JPH0261930B2 - - Google Patents
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- JPH0261930B2 JPH0261930B2 JP58076094A JP7609483A JPH0261930B2 JP H0261930 B2 JPH0261930 B2 JP H0261930B2 JP 58076094 A JP58076094 A JP 58076094A JP 7609483 A JP7609483 A JP 7609483A JP H0261930 B2 JPH0261930 B2 JP H0261930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- montmorillonite
- diols
- reaction
- hydroxyl group
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はジオール類からそのモノエステル化物
を製造する方法に関する。さらに詳しくはモンモ
リロナイト系の触媒を用いてジオール類のモノエ
ステル化物を選択的にかつ収率よく製造する方法
に関する。 ジオール類のモノアセチル化を選択的に行うこ
とが従来から試みられている。例えばケミストリ
ーレターズ（Chemistry Letters）p.563〜566
（1980）には、１，６−ヘプタンジオール、１，
５−ノナンジオールなどをモノアセチル化する反
応に、２，2′−ビピリジル−６−イル カルボキ
シレートおよびフツ化セシウムを用いて、第一級
アルコールを選択的にアセチル化することを開示
している。なるほどこの方法によればモノアセチ
ル化物が選択性よく得られるが、２，2′−ビピリ
ジル−６−イル カルボキシレート等の消費量が
多くまた得られたモノアセチル化物を反応混合物
から分離する必要があるため工程が複雑となり、
望ましい方法とはいえない。 またテトラヒドロンレターズ（Tetrahedron
Letters）Vol.22 No.50 p.5003〜5006には、１，
５−ヘキサンジオールなどのジオール類を
Woelmアルミナ触媒の存在下に酢酸エチルなど
と反応させて、第１級ヒドロキシル基を選択的に
アセチル化することが開示されている。なるほど
このWoelmアルミナ触媒を用いる方法は、反応
混合物中にジエステル化物が生成して混在するこ
ともほとんどなく、また不飽和結合やエーテル結
合をもつ炭水化物も、その糖の構造や結合が乱さ
れることなく有効にモノアセチル化され、、その
選択率も高く優れた方法であるが、その反応速度
が遅いという難点がある。 本発明者らは、ジオール類から、そのモノエス
テル化物を高選択性かつ、高収率で製造する方法
について検討した結果、触媒としてモンモリロナ
イト系の触媒を用いることにより、その目的が達
成され、とくに第一級ヒドロキシル基と第二級ヒ
ドロキシル基を有するジオール類の第一級ヒドロ
キシル基を選択的にエステル化することができ、
さらにフエノール性ヒドロキシル基と、脂肪族ア
ルコール性ヒドロキシル基を有する化合物のアル
コール性ヒドロキシル基のみを選択的にエステル
化することができることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち本発明は、ジオール類をモノエステル
化してジオール類のモノエステル化物を製造する
方法において、モンモリロナイト系の触媒を用い
ることを特徴とするジオール類モノエステル化物
の製法に関する。 本発明が適用されるジオール類は、とくに限定
されるものではなく、例えば炭素数が２ないし８
の対称オール、さらに具体的にはエチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、１，８−オクタンジオールなどの他、第一級
ヒドロキシル基と、第二級ヒドロキシル基を有す
る非対称ジオールとして、例えば１，４−ペンタ
ンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５
−ヘキサンジオール、１，４−ヘプタンジオー
ル、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタ
ンジオール、２，５−ヘプタンジオール、２，６
−ヘプタンジオール、１，４−オクタンジオー
ル、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタ
ンジオール、１，７−オクタンジオール、２，５
−オクタンジオール、２，６−オクタンジオー
ル、2.7−オクタンジオールなどが挙げられ、さ
らにフエノール性ヒドロキシル基と脂肪族アルコ
ール性ヒドロキシル基を有する化合物、例えばｐ
−（β−ヒドロキシエチル）フエノールなども挙
げられる。 モンモリロナイト系の触媒は、ベントナイトな
どの粘土を構成する主要鉱物の一群で、主にケイ
酸アルミニウムからなり、かつアルミニウムの一
部が鉄、マグネシウム、マンガン等で置換された
一種の固体酸である。このようなモンモリロナイ
トとしては、３層構造のうち、８面体層にギブサ
イト層をもち、主成分として一般的には、下記の
構造式で示されるものがある。 R1/3（Al5/3Mg1/3）Si4O10（OH）2・mH2O ここでＲは層間陽イオンであり、K+、Na+あ
るいはCa2+などが例示され、ｍは任意の値をと
り得る。 モンモリロナイト系の触媒として市販されてい
るものに、豊順洋行(株)販売のエスベン 、ベンゲ
ル などがあり、いずれも使用することができ
る。 また本発明で好適に用いられるモンモリロナイ
ト系の触媒として、モンモリロナイトをイオン交
換処理して得られるものがある。中でもモンモリ
ロナイトの層間イオンの一部または全部を水素イ
オンで置換して得られる触媒が好適であり、とく
にイオン交換容量の約10％ないし約100％が水素
イオンで置換されたモンモリロナイト系の触媒
は、触媒活性が高く本発明に好適に用いられる。 層間イオンを水素イオンで置換するには、従来
公知のイオン交換法を採用することができる。例
えば上記モンモリロナイトを塩酸で処理する方法
を挙げることができる。 これらのモンモリロナイト系の触媒は、通常粉
末状で使用される。 本発明で使用されるエステル化剤には、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸iso
−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸フエニル、プ
ロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、安息香
酸メチルなどの炭素数１ないし７の低級カルボン
酸と炭素数１ないし７の低級アルコール又はフエ
ノールのエステル化物が例示される。 本発明は、モンモリロナイト系の触媒の存在下
にジオール類およびエステル化剤を反応させて行
われる。ジオール類に対するエステル化剤の割合
は任意に変えることができるが、通常はエステル
化剤が溶媒量用いられる。 モンモリロナイト系の触媒の使用量は、通常ジ
オール類の約10ないし約200重量％程度である。 本発明では、溶媒も用いることができ、通常は
エステル化剤に用いられるエステル類に相当する
有機酸、有機アルコール、あるいはスルホラン、
ベンズニトリル類なども使用することができる。 反応温度は約20ないし約200℃、とくに好まし
くは約50ないし約150℃の範囲であり、反応時間
は通常約0.1ないし約100時間、とくに好ましくは
約１ないし約50時間である。 本発明は、回分法、連続法いずれでも行うこと
ができる。また反応によつて生成するアルコール
類を共沸蒸留により除去しながら行うことが望ま
しい。 本発明の製法で得られる反応混合物からは、通
常の方法、例えば蒸留、抽出等によりモノエステ
ル化物が分離される。 本発明によれば、ジオール類モノエステル化物
を選択性よく、かつ高収率で製造することができ
る。とくに、第一級ヒドロキシル基と第二級ヒド
ロキシル基を有するジオール類の第一級ヒドロキ
シル基を選択的にエステル化することができ、さ
らにフエノール性ヒドロキシル基と脂肪族アルコ
ール性ヒドロキシル基を有する化合物のアルコー
ル性ヒドロキシル基のみを選択的にエステル化す
ることができる。 以下実施例を示す。 実施例１ （触媒の調製） モンモリロナイト（豊順洋行(株)のベンゲル
Super Refined Bentonite Hojun Yoko）100ｇ
を蒸留水１に懸濁し60℃で２時間撹拌した。そ
の後同温度で1.2Hcl水溶液85mlを加え、さらに
1.5時間撹拌を続けた。得られた懸濁液から、遠
心分離により固体部分をあつめ、これをエタノー
ル−蒸留水（4/1＝ｖ／ｖ）で洗浄した。洗浄は
洗液が中性になりかつ硝酸銀水溶液を加えても白
濁しなくなるまで行つた。その後40℃で減圧乾燥
を行い7.4ｇの塩酸処理モンモリロナイトを得た。
このものにはNa、Mg、Alがそれぞれ0.27、
0.81、6.78重量％含まれていた。Naイオン交換率
は84％であつた。 実施例２ （エチレングリコールのモノアセテー
ト反応） 実施例１で調製したモンモリロナイト0.3ｇに
トルエン20mlを加え、加熱還流により共沸脱水を
行つた。トルエンの大半を除去後エチレングリコ
ール0.4ｇ（6.5mmol）、酢酸エチル20mlを加え15
時間還流した。反応混合物をガスクロマトグラフ
イーで分析した結果、エチレングリコール転化率
94.5％、エチレングリコールモノアセテートが収
率81％で生成していることがわかつた。又モノア
セテートとジアセテートの重量比は91：９であつ
た。 実施例 ３ 実施例２において、エチレングリコールのかわ
りに１，５−ヘキサンジオール0.5ｇを用いる以
外は同様に行つた。結果を第１表に示す。またエ
ステル化反応の反応速度は0.8mmol／ｇ cat.hr
であつた。 実施例 ４〜９ 実施例２において、ジオール類の種類を変えて
同様に反応を行つた。結果を第１表に示す。
を製造する方法に関する。さらに詳しくはモンモ
リロナイト系の触媒を用いてジオール類のモノエ
ステル化物を選択的にかつ収率よく製造する方法
に関する。 ジオール類のモノアセチル化を選択的に行うこ
とが従来から試みられている。例えばケミストリ
ーレターズ（Chemistry Letters）p.563〜566
（1980）には、１，６−ヘプタンジオール、１，
５−ノナンジオールなどをモノアセチル化する反
応に、２，2′−ビピリジル−６−イル カルボキ
シレートおよびフツ化セシウムを用いて、第一級
アルコールを選択的にアセチル化することを開示
している。なるほどこの方法によればモノアセチ
ル化物が選択性よく得られるが、２，2′−ビピリ
ジル−６−イル カルボキシレート等の消費量が
多くまた得られたモノアセチル化物を反応混合物
から分離する必要があるため工程が複雑となり、
望ましい方法とはいえない。 またテトラヒドロンレターズ（Tetrahedron
Letters）Vol.22 No.50 p.5003〜5006には、１，
５−ヘキサンジオールなどのジオール類を
Woelmアルミナ触媒の存在下に酢酸エチルなど
と反応させて、第１級ヒドロキシル基を選択的に
アセチル化することが開示されている。なるほど
このWoelmアルミナ触媒を用いる方法は、反応
混合物中にジエステル化物が生成して混在するこ
ともほとんどなく、また不飽和結合やエーテル結
合をもつ炭水化物も、その糖の構造や結合が乱さ
れることなく有効にモノアセチル化され、、その
選択率も高く優れた方法であるが、その反応速度
が遅いという難点がある。 本発明者らは、ジオール類から、そのモノエス
テル化物を高選択性かつ、高収率で製造する方法
について検討した結果、触媒としてモンモリロナ
イト系の触媒を用いることにより、その目的が達
成され、とくに第一級ヒドロキシル基と第二級ヒ
ドロキシル基を有するジオール類の第一級ヒドロ
キシル基を選択的にエステル化することができ、
さらにフエノール性ヒドロキシル基と、脂肪族ア
ルコール性ヒドロキシル基を有する化合物のアル
コール性ヒドロキシル基のみを選択的にエステル
化することができることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち本発明は、ジオール類をモノエステル
化してジオール類のモノエステル化物を製造する
方法において、モンモリロナイト系の触媒を用い
ることを特徴とするジオール類モノエステル化物
の製法に関する。 本発明が適用されるジオール類は、とくに限定
されるものではなく、例えば炭素数が２ないし８
の対称オール、さらに具体的にはエチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、１，８−オクタンジオールなどの他、第一級
ヒドロキシル基と、第二級ヒドロキシル基を有す
る非対称ジオールとして、例えば１，４−ペンタ
ンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５
−ヘキサンジオール、１，４−ヘプタンジオー
ル、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタ
ンジオール、２，５−ヘプタンジオール、２，６
−ヘプタンジオール、１，４−オクタンジオー
ル、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタ
ンジオール、１，７−オクタンジオール、２，５
−オクタンジオール、２，６−オクタンジオー
ル、2.7−オクタンジオールなどが挙げられ、さ
らにフエノール性ヒドロキシル基と脂肪族アルコ
ール性ヒドロキシル基を有する化合物、例えばｐ
−（β−ヒドロキシエチル）フエノールなども挙
げられる。 モンモリロナイト系の触媒は、ベントナイトな
どの粘土を構成する主要鉱物の一群で、主にケイ
酸アルミニウムからなり、かつアルミニウムの一
部が鉄、マグネシウム、マンガン等で置換された
一種の固体酸である。このようなモンモリロナイ
トとしては、３層構造のうち、８面体層にギブサ
イト層をもち、主成分として一般的には、下記の
構造式で示されるものがある。 R1/3（Al5/3Mg1/3）Si4O10（OH）2・mH2O ここでＲは層間陽イオンであり、K+、Na+あ
るいはCa2+などが例示され、ｍは任意の値をと
り得る。 モンモリロナイト系の触媒として市販されてい
るものに、豊順洋行(株)販売のエスベン 、ベンゲ
ル などがあり、いずれも使用することができ
る。 また本発明で好適に用いられるモンモリロナイ
ト系の触媒として、モンモリロナイトをイオン交
換処理して得られるものがある。中でもモンモリ
ロナイトの層間イオンの一部または全部を水素イ
オンで置換して得られる触媒が好適であり、とく
にイオン交換容量の約10％ないし約100％が水素
イオンで置換されたモンモリロナイト系の触媒
は、触媒活性が高く本発明に好適に用いられる。 層間イオンを水素イオンで置換するには、従来
公知のイオン交換法を採用することができる。例
えば上記モンモリロナイトを塩酸で処理する方法
を挙げることができる。 これらのモンモリロナイト系の触媒は、通常粉
末状で使用される。 本発明で使用されるエステル化剤には、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸iso
−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸フエニル、プ
ロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、安息香
酸メチルなどの炭素数１ないし７の低級カルボン
酸と炭素数１ないし７の低級アルコール又はフエ
ノールのエステル化物が例示される。 本発明は、モンモリロナイト系の触媒の存在下
にジオール類およびエステル化剤を反応させて行
われる。ジオール類に対するエステル化剤の割合
は任意に変えることができるが、通常はエステル
化剤が溶媒量用いられる。 モンモリロナイト系の触媒の使用量は、通常ジ
オール類の約10ないし約200重量％程度である。 本発明では、溶媒も用いることができ、通常は
エステル化剤に用いられるエステル類に相当する
有機酸、有機アルコール、あるいはスルホラン、
ベンズニトリル類なども使用することができる。 反応温度は約20ないし約200℃、とくに好まし
くは約50ないし約150℃の範囲であり、反応時間
は通常約0.1ないし約100時間、とくに好ましくは
約１ないし約50時間である。 本発明は、回分法、連続法いずれでも行うこと
ができる。また反応によつて生成するアルコール
類を共沸蒸留により除去しながら行うことが望ま
しい。 本発明の製法で得られる反応混合物からは、通
常の方法、例えば蒸留、抽出等によりモノエステ
ル化物が分離される。 本発明によれば、ジオール類モノエステル化物
を選択性よく、かつ高収率で製造することができ
る。とくに、第一級ヒドロキシル基と第二級ヒド
ロキシル基を有するジオール類の第一級ヒドロキ
シル基を選択的にエステル化することができ、さ
らにフエノール性ヒドロキシル基と脂肪族アルコ
ール性ヒドロキシル基を有する化合物のアルコー
ル性ヒドロキシル基のみを選択的にエステル化す
ることができる。 以下実施例を示す。 実施例１ （触媒の調製） モンモリロナイト（豊順洋行(株)のベンゲル
Super Refined Bentonite Hojun Yoko）100ｇ
を蒸留水１に懸濁し60℃で２時間撹拌した。そ
の後同温度で1.2Hcl水溶液85mlを加え、さらに
1.5時間撹拌を続けた。得られた懸濁液から、遠
心分離により固体部分をあつめ、これをエタノー
ル−蒸留水（4/1＝ｖ／ｖ）で洗浄した。洗浄は
洗液が中性になりかつ硝酸銀水溶液を加えても白
濁しなくなるまで行つた。その後40℃で減圧乾燥
を行い7.4ｇの塩酸処理モンモリロナイトを得た。
このものにはNa、Mg、Alがそれぞれ0.27、
0.81、6.78重量％含まれていた。Naイオン交換率
は84％であつた。 実施例２ （エチレングリコールのモノアセテー
ト反応） 実施例１で調製したモンモリロナイト0.3ｇに
トルエン20mlを加え、加熱還流により共沸脱水を
行つた。トルエンの大半を除去後エチレングリコ
ール0.4ｇ（6.5mmol）、酢酸エチル20mlを加え15
時間還流した。反応混合物をガスクロマトグラフ
イーで分析した結果、エチレングリコール転化率
94.5％、エチレングリコールモノアセテートが収
率81％で生成していることがわかつた。又モノア
セテートとジアセテートの重量比は91：９であつ
た。 実施例 ３ 実施例２において、エチレングリコールのかわ
りに１，５−ヘキサンジオール0.5ｇを用いる以
外は同様に行つた。結果を第１表に示す。またエ
ステル化反応の反応速度は0.8mmol／ｇ cat.hr
であつた。 実施例 ４〜９ 実施例２において、ジオール類の種類を変えて
同様に反応を行つた。結果を第１表に示す。
【表】
【表】
比較例１ （無水酢酸−ビリジン系）
無水酢酸5.8mmol、ピリジン10mmolを含んだ
塩化メチレン10mlの溶液に１，５−ヘキサンジオ
ール5.9mmolを加え、室温で8hr撹拌した。反応
液をガスクロマトグラフイーで分析し、ジオール
転化率80.0モル％モノアセテート：ジアセテート
＝79：31（重量比）であることがわかつた。 比較例２ （ボーレム（Woelm Neutral）触媒） 実施例３において、触媒として、Woelm
Neutral Al2O3を用いる以外は同様に行つた。こ
のエステル化反応の反応速度は 0.05mmol／ｇ cat.hrであつた。 比較例３ （アンバーリスト15触媒） アンバーリスト15 0.3ｇ、トリメチレングリコ
ール0.5ｇ（6.6mmol）を酢酸エチル20ml中に加
え35分間加熱還流した。ガスクロマトグラフイー
で反応物を分析した結果ジオール転化率94％モノ
アセテート：ジアセテート＝72：28（重量比）で
あることがわかつた。 比較例 ４ 酢酸エチル13mmol、トリエチレングリコール
13mmolを含んだスルホラン15ml溶液にパラトル
エンスルホン酸・一水和物を0.2ｇ加え、70℃で
23時間反応を行つた。ガスクロマトグラフイーで
の分析の結果グリコール転化率65.6％、モノアセ
テート：ジアセテート＝77：23（重量比）である
ことがわかつた。 比較例 ５ 無水酢酸6.8mmol、ピリジン10mmolを含んだ
塩化メチレン10ml溶液にトリメチレングリコール
5.0mmolを加え、室温で4hr撹拌した。分析の結
果グリコール転化率は87％、モノアセテート：ジ
アセテート＝67：33（重量比）であることがわか
つた。
塩化メチレン10mlの溶液に１，５−ヘキサンジオ
ール5.9mmolを加え、室温で8hr撹拌した。反応
液をガスクロマトグラフイーで分析し、ジオール
転化率80.0モル％モノアセテート：ジアセテート
＝79：31（重量比）であることがわかつた。 比較例２ （ボーレム（Woelm Neutral）触媒） 実施例３において、触媒として、Woelm
Neutral Al2O3を用いる以外は同様に行つた。こ
のエステル化反応の反応速度は 0.05mmol／ｇ cat.hrであつた。 比較例３ （アンバーリスト15触媒） アンバーリスト15 0.3ｇ、トリメチレングリコ
ール0.5ｇ（6.6mmol）を酢酸エチル20ml中に加
え35分間加熱還流した。ガスクロマトグラフイー
で反応物を分析した結果ジオール転化率94％モノ
アセテート：ジアセテート＝72：28（重量比）で
あることがわかつた。 比較例 ４ 酢酸エチル13mmol、トリエチレングリコール
13mmolを含んだスルホラン15ml溶液にパラトル
エンスルホン酸・一水和物を0.2ｇ加え、70℃で
23時間反応を行つた。ガスクロマトグラフイーで
の分析の結果グリコール転化率65.6％、モノアセ
テート：ジアセテート＝77：23（重量比）である
ことがわかつた。 比較例 ５ 無水酢酸6.8mmol、ピリジン10mmolを含んだ
塩化メチレン10ml溶液にトリメチレングリコール
5.0mmolを加え、室温で4hr撹拌した。分析の結
果グリコール転化率は87％、モノアセテート：ジ
アセテート＝67：33（重量比）であることがわか
つた。
Claims (1)
- １ ジオール類をモノエステル化してジオール類
モノエステル化物を製造する方法において、モン
モリロナイト系の触媒を用いることを特徴とする
ジオール類モノエステル化物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58076094A JPS59204153A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | ジオ−ル類モノエステル化物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58076094A JPS59204153A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | ジオ−ル類モノエステル化物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204153A JPS59204153A (ja) | 1984-11-19 |
| JPH0261930B2 true JPH0261930B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=13595259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58076094A Granted JPS59204153A (ja) | 1983-05-02 | 1983-05-02 | ジオ−ル類モノエステル化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204153A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008174483A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Gifu Univ | カルボン酸多価アルコールエステルの製造方法 |
| JP6010787B2 (ja) * | 2012-08-24 | 2016-10-19 | 国立大学法人大阪大学 | アルコールのアセチル化用触媒、及び該触媒を使用するアルコールのアセチル化体の製造方法 |
-
1983
- 1983-05-02 JP JP58076094A patent/JPS59204153A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59204153A (ja) | 1984-11-19 |
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