JPH025742B2

JPH025742B2 -

Info

Publication number: JPH025742B2
Application number: JP13058380A
Authority: JP
Inventors: Dorabetsuku Yozefu; Begaa Manfureedo
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1979-09-19
Filing date: 1980-09-19
Publication date: 1990-02-05
Also published as: JPS5681558A; CH643826A5

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、Ｎ−フエノキシフエニルイソチオ尿
素、その製法及び該化合物を含む殺虫及び殺ダニ
剤ならびに動植物に付く昆虫またはダニを防除す
る方法に関する。Ｎ−フエノキシフエニルイソチオ尿素は、次式（式中、 R₁，R₂及びR₃は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R₄及びR₅は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R₆は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし５のアルキニル基を表わし、 R₇は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、そし
て R₈は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。）で表わされる構造式を有する。上記定義におけるハロゲン原子は、フツ素、塩
素、臭素もしくはヨウ素原子を意味し、塩素原子
が好ましい。アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキ
ニル基であるR₁ないしR₈は、直鎖又は枝分れ鎖
のものでもよい。このような基の例としては、メ
チル、メトキシ、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、
tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル及びそれらの異性体、アリル、メタリル、な
らびにプロパルギル基である。好ましいシクロアルキル基R₇はシクロプロピ
ル及びシクロヘキシル基である。それらの活性の点で好ましい化合物は、式中
R₁が水素原子、塩素原子、メトキシ基又はトリ
フルオロメチル基を表わし、R₂及びR₃が各々水
素原子又は塩素原子を表わし、R₄及びR₅が各々
エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチ
ル又はtert−ブチル基を表わし、R₆は炭素原子数
１ないし６のアルキル基、アリル基又はプロパル
ギル基を表わし、R₇が炭素原子数１ないし６の
アルキル基、シクロプロピル基又はシクロヘキシ
ル基を表わし、そしてR₈が水素原子を表わす化
合物である。しかしながら、特に好ましい化合物は、式中
R₁が水素原子、塩素原子又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、R₂が水素原子又は塩素原子を表
わし、R₃が水素原子を表わし、R₄及びR₅が各々
イソプロピル基を表わすか又はR₄がエチル基を
表わしR₅がsec−ブチル基を表わし、R₆がメチル
基を表わし、R₇がtert−ブチル基又はイソプロピ
ル基を表わし、そしてR₈が水素原子を表わす化
合物である。本発明において、sec.は第二化合物、tert.は第
三化合物を意味し、m.p.は融点を表わすものとす
る。式で表わされる化合物は酸付加塩例えば無
機塩の形でも存在し、本発明の実施に際してそれ
らの塩の形で使用されうる。従つて、本発明は式
で表わされる遊離化合物とそれらの非毒性酸付
加塩の両方から成るものと解されるべきである。式で表わされる化合物は、公知方法によりそ
れらの酸付加塩に変えることができる。付加塩形
成に適する酸は例えば次のようなものである：塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、リン酸、
硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シユ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン
酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、安息香
酸、フタル酸、ケイ皮酸及びサリチル酸。式で表わされる化合物は、次式：で表わされるチオ尿素を、次式： R₆−Hal （）で表わされるハロゲン化物と反応させることによ
り同様に公知の方法で得られる。ただし、上記式
および中、R₁ないしR₈は前記式で表わし
た意味を有し、Halはハロゲン原子、特に塩素又
は臭素原子を表わす。上記方法は、常圧もしくは若干高めた圧力下
で、好ましくは反応物に対し不活性な溶媒もしく
は希釈剤の存在下で0゜乃至100℃の温度にて有利
に行われる。適当な溶媒もしくは希釈剤の例は、
エーテル及びエーテル系化合物例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン及
びテトラヒドロフラン：芳香族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン及びキシレン：ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノ
ンである。式で表わされる出発物質を得る方法は、反応
物に対し不活性な溶媒もしくは希釈剤の存在下0゜
乃至100℃の温度範囲にて、常圧下で行うのが好
ましい。この方法に適当な溶媒もしくは希釈剤
は、式で表わされる最終生成物を得る方法に適
するとして上記で例示したものである。式で表わされる化合物は動植物の有害生物を
防除するのに適する。特に式で表わされる化合物は、昆虫、植物病
源性ダニ（mites及びticks）、例えば鱗翅目
（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜
目（Homoptera）、双翅目（Diptera）、ダニ目
（Acarina）、アザミウマ目（Thysanoptera）、支
翅目（Orthoptera）、シラミ目（Anoplura）、ノ
ミ目（Siphonaptera）ハジラミ目
（Mallophaga）、シミ目（Thysanura）、シロア
リ目（Isoptera）、チヤタテムシ目
（Psocoptera）、及び膜翅目（Hymenoptera）の
防除に適する。特に、式で表わされる化合物は、植物有害昆
虫、特に植物を食害する昆虫、例えば観賞用及び
有益植物、好ましくは綿植物栽培における害虫例
えばスポドプテラリツトラリス（Spodoptera
littoralis）及びヘリオテイスビレツセンス
（Heliothis virescens）、野菜における害虫例え
ばレプテイノタルサデセムリネアータ
（Leptinotarsa decemlineata）の防除に適する。式で表わされる化合物は、例えばイエバエ
（Musca domestica）のようなハエ及び蛟の幼虫
に対しても非常に効果的である。式で表わされる化合物の殺ダニ効果は、植物
を侵害するダニ〔マイト（mites）；例えばハダ
ニ科（Tetranychidae）、ホコリダニ科（Tars−
onemidae）、フシダニ科（Eriophydae）、チログ
リフイダエ（Tyroglyphidae）及びニクダニ科
（Glycyphagidae）〕およびまた蓄産動物を害する
外部寄生性ダニ〔マイト（mites）およびチツク
（ticks）；例えばマダニ科（Ixodidae）、アルガシ
ダエ（ Argasidae）、ヒゼンダニ科（Sarco−
ptidae）及びワクモ科（Dermanyssidae）の両方
に対しても及ぶ。式で表わされる化合物はまた相加効果もしく
は相乗効果を示す物質と特に有利に組合せられ
る。そのような化合物の例としてはピペロニルブ
トキシド、プロピニルエーテル、プロピニルオキ
シム、プロピニルカーバメート及びプロピニルホ
スフエート、２（３，４−メチレン−ジオキシフ
エノキシ）−３，６，９−トリオキサウンデカン
〔セサメツクス（Sesamex）又はセソキサン
（Sesoxane）〕Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロ
トリチオエート、１，２−メチレンジオキシ−４
−（２−（オクチルスルフイニル）−プロピル）−ベ
ンゼンである。式で表わされる化合物は、公知の方法によ
り、そして変性されない形態、又は例えば乳化性
濃厚物、懸濁性濃厚物、直接噴霧可能な又は希釈
可能な溶液、希釈性乳剤、水和剤、可溶性粉剤
（soluble powders）、粉剤、顆粒剤、ならびにポ
リマー物質によるマイクロカプセル化剤等のよう
な製剤の技術で通常使用されている助剤とともに
使用されうる：施用方法、例えば吹付け、噴霧、
散布、散乱もしくは注入はもつぱら最終用途に要
求される性能に従い、この点で、式で表わされ
る化合物の生物学的活性が施用の方法により又は
配合剤の製造に使用される助剤の性質及び量によ
り実質的に影響されないということが確実でなけ
ればならない。配合剤は公知の方法で、例えば有効成分を増量
剤とともに、すなわち溶媒もしくは固形担体とと
もに、場合によつては表面活性剤を使用して均一
に混合及び／又は磨砕することにより製造され
る。適当な溶媒は、好ましくは炭素原子数８ない
し12部分の芳香族炭化水素、すなわちキシレン混
合物から置換されたナフタレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン又はパラフイン、アルコー
ル及びグリコール、ならびにそれらのエーテル及
びエステル、強極性溶媒例えばジメチルスルホキ
シド又はジメチルホムアミドならびに水である。
例えば粉剤及び分散性粉剤に使用される固形担体
は、主に天然の鉱物性充填剤である。化学的用途
のために、適当な固形担体は、特に方解石、タル
ク、カオリナイト、モンモリロン石及びアタパル
ジヤイトである。物理的特性の向上のために、高
分散性ケイ酸又は高分散性吸収剤ポリマーを使用
することも可能である。適当な粒状担体は多孔性
タイプのもの例えば軽石、破砕レンガ、セピオラ
イト及びベントナイトである；適当な非溶剤担体
は例えば方解石又は砂のような物質である。さら
に、ドロマイトから微粉砕した堅果穀又はトウモ
ロコシの穂軸にわたる無機もしくは有機性の予め
微粉化した物質の多くのものが使用され得る。配合される式で表わされる化合物の極性によ
り、適当な表面活性剤は、良好な乳化性、分散性
及び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及
び／又は陰イオン性表面活性剤である。適当な陽イオン表面活性剤の例は、第四アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアン
モニウムである。適当な陰イオン表面活性剤の例
は、石けん、硫酸の脂肪酸モノエステル塩、例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化
合物の塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、カルシ
ウム及びアンモニウム、ブチルナフタレンスルホ
ネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロ
ピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩混合
物である。適当な非イオン表面活性剤の例は、エ
チレンオキシドと脂肪アルコール例えばオレイル
アルコール又はセチルアルコールとの縮合生成
物、もしくはアルキルフエノール例えばオクチル
フエノール、ノニルフエノール及びオクチルクレ
ゾールとの縮合生成物である。他の非イオン性化
合物は、長鎖の脂肪酸及びヘキサイト無水物から
誘導される部分エステル、及びこれらの部分エス
テルとエチレンオキシド又はレシチンとの縮合生
成物である。製剤技術で通常使用される非イオン、陰イオン
及び陽イオン性表面活性剤は、例えば次のような
刊行物に記載されている：「マツクカチオンズデイタージエンツアン
ドエマルジフアイヤーズアニユアル
（McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers
Annual）」エムシー出版社、リングウツド、ニユ
ージヤージー：シセリー及びウツド（Sisely and
Wood）、「エンサイクロペデイアオブサーフ
エースアクテイブエージエンツ
（Encyclopedia of Surface Active Agents）」
ケミカル出版社、ニユーヨーク一般に、配合剤は、式で表わされる化合物
0.1ないし99％、特に0.1ないし95％、表面活性剤
少なくとも０ないし25％、ならびに固形もしくは
液体助剤１ないし99.9％を含む。配合剤は、また、特定の効果を生じるために、
添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バイ
ンダー、接着剤ならびに肥料を含でもよい。式で表わされる化合物（有効成分）は、例え
ば次のように配合される（以下の記載中、パーセ
ントは重量である）：式で表わされる液体有効成分の配合例乳化性濃厚物：ａ有効成分 20％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５％ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド 36モル）５％キシレン混合物 70％；ｂ有効成分 40％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム８％トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
（エチレンオキシド30モル） 12％シクロヘキサノン 15％キシレン混合物 25％；ｃ有効成分 50％トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
4.2％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5.8％シクロヘキサノン 20％キシレン混合物 20％．上記濃厚物を水で希釈することにより所望の濃
度のエマルジヨンを製造することができる。溶液：ａ有効成分 80％エチレングリコールモノメチルエーテル 20％ｂ有効成分 10％ポリエチレングリコール400 70％Ｎ−メチル−２−ピロリドン 20％ｃ有効成分５％エポキシ化植物油１％リグロイン（沸点範囲160−190℃）； 94％ｄ有効成分 95％エポキシ化植物油５％これらの溶剤は微小滴剤の形で施用するのに適
する。顆粒剤ａ有効成分５％カオリン（0.2−0.8mm） 94％高分散性ケイ酸１％ｂ有効成分 10％アタパルジヤイト 90％有効成分を塩化メチレンに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧下に留去する。粉剤：ａ有効成分２％高分散性ケイ酸１％タルク 97％ｂ有効成分５％高分散性ケイ酸５％カオリン（微細に粉砕） 90％有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、直ちに使用される粉剤が得られる。式で表わされる固形有効成分の配合例：水和剤ａ有効成分 20％リグニンスルホン酸ナトリウム５％ラウリル硫酸ナトリウム３％ケイ酸５％カオリン 67％ｂ有効成分 60％リグニンスルホン酸ナトリウム５％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
６％オクチルフエノールポリグリコールエーテル
（エチレンオキシド７〜８モル）２％高分散性ケイ酸 27％有効成分を助剤と十分混合し、該混合物を適当
なミル中で十分粉砕し、得られた水和剤を水で希
釈して所望の濃度の懸濁剤を得る。乳化性濃厚物：有効成分 10％オクチルフエノールポリグリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル）３％ドデシルベンゼン硫酸カルシウム３％ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル）４％シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％上記濃厚物を水で希釈して所望の濃度のエマル
ジヨンを得る。粉剤：ａ有効成分５％タルク 95％ｂ有効成分８％カオリン（微粉砕） 92％有効成分を担体と混合し、該混合物を適当なミ
ル中で磨砕することにより直ちに使用される粉剤
が得られる。押出し顆粒剤：有効成分 10％リグニンスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン（微粉砕） 87％有効成分を助剤とともに混合磨砕し、続いて該
混合物を水で湿めらす。この混合物を押出しそれ
から空気流中で乾燥する。被覆顆粒剤有効成分３％ポリエチレングリコール200 ３％カオリン（0.3〜0.8mm） 94％微細に粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により無粉塵性被覆顆粒
剤が得られる。懸濁性濃厚物：有効成分 40％エチレングリコール 10％ノニルフエノールポリグリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル）６％リグニンスルホン酸ナトリウム 10％カルボキシメチルセルロース１％ホルマリン（37％ホルムアルデヒド溶液）
0.2％シリコーン油（75％エマルジヨン形） 0.8％水 32％．微細に粉砕した有効成分を助剤と均一に混合し
て懸濁性濃厚物を得、これにより水で希釈するこ
とにより所望の濃度の懸濁剤を得ることができ
る。実施例１ａ２，６−ジイソプロピル−４−フエノキシア
ニリンの製造フエノール48.9ｇをキシレン500ml中に溶解し、
該溶液へ窒素雰囲気下で粉末化した水酸化カリウ
ム30.2ｇを加える。反応混合物を撹拌し沸点まで
加熱し、その間生成する水を連続的に留去する。
塩化銅0.6ｇと２，６−ジイソプロピル−４−ブ
ロモアニリン100ｇを加えた後、混合物を150〜
155℃で８時間撹拌し、冷却後吸引過する。
液を15％水酸化ナトリウム溶液（150ml）でそし
て水150mlで２回洗う。有機相を分離し、硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒を蒸留により除き、生
成物を蒸留すると、次式：で表わされる化合物が得られる：沸点103゜−104
℃／0.01mmHg、融点71〜72℃（ヘキサンから再結晶）以下のようなアニリンもまた同様の方法で得ら
れる：ｂＮ−（２，６−ジイソプロピル−４−フエノ
キシフエニル）イソチオシアネートの製法チオホスゲン8.9ｇと炭酸カルシウム13.7ｇを、
塩化メチレン60mlと水35ml中で撹拌する。それか
ら２，６−ジイソプロピル−４−フエノキシアニ
リン17.4ｇを前記混合物へ０ないし５℃にて滴加
する。反応混合物を沸謄させ還流下で２時間撹拌
する。冷後、混合物を過する。有機相を液よ
り分離し、水50mlで２回洗い、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮する。粗生成物（油状物）は精製す
ることなく別の反応に使用される。次の化合物が同様の方法で得られる：ｃ式で表わされる化合物の製造Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（フエノキ
シフエニル）−N′−tert−ブチル−チオ尿素11.54
ｇをジメチルホルムアミド30ml中に溶解し、ヨウ
化メチル5.96ｇを40℃にて前記溶液へ滴加する。
反応混合物を12時間室温で放置し、炭酸カリウム
でPH12に調節ならびに維持した水溶液へ注入す
る。該水溶液を塩化メチレンで抽出し、有機相を
分離し、そして炭酸カリウムで乾燥する。塩化メ
チレンを留去する。ヘキサン（−50℃まで冷却）
からの再結晶により次式：で表わされる化合物が得られる。次の化合物もまた同様の方法で得られる：

【表】

【表】実施例２胃毒殺虫作用：スポドプテラリツトラリス
（Spodoptera littoralis）、ヘリオテイスヴイ
レセンス（Heliothis virescens）およびデイ
スデルカスフアスシアタス（Dysdercus
fasciatus）綿植物に供試化合物0.05％を含む水性エマルジ
ヨン（10％乳化性濃厚物から得た）を噴霧した。塗膜が乾燥した後、以下の種の幼虫、スポドプテラリツトラリス（L3段階）デイスデルカスフアスシアタス（L4段階）またはヘリオテイスヴイレセンス（L3段階）を各植物上に置いた。試験化合物毎に、そして昆
虫種毎に２本の植物を用い、幼虫の駆除評価を試
験開始後２，４，24及び48時間後におこなつた。
試験は温度24℃、相対湿度60％で実施した。実施例１の化合物は上記の試験で前記の種スポ
ドプテラリツトラリス、デイスデルカスフア
スシアタスおよびヘリオテイスビレツセンスの
幼虫に対して非常に効果的である。実施例３：レプチノタルサデセムリネアタ（Leptino−
tarsa decemlineata）に対する胃毒殺虫作用実施例２に記載した試験方法を、綿植物の代り
にポテト植物を使用し、レプチノタルサデセム
リネアタの幼虫（L₃段階）を用いて繰り返した。この試験において、実施例１の化合物もまたレ
プチノタルサデセムリネアタの幼虫に対して良
好な作用を示した。実施例４：植物侵害性ダニ；ナミハダニ〔Tetranychus
urticae（OP−感受性）〕およびテトラニカス
シンナバリウス〔Tetranychus cinnabarius
（OP−耐性）〕；に対する作用殺ダニ作用の試験開始16時間前に、ゴガツササ
ゲ（Phaseolus vulgaris）の葉にナミハダニ
（OP−感受性）またはテトラニカスシンナバリ
ウス（OP−耐性）を集団培養した葉片を付着し
た（“耐性”は、ダイアジノンに対する耐性に基
づく）。このように処理され感染させた植物に、
供試化合物を400または200ppm含有している試験
溶液を噴霧した。生存しているおよび死滅してい
る成虫および幼虫（全て可動期）の数を、立体顕
微鏡で、24時間後そして再度７日後にみてかぞえ
て評価した。各供試物質および試験種に対して、
１つの植物を使用した。試験実施中、植物を温室
区画内で25℃に保つた。上記試験において、式
で表わされる化合物は、ナミハダニおよびテトラ
ニカスシンナバリウスのダニに対して有効であ
つた。実施例５：外部寄生性ダニ（ticks）：リピセフアルスブ
ルサ〔（Rhipicephalus bursa）の成虫および
幼虫〕、アンブリオマヘブラエウム
〔（Amblyo−mma habreaeum）雌成虫、若虫
および幼虫〕およびボーフイルスミクロプル
ス〔（Boophilus microplus）幼虫−OP−感受
性およびOP−抵抗性〕試験対象生物としては、リピセフアルスブル
サ、アンブリオマヘブラエウムおよびボーフイ
ルスミクロプルス（ticks）の各々幼虫（約50
匹）、若虫（約25匹）および幼虫（約10匹）を用
いた。試験昆虫を試験化合物0.1，1.0，10，50ま
たは100ppm含有する水性乳剤または溶液に短時
間浸漬した。次に試験管中の乳剤または溶液をコツトンウー
ルに吸収させ、ぬれた試験昆虫を、このように処
理した試験管中に残した。各濃度での死滅数の評価は、幼虫については３
日後に、若虫および成虫については14日後におこ
なつた。式で表わされる化合物は、この試験でリピセ
フアルスブルサおよびアンブリオマヘブラエウ
ンの成虫、若虫そして幼虫に対して良好な殺虫作
用を示し、ボーフイルスミクロプルスの幼虫
（OP−抵抗性およびOP−感受性）に対しても同
様に良好な殺虫作用を示した。生物学的試験例：
以下の化合物について実施例２，４及び５と同様
の方法により、胃毒殺虫作用、植物侵害性ダニに
対する作用、外部寄生性ダニ（ticks）OP−感受
性およびOP−抵抗性の試験を行ないその結果を
以下の表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１次式：（式中、 R₁，R₂及びR₃は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R₄及びR₅は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R₆は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし５のアルキニル基を表わし、 R₇は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 R₈は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。）で表わされるＮ−フエノキシフエニルイソチオ尿
素。２式中、R₁が水素原子、塩素原子、メトキシ
基又はトリフルオロメチル基を表わし、R₂及び
R₃が各々水素原子又は塩素原子を表わし、R₄及
びR₅が各々エチル、イソプロピル、イソブチル、
sec−ブチル又はtert−ブチル基を表わし、R₆が
炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリル基又
はプロパルギル基を表わし、R₇が炭素原子数１
ないし６のアルキル基、シクロプロピル基又はシ
クロヘキシル基を表わし、そしてR₈が水素原子
を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。３式中、R₁が水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を表わし、R₂が水素原子又は塩
素原子を表わし、R₃が水素原子を表わし、R₄及
びR₅は各々イソプロピル基を表わすか又はR₄が
エチル基を表わし、R₅がsec−ブチル基を表わ
し、R₆がメチル基を表わし、R₇がtert−ブチル基
もしくはイソプロピル基を表わし、R₈が水素原
子を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。４次式：で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
物。５次式：で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
物。６次式：で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
物。７次式：で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
物。８次式：（式中、 R₁，R₂及びR₃は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R₄及びR₅は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R₇は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 R₈は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。）で表わされる化合物を、次式： R₆−Hal （式中、 R₆は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし５のアルキニル基を表わし、Halはハ
ロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物と反
応させることを特徴とする次式：（式中、R₁ないしR₈は前記ですでに表わした
意味を有する。）で表わされるＮ−フエノキシフ
エニルイソチオ尿素の製造方法。９有効成分として、次式：（式中、 R₁，R₂及びR₃は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R₄及びR₅は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R₆は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし５のアルキニル基を表わし、 R₇は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 R₈は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。）で表わされるＮ−フエノキシフエニルイソチオ尿
素を含有することを特徴とする殺虫または殺ダニ
剤。１０有害生物が動植物に付く害虫である特許請
求の範囲第９項記載の殺虫または殺ダニ剤。