JPH0256442A

JPH0256442A - 高級アルコールの製造方法

Info

Publication number: JPH0256442A
Application number: JP20724188A
Authority: JP
Inventors: Masahide Nakada; 中田　正秀; Ron Hashizume; 橋爪　論; Yasuhisa Noguchi; 野口　泰久; Tadashi Funada; 船田　正
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1988-08-23
Filing date: 1988-08-23
Publication date: 1990-02-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、天然ワックス中に含まれている高級アルコー
ルを分離、精製する方法に関し、詳し、くは天然ワック
スを鹸化分解した後、特定の混合溶媒によって液々抽出
することにより高級アルコールを得る方法に関する。

（従来の技術）天然ワックスは炭素数２２から３８の高級アルコールと
高級脂肪酸とからなるエステルを含んでいる。

この高級アルコール中にはへキサコサノール、オクタコ
サノール、トリアコンタノールなどその生理活性が注目
され、医薬の前駆体または健康食品として期待されるも
のが含まれている。

従来、これらの天然ワックスを分解し高級アルコールを
得る方法としては、鹸化分解後にシリカゲル、アルミナ
、活性炭などに脂肪酸塩を吸着させて除去する方法（例
えば特開昭６１−２２７５４３号、特開昭６３−８３４
７号など）、あるいは分子蒸留によって脂肪酸メチルエ
ステルを除く方法などがあった。

（発明が解決しようとする課題）しかしながら、このような吸着法では吸着処理、濾過工
程など効率が十分とは言えず、また分子蒸留法は装置全
体を９０℃以上に保温できるような特別の装置が必要で
あるので、コストが高くなるという問題点があった。

本発明の目的は、天然ワックスから、高級アルコールを
簡便な方法で高収率で得る方法を提供することである。

（課題を解決するための手段）本発明は、天然ワックスをアルカリ金属の水酸化物で鹸
化分解した後、無極性有機溶剤／アルコール／水系の混
合溶媒を用いて液々抽出することを特徴とする高級アル
コールの製造方法である。

本発明に用いる天然ワックスとしてはライスワックス、
キャンデリラワックス、エスパルトワックス、カルナウ
バワックスなどの植物ワックス、鯨油ワックス、虫白ろ
う、シェラツクワックスなどの動物ワックスが挙げられ
る。

アルカリ金属の水酸化物としては、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムが使用できる。その使用量は天然
ワックス１モル当たり１〜２モルである。

上記の天然ワックスは、アルコール；水（例えばエタノ
ール：水−Ｉ：ｌν／ν）溶媒中で、または無溶媒系で
アルカリ金属の水酸化物を加えて鹸化分解する。反応温
度は溶媒系で５０から１００℃、無溶媒系で１５０から
３００℃で行われる。反応時間は溶媒系で２０分から５
時間、無溶媒系で１０から６０分である。このようにし
て得た鹸化分解物を前記混合溶媒を用いて液々抽出する
。

本発明に用いる無極性有機溶剤としては、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル
、石油ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
炭化水素があり、アルコールとしてはメタノール、エタ
ノール、プロパツール等がある。

本発明において混合溶媒の混合比は無極性有機溶剤／ア
ルコール／水＝ｔ：Ｏ，３〜３：０．３〜３Ｖ／ν／ν
）であり２Ｎに分店するように調製する。

液々抽出は、例えば分解物１００ｇ当たりヘキサン２０
．０〜６００　ｍｌ、６０℃の温水２００〜６００ｍ１
、エタノール２００〜６００　ｍｌを順次加えて処理す
る。その結果、高級アルコールの濃縮された上層と脂肪
酸塩のね：縮された下層に分層するので、下層を除き、
更に同様の操作を繰り返すと、上層には極微量の脂肪酸
塩を含み、大部分が高級アルコールである区分が得られ
る。これを６０℃の温水１０１００Ｏで３回洗浄してｍ
ｆｆ１の脂肪酸塩をのぞいた後、約０．２から０．５ｇ
の活性炭で処理して着色物を吸収させ、これを濾過して
除き、この後１０℃で１２時間、晶析処理して生じた結
晶を濾過し、減圧乾燥すると白色の高級アルコールが約
２０〜３２ｇ得られる。

（発明の効果）本発明によれば、特定の混合溶媒を用いて液々抽出を行
うので、これまで分離することが困難であった脂肪酸塩
と高級アルコールとを精度良く分離でき、前便な方法に
もかかわらす高収率で高純度の目的物を得ることができ
る。

（実施例）以下、実施例及び比較例を用いて本発明を具体的に説明
する。

実施例１ライスワックス５０ｇ（野田ワックス■製晶、約４０％
の高級アルコールを含む）に水酸化カリウム７ｇを溶解
させた水５０−とエタノール５０ｍ１を加え、還流下（
８９〜９０℃）で反応させる。３０分で鹸化分解が終了
し、透明な褐色溶液となる。この溶液を６０℃まで冷却
し、ヘキサン２００　ｍｌ、水１００　ｄ、エタノール
２００　ｄを順次加え、還流下（６３℃）で１０分間攪
拌すると二層に分離する。下層を除き、同様にヘキサン
１００−１水５０−、エタノール１００　ｒｎｌを順次
添加し、１０分間攪拌の後、下層を除く。残った層には
極微量の脂肪酸カリウムが含まれているので、６０℃の
温水５００−で３回洗浄して、これを完全に除く。次に
０．２ｇの活性炭を加え、約１０分間撹拌して着色物を
吸着させ濾過して除く。この後１０℃で１２時間放置し
て晶析させ、結晶を濾別して後、減圧乾燥して１６ｇの
高級アルコールを得た。

このものをガスクロマトグラフィー質■分析計により分
析した結果、脂肪酸はほとんど含まれていなかった。高
級アルコールの純度は９５％以上であり、収率は約８０
％であった。

実施例２実施例１においてライスワックス５０ｇを、カルナウバ
ワックス（野田ワックス０１製品、約４０％の高級アル
コールを含む）５０ｇに変えた以外は同様に行った。１
４ｇの高級アルコールが得られ、収率は７０％であった
。

実施例３実施例１において水酸化カリウム７ｇを、水酸化ナトリ
ウム５ｇに変えた以外は同様に行った。

１５ｇの高級アルコールが得られ、収率は７５％であっ
た。

実施例４実施例１においてヘキサンの代わりにオクタンを、また
エタノールの代わりにメタノールを用いた以外は、実施
例１と同様に行った。

高級アルコールが１４ｇ得られ、収率は７５％であった
。

比較例１ライスワックス５０ｇをＩｇの水酸化ナトリウムを溶解
させたメタノール５００−に加え、還流下で１時間エス
テル交換反応を行った。その後、減圧下で濃縮してメタ
ノールを除き、分子蒸留にかけた。温度は２４０℃、減
圧度は０．０１ｍｍ１１ｇで行った。

その際、リボンヒーターによってガラス部分を加熱して
装置全体が９０℃以上になるように保った。

脂肪酸メチルが蒸留され、高級アルコールが残部として
濃縮された。しかし、高級アルコールの収率は約６０％
と低く、その中には不純物としておよそ３０％の脂肪酸
メチルが含まれていた。

Claims

【特許請求の範囲】

　天然ワックスをアルカリ金属の水酸化物で鹸化分解し
た後、無極性有機溶剤／アルコール／水系の混合溶媒を
用いて液々抽出することを特徴とする高級アルコールの
製造方法。