JPH0256355B2 - - Google Patents

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JPH0256355B2
JPH0256355B2 JP57219355A JP21935582A JPH0256355B2 JP H0256355 B2 JPH0256355 B2 JP H0256355B2 JP 57219355 A JP57219355 A JP 57219355A JP 21935582 A JP21935582 A JP 21935582A JP H0256355 B2 JPH0256355 B2 JP H0256355B2
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JP
Japan
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ethanol
dioxolan
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amino
dimethyl
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JP57219355A
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Niitobara Ururitsuhi
Guriisu Haintsu
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Schering AG
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Publication date
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Publication of JPH0256355B2 publication Critical patent/JPH0256355B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms

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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、R1及びR2は同一又は異なつていてよく、
それぞれ水素、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基を表わすか、又はR1とR2が一緒になつて炭素
原子数５〜６のアルキレン基を表わす〕の２−ア
ミノ−１−（１，３−ジオキソラン−４−イル）−
エタノール化合物に関する。
高度置換親水性の小分子アミンはしばしば工業
上、例えば繊維産業、皮革産業及び製紙産業にお
いて助剤として、界面活性剤用原料として、医薬
品における溶解保助置換分として使用される。そ
の最も大きな重要性はレントゲン造影剤の合成に
おける使用である。この際、Ｘ線を吸収するため
に沃素原子で高度に置換されている基本体を、水
溶性及び生理学的認容性を付与するために親水性
基で置換するが、この際この置換分はその構造に
よりレントゲン造影剤の特性に著しい影響を与え
る。
従つて、しばしば新規レントゲン造影剤の合成
は、基本体に置換分として所望の特性を付与する
新規好適な中間体の利用可能性に依存する。
多くのレントゲン診断法は多量の造影剤を必要
とするので、更にレントゲン造影剤及びその中間
体を容易にかつ経済的に製造することができなけ
ればならない。
沃素含有基本体と親水性置換分との間の結合が
アミド結合を介して行なわれるのが特に有利であ
ることが判明した：この結合は安定であり、その
極性のために同様に全分子の水溶性に寄与する。
文献にはこの化合物タイプの多くの例が記載さ
れており、ここでアシル基を多数有していてもよ
い。こうして、ベルギー特許第836355号明細書中
には５−（α−ヒドロキシプロピオニルアミノ）−
２，４，６−トリヨードイソフタル酸−Ｎ，
N′−ビス−（１，３−ジヒドロキシプロプ−２−
イル）−ジアミド（イオパミドール、Iopamidol）
の合成が記載されており、西ドイツ国特許出願公
開第2031724号公報中にはメトリゾアミド〔２−
（３−アセトアミド−５−Ｎ−メチルアセトアミ
ド−２，４，６−トリヨードベンズアミド）−２
−デスオキシ−Ｄ−グルコース〕の合成が記載さ
れている。両方の化合物ともすでに市販されてい
る。
ヨーロツパ特許出願第0033426号明細書中には
５−アセトアミド−２，４，６−トリヨードイソ
フタル酸−Ｎ，N′−ビス（１，３，４−トリヒ
ドロキシブチ−２−イル）−ジアミド並びに２，
４，６−トリヨードトリメシン酸−Ｎ，N′，
N″−トリス（１，３，４−トリヒドロキシブチ
−２−イル）−トリアミドが記載されており、こ
れらのものは２−アミノ−１，３，４−ブタント
リオールをアミン成分として有する。
そこに記載されている反応は１個以上の酸クロ
リド基を有する沃素化基本体を使用しており、こ
こでこの基本体をヒドロキシ基で置換されたアル
キルアミンと反応させる。
レントゲン造影剤において最終生成物として所
望な高い親水性は、該化合物の製造の際に欠点と
して働らく。なぜなら、そのような化合物は結晶
化しにくく、かつ低沸点の非プロトン系溶剤中に
難溶性であることにより精製困難である。
最終生成物の純度及びこれによる最終的な精製
のための費用は酸クロリドとアミンとが反応する
反応速度により著しく影響を受け、この反応速度
は立体的に障害をうけているアミンよりアミノメ
チル基−CH2NH2において大である。従つて、
アミノ基が立体障害を受けておらず、かつヒドロ
キシ基が完全に又は部分的に保護されているアミ
ンがレントゲン造影剤の合成にとつて最も適して
いる。
例えばアミノ−トリヒドロキシブタンをヒドロ
キシル化アルキルアミンとして使用する場合、次
の４個の異性体 が存在し、アミノ基の立体障害が最も小さいのが
化合物Vaが酸クロリドとの反応に最も有利であ
る。しかしながら存在する１級ヒドロキシル基も
同様に酸クロリドと反応し、副生成物に導びくこ
ともあるので、化合物Vaを一般式のヒドロキ
シ基を保護した中間体として使用することが有利
である。
類似のアミンはヨーロツパ特許出願第0033426
号明細書中にも使用されている： 例えば一般式 の化合物。しかしながら、決定的な欠点は、この
化合物が立体障害をうけたアミノ基−CH−NH2
を有しており、アミノメチレン基−CH2−NH2
より強力な反応条件を必要とし、従つて最終生成
物の精製を困難とする副生成物に導びく。更に、
一般式の化合物はジオキセパンとして立体的に
張力を有する７員環システムであり、経験的に弱
酸性媒体に対して５員環システムより不安定であ
り、保護基脱離が予め起こることにより副生成物
生成の危険が高まる。
この欠点は本発明による一般式の化合物にお
いて十分に回避される。
一般式の本発明によるアミンは短かい反応時
間でアシル化される反応性の、ほとんど立体障害
を有さないアミノ基−CH2−NH2を有しており、
このことはあまり副生成物を生じさせないので、
反応を受けやすい化合物にとつて重要である。一
般式の化合物の分子中に存在する３，４−位ヒ
ドロキシ基のための保護基は十分に安定であるた
めに、予め脱離することなく、沃素含有レントゲ
ン造影剤にするための反応条件を可能とする。し
かしながら、必要であればこれらの保護基は専門
家に公知の方法で、例えば希水性鉱酸よりわずか
に加熱するか、又は室温で容易に脱離可能であ
る。
一般式の本発明によるアミンは沃素含有酸ク
ロリド又はビス酸クロリドと反応させて沃素含有
モノアミドもしくはビスアミドとすることにより
レントゲン造影剤の造影化合物を製造するために
著しく有利である。こうして、例えば優れた認容
性と水溶性とを有する造影化合物である５−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−アセチルアミノ〕−
２，４，６−トリヨード−イソフタル酸−ビス−
（２，３，４−トリヒドロキシ−ブチ−１−イル）
−ジアミドは一般式のアミンを使用して次の工
程により製造される： (1A) ５−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨ
ード−イソフタル酸−ビス−（２，３，４−ト
リヒドロキシ−ブチ−１−イル）−ジアミド ジメチルアセトアミド100ml中の２−アミノ
−１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル）−エタノール180ミリモルの溶
液又は懸濁液に、僅かな冷却及び室温での撹拌
下に15分かけてジメチルアセトアミド100ml中
の５−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨー
ド−イソフタル酸ジクロリド51ｇ（80ミリモ
ル）の溶液を滴加する。引き続き、トリエチル
アミン25.1ml（180ミリモル）を滴加する。１
夜撹拌後、この懸濁液を４時間50℃に加熱し、
その後冷却し、水性濃塩酸4.5mlで酸性にする。
数時間後析出したトリエチルアミン塩酸塩を吸
引濾過し（約22ｇ、理論値の90％）、濾液を真
空中で十分に濃縮する。この残分を水200ml及
び濃水酸化ナトリウム水溶液４mlを加え（約PH
＝10）、数時間撹拌する。この水性酸性及び水
性アルカリ性処理において、アミド基中に存在
する保護基は一般に定量的に脱離し、このこと
は薄層クロマトグラフイーにより検査する。も
し定量的に脱離していない場合は水性酸性処理
を繰り返すことにより保護基を脱離する。得ら
れた溶液をカチオン交換体IR120 500mlで処理
し、溶離液を真空中で濃縮する。水と撹拌し、
エタノールと煮沸した後５−アセチルアミノ−
２，４，６−トリヨード−イリフタル酸−ビス
−（２，３，４−トリヒドロキシ−ブチ−１−
イル）−ジアミド47.8ｇ（理論値の74％）が得
られる。
融点：279〜283℃（分解） 沃素 計算値：47.17％、実測値：47.32％。
前記のように、所望であれば一般式の本発
明による化合物はヒドロキシ基保護基の脱離の
前にそれぞれの酸クロリドと該化合物との反応
生成物の単離を可能とする。この保護基はその
ために十分安定である。このヒドロキシル基保
護基を有する中間体は、これら保護基を脱離し
て生じたポリヒドロキシ化合物より低い極性を
有しているので、これらの化合物は反応に単離
され、洗浄、再結晶又はクロマトグラフイーに
より精製することができる。
単離又は精製に続けて保護基脱離を行なう
と、ポリヒドロキシ化合物が得られる。次の実
施例により詳説する。
(1B) ５−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨ
ード−イソフタル酸−ビス−〔２−ヒドロキシ
−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル）−エチル〕−ジアミド (1A)に記載したように２−アミノ−１−（２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）−エタノール180ミリモルを５−アセチルア
ミノ−２，４，６−トリヨード−イソフタル酸
ジクロリド51ｇ（80ミリモル）と反応させ、水
性濃塩酸4.5mlを添加する前に反応混合物を次
に記載したように処理する： 生じた懸濁液を濾別し、この濾液を真空中で
蒸発乾固し、蒸発残分をアセトンで、次いで塩
化メチレンで、最後にアンモニアをPH＝９まで
添加した水で十分に撹拌した。
５−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨー
ド−イソフタル酸−ビス−〔２−ヒドロキシ−
２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル）−エチル〕−ジアミド38.5ｇ（理
論値の54.2％）が得られる；融点：277〜278
℃。
この化合物に(1A)に記載した濃塩酸での酸性
処理を行ない、引続き処理を行なうと(1A)に記
載した５−アセチルアミノ−２，４，６−トリ
ヨード−イソフタル酸−ビス−（２，３，４−
トリヒドロキシ−ブチ−１−イル）−ジアミド
が得られる。
２ ５−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アセチ
ルアミノ〕−２，４，６−トリヨード−イソフ
タル酸−ビス−（２，３，４−トリヒドロキシ
−ブチ−１−イル）−ジアミド： メタノール100ml及びナトリウム2.48ｇ（108
ミリモル）からなるメチレート溶液に１，２−
プロピレングリコール110ml、５−アセチルア
ミノ−２，４，６−トリヨード−イソフタル酸
−ビス−（２，３，４−トリヒドロキシ−ブチ
−１−イル）−ジアミド40.3ｇ（50ミリモル）
及び後洗浄のためにメタノール50mlを加える。
撹拌し、50℃に加熱すると溶液が生じ、この溶
液から真空中でメタノールを留去する。次い
で、この溶液に２−クロルエタノール6.7ml
（100ミリモル）を加え、50℃で５時間撹拌す
る。冷却後、この懸濁液にアセトン１を加
え、１時間後に濾過する。塩化ナトリウム含有
沈殿を新たにアセトンと共に十分に撹拌し、吸
引濾過する。この混合物（約47ｇ）を水470ml
中に溶かし、カチオン交換体IR120 600mlを有
するカラムに通す。水性溶離液を真空中で十分
に濃縮し、残分を水370ml中に取り込み、同様
にしてアニオン交換体IRA410で処理する。残
分をイソプロパール165mlと共に煮沸すると表
題化合物27.6ｇ（理論値の64.7％）が得られ
る。融点：283〜287℃（分解）。
沃素：計算値44.73％、実測値44.2％ 本発明は一般式の２−アミノ−１−（１，３
−ジオキソラン−４−イル）−エタノール化合物
の製法にも関し、この製法は自体公知法で、 (a) 一般式 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕の
１，３−ジオキソランエポキシドをNH3と反
応させるか、又は (b) 一般式 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕の
アジド化合物を水素添加することを特徴とす
る。これらの方法により得られた有利な化合物
は２−アミノ−１−（１，３−ジオキソラン−
４−イル）−エタノール、２−アミノ−１−（２
−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
−エタノール及び２−アミノ−１−（２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
−エタノールである。
本発明による一般式の化合物の方法(a)による
製造のためには、相応する一般式の１，２−オ
キシド化合物を水、ジメチルホルムアミド等のよ
うな好適な極性溶剤中で過剰のアンモニアと共に
80〜140℃、有利に100〜130℃の温度で圧力容器
中でオキシド環が完全に開口するまで加熱し、処
理し、結晶により精製する。
この反応に必要な一般式の１，２−オキシド
化合物は専門家に公知の方法で、例えば次の反応
式により得られる。
〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕。
２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル）−エチレンオキシド（R1＝R2＝
CH3である一般式の化合物）の製造例に関して
詳細に説明する： １ （W.Reppe等、Liebigs Am.Chem.第596巻、
第137頁、1955年）。
シス−１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン
182ｇ及び結晶ソーダ（NaCO3×10H2O）288
ｇからなる溶液に撹拌及び０〜５℃の冷却下に
６時間かけて塩素150ｇを導入する。更に、１
時間、後撹拌し、真空中で50〜55℃で濃縮し、
エタノール0.6で希釈する。１夜放置後、塩
化ナトリウムから濾別し、エタノールで十分に
後洗浄する。溶液及び濾液を濃縮する。３−ク
ロル−１，２，４−ブタントリオールが黄色油
状物質として得られる。
収量：３−クロル−１，２，４−ブタントリ
オール272ｇ（理論値の97％） ２ アセトン１中の３−クロル−１，２，４−
ブタントリオール272ｇ及び濃硫酸0.5mlの溶液
を水で冷却し、撹拌下に２，２−ジメトキシプ
ロパン258mlを２時間かけて滴加する。更に４
時間の経過後、反応は終了する。水酸化バリウ
ム3.8ｇを添加することによりこの溶液を中和
する。30分間、後撹拌し、固体を濾別し、真空
中で蒸発乾涸する。２−クロル−２−（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）−エタノールが黄色油状物質として得られ
る。収量：340ｇ（理論値の94％）。
３ ２−クロル−２−（２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−イル）−エタノール340
ｇを無水エーテル1.5中に溶かす。５℃で、
強力な撹拌下に粉末水酸化カリウム130ｇを30
分かけて添加し、この時温度を冷却により５〜
15℃に保持する。その後、懸濁液を40℃で２時
間穏やかに還流下に加熱する。加熱装置及び撹
拌機を止めた後、相分離が始まる。１夜放置し
た後、珪藻土を通して吸引濾過する。残分をエ
ーテルで抽出する。合したエーテル抽出物を60
cmビグロー精留塔を介して濃縮する。残分
（260ｇ）を真空中で蒸留する。この際、無色液
体180ｇが留出し、これを分留する。２−（２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）−エチレンオキシドが65℃／13mmHgで得ら
れた。収量：154.5ｇ（理論値の57％）。
一般式の化合物を方法(b)により製造する場
合、相応する式のアジドから出発し、これを専
門家に公知の方法により水素添加する。こうし
て、例えばアジド化合物を例えばメタノール又
はエタノールのような好適な溶剤中で、例えばパ
ラジウム／炭素のような貴金属触媒の存在下に水
素を用いて、一般式のアミンに変換する。この
反応は、必要な水素をアジド化合物の存在下に
発生させることにより、例えばメタノール／エタ
ノールのような好適な溶剤中でヒドラジン水和物
及びラネー・ニツケルの使用により又はこれらの
混合物を沸騰加熱することにより実施可能であ
り、こうして一般式のアミンが得られる。
方法(b)に必要な一般式の出発物質は次の反応
工程により得られる（R1及びR2は前記のものを
表わす）： 次にこの反応を製造方法につき詳細に説明す
る： Ａ ２−アジド−（２，２−ジメチル−１，３−
ジオキソラン−４−イル）−エタノール 水50ml及びジオキサン100mlからなる混合物
中にナトリウムアジド4.23ｇを溶かす。60℃に
加熱し、ジオキサン10ml中の２−（２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−
エチレンオキシド8.65ｇを滴加し、80℃に２時
間加熱する。冷却後、水相を塩化ナトリウムで
飽和し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、真空中で蒸発乾涸する。残分を水流
ポンプによる真空中で蒸留する。２−アジド−
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−イル）−エタノールは130〜132℃／13mmHg
で無色油状物質として留去する。収量：9.1ｇ
（理論値の81％）。
B1 ４−アジド−ブテ−２−エン−オール 水50ml及びジオキサン70mlからなる混合物中
のナトリウムアジド7.8ｇの60℃温溶液に撹拌
下に４−クロル−ブテ−２−エン−オール
10.65ｇを20分かけて滴加する。60℃で16時間
撹拌し、真空中で蒸発乾涸し、真空中で蒸留す
る。４−アジド−ブテ−２−エン−オールが無
色油状物質として72〜73℃／14mmHgで留出す
る。収量：8.71ｇ（理論値の77％）。
B2 ４−アジド−１，２，３−ブタントリオー
ル 水90ml中の４−アジド−ブテ−２−エン−オ
ール11.3ｇの70℃温溶液中にペルヒドロール
11.3ml中の三酸化タングステン700mgの溶液を
良好な撹拌下に滴加する。３時間後、ペルオキ
シドは酸性沃化カリウム溶液でもはや検出され
ない。タングステン酸を塩基性イオン交換体を
添加することにより除去する。この溶液を真空
中で蒸発乾涸する。残分は粘性の油状物質であ
る。収量：13.1ｇ（理論値の83％）。
B3 ２−アジド−（２，２−ジメチル−１，３−
ジオキソラン−４−イル）−エタノール アセトン30ml中の４−アジド−１，２，３−
ブタントリオール14.71ｇの溶液に２，２−ジ
メトキシプロパン13.95ｇ並びに濃硫酸0.1mlを
加える。室温で１夜撹拌し、2N水酸化ナトリ
ウムで中和し、真空中で蒸発乾涸する。残分を
水流ポンプによる真空中で蒸留する。２−アジ
ド−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル）−エタノールは130〜132℃／13
mmHgで無色油状物質として留出する。
収量：11.79ｇ（理論値の63％）。
次に実施例につき本発明を詳細に説明する： 例 １ アンモニア水溶液（25％）400ml中の２−（２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）エチレンオキシド73.4ｇの溶液をオートクレ
ーブ中で130℃に４時間加熱した。淡黄色溶液を
真空中で蒸発乾涸した。残分は結晶化した。２−
アミノ−１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−４−イル）−エタノールをエタノー
ル／エーテルから再結晶させると、融点94〜96℃
を示した。収量：52.8ｇ（理論値の64.2％）。
例 ２ メタノール150ml中の２−アジド−１−（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
−エタノール9.36ｇの溶液にパラジウム／炭素−
触媒（10％）900mgを加える。１時間常圧で水素
添加する。次いで触媒を濾別し、メタノールで後
洗浄する。合した溶液を真空中で蒸発乾涸する。
残留油状物質をエタノール／エーテルから結晶化
する。こうして、２−アミノ−１−（２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−エ
タノール6.29ｇ（理論値の78％）が融点94〜96℃
の白色針状晶として得られる。
例 ３ エタノール50ml中の２−アジド−１−（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
エタノール9.36ｇの溶液に、ヒドラジン水和物
4.2ｇ及びスパチユラ先端分のラネー・ニツケル
（〜200mg）を加える。次いで、撹拌下に沸騰加熱
し、この際非常に激しくガス発生が生じ、これは
20分後に終了する。冷却した溶液を濾過して、触
媒から分離し、真空中で蒸発乾涸する。油状残分
をエタノール／エーテルから結晶化する。２−ア
ミノ−１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）−エタノールが白色針状晶の
形で得られる。
収量：6.69ｇ（理論値の83％）、融点94〜96℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1及びR2は同一又は異なつていてよく、
    それぞれ水素、炭素原子数１〜４の低級アルキル
    基を表わすか、又はR1とR2が一緒になつて炭素
    原子数５〜６のアルキレン基を表わす］の２−ア
    ミノ−１−（１，３−ジオキソラン−４−イル）−
    エタノール化合物。 ２ ２−アミノ−１−（２，２−ジメチル−１，
    ３−ジオキソラン−４−イル）−エタノールであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 ［式中、R1及びR2は同一又は異なつていてよく、
    それぞれ水素、炭素原子数１〜４の低級アルキル
    基を表わすか、又はR1とR2が一緒になつて炭素
    原子数５〜６のアルキレン基を表わす］の２−ア
    ミノ−１−（１，３−ジオキソラン−４−イル）−
    エタノール化合物を製造するために、一般式 ［式中、R1及びR2は前記のものを表わす］の１，
    ３−ジオキソランエポキシドをNH3と反応させ
    ることを特徴とする２−アミノ−１−（１，３−
    ジオキソラン−４−イル）−エタノール化合物の
    製法。 ４ 一般式 ［式中、R1及びR2は同一又は異なつていてよく、
    それぞれ水素、炭素原子数１〜４の低級アルキル
    基を表わすか、又はR1とR2が一緒になつて炭素
    原子数５〜６のアルキレン基を表わす］の２−ア
    ミノ−１−（１，３−ジオキソラン−４−イル）−
    エタノール化合物を製造するために、一般式 ［式中、R1及びR2は前記のものを表わす］のア
    ジド化合物を水素添加することを特徴とする２−
    アミノ−１−（１，３−ジオキソラン−４−イル）
    −エタノール化合物の製法。
JP57219355A 1981-12-18 1982-12-16 ２―アミノ―１―（１．３―ジオキソラン―４―イル）―エタノール化合物及びその製法 Granted JPS58116478A (ja)

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