JPS6112291A - 生理活性物質ｐｉ−８８５ - Google Patents
生理活性物質ｐｉ−８８５Info
- Publication number
- JPS6112291A JPS6112291A JP59132794A JP13279484A JPS6112291A JP S6112291 A JPS6112291 A JP S6112291A JP 59132794 A JP59132794 A JP 59132794A JP 13279484 A JP13279484 A JP 13279484A JP S6112291 A JPS6112291 A JP S6112291A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- active substance
- physiologically active
- absorption spectrum
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規の生理活性物質に関する。
本発明の１」的は、アラキドン酸、アテノンンニリン酸
、コラーゲンによる血小板凝集に対して強い抑制作用を
有用する新規の生理活性物質を提供することにある。
、コラーゲンによる血小板凝集に対して強い抑制作用を
有用する新規の生理活性物質を提供することにある。
問題点を解決するだめの手段
本発明の目的物質を生産する菌株は、本発明者らが大分
県大分市の土壌より新たに分離した菌株であり、微生物
の名称「ベニ７リウム・エスピー（Ｐｅｎ１．ｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｓｐ、 ） Ｆ −８８５Ｊおよび微生物寄託
番号「微工研菌寄第７６０４号（ＦＥＲＭＰ−７６０４
）」として、工業技術院微生物工業技術研究所に寄託さ
れておシ、この菌株を培養して得られる本発明の目的物
質を生理活性物質ＰＩ−８８５と命名した。
県大分市の土壌より新たに分離した菌株であり、微生物
の名称「ベニ７リウム・エスピー（Ｐｅｎ１．ｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｓｐ、 ） Ｆ −８８５Ｊおよび微生物寄託
番号「微工研菌寄第７６０４号（ＦＥＲＭＰ−７６０４
）」として、工業技術院微生物工業技術研究所に寄託さ
れておシ、この菌株を培養して得られる本発明の目的物
質を生理活性物質ＰＩ−８８５と命名した。
この菌株の菌学的性状を以下に示す。
１、形 態
本菌株は、麦芽汁寒天培地、バレインヨ・ブドウ糖寒天
培地およびＹｐＳ ｓ寒天培地などで比較的良好に生育
し、分生子の着生も良好である。
培地およびＹｐＳ ｓ寒天培地などで比較的良好に生育
し、分生子の着生も良好である。
ハレイ７ヨ・ブドウ糖寒天培地に生育したコロニーを顕
微鏡で観察すると、菌糸は透明で隔壁を有し、高度に分
枝しており、分生子柄は基底菌糸より直生じ、３０〜１
００Ｘ４〜５μと変化に富み、平滑壁を有している。
微鏡で観察すると、菌糸は透明で隔壁を有し、高度に分
枝しており、分生子柄は基底菌糸より直生じ、３０〜１
００Ｘ４〜５μと変化に富み、平滑壁を有している。
ベニ／ラスは複輪生−非対称体で、大きさは変化に富み
、捷れに単輪生体も認められる。基底電子の大きさは１
５〜６０×４〜６μで多少散開状となり、３〜５個着生
する。、電子はペン先型で、散開状に３〜５個群生し、
大きさは１５〜６０×２５〜４５μである。
、捷れに単輪生体も認められる。基底電子の大きさは１
５〜６０×４〜６μで多少散開状となり、３〜５個着生
する。、電子はペン先型で、散開状に３〜５個群生し、
大きさは１５〜６０×２５〜４５μである。
はじめはフィアロ型分生子が電子の頂端に１個着生し、
培養時間の経過とともに連錫状となり、最終的にはこの
連鎖は１５０μ前後に達する３、電子顕微鏡で観察する
と、分生子は楕円形で、大きさは６．２〜３．９ Ｘ
２．２〜２５μであり、その表面はやや粗面である。
培養時間の経過とともに連錫状となり、最終的にはこの
連鎖は１５０μ前後に達する３、電子顕微鏡で観察する
と、分生子は楕円形で、大きさは６．２〜３．９ Ｘ
２．２〜２５μであり、その表面はやや粗面である。
■、培養上の諸性状
各種培地上で３０℃、１４日間培養した場合の肉眼的観
察結果を次表に示す３゜ 前記のすべての培地には菌の生育にともなう放射状のし
わ９分泌液および菌核の形成は観察されなか−コた。
察結果を次表に示す３゜ 前記のすべての培地には菌の生育にともなう放射状のし
わ９分泌液および菌核の形成は観察されなか−コた。
Ｉｌ、生理的、生態的性状
（１）最適生育条件
本菌株の最適生育条件は、Ｙ ｐ Ｓ、ｓ培地において
Ｐ１］４〜８．温度２５〜３５℃である。
Ｐ１］４〜８．温度２５〜３５℃である。
（２）生育の範囲
本菌株の生育範囲は、ＹｐＳｓ培地においてＰＩ４２〜
９．温度１５〜３７℃である。
９．温度１５〜３７℃である。
（３）好気性、嫌気性の区別、好気性
以上の諸性状中、形態観察の結果から本菌株がペニシリ
ウム属に属することが明らかとなったので、前記諸性状
を基にレイパー（Ｒａｐｅｒ ）、 トム（Ｔｈｏｍ
）共著の１マニユアル・オプ・ザ・ベニシリア（Ｍａ
ｎｕａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｅｎ１ｃｉｌｌｉａ ）
Ｊ−÷ラフ→−ψ〜 →謬＋出ｔチ子（１９４９年）および宇田用俊−２椿
啓介編「菌類図鑑Ｊ （、１９７８年）に報告されてい
る多くの既知菌株と比較検討した結果、本菌株はペニシ
リウム・ディジタタム・サラカード（Ｐｅｎ１ｃｉｌｌ
ｊ、ｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ ５ａｃｃａｒｄｅ ）
に最も近い性状を示すことが明らかとなった。
ウム属に属することが明らかとなったので、前記諸性状
を基にレイパー（Ｒａｐｅｒ ）、 トム（Ｔｈｏｍ
）共著の１マニユアル・オプ・ザ・ベニシリア（Ｍａ
ｎｕａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｅｎ１ｃｉｌｌｉａ ）
Ｊ−÷ラフ→−ψ〜 →謬＋出ｔチ子（１９４９年）および宇田用俊−２椿
啓介編「菌類図鑑Ｊ （、１９７８年）に報告されてい
る多くの既知菌株と比較検討した結果、本菌株はペニシ
リウム・ディジタタム・サラカード（Ｐｅｎ１ｃｉｌｌ
ｊ、ｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ ５ａｃｃａｒｄｅ ）
に最も近い性状を示すことが明らかとなった。
以上の結果より、本菌株はペニシリウム・ディジタタム
と種を同じくするものと判断されたので、本菌株をペニ
シリウム・ディジタタムＦ−８８５と命名した。
と種を同じくするものと判断されたので、本菌株をペニ
シリウム・ディジタタムＦ−８８５と命名した。
生理活性物質ＰＩ−８８５の生産は、大略、一般の醗酵
生産物を生産する場合に準じ、各種栄養物質を含む培地
でペニシリウム・ディジタタムＦ−８８５を好気的条件
下で培養することによシ行なう。
生産物を生産する場合に準じ、各種栄養物質を含む培地
でペニシリウム・ディジタタムＦ−８８５を好気的条件
下で培養することによシ行なう。
培地は主として液体培地を用い、炭素源としてグルコー
ス、ンユクロース、糖蜜、スターチなどを単独か寸たは
混合して用い、窒素源としては肉エキス、酵母エキス、
大豆粉、ポリペプトンなどを単独か捷だけ混合して用い
る。その他、ペニシリウム・ディジタタム Ｆ−８８５
の生育を助け、生理活性物質ＰＩ−８８５の生産を促進
する有機物および無機物を適当に添加することができる
。消泡剤としてはアデカノール、シリコンなどを用いる
ととができる１゜ 培養方法は振盪培養２通気攪拌培養などの好気的培養が
適してお’） Ｎ ｐＨ４〜８，２５〜３５℃で２〜６
日間、望１しくはＰｌ−１’４． ｓ〜７．０．２８〜
３０℃で５日間培養する。
ス、ンユクロース、糖蜜、スターチなどを単独か寸たは
混合して用い、窒素源としては肉エキス、酵母エキス、
大豆粉、ポリペプトンなどを単独か捷だけ混合して用い
る。その他、ペニシリウム・ディジタタム Ｆ−８８５
の生育を助け、生理活性物質ＰＩ−８８５の生産を促進
する有機物および無機物を適当に添加することができる
。消泡剤としてはアデカノール、シリコンなどを用いる
ととができる１゜ 培養方法は振盪培養２通気攪拌培養などの好気的培養が
適してお’） Ｎ ｐＨ４〜８，２５〜３５℃で２〜６
日間、望１しくはＰｌ−１’４． ｓ〜７．０．２８〜
３０℃で５日間培養する。
この培養により生産された生理活性物質ＰＩ−８８５を
単離するには、醗酵生産物を採取する一般的な方法に準
じて行なえばよい。
単離するには、醗酵生産物を採取する一般的な方法に準
じて行なえばよい。
生理活性物質ＰＩ−８８５は主に菌体中に含有されるの
で、たとえば次の方法が効果的である。
で、たとえば次の方法が効果的である。
すなわち、培養終了後遠心分離まだは濾過により分離し
た菌体から活性物質を低級アルコール。
た菌体から活性物質を低級アルコール。
アセトンなどの有機溶媒で抽出し、この抽出液を濃縮後
、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルムなどの非水溶性
溶媒に転溶する。これを減圧濃縮してシロップ状とし、
このシロ、プ状液をヘキサノ。
、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルムなどの非水溶性
溶媒に転溶する。これを減圧濃縮してシロップ状とし、
このシロ、プ状液をヘキサノ。
ベンゼン、 ｆｆｌ［エチル、アセトン、メタノールな
どの有機溶媒に溶解し、シリカゲル〔たとえば、Ｅ、メ
ルク社（西独）製、キーゼルゲ／ｌ・６０（商品名）〕
を用いだカラムクロマトグラフィーおよびセフアゾ、ク
スＬＨ２ｏ（商品名、ファルマンア社製）を用いたゲル
濾過に付することにより生理活性物質ＰＩ−８８５を精
製、単離することができる。
どの有機溶媒に溶解し、シリカゲル〔たとえば、Ｅ、メ
ルク社（西独）製、キーゼルゲ／ｌ・６０（商品名）〕
を用いだカラムクロマトグラフィーおよびセフアゾ、ク
スＬＨ２ｏ（商品名、ファルマンア社製）を用いたゲル
濾過に付することにより生理活性物質ＰＩ−８８５を精
製、単離することができる。
また、生理活性物質ＰＩ−８８５は下記の理化学的性質
を有する。
を有する。
理化学的性質
（１）元素分析（ｌｊ１１定値２％）
Ｃ：６６．６９． Ｈ：５．８１． Ｏ：２７．５０（
２）分子量 ＥＩ−ＭＳ ｍ／Ｚ ４１２（Ｍ ）（３）分子
式 ％式％ 〔α） ＝＋４２２°（Ｃ二０５．メタノール中）（
６）紫外線吸収スペクトル メタノール中（２５μｇ／ｍｅ）で測定した結果を第１
図に示す３゜ （７）赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ錠で測定しプＣ肩ｉ県を第２図に示す。
２）分子量 ＥＩ−ＭＳ ｍ／Ｚ ４１２（Ｍ ）（３）分子
式 ％式％ 〔α） ＝＋４２２°（Ｃ二０５．メタノール中）（
６）紫外線吸収スペクトル メタノール中（２５μｇ／ｍｅ）で測定した結果を第１
図に示す３゜ （７）赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ錠で測定しプＣ肩ｉ県を第２図に示す。
（８）’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
屯クロロホルム中、、２００ＭＨ２で測定した結果を第
３図に示す。
３図に示す。
（９）溶剤に対する溶解性
水に不溶。
メタノール、エタノール、酢酸エチル、へ／セン、クロ
ロホルム、ヘキサンに可溶 （１（）呈色反応 ニンヒドリン、塩化第二鉄に対しては陰性をオルンノー
ルに対しては陽性を示す。
ロホルム、ヘキサンに可溶 （１（）呈色反応 ニンヒドリン、塩化第二鉄に対しては陰性をオルンノー
ルに対しては陽性を示す。
（１１）塩基性、酸性、中性の区別
中 性
θ→動物質色と形状
黄色板状結晶
作 用
生理活性物質ＰＩ−８８５は、アラギドン酸、アデノシ
ンニリン酸、コラーゲンによる血小板凝集に対しすぐれ
た抑制作用を有する。
ンニリン酸、コラーゲンによる血小板凝集に対しすぐれ
た抑制作用を有する。
以下、試験例を挙げて生理活性物質の作用を具体的に説
明する。
明する。
試験例
（］） アアラキドン酸／グツ社製）はエタノールで
、アゾンノンニリン酸またはコラーゲン（京都第−化学
製、アグリパ、り）は生理食塩水で所要濃度に希釈し、
前記成分を個別に含む凝集惹起剤を調製した。
、アゾンノンニリン酸またはコラーゲン（京都第−化学
製、アグリパ、り）は生理食塩水で所要濃度に希釈し、
前記成分を個別に含む凝集惹起剤を調製した。
寸だ、生理活性物質ＰＩ−８８５をジメチルスルホキノ
ドに溶解し、０．１５Ｍ ＮａＣ１−０，０５Ｍトリス
−ＨＣ１緩衝液（ｐＨ７，４）で所要濃度に希釈して被
験薬を調製した。
ドに溶解し、０．１５Ｍ ＮａＣ１−０，０５Ｍトリス
−ＨＣ１緩衝液（ｐＨ７，４）で所要濃度に希釈して被
験薬を調製した。
（２）前記凝集惹起剤（最終濃度 アラキドン酸の場合
０． Ｉ ｍＭ 、アデンンン二リン酸の場合１０７１
Ｍ。
０． Ｉ ｍＭ 、アデンンン二リン酸の場合１０７１
Ｍ。
コラーゲンの場合１０μｇ／−）
を用い／こときの生理活性物質ＰＩ−８８５の５０％血
小板凝集阻害濃度（工Ｃ５゜値）を、二元ノくイオサイ
エンス社プレイトレ、ト アグリゲーション トレーサ
ー ４Ａ型血小板凝集計を用い、Ｂｏｒｎ 等の比濁法
〔Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 、 ｊ、−６−８−、＋
７８（１９６８））により測定した。各凝集剤に対する
結果を次表に示す。
小板凝集阻害濃度（工Ｃ５゜値）を、二元ノくイオサイ
エンス社プレイトレ、ト アグリゲーション トレーサ
ー ４Ａ型血小板凝集計を用い、Ｂｏｒｎ 等の比濁法
〔Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、 、 ｊ、−６−８−、＋
７８（１９６８））により測定した。各凝集剤に対する
結果を次表に示す。
生理活性物質ＰＩ−８８５の血小板凝集阻害活性ス跡ヱ
眠 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する実施例 １）５を容ジャーファメンター容器ニクルコース４％、
ポリペトン１％からなる培地３ｔをいれ、オートクレー
ブで滅菌した。これと同じ組成の培地で５０℃６日間振
盪培養しだペニシリウム・ディジタタム Ｆ−８８５菌
液を前記滅菌培地に２％接種し、５０℃で５日間攪拌通
気培養した。
眠 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する実施例 １）５を容ジャーファメンター容器ニクルコース４％、
ポリペトン１％からなる培地３ｔをいれ、オートクレー
ブで滅菌した。これと同じ組成の培地で５０℃６日間振
盪培養しだペニシリウム・ディジタタム Ｆ−８８５菌
液を前記滅菌培地に２％接種し、５０℃で５日間攪拌通
気培養した。
培養終了後、ジャーノアメンタ−４台分１２ｔの培養液
を合わせてＥ過し、菌体とＥ液に分けた。得られた菌体
をアセトン１ｔで２回抽出し、この抽出液を減圧濃縮し
てアセトンを除去した。得られた水溶液を等量の酢酸エ
チルで２回抽出し、酢酸エチル区分を合わせ、無水硫酸
す） ｌ）ラムで脱水後減圧製綿して褐色ンロツプ状液
を得た３゜ このソロ、プ状液をベンゼン１００ ｍｌに溶解し、ベ
ンゼンで調製したノリ力ゲル力ラム〔キーゼルゲル６０
（商品名）、Ｅ、メルり社（西独）′ 製、３００ｍ
１〕に吸着させた。ベンゼン９０〇−で洗浄し、次いで
ベンゼン−アセトン（９５：５）混合溶媒で溶出し、４
５０〜８００７に溶出してくる活性区分を集め、減圧濃
縮してシロツブ状液３７を得た。
を合わせてＥ過し、菌体とＥ液に分けた。得られた菌体
をアセトン１ｔで２回抽出し、この抽出液を減圧濃縮し
てアセトンを除去した。得られた水溶液を等量の酢酸エ
チルで２回抽出し、酢酸エチル区分を合わせ、無水硫酸
す） ｌ）ラムで脱水後減圧製綿して褐色ンロツプ状液
を得た３゜ このソロ、プ状液をベンゼン１００ ｍｌに溶解し、ベ
ンゼンで調製したノリ力ゲル力ラム〔キーゼルゲル６０
（商品名）、Ｅ、メルり社（西独）′ 製、３００ｍ
１〕に吸着させた。ベンゼン９０〇−で洗浄し、次いで
ベンゼン−アセトン（９５：５）混合溶媒で溶出し、４
５０〜８００７に溶出してくる活性区分を集め、減圧濃
縮してシロツブ状液３７を得た。
２）前項１）で得られプこ７０．プ状液をｎ−ヘキサン
−酢酸エチル（７５：２５）混合溶媒に溶解し、同一組
成の混合溶媒で調製したシリカゲルカラム〔キーゼルゲ
ル６０（商品名）、Ｅ、メルク社（西独）製、＋００＋
＋＋ｌ、］に吸着させ、同一組成の混合溶媒で溶出し、
４５０〜７５０ ｍｌに溶出してくる活性区分を集め、
減圧濃縮して黄色粗粉末の生理活性物質ＰＩ−８８５１
，２ｓ’を得た。この粉末を少量のメタノールに溶解し
、セファテックスＬＨ−２０（商品名、ファルマンア社
製）を用い、メタノールでゲルＥ過を行なって得た活性
区分を集めて減圧濃縮乾固した。
−酢酸エチル（７５：２５）混合溶媒に溶解し、同一組
成の混合溶媒で調製したシリカゲルカラム〔キーゼルゲ
ル６０（商品名）、Ｅ、メルク社（西独）製、＋００＋
＋＋ｌ、］に吸着させ、同一組成の混合溶媒で溶出し、
４５０〜７５０ ｍｌに溶出してくる活性区分を集め、
減圧濃縮して黄色粗粉末の生理活性物質ＰＩ−８８５１
，２ｓ’を得た。この粉末を少量のメタノールに溶解し
、セファテックスＬＨ−２０（商品名、ファルマンア社
製）を用い、メタノールでゲルＥ過を行なって得た活性
区分を集めて減圧濃縮乾固した。
これを再びメタノールに溶解し、結晶化を行なって黄色
板状結晶の生理活性物質ＰＩ−８８５ａ ｏ ｏ ｍｙ
を得た。
板状結晶の生理活性物質ＰＩ−８８５ａ ｏ ｏ ｍｙ
を得た。
ｍ、ｐ、１２３〜１２６℃
発明の効果
本発明の目的物である生理活性物質ＰＩ−８８５は、以
上の諸性質を有することから、すぐれた血小板凝集抑制
作用を有する新規の生理活性物質であり、血栓症などの
治療薬として有用である。
上の諸性質を有することから、すぐれた血小板凝集抑制
作用を有する新規の生理活性物質であり、血栓症などの
治療薬として有用である。
第１図はメタノール中で測定した生理活性物質ＰＩ−８
８５の紫外線吸収スペクトルを示し、第２図は同じ（Ｋ
Ｂｒ錠で測定した赤外線吸収スペクトルを示し、第６図
は同じりｃＤｃｔ３中、２００ ＭＨｚで測定した’Ｈ
ＮＭＲスペクトルを示す。
８５の紫外線吸収スペクトルを示し、第２図は同じ（Ｋ
Ｂｒ錠で測定した赤外線吸収スペクトルを示し、第６図
は同じりｃＤｃｔ３中、２００ ＭＨｚで測定した’Ｈ
ＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の理化学的性質を有する生理活性物質 ＰＩ−８８５。 （１）元素分析（測定値、％） Ｃ：６６．６９、Ｈ：５．８１、Ｏ：２７．５０ （２）分子量 ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４１２（Ｍ＾＋） （３）分子式 Ｃ＿２＿３Ｈ＿２＿４Ｏ＿７ （４）融点 １２３〜１２６℃ （５）比旋光度 〔α〕＾２＾０＿Ｄ＝＋４２２°（Ｃ＝０．５、メタノ
ール中）（６）紫外線吸収スペクトル メタノール中（２５μｇ／ｍｌ）で測定した結果を第１
図に示す。 （７）赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ錠で測定した結果を第２図に示す。 （８）＾１Ｈ−ＮＭＲスペクトル 重クロロホルム中、２００ＭＨｚで測定した結果を第３
図に示す。 （９）溶剤に対する溶解性 水に不溶； メタノール、エタノール、酢酸エチル、ベンゼン、クロ
ロホルム、ヘキサンに可溶 （１０）呈色反応 ニンヒドリン、塩化第二鉄に対しては陰性を示すが、ヨ
ード、バニリン−硫酸、アニスアルデヒド−硫酸、２，
４−ジニトロフェニルヒドラジン、オルシノールに対し
ては陽性を示す。 （１１）塩基性、酸性、中性の区別 中性 （１２）物質の色と形状 黄色板状結晶
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59132794A JPS6112291A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 生理活性物質ｐｉ−８８５ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59132794A JPS6112291A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 生理活性物質ｐｉ−８８５ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112291A true JPS6112291A (ja) | 1986-01-20 |
Family
ID=15089708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59132794A Pending JPS6112291A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 生理活性物質ｐｉ−８８５ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112291A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826767A (en) * | 1986-05-02 | 1989-05-02 | Novo Industri A/S | Enzymatic synthesis of waxes |
| US7738262B2 (en) | 2005-02-25 | 2010-06-15 | Fujitsu Limited | Plug-in unit and communication apparatus |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP59132794A patent/JPS6112291A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826767A (en) * | 1986-05-02 | 1989-05-02 | Novo Industri A/S | Enzymatic synthesis of waxes |
| US7738262B2 (en) | 2005-02-25 | 2010-06-15 | Fujitsu Limited | Plug-in unit and communication apparatus |
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