JPH0260661B2 - - Google Patents

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JPH0260661B2
JPH0260661B2 JP56098132A JP9813281A JPH0260661B2 JP H0260661 B2 JPH0260661 B2 JP H0260661B2 JP 56098132 A JP56098132 A JP 56098132A JP 9813281 A JP9813281 A JP 9813281A JP H0260661 B2 JPH0260661 B2 JP H0260661B2
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carbon atoms
group
mixture
compound according
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Sebagu Anri
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LOreal SA
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は陽イオン界面活性化合物、およびこれ
を含有する組成物および特に化粧品としてその利
用、就中毛髪または皮膚を処理するための利用を
目的とする。 陽イオン界面活性剤は毛髪の処理のために古く
から知られている。この活性剤は毛髪に柔かい手
触りを与え、梳りを容易にしかつ光沢をもたらす
ことができる。しかしこの界面活性剤にはいくつ
かの不都合がある。そのうち最も著しいのは毛髪
が重苦しくなること（alourdissement）および
毛髪が油ぎることである。さらに多くの界面活性
剤は、毛髪または眼の粘膜の点で刺激性を惹起す
ることのありうるある種の侵攻性を呈する。 本発明の生成物は、化粧品としての特性の質を
損なわずにこれらの不都合を低減しないしは除去
することができる。実際、本生成物は毛髪を重苦
しくしたり油ぎらせることなく、毛髪に柔らかさ
と光沢をもたらすことができる。さらに、生物学
的特性が改善されているので、眼の粘膜および毛
髪が本生成物を一層よく許容するところとなる。
この他本生成物は安定した陽イオン乳濁液、特に
水中油乳濁液の製造を可能とする。 本発明の化合物は、陽イオン基を末端にする親
水性の多ヒドロキシ化ポリエーテル部分に結合し
た少くとも二つの脂肪鎖からなる親脂性部分を含
む。親脂性部分に二つのもしくは二つより多くの
脂肪鎖が存在することは毛髪を重苦しくする作用
があると考えられるかも知れない。本発明の陽イ
オン界面活性剤は、親脂性部分中にただ一つの鎖
を含む対応する陽イオン界面活性剤に比べて毛髪
を重苦しくすることが少ないことが驚くべきこと
に確認されている。 このように本発明の化合物はより良い化粧品と
しての特性を示し、特に、フランス特許第
1538525号、イギリス特許第1178873号もしくはア
メリカ特許第3879464号および第4009255号中に記
載の化合物よりも毛髪を重苦しくすることが少な
い。 本発明の化合物はこの他、上記の特性に記載の
化合物のみならず、イギリス公開特許出願第
2027725Aおよび昭和54年７月９日付のアメリカ
特許出願第56110号中に記載の化合物と比較して、
安定な陽イオン乳濁液の製造を可能とするという
利点を示す。 さらに本発明の化合物は二つの脂肪鎖が存在す
るにもかかわらず、特に中性もしくは酸性の水中
での非常に良い溶解性を示す。 この他本発明は、所望ならば製造方法を簡単化
することを可能にするという利点を有する。実
際、アルコールを末端エポキシド基をもつ化合物
と反応することにより得られる中間体化合物の混
合物の精製段階を省くことができる。本発明によ
ればオリゴマーの混合物を縮合することが可能で
あつて、そのために製造費用が低下し、経済的有
利性が生まれる。 本発明の化合物は水中にもしくはアルコール水
性媒体中で可溶もしくは分散可能である。 本発明の化合物は一般式（） R1−Ｏ−〔C2H3（R2）Ｏ−〕p〔C2H3（CH2OH） Ｏ−〕(o-1)CH2−CHOH−CH2−Ｇ （） （ただしR1は炭素原子４ないし20個、望ましく
は６ないし18個、さらに望ましくは４ないし18個
を有する線状もしくは分枝状の飽和もしくは不飽
和の脂肪族基であり； (1) 望ましくは線状のアルキル基； (2) 線軸もしくは分枝状のアルコキシメチル基； (3) 線状のアルケニルオキシ基 からなる群から選ばれるものであつてこれらの基
のアルキルもしくはアルケニル部分が炭素原子４
ないし20個、望ましくは８ないし20個、さらに望
ましくは８ないし18個を有するものであり； ｐは１に等しく、もしくは１から2.5までの整
数もしくは小数を示しまた統計的な平均値を表わ
し、 ｎは２ないし20、望ましくは２ないし15の整数
もしくは小数を示しまた統計的な平均値を表わ
し； Ｇは、
【式】
【式】
【式】
【式】 （ただしｘは０または１である）からなる群から
選択され； R3およびR4は炭素原子１ないし３個を有する
低級アルキルもしくはヒドロキシアルキル基であ
り、望ましくはメチル、エチル、イソプロピル、
ヒドロキシエチル基であり、ないしはR3および
R4は直接にもしくは異原子を介して窒素原子に
結合し、５員環もしくは６員環の複素環、望まし
くはピロリドン、ピペリジン、モルフオリンもし
くはＮ−メチルピペラジンの複素環を形成し； V-は鉱酸もしくは有機酸の陰イオン残基、望
ましくは塩化物、臭化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸
塩、乳酸塩、酒石酸塩、くえん酸塩、グルコン酸
塩の陰イオンを表わし； R5は炭素原子１ないし３個を有するアルキル
もしくはヒドロキシアルキル基、望ましくはメチ
ル、エチル、ヒドロキシエチルもしくはジヒドロ
キシプロピル基を表わし； Y-は陰イオン、望ましくは硫酸メチル、メチ
ルスルフオネート、ｐ−トルエンスルフオネー
ト、塩化物、臭化物、沃化物の陰イオンを表わ
し； T-はメチルカルボキシレート、またはプロピ
ルスルフオネート陰イオンを表わす）により表わ
すことができる。 本発明の望ましい態様においては； R1は望ましくは、直鎖もしくは分枝鎖のアル
キルもしくはアルケニル基、特にブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デジル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、オレイル、エ
チル−２−ヘキシル、ブチル−２−オクチル、ヘ
キシル−２−デシル基もしくはこれらの基の混合
したものを表わし； R2は望ましくは、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
基、これらの基から誘導されるアルコキシメチル
基、もしくはエチル−２−ヘキシル−オキジメチ
ル、ブチル−２−オクチルオキシメチル、ヘキシ
ル−２−デシルオキシメチル、オクチル−２−ド
デシルオキシメチル、オレイルオキシメチルもし
くはこれらの基の混合物を示す。 式（）において、 〔C2H3（R2）−Ｏ〕基は下記の二つの異性体を
示す；
【式】および
【式】 また〔C2H3（CH2OH）Ｏ〕は下記の二つの異
性体を示す；
【式】および
【式】 本発明はまた式（）の化合物もしくはそれの
混合物の製造方法をも目的とする。 式（）の化合物は数段階にわたる方法により
製造される。一般に化合物の混合物が得られる。 Ａ−まづ式（） R1−Ｏ−〔C2H3（R2）−Ｏ−〕pＨ （） （ここでR1およびR2およびｐは上記に示した
のと同じ意味をもつ）の化合物をつくるため
に、式R1OHのアルコールを式； K0227 （ここで基R2は上記に示したのと同じ意味をも
つ）の末端エポキシドをもつ化合物と反応させ
る。この反応は三弗化硼素、塩化第二錫または五
塩化アンチモンのようなルイス酸触媒の存在で、
反応物質実基準で0.2ないし５重量％の割合で、
また20ないし120℃、望ましくは50ないし100℃の
温度で実施する。この反応はまた、ナトリウムま
たはカリウム、これらのメチレート、エチレート
または第三ブチレートのようなアルカリ触媒の存
在で、反応物質基準で0.2ないし15、望ましくは
0.5ないし10重量％の割合で、また100ないし180
℃、望ましくは100ないし150℃の温度で実施す
る。 アルコールR1OHとエポキシド化合物との化学
量論的な割合にて、もしくは望ましくはこれら二
つのうちの一方の過剰にて操作する。アルコール
を過剰に用いる場合、反応しないアルコールは蒸
溜により除去する。エポキシドが過剰である逆な
場合、エポキシドは完全に反応し、二つより多い
親脂性鎖を含む式（）の化合物が生成する。 一般には必要でないが、場合によつては脂肪族
もしくは芳香族の炭素水素を溶媒として利用する
こともできる。反応しない反応体は減圧下で除去
する。 このようにして得られる式（）の化合物は、
そのまゝでもしくは減圧下での蒸溜により純化し
た後、利用することができる。 蒸溜を省略することにより、製造方法が簡単化
され、ｐが統計的な平均的値を示す式（）の化
合物の混合物が得られる。 アルコールR1OH1モルあたり１モルのエポキ
シドの反応の後、オキシラン環の開環に従つて下
式により表わされる構造を有する二つの可能な化
合物が得られる；
【式】または
【式】 Ｂ−第二段階において、一般式（）； R1−Ｏ−〔C2H3（R2）Ｏ〕p−〔C2H3C（CH2Q）Ｏ〕o
−Ｈ （） （ただしここで、R1、R2、ｐおよびｎは上記
したのと同じ意味を有しまたはＱは塩素もしく
は臭素原子を示す）の中間化合物の混合物を、
エピクロルヒドリンもしくはエピブロムヒドリ
ンをテロゲンとしての化合物（）と短鎖重合
することにより生成する。より特定的には、二
つの親脂性鎖をもつ式（）の化合物もしくは
二つより多くの親脂性鎖をもつ式（）の化合
物の混合物を、酸触媒および場合によつては溶
媒の存在でエピクロルヒドリンもしくはエピブ
ロムヒドリンｎ分子と反応することにより、式
（）の化合物を生成する。 式（）の化合物もしくはその混合物を反応
させる場合、式（）の中間体化合物の式にお
いてｐは１もしくは１ないし2.5の統計的な平
均値を示す。酸触媒は反応媒体に対して0.2な
いし５重量％の割合のそして20ないし120℃、
望ましくは50ないし100℃の範囲の温度の三弗
化硼素、塩化第二錫もしくは五塩化アンチモン
のようなルイス酸のうちから選択される。 溶媒を用いる場合、より詳細にはそれは、ベ
ンゼン、トルエンもしくはキシレンのような芳
香族炭素水素またはヘキサンもしくはヘプタン
のような脂肪族炭素水素のうちから選択され
る。式（）の化合物の製造は溶媒不在で行う
のが好ましい。 ｎ分子のエピハロヒドリンは、統計的な平均
値を示すｎに等しいかこれより小さい数の低級
ハロゲン化基本単位（motif）を含む化合物の
混合物を生成させる。 エポキシド基の開環に向うこの反応の際、ハ
ロゲン化基本単位として二つの構造が得られ
る。これらを総体的な式で示すと以下のごとく
なり； 〔−C2H3O（CH2Q）〕―― 展開した式で示すと以下のごとくなる： K0230 K0231 （）の構造であることの方が一層確からしい
とはいえ、（）の構造をもつ基本単位がある量
存在しうる。 Ｃ−第三段階において、第２級アミン： K0232 に式（）の化合物を反応することにより式
（） K0233 の化合物を得る。 式（）および（）において、R1、R2、R3、
R4、Ｑ、ｎおよびｐは上記したのと同じ意味を
もつ。 （）の化合物は化学量論的な割合でもしくは
（）の化合物に対して過剰に用いられ、その割
合は１／１から2.5／１の間で変化する。 反応は溶媒なしでもしくは、望ましくは一般に
アルコール、グリコール、ポリグリコールまたは
グリコールもしくはポリグリコールのアルキルエ
ーテルの存在で行う。これらの例には、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、第三ブタノール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチ
レンもしくはジプロピレングリコール、エチレン
グリコールのメチル、エチルもしくはブチルエー
テル、ジエチレングリコールのブチルエーテルま
たはジプロピレングリコールのイソブチルエーテ
ルがある。 反応温度は時にはソーダもしくは苛性カリのご
ときアルカリの存在で50℃から110℃にわたる。
化合物（）と（）との割合が化学量論的なそ
れである場合、アルカリの使用が必要となる。 過剰の化合物（）、塩および溶媒は80〜90℃
での水洗引続いての減圧蒸溜により除去する。 Ｄ−本発明の生成物は（）の化合物から得られ
る。まづこの化合物は例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ジエチレングリコールのブチルエーテ
ルまたはジプロピレングリコールのイソブチル
エーテルのようなグリコールもしくはグリコー
ルエーテル型の溶媒中で180゜ないし190℃の温
度下で３ないし６時間、酢酸ナトリウムもしく
はカリウムの存在で加熱する。鉱酸の過およ
び減圧下で溶媒除去の後、生成した酢酸エチル
を濃ソーダもしくは苛性カリの存在でけん化し
かつ水洗するか、またはナトリウムもしくはカ
リウムエチレートの存在でメタノールもしくは
エタノール中でアルコール分解する。 減圧下での溶媒の除去ならびに、場合によつ
ては一方で鉱酸または有機酸での酸化および
（もしくは）塩化、他方、かつ（または）第４
級化もしくはベタイン化（betajnisation）の
後、Ｇがそれぞれ以下の(a)、(b)、(c)または(d)を
意味する本発明の式（）の化合物を得る。
【式】
【式】
【式】
【式】 酸化、塩化、第４級化もしくはベタイン化反応
は溶媒を用いてもしくは用いずに10ないし80℃で
実施する。 ベタイン化とはクロロ酢酸ナトリウムもしくは
メチルもしくはエチルクロロアセテートを用いて
またはプロパンスルトンを用いて実施する第４級
化のことである。 これらの反応のためにアルコール、グリコー
ル、短鎖グリコールのアルキルエーテル、アセト
ンおよび（または）水のような通常の溶媒を利用
することができる。アルキル化反応のためにもま
た塩素化溶媒、脂肪族もしくは芳香族の炭化水素
を用いることができる。 好ましいアルキル化剤のうちから以下のものを
あげることができる：硫酸塩、メタンスルフオネ
ート、塩化、臭化もしくは沃化メチルもしくはエ
チル、メチルもしくはエチルクロルアセテート、
ナトリウムクロルアセテート、プロパンスルト
ン、グリコールクロルヒドリン、グリコールブロ
ムヒドリン、グリセロールクロルヒドリンもしく
はブロムヒドリン。 酸化反応は過酸化水素の存在で一般に実施す
る。 本発明の式（）の化合物は一般に油、ペース
トもしくはろう状物の形を呈する。これらは水中
に可溶もしくは分散可能である。 本発明はまた、式（）の陽イオン界面活性剤
を少くとも一つ含有する組成物、特に化粧品もし
くは医薬品としての適用に利用することを目的と
する組成物、より特性的には毛髪もしくは皮膚の
処理を目的とする化粧品組成物をも同様に目的と
する。 これらの組成物は一般に、水性もしくは水アル
コール性の溶液もしくは分散液の形、油中水もし
くは水中油のゲル、乳濁液もしくはミクロ−エマ
ルジヨンの形、油性のもしくは油−アルコール性
の組成物の形、ろう状物の形をとりまたはエアロ
ゾルに調整され、組成物の全重量の0.05ないし
100重量％、望ましくは0.2ないし20重量％の割合
で式（）の化合物を含有する。 ミクロ−エマルジヨンとは光学顕微鏡の分解能
の及ばない極微の乳濁液である。 水−アルコール性溶液は、水と炭素原子２ない
し６個をもつ低級アルコールおよび（または）一
つもしくはそれより多いグリコールおよび（また
は）グリコールエーテルを含有する溶液である。
水アルコール性溶液は20ないし70重量％の低級ア
ルコール、望ましくはエタノールもしくはイソプ
ロパノールを含有する。 水中油乳濁液は乳濁液の全重量の25から85重量
％まででの水、２から20重量％の式（）の化合
物および５から60重量％の動物、植物もしくは鉱
物起源の油または合成油を含有する。 油性組成物もしくは浴用油とは、賦形液が、動
物、植物もしくは鉱物起源の油または合成油もし
くはその混合物からなる組成物のことである。油
性組成物はまた他の添加剤なしに式（）の生成
物の混合物のみからなつていてよい。 油−アルコール性組成物とは、賦形液が10ない
し90重要％の一つもしくはそれより多いアルコー
ルと一つもしくはそれより多い動物、植物もしく
は鉱物起源の油または合成油とからなる組成物で
ある。 本組成物は同様にまた粉末、クリーム、乳液の
形をとりまたはエアロゾルに調製されてよい。 組成物のPHは一般に３ないし11、望ましくは
3.5ないし8.5で変化する。 本発明の製品は毛髪もしくは皮膚のための処理
剤として、湿潤剤、乳化剤、分散剤、溶解化剤、
加脂剤、緩和剤としてまたは賦形剤として利用で
きる。 化粧品組成物としては、シヤツプー、リンスロ
ーシヨン、セツトローシヨン、毛髪に形を与える
ための製品（ブラツシング）、パーマ用組成物、
染色組成物、にきび防止組成物、美容乳液および
クリームならびに浴用組成物をあげることができ
る。 本発明に従う一つもしくはそれより多い生成物
を含有する化粧品組成物は、非イオン性、陰イオ
ン性、陽イオン性、もしくは両イオン性の界面活
性剤、動物性、鉱物性、植物性のもしくは合成的
な油もしくはろう状物、化粧品として通常用いる
陰イオン性、陽イオン性、非イオン性もしくは両
イオン性の樹脂もしくは重合体、増粘剤、不透明
化剤、保存剤、香料、着色剤、アルコール、グリ
コール炭素原子２ないし６個を有するグリコール
のエーテル、PH調整剤、無機塩、天然の諸物質、
皮膚もしくは毛髪の処理、手入もしくは保護に有
効な活性物質のような他の成分をさらに含むこと
ができる。 本発明はまた、毛髪もしくは皮膚に上記に規定
したごとき組成物を十分な量適用することからな
る。毛髪もしくは皮膚を処理する方法も同様に目
的とする。 製造に関する例 例 １ 式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1は基C8H17を示し、 R2は基C16H33を示し ｐ＝１、ｎ＝２、
【式】であ る。 (a) R1、R2およびｐが上記と同じ意味を有する
一般式（）の中間体化合物の製造ｎ−オクタ
ノール390ｇ（３モル）にメタノール中のナト
リウムメチレート8.5ｇ（50ミリ当量）を添加
する。減圧下で加熱することによりメタノール
を抽出し、次に窒素雰囲気下で150℃に昇温し
かつエポキシ−１，２オクタデカン268ｇ（１
モル）を点滴状に添加する。添加後、３時間30
分にわたつて150℃に保ち、次に沸騰水800mlに
て生成物を３回洗滌する。 過剰の水およびオクタノールを除去するため
に減圧下で有機相加熱する。 残留物を0.133ミリバールで193℃から205℃
で蒸溜する。得られる生成物は融点49℃の白色
固体である。 (b) 式（）の多塩化化合物の混合物の製造 (a)項に記載の生成物40ｇ（0.1モル）にBF3
のエーテレート0.15mlを添加し、次に温度を60
℃にする。 エピクロルヒドリン18.5ｇ（0.2モル）を点
滴状に添加する。添加終了後60℃に１時間保
つ。 (c) 式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得られた多塩化物誘導体56ｇ
（0.096モル）に、モルフオリン8.7ｇ（0.1モル）
を添加し次いで10ミリ当量／ｇのNaOH水溶
液11.5ｇを点滴状に添加する。混合物の温度を
１時間30分にわたつて80℃にする。次に沸騰水
80mlを添加し、有機相を分離し、熱水60mlで改
めて洗滌しかつて減圧下の加熱により脱水す
る。 得られる生成物の塩基性指数は1.31ミリ当
量／ｇでありかつ塩素の指数は1.77ミリ当量／
ｇである。 (d) 本発明の化合物（）の混合物の製造 ジプロピレングリコール54ｇ中に溶解されて
予め得られた塩素化誘導体54ｇ（有機塩素95ミ
リ当量）に無水の酢酸カリウム9.3ｇ（95ミリ
当量）を添加する。 混合物を５時間180℃に保つ。 生成する塩化カリカムをろ過により分離しか
つジプロピレングリコールを減圧下で蒸溜す
る。 このようにして得られる生成物を、メタノー
ル中のナトリウムメチレートの30％溶液0.5ｇ
の存在下で、純メタノール60ml中に溶解する。 環境温度に24時間放置し、揮発性化合物を蒸
留し、次いで沸騰水60mlで３回洗滌する。 脱水した生成物は褐色の油であり、アミンの
指数は1.30ミリ当量／ｇである。 例 ２ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1はC8H17 R2はC16H33 ｐ＝１、ｎ＝４、
【式】である。 (a) 式（）の多塩化化合物の混合物の製造 例１(a)に従つて得られる生成物239ｇ（0.6モ
ル）に三弗化硼素のエーテル化錯化合物1.2ml
を添加し、次いでエピクロルヒドリン222ｇ
（2.4モル）を撹拌しつつ55℃で点滴状に添加す
る。 (b) 一般式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得られる塩素化誘導体229ｇ
（0.3モル）をジプロピレングリコール220ｇ中
で溶解し、次いでモルフオリン27.5ｇ（0.31モ
ル）を添加する。 次に10ミリ当量／ｇのNaOH水溶液31.5ｇを
点滴状に添加し、次いで混合物を１時間にわた
り85℃で加熱する。 (c) 本発明の化合物（）の混合物の製造 反応媒体に無水の酢酸カリウム119ｇ（1.21
モル）を添加しかつ窒素流下で180℃に５時間
30分加熱する。 生成する塩化カリウムを過により分離し、
かつ減圧下での加熱により液を濃縮する。 メタノール中の30％のナトリウムメチレート
2.1ｇの存在で、残留分をｎ−ブタノール256ｇ
中に溶解する。環境温度に48時間放置する。 次にこの溶液を沸騰水400mlで２回洗滌し、
次に減圧下の加熱により有機相を脱水する。 このようにして、過剰の乳酸により中和した
後水中に可溶である褐色の液体を得る。アミン
指数は1.26〜1.28ミリ当量／ｇである。 例 ３ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1はC8H17であり、R2はC16H33であり、
ｐ＝１、ｎ＝２、
【式】である。 例２に従つてつくられる生成物111ｇ（つまり
塩基性基141ミリ当量）にジメチルサルフエート
17.8ｇ（0.141モル）を撹拌しつつ環境温度下で
点滴状に添加する。 温度を40℃まで上昇し、これに２時間保つ。 得られる生成物は水中に分散可能な褐色のペー
スト状である。 例 ４ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、Ｐ＝１、ｎ
＝２、
【式】である。 (a) 式（）の中間体化合物の製造 コンデア（CONDEA）社からアルフオル
（Alfol）10の商品名で発売されているデカノー
ル−１の711ｇ（4.5モル）にメタノール中のナ
トリウムメチレート溶液12.8ｇ（75ミリ当量）
を添加する。 減圧下での加熱によりメタノールを除去す
る。温度を150℃に加熱しかつ約２時間にわた
つて360ｇつまり1.5ミリモルのエポキシ−１，
２ヘキサデカンを添加する。 添加後、３時間30分にわたつてこの温度を保
持する。 このようにして得られる生成物をそれと等重
量の沸騰水で２度洗滌し、次いで減圧下で過剰
の水とアルコールとを蒸発する。 得られる生成物を0.0931ミリバールで187℃
から195℃まで蒸溜する。融点50℃の白いろう
状物が得られる。 ヒドロキシ指数は2.40〜2.32ミリ当量／ｇで
ある。 (b) 式（）の多塩化化合物の混合物の製造 このようにして得た生成物の融解したもの
132ｇ（0.33モル）にBF3のエーテレート0.48ml
を添加し、次いで温度を60℃に保ちつゝエピク
ロルヒドリン61.4ｇ（0.66モル）を点滴状に導
入する。 この温度を加熱終了後30分間にわたつて維持
する。 OH指数は1.77ミリ当量／ｇである。 (c) 式（）の化合物の混合物の製造 上記に記述した生成物192ｇ（0.33モル）に、
モルフオリン31ｇ（0.35モル）を添加しかつ撹
拌下で１時間温度を90℃に保つ。次に40％の
NaOH水溶液36ｇ（0.36モル）を点滴状に添加
する。混合物を撹拌下でさらに２時間90℃に保
ち、次いで等重量の熱水でこれを３回洗滌す
る。 次に減圧下での加熱により脱水する。 無色の液体が得られる。 塩基性指数は1.40ミリ当量／ｇであり、塩素
指数は1.46ミリ当量／ｇである。 (d) 一般式（）の化合物の混合物の製造 190ｇ（つまり塩素278ミリ当量）にジプロピ
レングリコール190ｇと無水の酢酸カリウム
28.6ｇ（つまり290ミリ当量）を添加する。 混合物を窒素流下で180℃にする。 混合物をこの温度に５時間保ち、温度を再び
90℃にする。 次に撹拌下で等重量の90℃の水を添加する。
水性相を取り出しかつこのようにして得られた
有機相に40％のNaOH水溶液28ｇ（280ミリ当
量）を加える。 反応媒体を80℃に１時間保ち、等重量の熱水
で３回洗滌する。 減圧下での加熱により脱水する。 乳酸の存在下で水中に可溶な高粘度の赤褐色
の液体を得る。 アミン指数は1.50ミリ当量／ｇでありOH指
数は2.79ミリ当量／ｇである。 例 ５ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、ｐ＝１、ｎ
＝２、
【式】である。 例４に従つてつくられる化合物1410ｇ（塩基性
基2110ミリ当量）が純エタノール141ｇで稀釈さ
れたものに、蒸溜したこのジメチルサルフエート
253ｇ（2004ミリ当量）を撹拌しつゝ環境温度下
で点滴状に添加する。混合物の温度を50℃まで上
昇させ、この温度に２時間保つ。次に減圧下での
加熱によりエタノールを蒸溜する。水溶性の褐色
の生成物を得る。 例 ６ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、ｐ＝１、ｎ
＝２、
【式】である。 例４に従つて得られる化合物50ｇ（0.08モル）
を50℃に加熱したものにメチルメタンスルフオネ
ート7.75ｇを点滴状に添加する。添加終了後さら
に２時間50℃に保つ。 このようにして、水中に分散可能なペースト状
物を得る。 例 ７ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、Ｐ＝１、ｎ
＝５、
【式】である。 (a) 式（）の多塩化化合物の混合物の製造 例４(a)に従つて得られる誘導体239ｇ10.6モ
ル）を融解したものに、BF3のエーテレート
2.1mlを添加し、次いで温度を55℃に保ちつゝ
エピクロルヒドリン277.5ｇ（３モル）を点滴
状に添加する。 このようにして得られる生成物を90℃の水
500mlで２回洗滌し、次いで減圧下での加熱に
より脱水する。 次に1.33×10-3ミリバール、220℃での分子
蒸溜により、最も揮発性の高い成分（terme）
を除去する。 (b) 一般式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得た塩素化誘導体262ｇにモ
ルフオリン27.8ｇ（0.319モル）を添加し、次
いで40％のNaOH溶液32ｇを添加し、かつ２
時間温度を80℃にし、次いで等重量の沸騰水で
４回洗滌する。次に減圧下の加熱により脱水す
る。 こはく色の油を得る。 塩基性度は１ミリ当量／ｇである。 (c) 一般式（）化合物の混合物の製造 例４(b)に従つて得た生成物205ｇ（つまり塩
素900ミリ当量）をブチルジグリコール205ｇ中
に溶解したものに、無水の酢酸カリウム92.6ｇ
（944ミリ当量）を添加し、かつ混合物を６時間
180℃に加熱する。 生成した塩化カリウムを分離しかつ減圧下で
の180℃での加熱により溶液を濃縮する。 このようにして得た生成物を純エタノール
250ｇ中に溶解し、次いでメタノール中のナト
リウムメチレートの溶液1.7ｇ（つまり10.5ミ
リ当量）を添加する。環境温度下で48時間後、
減圧下で揮発性化合物を蒸溜する。残留物を等
重量のｎ−ブタノール中に溶解しかつ沸騰水で
２回洗滌する。減圧下の加熱により脱水する。 得られる生成物は、乳酸での中和の後水中に
可溶な褐色液体である。 塩基性指数は１ミリ当量／ｇである。 例 ８ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、ｐ＝１、ｎ
＝５、
【式】である。 例７に従つてつくられる化合物30ｇ（つまりア
ミン30ミリ当量）に撹拌しつゝジメチルサルフエ
ート3.8ｇ（つまり0.03モル）を環境温度下で点
滴状に添加する。 温度を45℃まで上昇する。 添加終了後45℃に２時間保つ。 生成物は水中に分散可能な褐色のペースト状物
である。 例 ９ 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C16H33、
【式】ｐ＝１、ｎ＝ ６、
【式】である。 (a) 一般式（）の化合物の製造 融解したヘキサデカノール−１の500ｇ（２
モル）に、メタノール中のナトリウムメチレー
ト溶液4.8ｇ（30ミリ当量）を加える。 窒素下で温度を150℃に上昇し、かつグリシ
ジルエチル−２ヘキシルエーテル186ｇ（１モ
ル）を添加する。添加終了後、反応媒体をさら
に４時間150℃に保ち、次いで減圧下で過剰の
アルコールを蒸溜する。 残留する生成物を塩酸により中和し、次いで
等重量の沸騰水で２回洗滌する。 減圧下での加熱により脱水の後、1.33×10-3
ミリバール130℃での分子蒸溜により最も揮発
性なものを分離する。 次に1.33×10-3ミリバール220℃で蒸溜し次
いで1.33×10-3ミリバール175℃で精留する。 このようにして融点９〜10℃、ヒドロキシル
指数2.27ミリ当量／ｇの無色の油を得る。 (b) 一般式（）の多塩化化合物の混合物の製造 このようにしてつくつた生成物55.6ｇ（つま
り0.13モル）にBF3のエーテレート0.38mlを加
え、次いでエピクロルヒドリン72.1ｇ（つまり
0.78モル）を55℃で点滴状に加える。 このようにしてヒドロキシ指数IOH＝1.23ミリ
当量／ｇの油を得る。 (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 得られる生成物121ｇ（−OH官能基150ミリ
当量）を90℃に加熱したものに、ジエタノール
アミン17.3ｇ（0.165モル）を加え、次いでブ
チルジグリコール138ｇを加える。混合物の温
度を90℃に２時間保ち、次いで40％NaOH水
溶液16.6ｇを加えかつさらに２時間90℃に加熱
する。生成物を270mlの沸騰水で２回洗滌し、
かつ減圧下の加熱により有機層を脱水する。 (d) 一般式（）の化合物の混合物の製造 得られる化合物125ｇ（つまり塩素593ミリ当
量）をブチルジグリコール125ｇ中に溶解化し
たものに酢酸カリウム62.6ｇ（つまり0.64モ
ル）を添加する。混合物を180℃に７時間加熱
する。 無機塩を分離の後、減圧下180℃にて有機相
を脱水する。 このようにして得た生成物に40％のNaOH
水溶液24.8ｇを加え、かつ90℃で１時間加熱す
る。 沸騰水200mlで３回洗滌し、かつ減圧下の加
熱により有機相を脱水する。 このようにして、乳酸添加後に水に可溶な油
を得る。 アミン指数は1.03ミリ当量／ｇである。 例 10 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C16H33、
【式】ｐ＝１、ｎ＝ ６、
【式】である。 例９に従つて得られる化合物20ｇ（つまり
0.021モル）に130容積の過酸化水素1.8ml（つま
り0.021モル）を45℃で点滴状に添加する。 温度を45℃に４時間保つ。 水中に分散可能なこはく色の粘稠な油を得る。 例 11 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C16H33、
【式】ｐ＝１、ｎ＝ ６、
【式】である。 例９で得られる化合物20ｇ（0.021モル）にメ
チルメタンスルフオネート2.3ｇ（0.021モル）を
環境温度下で点滴状に添加する。 温度は37℃に上がる。この温度に８時間保つ。
得られる生成物は水中に可溶な高粘度のこはく色
の油の形をとる。 例 12 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝R2＝C16H33、ｐ＝１、ｎ＝15、
【式】である。 (a) 一般式（）の化合物の混合物の製造 コンデア社によりアルフオール（Alfol）16
の名で発売の融解ヘキサデカノール435.6ｇ
（1.8モル）に、メタノール中の（5.85ミリ当
量／ｇの）ナトリウムメチレート溶液5.1ｇ
（30ミリ当量）を添加する。 減圧下でメタノールを蒸溜し、窒素下で145
℃に加熱し、次いでエポキシ−１，２オクタデ
カン162ｇ（0.6モル）を点滴状に添加する。 反応混合物を145℃に３時間保ち、次いで沸
騰水500mlで３回洗滌する。減圧下の加熱によ
り有機相を脱水する。減圧下で過剰のアルコー
ルを蒸溜し、次に1.33×10-3ミリバール、150
℃における分子蒸溜により揮発性の生成物を除
去する。次いで、生成物を1.33×10-3ミリバー
ル210℃にて蒸溜する。融点70℃の白色のろう
状物を得る。 (b) 一般式（）の多塩化化合物の混合物の製造 このようにして得た化合物35.7ｇ（0.07モ
ル）を融解したものに、BF3のエーテレート
0.33mlを加え、次いで温度を55℃に保ちつつ、
エピクロルヒドリン97ｇ（1.05モル）を点滴状
に加える。 添加の中程でBF3のエーテレート0.20mlを改
めて加え、次いで添加終了後にさらに0.27ml加
える。 50℃にて１時間30分の後、ヒドロキシル指数
0.77ミリ当量／ｇの油を得る。 (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 上記で得た生成物を90℃にしたもの120ｇ
（つまりOH基92.4ミリ当量）にＮ−メチルエタ
ノールアミン17.2ｇつまり0.23モルを添加す
る。 次に混合物を90℃に３時間加熱し、次いで沸
騰水150mlで３回洗滌する。減圧下での加熱に
より脱水する。 得られる生成物のアミン指数は0.59ミリ当
量／ｇである。 (d) 式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得られた化合物110ｇ（塩素
795ミリ当量）をジプロピレングリコール110ｇ
中に溶解したものに、無水の酢酸カリ82ｇ
（0.83モル）を添加する。次いで窒素雰囲気下
で混合物を180℃で５時間加熱する。過によ
り無機塩を分離しかつジプロピレングリコール
を減圧で蒸溜する。 このようにして得られる残留物に10ミリ当
量／ｇのNaOHの水溶液22ｇを添加する。混
合物を90℃に１時間保ち、次いで沸騰水200ml
で３回洗滌する。脱水した生成物は褐色のペー
スト状物であり、水に溶解するのに多少の困難
があるものの乳酸を少量添加することによりそ
の困難もなくなる。 塩基性指数は0.61当量／ｇである。 例 13 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C6H13、R2＝C12H25、ｐ＝１、ｎ
＝４、
【式】である。 (a) 式（）の化合物の製造 ｎ−ヘキサノール510ｇ（５モル）にナトリ
ウム１ｇを添加する。 環境温度で２時間撹拌の後、100℃に加熱し、
次いでエポキシ−１，２ドデカン212ｇを１時
間にわたつて添加する。 100〜105℃での補助的な加熱２時間の後過剰
のアルコールを蒸溜し、次いで環境温度下で白
色固体の形をとる生成物を1.33×10-2ミリバー
ル、156℃で蒸溜する。 (b) 式（）の多塩化化合物の混合物の製造 このようにして得た誘導体135ｇ（つまり
0.43モル）を融解したものに、BF3のエーテル
化錯化合物0.9mlを添加する。温度を55℃にし、
次にエピクロルヒドリン159ｇ（つまり1.72モ
ル）を点滴状に添加する。 添加終了後さらに30分間55℃に保つ。 このようにして得た生成物はヒドロキシル指
数1.59ミリ当量／ｇを有する。 (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 上記で得た多塩化化合物100ｇ（つまり−
OH159ミリ当量）に、ピペリジン14.9ｇつまり
0.175モルを添加する。２時間にわたり90℃に
保ち、次いで10ミリ当量／ｇのNaOHの水溶
液17.6ｇを添加する。改めて２時間加熱する。 次に沸騰水150mlで２回生成物を洗滌しかつ
減圧下での加熱により脱水する。 (d) 一般式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得た生成物87ｇ（塩素350ミ
リ当量）をジプロピレングリコール87ｇ中に溶
解したものに、無水の酢酸カリウム36.7ｇ（つ
まり374ミリ当量）を添加する。窒素下で６時
間温度を180℃にする。次に過により沈澱を
分離し、ジプロピレングリコールを蒸溜しかつ
残留物に10ミリ当量／ｇのNaOH水溶液19ｇ
を添加する。１時間にわたつて90℃にし、、次
いで沸騰水150mlで３回洗滌する。 脱水した生成物は、乳酸の存在で水に可溶な
褐色の油の形をとる。 例 14 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C10H21、R2＝C14H29、ｐ＝２、ｎ
＝４、
【式】である。 (a) 一般式（）の中間体化合物の混合物の装置 79ｇ（0.5モル）のデカノール−１にBF3の
エーテレート1.3mlを添加する。温度を75℃に
し、次いで融解したエポキシ−１，２ヘキサデ
カン240ｇ（１モル）を点滴状に添加する。添
加の終了後１時間温度を75℃に保つ。 (b) 一般式（）の多塩化化合物の混合物の製造 このようにして製造した生成物にBF3のエー
テレート0.72mlを改めて添加し、次いでエピク
ロルヒドリン181ｇ（1.96モル）を55℃で点滴
状に添加する。ヒドロキシル指数が1.14ミリ当
量／ｇの褐色の油を得る。 (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 80℃に加熱した上記の多塩化生成物100ｇ
（ヒドロキシル基114ミリ当量）に、ジメルアミ
ン9.2ｇ（つまり125ミリ当量）を点滴状に添加
する。添加後約１時間80℃に保つ、次いで10ミ
リ当量／ｇのNaOH溶液12.6ｇつまり126ミリ
当量を添加する。 さらに、４時間90℃に加熱し次いで沸騰水
200mlで３回洗滌しかつ減圧下での加熱により
脱水する。 得られる生成物はアミン指数0.93ミリ当量／
ｇを有する。 (d) 一般式（）の化合物の混合物の製造 このようにして得た化合物83ｇ（つまり有機
塩素238ミリ当量）をジプロピレングリコール
94ｇに溶解したものに、無水の酢酸カリ25.7ｇ
（262ミリ当量）を添加する。混合物を窒素雰囲
気下で６時間180℃に加熱する。 生成する塩化カリを過により分離し、かつ
減圧下でジプロピレングリコールを蒸溜する。 このようにして得た残留物に10ミリ当量／ｇ
のNaOH水溶液2.7ｇを添加し、かつ90℃で１
時間加熱する。 次いでイソプロパノール50mlと沸騰水150ml
とで稀釈した生成物を３回に分けて洗滌する。
次に減圧下加熱により脱水する。 得られる生成物は、乳酸の存在で水中に分散
可能なこはく色の油である。 アミン指数は0.90ミリ当量／ｇである。 例 15 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝オレイル基、R2＝C9からC12のアル
ケニル基の混合したもの、ｐ＝２、ｎ＝８、
【式】である。 オレイルアルコール67ｇ（0.25モル）にBF3の
エーテレート0.65mlを添加する。 温度を50℃にあげ、かつC11、C12、C13、C14の
脂肪鎖をもつα−エポキシドの混合物96ｇ（エポ
キシド基500ミリ当量）を点滴状に添加する。 添加終了後温度を50℃に１時間保つ。 (b) 一般式（）の化合物の混合物の製造 BF3のエーテレート0.74mlの改ためて加えか
つ常時温度を50℃にしてエピクロルヒドリン
185ｇを（２モル）を添加する。OH指数は0.86
ミリ当量／ｇである。 (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 予め調製した過塩化化合物150ｇにメチルエ
タノールアミン11.1ｇ（148ミリ当量）15分か
けて添加する。90℃で３時間加熱する。次いで
40％のNaOH14.9ｇを添加しかつさらに２時間
30分にわたつて90℃で加熱する。 反応媒体を50ないし100mlのイソプロパノー
ルの存在で、沸騰水200mlに25回洗滌する。 このようにして塩基性指数が0.65ミリ当量／
ｇである化合物130ｇを得る。ジプロピレング
リコール130ｇ、酢酸カリウム65.5ｇ（668ミリ
当量）を添加しかつ180℃で６時間加熱する。 塩を過しかつジプロピレングリコールを蒸
溜の後、40％のNaOH15ｇを添加しかつ90℃
で１時間加熱する。次いで傾瀉を容易にするた
めに場合によつてはブタノールの存在下で、沸
騰水200mlを用いて３回洗滌する。 減圧下で乾燥の後、乳酸の存在するとき水中
で僅かに乳光を呈する非常に粘稠な褐色液体が
得られる。 例 16 一般式（）の化合物の混合物の製造 ここでR1＝C4H9、R2＝オレイロキシメチル
C18H35OCH2−、ｐ＝２、ｎ＝６、
【式】である。 (a) 式（）の中間体の製造 ｎ−ブタノール3.7ｇ（0.05モル）に、
SnCl40.11mlを添加する。温度を55℃にあげ、
この温度を維持しながら、オレイルグリシジル
エーテル（97％）の33.7ｇ（0.1モル）を１時
間20分にわたり滴加する。 (b) 一般式（）の多塩化化合物の混合物の製造 前記誘導体の34.4ｇにSnCl4の0.08mlを加え、
この温度で１時間30分にわたりエピクロルヒド
リンの26.4ｇ（0.285モルを滴加する。OHイン
デツクス：0.90ミリ当量／ｇ (c) 一般式（）の化合物の混合物の製造 予め調整した多塩化化合物の48ｇにＮ−エチ
ルアミノエタノール（98％）の4.3ｇ（47.5ミ
リ当量）を90℃で20分にわたり添加し、この温
度で１時間この混合物を放置した後、40％
NaOH溶液の4.9ｇ（47.5ミリ当量）を15分に
わたり添加し、次に、更に２時間90℃に加熱す
る。反応混合物を120mlの沸騰水で２回洗滌し、
真空乾燥し、生成物を焼結ガラスNo.４でロ過し
アミンインデツクス0.75ミリ当量／ｇを有する
透明な黄色の生成物を得る。 この生成物の49.5ｇに、ジプロピレングリコ
ール50ｇと酢酸カリウム20.4ｇ（208ミリ当量）
を添加し、この混合物を窒素雰囲気のもとに４
時間180℃に加熱する。 塩をロ過し、ジプロピレングリコールを蒸溜
した後、生成物をｎ−ブタノール50ｇ中に溶解
し、40％NaOH溶液5.2ｇを加え、混合物を１
時間90℃に加熱し、次に、沸騰水100mlで２回
洗滌する。減圧のもとで乾燥した後、粘稠な褐
色のオイルが得られる。これは、水に分散し、
過剰の乳酸で中和した後水に溶ける。アミンイ
ンデツクス：0.52ミリ当量／ｇ。 適用に関する例 例 A1 マイクロ−エマルジヨン ワセリン油 …30ｇ ヘンケル（Henkel）社から商標名「セチオール」
（cetiol LC）にて発売のセチルラウレート …10ｇ 例７に従つてつくられる化合物 …９ｇ 例４に従つてつくられる化合物 …１ｇ 保存剤 …0.1ｇ 香 料 …0.2ｇ 水 全体を100ｇをする量 例 A2 リンスローシヨン 例12に従つてつくられる化合物 …0.7ｇ ヘンケル社から商標名「シールドウラネツト
（Cire de lannette）」にて発売のセチルステアリ
ルアルコール …２ｇ クロダ（Croda）社から商標名「ポラワツクス
（POLAWAX）GP200」にて発売のオキシエチ
レン化化合物と脂肪族アルコールとの混合物
…２ｇ ユニオンカーバイド（Union Carbide）社から商
標名「コロサイズ（Collosize）QP4400」にて発
売のヒドロロキシエチルセルロース …0.8ｇ アクゾ（Akzo）社から商標名「アルカド
（ARQUAD 2HT」にて発売のジアルキル４級ア
ンモニウムの塩化物 …2.5ｇ 有効成分30％を含むアルキルジメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムの塩化物 …２ｇ 水 全体を100ｇとする量 例 A3 リンスローシヨン 例３に従う化合物 …１ｇ セチルアルコール …６ｇ S.P.C.S.社から商標名「セミユルゾル
（C′mulsol）OR30」にて発売のエチレンオキサ
イド15モルでオキシエチレン化したセチルステア
リルアルコール …３ｇ クロダ社から商標名「ポラワツクスEP100」にて
発売のオキシエチレン化化合物と脂肪族アルコー
ルとの混合物 …２ｇ アルキルトリメチルアンモニウムの化合物
…1.5ｇ ハーキユールズ（Hercules）社から商標名「ナ
トロゾール（Natrosol）250HHR」にて発売の
ヒドロキシエチルセルロース …0.4ｇ 水 全体100ｇとする量 NaOHによりPHを5.8に調整する。 例 A4 シヤンプー 例９に従う化合物 …2.5ｇ アトラス（Atlas）社により商標名「トウイーン
（TWEEN）20」にて発売の、エチレンオキサイ
ド20モルでポリオキシエチレン化したソルビタン
モノラウレート …6.2ｇ 有効成分60％を含む K0257 （ここでｎは統計的平均値4.2である） …12ｇ ローンプーラン（Rho^ne Poulenc）社から商標
名「リポトロテオール（LIPOTROTEOL）
LTO」にて発売の有効成分22％を含む、コラー
ゲンを完全に加水分解すると生成するアミン化酸
にラウリン酸を結合することにより得られるポリ
アミノ酸のトリエタノールアミンとナトリウムと
の混合塩 …４ｇ 水 全体を100ｇとする量 HClでPHを7.4に調整する。 例 A5 シヤンプー 例８に従う化合物 …0.7ｇ エチレンオキサイド12モルにてオキシエチレン化
されたラウリルアルコール …３ｇ 式：RCHOH−CH2O−（CH2CHOH−CH2O−）oＨ
（ここでＲはC9〜C12アルキルであり、ｎは統計的
平均値3.5である）の非イオン性表面活性剤
…10ｇ G.A.F.社から商標名「アンタロツクス
（ANTAROX）CO630」にて発売のエチレンオ
キサイド９モルでオキシエチレン化したノニルフ
エノール …５ｇ ラウリルジエタノールアミド …２ｇ 水 全体を100ｇとする量 NaOHでPHを6.7に調整する。 例 A6 シヤンプー 例７に従う化合物 …1.8ｇ 有効成分25％を含む、エチレンオキサイド2.2モ
ルでオキシエチレン化したナトリウムのアルキル
C12〜C14エーテルサルフエート …25ｇ シエミイ（CHEM′Y）社から商標名「アキポ
（AKYPO）PLM100」にて発売の有効成分90％
を含む式：Ｒ−（OCH2CH2）10OCH2COOH（ここ
でＲはC12〜C14アルキル基の混合したものであ
る）の表面活性剤 …10ｇ コプラのジエタノールアミド …2.5ｇ NaCl …1.5ｇ 水 全体を100ｇとする量 NaOHでPHを6.9に調整する。 例 A7 例６に従う化合物 …0.1ｇ 有効成分30％を含むナトリウムラウリルエーテル
サルフエート …12ｇ シエミイ社から商標名「アキポRLM100」にて発
売の有効成分90％を含む水溶液の形をとる、式Ｒ
（OCH2CH2）10OCH2COOH（ここでＲはC12〜C14
アルキル基である）の表面活性剤 …８ｇ アクゾ社により商標名「エルフアン（ELFAN）
OS46」にて発売の有効成分38％の式：CH3
（CH2）10〜12CH＝CH−CH2−SO3Naおよび K0258 のオレフインスルフオネートの混合物 …５ｇ コプラのジエタノールアミン …１ｇ NaCl …２ｇ 水 全体を100ｇとする量 HClによりPHを7.8に調整する。 例 A8 水和乳液 例15に従う化合物 …８ｇ ワセリン油 …20ｇ イソプロピルパルミテート …10ｇ N.L.インダストリーコーポレーシヨン（Industry
Corp.）により「ラントロール（Lantrol）ゲル」
の商標名で発売のゲル化したラノリン …５ｇ 硫酸マグネシウム …0.5ｇ プロピレングリコール …３ｇ ブチルヒドロキシアニソール …0.025ｇ ブチルヒドロキシトルエン …0.025ｇ 香 料 …0.2ｇ 保存剤 …0.2ｇ 殺菌した脱塩水 全体を100ｇとする量 この乳液は皮膚上でののびが良い水中油乳濁液
の形をとる。この乳液により皮膚が柔かくなる。 例 A9 浴用油 例15に従う化合物 …20ｇ ヘンケル社により商標名「セチオール（C′etiol）
LC」にて発売のセチルラウレート …70ｇ ニコン（NicoN）社から商標名「ネコン
（Necon）LO」にて発売のジメチルラウラミンオ
レエート …2.5ｇ ブチルヒドロキシアニソール …0.05ｇ ブチルヒドロキシトルエン …0.05 香 料 …0.1ｇ 例 A10 ボデイーローシヨン（Fluidecorporel） 例15に従う化合物 …10ｇ 式： K0259 の反復基本単位からなる陽イオン性重合体…１ｇ イソプロピルミリステート …20ｇ ワセリン油 …20ｇ ブチルヒドロキシアニソール …0.03ｇ ブチルヒドロキシトルエン …0.03ｇ 香 料 …0.15ｇ 保存剤 …0.1ｇ 殺菌した脱塩水 全体を100ｇとする量 これは流動性の水中油乳濁液であり、皮膚上で
ののびが良く、皮膚の手ざわりを柔かくする。 例 A11 皮膚用の化粧落しゲル 例15に従う化合物 …12ｇ ブチルヒドロキシアニソール／ブチルヒドロキシ
トルエ（１：１） …0.04ｇ グリセリン …３ｇ 香 料 …0.15ｇ 保存剤 …0.1ｇ 殺菌した脱塩水 全体を100ｇとする量 例A2で、例12に従う化合物を例11による化合
物で置き換えることができる。例A3で、例３に
従う化合物を例13又は14による化合物で置き換え
ることができる。例A4で、例９に従う化合物を
例２による化合物で置き換えることができる。例
A5で、例８に従う化合物を例５又は10による化
合物で置き換えることができる。例A7で、例６
に従う化合物を例１による化合物で置き換えるこ
とができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 R1−Ｏ−〔C2H3（R2）Ｏ−〕p〔C2H3（CH2OH） Ｏ−〕(o-1)CH2−CHOH−CH2−Ｇ （） （式中、R1は炭素原子４から20を有する直鎖も
    しくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪族基で
    あり； R2は (1) 炭素原子８から20個を有する直鎖又は分枝鎖
    アルキル基、 (2) アルコキシ部分が炭素原子８から20個を有す
    る直鎖又は分枝鎖アルコキシメチル基、 (3) アルケニル部分が炭素原子８から20個を有す
    る直鎖アルケニルオキシ基からなる群から選ば
    れ、 ｐは１から2.5までの整数もしくは小数を示し、 ｎは２から20の整数もしくは小数を示し、 Ｇは 【式】【式】 【式】【式】 （ただしｘは０または１である）からなる群から
    選択され； R3およびR4は炭素原子１から３個を有するア
    ルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、
    R3およびR4は結合する窒素原子と共に５員環も
    しくは６員環の複素環を形成し； V-は鉱酸もしくは有機酸の陰イオンを表わ
    し； R5は炭素原子１から３個を有するアルキルも
    しくはヒドロキシアルキル基を表わし； Y-は陰イオンを表わし； T-はメチルカルボキシレート、またはプロピ
    ルスルホネート陰イオンを表わす）の陽イオン界
    面活性化合物。 ２ R3とR4はメチル、エチル、イソプロピル又
    はヒドロキシエチル基であり、あるいは結合する
    窒素原子と共にピロリジン、ピペリジン、モルホ
    リン又はＮ−メチルピペラジン環を形成する、特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ V-はクロライド、ブロマイド、硫酸塩、リ
    ン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩
    又はグルコン酸塩陰イオンを表わす、特許請求の
    範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ R5はメチル、エチル、ヒドロキシエチル、
    又はジヒドロキシプロピル基である、特許請求の
    範囲第１項から第３項のいずれか１項に記載の化
    合物。 ５ Y-はメチルサルフエート、メタンスルホネ
    ート、ｐ−トルエンスルホネート、クロライド、
    ブロマイド又はイオダイド陰イオンを表わす、特
    許請求の範囲第１項から第４項のいずれか１項に
    記載の化合物。 ６ ｐは１に等しい、特許請求の範囲第１項から
    第５項のいずれか１項に記載の化合物。 ７ ｐは１〜2.5である、特許請求の範囲第１項
    から第６項のいずれか１項に記載の化合物。 ８ R1は炭素原子６〜20個を有するアルキル又
    はアルケニル基である、特許請求の範囲第１項か
    ら第７項のいずれか１項に記載の化合物。 ９ R1はブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
    ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
    デシル、オレイル、２−エチルヘキシル、２−ブ
    チルオクチル又は２−ヘキシルデシル基である、
    特許請求の範囲第１項から第８項のいずれか１項
    に記載の化合物。 １０ R2はオクチル、デシル、ドデシル、テト
    ラデシル、ヘキサデシル、又はオクタデシル基、
    上記基の１つから誘導されたアルコキシメチル
    基、あるいは２−エチルヘキシルオキシメチル、
    ２−ブチルオクチルオキシメチル、２−ヘキシル
    デシルオキシメチル、２−オクチルドデシルオキ
    シメチル又はオレイルオキシメチル基である、特
    許請求の範囲第１項から第９項のいずれか１項に
    記載の化合物。 １１ 式： R1−Ｏ−〔C2H3（R2）Ｏ−〕p〔C2H3（CH2OH） Ｏ−〕(o-1)CH2−CHOH−CH2−Ｇ （） （式中、R1は炭素原子４から20を有する直鎖も
    しくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪族基で
    あり； R2は (1) 炭素原子８から20個を有する直鎖又は分枝鎖
    アルキル基、 (2) アルコキシ部分が炭素原子８から20個を有す
    る直鎖又は分枝鎖アルコキシメチル基、 (3) アルケニル部分が炭素原子８から20個を有す
    る直鎖アルケニルオキシ基からなる群から選ば
    れ、 ｐは１から2.5までの整数もしくは小数を示し、 ｎは２から20の整数もしくは小数を示し、 Ｇは 【式】【式】 【式】【式】 （ただしｘは０または１である）からなる群から
    選択され； R3およびR4は炭素原子１から３個を有するア
    ルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、
    R3およびR4は結合する窒素原子と共に５員環も
    しくは６員環の複素環を形成し； V-は鉱酸もしくは有機酸の陰イオンを表わ
    し； R5は炭素原子１から３個を有するアルキルも
    しくはヒドロキシアルキル基を表わし； Y-は陰イオンを表わし； T-はメチルカルボキシレート、またはプロピ
    ルスルホネート陰イオンを表わす）を有する化合
    物を含有する、化粧品。 １２ 組成物の全重量に対して、式（）の化合
    物を少なくとも0.05重量％含有する、特許請求の
    範囲第１１項記載の化粧品。 １３ 式（）の化合物を0.2から20％含有する
    特許請求の範囲第１２項記載の化粧品。 １４ 水性もしくはアルコール水性溶液もしくは
    分散液、乳濁液、粉末、ろう状物、マイクロエマ
    ルジヨン、ゲル、油、油−アルコール性組成物ま
    たはエアロゾルの形をとる特許請求の範囲第１１
    項から第１３項のいずれか１項記載の化粧品。 １５ 非イオン性、陰イオン性、陽イオン性もし
    くは両イオン性の界面活性剤、動物性、鉱物性、
    植物性もしくは合成油もしくはろう状物、陰イオ
    ン性、陽イオン性、非イオン性もしくは両イオン
    性樹脂、増粘剤、不透明化剤、保存剤、香料、着
    色剤、炭素原子１から６個を有するアルコール、
    PH調整剤、天然物質、皮膚もしくは毛髪の処理、
    手入れもしくは保護に効果を有するその他の物質
    を少なくとも一つ含有する、特許請求の範囲第１
    １項から第１４項のいずれか１項記載の化粧品。
JP56098132A 1980-06-25 1981-06-24 Cationic surfactant compound and composition Granted JPS5746942A (en)

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