JPH0258517A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
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- JPH0258517A JPH0258517A JP1128630A JP12863089A JPH0258517A JP H0258517 A JPH0258517 A JP H0258517A JP 1128630 A JP1128630 A JP 1128630A JP 12863089 A JP12863089 A JP 12863089A JP H0258517 A JPH0258517 A JP H0258517A
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- Japan
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- high refractive
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高屈折率かつ低分散で、耐熱性に優れたプラ
スチックレンズ用樹脂の製造方法に関する。
スチックレンズ用樹脂の製造方法に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕プラス
チックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れにくく
、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ
や光学素子に普及しはじめている。
チックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れにくく
、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ
や光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に広く用いられている樹脂としては、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重
合させたものがあるが、これの屈折率（ｎｏ ）は無機
レンズ（ｎ、 ＝１．５２）に比べ、１．５０と小さく
、無機レンズと同等の光学物性を得るためには、レンズ
の曲率を大きくする必要があり、従って、レンズの中心
厚、コバ厚も大きくなり、全体的に肉厚になることが避
けられない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂
が望まれている。そこで、種々のモノマーの化学構造に
芳香環、塩素原子、臭素原子を導入する方法が提案され
ているが、芳香環の導入だけでは、高屈折率が得難く、
ハロゲン原子を導入した場合は、比重が大きくなりプラ
スチックレンズの長所である軽量性が損なわれる。
チレングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重
合させたものがあるが、これの屈折率（ｎｏ ）は無機
レンズ（ｎ、 ＝１．５２）に比べ、１．５０と小さく
、無機レンズと同等の光学物性を得るためには、レンズ
の曲率を大きくする必要があり、従って、レンズの中心
厚、コバ厚も大きくなり、全体的に肉厚になることが避
けられない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂
が望まれている。そこで、種々のモノマーの化学構造に
芳香環、塩素原子、臭素原子を導入する方法が提案され
ているが、芳香環の導入だけでは、高屈折率が得難く、
ハロゲン原子を導入した場合は、比重が大きくなりプラ
スチックレンズの長所である軽量性が損なわれる。
またモノマーの化学構造に硫黄原子を導入する方法は、
高屈折率、低分散、かつ低比重が期待できるため、含硫
ウレタン樹脂（特開昭６０−１９４４０１、同６０−２
１７２２９ ）が提案されているが、耐熱性が従来のオ
レフィン基のラジカル重合型の樹脂に比べて劣るため、
レンズの染色や、表面コートなどの後加工の際に変型が
起こり易く、後加工時の加工温度を低く保たなければな
らず、広く使用されるためには制限がある。
高屈折率、低分散、かつ低比重が期待できるため、含硫
ウレタン樹脂（特開昭６０−１９４４０１、同６０−２
１７２２９ ）が提案されているが、耐熱性が従来のオ
レフィン基のラジカル重合型の樹脂に比べて劣るため、
レンズの染色や、表面コートなどの後加工の際に変型が
起こり易く、後加工時の加工温度を低く保たなければな
らず、広く使用されるためには制限がある。
〔課題を解決するための手段）
このような状況に比み、本発明者らは、含硫ウレタン樹
脂について、高屈折率、低分散、かつ低比重であるなど
レンズとしての良好な物性を維持しながら、染色や表面
コートなどの後加工における加熱条件に充分耐えられる
耐熱性を賦与しうる高屈折率レンズ用樹脂の製造につい
て鋭意検討を行った。その結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｋは置換基 Ｃ１１！ −（ＣＨＲｈ−ＨＯｈｒ−ヘＣＯｈ−ＨＣＨ
ｚ ｈ−５ｌ（であり、Ｒは水素原子又はメチル基を、
ｍは０〜３の整数、ｎは０〜１、ｐは０−Ｌｑは１〜３
の整数を示す）で表わされるポリチオールの少なくとも
一種以上と２官能以上のポリイソシアナートの少なくと
も一種以上とを、ＮＧＯ／ＳＨモル比率が０．５〜３．
０の範囲で混合し、加熱重合することにより、この目的
を成就しうる樹脂を製造できることを見出し、本発明に
至った。
脂について、高屈折率、低分散、かつ低比重であるなど
レンズとしての良好な物性を維持しながら、染色や表面
コートなどの後加工における加熱条件に充分耐えられる
耐熱性を賦与しうる高屈折率レンズ用樹脂の製造につい
て鋭意検討を行った。その結果、一般式（Ｉ） （式中、Ｋは置換基 Ｃ１１！ −（ＣＨＲｈ−ＨＯｈｒ−ヘＣＯｈ−ＨＣＨ
ｚ ｈ−５ｌ（であり、Ｒは水素原子又はメチル基を、
ｍは０〜３の整数、ｎは０〜１、ｐは０−Ｌｑは１〜３
の整数を示す）で表わされるポリチオールの少なくとも
一種以上と２官能以上のポリイソシアナートの少なくと
も一種以上とを、ＮＧＯ／ＳＨモル比率が０．５〜３．
０の範囲で混合し、加熱重合することにより、この目的
を成就しうる樹脂を製造できることを見出し、本発明に
至った。
すちわち、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされるポ
リチオールの少なくとも一種以上と、２官能以上のポリ
イソシアネートの少なくとも一種以上とを、ＮＣＯ／Ｓ
Ｈモル比率が０．５〜３．０（７）範囲で混合し、加熱
重合することを特徴とする高屈折率、低分散、低比重、
かつ耐熱性に優れた高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
の製造方法である。
リチオールの少なくとも一種以上と、２官能以上のポリ
イソシアネートの少なくとも一種以上とを、ＮＣＯ／Ｓ
Ｈモル比率が０．５〜３．０（７）範囲で混合し、加熱
重合することを特徴とする高屈折率、低分散、低比重、
かつ耐熱性に優れた高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
の製造方法である。
本発明に用いられる２官能基以上のポリイソシアネート
としては、例えばキシリレンジイソシアネート、核塩素
化キシリレンジイソシアネート、α、α、α゛、α゛
−テトラメチルキンリレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、トリレンジイソンアネート、４，４−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成
物、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量化物（イソ
シアヌレート化物）、メチルシクロヘキサンジイソシア
ネート、４．４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシ、
アネート、リジンイソシアネート−β−イソシアネート
エチルエステルなどが挙げられるが、得られる樹脂の耐
候性の面からは、キシレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネートなどのように芳香環側
鎖のアルキル基にイソシアネート基が置換された芳香族
系イソシアネートや、イソホロンジイソシアネート、メ
チルシクロヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなどのような脂肪族系イソシアネート
が好ましい。
としては、例えばキシリレンジイソシアネート、核塩素
化キシリレンジイソシアネート、α、α、α゛、α゛
−テトラメチルキンリレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、トリレンジイソンアネート、４，４−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成
物、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量化物（イソ
シアヌレート化物）、メチルシクロヘキサンジイソシア
ネート、４．４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシ、
アネート、リジンイソシアネート−β−イソシアネート
エチルエステルなどが挙げられるが、得られる樹脂の耐
候性の面からは、キシレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネートなどのように芳香環側
鎖のアルキル基にイソシアネート基が置換された芳香族
系イソシアネートや、イソホロンジイソシアネート、メ
チルシクロヘキサンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなどのような脂肪族系イソシアネート
が好ましい。
また、本発明に用いられる一般式（＋）で表わされるポ
リチオールは、例えば、トリス（２−メルカプトエチル
）イソシアヌレート、トリス（３−メルカプト−ｎ−プ
ロピル）イソシアヌレート、トリス（２−メチル−３−
メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート、トリス
（メルカプトメチル）イソシアヌレート、トリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピ
オン酸エステル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸のメルカプト酢酸エステル、トリス（ヒドロ
キシメチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピオン酸
エステル、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌル酸
のメルカプト酢酸エステルなどが挙げられる。
リチオールは、例えば、トリス（２−メルカプトエチル
）イソシアヌレート、トリス（３−メルカプト−ｎ−プ
ロピル）イソシアヌレート、トリス（２−メチル−３−
メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート、トリス
（メルカプトメチル）イソシアヌレート、トリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピ
オン酸エステル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸のメルカプト酢酸エステル、トリス（ヒドロ
キシメチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピオン酸
エステル、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌル酸
のメルカプト酢酸エステルなどが挙げられる。
本発明における一般式（Ｉ）で表わされるポリチオール
の少なくとも一種以上と２官能基以上のポリイソシアネ
ートの少な（とも一種以上との使用割合は、Ｎ Ｇ Ｏ
／Ｓ Ｈモル比率が０．５〜３．０の範囲内、好ましく
は０．５〜１．５の範囲内である。
の少なくとも一種以上と２官能基以上のポリイソシアネ
ートの少な（とも一種以上との使用割合は、Ｎ Ｇ Ｏ
／Ｓ Ｈモル比率が０．５〜３．０の範囲内、好ましく
は０．５〜１．５の範囲内である。
また、本発明において、樹脂の架橋度を上げるためにペ
ンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールテトラキス（チオクリコレート）、ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、ピロガロール等のポリオール、ポリチオ
ールを混合してもよい。その際、七ツマー全体で、ＮＧ
Ｏ／ （ＳＨ＋ＯＨ）モル比率が、０．５〜３．０の範
囲内、好ましくは、０．５〜１．５の範囲内になるよう
にボリイ゛人シアネートを増量する。
ンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールテトラキス（チオクリコレート）、ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、ピロガロール等のポリオール、ポリチオ
ールを混合してもよい。その際、七ツマー全体で、ＮＧ
Ｏ／ （ＳＨ＋ＯＨ）モル比率が、０．５〜３．０の範
囲内、好ましくは、０．５〜１．５の範囲内になるよう
にボリイ゛人シアネートを増量する。
また、本発明において、さらに高度の屈折率を得るため
に、キシリレンジチオール、ベンゼンジチオール、トル
エンジチオールなどの芳香環を存するポリチオールやそ
の核ハロゲン化物、ビスムチオールなどを混合してもよ
い、その際、モノマー全体でＮＣＯ／ＳＨモル比率が０
．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範
囲内になるようにポリイソシアネートを増量する。
に、キシリレンジチオール、ベンゼンジチオール、トル
エンジチオールなどの芳香環を存するポリチオールやそ
の核ハロゲン化物、ビスムチオールなどを混合してもよ
い、その際、モノマー全体でＮＣＯ／ＳＨモル比率が０
．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範
囲内になるようにポリイソシアネートを増量する。
本発明においては、ポリイソシアネートとポリチオール
の重合促進のために、ジブチルチンラウレート、ジメチ
ルチンクロライドや２−エチルヘキサン酸鉛などの触媒
を０．０１〜１．０重量％加えてもよい。また、本発明
においては得られる樹脂の物性を維持するため、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添
加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
の重合促進のために、ジブチルチンラウレート、ジメチ
ルチンクロライドや２−エチルヘキサン酸鉛などの触媒
を０．０１〜１．０重量％加えてもよい。また、本発明
においては得られる樹脂の物性を維持するため、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添
加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
本発明のレンズ用樹脂の作製は、一般式（［）で表わさ
れるポリチオールの少なくとも一種以上と２官能基以上
のポリイソシアネートの少なくとも一種以上、および必
要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋剤、
キシリレンジチオールなどの芳香環を持つポリチオール
等を混合し、公知の注型重合法、すなわち、離型処理し
たガラス製または金属製のモールドと、テフロン製、ポ
リエチレン製又は塩ビ製のガスケットを組合わせたモー
ルド型の中に注入し、加熱して硬化させる。
れるポリチオールの少なくとも一種以上と２官能基以上
のポリイソシアネートの少なくとも一種以上、および必
要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋剤、
キシリレンジチオールなどの芳香環を持つポリチオール
等を混合し、公知の注型重合法、すなわち、離型処理し
たガラス製または金属製のモールドと、テフロン製、ポ
リエチレン製又は塩ビ製のガスケットを組合わせたモー
ルド型の中に注入し、加熱して硬化させる。
反応温度および反応時間は、使用するモノマーの種類に
よって異なるが、一般には一２０〜１５０’Ｃ５０，５
〜７２時間である。
よって異なるが、一般には一２０〜１５０’Ｃ５０，５
〜７２時間である。
［効果］
本発明により、無色透明で高屈折率を有し、低分散、か
つ低比重であり、さらに染色や表面コートなどの後加工
における加熱に対しても変型が起こらず、眼鏡レンズ、
カメラレンズおよびその他の光学素子に用いる樹脂を製
造することができる。
つ低比重であり、さらに染色や表面コートなどの後加工
における加熱に対しても変型が起こらず、眼鏡レンズ、
カメラレンズおよびその他の光学素子に用いる樹脂を製
造することができる。
以下、本願発明を実施例により具体的に説明する。
なお、実施例中の部は重量部を示す。また、実施例で得
られたレンズ用樹脂の屈折率、アツベ数、玉摺り加工性
、耐衝撃性および染色性の試験方法は次の方法に依った
。
られたレンズ用樹脂の屈折率、アツベ数、玉摺り加工性
、耐衝撃性および染色性の試験方法は次の方法に依った
。
屈折率、アツベ数：ブルフリッヒ屈折計を用いて２０℃
で測定した。
で測定した。
工摺り加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、
研削面が良好なものを良 （Ｏ）、目詰りを起こして研削が出 来ないものを不良（×）とした。
研削面が良好なものを良 （Ｏ）、目詰りを起こして研削が出 来ないものを不良（×）とした。
：中心厚が２１１部ｍの平板を用いて、ＦＤＡ規格に従
って鋼球落下試験を 行い、割れないものを良（０）と した。
って鋼球落下試験を 行い、割れないものを良（０）と した。
：ミケトンポリエステルレンドＦＢ
（三井東圧染料社製）０．９部、ジア
ルキルスルホコハク酸０．１部およ
びβ−ナフタレンスルホン酸ホル
マリン縮金物のナトリウム塩０．１
部を水３００部に分散させ、キャリ
ヤ剤としてテトロミンＯＥＭ （山川
薬品工業社製、オルソフェニルフ
エノール系キャリヤ）１．５部を添
加したのち、よくかきまぜなから
８５°Ｃに加熱した染浴中にレンズを
耐衝撃性
染色性
耐熱性
浸漬し、１０分間同温度に維持した
のち、染浴から取り出し水で十分
に洗浄したのち赤色に着色したも
のを良（０）とし、着色しないも
のを不良（×）とした。
：サーモメカニカルアナライザー
〔パーキンエルマー社（米国）〕を
用いて試験片に５ｇ加重し、昇温
温度２．５°Ｃ／分で加熱して熱変形
開始温度を測定した。
実施例１
ｍ−キシリレンジイソシアネート１８８部、トリス（３
−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート２３４
部およびジブチルチンジラウレート０．１部を混合し、
均一とした液をシリコン系焼付タイプの離型剤で処理し
たガラス母型とポリエヂレン製ガスケットよりなるモー
ルドに注入した。
−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート２３４
部およびジブチルチンジラウレート０．１部を混合し、
均一とした液をシリコン系焼付タイプの離型剤で処理し
たガラス母型とポリエヂレン製ガスケットよりなるモー
ルドに注入した。
続いて、５５゛Ｃで３時間、６０”Ｃで２時間、８０°
Ｃで１時間、９０゛Ｃで１時間加熱を行ったのち冷却し
て、離型して得られたレンズは屈折率（ｎｚ。） １
．６１５、アンへ数３４、比重１．３３であり、玉摺り
加工性、耐衝撃性、染色性とも良好であり、熱変形開始
温度は】２０°Ｃであった。
Ｃで１時間、９０゛Ｃで１時間加熱を行ったのち冷却し
て、離型して得られたレンズは屈折率（ｎｚ。） １
．６１５、アンへ数３４、比重１．３３であり、玉摺り
加工性、耐衝撃性、染色性とも良好であり、熱変形開始
温度は】２０°Ｃであった。
実施例２〜１５
実施例１と同様にして第１′表の組成でレンズを作製し
、その評価結果を第１表に示した。
、その評価結果を第１表に示した。
比較例１
イソホロンジイソシアネート２２２部、ペンタエリスリ
トールテトラキス（メルカプトプロピオネート）２４４
部およびジブチルチンジラウレート０．３部を混合し、
均一とした液を、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理
したガラス母型とポリエステル製ガスケットよりなるモ
ールドに注入した。
トールテトラキス（メルカプトプロピオネート）２４４
部およびジブチルチンジラウレート０．３部を混合し、
均一とした液を、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理
したガラス母型とポリエステル製ガスケットよりなるモ
ールドに注入した。
続いて５５°Ｃで３時間、６０°Ｃで３時間、８０°Ｃ
で１時間、９０’Ｃで１時間、１００°Ｃで１時間加熱
したのち冷却して、離型して得られたレンズは、屈折率
（ｎｚａ） １．５５、アツベ数４４、比重１．３２で
あり、玉摺り加工性、耐衝撃性、染色性とも良好であり
、熱変形開始温度は９０’Ｃであった。
で１時間、９０’Ｃで１時間、１００°Ｃで１時間加熱
したのち冷却して、離型して得られたレンズは、屈折率
（ｎｚａ） １．５５、アツベ数４４、比重１．３２で
あり、玉摺り加工性、耐衝撃性、染色性とも良好であり
、熱変形開始温度は９０’Ｃであった。
比較例２
比較例１と同様に一般式（Ｉ）のイソシアヌレート化合
物を用いず、第１表の組成でレンズを作製し、その評価
結果をおなじく第１表に示した。
物を用いず、第１表の組成でレンズを作製し、その評価
結果をおなじく第１表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｋは置換基 −ＣＨ＿２■ＣＨＲ■＿ｍ■Ｏ■＿ｎ■ＣＯ■＿ｐ■Ｃ
Ｈ＿２■＿ｑＳＨであり、Ｒは水素原子又はメチル基を
、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜１、ｐは０〜１、ｑは１
〜３の整数を示す）で表わされるポリチオールの少なく
とも一種以上を２官能以上のポリイソシアナートの少な
くとも一種以上と、ＮＣＯ／ＳＨモル比率が０．５〜３
．０の範囲で混合し、加熱重合することを特徴とする屈
折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 ２）ポリチオールがトリス（３−メルカプト−ｎ−プロ
ピル）イソシアヌレートである請求項１記載の高屈折率
プラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 ３）ポリイソシアネートがキシリレンジイソシアネート
である請求項１記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹
脂の製造方法。 ４）ポリイソシアネートがα，α，α′，α′−テトラ
メチルキシリレンジイソシアネートである請求項１記載
の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 ５）ポリイソシアネートがイソホロンジイソシアネート
である請求項１記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹
脂の製造方法。 ６）ポリイソシアネートがメチルシクロヘキサンジイソ
シアネートである請求項１記載の高屈折率プラスチック
レンズ用樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1128630A JPH0618849B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1128630A JPH0618849B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61276791A Division JPH0678415B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0258517A true JPH0258517A (ja) | 1990-02-27 |
| JPH0618849B2 JPH0618849B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=14989561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1128630A Expired - Fee Related JPH0618849B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0618849B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0892345A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
-
1989
- 1989-05-24 JP JP1128630A patent/JPH0618849B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0892345A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0618849B2 (ja) | 1994-03-16 |
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