JPH0255359A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト組成物Info
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- JPH0255359A JPH0255359A JP20630588A JP20630588A JPH0255359A JP H0255359 A JPH0255359 A JP H0255359A JP 20630588 A JP20630588 A JP 20630588A JP 20630588 A JP20630588 A JP 20630588A JP H0255359 A JPH0255359 A JP H0255359A
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- Japan
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- photoresist composition
- positive photoresist
- resin
- weight
- sulfonic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＩＣ，ＬＳＩ等の素子の製造に使用される超微
細加工用レジストとして、また平版印刷板の製造に使用
される感光材料として応用可能なポジ型フォトレジスト
組成物に関する。
細加工用レジストとして、また平版印刷板の製造に使用
される感光材料として応用可能なポジ型フォトレジスト
組成物に関する。
従来よシ、ポジ”型フォトレジスト組成物の感度、残膜
率、解像度等を向上させるために、ポジ型フォトレジス
ト組成物に使用するアルカリ土類金属脂の改良が試みら
れている。
率、解像度等を向上させるために、ポジ型フォトレジス
ト組成物に使用するアルカリ土類金属脂の改良が試みら
れている。
例えば、上記アルカリ可溶性樹脂として、米国特許第４
５２９６８２号明細書及び特開昭５８−１７１１２号公
報には、０−クレゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレ
ゾールから成る混合物をホルムアルデヒドと縮合させて
得たノボラック樹脂が提案されている。特開昭６０−１
５８４４０号公報には、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル及ヒ２．５−キシレノールから成る混合物をホルムア
ルデヒドと縮合させて得たノがラック樹脂が提案されて
いる。特開昭６０−１５９８４６号公報には、ｍ−クレ
ゾール及びｐ−クレゾールから成る混合物をホルムアル
デヒドと縮合させて得たノボラック樹脂が提案されてい
る。特開昭６０−１７６０３４号公報には、ｍ−クレゾ
ール及び３，５−キシレノールから成る混合物をホルム
アルデヒドと縮合させて得たノボラック樹脂が提案され
ている。
５２９６８２号明細書及び特開昭５８−１７１１２号公
報には、０−クレゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレ
ゾールから成る混合物をホルムアルデヒドと縮合させて
得たノボラック樹脂が提案されている。特開昭６０−１
５８４４０号公報には、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル及ヒ２．５−キシレノールから成る混合物をホルムア
ルデヒドと縮合させて得たノがラック樹脂が提案されて
いる。特開昭６０−１５９８４６号公報には、ｍ−クレ
ゾール及びｐ−クレゾールから成る混合物をホルムアル
デヒドと縮合させて得たノボラック樹脂が提案されてい
る。特開昭６０−１７６０３４号公報には、ｍ−クレゾ
ール及び３，５−キシレノールから成る混合物をホルム
アルデヒドと縮合させて得たノボラック樹脂が提案され
ている。
しかしながら、これらのノブラック樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物は、感度、残膜率において十分
に満足できるものではなく、特にアルカリ現像液として
水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の無機アルカリの
水溶液を用いた場合には、感度、残膜率ともに不十分で
あった。
型フォトレジスト組成物は、感度、残膜率において十分
に満足できるものではなく、特にアルカリ現像液として
水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の無機アルカリの
水溶液を用いた場合には、感度、残膜率ともに不十分で
あった。
１．２−キノンジアジド化合物とノボラック樹脂から成
るポジ型フォトレジスト組成物の感度を向上させるため
に、ノボラック樹脂の分子量を小さくしたり、１，２−
キノンジアジド化合物の添加量を下げる等の方法が知ら
れている。
るポジ型フォトレジスト組成物の感度を向上させるため
に、ノボラック樹脂の分子量を小さくしたり、１，２−
キノンジアジド化合物の添加量を下げる等の方法が知ら
れている。
しかしながら、このような方法を用いると、ポジ型フォ
トレジスト組成物のアルカリ溶解性が良くなシ、感度が
向上するが、残膜率が低下し、得られたレジストツクタ
ーンが支持体から脱落しやすくなる。
トレジスト組成物のアルカリ溶解性が良くなシ、感度が
向上するが、残膜率が低下し、得られたレジストツクタ
ーンが支持体から脱落しやすくなる。
逆に、ポジ型フォトレジスト組成物の残膜率を向上させ
るために、ノボラック樹脂の分子量を大きくすると、ア
ルカリ溶解性が悪くなり、感度が低下する。
るために、ノボラック樹脂の分子量を大きくすると、ア
ルカリ溶解性が悪くなり、感度が低下する。
本発明が解決しようとする課題は、感度、残膜率及び支
持体との密着性に優れたポジ型フォトレジスト組成物を
提供することにある。
持体との密着性に優れたポジ型フォトレジスト組成物を
提供することにある。
本発明は上記課題を解決するために、
アルカリ可溶性樹脂と１．２−キノンジアジド化合物か
ら成るポジ型フォトレジスト組成物において、アルカリ
可溶性樹脂がメタクレゾールツメラック樹脂及びオルソ
クレゾールノボラック樹脂から成る樹脂混合物であるポ
ジ型フォトレジスト組成物を提供する。
ら成るポジ型フォトレジスト組成物において、アルカリ
可溶性樹脂がメタクレゾールツメラック樹脂及びオルソ
クレゾールノボラック樹脂から成る樹脂混合物であるポ
ジ型フォトレジスト組成物を提供する。
本発明で使用するメタクレゾールノがラック樹脂及びオ
ルソクレゾールノボラック樹脂は、メタクレゾール又は
オルソクレゾール１モルに対シ、ホルムアルデヒド１〜
１．２モルの割合で各々混合し、シーウ酸の如き酸触媒
の存在下に常法により各々縮合させることによりて得ら
れる。
ルソクレゾールノボラック樹脂は、メタクレゾール又は
オルソクレゾール１モルに対シ、ホルムアルデヒド１〜
１．２モルの割合で各々混合し、シーウ酸の如き酸触媒
の存在下に常法により各々縮合させることによりて得ら
れる。
本発明で使用するメタクレゾールノボラック樹脂の重量
平均分子量（ポリスチレン換算値、以下同様とする。）
（以下、篇と省略する。）は、ｓ、ｏｏｏ〜１８，００
０の範囲が好ましい。
平均分子量（ポリスチレン換算値、以下同様とする。）
（以下、篇と省略する。）は、ｓ、ｏｏｏ〜１８，００
０の範囲が好ましい。
本発明で使用するオルソクレゾールノボラック樹脂の為
は、２，０００〜４，０００の範囲が好ましい。
は、２，０００〜４，０００の範囲が好ましい。
メタクレゾールノボラック樹脂の篇が１８．０００よシ
大きい場合、或いはオルソクレゾールノボラック樹脂の
遍が４，０００ より大きい場合、アルカリ現像液に対
する溶解性が低下し、ポジ型フォトレジスト組成物の感
度が低下する傾向にあるので好ましくない。
大きい場合、或いはオルソクレゾールノボラック樹脂の
遍が４，０００ より大きい場合、アルカリ現像液に対
する溶解性が低下し、ポジ型フォトレジスト組成物の感
度が低下する傾向にあるので好ましくない。
メタクレゾールノボラック樹脂の篇がｓ、ｏｏ。
よシ小さい場合、或いはオルソクレゾールノボラック樹
脂のＭｗが２，０００よシ小さい場合、アルカリ現像液
に対し易溶性となり、ポジ型フォトレジスト組成物の残
膜率が低下する傾向にあるので好ましくなく、また、残
膜率の低下傾向を防止するために、アルカリ現像液のア
ルカリ濃度を低くする必要があり、その結果、アルカリ
現像液の寿命が短かくなるので好ましくない。
脂のＭｗが２，０００よシ小さい場合、アルカリ現像液
に対し易溶性となり、ポジ型フォトレジスト組成物の残
膜率が低下する傾向にあるので好ましくなく、また、残
膜率の低下傾向を防止するために、アルカリ現像液のア
ルカリ濃度を低くする必要があり、その結果、アルカリ
現像液の寿命が短かくなるので好ましくない。
メタクレゾールツメラック樹脂とオルソクレゾールノボ
ラック樹脂の混合割合は、特に限定されるものではない
が、本発明の効果をよシ発揮するために、重量比で４０
：６０〜６０：４０の範囲が好ましい。
ラック樹脂の混合割合は、特に限定されるものではない
が、本発明の効果をよシ発揮するために、重量比で４０
：６０〜６０：４０の範囲が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂中のメタクレゾールノボラック樹脂
の割合が６０重′ｆｌｔｓよシ多い場合、ポジ型フォト
レジスト組成物の感度が低下する傾向にあるので好まし
くない。メタクレゾールノがラック樹脂の割合が４０重
ｆ１％より少ない場合、ポジ型フォトレジスト組成物の
見掛は上の感度が向上するが、残膜率が低下し、レジス
トノ！ターンが支持体から脱落しやすくなる傾向にある
ので好ましくない。
の割合が６０重′ｆｌｔｓよシ多い場合、ポジ型フォト
レジスト組成物の感度が低下する傾向にあるので好まし
くない。メタクレゾールノがラック樹脂の割合が４０重
ｆ１％より少ない場合、ポジ型フォトレジスト組成物の
見掛は上の感度が向上するが、残膜率が低下し、レジス
トノ！ターンが支持体から脱落しやすくなる傾向にある
ので好ましくない。
本発明で使用する１、２−キノンジアジド化合物は、特
に限定されるものではないが、例えば１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を挙
げることができる。具体的には、ｐ−クレゾール−１，
２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
レゾルシン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、ピロがロール−１，２−ナフトキノン
ジ７ジ）’−５−スルホン酸エステル、フロロクリシノ
ール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステルの如キ（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１．２−
キノンジアジドスルホン酸エステル類；２．４−ジヒド
ロキシフェニルーグロビルケト／−１，２−ヘンフキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４−ジヒド
ロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、 ２，３．４− ）ジ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−す
７トキノンジアジドー４−スルホン酸エステル、２，３
．４− ）ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、 ２，３
．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４．６
−ドリヒドロキシペンゾフエノンー１．２−す７トキノ
ンジアジドー４−スルホ／酸エステル、 ２．４．６−
ドリヒドロキシペンゾフエノンー１．２−ナツトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステルの如き（ポリ）ヒド
ロキシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキ
シフェニルアリールケトンの１．２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類；ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メ
タン−１，２−す７トキノンジアジドー５−スルホン酸
エステル、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル
）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
／酸エステル、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）ｆロノ臂ンー１．２ｌ−７）キノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２．２−ビス（２，３，４
−）ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルの如きビス〔
（ポリ）ヒドロキシフェニルコアルカンの１．２−キノ
ンジアジドスルホン酸エステル類；３，５−ジヒドロキ
シ安息香酸ラクリルー１．２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル、２，３．４− ）リヒドロキ
シ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、 ３，４．５− ）リヒドロ
キシ安息香、酸うクリルー１，２−す７トキノンジアジ
ドー５−スルホン酸トリエステル、 ３．４．５−トリ
ヒドロキシ安息香酸プロピル−１，２−す７トキノンジ
アジドー５−スルホン酸エステル、３，４．５− ）
ＩＪヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−す７トキノ
ンジアジドー５−スルホン酸エステルの如き（ポリ）ヒ
ドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは（／す）ヒド
ロキシ安息香酸アリールエステルの１．２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類；ビス（２，５−ジヒドロキ
シベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノン−４−ス
ルホン酸エステル、ビ、＊ （２，３，４−） ＩＪヒ
ドロキシペ／ゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，４，６−
） ＩＪヒドロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス
（２，５−ジヒドロキシペンソイル〕ベンゼン−１，２
−ナフトキノンジアシド−４−スルホン酸エステル、ｐ
−ビス（２，３，４−） ！ｊヒドロキシベンゾイル）
ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、ｐ−ビス（２，４，６−）リヒドロキシ
ペンゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルの如きビス〔（−り）ヒドロ
キシベンゾイルコアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロ
キシベンゾイル〕ベンゼンの１．２−キノンシアシトス
ルホン酸エステル類；エチレングリコ−ルーツ（３，５
−ジヒドロキシベンゾニー） ） −１，２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ポリエチレン
クリコールージ（３，５−ジヒドロキシベンゾニートン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、ポリエチレングリコールージ（３，４，５−）
ＩＪヒドロキシベンゾエート） −１，２−ナフトキノ
ンノアノド−５−スルホン酸エステルの如キ（ポリ）エ
チレンクリコールージ〔（ポリ）ヒドロキシベンゾエー
ト〕の１，２−キノンジアシドスルホン酸エステル類等
を挙げることができる。これら例示した１、２−キノン
ジアジド化合物の他に、Ｊ、Ｋｏｓａｒ著″Ｌｉｇｈｔ
−５ｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＃３３９〜
３５２ ｐ（１９６５） 、 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ ５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ｙｏｒｋ ）やＷ、 Ｓ、
Ｄｏ、 Ｆｏｒｅｓｔ著″’ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｌｓｔ
’ ５０ 。
に限定されるものではないが、例えば１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を挙
げることができる。具体的には、ｐ−クレゾール−１，
２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
レゾルシン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、ピロがロール−１，２−ナフトキノン
ジ７ジ）’−５−スルホン酸エステル、フロロクリシノ
ール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステルの如キ（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１．２−
キノンジアジドスルホン酸エステル類；２．４−ジヒド
ロキシフェニルーグロビルケト／−１，２−ヘンフキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４−ジヒド
ロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、 ２，３．４− ）ジ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−す
７トキノンジアジドー４−スルホン酸エステル、２，３
．４− ）ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、 ２，３
．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４．６
−ドリヒドロキシペンゾフエノンー１．２−す７トキノ
ンジアジドー４−スルホ／酸エステル、 ２．４．６−
ドリヒドロキシペンゾフエノンー１．２−ナツトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステルの如き（ポリ）ヒド
ロキシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキ
シフェニルアリールケトンの１．２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類；ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メ
タン−１，２−す７トキノンジアジドー５−スルホン酸
エステル、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル
）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
／酸エステル、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）ｆロノ臂ンー１．２ｌ−７）キノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２．２−ビス（２，３，４
−）ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルの如きビス〔
（ポリ）ヒドロキシフェニルコアルカンの１．２−キノ
ンジアジドスルホン酸エステル類；３，５−ジヒドロキ
シ安息香酸ラクリルー１．２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル、２，３．４− ）リヒドロキ
シ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、 ３，４．５− ）リヒドロ
キシ安息香、酸うクリルー１，２−す７トキノンジアジ
ドー５−スルホン酸トリエステル、 ３．４．５−トリ
ヒドロキシ安息香酸プロピル−１，２−す７トキノンジ
アジドー５−スルホン酸エステル、３，４．５− ）
ＩＪヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−す７トキノ
ンジアジドー５−スルホン酸エステルの如き（ポリ）ヒ
ドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは（／す）ヒド
ロキシ安息香酸アリールエステルの１．２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類；ビス（２，５−ジヒドロキ
シベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノン−４−ス
ルホン酸エステル、ビ、＊ （２，３，４−） ＩＪヒ
ドロキシペ／ゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，４，６−
） ＩＪヒドロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス
（２，５−ジヒドロキシペンソイル〕ベンゼン−１，２
−ナフトキノンジアシド−４−スルホン酸エステル、ｐ
−ビス（２，３，４−） ！ｊヒドロキシベンゾイル）
ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、ｐ−ビス（２，４，６−）リヒドロキシ
ペンゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルの如きビス〔（−り）ヒドロ
キシベンゾイルコアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロ
キシベンゾイル〕ベンゼンの１．２−キノンシアシトス
ルホン酸エステル類；エチレングリコ−ルーツ（３，５
−ジヒドロキシベンゾニー） ） −１，２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ポリエチレン
クリコールージ（３，５−ジヒドロキシベンゾニートン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、ポリエチレングリコールージ（３，４，５−）
ＩＪヒドロキシベンゾエート） −１，２−ナフトキノ
ンノアノド−５−スルホン酸エステルの如キ（ポリ）エ
チレンクリコールージ〔（ポリ）ヒドロキシベンゾエー
ト〕の１，２−キノンジアシドスルホン酸エステル類等
を挙げることができる。これら例示した１、２−キノン
ジアジド化合物の他に、Ｊ、Ｋｏｓａｒ著″Ｌｉｇｈｔ
−５ｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＃３３９〜
３５２ ｐ（１９６５） 、 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ ５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ｙｏｒｋ ）やＷ、 Ｓ、
Ｄｏ、 Ｆｏｒｅｓｔ著″’ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｌｓｔ
’ ５０ 。
（１９７５） ｅ Ｍｅ Ｇｒａｗ−Ｈｌｌｌ、 Ｉｎ
ｃ、 、 （Ｎｅｗ ｙｏｒｋ ）に記載されている１
、２−キノンシアシト化合物を挙げることもできる。
ｃ、 、 （Ｎｅｗ ｙｏｒｋ ）に記載されている１
、２−キノンシアシト化合物を挙げることもできる。
アルカリ可溶性樹脂と１，２−キノンジアジド化合物の
混合割合は、重量比で８０ ： ２０〜６５：３５の範
囲が好ましい。
混合割合は、重量比で８０ ： ２０〜６５：３５の範
囲が好ましい。
１．２−キノンジアジド化合物の割合が２０重量％よシ
少ない場合、レジストパターンがアルカリ現像液に溶解
し易くなり、ポジ型フォトレジスト組成物の残膜率が低
下する傾向にあるので好ましくない。
少ない場合、レジストパターンがアルカリ現像液に溶解
し易くなり、ポジ型フォトレジスト組成物の残膜率が低
下する傾向にあるので好ましくない。
１．２−キノンジアジド化合物の割合が３５重量％よシ
多い場合、ポジ型フォトレジスト組成物から１，２−キ
ノンシアシト化合物が析出し易くなシ、ポジ型フォトレ
ゾスト組成物の感度及び解像性が低下する傾向にあるの
で好ましくない。
多い場合、ポジ型フォトレジスト組成物から１，２−キ
ノンシアシト化合物が析出し易くなシ、ポジ型フォトレ
ゾスト組成物の感度及び解像性が低下する傾向にあるの
で好ましくない。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物に、染料、界面活
性剤を添加することもできる。
性剤を添加することもできる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物に添加することが
できる染料としては、例えば、メチルバイオレット２
Ｂ （Ｃ，１，Ｎｏ。４２５３５ ）、クリスタルバイ
オレット（Ｃ，１，Ｎｏ、 ４２５５５ ）、マラかイ
トグリーン（Ｃ，１，Ｎｏ、 ４２０００ ）、ビクト
リアブルーＢ（Ｃ，Ｉ。
できる染料としては、例えば、メチルバイオレット２
Ｂ （Ｃ，１，Ｎｏ。４２５３５ ）、クリスタルバイ
オレット（Ｃ，１，Ｎｏ、 ４２５５５ ）、マラかイ
トグリーン（Ｃ，１，Ｎｏ、 ４２０００ ）、ビクト
リアブルーＢ（Ｃ，Ｉ。
Ｎｏ、 ４４０４５ ）、ニュートラルレッド（Ｃ，１
，Ｎｏ、 ５００４０ ）等を挙げることができる。こ
れらの染料の添加量は１〜１０重量％の範囲が好ましい
。染料の添加は、支持体からのバックスキャタリングが
生ずるのを防止することによって分解能を増加させる効
果がある。
，Ｎｏ、 ５００４０ ）等を挙げることができる。こ
れらの染料の添加量は１〜１０重量％の範囲が好ましい
。染料の添加は、支持体からのバックスキャタリングが
生ずるのを防止することによって分解能を増加させる効
果がある。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物に添加することが
できる界面活性剤としては、例えば、デリオキシエチレ
ンノ二ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチ
ルエーテル、ポリオキシエチレンジノニルフェニルエー
テル等が挙ケルコトができる。これらの界面活性剤の添
加量は０．１〜５重量の範囲が好ましい。界面活性剤の
添加は、支持体とポジ型フォトレジスト組成物とのヌレ
を改善することによって残膜率を上昇させる効果がある
。
できる界面活性剤としては、例えば、デリオキシエチレ
ンノ二ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチ
ルエーテル、ポリオキシエチレンジノニルフェニルエー
テル等が挙ケルコトができる。これらの界面活性剤の添
加量は０．１〜５重量の範囲が好ましい。界面活性剤の
添加は、支持体とポジ型フォトレジスト組成物とのヌレ
を改善することによって残膜率を上昇させる効果がある
。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、適当な溶媒に
溶解して支持体上に塗布される。支持体上に塗布する際
の本発明のポジ型フォトレジスト組成物の固形分濃度は
、２０〜４５重量％の範囲が好ましい。固形分濃度が２
０重量％より低い場合、製膜性が低下する傾向にあるの
で好ましくない。固形分濃度が４５重量％よシ高い場合
、粘度が高くなる傾向にあるので好ましくない。
溶解して支持体上に塗布される。支持体上に塗布する際
の本発明のポジ型フォトレジスト組成物の固形分濃度は
、２０〜４５重量％の範囲が好ましい。固形分濃度が２
０重量％より低い場合、製膜性が低下する傾向にあるの
で好ましくない。固形分濃度が４５重量％よシ高い場合
、粘度が高くなる傾向にあるので好ましくない。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物を溶解するために
使用する溶媒としては、例えばメチルセロソルブ、エチ
ルセロンルプ、メチルセロンルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、シクロヘキサノン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロ７ラン等があシ、これらは単独又は混合して使用
される。
使用する溶媒としては、例えばメチルセロソルブ、エチ
ルセロンルプ、メチルセロンルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、シクロヘキサノン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロ７ラン等があシ、これらは単独又は混合して使用
される。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物を塗布する支持体
としては、例えば、シリコンウエハーアルミニウム板、
ガラス板、銅板、プリント配線用銅張積層板等が用途に
応じて適宜使用される。
としては、例えば、シリコンウエハーアルミニウム板、
ガラス板、銅板、プリント配線用銅張積層板等が用途に
応じて適宜使用される。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物をスピンナー ロ
ールコータ−等の適当な塗布手段で支持体上に塗布し、
乾燥することによって感光層が形成される。感光層は、
パターンマスク、ツクターンフィルムの如き透明原画を
透過した紫外線、電子線、Ｘ線の如き活性光線が照射さ
れ、次いでアルカリ現像液で現像される。
ールコータ−等の適当な塗布手段で支持体上に塗布し、
乾燥することによって感光層が形成される。感光層は、
パターンマスク、ツクターンフィルムの如き透明原画を
透過した紫外線、電子線、Ｘ線の如き活性光線が照射さ
れ、次いでアルカリ現像液で現像される。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、第三
燐酸ナトリウム、第三燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムの如き無機アルカリ；エタノールアミンの
如き有機アルカリの水溶液から成シ、更に必要に応じて
ポリオキシエチレンノニルフェニル、？リオキシエチレ
ンオクチルフェニルエーテル、？ジオキシエチレン２ウ
リルエーテルの如き界面活性剤をｏ、 ｏ ｏ ｓ〜０
．５ｉｔチ、グロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール、ベンジルアルコールの如キアルコールを０．０
０５〜０．５重量％添加した現像剤を使用することがで
きる。
水酸化カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、第三
燐酸ナトリウム、第三燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムの如き無機アルカリ；エタノールアミンの
如き有機アルカリの水溶液から成シ、更に必要に応じて
ポリオキシエチレンノニルフェニル、？リオキシエチレ
ンオクチルフェニルエーテル、？ジオキシエチレン２ウ
リルエーテルの如き界面活性剤をｏ、 ｏ ｏ ｓ〜０
．５ｉｔチ、グロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール、ベンジルアルコールの如キアルコールを０．０
０５〜０．５重量％添加した現像剤を使用することがで
きる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
合成例１ （１，２−キノンジアジド化合物の合成）２
．３．４− ） Ｉ）ヒドロキシベンゾフェノン２３．
Ｐト１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ニルクロリド５３．１’をジオキサン４７０ｍ１に溶解
し、この溶液にトリエチルアミン２０．２ ｉＰを攪拌
しながら滴下し、２時間反応させた。反応終了後、反応
混合物を純水４１に分散させ、得られた沈澱をｐ別、乾
燥させることによって１．２−キノンジアジド化合物の
混合物を得た。この混合物を液体クロマトグラフィー（
ＨＬＣ）によって分析した結果、モノエステル７重量％
、ジエステル２６重量％、トリエステル６４重量％の混
合物であった０ 合成例２（メタクレゾールノ？ラック樹時の合成）５０
０ｘＪの四つロフラスコに、ｍ−クレゾール１０８？、
３７％ホルマリン８０／−及びシェラ酸０．１？を仕込
み、油浴で徐々に加熱し、系内温度を１００℃に保つよ
うにして５時間反応させた。
．３．４− ） Ｉ）ヒドロキシベンゾフェノン２３．
Ｐト１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ニルクロリド５３．１’をジオキサン４７０ｍ１に溶解
し、この溶液にトリエチルアミン２０．２ ｉＰを攪拌
しながら滴下し、２時間反応させた。反応終了後、反応
混合物を純水４１に分散させ、得られた沈澱をｐ別、乾
燥させることによって１．２−キノンジアジド化合物の
混合物を得た。この混合物を液体クロマトグラフィー（
ＨＬＣ）によって分析した結果、モノエステル７重量％
、ジエステル２６重量％、トリエステル６４重量％の混
合物であった０ 合成例２（メタクレゾールノ？ラック樹時の合成）５０
０ｘＪの四つロフラスコに、ｍ−クレゾール１０８？、
３７％ホルマリン８０／−及びシェラ酸０．１？を仕込
み、油浴で徐々に加熱し、系内温度を１００℃に保つよ
うにして５時間反応させた。
次いで蒸留しながらフラスコ内の温度を１００℃から２
００″Ｃｔで昇温させ、さらに５０ ｗｘＨｇの減圧下
で蒸留することによシ系内の水、未反応のホルマリン及
びｍ−クレゾールを除去した。フラスコの内容物を系外
に取シ出し、室温まで冷却して固形のメタクレゾールノ
ボラック樹脂を得た。このメタクレゾールノボラック樹
脂の軟化点は１６０℃であった。ガスクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）によって測定した結果、このメタクレゾー
ルノがラック樹脂の重量平均分子量浴は、ポリスチレン
換算値で１０，０００であった。
００″Ｃｔで昇温させ、さらに５０ ｗｘＨｇの減圧下
で蒸留することによシ系内の水、未反応のホルマリン及
びｍ−クレゾールを除去した。フラスコの内容物を系外
に取シ出し、室温まで冷却して固形のメタクレゾールノ
ボラック樹脂を得た。このメタクレゾールノボラック樹
脂の軟化点は１６０℃であった。ガスクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）によって測定した結果、このメタクレゾー
ルノがラック樹脂の重量平均分子量浴は、ポリスチレン
換算値で１０，０００であった。
合成例３（オルソクレゾールノボラック樹脂の合成）
５００ｒｎｌの四つロフラスコに、Ｏ−クレゾール１０
８ｉＰ、３７チホルマリン８９ｉＰ及びクエウ酸２？を
仕込み、油浴で徐々に加熱し、系内温度を１００℃に保
つようにして５時間反応させた。
８ｉＰ、３７チホルマリン８９ｉＰ及びクエウ酸２？を
仕込み、油浴で徐々に加熱し、系内温度を１００℃に保
つようにして５時間反応させた。
次いで蒸留しながらフラスコ内の温度を１００℃から２
００℃まで昇温させ、さらに５０■Ｈｇの減圧下で蒸留
することにより系内の水、未反応のホルマリン及び０−
クレゾールを除去した。フラスコの内容物を系外に取シ
出し、室温まで冷却して固形のオルソクレゾールノボラ
ック樹脂を得た。
００℃まで昇温させ、さらに５０■Ｈｇの減圧下で蒸留
することにより系内の水、未反応のホルマリン及び０−
クレゾールを除去した。フラスコの内容物を系外に取シ
出し、室温まで冷却して固形のオルソクレゾールノボラ
ック樹脂を得た。
このオルソクレゾールノボラック樹脂の軟化点け１３８
℃であった。ＧＰＣによって測定した結果、このオルソ
クレゾールノボラック樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、ポ
リスチレン換算値で３．２００であった。
℃であった。ＧＰＣによって測定した結果、このオルソ
クレゾールノボラック樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、ポ
リスチレン換算値で３．２００であった。
実施例１
合成例１で得た１、２−キノンジアジド化合物の混合物
２ＪＦ−１合成例２で得たメタクレゾールノがラック樹
脂３．４１Ｐ、合成例３で得たオルソクレゾールノがラ
ック樹脂３．ポジをセロソルブアセテ−）１９，７Ｐに
溶解し、この溶液を０．２μｍマイクロフィルターで濾
過して、ポジ型フォトレジスト溶液を調製した。
２ＪＦ−１合成例２で得たメタクレゾールノがラック樹
脂３．４１Ｐ、合成例３で得たオルソクレゾールノがラ
ック樹脂３．ポジをセロソルブアセテ−）１９，７Ｐに
溶解し、この溶液を０．２μｍマイクロフィルターで濾
過して、ポジ型フォトレジスト溶液を調製した。
この溶液をスピンナーを用いて、ＩＴＯ膜付がうス基板
（松崎真空製）に乾燥膜厚が１．３５μｍとなるように
塗布し、クリーンオープンにて９０℃、３０分間プリベ
ークを行なって感光膜を形成した。
（松崎真空製）に乾燥膜厚が１．３５μｍとなるように
塗布し、クリーンオープンにて９０℃、３０分間プリベ
ークを行なって感光膜を形成した。
次いで、感光膜上にステップタブレットを密着させ、照
度計ｒ ＵＶ−ＭＯＩ Ｊ （オーク製作新製）のセン
サーがＵＶ−４２となる光量（感光膜表面での光量１７
ｒｎＷ／ｄに相当する。）で超高圧水銀ラングを用い
て、コンタクト露光を行ない、次いで感光膜を、２４〜
２５℃の１ ％ ＫＯＨ水溶液から成るアルカリ現像液
で１分間揺動浸漬することによってレジストノやターン
ヲ得り。レゾスト・母ターンは、感度２５ ｍＪ、乙１
２で残膜率１００チであった。
度計ｒ ＵＶ−ＭＯＩ Ｊ （オーク製作新製）のセン
サーがＵＶ−４２となる光量（感光膜表面での光量１７
ｒｎＷ／ｄに相当する。）で超高圧水銀ラングを用い
て、コンタクト露光を行ない、次いで感光膜を、２４〜
２５℃の１ ％ ＫＯＨ水溶液から成るアルカリ現像液
で１分間揺動浸漬することによってレジストノやターン
ヲ得り。レゾスト・母ターンは、感度２５ ｍＪ、乙１
２で残膜率１００チであった。
従りて、実施例１で用いたポジ型フォトレジスト組成物
は、高残膜率であった。
は、高残膜率であった。
実施例２
実施例１、で使用したステップタブレットに代えて、５
版テストチャー） Ｐ、Ｎ （Ｃ４１０１）を使用した
以外は、実施例１と同様の方法で露光、現像した後、ポ
ストベークを行なわずに濃硝酸／濃塩酸／水−０，１／
１．０／１．０（体積比）のエツチング液で５０℃、２
分間エツチングを行なった。
版テストチャー） Ｐ、Ｎ （Ｃ４１０１）を使用した
以外は、実施例１と同様の方法で露光、現像した後、ポ
ストベークを行なわずに濃硝酸／濃塩酸／水−０，１／
１．０／１．０（体積比）のエツチング液で５０℃、２
分間エツチングを行なった。
密着性の指標として、１２．５μｍラインアンドスイー
スＩ？ターンで、エツチング前後の線巾の差を測定した
。本例では０．６μｍのサイドエツチング量であった。
スＩ？ターンで、エツチング前後の線巾の差を測定した
。本例では０．６μｍのサイドエツチング量であった。
比較例１
実施例１で使用したポジ型フォトレジスト溶液に代えて
、「ＰＲ−８Ｊ （アルカリ可溶性樹脂として、ｍ−ク
レゾール：ｐ−クレゾール−６：４の混合物とホルムア
ルデヒドとから成るノボラック樹脂を使用した東京応化
工業（株）製のポジ型フォトレゾスト組成物）を使用し
た以外は実施例１と同様にして感度及び残膜率を測定し
た。感度６０ ｍＪ、／；−で残膜率ｌＯＯチであった
が、実施例１と比較して２．４倍の露光量が必要であっ
た。
、「ＰＲ−８Ｊ （アルカリ可溶性樹脂として、ｍ−ク
レゾール：ｐ−クレゾール−６：４の混合物とホルムア
ルデヒドとから成るノボラック樹脂を使用した東京応化
工業（株）製のポジ型フォトレゾスト組成物）を使用し
た以外は実施例１と同様にして感度及び残膜率を測定し
た。感度６０ ｍＪ、／；−で残膜率ｌＯＯチであった
が、実施例１と比較して２．４倍の露光量が必要であっ
た。
比較例２
実施例２で使用したポジ型フォトレジスト溶液に代えて
、比較例１で使用したｒ ＰＲ−８Ｊを使用した以外は
実施例２と同様にしてサンドエツチング量を測定した結
果、１．４μｍであった。実施例２と比較して２．３倍
のサンドエツチング量であった。
、比較例１で使用したｒ ＰＲ−８Ｊを使用した以外は
実施例２と同様にしてサンドエツチング量を測定した結
果、１．４μｍであった。実施例２と比較して２．３倍
のサンドエツチング量であった。
比較例３
実施例１で使用したポジ型フォトレジスト溶液に代えて
、ｒＡＺ−８１６Ｊ （アルカリ可溶性樹脂として、ｍ
−クレゾールとｐ−クレゾールとの混合物とホルムアル
デヒドとから成るノボラック樹脂を使用した西独国へキ
ス） Ａ、Ｇ、社製のポジ型フォトレジスト組成物）を
使用した以外は実施例１と同様にして感度及び残膜率を
測定したところ感度３５ ｒｎＪ／ｃｍ”で残膜率９８
チでありた。実施例１と比較して１．４倍の露光量を必
要としながら、２チの膜減シが認められた。
、ｒＡＺ−８１６Ｊ （アルカリ可溶性樹脂として、ｍ
−クレゾールとｐ−クレゾールとの混合物とホルムアル
デヒドとから成るノボラック樹脂を使用した西独国へキ
ス） Ａ、Ｇ、社製のポジ型フォトレジスト組成物）を
使用した以外は実施例１と同様にして感度及び残膜率を
測定したところ感度３５ ｒｎＪ／ｃｍ”で残膜率９８
チでありた。実施例１と比較して１．４倍の露光量を必
要としながら、２チの膜減シが認められた。
比較例４
実施例２で使用したデジ型フォトレゾスト溶液に代えて
、比較例１で使用したｒＡＺ−８１６Ｊを使用した以外
は実施例２と同様にしてサンドエツチング量を測定した
結果、２．０μｍであった。実施例２と比較して３，３
倍のサンドエツチング量であった。
、比較例１で使用したｒＡＺ−８１６Ｊを使用した以外
は実施例２と同様にしてサンドエツチング量を測定した
結果、２．０μｍであった。実施例２と比較して３，３
倍のサンドエツチング量であった。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、感度、残膜率
及び支持体との密着性に優れているので、超微細加工用
レジスト及び平版印刷版の製造に使用される感光材料と
して有用である。
及び支持体との密着性に優れているので、超微細加工用
レジスト及び平版印刷版の製造に使用される感光材料と
して有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルカリ可溶性樹脂と１，２−キノンジアジド化合
物から成るポジ型フォトレジスト組成物において、アル
カリ可溶性樹脂がメタクレゾールノボラック樹脂及びオ
ルソクレゾールノボラック樹脂から成る樹脂混合物であ
ることを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。 ２、メタクレゾールノボラック樹脂とオルソクレゾール
ノボラック樹脂の混合割合が重量比で６０：４０〜４０
：６０の範囲にある請求項１記載のポジ型フォトレジス
ト組成物。３、メタクレゾールノボラック樹脂の重量平
均分子量が８，０００〜１８，０００の範囲にある請求
項１又は２記載のポジ型フォトレジスト組成物。 ４、オルソクレゾールノボラック樹脂の重量平均分子量
が２，０００〜４，０００の範囲にある請求項１、２又
は３記載のポジ型フォトレジスト組成物。 ５、アルカリ可溶性樹脂と１，２−キノンジアジド化合
物の混合割合が重量比で８０：２０〜６５：３５の範囲
にある請求項１又は２記載のポジ型フォトレジスト組成
物。 ６、請求項１記載のポジ型フォトレジスト組成物から成
る超微細加工用レジスト。 ７、請求項１記載のポジ型フォトレジスト組成物から成
る平版印刷用感光性組成物。 ８、請求項１記載のポジ型フォトレジスト組成物から成
る感光性平版印刷版。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206305A JP2734545B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206305A JP2734545B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0255359A true JPH0255359A (ja) | 1990-02-23 |
| JP2734545B2 JP2734545B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=16521100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63206305A Expired - Fee Related JP2734545B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2734545B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075687A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液状エッチングレジスト及びエッチングレジスト被膜を形成した銅張り積層板 |
| JP2001042519A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
| JP2001296654A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-26 | Koyo Kagaku Kogyo Kk | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| WO2012063636A1 (ja) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dic株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| WO2012141165A1 (ja) | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Dic株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物、その塗膜及びノボラック型フェノール樹脂 |
| JP6123967B1 (ja) * | 2015-08-18 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
| WO2017094516A1 (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
| KR20170088824A (ko) | 2014-11-25 | 2017-08-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 페놀 수지, 그 제조 방법, 감광성 조성물, 레지스트 재료, 및 도막 |
| CN107531858A (zh) * | 2015-05-20 | 2018-01-02 | Dic株式会社 | 酚醛清漆型含酚性羟基树脂以及抗蚀膜 |
| KR20180090789A (ko) | 2015-12-07 | 2018-08-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 수지 및 레지스트막 |
| KR20180092941A (ko) | 2015-12-11 | 2018-08-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 수지 및 레지스트막 |
| JP2018197307A (ja) * | 2017-05-24 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | デンドリマー型樹脂及びレジスト材料 |
| KR20180134864A (ko) | 2016-04-13 | 2018-12-19 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 수지 및 레지스트 재료 |
| KR20190065232A (ko) | 2016-10-07 | 2019-06-11 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 페놀성 수산기 함유 수지 및 레지스트 재료 |
| KR20200051748A (ko) | 2017-09-11 | 2020-05-13 | 메이와가세이가부시키가이샤 | 포토레지스트용 페놀 수지 조성물 및 포토레지스트 조성물 |
| KR20210088669A (ko) | 2018-12-26 | 2021-07-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62229138A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS6388546A (ja) * | 1986-10-02 | 1988-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63206305A patent/JP2734545B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62229138A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS6388546A (ja) * | 1986-10-02 | 1988-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075687A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液状エッチングレジスト及びエッチングレジスト被膜を形成した銅張り積層板 |
| JP2001042519A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
| JP2001296654A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-26 | Koyo Kagaku Kogyo Kk | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| WO2012063636A1 (ja) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dic株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US8623585B2 (en) | 2010-11-10 | 2014-01-07 | Dic Corporation | Positive-type photoresist composition |
| WO2012141165A1 (ja) | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Dic株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物、その塗膜及びノボラック型フェノール樹脂 |
| US8846297B2 (en) | 2011-04-12 | 2014-09-30 | Dic Corporation | Positive photoresist composition, coating film thereof, and novolac phenol resin |
| KR20170088824A (ko) | 2014-11-25 | 2017-08-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 페놀 수지, 그 제조 방법, 감광성 조성물, 레지스트 재료, 및 도막 |
| US10047186B2 (en) | 2014-11-25 | 2018-08-14 | Dic Corporation | Novolac phenol resin, manufacturing method therefor, photosensitive composition, resist material and coating film |
| KR20180011754A (ko) | 2015-05-20 | 2018-02-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 페놀성 수산기 함유 수지 및 레지스트막 |
| CN107531858A (zh) * | 2015-05-20 | 2018-01-02 | Dic株式会社 | 酚醛清漆型含酚性羟基树脂以及抗蚀膜 |
| US10577449B2 (en) | 2015-05-20 | 2020-03-03 | Dic Corporation | Phenolic-hydroxyl-group-containing novolac resin and resist film |
| JP6123967B1 (ja) * | 2015-08-18 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール性水酸基含有樹脂及びレジスト膜 |
| KR20180041716A (ko) | 2015-08-18 | 2018-04-24 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 페놀성 수산기 함유 수지 및 레지스트막 |
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