JPH02668A - 分光吸収特性等に優れたイミダゾール系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明はカラー画像形成用、フィルター用等として有用
な新規なイミダゾール系染料に関するものである。

【従来の技術】

ジフェニルイミダゾール類がアミノフェノール類と酸化
カップリングして色素を形成することは英国特許１，５
４５，５０７号に開示されている。このジフェニルイミ
ダゾール類は写真用カプラーとして有用であり、アミノ
フェノールとの酸化カップリング色素は四級アンモニウ
ムモルダントにモルダントさせることにより耐光性のよ
い画像となることが示されている。 しかしながら、アミノフェノールとの酸化カップリング
色素は色調のｐＨ依存性が大きく、中性では吸収波長の
λｍａｘが大巾に短波化してしまうため、画像として用
いる場合には、四級モルダントの存在が必須である。 従って、これらのモルダントの存在しない系では、これ
らの色素の光吸収のλｍａｘは可視光領域の縁領域にな
ってしまい、写真、感熱転写、インクジェット、印刷等
の減色法による色再現法による種々の画像形成手段にシ
アン色素として用いることができない。 本発明者等は種々研究を重ねた結果、前記アミンフェノ
ール類を特定のパラフェニレンジアミン系化合物に替え
、２位を炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子
を介してイミダゾール環に結合する有機基とすることに
より、ｐＨ依存性が少なく、またモルダントの必要がな
く、シアン色素としてより好ましい分光吸収特性を有し
、耐熱性に優れた、上記画像形成手段におけるシアン色
素として好適な化合物が得られることを見出し本発明を
なすに至った。

【発明の目的】

本発明の目的は、ｐＨ依存性が少なく、モルダントの必
要がなく、シアン色素としてより好ましい吸収特性を有
し、耐光性に優れた写真、感熱転写、インクシエンド、
印刷などの画像媒体に適したシアン染料を提供すること
である。

【発明の構成】

上記の本発明の目的は以下に示す染料において達成され
る。 下記の一形成ＣＩ）で表されることを特徴とするイミダ
ゾール系染料。 一形成ＣＩ） ル基または置換アルキル基を表し、Ｒ，とＲ２は互いに
結合して５員または６員の環を形成してもよい。Ｒ１、
ＲいＲ５およびＲ６は各々、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アル
コキシ基またはアシルアミノ基を表し、Ｒ７は１価の有
機基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｍが２以上のと
き複数のＲ２は、同じでも異っていてもよい。Ａは炭素
原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を介してイミ
ダゾール環に結合した有機基を表す。 一形成ＣＩ）において、Ｒ，およびＲ２は好ましくは水
素原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基
およびアルキルスルホンアミドアルキル基等の置換アル
キル基である。これらの基の例としては、メチル、エチ
ル、フロビル、イソプロピル、５ｅｃ−ブチル、ブチル
、イソブチル、ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、オク
タデシル、シクロヘキシル等の炭素数が１−１８のアル
キル基、ヒドロキンエチル、メトキンエチル、メトキシ
ブチル、エトキシエチル、メトキシエトキシエチル、エ
トキンエトキシエチル、β−メタンスルホンアミドエチ
ル等の置換アルキル基が挙げられる。 Ｒ１とＲ２とが結合して形成する５員環または６員環と
しては例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モ
ルホリノ等の各基が挙げられる。 Ｒ１、ＲいＲ５およびＲ６は互いに同じでも異なってい
てもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキン基等で
ある。これらの例としては、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシエ
チル、メタンスルホンアミドエチル、メトキン、エトキ
シ、アセトアミド等の原子または基が挙げられる。 Ｒ７が表す１価の有機基の好ましいものとして、例えは
ハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素）、ンアノ
基、ニトロ基、カルボキシル基、それぞれ置換されてい
てもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミド基
、アリールアミド基、アルキルスルホンアミド基、アリ
ールスルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルス
ルフ。 モイルアミノ基；それぞれ置換されていてもよいアリー
ルカルバモイルアミノ カルボニルアミノ基、イミド基、アルキルアミド基・イ
ル基、アルキルスルファモイル基、アリールカルバモイ
ル基、アリールスルファモイル基、アルコキンカルボニ
ル基、アルコキシスルホニル基等のような基が挙げられ
る。 中でも、−形成ＣＩ）におけるイミダゾール環の４位の
フェニル基の該イミダゾール環との結合位置に対しオル
ト位に水素結合性の基を有することがシアン染料として
吸収波長の点から特に好ましい。 水素結合性の基としてはアミド基、カルバモイルアミノ
基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基等が挙
げられ、好ましい置換基としては置換されていてもよい
アルキルアミド基、置換されていてもよいアリールアミ
ド基（好ましくは置換したは未置換のベンズアミド基）
、置換されていてもよいアルキルスルホンアミド基、置
換されていてもよいアリールスルホンアミド基、ジアル
キルカルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモ・ｆ
ルアミノ基等が挙げられる。 Ａは炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を介
してイミダゾール環に結合した有機基である。 炭素原子を介した有機基としては、アルキル基（例えば
、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、ベンジル、３−（４−アミノフェニル）プロピル
、アリル、２−ドデシルオキシエチル、３−フェノキシ
フロビル、２−へキシルスルホニルエチル、３−Ｃ４−
Ｃ４−ドデンルオキシベンゼン）スルホンアミドフェニ
ル〕プロピル、■−メチルー２−（（２−才クチルオキ
シ−５−ｔ−オクチルフェニル）スルホンアミドフェニ
ル〕エチル、■−メチルー２−（２−才クチルオキ／−
５−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
スルホンアミド）フェニルスルホンアミド〕エチル、２
−（２−オクチルオキシ−５−（２−オクチルオキシ−
５−Ｌ−オクチルフェニルスルホンアミド）フェニルス
ルホンアミド〕エチル等）、複素環基（例えば、４−ピ
リジル、２−ベンゾイミダゾリル等）、シアノ基、カル
ボキシル基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基等が挙げられ
る。 認素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基（例
えは、アセトアミド、ベンズアミド、２゜４−ジーし一
アミルフェノキシアセトアミド、２．４−ジクロロペン
スアミド等）、アルコキシカルボニルアミン基（例えば
、メトキシカルボニルアミノ、プロポキンカルボニルア
ミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ等）、アリールオ
キシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、４−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロ
アニリノ、２−クロロ−４−テトラデカンアミドアニリ
ノ等）、ウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ
−ブチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、ＮＮ−ジブ
チルウレイド等）、スルファモイルアミノ基（例えば、
Ｎ、Ｎ−ジエチルスル７アモイルアミノ、Ｎ−フェニル
スルファモイルアミノ等）、アミノ基（例えば、無置換
アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ等
）、複素環基（例えば、３．５−ジメチルｌ−ピラゾリ
ル、２．６−ジメチルモルホリノ等）等が挙げられる。 酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキン、
２，２．２−　トリフルオロエトキシ、３，３．３−ト
リフルオロプロポキシ、２−クロロエトキシ、２−シア
ノエトキシ、２−ブタンスルホニルエトキシ等）アリー
ルアミド基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノ
キシ、２．４−ジクロロフェノキシ、４（２−エチルヘ
キサンアミド）フェノキシ等）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリル
オキシ、ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ等）、複素
環オキシ基（例えば、テトラヒドロピラニルオキシ、３
−ピリジルオキシ、２−（１，３−ベンゾイミダゾリル
）オキシ等）等が挙げられる。 硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、３−（４
−アミノフェニル）フロビルチオ、ヘキサブシルチオ、
ベンジルチオ、４−アミノベンジルチオ、３−　（４−
（４−ドデシルオキシベンゼン）スルホンアミドフェニ
ル〕プロピルチオ、４−（２−ブトキシ−５−ｔ−オク
チルフェニルスルホンアミド）ベンジルチオ等）、アリ
ールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−す７チルチオ
、２．５−ジクロロフェニルチオ、４−ドデシルフェニ
ルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ
等）、複素環チオ基（例えば、２−ピリジルチオ、２−
（１，３−ベンゾオキサシリル）チオ基、１−ヘキサデ
シル１．２，３．４−テトラゾリル−５チオ基、１−（
３−Ｎ−オクタデジルカルバモイル）フェニル−１，２
，３，４−テトラゾリル−５−チオ等）等が挙げられる
。 Ｒ７が表す１価の有機基について更に詳しく説明すると
、無置換のアルキル基の例としては、メチル、エチル、
５ｅＣ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル等で代表され
る炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐のアルキル基
が好ましく、置換アルキル基としてはヒドロキシエチル
等で代表されるヒドロキシ置換アルキル基、メトキシエ
チル、メトキシエトキシエチル等で代表されるアルコキ
シ置換アルキル基が好ましい。 無置換のアルコキン基の例としては、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、ドデシルオキン
基、オクタデシルオキシ等で代表される炭素原子数１〜
２２の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基か好ましく、置
換アルコキシ基としてはメトキンエ］−キシ等で代表さ
れるアルコキン置換アルコキン基が好ましい。 無置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド、プロ
ピオンアミド、ペンタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド等で代表される炭素原子数１〜２２のアル
カンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミドとして
は、２．４−ジーＬ−アミルフェノキシアセトアミド、
２−（ｍ−ヘンタデシルフェノキシ）ブタンアミド等で
代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロロア
セトアミド、トリフルオロアセトアミド、パーフルオロ
ブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド基が好ま
しい。 アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ドの様な無置換のアリールアミド基、０テトラデカオキ
シベンズアミドで代表されるアルコキシ置換ベンズアミ
ド基、■−ラウリルアミドベンズアミド、ｍ−（２−（
２、４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）
ベンズアミド、０−ヘキサデカンスルホンアミドベンズ
アミド等で代表されるアミド、スルホンアミド置換ベン
ズアミドや。−クロロベンズアミドやパーフルオロベン
ズアミド等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基が
好ましい。 アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘ
キサデカンスルホンアミド等で代表される炭素原子数１
〜２２のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。 アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホン
アミド、ナフタレンスルホンアミドの様な無置換のアリ
ールアミド基、またｐ−トルエンスルホンアミド、キシ
レンスルホンアミド、ドデシルベンゼンスルホンアミド
、ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等で代表
されるアルキル置換ベンゼンスルホンアミド基、アルコ
キシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換ベンゼンスル
ホンアミド基として好ましい。 また、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子数
１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４のメ
チル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好まし
い。 また、アリールカルバモイルアミノ基としてはフェニル
カルバモイルアミノ等の無置換のフェニルカルバモイル
アミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノやｐ
−クロロフェニルカルバモイルアミノで代表されるハロ
ゲン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカル
バモイル基として好ましい。 アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数１〜
２２の無置換アルキルが好ましく、イミド基としてはコ
ハク酸イミド、フタルイミドやこれらのアルキル置換体
等が好ましい。 アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基の
アルキルとしてはブチル、ドデシル等炭素原子数１〜２
２のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキ
ルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、またγ
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキン）ブチルの様な
フェノキシ置換アルキル基、ｎ−ドデシルオキシプロピ
ル等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置
換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイ
ル基が好ましい。 アリールカルバモイル、アリールスルファモイル基とし
てはフェニルカルバモイル、フェニルスルファモイル等
の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールスル
ファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換された
フェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等
で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニ
ルスルファモイル基が好ましい。 また、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基およびアルコキシスルホニル基のまた、それぞれ
置換されていてもよいアルコキシカルボニル基およびア
ルコキシスルホニル基のアルコキン基としてはメトキシ
、エトキシ、ブトキン等で代表される炭素原子数１〜２
２の無置換のアルコキシ基が好ましい。 本発明のイミダゾール系染料の代表的例示化合物を次に
挙げる。 ＣＨ。 ｃｉｏｙ（１） ｏＨｓ ＳＯ７Ｎｔ１２ ０Ｃ１２１１□。 Ｃ，Ｏ。 Ｑ Ｑ Ｃ０゜ Ｎ ＣＩ　。 、Ｃ０ Ｃ１１゜ Ｃ５Ｈ＋＋（ｔ） Ｃ，Ｏ＋＋（ｔ） ｒＨ７ 一般式〔■〕 一般式（１）で表されるイミダゾール系染料は下記−形
成ＣＩ＋）で表されるカプラーおよび下記−形成〔■〕
で表されるパラフェニレンジアミン系現像主薬を酸化剤
の存在下で酸化カップリングすることにより合成できる
。 一般式［） （ここにおいて、Ｒ７、八およびｍは前述の一般式〔■
〕において定義されたものと同じ意味を表（ここにおい
て、ＲいＲ２、Ｒ１、ＲいＲ５およびＲ，は−形成〔工
〕において定義されたものと同じ意味を表す。） このカップリング反応は好ましくは塩基性条件下で進行
させることであり、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒
あるいは水溶液のいずれでもよい。 また、酸化剤としては有機、無機を問わすｐ−フェニレ
ンジアミンを酸化しうる電位を有するものであればよく
、この酸化剤としては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二
酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、
またＮＢＳ、クロラミンＴ等の種々の有機酸化剤を用い
ることができる。 本発明のシアン染料は前述の様にイミダソール系カプラ
ーとｐ−フェニレンジアミン類との酸化カップリングに
より得られる。 以下に代表的合成例を示す。 合成例１（化合物例（４）の合成） ｏ−（α−（２，４−ジーし一アミルフェノキシ）β−
メグールブタンアミド）−α−ブロモアセトフェノン１
３．３ｇをアセトニトリル１００ｍＱに懸濁し、３．５
−ジメチルピラゾール−１−力ルポキサミジン６．９ｇ
を加え室温で１時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢
酸エチルで抽出しシリカゲルカラムで処理−４ることに
よりアモルファスの中間体を得た。 収量３．３ｇ０ 染料の合成 上記中間体３．３ｇを酢酸エチル３００ａ＋Ｑに溶かし
、１０％炭酸カリウム水溶液３００ｍＱを加え、室温で
撹拌しなから４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ
（β−メタンスルホンアミドエチル）アニリン硫酸塩１
０ｇを加えた。次に１０％赤血塩水溶液７０ｒｏＱを１
時間で滴下した。滴下終了後１時間室温で反応させた。 水層を捨て、更に２回水洗した後、溶媒を留去した。／
す力ゲルカラム（展開溶媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１
＝３）で精製しアモルファスの固体を得た。収量２．２
ｇ０ 合成例２（化合物例（１０）の合成） 合成例１で合成した中間体３ｇをクロロホルム１００ｍ
（２に溶かし、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣ３）１
ｇを加え室温で１５時間撹拌した。溶媒を留去した後、
酢酸エチル、水を加えて水洗し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し残直にヘキサンを加える
と固化した。ンリカゲル力ラムで精製し中間体を得た。 収量２．２ｇ。 染料の合成 上記化合物２．２ｇを酢酸エチル２００ｍ（２に溶かし
、１０％炭酸カリウム水溶液２００ｍ（２を加え、４−
アミノＮ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニ
リン硫酸塩６ｇを加えた。後は合成例１と同様に処理し
アモルファスの固体を得た。収量０．８ｇ。 合成例３（化合物例（５）の合成） ｏ−（α−（２，４−ジーし一アミルフェノキシ）ヘキ
サンアミド）−α−ブロモアセトフェノン９．５ｇをク
ロロホルム５０ｍ０．に溶かし、アセトアミジン６ｇを
加え４５°Ｃで３時間加熱した。溶媒を留去し、アセ）
ニトリル２０ｍＣに溶解させ濃塩酸１ＩＩＩＱを滴下す
ると固体か析出した。収量１．４ｇ 染料の合成 上記化合物１．４ｇを合成例１の中間体の代りに用い同
様の反応を行うことにより目的物を得た。収量０．５ｇ
。 合成例４（化合物例（３０）の合成） ０−（α−（２，４−ジー１−アミルフェノキン）β−
メチルブタンアミド）α−ブロモアセト７エノンｌＯ，
６ｇをアセトニトリル１００ｍＱに懸濁し、Ｓヘキザデ
ンルイソチオ尿素１２．９ｇを加える。次にジメヂルホ
ルムアミド３０ｍ＋２を加え６０°Ｃで５分間加熱する
。反応液を水５００ｍＱ、に注ぎ、酢酸エチル２００ｍ
αで抽出、硫酸マダイ・ンウムで乾燥後、溶媒を減圧に
て留去した。シルカゲルカラム（展開溶液は酢酸エチル
：ヘキサン＝ｌ：６）で精製することによりペースト状
の中間体を得た。収ｆｉＬＯ−３ｇ。 染料の合成 上記化合物３．０ｇを用いた以外は合成例１の染料のき
成と全く同様に処理することにより、アモルファスの固
体２．５ｇを得た。 合成例５（化合物例（２８）の合成） 合成例４のｏ−（α−（２，４−ジー

【−アミルフェノ
キシ）−β−メチルブタンアミド）−α−ブロモアセト
フェノンに代えて０−エトキシカルボニルアミノ−σ−
ブロモアセトフェノンを５．７ｇ用いた以外は全く同様
に処理し、目的物１．５ｇを得た。 本発明のイミダゾール染料は、例えばハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に用いられるシアンカプラーとして前記
−形成（Ｉｆ）で表されるカプラーを用い、前記−形成
〔■〕で表されるｐ−フ二二しンジアミン系発色現像主
薬を含む発色現像液で現像し、露光されたハロゲン化銀
により酸化された該ｐ−フ二二レしジアミン系現像主薬
と該カプラーとをカップリングさせてシアン画像を得る
写真用シアン染料として特に有用である。このとき、カ
プラーは写真感光材料中に含有されているのが普通であ
るが、現像液中にカプラーが発色現像主薬とともに溶解
されている外式発色法でも用いることができる。 本発明のイミダゾール染料は、またフィルタ染料として
写真用に用いたり、特開昭５８−１４９０４８号、同５
８−１８１６９号、同５８−２０５７９８号、同５８−
２１９０８６号等に示されたような感熱転写プロセスや
インクシエンド方式、カラー電子写真、印刷等における
画像用シアン染料としても有用である。 本発明の染料の光あるいは熱に対する安定性を向上させ
るために公知の安定剤を併用することができる。このよ
うな安定剤として、例えば米国特許３，９３５，０１６
号および同３，９８２．９４４号に記載されたハイドロ
キノン誘導体、米国特許４，２５４，２１６号および特
開昭５５−２１００４号に記載されたハイドロキノンジ
エーテル誘導体、特開昭５４−１４５５３０号に記載さ
れたフェノール誘導体、英国特許公開２，０７７．４５
５号Ｊりよび同２，０６２，８８８号に記載されたスピ
ロインダン誘導体およびメチレンジオキシベンゼン誘導
体、米国特許３，７６４，３３７号、同３，４３２，３
００号、同３５７４　、６２７号、同３，５７３，０５
０号、特開昭５１−１５２２２５号、同５３−２０３２
７号および同５３−１７７２９号に記載されたタロマン
誘導体、スピロクロマン誘導体およびクマラン誘導体、
特開昭５５−６３２１号、英国特許１．３４７５５６号
、英国特許公開２，０６６．９７５号および特公昭５４
−１２３３７号に記載されたハイドロキノン七ノエーテ
ル誘導体およびｐ−アミノフェノール誘導体、特公昭４
８−３１６２５号および米国特許３，７００．４５５号
に記載されたビスフェノール誘導体、また米国特許４゜
２４５．０１８号等に記載されたような金属錯体等が挙
げられる。 【発明の効果】 本発明の染料は、減色法によるカラー画像形成用シアン
染料として有用であり、また、例えば固体撮像管やカラ
ー液晶テレビ用等のフィルター染料としてイエローある
いはマゼンタ染料と混合してグリーンまたはブルーフイ
ルターとしても使用できる。 本発明の染料は、少なくとも上記の用途において、シア
ン染料として極めて色相が良好であり、モル吸光係数（
ε）も高く、また熱に対する堅牢性も高い。 本発明の染料は、公知のフェノール系およびナフト−ル
系インドアニリンシアン染料と比べて、色（旧において
分光透過率曲線の短波長側の裾がシャープに切れ、した
がって線領域の副吸収が大巾に減少し、不正吸収が少な
く、赤領域のモル吸光係数も約２倍以上の大きさを持っ
ている。また耐光性および耐熱性も良好であり、減色法
に基づくカラー写真用として、色再現上極めて好ましい
性質を何している。 本発明の染料は、イミダゾール類とアミノフェノール類
との酸化カップリングによって形成される公知の染料と
比べて、ｐ　Ｈ依存性が改良されている。すなわち、四
級モルダントの存在しない場合の中性における吸収波長
のλｍａｘの短波化がない。 【実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明がこれらによって限定されるものではない。 実施例１ 本発明の染料の例示化合物（４）、（５）、（ｌＯ）、
（１１）、（２８）、（３０）および（３８）ならびに
下記比較用染料（Ａ）および（Ｂ）について、酢酸エチ
ル溶媒中での可視光領域の吸収スペクトルおよびモル吸
光係数（ε）を測定した結果を下表に示す。　−２比較
用染料（Ａ） 比較用染料（Ｂ） 助下塗 ［注１ （１）　　Δλ（０，２）とは吸収の短波側のキレを示
す数値で、λｍａｘにおける吸光度の２０％の吸光度に
なる短波側の波長λ（０，２）とλｍａｘとの差、すな
わち Δλ（０，２）−λｍａｘ−λ（０，２）で定義される
。 （２）　　λ１／２：半値巾 以上の様に、本発明のシアン染料は従来のフェノール系
ンアン染料にくらべて吸収のキレがよく、またε（モル
吸光係数）も高いことがわかる。 このことは、例えば画像形成用シアン染料として用いる
場合に、ある濃度を達成するのに少い色素量で済むこと
を意味し、また吸収の切れのよさは縁領域における副吸
収の少ないことを意味し、色再現上非常に有利であるこ
とを示している。 実施例２ 厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムベー
スに下記組成の分散液Ａを使用した着色剤層塗布液をワ
イヤーバーを用いて塗布、乾燥し感熱転写記録媒体試料
１を作成した。次に比較用染料（Ａ）に代えて、本発明
の化合物（２）、（３）および（４）を用いて試料ｌと
同様にして試料２．３および４を作成した。 （分散液Ａ） 比較用染料（Ａ）Ｉｇおよびトリクレジルホスフェ１−
０．５ｇを酢酸エチル３ｍＱに溶解後、　１０％ゼラチ
ン水溶液１２ｍｆｆおよび３．７５％アルカノールＸＣ
（デュポン社製）水溶液４．５ｍｆ２を加え、超音波分
散機によって約２０分間分散を行った。分散後、約８０
°Ｃに加熱して酢酸エチルを除去し、水を加えて全量を
３０ｍＱとした。 得られた各試料はサーマルヘッドを用いて普通紙に熱転
写した。ただし、加熱時間は一定とし、加熱温度を１０
０〜２００°Ｃの範囲で変化させた。転写温度と転写濃
度の関係を第１図に示す。 第１図から明らかなように、本発明によれば感熱転写に
おいても大幅な高感度化が達成できる。 実施例３ 背面に耐熱処理をした９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルム上に、下記組成の分散液をワイヤーバー
を用いて、それぞれ塗布、乾燥し感熱記録媒体試料５〜
７を作成した。次に比較用染料（Ｃ）に代えて、本発明
の化合物（５２）、（５３）および（５４）を用いて試
料８〜１３を作成した。 （分散液Ｂ） 比較用染料（Ｃ）ｌＯｇ、ポリスルホン樹脂ｌｏｇ、ク
ロロベンゼン８０ｇを混合し、ペイントコンディショナ
ーで１０分間処理し、インクの調製を行った。染料およ
び樹脂は完全に溶解し、均一な分散液を得ｌこ　。 （分散液Ｃ） 比較用染料（Ｃ）３ｇ、ポリビニルブチラール樹脂４．
５ｇ、　メチルエチルケトン４５ｇ、　　トルエン４５
ｇヲ混合し、分散液（Ｂ）と同様に調製を行った。 （分散液Ｄ） 比較用染料（Ｃ）２ｇ、エチルセルロース８ｇ１イソプ
ロパツール９０ｇを混合し、ガラスピーズを使ったペイ
ントコンディショナーで３０分間処理した。 得られた各試料はサーマルヘッドを用いて下記受像紙に
、それぞれ熱転写した。 受像紙（１） 飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡１責キ
εパイロナールＭＤ−１２００）　ｌｏｇとシリカゲル
（日本／リカ工業製Ｎ１ｐｓｉｌ　Ｅ２２ＯＡ）　５　
ｇを混合し調製した塗料を上質紙にワイヤーバーを用い
て塗布しＩこ　。 受像紙（２） ポリエステル樹脂（東洋紡績製Ｖｙｌｏｎ　１０３）　
８　ｇとＥＶＡ系高分子可塑剤（三井ポリケミカル製エ
ルバロイ７４１Ｐ）　２　ｇ、アミノ変性シリコーン（
信越化学工業製ＫＦ−８５７）　０．４ｇ、エポキシ変
性シリコーン（信越化学工業製ＫＦ−１０３）　０．４
ｇ、メチルエチルケトン３６ｇ、　　ｔ・ルエン３６ｇ
、　シクロヘキサン１８ｇとを混合し調製した塗料を合
成紙（王子油化製ユポＦＰＧ＃　１５０）に塗布した。 受像紙（３） ポリカーボネート樹脂（バイエル社製１ｊａｋｒｏｌｏ
ｎ５７０５）を塩化メチレンおよびトリクロルエチレン
混液に溶かし、白色ポリエステル支持体ＣＩＣＩ製メリ
不ツクス９９０）上に塗布した。 前記の感熱記録媒体試料と上記の受像紙とを、それぞれ
の染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合わせ、
試料の裏面からヘッド印加電圧１０Ｖ１印加時間４．０
ｍ５ｅｃの条件でサーマルヘッドで記録を行い、下記の
結果を得た。 島 ノ 比較用染料（Ｃ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されることを特徴とするイミダ
   ゾール系染料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々、水素原子、アルキ
   ル基または置換アルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は互
   いに結合して５員または６員の環を形成してもよい。Ｒ
   ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は各々、水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキ
   シ基、置換アルコキシ基またはアシルアミノ基を表し、
   Ｒ＿７は１価の有機基を表し、ｍは０〜５の整数を表し
   、ｍが２以上のとき複数のＲ＿７は同じでも異っていて
   もよい。Ａは炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄
   原子を介してイミダゾール環に結合した有機基を表す。 〕