近赤外用の
染料として有用であることが判る。

実施例２ 厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムベー
スに下記組成の分散液Ａを使用した着色剤層塗布液をワ
イヤーバーを用いて塗布、乾燥し感熱転写記録媒体試料
１を作成した。次に比較用染料（Ａ）に代えて、本発明
の化合物（１３）、（１６）、（２３）及び（３１）を
用いて試料ｌと同様にして試料２゜３．４及び５を作成
した。

（分散液Ａ） 比較用染料（Ａ）Ｉｇ及びトリクレジルホスフェート０
．５ｇを酢酸エチル３ｍＯ，ら溶解後、１０％ゼラチン
水溶液１２ｍｆｆ１及び３．７５％アルカノールＸＣ（
デ、。

ボン社製）水溶液４．５ｍ１２を加え、超音波分散機に
よって約２０分間分散を行った。分散後、約８０°Ｃに
加熱して酢酸エチルを除去し、水を加えて全量を３０ｍ
０とした。

得られた各試料はザーマルヘッドを用いて普通紙に熱転
写した。ただし、加熱時間は一定とし、加熱温度を１０
０〜２００°Ｃの範囲で変化させた。転写温度と転写濃
度の関係を第１図に示す。

第１図から明らかなよいに、本発明の染料を用いること
により、同じ転写濃度を得るのに必要な染料濃度の低下
が達成される。

比較用染料（Ａ）

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例２における感熱記録媒体を用いて熱転写
した時の温度−濃度曲線である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されることを特徴とするイミダ
   ゾール系染料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々、水素原子、アルキル
   基又は置換アルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに
   結合して５員又は６員の環を形成してもよい。 Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は各々、ハロゲン原
   子、アミド基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキ
   シ基又は置換アルコキシ基を表し、Ｒ＿７及びＲ＿８は
   各々、１価の有機基を表し、ｍは０〜４、ｎは０〜５の
   整数を表し、ｍ、ｎが２以上のときＲ＿７、Ｒ＿８は各
   々、異なった２つ以上の基を表してもよい。Ｂは炭素原
   子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を介して、又は直
   接イミダゾール環に結合した有機基を表す。〕