JPH02181747A - 分光吸収特性等に優れたイミダゾール系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はカラー画像形成用、フィルター用等として有用
な新規なイミダゾール系染料に関するものである。

〔従来の技術〕

ジフェニルイミダゾール類がアミンフェノール類と酸化
カップリングして色素を形成することば英国特許１，５
４５，５０７号に開示されている。このジフェニルイミ
ダゾール類は写真用カプラーとして有用であり、アミン
フェノールとの酸化カップリング色素は四級アンモニウ
ムモルダントにモルダントさせることにより耐光性のよ
い画像となることが示されている。

しかしながら、アミノフェノールとの酸化カップリング
色素は色調のｐＨ依存性が大きく、中性では吸収波長の
λｎｌ　ａ　Ｘが大巾に短波化してしまうため、画像と
して用いる場合には、四級モルダントの存在が必須であ
る。

従って、これらのモルダントの存在しない系では、これ
らの色素の光吸収のλｍａｘは可視光領域の縁領域にな
ってしまい、写真、感熱転写、インクジェット、印刷等
の減色法による色再現法による種々の画像形成手段にシ
アン色素として用いることができない。

又、特開昭６３−１１３０７７号には分光吸収に優れた
イミダゾール系染料が開示されているが、画像保存性と
りわけ耐熱性が十分でなく改良が望まれていた。本発明
者等は種々検討の結果、２位フェニル基のオルト位にア
ルコキシ基を導入することにより、ｐｉ依存性が少なく
、又モルダントの必要がなく、シアン色素としてより好
ましい分光吸収特性を有し、耐熱性及び耐光性に優れＩ
；、上記画像形成手段におけるシアン色素として好適な
化合物が得られることを見い出し、本発明をなすに至っ
た。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、ｐＨ依存性が少なく、モルダントの必
要がなく、シアン色素として、より好ましい吸収特性を
有し、耐熱性、耐光性に優れた写真、感熱転写、インク
ジェット、印刷などの画像媒体に適したシアン染料を提
供することである。

〔発明の構成〕

上記の本発明の目的は以下に示す染料において達成され
る。

下記の一般式ＣＩ）で表されることを特徴とするイミダ
ゾール系染料。

一般式（ｒ） 式中、Ｒ１及びＲ２は各々、水素原子、アルキル基又は
置換アルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して５
員又は６員の環を形成してもよい。

Ｒ１、ＲいＲ６及びＲ，は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換
アルコキシ基又はアシルアミノ基を表し、Ｒ７及びＲ１
各々、１価の有機基を表し、ｍはＯ〜５、ｎは０〜４の
整数を表し、ｍ及びｎが、それぞれ２以上のとき複数の
Ｒア及びＲ，は、それぞれ同じでも異っていてもよい。

Ｒ９はアルキル基又は置換アルキル基を表す。

一般式〔工〕において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは水素
原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基及
びアルキルスルホンアミドアルキル基等の置換アルキル
基である。これらの基の例としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、５ｅｃ−ブチル、ブチル、イ
ソブチル、１−ブチル、オクチル、ドデシル、オクタデ
シル、シクロヘキシル等の炭素数が１〜１８のアルキル
基、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メトキシブチ
ル、エトキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキ
シエトキシエチル、β−メタンスルホンアミドエチル等
の置換アルキル基が挙げられる。

Ｒ１とＲ２とが結合して形成する５員環又は６員環とし
ては例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モル
ホリノ等の６基が挙げられる。

Ｒ３、ＲいＲ６及びＲ２は互いに同じでも異なっていて
もよく、好ましくは水素原子、／翫ロゲン原子、アルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基、ア
シルアミ７基等である。

これらの例としては、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、
メタンスルホンアミドエチル、メトキシ、エトキシ、ア
セトアミド等の原子又は基が挙げられる。

Ｒ７及びＲ６が表す１価の有機基の好ましいものとして
、例えばハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素）
、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、それぞれ置換
されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキル
アミド基、アリールアミド基、アルキルスルホンアミド
基、アリールスルホンアミド基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジア
ルキルスルファモイルアミノ基；それぞれ置換されてい
てもよいアリールカルバモイルアミノ基、アルキルオキ
シカルボニルアミノ基、イミド基、アルキルカルバモイ
ル基、アルキルスルファモイル基、アリールカルバモイ
ル基、アリールスルファモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルコキシスルホニル基等のような基が挙げられ
る。

中でも、一般式ＣＩ）におけるイミダゾール環の４位の
フェニル基の該イミダゾール環との結合位置に対しオル
ト位に水素結合性の基を有することがシアン染料として
吸収波長の点から特に好ましい。

水素結合性の基としてはアミド基、カルバモイルアミノ
基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基等が挙
げられ、好ましい置換基としては置換されていてもよい
アルキルアミド基、置換されていてもよいアリールアミ
ド基（好ましくは置換又は未置換のベンズアミド基）、
置換されていてもよいアルキルスルホンアミド基、置換
されていてもよいアリールスルホンアミド基、ジアルキ
ルカルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモイルア
ミノ基等が挙げられる。

Ｒ９が表すアルキル基及び置換アルキル基としては、例
えばメチル、エチル、イソプロピル、５ｅＣ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル等で代表される炭
素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、又
ヒドロキシエチル等で代表されるヒドロキシ置換アルキ
ル基、メトキシエチル、メトキシエトキシエチル等で代
表されるアルコキシ置換アルキル基及びトリフルオロメ
チル等で代表されるハロゲン化アルキル基が好ましい。

Ｒ７及びＲ８が表す１価の有機基について更に詳しく説
明すると、無置換のアルキル基の例としては、メチル、
エチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル等で
代表される炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐のア
ルキル基が好ましく、置換アルキル基としてはヒドロキ
シエチル等で代表されるヒドロキシ置換アルキル基、メ
トキシエチル、メトキシエトキシエチル等で代表される
アルコキシ置換アルキル基が好ましい。

無置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキ
シ〜ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、ドデンルオキシ
基、オクタデシルオキシ等で代表される炭素原子数１〜
２２の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、置
換アルコキシ基としてはメトキンエトキシ等で代表され
るアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。

無置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド、プロ
ピオンアミド、ペンタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド等で代表される炭素原子数１〜２２のアル
カンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミドとして
は、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド、
２−（ｍ−ペンタデシルフェノキシ）ブタンアミド等で
代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロロア
セトアミド、トリフルオロアセトアミド、パーフルオロ
ブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド基が好ま
しい。

アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ドの様な無置換のアリールアミド基、０−テトラデカオ
キシベンズアミドで代表されるアルコキシ置換ベンズア
ミド基、ｍ−ラウリルアミドベンズアミド、ｍ−（２−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド
）ベンズアミド、０−ヘキサデカンスルホンアミドベン
ズアミド等で代表されるアミド、スルホンアミド置換ベ
ンズアミドや０−クロロベンズアミドやパーフルオロベ
ンズアミド等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基
が好ましい。

アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘ
キサデカンスルホンアミド等で代表される炭素原子数１
〜２２のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。

アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホン
アミド、ナフタレンスルホンアミドの様な無置換のアリ
ールアミド基、又ｐ−トルエンスルホンアミド、キシレ
ンスルホンアミド、ドデシルベンゼンスルホンアミド、
ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等で代表さ
れるアルキル置換ベンゼンスルホンアミド基、アルコキ
シ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換ベンゼンスルホ
ンアミド基として好ましい。

又、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルスル
ファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子数１
〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４のメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好ましい
。

又、アリールカルバモイルアミ７基としてはフェニルカ
ルバモイルアミノ等の無置換のフェニルカルバモイルア
ミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノやｐ−
クロロフェニルカルバモイルアミノで代表されるハロゲ
ン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカルバ
モイル基として好ましい。

アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数１〜
２２の無置換アルキルが好ましく、イミド基としてはコ
ハク酸イミド、７タルイミドやこれらのアルキル置換体
等が好ましい。

アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基の
アルキルとしてはブチル、ドデシル等炭素原子数１〜２
２のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキ
ルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、又γ−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルの様なフ
ェノキシ置換アルキル基、ｎ−ドデシルオキシプロピル
等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置換
アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイル
基が好ましい。

アリールカルバモイル、アリールスルファモイル基トし
てはフェニルカルバモイル、フェニルスルファモイル等
の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールスル
ファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換された
フェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等
で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニ
ルスル７７モイル基が好ましい。

又、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基及びアルコキシスルホニル基のアルコキシ基として
はメトキシ、エトキシ、ブトキシ等で代表される炭素原
子数１〜２２の無置換のアルコキシ基が好ましい。

本発明のイミダゾール系染料の代表的例示化合物を次に
挙げる。

一般式（ＤＩ） 一般式〔Ｉ〕で表されるイミダゾール系染料は下記一般
式（ＩＩ〕で表されるカプラー及び下記−般式（ＩＩＩ
）で表されるバラフェニレンジアミン系現像主薬を酸化
剤の存在下で酸化カップリングすることにより合成でき
る。

一般式（Ｉ［） （ここにおいて、Ｒ７、ＲいＲｇ、ｍ及びｎは前述の一
般式ＣＩ）において定義されたものと同じ意味を表す。

） （ここにおいて、Ｒ，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ６及びＲ１
は一般式（１〕において定義されたものと同じ意味を表
す。） このカップリング反応は好ましく塩基性条件下で進行さ
せることであり、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒或
いは水溶液のいずれでもよい。又、酸化剤としては有機
、無機を問わずｐ−フェニレンジアミンを酸化しうる電
位を有するものであればよく、この酸化剤としては、ノ
＼ロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マンガン、過酸化カ
リウム、酸素等の無機酸化剤、又ＮＢＳ　、クロラミン
Ｔ等の種々の有機酸化剤を用いることができる。

本発明のシアン染料は前述の様にイミダゾール系カプラ
ーとｐ−フェニレンジアミン類との酸化カップリングに
より得られる。

以下に代表的合成例を示す。

合成例１（化合物例（１９）の合成） ２−アセチルアミノ−α−ブロモアセトフェノン２．５
５ｇトｏ−エトキシベンズアミジン８．２５ｇをクロロ
ホルム１００ｍ（２に加え、室温で４８時間撹拌した。

析出した結晶を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮した。アセトニトリルから再
結晶して白色結晶（Ａ）３．２−ｇを得た。次に、この
結晶１ｇに酢酸エチル１００ｍ（２，水１００ｍ１２゜
炭酸カリウムｌＯｇ、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エ
チル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニリ
ン硫酸塩３ｇを順に加え、室温で撹拌下１０ｇ％赤血塩
２０ｍ１２を３時間かけて滴下した後、水層を分離した
。

１００ｍｆ２の水で２回水洗し、硫酸マグネシウムで酢
酸エチル層を脱水した後、酢酸エチル層を減圧濃縮した
。残渣をシリカゲルクロマト処理しく展開溶媒は酢酸エ
チル）アモルファスの固体０．９５ｇヲ得た。ＮＭＲ及
びＭａｓｓスペクトルより上記化合物であスキーム 合成例２（化合物例（２４）の合成） 合成例１の白色結晶（Ａ）Ｉｇを酢酸エチルｌｏＯ＋ｎ
１２に懸濁し、水１００ｍ（２１炭酸力リウムｌｏｇ、
　　４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ヒドロキンエチル）アニリン硫酸塩３ｇを加え、室温で
撹拌しながら１０％赤血塩水溶液２０ｍｆｆを３時間か
けて滴下した。

水層を分離し、ｌｏＯ＋ｎ１２の水で２回水洗し、硫酸
マグネシウムで酢酸エチル層を脱水した後、酢酸エチル
層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト処理しく
＃開は酢酸エチル）アモルファスの固体０．８２ｇを得
た。ＮＭＲ及びＭａｓｓスペクトルより上記化合物であ
ることを確認した。

スキーム スキーム 合成例３（化合物例（１６）の合成） 合成例１の２−アセチルアミノ−α−ブロモアセトフェ
ノンに代えて２−インプロポキシカルボニルアミノ−α
−ブロモアセトフェノン２．８５ｇヲ用い、同様に反応
させ中間体（Ｂ）を得た。

この中間体（Ｂ）Ｉｇを合成例２と同様に４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫
酸塩３ｇと反応させた。ただし、酸化剤として１０％赤
血塩水溶液２０１Ｔｌａに代えて１０％過硫酸カリウム
２０ｍ１２を用いて反応を行い、目的物を得た。

合成例４（化合物例（１２）の合成） ０−（α−（２，４−ジーし一アミノフェノキシ）ヘキ
サンアミド’ｔ−ａ−ブロモアセトフェノン５．４４ｇ
と。−エトキシベンズアミジン１３．８ｇをクロロホル
ム１００ｍ１２中で１時間還流しＩ；。冷却後、析出し
た結晶を濾別し溶媒を減圧下で留去した。アセトン１０
０ｍｆ２を加え、濃縮塩を滴下してｐＨ３〜４に調整し
た後、氷冷すると白色結晶（Ｃ）５．５ｇが得られた。

この結晶（Ｃ）Ｉｇを酢酸エチル１００ｍ１２に懸濁し
、水１００ｍＱ１　炭酸カリウムｌ１ｇ、　　４−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシル
エチル）アニリン３ｇ及び触媒量の酸化銀を加え、室温
で撹拌しながら３５％過酸化水素水２０ｍｆ２を５時間
かけて滴下した。水層を分離し１００ｍｆｆの水で２回
水洗し、硫酸マグネシウムで酢酸エチル層を脱水しＩ；
後、酢酸エチル層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルク
ロマト処理しく展開は酢酸エチル）アモルファスの固体
を得た。収量１．２ｇｏ　ＮＭＲ及びＭａｓｓスペクト
ルより上記化合物であることを確認した。

スキーム 本発明のイミダゾール染料は、例えばハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に用いられるンアンカブラーとして前記
一般式（Ｉ［）で表されるカプラーを用い、前記一般式
〔Ｉ〕で表されるｐ−フ二二しンジアミン系発色現像主
薬を含む発色現像液で現像し、露光されたハロゲン化銀
により酸化された該ｐ−フ二二レしジアミン系現像主薬
と該カプラーとをカップリングさせてシアン画像を得る
写真用シアン染料として有用である。このとき、カプラ
ーは写真感光材料中に含有されているのが普通であるが
、現像液中にカプラーが発色現像主薬とともに溶解され
ている外式発色法でも用いることができる。

本発明のイミダゾール染料は、又フィルター染料として
写真用に用いたり、特開昭５８−１４９０４８号、同５
ｇ−１８１６９号、同５８−２０５７９８号、同５８−
２１９０８６号、同６１−２２９９３号、同６２−１９
１１９１号、同６２−２２５５６４号等に示されたよう
な感熱転写プロセスやインクシエンド方式、カラー電子
写真、印刷等における画像用ンアン染料としても有用で
ある。

本発明の染料の光或いは熱に対する安定性を向上させる
ために公知の安定剤を併用することができる。このよう
な安定剤として、例えば米国特許３．９３５．０１６号
及び同３，９８２，９４４号に記載されたハイドロキノ
ン誘導体、米国特許４，２５４，２１６号及び特開昭５
５−２１００４号に記載されｔ；ハイドロキノンジエー
テル誘導体、特開昭５４−１４５５３０号に記載された
フェノール誘導体、英国特許公開２，０７７．４５５号
及び同２，０６２，８８８号に記載されたスピロインダ
ン誘導体及びメチレンジオキシベンゼン誘導体、米国特
許３，７６４，３３７号、同３，４３２，３００号、同
３，５７４，６２７号、同３，５７３，０５０号、特開
昭５１−１５２２２５号、同５３−２０３２７号及び同
５３−１７７２９号に記載されｔ；クロマン誘導体、ス
ピロクロマン誘導体及びクマラン誘導体、特開昭５５−
６３２１号、英国特許１，３４７．５５６号、英国特許
公開２，０６６．９７５号及び特公昭５４−１２３３７
号に記載されたハイドロキノン七ノエーテル誘導体及び
ｐ−アミノフェノール誘導体、特公昭４８−３１６２５
号及び米国特許３，７００，４５５号にお載されｌ；ビ
スフェノール誘導体、又米国特許４，２４５，０１８号
等に記載されたような金属錯体等が挙げられる。

本発明の染料を本記録方式に適用する場合、染料を結着
剤と共に媒体中に微粒子状に分散或いは溶解させること
によりインクを調製し、該インクをベースフィルム上に
塗布、乾燥して転写シートを作成する。

インク調製のための結着剤としては、澱粉系、セルロー
ス系、アクリル酸系などの水溶性樹脂；ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリスルポン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロース、アクリル樹脂、メタクリル樹脂
などの有機溶剤に可溶性の樹脂などが挙げられる。有機
溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としてだけでな
く水性分散液の形で使うことができる。

インク調製のための媒体としては水の他に、メタノール
、インプロパツール、イソブチルアルコールなどのアル
コール類：メチルセルソルブ、エチルセルソルブなどの
セルソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンな
どの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系
溶剤ニジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンなどの有機溶剤を挙げることができる。

転写シート作成のだめのインクを塗布するベースフィル
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良いプラスチックフィルムが適している。又、該
ベースフィルムの厚さとしては、３〜５０μｍの範囲が
好ましい。

インクをベースフィルムを塗布するにはグラビアコータ
、リバースロールコータ、ロッドコータ、エアドクター
コータなどを使うことができる。インク塗付層の厚さは
乾燥後０．１〜５μｍの範囲が好ましい。（原崎勇次、
「コーティング方式Ｊ　（１９７９）本発明の染料は分
光吸収がシャープで鮮明なシアン色を有する！こめ、−
Ｍ当なマゼンタ色及びイエロー色と組み合わせることに
より色再現性の良好なフルカラー記録を得ることができ
る。又、分子吸光係数が大きいため、感熱ヘッドに大き
な負担をかけることなく高速で色濃度の高い記録を得る
ことができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安
定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得ら
れる記録の保存性にも優れている。

本発明の染料は、有機溶剤に対する溶解性及び水に対す
る分散性が良好であるため、均一に溶解或いは分散した
高濃度のインクを調製することが容易であり、それらの
インクを用いることにより、染料が均一に高濃度で塗布
された転写シートを得ることができる。従って、それら
の転写シートを用いることにより均−性及び色濃度の良
好な記録を得ることができる。

〔発明の効果〕

本発明の染料は、減色法によるカラー画像形成用シアン
染料として有用であり、又、例えば固体撮像管やカラー
液晶テレビ用等のフィルター染料トシてイエロー或いは
マゼンタ染料と混合してグリーン又はブルーフイルター
としても使用できる。

本発明の染料は、少なくとも上記の用途において、シア
ン染料として極めて色相が良好であり、モル吸光係数（
ε）も高く、又熱に対する堅牢性も高い。

本発明の染料は、公知のフェノール系及びナフト−ル系
インドアニリンシアン染料と比べて、色相において分光
透過率曲線の短波長側の裾がシャープに切れ、したがっ
て線領域の副吸収が大巾に減少し、不正吸収が少なく、
赤領域のモル吸光係数も約２倍以上の大きさを持ってい
る。又耐光性及び耐熱性も良好であり、減色法に基づく
カラー写真用として、色珂現上極めて好ましい性質を有
している。

本発明の染料は、イミダゾール類とアミノフェノール類
との酸化カップリングによって形成される公知の染料と
比べて、ｐＨ依存性が改良されている。すなわち、四級
モルダントの存在しない場合の中性における吸収波長の
λ＋ＵａＸの短波化がない。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明がこれらによって限定されるものではない。

実施例１ 本発明の染料の例示化合物（１９）及び下記比較用染料
（Ｃ−１，）について、酢酸エチル溶媒中での可視光領
域の吸収スペクトル及びモル吸光係数（ε）を測定した
結果を下表に示す。

比較用染料（Ｃ−１） ［注］ （１）　　Δλ。２とは吸収の短波側のキレを示す数値
で、λｍａｘにおける吸光度の２０％の吸光度になる短
波側の波長λ。２とλｍａｘとの差、すなわち Δλ。２−λｍａｘ−λ。２で定義される。

（２）　　λ。、：半値巾 以上の様に、本発明のシアン染料は従来の７エノール系
シアン染料にくらべて吸収のキレがよく、又ε（モル吸
光係数）も高いことがわかる。

このことは、例えば画像形成用シアン染料として用いる
場合に、ある濃度を達成するのに少い色素量で済むこと
を意味し、又吸収の切れのよさは縁領域における副吸収
の少ないことを意味し、色再現上非常に有利であること
を示している。

実施例２ 背面に耐熱処理をした９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムベースに、下記組成のインクをワイヤー
バーを用いてそれぞれ塗布、乾燥し転写シート１〜３を
作成した。次に、比較用染料（Ｃ−２）に代えて本発明
の化合物（８）、（１４）、（１６）を用い、試料４〜
６を作成した。

インク（Ａ） 比較用染料（Ｃ−２）ｌｏｇ、ポリズルホン樹脂１０ｇ
、り四ロベンゼン８０ｇを混合し、ペイントコンディシ
ョナーで１０分間処理してインクの調製を行った。染料
及び樹脂は完全に溶解し、均一なインク（Ａ）を得た。

インク（Ｂ） 比較用染料（ｃ−２）３ｇ、ポリビニルブチラーール樹
脂４．５ｇ、メチルエチルケトン４５ｇ、　　ｌ−シア
ン４５ｇを混合し、（１）と同様に調製を行った。

インク（Ｃ） 比較用染料（Ｃ−２）２ｇ、エチルセルロース８ｇ、イ
ソプロパツール９０ｇを混合し、ガラスピーズを使った
ペイントコンディショナーで３０分間処理した。

得られた各試料はサーマルヘッドを用いて下記受像層に
、それぞれ熱転写した。

受像層（１） 飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製パイロナールＭ　Ｃ−１２００）　ｌｏｇとシリ
カゲル（日本シリカニ業株式会社製Ｎ１ｐｓｉｌ　Ｅ２
２０Ａ）５ｇとを混合し調製した塗料を、上質紙にワイ
ヤーバーを用いて塗布した。

受像層（２） ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製Ｖｙ　Ｉｏｎ１
０３）　８　ｇ、！：　ＥＶＡ系高分子可塑剤（エルバ
ロイ７４１Ｐ　。

三井ポリケミカル製）２ｇ１アミノ変性シリコーン（Ｋ
Ｆ−８５７、信越化学工業部）　０．４ｇ、エポキシ変
性シリコーン（Ｋ　Ｆ　−１０３、信越化学工業部）０
．４ｇ、メチルエチルケトン３６ｇ、　　トルエン３６
ｇ１　シクロヘキサン１８ｇとを混合し調製した塗料を
合成紙（玉子油化製、ユポＦＰＧ＃　１５０）に塗布し
た。

受像層（３） ポリカーボネート樹脂（バイエル社製Ｍａｋｒｏｌｏｎ
５７０５）を塩化メチレン及びトリクロルエチレン混液
に溶かし、ＩＣＩメリ不ツタックス９９０　Ｍｅｌｉｎ
ｅｘ９９０）白色ポリエステル支持体上に塗布した。

前記の本発明の転写シートと上記受像層とを、それぞれ
の染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合わせ、
試料の裏面からヘッド印加電圧ｌＯＶ、印字時間４．９
ｍ５ｅｃの条件で感熱ヘッドで記録を行い、表１の結果
を得た。

木１：発色濃度は光学濃度計（コニカ株式金製ＰＣＡ−
６５型）を用いて測定した。

＊２：堅牢性は、試料を５０°Ｃで保存した後、画像の
シャープさか変化せず、また表面を白紙で擦っても色移
りしないものを◎とし、シャープさが少し減り、多少色
移りするものをＯとし、シャープさが失われ、白紙が着
色したものを△で表示した。

比較用染料（Ｃ−２） 比較用染料（Ｃ−３） 実施例３ 実施例１で用いたポリエチレンテレフタレートフィルム
ベースに代えて１５μｍ厚のポリイミドフィルムベース
に、実施例１で用いたインク（染料はＣ−３又はＣ−４
を使用）をワイヤーバーを用いて、それぞれ塗布、乾燥
し転写シート７〜９を作成した。次に比較用染料（Ｃ−
３）、（Ｃ−４）に代えて本発明の化合物（１９）、（
２２）、（２３）を用い、試料ｌＯ〜１２を作成した。

実施例２と同じ感熱ヘッドを用いて転写を行い、表２の
結果を得た。

比較用染料（Ｃ−４）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されることを特徴とするイミダ
   ゾール系染料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々、水素原子、アルキル
   基又は置換アルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに
   結合して５員又は６員の環を形成してもよい。Ｒ＿３、
   Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は各々、水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置
   換アルコキシ基又はアシルアミノ基を表し、Ｒ＿７及び
   Ｒ＿８は各々、１価の有機基を表し、ｍは０〜５、ｎは
   ０〜４の整数を表し、ｍ及びｎが、それぞれ２以上のと
   き複数のＲ＿７及びＲ＿８は、それぞれ同じでも異って
   いてもよい。Ｒ＿９はアルキル基又は置換アルキル基を
   表す。〕