JPH0260594A - α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製法 - Google Patents
α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPH0260594A JPH0260594A JP21019088A JP21019088A JPH0260594A JP H0260594 A JPH0260594 A JP H0260594A JP 21019088 A JP21019088 A JP 21019088A JP 21019088 A JP21019088 A JP 21019088A JP H0260594 A JPH0260594 A JP H0260594A
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- acetamido
- acid ester
- hydroxybutyric acid
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- reaction
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はα−アセトアミド−アセト酢酸エステルを特定
のカビで処理して、α−アセトアミド−β−ヒドロキシ
酪酸エステルを製造する方法に関する。
のカビで処理して、α−アセトアミド−β−ヒドロキシ
酪酸エステルを製造する方法に関する。
［従来の技術］
α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルはＬス
レオニンを製造するための有用な原料である。
レオニンを製造するための有用な原料である。
従来、かかる酪酸エステルを微生物学的に′ｆＪ！造す
る方法として、例えばα−アセトアミド−アセト酢酸エ
ステルにサツカロミセス ロウキシ（Ｓａｃｃｈａｒｏ
ｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）を作用さ仕る方法が知られ
ている。ＣＨｅ ｌ ｖ、 Ｃｈ ｉｍ、Ａｃ ｔ ａ
、、７０゜２３２ （１９８７））［発明が解決しよう
とする課題］ しかし、かかる方法は目的物の収率が３２％程度と低い
ため、実用的な製造方法としては満足出来ず、収率の高
い方法の開発が要望されている。
る方法として、例えばα−アセトアミド−アセト酢酸エ
ステルにサツカロミセス ロウキシ（Ｓａｃｃｈａｒｏ
ｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）を作用さ仕る方法が知られ
ている。ＣＨｅ ｌ ｖ、 Ｃｈ ｉｍ、Ａｃ ｔ ａ
、、７０゜２３２ （１９８７））［発明が解決しよう
とする課題］ しかし、かかる方法は目的物の収率が３２％程度と低い
ため、実用的な製造方法としては満足出来ず、収率の高
い方法の開発が要望されている。
［課題を解決するための手段］
本発明者等は上記問題を解決するために鋭意研究を行っ
た結果、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルにアル
テナリア属、アスペルギルス属、オーレオバソディウム
属、セファロスポリウム属、エメリセロプシス属、フザ
リウム属、ジベレラ属、ヒポミセス属、ロドセプトリア
属、トリコデルマ属から選ばれるカビの少なくとも一種
を作用させる場合、収率良くα−アセトアミド−β−ヒ
ドロキノ酪酸エステルを製造し得ることを見出し本発明
を完成するに至った。
た結果、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルにアル
テナリア属、アスペルギルス属、オーレオバソディウム
属、セファロスポリウム属、エメリセロプシス属、フザ
リウム属、ジベレラ属、ヒポミセス属、ロドセプトリア
属、トリコデルマ属から選ばれるカビの少なくとも一種
を作用させる場合、収率良くα−アセトアミド−β−ヒ
ドロキノ酪酸エステルを製造し得ることを見出し本発明
を完成するに至った。
本発明で用いる出発原料のα−アセトアミド−アセト酢
酸エステルは一般式ＣＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＯＲ）ＮＨＣ
ＯＣＩ−Ｉ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のもの例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
ブヂル、オクチル等が上げられる。
酸エステルは一般式ＣＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＯＲ）ＮＨＣ
ＯＣＩ−Ｉ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のもの例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
ブヂル、オクチル等が上げられる。
又、本発明で用いるカビとしては、アルテナリア マリ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｘｉ） （Ｉ Ｆ Ｏ８
９８４〕、アスペルギルス ソジャｘ （Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ５ｏｊａｅ） ＣＴ ＦＯ４３８９〕、オ
ーレオバンプイウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉ
ｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｍｓ） ＣＩ Ｆｏ ４
４６４ ） 、セファ（７スボリウム クリソゲナム（
Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕ
ｎ）ＣＩＦＯ３００５５）、エメリセロプシス フミコ
ラ（Ｅｍｅｒｉｃｅｌｌｏｐｓｉｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ
） （Ｉ Ｆ ０ ８５１８ ）、フザリウム サム
ブシナム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｍｂｕｃｉｎｕｍ）
（ＡＴＣＣ２４３８４）、ジベレラ フジクロイ（Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａ ｒｕｊｉｋｕｒｏｉ） （ＡＴＣ
Ｃ１４１６４）、ヒポミセス ロセルス（Ｉｌｙｐｏｍ
ｙｃｅｓ ｒｏｓｅｌｌｕｓ） （Ａ Ｔ ＣＣ＋６
２４０）、ａドセプトリア Ｓ Ｐ （Ｒｈｏｄｏｓｅ
ｐｔｏｒｉａｓｐ、）ＣＡＴＣＣ１１８３３：ｌ、トリ
コデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｄ
ｅ） ＣＩ Ｆ Ｏ５７２０〕等が挙げられる。α−
アセトアミド−アセト酢酸エステルとの反応は水系（水
、生理食塩水、バッファー液、培地等）にカビを分散さ
せ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エステ
ルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０℃で０．
１〜１５０時間、好ましくは１〜４０時間程度振とう、
撹拌あるいは静置反応させれば良い。
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｘｉ） （Ｉ Ｆ Ｏ８
９８４〕、アスペルギルス ソジャｘ （Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ５ｏｊａｅ） ＣＴ ＦＯ４３８９〕、オ
ーレオバンプイウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉ
ｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｍｓ） ＣＩ Ｆｏ ４
４６４ ） 、セファ（７スボリウム クリソゲナム（
Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕ
ｎ）ＣＩＦＯ３００５５）、エメリセロプシス フミコ
ラ（Ｅｍｅｒｉｃｅｌｌｏｐｓｉｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ
） （Ｉ Ｆ ０ ８５１８ ）、フザリウム サム
ブシナム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｍｂｕｃｉｎｕｍ）
（ＡＴＣＣ２４３８４）、ジベレラ フジクロイ（Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａ ｒｕｊｉｋｕｒｏｉ） （ＡＴＣ
Ｃ１４１６４）、ヒポミセス ロセルス（Ｉｌｙｐｏｍ
ｙｃｅｓ ｒｏｓｅｌｌｕｓ） （Ａ Ｔ ＣＣ＋６
２４０）、ａドセプトリア Ｓ Ｐ （Ｒｈｏｄｏｓｅ
ｐｔｏｒｉａｓｐ、）ＣＡＴＣＣ１１８３３：ｌ、トリ
コデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｄ
ｅ） ＣＩ Ｆ Ｏ５７２０〕等が挙げられる。α−
アセトアミド−アセト酢酸エステルとの反応は水系（水
、生理食塩水、バッファー液、培地等）にカビを分散さ
せ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エステ
ルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０℃で０．
１〜１５０時間、好ましくは１〜４０時間程度振とう、
撹拌あるいは静置反応させれば良い。
系のＰ Ｉ−（は３〜ＩＯ好ましくは４〜８が適当であ
る。
る。
又、カビを別途固定化して作用せしめる等゛の任彦の方
法が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは
固定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミド
アセト酢酸エステルを流下させる連続方式等任偉の手段
が採用出来る。
法が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは
固定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミド
アセト酢酸エステルを流下させる連続方式等任偉の手段
が採用出来る。
かかる反応時の媒体は水のみならず水と相溶性のある有
機溶媒例えばアルコール、アセトン等の水／有機溶媒混
合系が用いられる。微生物に対して害とならない有機溶
媒を選択することは勿論必要である。
機溶媒例えばアルコール、アセトン等の水／有機溶媒混
合系が用いられる。微生物に対して害とならない有機溶
媒を選択することは勿論必要である。
系に対しα−アセトアミド−アセト酢酸エステルはその
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０．０１〜３０重屯
％好ましくはＯ１〜１０重量％が適当である。更に該エ
ステルとカビの重量比（乾燥重量）は１以下、好ましく
は００１〜０．８程度が有利である。
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０．０１〜３０重屯
％好ましくはＯ１〜１０重量％が適当である。更に該エ
ステルとカビの重量比（乾燥重量）は１以下、好ましく
は００１〜０．８程度が有利である。
反応時にグルコース等の糖類や他の栄養素を共存させて
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段も実胞出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段も実胞出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
反応終了後はカビを遠心分離等の常法に従って分離し、
が液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
が液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
抽出液から溶媒を溜去することによってα−アセトアミ
ド−β−ヒドロキシ酪酸エステルが得られる。
ド−β−ヒドロキシ酪酸エステルが得られる。
［作 用］［効 果］
本発明においてはα−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪
酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、該方
法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはスレオ
ニンの中間体として有用なものである。
酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、該方
法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはスレオ
ニンの中間体として有用なものである。
［実施例コ
次に実例を挙げて本発明の方法を詳しく説明する。
実施例１〜ＩＯ
サブロー培地（ブドウ糖４０ｇ、ペプトンＩ０９、水Ｉ
ＱＳＰ）−１６）５ｍｌを試験管にとり、所定のカビを
１白金耳接種して３０℃で７２時間振とう培養し、種培
養液を得た。
ＱＳＰ）−１６）５ｍｌを試験管にとり、所定のカビを
１白金耳接種して３０℃で７２時間振とう培養し、種培
養液を得た。
次に同組成の培地１００ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラス
コにとり、種培養液を５ｍｌを接種して３０℃で７２時
間振とう培養を行った。培養後集画しＰ Ｈ７の０．１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅ ｔ）
４．５？を得た。
コにとり、種培養液を５ｍｌを接種して３０℃で７２時
間振とう培養を行った。培養後集画しＰ Ｈ７の０．１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅ ｔ）
４．５？を得た。
同バッファー１０ｍ１を３０ｍ１容り字管にとり、菌体
４９を入れ菌＠濁液を製造した。
４９を入れ菌＠濁液を製造した。
続いて、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルを菌懸
濁液に対して１％（ｗ／ｖ）添加し３０℃で２４時間振
とう反応を行った。
濁液に対して１％（ｗ／ｖ）添加し３０℃で２４時間振
とう反応を行った。
反応後、酢酸エチルにて基質及び生成物を抽出しロータ
リーエバポレーターにて酢酸エチルを留去して目的物（
αアセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステル）を得た
。
リーエバポレーターにて酢酸エチルを留去して目的物（
αアセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステル）を得た
。
該目的物を高速液クロ法にて分析し収率を求めた。
これらの結果を表に示す。
高速液りａの測定条件は以下の遺りである。
カラム・０ＰＰ−５０４６１１１１１１０−溶出液；
ＣＨ２ＯＮ／Ｈ，０（１／９ ）流速； ０ 、５ ｍ
ｌ／ｌＮ１ｎ 検出、Ｒ１ ５ｍ１Ｌ
ＣＨ２ＯＮ／Ｈ，０（１／９ ）流速； ０ 、５ ｍ
ｌ／ｌＮ１ｎ 検出、Ｒ１ ５ｍ１Ｌ
Claims (1)
- α−アセトアミド−アセト酢酸エステルに、アルテナリ
ア属、アスペルギルス属、オーレオバシディウム属、セ
ファロスポリウム属、エメリセロプシス属、フザリウム
属、ジベレラ属、ヒポミセス属、ロドセプトリア属、ト
リコデルマ属から選ばれるカビの少なくとも一種を作用
させることを特徴とするα−アセトアミド−β−ヒドロ
キシ酪酸エステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21019088A JPH0260594A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21019088A JPH0260594A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260594A true JPH0260594A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16585274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21019088A Pending JPH0260594A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260594A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-08-24 JP JP21019088A patent/JPH0260594A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
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