JPH0256357B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description
本発明は新規なピペリジル―トリアジン―トリ
アミン誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの合
成高分子材料用安定剤としての用途に関するもの
である。 特開昭52−73886号公報には、ピペリジル―ト
リアジン―アミン系化合物がポリマーの光安定剤
として有用であることが開示されている。これら
の化合物は高分子材料、特にポリオレフインの光
劣化に対し有効な安定剤であるが、揮散性及び表
面移行性が大きく、重合体との相溶性において劣
るという欠点がある。これらの欠点により高分子
樹脂の表面に安定剤が析出し易くなり、ブルーム
現象を生じたり、安定化効果の長期間持続性を阻
害する。特に高分子樹脂を薄層状として使用する
場合、例えば、繊維、フイルム、塗料等の場合は
重大な問題となる。 本発明者等はピペリジルートリアジン―アミン
系化合物の光安定化効果について、長年に亘り鋭
意研究を重ねた結果、ピペリジル―トリアジン―
トリアミン誘導体が重合体との相溶性において優
れ、揮散性及び表面移行性も小さく、しかも優れ
た安定化効果を有することを見出して、本発明を
完成するに到つた。 本発明の新規なピペリジル―トリアジン−トリ
アミン誘導体は次式（）によつて示される。 上記式中、Ｘは 式 〔式中、R1は水素原子、炭素原子１乃至18個有
するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有するア
ルコキシアルキル基、炭素原子２乃至18個を有す
るアシル基、置換されていてもよいアラルキル基
又は式 （式中、R3は後述するR2と同意義を有す。）を示
し、 R2は水素原子、炭素原子１乃至18個を有する
アルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基、又は置換されていてもよいアラルキル基を示
す。〕を示す。 Ｙは水素原子、炭素原子１乃至18個を有するア
ルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基、置換されていてもよいアラルキル基又は式 （式中、R4は前記したR2と同意義を有す。）を示
す。 ただし、R1及びＹの両方がアシル基を示す場
合は同一の基であり、いづれかがアシル基を示す
場合は他方は水素原子以外の基を示す。また、
R2，R3及びR4の全部又は２個がアシル基を示す
場合は同一の基であり、それらの１個又は２個が
アシル基を示す場合は残りの基はいづれも水素原
子以外の基を示す。 式（）において、 R1が示す炭素原子１乃至18個を有するアルキ
ル基は直鎖又は分枝でもよく、例えば、メチル、
エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチルヘ
キシル、ｎ―デシル、ｎ―ドデシル、ｎ―オクタ
デシルであり得、好適には炭素原子４乃至８個を
有するアルキル基、例えばｎ―ブチル、ｎ―ヘキ
シル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシルであ
る。 R1が示す炭素原子３乃至22個を有するアルコ
キシアルキル基は、炭素原子１乃至18個を有する
アルコキシ基を有する炭素原子２乃至４個を有す
るアルキル基であり得る。炭素原子１乃至18個を
有するアルコキシ部分は上記R1に例示するアル
キル基を有するアルコキシであり得、好適には炭
素原子１乃至８個を有するアルコキシ、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ―ブトキシ、ｎ―ヘキトキシ、ｎ―オ
クトキシである。炭素原子２乃至４個を有するア
ルキル部分は、例えばエチル、ｎ―プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチルであり得、
好適にはｎ―プロピルである。 R1，R2，R3，R4又はＹが示す炭素原子２乃至
18個のアシル基は、例えばアセチル、プロピオニ
ル、アクリロイル、ｎ―ブチリル、ｎ―ヘキサノ
イル、ベンゾイル、ｎ―オクタノイル、ラウロイ
ル、パルミトイル、ステアロイルであり得、好適
には炭素原子２乃至４個を有する脂肪族アシルで
あり、特に好適にはアセチルである。 R1，R2，R3，R4又はＹが示す置換されていて
もよいアラルキル基は、例えばベンジル、フエネ
チル、ｐ―メチルベンジル、ｐ―クロロベンジル
であり得、好適にはベンジルである。 R2，R3，R4又はＹが示す炭素原子１乃至18個
を有するアルキル基は前述のR1に例示するアル
キル基と同様のものであり得、好適には、炭素原
子１乃至４個を有するアルキル、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチルであり、特に好適にはメチルである。 本発明において、好適な化合物は式（）にお
いて、 １） Ｙが水素原子、メチル基又はアセチル基で
ある化合物、 ２） Ｙ，R2及びR3が同一又は異なつて水素原
子、メチル基又はアセチル基である化合物、 ３） Ｙ及びR2が同一又は異なつて水素原子又
はメチル基であり、R1が水素原子、炭素原子
１乃至18個を有するアルキル基又は炭素原子３
乃至22個を有するアルコキシアルキル基である
化合物、 ４） Ｙ及びR2が同一又は異なつて水素原子又
はメチル基であり、R1が水素原子又は炭素原
子４乃至８個を有するアルキル基である化合物 をあげることができる。 また式（）の化合物の酸付加塩も本発明の範
囲に含まれる。このような酸付加塩としては高分
子の安定化を阻害しないものであれば特に限定は
なく、例えば酸は硫酸、塩酸又はリン酸のような
無機酸、ギ酸、酢酸、吉草酸、ステアリン酸、蓚
酸、アジピン酸、セバチン酸、マレイン酸、安息
香酸、ｐ―ｔ―ブチル安息香酸、３，５―ジ―ｔ
―ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、サルチル
酸、テレフタル酸のような有機カルボン酸、メタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエ
ンスルホン酸のような有機スルホン酸あるいはフ
エニルホスホン酸のような有機ホスホン酸であり
得る。 下記に式（）を有する個々のピペリジル―ト
リアジン―トリアミン誘導体を非制限的に表示す
る。このリスト中の化合物に付して番号は、以後
実施例中でそれらの化合物を指示するために使用
される。
アミン誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの合
成高分子材料用安定剤としての用途に関するもの
である。 特開昭52−73886号公報には、ピペリジル―ト
リアジン―アミン系化合物がポリマーの光安定剤
として有用であることが開示されている。これら
の化合物は高分子材料、特にポリオレフインの光
劣化に対し有効な安定剤であるが、揮散性及び表
面移行性が大きく、重合体との相溶性において劣
るという欠点がある。これらの欠点により高分子
樹脂の表面に安定剤が析出し易くなり、ブルーム
現象を生じたり、安定化効果の長期間持続性を阻
害する。特に高分子樹脂を薄層状として使用する
場合、例えば、繊維、フイルム、塗料等の場合は
重大な問題となる。 本発明者等はピペリジルートリアジン―アミン
系化合物の光安定化効果について、長年に亘り鋭
意研究を重ねた結果、ピペリジル―トリアジン―
トリアミン誘導体が重合体との相溶性において優
れ、揮散性及び表面移行性も小さく、しかも優れ
た安定化効果を有することを見出して、本発明を
完成するに到つた。 本発明の新規なピペリジル―トリアジン−トリ
アミン誘導体は次式（）によつて示される。 上記式中、Ｘは 式 〔式中、R1は水素原子、炭素原子１乃至18個有
するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有するア
ルコキシアルキル基、炭素原子２乃至18個を有す
るアシル基、置換されていてもよいアラルキル基
又は式 （式中、R3は後述するR2と同意義を有す。）を示
し、 R2は水素原子、炭素原子１乃至18個を有する
アルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基、又は置換されていてもよいアラルキル基を示
す。〕を示す。 Ｙは水素原子、炭素原子１乃至18個を有するア
ルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基、置換されていてもよいアラルキル基又は式 （式中、R4は前記したR2と同意義を有す。）を示
す。 ただし、R1及びＹの両方がアシル基を示す場
合は同一の基であり、いづれかがアシル基を示す
場合は他方は水素原子以外の基を示す。また、
R2，R3及びR4の全部又は２個がアシル基を示す
場合は同一の基であり、それらの１個又は２個が
アシル基を示す場合は残りの基はいづれも水素原
子以外の基を示す。 式（）において、 R1が示す炭素原子１乃至18個を有するアルキ
ル基は直鎖又は分枝でもよく、例えば、メチル、
エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチルヘ
キシル、ｎ―デシル、ｎ―ドデシル、ｎ―オクタ
デシルであり得、好適には炭素原子４乃至８個を
有するアルキル基、例えばｎ―ブチル、ｎ―ヘキ
シル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシルであ
る。 R1が示す炭素原子３乃至22個を有するアルコ
キシアルキル基は、炭素原子１乃至18個を有する
アルコキシ基を有する炭素原子２乃至４個を有す
るアルキル基であり得る。炭素原子１乃至18個を
有するアルコキシ部分は上記R1に例示するアル
キル基を有するアルコキシであり得、好適には炭
素原子１乃至８個を有するアルコキシ、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ―ブトキシ、ｎ―ヘキトキシ、ｎ―オ
クトキシである。炭素原子２乃至４個を有するア
ルキル部分は、例えばエチル、ｎ―プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチルであり得、
好適にはｎ―プロピルである。 R1，R2，R3，R4又はＹが示す炭素原子２乃至
18個のアシル基は、例えばアセチル、プロピオニ
ル、アクリロイル、ｎ―ブチリル、ｎ―ヘキサノ
イル、ベンゾイル、ｎ―オクタノイル、ラウロイ
ル、パルミトイル、ステアロイルであり得、好適
には炭素原子２乃至４個を有する脂肪族アシルで
あり、特に好適にはアセチルである。 R1，R2，R3，R4又はＹが示す置換されていて
もよいアラルキル基は、例えばベンジル、フエネ
チル、ｐ―メチルベンジル、ｐ―クロロベンジル
であり得、好適にはベンジルである。 R2，R3，R4又はＹが示す炭素原子１乃至18個
を有するアルキル基は前述のR1に例示するアル
キル基と同様のものであり得、好適には、炭素原
子１乃至４個を有するアルキル、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―
ブチルであり、特に好適にはメチルである。 本発明において、好適な化合物は式（）にお
いて、 １） Ｙが水素原子、メチル基又はアセチル基で
ある化合物、 ２） Ｙ，R2及びR3が同一又は異なつて水素原
子、メチル基又はアセチル基である化合物、 ３） Ｙ及びR2が同一又は異なつて水素原子又
はメチル基であり、R1が水素原子、炭素原子
１乃至18個を有するアルキル基又は炭素原子３
乃至22個を有するアルコキシアルキル基である
化合物、 ４） Ｙ及びR2が同一又は異なつて水素原子又
はメチル基であり、R1が水素原子又は炭素原
子４乃至８個を有するアルキル基である化合物 をあげることができる。 また式（）の化合物の酸付加塩も本発明の範
囲に含まれる。このような酸付加塩としては高分
子の安定化を阻害しないものであれば特に限定は
なく、例えば酸は硫酸、塩酸又はリン酸のような
無機酸、ギ酸、酢酸、吉草酸、ステアリン酸、蓚
酸、アジピン酸、セバチン酸、マレイン酸、安息
香酸、ｐ―ｔ―ブチル安息香酸、３，５―ジ―ｔ
―ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、サルチル
酸、テレフタル酸のような有機カルボン酸、メタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエ
ンスルホン酸のような有機スルホン酸あるいはフ
エニルホスホン酸のような有機ホスホン酸であり
得る。 下記に式（）を有する個々のピペリジル―ト
リアジン―トリアミン誘導体を非制限的に表示す
る。このリスト中の化合物に付して番号は、以後
実施例中でそれらの化合物を指示するために使用
される。
【表】
【表】
【表】
本発明に係る式（）を有する化合物は以下に
示す方法に従つて製造することができる。 上記式中、R1′は水素原子、炭素原子１乃至18
個を有するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有
するアルコキシアルキル基、置換されていてもよ
いアラルキル基又は式
示す方法に従つて製造することができる。 上記式中、R1′は水素原子、炭素原子１乃至18
個を有するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有
するアルコキシアルキル基、置換されていてもよ
いアラルキル基又は式
【式】（式
中、R3′は後述するR2′と同意義を有す。）を示し、
R2′は水素原子、炭素原子１乃至18個を有するア
ルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基
を示し、Y′は水素原子、炭素原子１乃至18個を
有するアルキル基、置換されていてもよいアラル
キル基又は式
R2′は水素原子、炭素原子１乃至18個を有するア
ルキル基又は置換されていてもよいアラルキル基
を示し、Y′は水素原子、炭素原子１乃至18個を
有するアルキル基、置換されていてもよいアラル
キル基又は式
【式】基（式中、
R4′はR2′と同意義を有す。）を示し、Ｑは塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子（好適には、塩
素原子）を示す。 Ａ法の第１工程は一般式（）を有する化合物
を製造する工程で、式（）を有する化合物を式
（）を有する化合物と接触還元条件下に反応さ
せることによつて達成される。 反応に使用される触媒は通常の接触還元反応に
用いられるものなら特に限定されないが、好適に
はパラジウム―炭素、パラジウム黒、酸化白金、
ラネ―ニツケルをあげることができるが特に好適
には酸化白金である。 使用される溶剤は反応に関与しなければ特に限
定されないが、通常水、メタノール、エタノー
ル、ｎ―プロパノールのようなアルコール類であ
る。 使用される水素圧は通常常圧乃至10気圧であ
り、反応温度は室温乃至100℃であり、反応に要
する時間は原料化合物、若しくは触媒の種類又は
反応温度によつて異なるが通常30分間乃至５時間
である。 また、化合物（）は塩の型でも使用でき、そ
の塩としては例えば、塩酸、硝酸、硫酸のような
鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、アジピン酸、安
息香酸のような有機カルボン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホン
酸のような有機スルホン酸又はフエニルホスホン
酸のような有機ホスホン酸との塩をあげることが
できる。 またR1′が
臭素、沃素のようなハロゲン原子（好適には、塩
素原子）を示す。 Ａ法の第１工程は一般式（）を有する化合物
を製造する工程で、式（）を有する化合物を式
（）を有する化合物と接触還元条件下に反応さ
せることによつて達成される。 反応に使用される触媒は通常の接触還元反応に
用いられるものなら特に限定されないが、好適に
はパラジウム―炭素、パラジウム黒、酸化白金、
ラネ―ニツケルをあげることができるが特に好適
には酸化白金である。 使用される溶剤は反応に関与しなければ特に限
定されないが、通常水、メタノール、エタノー
ル、ｎ―プロパノールのようなアルコール類であ
る。 使用される水素圧は通常常圧乃至10気圧であ
り、反応温度は室温乃至100℃であり、反応に要
する時間は原料化合物、若しくは触媒の種類又は
反応温度によつて異なるが通常30分間乃至５時間
である。 また、化合物（）は塩の型でも使用でき、そ
の塩としては例えば、塩酸、硝酸、硫酸のような
鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、アジピン酸、安
息香酸のような有機カルボン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホン
酸のような有機スルホン酸又はフエニルホスホン
酸のような有機ホスホン酸との塩をあげることが
できる。 またR1′が
【式】基（式中、R3′は
前述したものと同意義を有す。）である化合物は、
化合物（）と塩化アンモン、臭化アンモン、酢
酸アンモンのようなアンモニウム塩を出発原料と
して直接製造することもできる。 第２工程は一般式（）を有する化合物を製造
する工定で、不活性溶剤中、適切な量の化合物
（）を化合物（）と反応させることによつて
達成される。 反応に使用される不活性溶剤は本反応に関与し
ないものなら特に限定されないが、好適には水、
アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、ｎ―ヘプタン、
ｎ―オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、
エチルシクロヘキサンのような飽和炭化水素類、
または上記の有機溶剤と水の混合溶剤をあげるこ
とができるが、特に好適には含水アセトンであ
る。 反応温度は０℃乃至200℃であり、好適には室
温乃至150℃であり、反応に要する時間は原料化
合物の種類又は反応応温度によつて異なるが、通
常30分間乃至25時間である。 また、反応は脱酸剤の存在下に好適に行われ脱
酸剤としては、例えば、水酸ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよう
な無機塩基又はトリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン、１，８―ジアザビシ
クロ〔４，３，０〕ウンデカ―７―エン（DBU）
のような有機塩基をあげることができるが、好適
には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムである。 第３工程は一般式（ａ）を有する化合物を製
造する工程で、不活性溶剤中、化合物（）を一
般式（）を有する化合物と反応させることによ
つて達成される。 本工程の原料化合物（）において、Y′がア
ルキル基、アラルキル基又は式
化合物（）と塩化アンモン、臭化アンモン、酢
酸アンモンのようなアンモニウム塩を出発原料と
して直接製造することもできる。 第２工程は一般式（）を有する化合物を製造
する工定で、不活性溶剤中、適切な量の化合物
（）を化合物（）と反応させることによつて
達成される。 反応に使用される不活性溶剤は本反応に関与し
ないものなら特に限定されないが、好適には水、
アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、ｎ―ヘプタン、
ｎ―オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、
エチルシクロヘキサンのような飽和炭化水素類、
または上記の有機溶剤と水の混合溶剤をあげるこ
とができるが、特に好適には含水アセトンであ
る。 反応温度は０℃乃至200℃であり、好適には室
温乃至150℃であり、反応に要する時間は原料化
合物の種類又は反応応温度によつて異なるが、通
常30分間乃至25時間である。 また、反応は脱酸剤の存在下に好適に行われ脱
酸剤としては、例えば、水酸ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよう
な無機塩基又はトリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン、１，８―ジアザビシ
クロ〔４，３，０〕ウンデカ―７―エン（DBU）
のような有機塩基をあげることができるが、好適
には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムである。 第３工程は一般式（ａ）を有する化合物を製
造する工程で、不活性溶剤中、化合物（）を一
般式（）を有する化合物と反応させることによ
つて達成される。 本工程の原料化合物（）において、Y′がア
ルキル基、アラルキル基又は式
【式】基（式中、R4′は前述したも
のと同意義を有す。）である化合物はY′が水素原
子である化合物を相当するカルボニル化合物と前
述したＡ法第１工程と同様な還元アミノ化反応の
条件に従つて、反応させることによつて容易に製
造することができる。 本工程は前記Ａ法第２工程と同様な反応条件の
下に行われるが、好適には反応温度が100℃乃至
200℃であり、反応に要する時間は５時間乃至25
時間である。 また、化合物（ａ）において、R1′，R2′，
R3′，R4′及び／又はY′が同一のアルキル基又はア
ラルキル基である化合物はR1′，R2′，R3′，R4′及
び／又はY′が水素原子である化合物を一般式 R5−Hal （XI） （式中、R5は炭素原子１乃至18個を有するアル
キル基又は置換されていてもよいアラルキル基を
示し、Halは塩素、臭素、沃素のようなハロゲン
原子を示す。）を有する化合物と反応させること
によつて達成される。 本反応においては、反応条件を選択することに
よつてR1′及びY′をまずアルキル基又はアラルキ
ル基に変換させた後に、R2′，R3′及びR4′をアル
キル基又はアラルキル基に変換させることができ
る。 反応は不活性溶剤の存在下又は不存在下で、脱
酸剤の存在下又は不存在下、通常反応温度室温乃
至150℃、反応時間30分間乃至３時間で行われる。
脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は炭酸塩が好適に使用され
る。不活性溶剤としては例えばジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ
―プロパノールのようなアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミドのようなアミド類又
はこれらの溶剤と水との混合溶剤が好適に使用さ
れる。 さらに、R1′，R2′，R3′，R4′及び／又はY′がメ
チル基である化合物はR1′，R2′，R3′，R4′及び／
又はY′が水素原子である化合物をロイカルト―
ワ―ラツハ反応に付すことにより製造することが
できる。 本反応は水溶剤中、ホルムアルデヒド及び蟻酸
と50℃乃至100℃で５時間乃至20時間加熱するこ
とによつて行われる。 また、Ａ法に従つて得られた化合物（ａ）に
おいて、R1′，R2′，R3′，R4′及び／又はY′が水素
原子である化合物は所望により、付加工程として
アシル化反応を行うことにより、R1′，R2′，R3′，
R4′及び／又はY′がアシル基である化合物に変換
することができる。 反応は不活性溶剤中、化合物（ａ）に導入す
るアシル基に対応するカルボン酸の活性誘導体
（酸ハライド、酸無水物又は酸低級アルキルエス
テル）の適切な量を反応させることによつて行わ
れる。酸ハライド又は酸無水物を使用する場合は
反応条件を選択することによつて、まず、R1′及
びY′をアシル基に変換させた後、R2′，R3′及び
R4′をアシル基に変換することができるが、反応
し得る基をすべて一度にアシル化することが望ま
しい。又、酸低級アルキルエステルを使用する場
合はR1′及びY′のみをアシル基に変換することが
できる。酸ハライドを用いる反応は不活性溶剤存
在下脱酸剤の存在下又は不存在下、通常反応温度
室温乃至130℃、反応時間30分間乃至３時間で行
われる。 脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物若しくは炭酸塩又はトリエチルアミン、ピリ
ジンのような有機アミンが好適に使用される。不
活性溶剤としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロ
リド、クロロホルム、トリクロロエタンのような
ハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類が好適に使用される。 酸無水物を用いる反応は不活性溶剤の存在下又
は酸無水物を過剰に用いて不活性溶剤の不存在下
で、通常反応温度室温乃至160℃、反応時間30分
間乃至20時間で行われる。不活性溶剤としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコール、ジエチルエーテルの
ようなエーテル類が好適に使用される。 酸低級アルキルエステルを用いる反応は、不活
性溶剤中、塩基の存在下、通常反応温度80乃至
180℃、反応時間30分間乃至５時間で、生成する
低級アルコールを留去することによつて行われ
る。 塩基としては、例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムｔ―ブチラー
ト、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リチウ
ムアミドのようなアルカリ金属化合物又はチタン
酸テトライソプロピルもしくはテトラブチルのよ
うなチタン酸化合物が使用されるが、好適にはナ
トリウムエチラート、水酸化カリウム、リチウム
アミドである。不活性溶剤としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ｎ―ヘプタン、ｎ―
オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサンのような炭化水素類が好適に使
用される。 反応終了後、各工程の目的化合物は常法に従つ
て反応混合物から採取することができる。例えば
所望により反応混合物に不溶物が存在する場合に
は別し又は反応混合物が酸性又はアルカリ性の
場合は中和した後、水を加え水不混合性有機溶剤
で抽出し、得られた抽出液を乾燥し、抽出液から
溶剤を留去することによつて得ることができる。
さらに得られた目的化合物を必要に応じて、常法
例えばカラムクロマトグラフイー、分取薄層クロ
マトグラフイー、蒸留法、再結晶法等により精製
することができる。 Ｂ法はＡ法で得られた化合物（ａ）を反応の
順序を変えて別途に製造する方法である。 第１工程は一般式（）を有する化合物を製造
する工程で、化合物（）と化合物（）を前記
Ａ法第２工程と同様に反応させることによつて達
成される。 第２工程は化合物（ａ）を製造する工程で、
化合物（）を化合物（）と前記Ａ法第３工程
と同様に反応させることによつて達成される。 本発明に係る式（）を有するピペリジル―ト
リアジン―トリアミン誘導体及びその酸付加塩は
重合体との相溶性に優れ、揮散性及び表面移行性
も小さく、しかも優れた光及び熱安定化効果並び
に耐ガス効果を有するため、広範囲の合成高分子
の安定化に利用できる。 この方法により安定化される合成高分子には次
のものが含まれる。 オレフイン及びジエンポリマー オレフイン及びジエンのホモポリマー（例え
ば、低密度、直鎖状低密度、高密度及び架橋ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン―１、ポリメチルペンテン―
１、ポリイソプレン及びポリブタジエン）、その
ようなホモポリマーの混合物（例えば、ポリプロ
ピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブ
テン―１、又はポリプロピレンとポリイソブチレ
ンの混合物）、及びオレフインとジエンのコポリ
マー（例えばエチレン−プロピレン コポリマ
ー、プロピレン―ブテン―１ コポリマー、プロ
ピレン―イソブテン コポリマー、エチレン―ブ
テン―１ コポリマー、及びエチレン及びプロピ
レンとヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又は
エチリデンノルボルネンのようなジエンとのター
ポリマー）： スチレンポリマー ポリスチレン、スチレンまたはα―メチルスチ
レンのコーポリマー（例えば、スチレン―ブタジ
エン コポリマー、スチレン―アクリロニトリル
コポリマー、スチレン―アクリロニトリル―メ
チルメタクリレート コポリマー、スチレン―ア
クリロニトリル―アクリル酸エステル コポリマ
ー、衝撃強度を与えるためにアクリル酸エステル
ポリマーで変性されたスチレン―アクリロニトリ
ル コポリマー、および衝撃強度を与えるために
EPDMで変性されたスチレンポリマー）、及びス
チレンのグラフト コポリマー（例えば、ポリブ
タジエンに対するスチレンのグラフトポリマー、
通常アクリロニトリル―ブタジエン―スチレン又
はABSプラスチツクスといわれるポリブタジエ
ンに対するスチレンおよびアクリロニトリルのグ
ラフトポリマー及び上記スチレン コポリマーと
これとの混合物）： ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマー ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフ
ツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル―塩化ビニリデン コポリマー、塩化ビ
ニル―酢酸ビニル コポリマー、塩化ビニリデン
―酢酸ビニル コポリマー： α，β―不飽和酸及びその誘導体のポリマー ポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸
エステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル： 不飽和アルコールと不飽和アミン又はそのアシル
誘導体又はアセタールのポリマー ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ
フタル酸アリル、ポリメラミンアリル及び前記単
量体と他種のビニル化合物とのコポリマー（例え
ばエチレン―酢酸ビニル コポリマー）： エポキシポリマー エポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマー
（例えば、ポリエチレンオキシド）及びビスグリ
シジルエーテル化合物のポリマー： ポリアゼタール、ポリアルキレンオキシド及びポ
リフエニレンオキシド ポリオキシメチレン、オキシメチレン―エチレ
ンオキシド コポリマー、ポリオキシエチレン、
ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフエニレンオキシド： ポリウレタン及びポリウレア ポリカーボネート ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ジアミンと脂肪族又は芳香族ジカルボン酸から
誘導される、及び／又はアミノカルボン酸又はそ
れに対応するラクタムから誘導されるポリアミド
及びコポリアミド：例えば、ナイロン―６、ナイ
ロン―６／６、ナイロン―６／10、ナイロン―
11、ナイロン12： ポリエステル ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はオキシ酸またはそれに対応するラクトンから誘
導されるポリエステル：例えば、ボリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リ―シクロヘキサン―１，４―ジメチレンテレフ
タレート： 架橋ポリマー 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素又
はメラミンとから誘導される架橋ポリマー：例え
ば、フエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿素―
ホルムアルデヒド樹脂、メラミン―ホルムアルデ
ヒド樹脂及びジアリールフタレート樹脂： アルキド樹脂 例えば、グリセロール―フタル酸樹脂、及びこ
れとメラミン―ホルムアルデヒド樹脂との混合
物： 不飽和ポリエステル樹脂 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルから誘導され、架橋剤として
ビニル化合物を用いて得られた不飽和ポリエステ
ル樹脂、及びそれを塩素化して難燃化変性を施し
たもの。 高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤
の量は、種々の要因、例えば対象となるポリマー
の種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準
にして本発明の安定剤を0.01乃至５重量％用いる
と充分であるが、最も有効な範囲はポリマーの種
類により変る：即ち、オレフイン、ジエンおよび
スチレンポリマーについては0.01乃至2.0重量％、
好ましくは0.02乃至1.0重量％：塩化ビニルおよ
び塩化ビニルデンポリマーについては0.01乃至
1.0重量％、好ましくは0.02乃至0.5重量％：そし
て、ポリウレタン及びポリアミドについては0.01
乃至5.0重量％、好ましくは0.02乃至2.0重量％で
ある。所望により、本発明の安定剤の２種または
それ以上を一緒に用いることができる。 本発明の安定剤は通常の技術により、成形物品
を製造する前の都合のよいあらゆる段階で高分子
に容易に混入できる。例えば、該安定剤を液状ま
たは乾燥粉末状で高分子と混合するか、あるいは
該安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、
懸濁液または乳濁液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、高
分子技術の分野で種々の慣用の添加剤を適宜含ま
せることができ、そのような添加剤は英国特許明
細書1401924の11〜13頁に記載されている。 この様にして安定化されたプラスチツクは、非
常に広範な形態で、例えばフイルム、繊維、テー
プ、圧縮成形材料、塗料組成物またはペイントと
して使用できる。 本発明を更に次の参考例および実施例で説明す
るが、これらの参考例および実施例において、全
ての部及びパーセントは重量単位である。 参考例 (A) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（ブチ
ルアミノ）ピペリジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン155ｇとｎ―ブチル―アミン80.0ｇをメタ
ノール300mlに溶解したのち、酸化白金2.0ｇを
添加し、中圧水添装置により室温で５時間水素
と共に振とうした。反応終了後、白金触媒を
別した溶液から溶剤を減圧下で留去したのち、
蒸留により精製し、沸点100〜101℃／５mmHg
の油状物として所望の化合物が得られた。 同様にして、相当するピペリドン化合物とア
ミン化合物から下記の化合物を得た。 (B) ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミン
ピペリジン 沸点 102〜104℃／26mmHg (C) １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ア
ミノピペリジン 沸点 76〜79.5℃／５mmHg (D) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（メチ
ルアミノ）ピペリジン 沸点 68〜70℃／3.5mmHg (E) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（プロ
ピルアミノ）ピペリジン 沸点 83〜84℃／3.5mmHg (F) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
チルアミノ）ピペリジン 沸点 143〜146℃／mmHg (G) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（２―
エチルヘキシルアミノ）ピペリジン 沸点 108〜110℃／mmHg (H) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（３―
メトオキシプロピルアミノ）ピペリジン 沸点 110〜111℃／４mmHg (I) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（３―
エトキシプロピルアミノ）ピペリジン 沸点 114〜116℃／２mmHg (J) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（ドデ
シルアミノ）ピペリジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン31.0ｇとｎ―ドデシルアミン47.0ｇをメタ
ノール250mlに溶解したのち酸化白金1.0ｇを添
加し、中圧水添装置により室温で３時間振とう
した。反応終了後、白金触媒を別した溶液か
ら溶剤を減圧下で留去して油状物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフイ〔溶
離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルア
ミン（20：３：１）の混合溶剤〕に付して精製
すると油状物として所望の化合物が得られた。
本品は、シリカゲルを用いた薄層クロマトグラ
フイー〔展開溶剤；酢酸エチル：エタノール：
トリエチルアミン（20：３：１）の混合溶剤〕
でRf値0.34を示した。 (K) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
タデシルアミノ）ピペリジン 参考例１(J)と同様に反応、処理、精製して油
状物をして所望の化合物が得られた。シリカゲ
ルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展開溶
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：３：１）の混合溶剤〕でRf値0.27を示
した。 (L) ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジン）アミン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン50.0ｇ、塩化アンモニウム109ｇ及びメタ
ノール200mlの懸濁液に酸化白金1.09ｇを添加
し、中圧水添装置により室温で８時間水素と共
に振とうした。反応終了後、反応混合物を炭酸
カリウム水溶液中へ投入した。白金触媒を別
した溶液からベンゼンで抽出した。炭酸カリウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去して得た油状物を
減圧蒸留に付し、沸点135〜139℃／２mmHgの
油状物を得た。このものをシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタ
ノール：トリエチルアミン（５：５：１）の混
合溶剤〕に付し融点77〜78℃の目的物を得た。 参考例 ２ (A) ２―クロロ―４，６―ビス〔Ｎ―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）ブチ
ルアミノ〕１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル18.4ｇをジオキサン200mlに溶
解した溶液に、２，２，６，６―テトラメチル
―４―（ブチルアミノ）ピペリジン43.6ｇをジ
オキサン100mlに溶解した溶液を20〜25℃でか
きまぜながら滴下した。同温度で２時間かきま
ぜたのち、さらに60〜70℃で２時間かきまぜ
た。反応終了後、ジオキサンを留去して得た残
渣を10％炭酸カリウム水溶液に投入し、酢酸エ
チルで抽出した。炭酸カリウムで乾燥し、酢酸
エチルを留去して得た油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：１：１）
の混合溶剤〕に付し融点40〜42℃の目的物を得
た。 (B) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）オク
チルアミン］１，３，５―トリアジン 参考例２(A)の方法に準じて淡黄色油状物とし
て目的物を得た。本品はシリカゲルを用いた薄
層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕でRf値0.36を示した。 (C) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）ドデ
シルアミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル9.2ｇをキシレン250mlに溶解し
た溶液に、２，２，６，６―テトラメチル―４
―（ドデシルアミノ）ピペリジン35.7ｇをキシ
レン50mlに溶解した溶液を20〜25℃で滴下し
た。同温度で１時間30分かきまぜたのち、さら
に50〜55℃で５時間かきまぜた。反応終了後、
炭酸カリウム水溶液で中和したのち、キシレン
溶液を分離し、炭酸カリウムで乾燥した。キシ
レンを留去して得た油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：ベ
ンゼン：エタノール：トリエチルアミン（20：
20：３：１）の混合溶剤〕に付し、無色油状物
として目的物を得た。本品はシリカゲルを用い
た薄層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エ
チル：ベンゼン：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：20：３：１）の混合溶剤〕でRf値0.28
を示した。 (D) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―２
―エチルヘキシルアミノ］１，３，５―トリア
ジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―（２―
エチルヘキシルアミノ）ピペリジン29.5ｇをア
セトン50mlに溶解した溶液に、塩化シアヌル
9.2ｇ、アセトン60ml及び水20mlの懸濁液を、
20〜25℃でかきまぜながら加えた。その後、水
酸化ナトリウム4.2ｇを水20mlに溶解した溶液
を添加し、45〜50℃で４時間かきまぜた。反応
終了後、アセトンを留去して得た油状物を酢酸
エチルで抽出した。炭酸カリウムで乾燥し、酢
酸エチルを留去して得た油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー〔溶離剤；ｎ―ヘキサ
ン：酢酸エチル（４：１）の混合溶剤〕に付
し、無色油状物として目的物を得た。本品は、
シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイー
〔展開溶剤；酢酸エチル：メタノール：トリエ
チルアミン（４：１：0.4）の混合溶剤〕でRf
値0.62を示した。 (E) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）オク
タデシルアミノ］１，３，５―トリアジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
タデシルアミノ）ピペリジン54.0ｇをキシレン
200mlに溶解した溶液に、塩化シアヌル12.0ｇ
をキシレン100mlに溶解した溶液を20〜25℃で
滴下した。そのあと８時間加熱還流した。反応
終了後、炭酸カリウム水溶液を添加して中和し
たのち、ベンゼンで抽出した。炭酸カリウムで
乾燥し、溶剤を留去して得た残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕に付し、得られた結晶を酢酸
エチルで再結晶して融点68〜70℃の無色結晶と
して目的物を得た。 (F) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）３―
メトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリア
ジン 参考例２(C)と同様に反応処理して得た油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：３：１）の混合溶剤〕に付し、融点
160〜161℃の目的物を得た。 (G) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―３
―エトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリ
アジン 参考例２(D)の方法に準じて油状物として目的
物を得た。本品は、シリカゲルを用いた薄層ク
ロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチル：メ
タノール：トリエチルアミン（８：１：0.2）
の混合溶剤〕でRf値0.34を示した。 (H) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）プロ
ピルアミノ］１，３，５―トリアジン 参考例２(A)の方法に準じて融点141.5〜143℃
の目的物を得た。 (I) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アミ
ノ］１，３，５―トリアジン 参考例２(E)の方法に準じて得た粗成物をエタ
ノールから再結晶して融点276〜277℃の目的物
を得た。 (J) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）
アミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル9.0ｇと１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―アミノピペリジン20.0ｇを
キシレン100mlに溶解し、室温で１時間かきま
ぜた。ついで、炭酸カリウム飽和水溶液50mlを
加えて60℃で２時間かきまぜた。反応終了後、
反応混合物に水とクロロホルムを加えかきまぜ
た。室温で放置した後、析出した結晶を取
し、ベンゼンから再結晶して融点290℃の目的
物を得た。 (K) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）メチ
ルアミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル18.4ｇと２，２，６，６―テト
ラメチル―４―メチルアミノピペリジン34.0ｇ
をキシレン250ml中、90〜110℃で３時間かきま
ぜたのち、炭酸カリウム飽和水溶液30mlを加
え、さらに５時間加熱還流した。反応終了後、
反応混合物を水中へ投入し、ベンゼンで抽出し
た。炭酸カリウムで乾燥し、ベンゼンを留去し
て得た残渣を酢酸エチルから再結晶して融点
179〜180℃の目的物を得た。 (L) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ，Ｎ―ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌルとビス（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）アミンから参考例
２(K)の方法に準じて反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中へ投入し、クロロホルムで抽
出した。炭酸カリウムで乾燥し、クロロホルム
を留去して得た残渣をクロロホルムから再結晶
して融点295℃（分解）の目的物を得た。 実施例 １ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリアジン
―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例
示番号７） 参考例２―(A)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン14.9ｇと１，８―ジアミノ―４―アミノメ
チルオクタン1.3ｇをキシレン200ml中で22時間加
熱還流した。反応終了後、炭酸カリウム3.9ｇを
水10mlに溶解した水溶液を加え30分間かきまぜ
た。キシレン溶液を炭酸カリウムで乾燥したの
ち、キシレンを留去して得た残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：３：１）の
混合溶剤〕に付し融点103〜105℃の目的物を得
た。 実施例 ２ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）オクチルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクチルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号14） 参考例２―(B)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクチルアミノ］１，３，５―ト
リアジン28.3ｇと１，８―ジアミノ―４―アミノ
メチルオクタン1.0ｇをキシレン200ml中で10時間
加熱還流した。実施例１と同様に処理して得た残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミン
（20：１：１）の混合溶剤〕に付し、融点55〜60
℃の目的物を得た。 実施例 ３ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）プロピルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）プロピルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号６） 参考例２―(H)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）プロピルアミノ〕１，３，５―ト
リアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメチル
オクタンから、実施例１の方法に準じて融点137
〜140℃の目的物を得た。 実施例 ４ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）ドデシルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ドデシルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号21） 参考例２―(C)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ドデシルアミノ〕１，３，５―ト
リアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメチル
オクタンから実施例２の方法に準じて、油状物と
して目的物を得た。本品はシリカゲルを用いた薄
層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：３：１）の
混合溶剤〕でRf値0.24を示した。 実施例 ５ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―２―エチルヘキシルアミノ］１，３，
５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）―２―エチルヘキ
シルアミノ］１，３，５―トリアジン―６―イ
ル］アミノメチルオクタン（例示番号18） 参考例２―(D)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）―２―エチルヘキシルアミノ］
１，３，５―トリアジンと１，８―ジアミノ―４
―アミノメチルオクタンから実施例１の方法に準
じて得た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー〔溶離剤；酢酸エチル：メタノール：トリエ
チルアミン（20：５：２）の混合溶剤〕に付し融
点55〜60℃の目的物を得た。 実施例 ６ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―オクタデシルアミノ］１，３，５―ト
リアジン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，
４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）―オクタデシルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］アミノメ
チルオクタン（例示番号24） 参考例２―(E)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクタデシルアミノ］１，３，５
―トリアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメ
チルオクタンから実施例１の方法に準じて得た残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢酸エチル：トリ
エチルアミン（10：５：５：１）の混合溶剤〕に
付し、油状物として目的物を得た。本品はシリカ
ゲルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展開溶
剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢酸エチル：トリ
エチルアミン（４：４：４：１）の混合溶剤〕で
Rf値0.43を示した。 実施例 ７ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―３―メトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―
Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―メトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノメチルオクタン（例示番号
32） 参考例２―(F)で得られた化合物と１，８―ジア
ミノ―４―アミノメチルオクタンから実施例１の
方法に準じて得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノー
ル：トリエチルアミン（４：１：１）の混合溶
剤〕に付し、融点96〜99℃の目的物を得た。 実施例 ８ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―３―エトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―
Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―エトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノメチルオクタン（例示番号
35） 参考例２―(G)で得られた化合物と１，８―ジア
ミノ―４―アミノメチルオクタンから実施例１の
方法に準じて得た残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：メタノー
ル：トリエチルアミン（30：５：１）の混合溶
剤〕に付し、融点80〜82℃の目的物を得た。 実施例 ９ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）メチルアミノ］１，３，５―トリアジン
―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）メチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例
示番号３） 参考例２―(K)で得られた化合物9.0ｇと１，８
―ジアミノ―４―メチルアミノオクタン0.89ｇを
キシレン10mlに溶解した溶液に炭酸カリウム飽和
水溶液10mlを加え、８時間加熱還流した。反応終
了後、反応混合物を水中へ投入し、ベンゼンで抽
出した。炭酸カリウムで乾燥し、溶剤を留去して
得た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチル
アミン（20：３：１）の混合溶剤〕に付し、融点
152〜157℃の目的物を得た。 実施例 10 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―６―
イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―６―
イル］アミノメチルオクタン（例示番号１） 参考例２―(I)で得られた化合物5.1ｇと１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン0.7ｇを
実施例９と同様に反応させた。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し、クロロホルムで抽出し
た。炭酸カリウムで乾燥し、溶剤を留去して得た
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶
離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（８：２：１）の混合溶剤〕に付し、融点148
〜158℃の目的物を得た。 実施例 11 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ，Ｎ―
ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ，Ｎ―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）アミノ］１，３，５―ト
リアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号41） 参考例２―(L)で得られた化合物20.8ｇ、１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン1.3ｇと
炭酸カリウム4.5ｇの混合物を170〜190℃で12時
間かきまぜた。反応終了後、反応混合物を水中へ
投入し、クロロホルムで抽出した。炭酸カリウム
で乾燥し、クロロホルムを留去して得た残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢
酸エチル：エタノール：トリエチルアミン（５：
５：１）の混合溶剤〕に付し、融点200〜205℃の
目的を得た。 実施例 12 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタメチル―
４―ピペリジル）アミノ］１，３，５―トリア
ジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例示
番号２） 参考例２―(J)で得られた化合物4.5ｇと１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン0.5ｇか
ら実施例９の方法に準じて得た残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（５：５：
２）の混合溶剤〕に付した後、シクロヘキサンか
ら再結晶して融点160〜163℃の目的物を得た。 実施例 13 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリア
ジン―６―イル］メチルアミノ―４―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―ピペリジル）ブチルアミ
ノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］メチ
ルアミノメチルオクタン（例示番号８） 実施例１で得られた化合物5.6ｇ、37％ホルマ
リン24.0ｇと98％ギ酸14.0ｇの混合物を14時間、
加熱還流した。反応終了後、反応混合物を氷水中
に投入し、炭酸水素ナトリウムを加えアルカリ性
としベンゼンで抽出した。炭酸カリウムで乾燥
し、ベンゼンを留去して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー［溶離剤；酢酸エチ
ル：ベンゼン：トリエチルアミン（20：40：１）
の混合溶剤］に付し、融点128〜130℃の目的物を
得た。 実施例 14 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）３―メトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］メチルアミノ
―４―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）
―３―メトキシプロピルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］メチルアミノメチルオ
クタン（例示番号33） 実施例７で得られた化合物から実施例13の方法
に準じて得た残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：ト
リエチルアミン（20：１：１）の混合溶剤〕に付
し、融点117〜118℃の目的物を得た。 実施例 15 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミ
ノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］アミ
ノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］アミノメ
チル］オクタン（例示番号９） 実施例１で得られた化合物6.0ｇと無水酢酸2.0
ｇをピリジン20mlに溶解し、100〜110℃で16時間
かきまぜた。反応終了後、反応混合物をアンモニ
ア水に投入し、ベンゼンで抽出した。炭酸カリウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去した残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕に付し、融点115〜118℃の目的
物を得た。 実施例 16 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―メトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―３
―メトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチル］オクタン
（例示番号34） 実施例７で得られる化合物から実施例15の方法
に準じて融点91〜94℃の目的物を得た。 実施例 17 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）オクタデシル
アミノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］
アミノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）オクタデシル
アミノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］
アミノメチル］オクタン（例示番号26） 実施例６で得られた化合物から実施例15の方法
に準じて得た油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー〔溶離剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：
酢酸エチル：トリエチルアミン（５：５：５：
１）の混合溶剤〕に付し、油状物として目的物を
得た。本品はシリカゲルによる薄層クロマトグラ
フイー〔展開溶剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢
酸エチル：トリエチルアミン（５：５：５：１）
の混合溶剤〕でRf値0.45を示した。 実施例 18 未安定化ポリプロピレン粉末（MFI〜18）100
部、酸化防止剤としてステアリル３―（３，５―
ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート0.2部及び本発明の安定剤0.25部をプラ
ベンダー、プラスチコーダー中、200℃で10分間
混練して均質にした。得られた塊を実験用プレス
機で２〜３mm厚のシートに圧延した。このシート
の一部を油圧プレス機で260℃で６分間加圧し、
次いで直ちに冷水中に投入して0.5mm厚のシート
を得た。同様の方法によつて、0.5mm厚のシート
から0.1mm厚のフイルムを成形した。このフイル
ムを50×120mmの試験片に切断した。 この試験片をサンシヤインカーボンウエザーメ
ーター中黒板温度63±３℃で光に曝した。露光さ
れた試料を周期的に引張試験を行い、各試料につ
いて伸びが初期の50％に低下する時間を劣化時間
とした。試験結果は本発明の安定剤の劣化時間
と、本発明の安定剤を無添加の対照試料の劣化時
間との比率で示す。 これらの結果を表１に示した。なお化合物番号
は前述の化合物に示した化合物を表わし比較化合
物Ａ及びＢは特公昭57−38589号公報に開示され
ているピペリジル―トリアジン―アミン誘導体を
表わす。すなわち、化合物ＡはＮ，N′，N″―ト
リス［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］ジエチレン
トリアミンを表わし、化合物ＢはＮ，N′―ビス
［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］ヘキサメチレン
ジアミンを表わす。表３においても同様である。
子である化合物を相当するカルボニル化合物と前
述したＡ法第１工程と同様な還元アミノ化反応の
条件に従つて、反応させることによつて容易に製
造することができる。 本工程は前記Ａ法第２工程と同様な反応条件の
下に行われるが、好適には反応温度が100℃乃至
200℃であり、反応に要する時間は５時間乃至25
時間である。 また、化合物（ａ）において、R1′，R2′，
R3′，R4′及び／又はY′が同一のアルキル基又はア
ラルキル基である化合物はR1′，R2′，R3′，R4′及
び／又はY′が水素原子である化合物を一般式 R5−Hal （XI） （式中、R5は炭素原子１乃至18個を有するアル
キル基又は置換されていてもよいアラルキル基を
示し、Halは塩素、臭素、沃素のようなハロゲン
原子を示す。）を有する化合物と反応させること
によつて達成される。 本反応においては、反応条件を選択することに
よつてR1′及びY′をまずアルキル基又はアラルキ
ル基に変換させた後に、R2′，R3′及びR4′をアル
キル基又はアラルキル基に変換させることができ
る。 反応は不活性溶剤の存在下又は不存在下で、脱
酸剤の存在下又は不存在下、通常反応温度室温乃
至150℃、反応時間30分間乃至３時間で行われる。
脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又は炭酸塩が好適に使用され
る。不活性溶剤としては例えばジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ
―プロパノールのようなアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミドのようなアミド類又
はこれらの溶剤と水との混合溶剤が好適に使用さ
れる。 さらに、R1′，R2′，R3′，R4′及び／又はY′がメ
チル基である化合物はR1′，R2′，R3′，R4′及び／
又はY′が水素原子である化合物をロイカルト―
ワ―ラツハ反応に付すことにより製造することが
できる。 本反応は水溶剤中、ホルムアルデヒド及び蟻酸
と50℃乃至100℃で５時間乃至20時間加熱するこ
とによつて行われる。 また、Ａ法に従つて得られた化合物（ａ）に
おいて、R1′，R2′，R3′，R4′及び／又はY′が水素
原子である化合物は所望により、付加工程として
アシル化反応を行うことにより、R1′，R2′，R3′，
R4′及び／又はY′がアシル基である化合物に変換
することができる。 反応は不活性溶剤中、化合物（ａ）に導入す
るアシル基に対応するカルボン酸の活性誘導体
（酸ハライド、酸無水物又は酸低級アルキルエス
テル）の適切な量を反応させることによつて行わ
れる。酸ハライド又は酸無水物を使用する場合は
反応条件を選択することによつて、まず、R1′及
びY′をアシル基に変換させた後、R2′，R3′及び
R4′をアシル基に変換することができるが、反応
し得る基をすべて一度にアシル化することが望ま
しい。又、酸低級アルキルエステルを使用する場
合はR1′及びY′のみをアシル基に変換することが
できる。酸ハライドを用いる反応は不活性溶剤存
在下脱酸剤の存在下又は不存在下、通常反応温度
室温乃至130℃、反応時間30分間乃至３時間で行
われる。 脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物若しくは炭酸塩又はトリエチルアミン、ピリ
ジンのような有機アミンが好適に使用される。不
活性溶剤としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロ
リド、クロロホルム、トリクロロエタンのような
ハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類が好適に使用される。 酸無水物を用いる反応は不活性溶剤の存在下又
は酸無水物を過剰に用いて不活性溶剤の不存在下
で、通常反応温度室温乃至160℃、反応時間30分
間乃至20時間で行われる。不活性溶剤としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコール、ジエチルエーテルの
ようなエーテル類が好適に使用される。 酸低級アルキルエステルを用いる反応は、不活
性溶剤中、塩基の存在下、通常反応温度80乃至
180℃、反応時間30分間乃至５時間で、生成する
低級アルコールを留去することによつて行われ
る。 塩基としては、例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムｔ―ブチラー
ト、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リチウ
ムアミドのようなアルカリ金属化合物又はチタン
酸テトライソプロピルもしくはテトラブチルのよ
うなチタン酸化合物が使用されるが、好適にはナ
トリウムエチラート、水酸化カリウム、リチウム
アミドである。不活性溶剤としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ｎ―ヘプタン、ｎ―
オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサンのような炭化水素類が好適に使
用される。 反応終了後、各工程の目的化合物は常法に従つ
て反応混合物から採取することができる。例えば
所望により反応混合物に不溶物が存在する場合に
は別し又は反応混合物が酸性又はアルカリ性の
場合は中和した後、水を加え水不混合性有機溶剤
で抽出し、得られた抽出液を乾燥し、抽出液から
溶剤を留去することによつて得ることができる。
さらに得られた目的化合物を必要に応じて、常法
例えばカラムクロマトグラフイー、分取薄層クロ
マトグラフイー、蒸留法、再結晶法等により精製
することができる。 Ｂ法はＡ法で得られた化合物（ａ）を反応の
順序を変えて別途に製造する方法である。 第１工程は一般式（）を有する化合物を製造
する工程で、化合物（）と化合物（）を前記
Ａ法第２工程と同様に反応させることによつて達
成される。 第２工程は化合物（ａ）を製造する工程で、
化合物（）を化合物（）と前記Ａ法第３工程
と同様に反応させることによつて達成される。 本発明に係る式（）を有するピペリジル―ト
リアジン―トリアミン誘導体及びその酸付加塩は
重合体との相溶性に優れ、揮散性及び表面移行性
も小さく、しかも優れた光及び熱安定化効果並び
に耐ガス効果を有するため、広範囲の合成高分子
の安定化に利用できる。 この方法により安定化される合成高分子には次
のものが含まれる。 オレフイン及びジエンポリマー オレフイン及びジエンのホモポリマー（例え
ば、低密度、直鎖状低密度、高密度及び架橋ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン―１、ポリメチルペンテン―
１、ポリイソプレン及びポリブタジエン）、その
ようなホモポリマーの混合物（例えば、ポリプロ
ピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブ
テン―１、又はポリプロピレンとポリイソブチレ
ンの混合物）、及びオレフインとジエンのコポリ
マー（例えばエチレン−プロピレン コポリマ
ー、プロピレン―ブテン―１ コポリマー、プロ
ピレン―イソブテン コポリマー、エチレン―ブ
テン―１ コポリマー、及びエチレン及びプロピ
レンとヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又は
エチリデンノルボルネンのようなジエンとのター
ポリマー）： スチレンポリマー ポリスチレン、スチレンまたはα―メチルスチ
レンのコーポリマー（例えば、スチレン―ブタジ
エン コポリマー、スチレン―アクリロニトリル
コポリマー、スチレン―アクリロニトリル―メ
チルメタクリレート コポリマー、スチレン―ア
クリロニトリル―アクリル酸エステル コポリマ
ー、衝撃強度を与えるためにアクリル酸エステル
ポリマーで変性されたスチレン―アクリロニトリ
ル コポリマー、および衝撃強度を与えるために
EPDMで変性されたスチレンポリマー）、及びス
チレンのグラフト コポリマー（例えば、ポリブ
タジエンに対するスチレンのグラフトポリマー、
通常アクリロニトリル―ブタジエン―スチレン又
はABSプラスチツクスといわれるポリブタジエ
ンに対するスチレンおよびアクリロニトリルのグ
ラフトポリマー及び上記スチレン コポリマーと
これとの混合物）： ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマー ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフ
ツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル―塩化ビニリデン コポリマー、塩化ビ
ニル―酢酸ビニル コポリマー、塩化ビニリデン
―酢酸ビニル コポリマー： α，β―不飽和酸及びその誘導体のポリマー ポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸
エステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル： 不飽和アルコールと不飽和アミン又はそのアシル
誘導体又はアセタールのポリマー ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ
フタル酸アリル、ポリメラミンアリル及び前記単
量体と他種のビニル化合物とのコポリマー（例え
ばエチレン―酢酸ビニル コポリマー）： エポキシポリマー エポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマー
（例えば、ポリエチレンオキシド）及びビスグリ
シジルエーテル化合物のポリマー： ポリアゼタール、ポリアルキレンオキシド及びポ
リフエニレンオキシド ポリオキシメチレン、オキシメチレン―エチレ
ンオキシド コポリマー、ポリオキシエチレン、
ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフエニレンオキシド： ポリウレタン及びポリウレア ポリカーボネート ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ジアミンと脂肪族又は芳香族ジカルボン酸から
誘導される、及び／又はアミノカルボン酸又はそ
れに対応するラクタムから誘導されるポリアミド
及びコポリアミド：例えば、ナイロン―６、ナイ
ロン―６／６、ナイロン―６／10、ナイロン―
11、ナイロン12： ポリエステル ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はオキシ酸またはそれに対応するラクトンから誘
導されるポリエステル：例えば、ボリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リ―シクロヘキサン―１，４―ジメチレンテレフ
タレート： 架橋ポリマー 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素又
はメラミンとから誘導される架橋ポリマー：例え
ば、フエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿素―
ホルムアルデヒド樹脂、メラミン―ホルムアルデ
ヒド樹脂及びジアリールフタレート樹脂： アルキド樹脂 例えば、グリセロール―フタル酸樹脂、及びこ
れとメラミン―ホルムアルデヒド樹脂との混合
物： 不飽和ポリエステル樹脂 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルから誘導され、架橋剤として
ビニル化合物を用いて得られた不飽和ポリエステ
ル樹脂、及びそれを塩素化して難燃化変性を施し
たもの。 高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤
の量は、種々の要因、例えば対象となるポリマー
の種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準
にして本発明の安定剤を0.01乃至５重量％用いる
と充分であるが、最も有効な範囲はポリマーの種
類により変る：即ち、オレフイン、ジエンおよび
スチレンポリマーについては0.01乃至2.0重量％、
好ましくは0.02乃至1.0重量％：塩化ビニルおよ
び塩化ビニルデンポリマーについては0.01乃至
1.0重量％、好ましくは0.02乃至0.5重量％：そし
て、ポリウレタン及びポリアミドについては0.01
乃至5.0重量％、好ましくは0.02乃至2.0重量％で
ある。所望により、本発明の安定剤の２種または
それ以上を一緒に用いることができる。 本発明の安定剤は通常の技術により、成形物品
を製造する前の都合のよいあらゆる段階で高分子
に容易に混入できる。例えば、該安定剤を液状ま
たは乾燥粉末状で高分子と混合するか、あるいは
該安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、
懸濁液または乳濁液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、高
分子技術の分野で種々の慣用の添加剤を適宜含ま
せることができ、そのような添加剤は英国特許明
細書1401924の11〜13頁に記載されている。 この様にして安定化されたプラスチツクは、非
常に広範な形態で、例えばフイルム、繊維、テー
プ、圧縮成形材料、塗料組成物またはペイントと
して使用できる。 本発明を更に次の参考例および実施例で説明す
るが、これらの参考例および実施例において、全
ての部及びパーセントは重量単位である。 参考例 (A) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（ブチ
ルアミノ）ピペリジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン155ｇとｎ―ブチル―アミン80.0ｇをメタ
ノール300mlに溶解したのち、酸化白金2.0ｇを
添加し、中圧水添装置により室温で５時間水素
と共に振とうした。反応終了後、白金触媒を
別した溶液から溶剤を減圧下で留去したのち、
蒸留により精製し、沸点100〜101℃／５mmHg
の油状物として所望の化合物が得られた。 同様にして、相当するピペリドン化合物とア
ミン化合物から下記の化合物を得た。 (B) ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミン
ピペリジン 沸点 102〜104℃／26mmHg (C) １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ア
ミノピペリジン 沸点 76〜79.5℃／５mmHg (D) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（メチ
ルアミノ）ピペリジン 沸点 68〜70℃／3.5mmHg (E) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（プロ
ピルアミノ）ピペリジン 沸点 83〜84℃／3.5mmHg (F) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
チルアミノ）ピペリジン 沸点 143〜146℃／mmHg (G) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（２―
エチルヘキシルアミノ）ピペリジン 沸点 108〜110℃／mmHg (H) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（３―
メトオキシプロピルアミノ）ピペリジン 沸点 110〜111℃／４mmHg (I) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（３―
エトキシプロピルアミノ）ピペリジン 沸点 114〜116℃／２mmHg (J) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（ドデ
シルアミノ）ピペリジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン31.0ｇとｎ―ドデシルアミン47.0ｇをメタ
ノール250mlに溶解したのち酸化白金1.0ｇを添
加し、中圧水添装置により室温で３時間振とう
した。反応終了後、白金触媒を別した溶液か
ら溶剤を減圧下で留去して油状物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフイ〔溶
離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルア
ミン（20：３：１）の混合溶剤〕に付して精製
すると油状物として所望の化合物が得られた。
本品は、シリカゲルを用いた薄層クロマトグラ
フイー〔展開溶剤；酢酸エチル：エタノール：
トリエチルアミン（20：３：１）の混合溶剤〕
でRf値0.34を示した。 (K) ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
タデシルアミノ）ピペリジン 参考例１(J)と同様に反応、処理、精製して油
状物をして所望の化合物が得られた。シリカゲ
ルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展開溶
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：３：１）の混合溶剤〕でRf値0.27を示
した。 (L) ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジン）アミン ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ドン50.0ｇ、塩化アンモニウム109ｇ及びメタ
ノール200mlの懸濁液に酸化白金1.09ｇを添加
し、中圧水添装置により室温で８時間水素と共
に振とうした。反応終了後、反応混合物を炭酸
カリウム水溶液中へ投入した。白金触媒を別
した溶液からベンゼンで抽出した。炭酸カリウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去して得た油状物を
減圧蒸留に付し、沸点135〜139℃／２mmHgの
油状物を得た。このものをシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタ
ノール：トリエチルアミン（５：５：１）の混
合溶剤〕に付し融点77〜78℃の目的物を得た。 参考例 ２ (A) ２―クロロ―４，６―ビス〔Ｎ―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）ブチ
ルアミノ〕１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル18.4ｇをジオキサン200mlに溶
解した溶液に、２，２，６，６―テトラメチル
―４―（ブチルアミノ）ピペリジン43.6ｇをジ
オキサン100mlに溶解した溶液を20〜25℃でか
きまぜながら滴下した。同温度で２時間かきま
ぜたのち、さらに60〜70℃で２時間かきまぜ
た。反応終了後、ジオキサンを留去して得た残
渣を10％炭酸カリウム水溶液に投入し、酢酸エ
チルで抽出した。炭酸カリウムで乾燥し、酢酸
エチルを留去して得た油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：１：１）
の混合溶剤〕に付し融点40〜42℃の目的物を得
た。 (B) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）オク
チルアミン］１，３，５―トリアジン 参考例２(A)の方法に準じて淡黄色油状物とし
て目的物を得た。本品はシリカゲルを用いた薄
層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕でRf値0.36を示した。 (C) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）ドデ
シルアミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル9.2ｇをキシレン250mlに溶解し
た溶液に、２，２，６，６―テトラメチル―４
―（ドデシルアミノ）ピペリジン35.7ｇをキシ
レン50mlに溶解した溶液を20〜25℃で滴下し
た。同温度で１時間30分かきまぜたのち、さら
に50〜55℃で５時間かきまぜた。反応終了後、
炭酸カリウム水溶液で中和したのち、キシレン
溶液を分離し、炭酸カリウムで乾燥した。キシ
レンを留去して得た油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：ベ
ンゼン：エタノール：トリエチルアミン（20：
20：３：１）の混合溶剤〕に付し、無色油状物
として目的物を得た。本品はシリカゲルを用い
た薄層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エ
チル：ベンゼン：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：20：３：１）の混合溶剤〕でRf値0.28
を示した。 (D) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―２
―エチルヘキシルアミノ］１，３，５―トリア
ジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―（２―
エチルヘキシルアミノ）ピペリジン29.5ｇをア
セトン50mlに溶解した溶液に、塩化シアヌル
9.2ｇ、アセトン60ml及び水20mlの懸濁液を、
20〜25℃でかきまぜながら加えた。その後、水
酸化ナトリウム4.2ｇを水20mlに溶解した溶液
を添加し、45〜50℃で４時間かきまぜた。反応
終了後、アセトンを留去して得た油状物を酢酸
エチルで抽出した。炭酸カリウムで乾燥し、酢
酸エチルを留去して得た油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー〔溶離剤；ｎ―ヘキサ
ン：酢酸エチル（４：１）の混合溶剤〕に付
し、無色油状物として目的物を得た。本品は、
シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイー
〔展開溶剤；酢酸エチル：メタノール：トリエ
チルアミン（４：１：0.4）の混合溶剤〕でRf
値0.62を示した。 (E) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）オク
タデシルアミノ］１，３，５―トリアジン ２，２，６，６―テトラメチル―４―（オク
タデシルアミノ）ピペリジン54.0ｇをキシレン
200mlに溶解した溶液に、塩化シアヌル12.0ｇ
をキシレン100mlに溶解した溶液を20〜25℃で
滴下した。そのあと８時間加熱還流した。反応
終了後、炭酸カリウム水溶液を添加して中和し
たのち、ベンゼンで抽出した。炭酸カリウムで
乾燥し、溶剤を留去して得た残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕に付し、得られた結晶を酢酸
エチルで再結晶して融点68〜70℃の無色結晶と
して目的物を得た。 (F) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）３―
メトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリア
ジン 参考例２(C)と同様に反応処理して得た油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（20：３：１）の混合溶剤〕に付し、融点
160〜161℃の目的物を得た。 (G) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―３
―エトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリ
アジン 参考例２(D)の方法に準じて油状物として目的
物を得た。本品は、シリカゲルを用いた薄層ク
ロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチル：メ
タノール：トリエチルアミン（８：１：0.2）
の混合溶剤〕でRf値0.34を示した。 (H) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）プロ
ピルアミノ］１，３，５―トリアジン 参考例２(A)の方法に準じて融点141.5〜143℃
の目的物を得た。 (I) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アミ
ノ］１，３，５―トリアジン 参考例２(E)の方法に準じて得た粗成物をエタ
ノールから再結晶して融点276〜277℃の目的物
を得た。 (J) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）
アミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル9.0ｇと１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―アミノピペリジン20.0ｇを
キシレン100mlに溶解し、室温で１時間かきま
ぜた。ついで、炭酸カリウム飽和水溶液50mlを
加えて60℃で２時間かきまぜた。反応終了後、
反応混合物に水とクロロホルムを加えかきまぜ
た。室温で放置した後、析出した結晶を取
し、ベンゼンから再結晶して融点290℃の目的
物を得た。 (K) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）メチ
ルアミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌル18.4ｇと２，２，６，６―テト
ラメチル―４―メチルアミノピペリジン34.0ｇ
をキシレン250ml中、90〜110℃で３時間かきま
ぜたのち、炭酸カリウム飽和水溶液30mlを加
え、さらに５時間加熱還流した。反応終了後、
反応混合物を水中へ投入し、ベンゼンで抽出し
た。炭酸カリウムで乾燥し、ベンゼンを留去し
て得た残渣を酢酸エチルから再結晶して融点
179〜180℃の目的物を得た。 (L) ２―クロロ―４，６―ビス［Ｎ，Ｎ―ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン 塩化シアヌルとビス（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）アミンから参考例
２(K)の方法に準じて反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中へ投入し、クロロホルムで抽
出した。炭酸カリウムで乾燥し、クロロホルム
を留去して得た残渣をクロロホルムから再結晶
して融点295℃（分解）の目的物を得た。 実施例 １ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリアジン
―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例
示番号７） 参考例２―(A)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン14.9ｇと１，８―ジアミノ―４―アミノメ
チルオクタン1.3ｇをキシレン200ml中で22時間加
熱還流した。反応終了後、炭酸カリウム3.9ｇを
水10mlに溶解した水溶液を加え30分間かきまぜ
た。キシレン溶液を炭酸カリウムで乾燥したの
ち、キシレンを留去して得た残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：３：１）の
混合溶剤〕に付し融点103〜105℃の目的物を得
た。 実施例 ２ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）オクチルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクチルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号14） 参考例２―(B)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクチルアミノ］１，３，５―ト
リアジン28.3ｇと１，８―ジアミノ―４―アミノ
メチルオクタン1.0ｇをキシレン200ml中で10時間
加熱還流した。実施例１と同様に処理して得た残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミン
（20：１：１）の混合溶剤〕に付し、融点55〜60
℃の目的物を得た。 実施例 ３ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）プロピルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）プロピルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号６） 参考例２―(H)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）プロピルアミノ〕１，３，５―ト
リアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメチル
オクタンから、実施例１の方法に準じて融点137
〜140℃の目的物を得た。 実施例 ４ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）ドデシルアミノ］１，３，５―トリアジ
ン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビ
ス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ドデシルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号21） 参考例２―(C)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）ドデシルアミノ〕１，３，５―ト
リアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメチル
オクタンから実施例２の方法に準じて、油状物と
して目的物を得た。本品はシリカゲルを用いた薄
層クロマトグラフイー〔展開溶剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20：３：１）の
混合溶剤〕でRf値0.24を示した。 実施例 ５ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―２―エチルヘキシルアミノ］１，３，
５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）―２―エチルヘキ
シルアミノ］１，３，５―トリアジン―６―イ
ル］アミノメチルオクタン（例示番号18） 参考例２―(D)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）―２―エチルヘキシルアミノ］
１，３，５―トリアジンと１，８―ジアミノ―４
―アミノメチルオクタンから実施例１の方法に準
じて得た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー〔溶離剤；酢酸エチル：メタノール：トリエ
チルアミン（20：５：２）の混合溶剤〕に付し融
点55〜60℃の目的物を得た。 実施例 ６ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―オクタデシルアミノ］１，３，５―ト
リアジン―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，
４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）―オクタデシルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］アミノメ
チルオクタン（例示番号24） 参考例２―(E)で得られた２―クロロ―４，６―
ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）オクタデシルアミノ］１，３，５
―トリアジンと１，８―ジアミノ―４―アミノメ
チルオクタンから実施例１の方法に準じて得た残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離
剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢酸エチル：トリ
エチルアミン（10：５：５：１）の混合溶剤〕に
付し、油状物として目的物を得た。本品はシリカ
ゲルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展開溶
剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢酸エチル：トリ
エチルアミン（４：４：４：１）の混合溶剤〕で
Rf値0.43を示した。 実施例 ７ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―３―メトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―
Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―メトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノメチルオクタン（例示番号
32） 参考例２―(F)で得られた化合物と１，８―ジア
ミノ―４―アミノメチルオクタンから実施例１の
方法に準じて得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノー
ル：トリエチルアミン（４：１：１）の混合溶
剤〕に付し、融点96〜99℃の目的物を得た。 実施例 ８ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）―３―エトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］アミノ―４―
Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―エトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノメチルオクタン（例示番号
35） 参考例２―(G)で得られた化合物と１，８―ジア
ミノ―４―アミノメチルオクタンから実施例１の
方法に準じて得た残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：メタノー
ル：トリエチルアミン（30：５：１）の混合溶
剤〕に付し、融点80〜82℃の目的物を得た。 実施例 ９ １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）メチルアミノ］１，３，５―トリアジン
―６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）メチルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例
示番号３） 参考例２―(K)で得られた化合物9.0ｇと１，８
―ジアミノ―４―メチルアミノオクタン0.89ｇを
キシレン10mlに溶解した溶液に炭酸カリウム飽和
水溶液10mlを加え、８時間加熱還流した。反応終
了後、反応混合物を水中へ投入し、ベンゼンで抽
出した。炭酸カリウムで乾燥し、溶剤を留去して
得た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチル
アミン（20：３：１）の混合溶剤〕に付し、融点
152〜157℃の目的物を得た。 実施例 10 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―６―
イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリ
ジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―６―
イル］アミノメチルオクタン（例示番号１） 参考例２―(I)で得られた化合物5.1ｇと１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン0.7ｇを
実施例９と同様に反応させた。反応終了後、反応
混合物を水中に投入し、クロロホルムで抽出し
た。炭酸カリウムで乾燥し、溶剤を留去して得た
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶
離剤；酢酸エチル：エタノール：トリエチルアミ
ン（８：２：１）の混合溶剤〕に付し、融点148
〜158℃の目的物を得た。 実施例 11 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ，Ｎ―
ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ，Ｎ―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）アミノ］１，３，５―ト
リアジン―６―イル］アミノメチルオクタン
（例示番号41） 参考例２―(L)で得られた化合物20.8ｇ、１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン1.3ｇと
炭酸カリウム4.5ｇの混合物を170〜190℃で12時
間かきまぜた。反応終了後、反応混合物を水中へ
投入し、クロロホルムで抽出した。炭酸カリウム
で乾燥し、クロロホルムを留去して得た残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢
酸エチル：エタノール：トリエチルアミン（５：
５：１）の混合溶剤〕に付し、融点200〜205℃の
目的を得た。 実施例 12 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）アミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ―４―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタメチル―
４―ピペリジル）アミノ］１，３，５―トリア
ジン―６―イル］アミノメチルオクタン（例示
番号２） 参考例２―(J)で得られた化合物4.5ｇと１，８
―ジアミノ―４―アミノメチルオクタン0.5ｇか
ら実施例９の方法に準じて得た残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（５：５：
２）の混合溶剤〕に付した後、シクロヘキサンか
ら再結晶して融点160〜163℃の目的物を得た。 実施例 13 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）ブチルアミノ］１，３，５―トリア
ジン―６―イル］メチルアミノ―４―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―ピペリジル）ブチルアミ
ノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］メチ
ルアミノメチルオクタン（例示番号８） 実施例１で得られた化合物5.6ｇ、37％ホルマ
リン24.0ｇと98％ギ酸14.0ｇの混合物を14時間、
加熱還流した。反応終了後、反応混合物を氷水中
に投入し、炭酸水素ナトリウムを加えアルカリ性
としベンゼンで抽出した。炭酸カリウムで乾燥
し、ベンゼンを留去して得た油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー［溶離剤；酢酸エチ
ル：ベンゼン：トリエチルアミン（20：40：１）
の混合溶剤］に付し、融点128〜130℃の目的物を
得た。 実施例 14 １，８―ビス―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）３―メトキシプロピルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］メチルアミノ
―４―Ｎ―［２，４―ビス［Ｎ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）
―３―メトキシプロピルアミノ］１，３，５―
トリアジン―６―イル］メチルアミノメチルオ
クタン（例示番号33） 実施例７で得られた化合物から実施例13の方法
に準じて得た残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：ト
リエチルアミン（20：１：１）の混合溶剤〕に付
し、融点117〜118℃の目的物を得た。 実施例 15 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミ
ノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］アミ
ノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―ビス
［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］アミノメ
チル］オクタン（例示番号９） 実施例１で得られた化合物6.0ｇと無水酢酸2.0
ｇをピリジン20mlに溶解し、100〜110℃で16時間
かきまぜた。反応終了後、反応混合物をアンモニ
ア水に投入し、ベンゼンで抽出した。炭酸カリウ
ムで乾燥し、ベンゼンを留去した残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；酢酸エチ
ル：エタノール：トリエチルアミン（20：１：
１）の混合溶剤〕に付し、融点115〜118℃の目的
物を得た。 実施例 16 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―３―メトキ
シプロピルアミノ］１，３，５―トリアジン―
６―イル］アミノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―
［２，４―ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―３
―メトキシプロピルアミノ］１，３，５―トリ
アジン―６―イル］アミノメチル］オクタン
（例示番号34） 実施例７で得られる化合物から実施例15の方法
に準じて融点91〜94℃の目的物を得た。 実施例 17 １，８―ビス［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）オクタデシル
アミノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］
アミノ］―４［Ｎ―アセチル―Ｎ―［２，４―
ビス［Ｎ―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）オクタデシル
アミノ］１，３，５―トリアジン―６―イル］
アミノメチル］オクタン（例示番号26） 実施例６で得られた化合物から実施例15の方法
に準じて得た油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー〔溶離剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：
酢酸エチル：トリエチルアミン（５：５：５：
１）の混合溶剤〕に付し、油状物として目的物を
得た。本品はシリカゲルによる薄層クロマトグラ
フイー〔展開溶剤；ｎ―ヘキサン：ベンゼン：酢
酸エチル：トリエチルアミン（５：５：５：１）
の混合溶剤〕でRf値0.45を示した。 実施例 18 未安定化ポリプロピレン粉末（MFI〜18）100
部、酸化防止剤としてステアリル３―（３，５―
ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート0.2部及び本発明の安定剤0.25部をプラ
ベンダー、プラスチコーダー中、200℃で10分間
混練して均質にした。得られた塊を実験用プレス
機で２〜３mm厚のシートに圧延した。このシート
の一部を油圧プレス機で260℃で６分間加圧し、
次いで直ちに冷水中に投入して0.5mm厚のシート
を得た。同様の方法によつて、0.5mm厚のシート
から0.1mm厚のフイルムを成形した。このフイル
ムを50×120mmの試験片に切断した。 この試験片をサンシヤインカーボンウエザーメ
ーター中黒板温度63±３℃で光に曝した。露光さ
れた試料を周期的に引張試験を行い、各試料につ
いて伸びが初期の50％に低下する時間を劣化時間
とした。試験結果は本発明の安定剤の劣化時間
と、本発明の安定剤を無添加の対照試料の劣化時
間との比率で示す。 これらの結果を表１に示した。なお化合物番号
は前述の化合物に示した化合物を表わし比較化合
物Ａ及びＢは特公昭57−38589号公報に開示され
ているピペリジル―トリアジン―アミン誘導体を
表わす。すなわち、化合物ＡはＮ，N′，N″―ト
リス［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］
１，３，５―トリアジン―６―イル］ジエチレン
トリアミンを表わし、化合物ＢはＮ，N′―ビス
［２，４―ビス［Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）ブチルアミノ］１，
３，５―トリアジン―６―イル］ヘキサメチレン
ジアミンを表わす。表３においても同様である。
【表】
実施例 19
実施例18で得られたポリプロピレン0.5mm厚シ
ートから、10×100mmの試験片を作成し、150℃の
オーブン中に経時し、180゜折曲げ試験により脆化
するまでの日数を調べた。これらの試験結果を表
２に示した。
ートから、10×100mmの試験片を作成し、150℃の
オーブン中に経時し、180゜折曲げ試験により脆化
するまでの日数を調べた。これらの試験結果を表
２に示した。
【表】
【表】
実施例 20
低密度ポリエチレン100部と本発明の安定剤
0.25部をブラベンダー プラスチコーダー中、
180℃で10分間混練して均質にした。得られた塊
を実験用プレス機で２〜３mm厚のシートに圧延し
た。このシートの一部を油圧プレス機で160℃で
６分間加圧して0.5mm厚のシートを成形した。こ
のシートを５×５cmの試験片に切断した。 得られた試験片を黒色台紙上で室温に経時し、
１週間毎にブルームの発生を調べた。この結果を
表３に示した。
0.25部をブラベンダー プラスチコーダー中、
180℃で10分間混練して均質にした。得られた塊
を実験用プレス機で２〜３mm厚のシートに圧延し
た。このシートの一部を油圧プレス機で160℃で
６分間加圧して0.5mm厚のシートを成形した。こ
のシートを５×５cmの試験片に切断した。 得られた試験片を黒色台紙上で室温に経時し、
１週間毎にブルームの発生を調べた。この結果を
表３に示した。
【表】
低密度ポリエチレンは最近農業用フイルムとし
て使用されており、この場合安定剤の相溶性は非
常に重要である。安定剤がブルームすると光の透
過性が悪くなり、農作物の生育に悪影響が出る。 本発明の化合物は、化合物Ａ，Ｂに比較して相
溶性が著しく改善されている。 実施例 21 ポリスチレン ペレツト（商品名：スタロイロ
ン666、旭ダウ(株)製品）100部に本発明の安定剤
0.25部を加え、ブラベンダー プラスチコーダー
中、200℃で５分間混練して均質にした。得られ
た塊を直ちにプレス機で２〜３mm厚のプレートに
圧延した。このプレートを180℃で２分間圧縮成
形して1.5mm厚のプレートにした。得られたプレ
ートをキセノン・ウエザーオメター（アトラス社
製：65WR型）中、黒板温度63±３℃で600時間
照射した。照射したプレートの黄色度（YI600）
をASTMD1925の方法により測定した。これら
の結果を表４に示した。
て使用されており、この場合安定剤の相溶性は非
常に重要である。安定剤がブルームすると光の透
過性が悪くなり、農作物の生育に悪影響が出る。 本発明の化合物は、化合物Ａ，Ｂに比較して相
溶性が著しく改善されている。 実施例 21 ポリスチレン ペレツト（商品名：スタロイロ
ン666、旭ダウ(株)製品）100部に本発明の安定剤
0.25部を加え、ブラベンダー プラスチコーダー
中、200℃で５分間混練して均質にした。得られ
た塊を直ちにプレス機で２〜３mm厚のプレートに
圧延した。このプレートを180℃で２分間圧縮成
形して1.5mm厚のプレートにした。得られたプレ
ートをキセノン・ウエザーオメター（アトラス社
製：65WR型）中、黒板温度63±３℃で600時間
照射した。照射したプレートの黄色度（YI600）
をASTMD1925の方法により測定した。これら
の結果を表４に示した。
【表】
実施例 22
熱可塑型ポリウレタン（商品名：パラプレンペ
レツト22S、日本ポリウレタン工業(株)製品）100
部及び本発明の安定剤0.25部をジメチルホルムア
ミド300部に均一に溶解した。得られた溶液をガ
ラス板上に約0.4mm厚の層に流した。これを60℃
で20分間、次いで120℃で15分間乾燥して、約0.1
mm厚のフイルムが得られた。得られたフイルムを
サンシヤイン カーボン ウエザーメーター中、
黒板温度63±３℃で水スプレーなしで300時間照
射した。照射したフイルムの黄色度（YI300）を
ASTM Ｄ 1925の方法により測定した。 また、得られたフイルムの一部をJIS Ｌ 0855
「酸化窒素ガスに対する染色堅ろう度試験方法」
にしたがい、酸化窒素ガス濃度650ppm中に２時
間暴露したのち、JIS Ｋ 7103「プラスチツクの
黄色度および黄変度試験方法」にしたがい黄色度
（YI）を測定した。これらの結果を表５に示し
た。
レツト22S、日本ポリウレタン工業(株)製品）100
部及び本発明の安定剤0.25部をジメチルホルムア
ミド300部に均一に溶解した。得られた溶液をガ
ラス板上に約0.4mm厚の層に流した。これを60℃
で20分間、次いで120℃で15分間乾燥して、約0.1
mm厚のフイルムが得られた。得られたフイルムを
サンシヤイン カーボン ウエザーメーター中、
黒板温度63±３℃で水スプレーなしで300時間照
射した。照射したフイルムの黄色度（YI300）を
ASTM Ｄ 1925の方法により測定した。 また、得られたフイルムの一部をJIS Ｌ 0855
「酸化窒素ガスに対する染色堅ろう度試験方法」
にしたがい、酸化窒素ガス濃度650ppm中に２時
間暴露したのち、JIS Ｋ 7103「プラスチツクの
黄色度および黄変度試験方法」にしたがい黄色度
（YI）を測定した。これらの結果を表５に示し
た。
【表】
【表】
また、上記フイルムをサンシヤイン カーボン
ウエザーメーター中、黒板温度63±３℃で水ス
プレーなしで照射し、照射された試料について伸
びが初期の50％に低下する時間を測定し、劣化時
間とした。その結果を表６に示した。
ウエザーメーター中、黒板温度63±３℃で水ス
プレーなしで照射し、照射された試料について伸
びが初期の50％に低下する時間を測定し、劣化時
間とした。その結果を表６に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するピペリジル―トリアジン―トリアミン誘
導体又はその酸付加塩。 上記式中、Ｘは 式 〔式中、R1は水素原子、炭素原子１乃至18個有
するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有するア
ルコキシアルキル基、炭素原子２乃至18個を有す
るアシル基、置換されていてもよいアラルキル基
又は式 （式中、R3は後述するR2と同意義を有す。）を示
し、 R2は水素原子、炭素原子１乃至18個を有する
アルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基又は置換されていてもよいアラルキル基を示
す。〕を示す。 Ｙは 水素原子、炭素原子１乃至18個を有するアルキ
ル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル基、置
換されていてもよいアラルキル基又は 式 （式中、R4は前記したR2と同意義を有す。）を示
す。 ただし、R1及びＹの両方がアシル基を示す場
合は同一の基であり、いずれかがアシル基を示す
場合は他方は水素原子以外の基を示す。また、
R2，R3及びR4の全部又は２個がアシル基を示す
場合は同一の基であり、それらの１個又は２個が
アシル基を示す場合は残りの基はいづれも水素原
子以外の基を示す。 ２ 式（）において、Ｙが水素原子、メチル基
又はアセチル基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ 式（）において、R2及びR3が水素原子、
メチル基又はアセチル基である特許請求の範囲第
２項記載の化合物。 ４ 式（）において、Ｙが水素原子又はメチル
基であり、R1が水素原子、炭素原子１乃至18個
を有するアルキル基又は炭素原子３乃至22個を有
するアルコキシアルキル基であり、R2が水素原
子又はメチル基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ５ Ｙが水素原子又はメチル基であり、R1が水
素原子又は炭素原子４乃至８個を有するアルキル
基であり、R2が水素原子又はメチル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 を有するピペリジル―トリアジン―トリアミン誘
導体又はその酸付加塩からなる高分子材料用安定
剤。 上記式中、Ｘは 式 〔式中、R1は水素原子、炭素原子１乃至18個有
するアルキル基、炭素原子３乃至22個を有するア
ルコキシアルキル基、炭素原子２乃至18個を有す
るアシル基、置換されていてもよいアラルキル基
又は式 （式中、R3は後述するR2と同意義を有す。）を示
し、 R2は水素原子、炭素原子１乃至18個を有する
アルキル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル
基、又は置換されていてもよいアラルキル基を示
す。〕を示す。 Ｙは 水素原子、炭素原子１乃至18個を有するアルキ
ル基、炭素原子２乃至18個を有するアシル基、置
換されていてもよいアラルキル基又は 式 （式中、R4は前記したR2と同意義を有す。）を示
す。 ただし、R1及びＹの両方がアシル基を示す場
合は同一の基であり、いづれかがアシル基を示す
場合は他方は水素原子以外の基を示す。また、
R2，R3及びR4の全部又は２個がアシル基を示す
場合は同一の基であり、それらの１個又は２個が
アシル基を示す場合は残りの基はいづれも水素原
子以外の基を示す。
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