JPH0258529A - 活性エネルギー光線硬化型組成物およびこの組成物を用いた光ディスク基板とハブとの接着方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 及肌立玖歪匪１ 本発明は、活性エネルギー光線硬化型組成物およびこの
組成物を用いた光デイスク基板とハブとの接着方法に関
し、さらに詳しくは、たとえば光ディスクを製造する際
に、ディスク基板とハブとの接着剤などとして使用する
ことができる活性エネルギー光線硬化型組成物およびこ
の組成物を用いたディスク基板とハブとの接着方法に関
する。

発　の　術的背景ならびにその問題 従来、種々の活性エネルギー光線硬化型エポキシ樹脂組
成物が知られている。これらの活性エネルギー光線硬化
型エポキシ崩脂組成物は、池の部材に対して接着性を示
し、活性エネルギー光線を照射すると硬化するという性
質がある。

このような性質を活かして、これらの活性エネルギー光
線硬化型エポキシ樹脂組成物を、接着剤として用いよう
とする試みがなされている。しかしながらこれらの樹脂
組成物の多くは、活性エイ・ルギー光線を照射しても硬
化初期において、他の部材との接着性に劣り、また硬化
時間が比較的長いという問題点がある。したがって、こ
れらの活性エネルギー光線硬化型エポキシ樹脂組成物を
、たとえば光ディスクを製造する際に光ディスクを構成
するディスク基板とハブとの接着剤として用いると、こ
の樹脂組成物の硬化に長時間を要してしまうなどのため
に、ラインのスピードを上げて、光ディスクを′ｒＪ、
造することができないという問題点がある。また、これ
らの活性エネルギー光線硬化型組成物の多くは耐湿接着
性にも劣るという問題点がある。

発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、活性エネルギー光線の照射に
より極めて速やかに硬化しうるとともに、耐湿接着性お
よび硬化初期の接着性に優れた活性エネルギー光線硬化
型組成物およびこの組成物を用いた光デイスク基板とハ
ブとの接着方法を提供することを目的としている。

九匪左互ヌ 本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物は、 （Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジェニル鉄化
合物よりなる群から運ばれる化合物、（Ｃ）アクリレー
ト、メタアクリレートおよびそれらのオリゴマーよりな
る群から選ばれる化合物、 （ＤＪ有機過酸化物、 および （Ｅ）ゴム成分 をキ存することを特徴としている。

本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物は、上記
のような特徴を有しているので、活性エネルギー光線の
照射により極めて速やかに硬化しうるとともに、ｉｊｌ
湿接着性および硬化初期の接着性に優れている。

また本発明では、上記のような活性エネルギー光線硬化
型組成物を用いた、光デイスク基板とハブとの接着方法
が提供される。

１皿グＡＧＥ凱戊コ 以下、本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物（
以下単に「組成物Ｊともいう）について具体的に説明す
る。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有される
エポキシ樹脂（Ａ）としては、たとえば１分子中に２＠
以上のエポキシ基を含有する化合す勿か好ましく、特に
１分子中に２＠以上のエポキシ基を含有する脂肪族ある
いは脂環式のエポキシ化合物か特に好ましい。

このようなエポキシ樹脂（Ａ）としては、具体的には、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、１、　ｉ、２．
２−デトラキス（４゛−ヒドロキシフェニル）エタンな
どのポリフェノール頚化合物のグリシジルエーテル系エ
ポキシ樹脂；カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、
フロログルシンなどの多価フェノール頚のグリシジルエ
ーテル系エポキシ樹脂；エチレングリコール、ブタンジ
オール、クリセロール、エリスリトール、ポリオキシア
ルキレングリコールなどの多価アルコール類のグリシジ
ルエーテル系エポキシ樹脂；ノボラック型エポキシ樹脂
；ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシ
ド、ジシクロペンタジエンジオキシドなどの環状脂肪族
系エポキシ樹脂：フタル酸、シクロヘキサン−１，２−
ジカルボン酸などのポリカルボン酸のエステル縮金物の
ポリグリシジルエステル系エポキシ樹脂：ボリクリシジ
ルアミン系エポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエ
ポキシ樹脂のうちではポリフェノール類化合物のグリシ
ジルエーテル系エポキシ樹脂またはノボラック型エポキ
シ樹脂が好ましく、またビスフェノールＡまたはビスフ
ェノールＦのグリシジルエーテル系エポキシ樹脂かさら
に好ましく、なかでもビスフェノールＡのグリシジルエ
ーテル系エポキシ樹脂が特に好ましい。

また、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、
スルホニウム塩またはシクロペンタジェニル鉄化合物（
Ｂ）が含有される。

このようなスルホニウム塩としては、トリアリールスル
ホニウム塩が好ましく、特にトリフェニルスルホニウム
塩が好ましい、このスルホニウム塩のアニオンとしては
、たとえばＡｓＦ３−あるいはＢＦ４　等が好ましい。

このようなスルホニウム塩としては、具体的には、トリ
フェニルスルホニウム塩 トリー（４−メチルフェニル）スルホニウム塩トリー（
４−メトキシフェニル）スルホニウム塩用いられる。

またシクロペンタジェニル鉄化合物としては、分子中に
２個のシクロペンタジェニル基を含有する化合物、また
は分子中に１個のシクロペンタジェニル基とフェニルら
しくはイソプロピルフェニルのような１個の芳香族基と
を含有する化合物が用いられる。これらのうち、後者の
化合物がより好ましく、さらにシクロペンタジェニル基
とイングロビルフェニル基とを有する下記に示すような
シクロペンタジェニル鉄化合物が特に好ましい。

このようなスルホニウム塩およびシクロペンタジェニル
鉄化合物はそれぞれ単独で使用することもできるが、ま
た両者を併用することもできる。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有される
（Ｃ）成分は、アクリート、メタアクリレートおよびそ
れらのオリゴマーよりなる群から選ばれる。

このようなアクリレートおよびメタアクリレートとして
は、ヒドロキシ化合物またはジ以上のポリヒドロキシ化
合物と、アクリル酸またはメタアクリル酸とのエステル
が用いられる。このようなエステルとしては、たとえば
、炭素数１〜２０の１僅の脂肪族アルコール、炭素数１
〜３ｏの脂環式アルコール、炭素数１〜２０の２価の脂
肪族アルコール、炭素数１〜２０の２価の脂環式アルコ
ール、炭素数１〜２０の３価の脂肪族アルコール、水酸
基末端のポリエステル等のヒドロキシ化合物と、アクリ
ル酸またはメタアクリル酸とのエステルが挙げられる。

このようなエステルとしては、具体的には以下のような
化合物が用いられる。

メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタアクリレート、ブチルアクリレ
ート、プチンレメタクリレート、シクロへキシルアクリ
レート、ノルボニルアクリレート、ジシクロペンタニル
アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、イン
ボロニルアクリレート、シクロへキシルメタアクリレー
ト、下３；６　１０．１３ 記に示すヘキサシクロ［６，６，１，１，１２，７９，
１４ ０，０］ヘプタデシル−４−アクリレート、１１．１８
　１３．１６　　ｏ３．８　、ｏ１２．１７　］トコシ
ル−５− ３，６１０，１３ １２−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１０２，
７，９°１４］ヘプタデシル−４−アクリレート、３、
ｆ３　　１０．１３ １１−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１ｏ２．
７　、ｏ９．１４］ヘプタデシル−４−アクリレート３
．６　　１０．１３ １２−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１０２，
７，９°１４］ヘプタデシル−４−アクリレート、３．
６　　１０．１３ １１−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１０２°
７０９°１４］ヘプタデシル−４−ナクリレート、２．
９　　４．７ 下記に示すオクタシクロ［８，８，０，１，１，１１，
１８１３，１６３，８１２，１７コドヨシ、１５−ｉ、
Ｑ、０ アクリレート、 ２．５　７．１０ ２．７−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１，，１
］］ドデシルー３−アクリレート ２１０−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１”１７
、１０１ドデシル−３−アクリレート、１１１２−ジメ
チルテトラシクロ［４，４，０，１２゛５．１７．１０
］　ドデシル−３−アクリレート、２．５　　７．１０ 下記に示すテトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデ
シルー３−アクリレー トクリレート ２．５　　７．１０ ９−置換テトラシクロＣ４，４，０，１，１］］ドデシ
ルー３−アクリレート式中９位の置換基はメチル、エチ
ル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル
、ステアリル、ブロモ、フル第２．５　７．１０ 口）、８−置換テトラシクロ［４，４，０，１ｊ　　　
１ドデシル−３−アクリレート（式中８位の置換基はメ
チル、エチル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シク
ロヘキシル、ステアリル、ブロモまたはフルオロである
）　、８．９−ジ置換テトラシクロ２．５　７．１０ ［４，４，０，１，１］　］ドデシルー３−アクリレー
ト式中８位、９位の置換基はメチル、エチル、プロピル
、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ステアリル
、ブロモまたはフルオロである）、３．６　１０．１３
　２．７ ヘキサシクロ［６，６，１，１，１，０，０９°１４コ
ヘブタデシル−４−メタクリレート、３．６　　１０．
１３ １２−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１０２°
７０９°１４］ヘプタデシル−４−メタクリレート、３
．６　　１０．１３ １１−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１１０２
°７．９．１４．ヘプタデシル−４−メタクリレート、
３．６　　１０．１３ １２−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１，０２
°７，０９°１４］ヘゲタデシル−４−メタクリレート
、３．６　　１０．１３ １１−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１０２，
７，９，１４］ヘプタデシル−４−メタクリレート、２
．９　　４．７　　１１．１８ オクタシクロ［８，８，０，１，１，１１３，１６３，
８１２°１７］トコシル−５−メタクリ、ｉ　　　　　
、０　　　．０ レート、 ２．９　　４．７ １５−メチルオクタシクロ［８，８，０，１，１１１１
・１８、．１３“１６．３．８．０１２°１７］　トコ
シル−５−メタクリレート、 ２．５　７．１０゜ ２．７−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１、Ｉ　
　　。

ドデシル−３−メタクリレ−１・、 ２．５　７．１０ ２１０−ジメチルテトラシクロ［、ｌ、４，０，１　　
．１　　　］］ドデシルー３−メタクリレート ２．５　７．１０ １１１２−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１，１
］］ドデシルー３−メタクリレート ２．５　７．１０ テトラシクロ（４，４，０，１，１］］ドデシルー３−
メタクリレー１． ２．５７．１０ ９−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデシ
ルー３−アクリレート式中９位の置換基はメチル、エチ
ル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル
、ステアリル、ブロモまたはフルオロである）、 ２．５　７．１０ ８−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデシ
ルー３−メタクリレート式中８位の置換基はメチル、エ
チル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ステアリル、ブロモまたはフルオロである）および
８．９−ジ置換テトラシクロ１山、０．１２．５．７°
１０１ドデシル−３−メタクリレート（式中８位、９位
の置換基はメチル、エチル、プロビル、イソブチル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、ステアリル、ブロモまたはフ
ルオロである）、下記式（Ｉ） Ａ−＋Ｍ−Ｎ←−Ｍ−Ａ　　　　　・・・（Ｉ）（式中
、Ａはアクリル酸残基であり、Ｍは二価の脂肪族または
脂環式アルコール残基であり、Ｎは二塩基酸の残基であ
り、そして日は圧の数であるンで表わされる両末端をア
クリル酸で封鎖したポリエステル、 下記式（Ｕ） Ａ　　　　　　Ａ ＡイーＸ−Ｙ七−−Ｘ−Ａ　　　　　・・・（Ｉ［）（
式中、Ａの定義は上記に同じであり、Ｘは三価以上の多
価の脂肪族ｔたは脂環族のアルコール残基であり、Ｎは
二価以上の多塩基酸であり、そしてｍは正の数である）
で表わされる両末端および鎖中の水酸基をアクリル酸で
封鎖したポリエステル。

これらのアクリレートまたはメタアクリレートのうちの
一部の化合物は、特開昭６１−１３６５２９号公報に開
示されている。

またこれらのアクリレートまたはメタアクリレートはさ
らに、それ自体公知の方法に従って予１重合して製造さ
れたオリゴマーとして用いることもできる。

上記のような成分（Ｃ）のうち、本発明の活性エネルギ
ー光線硬化型組成物に含有される（Ｃ）成分としては、
アクリルＢまたはメタアクリル酸のアルキルエステル、
上記式（Ｉ＞の化合物および上記式（ｆｆ）で示される
化合物の混合物が好ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有される
有機過酸化物（Ｄ）としては、具体的には、ベンゾイル
ペルオキシド、ジクロルベンゾイルペルオキシド、クメ
ンハイドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ジー
ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、２．５−ジメチル−２
，５−ジ（ペルオキシドベンゾエート）ヘキシン−３，
１，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロビ
ル）ベンゼン、ラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブ
チルベルアセテート、２．５−ジメチル−２，５−ジ（
ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３，２，５−
ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）
ヘキサン、ｔｅｒｔ−プチルベルベンゾ工−１・、ｔｅ
ｒｔ−ブチルベルフェニルアセテート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルベルイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルベルー５ｅＣ
−オクトエート、ｔｅｒｔ−ブチルベルビバレート、ク
ミルベルビバレート、ｔｅｒｔ−ブチルベルジエチルア
セテートなどが用いられる。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物にはさらにゴ
ム成分（Ｅ）が含有される。ゴム成分としては、スチレ
ン・　（ジ）オレフィンからなるジブロックま°たはト
リブロック共重合体あるいはそれらの水素添加品が挙げ
られ、具体的には、スチレン−イソプレン共重合体、ス
チレン−ブテン共重合体、スチレン−エチレン共重合体
、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−ブテン−
スチレン共重合体、スチレン−イソプレン−スチレン共
重合体、スチレン−エチレン−ブテン−スチレン共重合
体、スチレン−エチレン−プロピレン共重合体、スチレ
ン−エチレン−プロピレン−スチレン共重合体等が用い
られる。また、ポリイソブチレン、ブチルゴム、タロロ
ブレン、ニトリルゴム、シリコンゴム等もゴム成分（Ｅ
）として用いられる。中でもスチレン含有物が好ましい
。

本発明の活性エネルキー光線硬化型組成物では、上記の
ような（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の
成分は、それぞれ（Ａ＞成分１００重量部に対して（Ｂ
）成分は通常１〜１０重量部、好ましくは２〜５重量部
の量で、（Ａ＞成分１００重量部に対して（Ｃ）成分は
通常１５〜３５重量部、好ましくは２０〜３０重量部の
量で、（Ａ＞成分１００重量部に対して（Ｄ）成分は通
常１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量部の量で、そ
して、（Ａ＋成分１００重量部に対して（Ｅ）成分は通
常０，０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量
部の量で用いられることが望ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、必ずし
も光重合開始助剤が含まれる必要はないが、この組成物
を硬化させる際に紫外線など力比較的低エネルギーの活
性エネルギー光線を用いる場合には、この組成物には光
重合開始助剤が含まれることが好ましい、このような光
重合開始助剤としては、紫外線などが照射されると分解
してラジカルを発生する分解型化合物あるいは水素を引
き抜いてラジカルを発生する水素引抜き型化合物などの
ような公知の種々の共重合開始助剤が挙げられる。この
ような光重合開始助剤としては、具体的には、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ペンゾインイソプロビルエーテル、ベンゾインブ
チルエーテルなどのベンゾインまたはそのエーテル；ベ
ンゾフェノンｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−メトキシ
ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；ベンジ
ル、ベンジルジメチルケタールなどのベンジル系化合物
；１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−プロパノン、１−フェニル−２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−プロパノン、１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−プロパノンなどのヒドロキシアルキルフェニル
ケトン系化合物などが用いられる。

また本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、必
要に応じて、増感剤が含有されていてもよい。

このような増感剤としては、具体的には、アントラセン
、ナフタレン、クリセン、フェナントレンなとの炭化水
素系化合物；ｐ−ジニトロベンゼン、ｐ−ニトロアニリ
ン、１，３．５〜トリニトロベンゼン、ρ−ニトロジフ
ェニルなどのニトロ化合物；ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ
−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノエ
チルメタクリレート、ｐ−二トロアニリン、Ｎ−アセチ
ル−４−ニトロ−１−ナフチルアミンなどのアミン化合
物；フェノール、ｐ−ニトロフェノール、２．４−ジニ
トロフェノール、２４６−ドリニトロフエノールなどの
フェノール化合物；ベンズアルデヒド、９−アントラア
ルデヒド、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ジベンザ
ルア七トン、ベンジル、Ｉ）、０’−ジアミノベンゾフ
ェノン、ｐ、ｐ’−テトラメチルジアミノベンゾフェノ
ンなどのゲトン類；アントラキノン、１．２−ベンゾア
ントラキノン、ベンゾキノン、１，２−ナフトキノン、
１．４−ナフトキノンなどのキノン顕；アントロン、１
．９−ベンゾアントロン、６−フェニル−１，９−ベン
ゾアントロン、３−フェニル−１，９−ベンゾアントロ
ン、２−ケト−３−アザ−１，９−ベンゾアントロン、
３−メチル−１，３−ジアザ−１，９−ベンゾアントロ
ンなどのアントロン類などが用いられる。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、主として
溶媒を添加することなく用いられるが、溶媒を添加して
用いてもよく、さらに反応性希釈剤、増粘剤、ダレ防止
剤、保存安定剤、可塑剤などの成分が配合されていても
よい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物が接着剤とし
て用いられる場合に対象とする基材の材質は、どんな材
質であってもよく、とくに限定されない、しかし、この
組成物が接着剤として用いられる場合には、とくにポリ
カーボネート系重合体、（メタ）アクリレート系重合体
、エチレン・環状オレフィン共重合体あるいは４−メチ
ル−１−ペンテンを主成分とするオレフィン共重合体な
どからなる基材に対して強固な接着性を示す、たとえ、
ばその−例としてエチレン・環状オレフィン共重合体を
例示すると、下記式（１）で示されるモノマー成分とエ
チレンとの共重合体であって、このモノマー成分が重合
体中で式（２）で示される構造をとる化合物をあげるこ
とができろ。

（式中、Ｒ１ 〜Ｒ１２は水素°、アルキル基またはハロゲンであって
各々が同一または異なっていてらよく、さらにＲまなは
ＲとＲまたはＲ１２は互に環を形成していてもよい。ｎ
は０または１以上の正の整数であって、Ｒ５−Ｒ８が複
数回繰り返される場合にはこれらは各々が同一または異
なっていてもよい、） このようなエチレン・環状オレフィン共重合体は、エチ
レン単位４０〜９０モル％と上記式（２）で表わされる
繰返し単位６０〜１０モル％とから構成されていること
が好ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、たとえば
光ディスクを製造する際に、光ディスクを構成するハブ
とディスク基板との接着剤として特に好ましく用いられ
る。

さらに詳説すれば、情報を記録・再生する光デイスクド
ライブ装置において、光ディスクをこの装置のターンテ
ーブル上に固定し、ターンテーブルと共に光ディスクを
高速回転させる方法にマグネチッククランプ方式がある
。第１図はマグネチッククランプ方式によって、ターン
テーブル１に光ディスク３を取り付けた状態を示す、タ
ーンテーブルおよび光ディスクの概略断面図である。

この方式においては、ターンテーブル１の凹部に磁気回
路２を収容したターンテーブル上に光ディスク３を装着
してターンテーブルと共に光ディスクを回転駆動させて
いる。このようにターンテーブル上に光ディスクを装着
させる際には、ターンテーブルの回転中心軸と光ディス
クの回転中心軸とを一致させつつ、光ディスクをターン
テーブル上に磁気的に吸引させる。そのために、ターン
テーブル上に装着される光ディスクには、回転中心とな
るべき中心孔４を有する磁性被吸引部５すなわちハブが
ある。

このハブと、光ディスクを構成するディスク基板６とを
接着する際に、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成
物が接着剤として好ましく用いられる。

ハブは、ポリカーボネートなどのグラスチック製であっ
てもよく、また金属製あるいはセラミック製であっても
よい。このようなハブは、少なくとも光ディスクへの挿
入部の先端が磁性材料から形成されている。ここで磁性
材・科とは、磁性体そのらのであってもよく、また磁性
体と他の材料との複合体であってもよい、具体的には、
磁性材料は、たとえば■磁性金属、■磁性体をブレンド
したプラスチック、■磁性金属を挿入部の先端に装着し
たプラスチックなどからなっており、このうち強度、引
力などの面から■磁性金属からなっていることが好まし
い。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、たとえば
、上記のように種々の基材に接着剤として用いられ、紫
外線、電子線、放射線、γ−線、好ましくは紫外線、電
子線および放射線を照射することにより、短時間で硬化
し、高い接着強度および高い衝撃強度を示し、しかも基
材の光学特性を損うことらなく、また無溶剤型なので無
公害性である。

ル朋！と１里 本発明に１系る活性エネルギー光線硬化型組成物は、活
性エネルギー光線を照射することにより、特に短時間で
硬化し、硬化初期接着性および耐湿接着性に優れている
。

またこの活性エネルギー光線硬化型組成物を用いて、光
デイスク基板とハブとを接着させると、優れた接着強度
を有する光ディスクが得られる。

［実施例］ 以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。

まず本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物の接
着強度を評価した方法を下記に示す。

几災ユ１１１１ 各種樹脂から射出成形によって作成した試験片Ａ（３０
Ｘ１２．７Ｘ３市）と試験片Ｂ（２５ｘ１２Ｘ６．３市
）の表面を、インプロパツールを含ませたガーゼで軽く
拭いた。その後、本発明の組成物を試験片Ａに塗布し、
次いで試験片Ｂでこの塗布された組成物を延ばして試験
片Ａと試験片Ｂとの接着面（接着面積−０，８ｃｊ）に
該組成物が一様にゆきわたるようにした４次いで、試験
片Ａが上になるように両試験片ＡおよびＢを石英ガラス
ではさんで固定してから、試験片ＡとＢとの接着面に活
性エネルギー光線を照射して本発明の組成物を硬化させ
た。第２図に、試験片Ａ７と試験片Ｂ８との接着後の外
観を示す、第２図においてｄ〜ｉはそれぞれ長さを示し
、ｄ　＝　３０　＋ｍ、ｅ＝１２．７市、ｆ　＝　３　
＋ｕ＋　、　ｇ　＝　２５１ＩＩＩ、　ｈ　”　Ｌ　２
市、ｊ＝６．３ｍ＋である。

このように接着された試験片ＡとＢとを引張り試験ａ！
（インストロン社製、型式１１２３）を用いて５０　ｎ
＋ｎ　、、＋分の速度で引張って、引張り力を測定し、
得られた値を接着面積で除することによって引張強度を
求めた。

また、試験片Ｂとして、ステンレス（ＳＵＳ　４３０）
を用い、上記と同様にして引張強度を求めた。

実施例１ く被接着体としてのエチレン−環状オレフィン共重合体
の合成〉 撹拌翼を備えた容量２１１のガラス製重合器を用いて、
連続的に、エチレンと多環状オレフィン１．４，５．８
−ジメタノ−１，２，３，４，４ａ、５，８，８ａ−オ
クタヒドロナフタレン（構造式：ｃｏｐ、以下ＤＭＯＮ
と略す）との共重合反応を行なった。すなわち、重合器
上部から、Ｄ　Ｍ　ＯＮのシクロヘキサン溶液、Ｖｏ　
（ＱＣＨ）　Ｃｊ　２のシクロヘキサン溶液（触媒）、
およびエチルアルミニウムセスキクロリド（ＡＪ（ＣＨ
））　　　（Ｊ　　　）のシクロ２　５　１．５　　１
．５ ヘキサンＰＪ液（触媒）を、重合器内に連続的に供給し
た。それぞれの添加量は、重合器内でのＤＭＯＮＪ度６
０ｔ／ｊ、重合器内でのバナジウム濃度０．９ミリモル
／ｊ、および重合器内でのアルミニウム濃度が７．２ミ
リモル／ｊとなるような量とした。一方、重合器下部か
ら、重合器内の重合液が常に１ｊになるように連続的に
重合液を抜き出した。また、重合器上部から、エチレン
を毎時８５ｊ、水素を毎時６１１、窒素を毎時４５１の
速度で供給した。共重合反応は、重合器外部にとりつけ
られたジャケットに冷媒を循環させることにより１０℃
で行なった。

上記条件で共重合反応を行なうと、エチレン・多環状オ
レフィン（エチレン・Ｄ　Ｍ　ＯＮ　）共重合体を倉む
重合反応混合物が得られた０重合器下部から抜き出した
重合液に、イソプロピルアルコールを少量添加して重合
反応を停止させた。この後、重合液に対して約３倍量の
アセトンが入れである家庭用ミキサー中に、ミキサーを
回転させながら重合液を入れて、生成共重合体を析出さ
せた。析出させた共重合体は濾過により採取し、ポリマ
ー（庚度が約５０ｇ、／ｊになるようにアセトン中に分
散させ、アセトンの沸点で約２時間共重合体を処理した
。上記記載の処理後、濾過により共重合体を採取し、１
２０’Ｃの温度で一昼夜減圧乾燥した。

以上のようにして得られたエチレン・ＤＭＯＮランダム
共重合体（エチレン・多環状オレフィン共重合体）は１
３Ｃ−Ｎ　Ｍ　Ｒ分析で測定したこの共重合体中のエチ
レン組成が５９モル％、１３５’Ｃデカリン中で測定し
た極限粘度［η］が０．４２ｄＪ／、、ガラス転移温度
が１３６℃であった。

く接着剤の調製〉 スチレン−エチレン−プロピレン共重合体（クラレｉｌ
Ｉ製、にＬ−１００１、分子量１０００００、スチレン
含量３５重量％）０．５ｇをトルエン／ＴＨＦ＝１／１
の溶液１２０ｆｔに加えて溶解させた後、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂（三片石油化学工業■製、ＥＰＯ旧
Ｋ　Ｒ−１，４０）　１００　ｇを加え、溶解させた。

次いでエバポレーターにより３〜５時間かけて溶剤を蒸
発させた後、減圧乾燥機中で４０■Ｈ（１，１００°Ｃ
の条件で１２時間乾燥させた。このようにして得られた
組成物８０重量部に対し、４種のアクリルモノマーおよ
びオリゴマー（東亜合成化学工業■製、アロニックスト
５７００．Ｈ−６１００Ｈ−６３００Ｍ−８０３０）を
７，５．３，５各ｇｇ、ｔ：部の割合で配合した。得ら
れた配合物１００重量部に対し、シクロペンタジエニル
イソプロビルフェニル鉄（ＩＩ）塩（チバ・ガイギー社
製）２重量部、アントラセン（和光純薬製）０．２５重
量部、クメンハイドロパーオキサイド（クメンハイドロ
ペルオキシド）（化薬ヌーリー社製、７０％品）３．１
重量部を加えて、活性エネルギー光線硬化型組成物を得
た。

上記の組成物を用いて、ポリカーボネート（帝人化成■
製ＡＤ−５５０３）製試験片Ａと前記のようにして製造
したエチレン−環状オレフィン共重合体製試験片Ｂとを
第２図に示したようにはり合せ、次いで１６０ｍＷ／ｃ
Ｊの照度で１５秒間紫外線を照射した。このように紫外
線照射して得られた接ｆ１水を試ｔ４とし、接着剤の引
張接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

また、この試料を７０℃、８５％の恒温恒湿槽の中に２
００時間入れた後、強度を測定した。

結果を表１に示す。

及土■ユ 実施ＰＡ１で調製した接着剤を用いて、ステンレス（Ｓ
ＩＩＳ　４３０）製試験片と、エチレン−環状オレフィ
ン共重合体製試験片とを接着した。得られた接着体を試
料として、実施例】と同様に接着剤の引張接着強度を測
定しな。

結果を表１に示す。

実施例３　、 実施例】においてスチレン−エチレン−プロピレン共重
合体のかわりに、スチレン−イソプレン−スチレン共重
合体（シェル化学製、分子量１１５０００、スチレン含
量１４重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして
接着剤を調製した。得られた接着剤を用いて実施例１と
同様な試験片同士を接着しな、得られた接着体を試料と
して、実施例１と同様に接着剤の引張接着強度を測定し
た。

結果を表１に示す。

実施例４ 実施例３で調製した接着剤を用いて、実施例２と同様な
試験片同士を接着した。得られた接着体を試料として、
実施例１と同様に接着剤の引張接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

火見■５ 実施例１においてスチレン−エチレン−プロピレン共重
合体のかわりにスチレン−ブテン−スチレン共重合体く
シェル化学製、分子量７２０００　、スチレン含量２８
重量％）を用い、また、シクロペンタジェニル鉄塩のか
わりに、トリフェニルスルホニウム塩を用いた以外は実
施例１と同様にして接着剤を調製しな、得られた接着剤
を用いて実施例２と同様な試験片同士を接着した。得ら
れた接着体を試料として、実施例１と同様に接着剤の引
張接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

比較例１ 実施例１の接着剤の調製において、スチレンーエヂレン
ープロピレン共重合体を加えなかった以外は、実施例工
と同機にして接着剤を調製しな。

この接着剤を用いて実施例２と同様な試験片同士を接着
した。得られた接着体を試料として、実施例１と同様に
引張接着強度を測定しな。

結果を表１に示す。

比較例２ 実施例１の接着剤の調製において、クメンハイドロパー
オキサイドを加えなかった以外は、実施例１と同様にし
て接着剤を調製した。この接着剤を用いて、実施例２と
同機な試験片同士を接着した。得られた接着体を試料と
して、実施例１と同様に引張接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

夫隻■玉 実施例１で調製した接着剤１００重量部に対し、トルエ
ン１重量部を添加して、接着剤を調製し、この接着剤を
用いて、実施例２と同様な試１倹片同士を接着した。得
られた接着体を試料として実施例１と同様に接着剤の引
張接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

歴ξ−一一二り 次に、下記のようにして光デイスク基板およびハブを製
造しな、また、光デイスク基板とハブとめ接着および引
張り接着強度の測定は下記のようにして行なった。

く光デイスク基板の製造〉 実施ｐＨに従って合成したエチレン−環状オレフィン共
重合体を用いて常法に従って厚さ１．２間、直径８６市
の光デイスク基板を製造し、その上に光磁気記録層を設
けた。

くハブの製造〉 ステンレス＜ＳＯ５４３０＞を用いて、ハブをプレス加
工にて製造した。

くハブの接着〉 回転テーブル付デイスペンサー５ＩＩＯＴＨＡＴ　ＩＣ
Ｏ３型（右下エンジニアリング製）を用いて、本発明の
組成物を光デイスク基板上に塗布後、この光デイスク基
板上にハブをのせ加重ｆ２００ｇ　＞をかけた。その後
実施例１と同じ照度で紫外線照射して接着剤を硬化させ
た。

〈引張接着強度〉 第３図は試料１０を取り付けた状態を示す治具９および
試料の概略断面図である。

第３図に示すような引張接着強度測定治具９に、光デイ
スク基板１１とハブ１２とを取り付け、引張試験機（イ
ンストロン社製、型式１１２３）を用いて５Ｑｓ＋／分
の速度で第３図中の矢印イおよび口の２方向に試料を引
張って接着剤の引張強度を測定し、この値を接着面積で
除することで接着剤の引張接着強度を求めた。

実施例７ 実施例１と同様の接着剤を用いて、前記記載の尤ディス
ク基板１１とハブ１２とを接着した。得られた接着体を
試料１０とし、前記記載の方法で接着剤の接着強度を測
定した。

結果を表２に示す。

尺土■ユ 実施例３と同様の接着剤を用いて、実施例７と同様に、
光デイスク基板とハブとを接着した。得られた接着体を
試料とし、前記記載の方法で接着剤の接着強度を測定し
た。

結果を表２に示す。

尺止■盈 実施例６と同様の接着剤を用いて、実施例７と同様に光
デイスク基板とハブとを接着した。得られた接着体を試
料とし、前記記載の方法で接着剤の接着強度を測定した
。

結果を表２に示す。

ｆζ−ｍ−≦≧

【図面の簡単な説明】

第１図はマグネチヅククランフ゛方式によって、ターン
テーブルに光ディスクを取り付けた状態を示す概略断面
図、第２図は２つの試験片を接着した後の外観を示す図
、第３図は試料を取り付けた状態を示す治具および試料
の概略断面図である。 １・・・ターンテーブル　　３・・・光ディスク５・・
・磁性被吸着部（ハブ） ６・・・ディスク基板　　　７・・・試験片Ａ８・・・
試験片Ｂ　　　　　９・・・治具１０・・・試料　　　
　　　°１１・・・光ディスク基板・・ハブ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
   合物よりなる群から選ばれる 化合物、 （Ｃ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
   オリゴマーよりなる群から選 ばれる化合物、 （Ｄ）有機過酸化物、 および （Ｅ）ゴム成分 を含有することを特徴とする活性エネルギー光線硬化型
   組成物。 ２）（Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
   合物よりなる群から選ばれる 化合物、 （Ｃ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
   オリゴマーよりなる群から選 ばれる化合物、 （Ｄ）有機過酸化物、 および （Ｅ）ゴム成分 を含有する活性エネルギー光線硬化型組成物を用いて、
   光ディスク基板とハブとを接着させることを特徴とする
   光ディスク基板とハブとの接着方法。 ３）光ディスク基板が、エチレンと環状オレフィンとの
   共重合体からなる請求項第２項に記載の方法。 ４）ハブが金属製である請求項第２項に記載の方法。