JPH0262229B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0262229B2 JPH0262229B2 JP62270468A JP27046887A JPH0262229B2 JP H0262229 B2 JPH0262229 B2 JP H0262229B2 JP 62270468 A JP62270468 A JP 62270468A JP 27046887 A JP27046887 A JP 27046887A JP H0262229 B2 JPH0262229 B2 JP H0262229B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adsorption
- gas
- esters
- carbon
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 18
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 24
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 22
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 17
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 5
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 4
- WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N (2r,5s)-1-benzyl-2,5-dimethylpiperazine Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1CC1=CC=CC=C1 WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N octanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N ethyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002400 hexanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
イ 発明の目的
産業上の利用分野
この発明は、醗酵工程で発生するガスより、芳
香成分として知られているエステル類を選択的に
回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程で発生するガス
には、エタノールのほかに、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリル酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香又は天然香料として望まれている
のはこれらのエステル類であり、アルデヒドやフ
ーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば香りの
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
かが知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデヒド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、または役立
たない成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エ
ステル類）の濃度は高いものでも2000ppm程度で
ある。 活性炭素繊維による吸着法は、醗酵ガスを活性
炭素繊維に導き、ガス中に含まれるアルコールや
香気成分を吸着し、吸着した成分を水蒸気で脱着
して回収する方法であり、ひとつには省エネルギ
ー的なアルコール回収法として、又ひとつには香
気成分の選択回収を目的として開発中のものであ
る。この方法は、文献［醸造協会誌第81巻第３
号、P185〜188（1986）］データによると、アルコ
ール回収法としては優れているものの、フーゼル
油が回収液側に残つてしまい、香気成分の選択回
収という点では満足のゆくものではない。 発明が解発しようとする問題点 本発明は、醗酵工程から発生するガスより、芳
香成分として知られているエステル類のみを選択
的に効率よく回収する方法を提供することを目的
とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明に係る醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、醗酵工程で発生するガスを、細孔径が
５Åを超え且つ40Å未満の範囲である細孔を有す
る炭素からなる吸着剤に接触させた後、吸着され
た成分を脱着することからなる。特に、炭素の細
孔径が８〜20Åの範囲であるものが優れた効果を
示す。 具体的には、このような細孔径を有する分子篩
炭素や活性炭などが挙げられる。 上記条件を満足する炭素の形状は特に制限され
ず、粒状、繊維状などが用いられる。 なお、細孔径10Å以下のものを一般に分子篩炭
素と称し、10Åを超えるものは炭素と呼ばれてい
る。 細孔径が５Å以下では吸着量が非常に少なく、
エステル類の吸着回収は実用的でない。 細孔径が40Å以上の炭素は酢酸イソアミルより
もイソアミルアルコールに対する吸着性が強く、
酢酸イソアミルを選択的に吸着回収するには適さ
ない。 また細孔径が５Åを超え且つ40Å未満の範囲よ
り広範囲にわたつている活性炭では、イソアミル
アルコールに対する吸着性が強く、酢酸イソアミ
ルの方が先に破過する。 醗酵工程で発生するガスとしては、醸造食品の
製造の際に得られる香気成分を含有するガスなら
ばいずれでもよく、日本酒、ワイン、ビール、醤
油などの製造で得られる醗酵ガスが挙げられる。 このような醗酵ガスをガス状のまま前記の細孔
を有する炭素に接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い、しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記炭素に選択的に吸着されたエステル類は、
アルコール類、アセトン、クロロホルムなどの如
くエステル類の溶解度の高い溶媒の液状態あるい
はガス状態で処理することにより、または水蒸気
などで処理することにより容易に脱着・回収され
る。 回収したエステル類を食品や飲料等の香料とし
て使用することを考慮すると、脱着に用いる溶媒
としてはエタノールや水蒸気が好適である。 エタノールを用いてエステル類を脱着する際の
エタノール濃度は30vol％以上が好ましく、50vol
％以上がより好ましい。エタノール濃度が低いと
回収された液のエステル濃度が低く、しかも高級
脂肪酸エステル類の回収率が低下する。エタノー
ル濃度は高いほどエステル類の回収は容易である
が、60vol％以上になると危険物扱いとなり法規
上の制限を受けるので、60vol％未満とするのが
好都合である。 液状の溶媒によるエステル類の脱着は室温でよ
いが、温度を高めることにより脱着時間を短縮す
ることができる。その場合の加熱温度は60℃程度
以下とするのがエネルギー消費節減の点から好ま
しい。 実施例 １ 内径10mmのステンレス製カラムに、40〜100メ
ツシユに整粒した細孔径８Åの分子篩炭素（クラ
レケミカル(株)製）を1.5g充填し、これにモデル醗
酵ガス（エタノール15vol％、酢酸エチル60ppm、
イソアミルアルコール140ppm、酢酸イソアミル
40ppm、カプロン酸エチル30ppmの水溶液にCO2
を吹き込み溶解成分を揮発させたもの）を、線速
度6.0cm／秒で供給した。出口ガスをガスクロマ
トグラフイーにより分析し、酢酸イソアミルの流
出が始まつた時点でガスの供給を停止し、ついで
60volエタノール水溶液を吸着時とは逆方向に流
して吸着物を脱着して回収した。回収液は50c.c.づ
つ捕集して各流出分についてガスクロマトグラフ
イーによる組成分析を行つた。 第１表に各成分の吸着量（回収液の最初の100
c.c.に含まれる各成分の量）を示す。
香成分として知られているエステル類を選択的に
回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程で発生するガス
には、エタノールのほかに、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリル酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香又は天然香料として望まれている
のはこれらのエステル類であり、アルデヒドやフ
ーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば香りの
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
かが知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデヒド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、または役立
たない成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エ
ステル類）の濃度は高いものでも2000ppm程度で
ある。 活性炭素繊維による吸着法は、醗酵ガスを活性
炭素繊維に導き、ガス中に含まれるアルコールや
香気成分を吸着し、吸着した成分を水蒸気で脱着
して回収する方法であり、ひとつには省エネルギ
ー的なアルコール回収法として、又ひとつには香
気成分の選択回収を目的として開発中のものであ
る。この方法は、文献［醸造協会誌第81巻第３
号、P185〜188（1986）］データによると、アルコ
ール回収法としては優れているものの、フーゼル
油が回収液側に残つてしまい、香気成分の選択回
収という点では満足のゆくものではない。 発明が解発しようとする問題点 本発明は、醗酵工程から発生するガスより、芳
香成分として知られているエステル類のみを選択
的に効率よく回収する方法を提供することを目的
とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明に係る醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、醗酵工程で発生するガスを、細孔径が
５Åを超え且つ40Å未満の範囲である細孔を有す
る炭素からなる吸着剤に接触させた後、吸着され
た成分を脱着することからなる。特に、炭素の細
孔径が８〜20Åの範囲であるものが優れた効果を
示す。 具体的には、このような細孔径を有する分子篩
炭素や活性炭などが挙げられる。 上記条件を満足する炭素の形状は特に制限され
ず、粒状、繊維状などが用いられる。 なお、細孔径10Å以下のものを一般に分子篩炭
素と称し、10Åを超えるものは炭素と呼ばれてい
る。 細孔径が５Å以下では吸着量が非常に少なく、
エステル類の吸着回収は実用的でない。 細孔径が40Å以上の炭素は酢酸イソアミルより
もイソアミルアルコールに対する吸着性が強く、
酢酸イソアミルを選択的に吸着回収するには適さ
ない。 また細孔径が５Åを超え且つ40Å未満の範囲よ
り広範囲にわたつている活性炭では、イソアミル
アルコールに対する吸着性が強く、酢酸イソアミ
ルの方が先に破過する。 醗酵工程で発生するガスとしては、醸造食品の
製造の際に得られる香気成分を含有するガスなら
ばいずれでもよく、日本酒、ワイン、ビール、醤
油などの製造で得られる醗酵ガスが挙げられる。 このような醗酵ガスをガス状のまま前記の細孔
を有する炭素に接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い、しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記炭素に選択的に吸着されたエステル類は、
アルコール類、アセトン、クロロホルムなどの如
くエステル類の溶解度の高い溶媒の液状態あるい
はガス状態で処理することにより、または水蒸気
などで処理することにより容易に脱着・回収され
る。 回収したエステル類を食品や飲料等の香料とし
て使用することを考慮すると、脱着に用いる溶媒
としてはエタノールや水蒸気が好適である。 エタノールを用いてエステル類を脱着する際の
エタノール濃度は30vol％以上が好ましく、50vol
％以上がより好ましい。エタノール濃度が低いと
回収された液のエステル濃度が低く、しかも高級
脂肪酸エステル類の回収率が低下する。エタノー
ル濃度は高いほどエステル類の回収は容易である
が、60vol％以上になると危険物扱いとなり法規
上の制限を受けるので、60vol％未満とするのが
好都合である。 液状の溶媒によるエステル類の脱着は室温でよ
いが、温度を高めることにより脱着時間を短縮す
ることができる。その場合の加熱温度は60℃程度
以下とするのがエネルギー消費節減の点から好ま
しい。 実施例 １ 内径10mmのステンレス製カラムに、40〜100メ
ツシユに整粒した細孔径８Åの分子篩炭素（クラ
レケミカル(株)製）を1.5g充填し、これにモデル醗
酵ガス（エタノール15vol％、酢酸エチル60ppm、
イソアミルアルコール140ppm、酢酸イソアミル
40ppm、カプロン酸エチル30ppmの水溶液にCO2
を吹き込み溶解成分を揮発させたもの）を、線速
度6.0cm／秒で供給した。出口ガスをガスクロマ
トグラフイーにより分析し、酢酸イソアミルの流
出が始まつた時点でガスの供給を停止し、ついで
60volエタノール水溶液を吸着時とは逆方向に流
して吸着物を脱着して回収した。回収液は50c.c.づ
つ捕集して各流出分についてガスクロマトグラフ
イーによる組成分析を行つた。 第１表に各成分の吸着量（回収液の最初の100
c.c.に含まれる各成分の量）を示す。
【表】
酢酸イソアミルとカプロン酸エチルが良好に回
収され、特にイソアミルアルコール（ｉ−
AmOH）に比べ酢酸イソアミル（ｉ−AmOAc）
が選択的に回収され、選択率（ｉ−AmOAc／ｉ
−AmOH）が5.9と高比率になることがわかる。 第１図は吸着時の破過曲線を示すもので、横軸
はガス流通時間（hr）、縦軸は相対濃度（出口／
入口）を表す。 第１図より、エタノール（Ａ線）、酢酸エチル
（Ｂ線）はすぐに破過し、続いてイソアミルアル
コール（Ｃ線）、酢酸イソアミル（Ｄ線）の順に
流出することがわかる。なお20時間経過してもカ
プロン酸エチルは流出しなかつた。 実施例 ２ 吸着剤として細孔径20Åの活性炭を用いた以外
は実施例１と同じ方法で前記モデル醗酵ガスの吸
着と60vol％エタノールによる脱着・回収を行つ
た。結果を第１表に示す。また第２図に吸着時の
破過擬曲線を示す。 いずれも実施例１と同様な傾向を示している。
なお、この細孔経20Åの活性炭は、非常にシヤー
プな細孔分布を持つており、細孔分布がブロード
な一般の活性炭とは異なる。 比較例 １ 吸着剤として細孔径５Åの分子篩炭素（大阪酸
素(株)製）を用いた以外は実施例１と同じ方法で吸
着を行なつた。結果を第１表及び第３図に示す。 ガス供給開始後30分あまりで全成分が破過し
た。従つてエステル類の回収はできなかつた。 なお第３図におけるＥ線はカプロン酸エチルで
ある。 比較例 ２ 吸着剤として細孔径40Åの活性炭を用いた以外
は実施例１と同じ方法で吸着及び脱着操作を行つ
た。結果を第１表及び第４図に示す。 酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコールの
吸着の方が強く、酢酸イソアミルが先に破過して
しまい、選択率は2.9と低比率で、酢酸イソアミ
ル選択回収には適さないことがわかる。 なお、この細孔径40Åの活性炭は、非常にシヤ
ープな細孔分布を持つており、細孔分布がブロー
ドな一般の活性炭とは異なる。 比較例 ３ 吸着剤として細孔径10〜50Åの活性炭（二村化
学製SGP）を用いた以外は実施例１と同じ方法
で吸着を行つた。結果を第１表及び第５図に示
す。 酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコールの
吸着の方が強く、酢酸イソアミルが破過してもイ
ソアミルアルコールは全く流出しなかつた。即ち
エステル類の選択濃縮回収はできなかつた。 実施例 ３ 細孔径８Åの分子篩炭素を実施例１で用いた量
の２倍量（3g）を用いた以外は実施例１と同じ
方法で吸着脱着を行つた。吸着時の破過曲線を第
６図に示す。 第１図に示した実施例１の場合よりも分離がシ
ヤープで、エタノール、酢酸エチル及びイソアミ
ルアルコールが破過し、酢酸イソアミルが流出し
始めた時点でガスの供給を停止することにより酢
酸イソアミルとカプロン酸エステル選択的に吸着
できることがわかる。 ハ 発明の効果 香料として有用なエステル類を醗酵ガスから
選択的に濃縮回収できる。 室温で吸着操作できるのでエネルギー消費が
少ない。
収され、特にイソアミルアルコール（ｉ−
AmOH）に比べ酢酸イソアミル（ｉ−AmOAc）
が選択的に回収され、選択率（ｉ−AmOAc／ｉ
−AmOH）が5.9と高比率になることがわかる。 第１図は吸着時の破過曲線を示すもので、横軸
はガス流通時間（hr）、縦軸は相対濃度（出口／
入口）を表す。 第１図より、エタノール（Ａ線）、酢酸エチル
（Ｂ線）はすぐに破過し、続いてイソアミルアル
コール（Ｃ線）、酢酸イソアミル（Ｄ線）の順に
流出することがわかる。なお20時間経過してもカ
プロン酸エチルは流出しなかつた。 実施例 ２ 吸着剤として細孔径20Åの活性炭を用いた以外
は実施例１と同じ方法で前記モデル醗酵ガスの吸
着と60vol％エタノールによる脱着・回収を行つ
た。結果を第１表に示す。また第２図に吸着時の
破過擬曲線を示す。 いずれも実施例１と同様な傾向を示している。
なお、この細孔経20Åの活性炭は、非常にシヤー
プな細孔分布を持つており、細孔分布がブロード
な一般の活性炭とは異なる。 比較例 １ 吸着剤として細孔径５Åの分子篩炭素（大阪酸
素(株)製）を用いた以外は実施例１と同じ方法で吸
着を行なつた。結果を第１表及び第３図に示す。 ガス供給開始後30分あまりで全成分が破過し
た。従つてエステル類の回収はできなかつた。 なお第３図におけるＥ線はカプロン酸エチルで
ある。 比較例 ２ 吸着剤として細孔径40Åの活性炭を用いた以外
は実施例１と同じ方法で吸着及び脱着操作を行つ
た。結果を第１表及び第４図に示す。 酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコールの
吸着の方が強く、酢酸イソアミルが先に破過して
しまい、選択率は2.9と低比率で、酢酸イソアミ
ル選択回収には適さないことがわかる。 なお、この細孔径40Åの活性炭は、非常にシヤ
ープな細孔分布を持つており、細孔分布がブロー
ドな一般の活性炭とは異なる。 比較例 ３ 吸着剤として細孔径10〜50Åの活性炭（二村化
学製SGP）を用いた以外は実施例１と同じ方法
で吸着を行つた。結果を第１表及び第５図に示
す。 酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコールの
吸着の方が強く、酢酸イソアミルが破過してもイ
ソアミルアルコールは全く流出しなかつた。即ち
エステル類の選択濃縮回収はできなかつた。 実施例 ３ 細孔径８Åの分子篩炭素を実施例１で用いた量
の２倍量（3g）を用いた以外は実施例１と同じ
方法で吸着脱着を行つた。吸着時の破過曲線を第
６図に示す。 第１図に示した実施例１の場合よりも分離がシ
ヤープで、エタノール、酢酸エチル及びイソアミ
ルアルコールが破過し、酢酸イソアミルが流出し
始めた時点でガスの供給を停止することにより酢
酸イソアミルとカプロン酸エステル選択的に吸着
できることがわかる。 ハ 発明の効果 香料として有用なエステル類を醗酵ガスから
選択的に濃縮回収できる。 室温で吸着操作できるのでエネルギー消費が
少ない。
第１図〜第６図は、各実施例及び比較例におけ
る吸着時の破過曲線を示すもので、横軸はガス流
通時間（hr）、縦軸は相対濃度（出口／入口）を
表し、Ａ線はエタノール、Ｂ線は酢酸エチル、Ｃ
線はイソアミルアルコール、Ｄ線は酢酸イソアミ
ル、Ｅ線はカプロン酸エチルである。
る吸着時の破過曲線を示すもので、横軸はガス流
通時間（hr）、縦軸は相対濃度（出口／入口）を
表し、Ａ線はエタノール、Ｂ線は酢酸エチル、Ｃ
線はイソアミルアルコール、Ｄ線は酢酸イソアミ
ル、Ｅ線はカプロン酸エチルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 醗酵工程で発生するガスを、細孔径が５Åを
超え且つ40Å未満の範囲である細孔を有する炭素
からなる吸着剤に接触させた後、吸着された成分
を脱着することからなる醗酵ガスよりエステル類
を回収する方法。 ２ 炭素の細孔径が８〜20Åの範囲である特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62270468A JPH01112975A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62270468A JPH01112975A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01112975A JPH01112975A (ja) | 1989-05-01 |
| JPH0262229B2 true JPH0262229B2 (ja) | 1990-12-25 |
Family
ID=17486724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62270468A Granted JPH01112975A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01112975A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428912A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 厨芥処理装置 |
| US20190047054A1 (en) * | 2013-06-27 | 2019-02-14 | No Screw Ltd. | Cutting insert with internal cooling, mold and method for manufacture thereof |
-
1987
- 1987-10-28 JP JP62270468A patent/JPH01112975A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428912A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 厨芥処理装置 |
| US20190047054A1 (en) * | 2013-06-27 | 2019-02-14 | No Screw Ltd. | Cutting insert with internal cooling, mold and method for manufacture thereof |
| US10882115B2 (en) * | 2013-06-27 | 2021-01-05 | No Screw Ltd. | Cutting insert with internal cooling, mold and method for manufacture thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01112975A (ja) | 1989-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4465875A (en) | Process for dehydrating ethanol | |
| CA2229186A1 (en) | Process for separating selected components from multi-component natural gas streams | |
| EP0060199B1 (en) | Two-feed pressure swing adsorption process for enhancing the recovery of hydrogen in a feed gas | |
| JPS588535A (ja) | 吸着分離方法 | |
| US5618573A (en) | Production of vodka by supercooling technology | |
| KR20190039433A (ko) | 제논 회수를 위한 극저온 흡착 공정 | |
| US3965036A (en) | Regeneration of activated carbon with a solution of sorbed species in a solvent | |
| US3852477A (en) | Recovering flavor and aroma substances from fermentation gases | |
| US3930042A (en) | Production of vodka | |
| JP2541670B2 (ja) | 精油からテルペン系炭化水素を除去する方法 | |
| US3375639A (en) | Extraction of acidic constituents from gas mixtures with gammabutyrolactone | |
| CA1177761A (en) | Multi-stage adsorption process for separating organic liquids from water | |
| JPH0262229B2 (ja) | ||
| US2879165A (en) | Purification of aqueous ethyl alcohol for use in beverages | |
| US5079025A (en) | Process for the removal of ethanol from drinks produced utilizing extraction with compressed carbon dioxide and carbon dioxide regeneration | |
| JPH0824561B2 (ja) | 低アルコ−ルビ−ルの製造方法 | |
| EP0018183A1 (en) | Process for the purification of natural gas | |
| AU652398B2 (en) | Method of recovering substantially pure CO2 from a fermentation gas | |
| JP2023503319A (ja) | エタノールを減少させた飲料およびエタノール不含の飲料の製造の間のアロマ喪失を減少するための方法 | |
| JPH01153058A (ja) | フレーバー含有液よりフレーバーを回収する方法 | |
| JPH0364495B2 (ja) | ||
| JPH0337910B2 (ja) | ||
| US5646312A (en) | Process of aqueous extraction of maltol | |
| JPS62134042A (ja) | 低コレステロ−ルバタ−脂の分別法 | |
| JPH0391456A (ja) | 香気成分の濃縮法 |