JPH0364495B2 - - Google Patents
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- JPH0364495B2 JPH0364495B2 JP62166990A JP16699087A JPH0364495B2 JP H0364495 B2 JPH0364495 B2 JP H0364495B2 JP 62166990 A JP62166990 A JP 62166990A JP 16699087 A JP16699087 A JP 16699087A JP H0364495 B2 JPH0364495 B2 JP H0364495B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recovered
- ethanol
- adsorption
- gas
- adsorbed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Separation Of Gases By Adsorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
イ 発明の目的
産業上の利用分野
この発明は、アルコール醗酵工程から発生する
ガスから、芳香成分として知られているエステル
類を選択的に回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程から発生するガ
スには、エタノールの他に、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香または天然香料として望まれてい
るのはこれらのエステル類であり、アルデヒドや
フーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば香りの
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
かが知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデビド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、または役立
たない成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エ
ステル類）の濃度は高いものでも2000ppm程度で
ある。 活性炭素繊維による吸着法は、醗酵ガスを活性
炭素繊維に導き、ガス中に含まれるアルコールや
香気成分を吸着し、吸着した成分を水蒸気で脱着
して回収する方法であり、ひとつには省エネルギ
ー的なアルコール回収法として、又ひとつには香
気成分の選択回収を目的として開発中のものであ
る。この方法は、文献［醸造協会誌第81巻第３
号、P185〜188（1986）］データによると、アルコ
ール回収法としては優れているものの、フーゼル
油が回収液側に残つてしまい、香気成分の選択回
収という点では満足のゆくものではない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アルコール醗酵工程から発生するガ
スより、芳香成分として知られているエステル類
のみを選択的に効率よく回収する方法を提供する
ことを目的とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明による醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、アルコール醗酵工程から発生するガス
を脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト及びペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトよりなる群から
選ばれる吸着剤に接触させた後、吸着した成分を
脱着することを特徴とする。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト又はペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトは、Ｈイオン交
換型でも、又は金属イオンで交換したゼオライト
でもよい。回収した成分を香料として使うことを
考えると、金属イオン交換ゼオライトとしては、
無害なNa、Ｋ、Mg、Caなどのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属とイオン交換したものが好ま
しい。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比は10以上とするが好ましい。
これ以下では選択性がないということではなく、
吸着量が非常に小さくなるからである。 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとしては
ZSM−５が代表的なものであり、そのSiO2／
Al2O3モル比は50以上のものが好ましい。 一般にゼオライトのSiO2／Al2O3モル比を高く
すれば疎水性になることと、疎水性の高い化合物
ほどこれらのゼオライトへの吸着力が強いことか
ら、疎水性が一つの因子であることは間違いな
い。しかしSiO2／Al2O3モル比が高くても、ハイ
シリカモルデナイト、脱アルミニウム処理したモ
ルデナイトやフエリエライトには殆ど吸着能が見
られないことから、疎水性だけでは説明できな
い。 アルコール醗酵工程から発生するガスとしては
醗酵工程で発生した香気成分を含有するガスなら
ばいずれでもよく、日本酒、ワイン、ビール、醤
油などの製造で得られる醗酵ガスが挙げられる。
このような醗酵ガスをガス状のまま前記ゼオライ
ト類に接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い。しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記ゼオライト類に選択的に吸着されたエステ
ル類は、エタノール等の有機溶媒の液状態あるい
はガス状態で処理することにより、または水蒸気
などで処理することにより容易に脱着・回収され
る。 エタノールを用いてエステル類を脱着する際の
エタノール濃度は30vol％以上が好ましく、50vol
％以上がより好ましい。エタノール濃度は高いほ
どエステル類の回収は容易であるが、60vol％以
上になると危険物扱いとなり法規上の制限を受け
るので、60vol％未満とするのが好都合である。 液状の溶媒によるエステル類の脱着は室温でよ
いが、温度を高めることにより脱着時間を短縮す
ることができる。その場合の加熱温度は60℃程度
以下とするのがエネルギー消費節減の点から好ま
しい。 実施例 １ 内径10mmのステンレス製カラムに、30〜60メツ
シユに整粒した、高温水蒸気により脱アルミニウ
ム処理をしたＹ型ゼオライト（SiO2／Al2O3モル
比＝14）を２ｇ充填し、これにモデル１醗酵ガス
（エタノール15vol％、酢酸エチル60ppm、イソア
ミルアルコール140ppm、酢酸イソアミル40ppm
及びカプロン酸エチル30ppmのモデル水溶液に
CO2を吹き込み溶解成分を発揮させたもの）を、
線速度６cm／secで供給した。処理後のガスをガ
スクロマトグラフイーにより分析し、酢酸イソア
ミルの流出が始まつた時点でガスの供給を停止
し、ついで59vol％エタノール水溶液を吸着時と
は逆方向に流して吸着物を脱着して回収した。回
収液を50c.c.ずつ捕集して各流出分についてガスク
ロマトグラフイーによる組成分析を行なつた。 第１表に各成分の吸着量（回収液の最初の100
c.c.に含まれる各成分の量）を示した。
ガスから、芳香成分として知られているエステル
類を選択的に回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程から発生するガ
スには、エタノールの他に、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香または天然香料として望まれてい
るのはこれらのエステル類であり、アルデヒドや
フーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば香りの
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
かが知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデビド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、または役立
たない成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エ
ステル類）の濃度は高いものでも2000ppm程度で
ある。 活性炭素繊維による吸着法は、醗酵ガスを活性
炭素繊維に導き、ガス中に含まれるアルコールや
香気成分を吸着し、吸着した成分を水蒸気で脱着
して回収する方法であり、ひとつには省エネルギ
ー的なアルコール回収法として、又ひとつには香
気成分の選択回収を目的として開発中のものであ
る。この方法は、文献［醸造協会誌第81巻第３
号、P185〜188（1986）］データによると、アルコ
ール回収法としては優れているものの、フーゼル
油が回収液側に残つてしまい、香気成分の選択回
収という点では満足のゆくものではない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アルコール醗酵工程から発生するガ
スより、芳香成分として知られているエステル類
のみを選択的に効率よく回収する方法を提供する
ことを目的とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明による醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、アルコール醗酵工程から発生するガス
を脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト及びペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトよりなる群から
選ばれる吸着剤に接触させた後、吸着した成分を
脱着することを特徴とする。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト又はペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトは、Ｈイオン交
換型でも、又は金属イオンで交換したゼオライト
でもよい。回収した成分を香料として使うことを
考えると、金属イオン交換ゼオライトとしては、
無害なNa、Ｋ、Mg、Caなどのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属とイオン交換したものが好ま
しい。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比は10以上とするが好ましい。
これ以下では選択性がないということではなく、
吸着量が非常に小さくなるからである。 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとしては
ZSM−５が代表的なものであり、そのSiO2／
Al2O3モル比は50以上のものが好ましい。 一般にゼオライトのSiO2／Al2O3モル比を高く
すれば疎水性になることと、疎水性の高い化合物
ほどこれらのゼオライトへの吸着力が強いことか
ら、疎水性が一つの因子であることは間違いな
い。しかしSiO2／Al2O3モル比が高くても、ハイ
シリカモルデナイト、脱アルミニウム処理したモ
ルデナイトやフエリエライトには殆ど吸着能が見
られないことから、疎水性だけでは説明できな
い。 アルコール醗酵工程から発生するガスとしては
醗酵工程で発生した香気成分を含有するガスなら
ばいずれでもよく、日本酒、ワイン、ビール、醤
油などの製造で得られる醗酵ガスが挙げられる。
このような醗酵ガスをガス状のまま前記ゼオライ
ト類に接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い。しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記ゼオライト類に選択的に吸着されたエステ
ル類は、エタノール等の有機溶媒の液状態あるい
はガス状態で処理することにより、または水蒸気
などで処理することにより容易に脱着・回収され
る。 エタノールを用いてエステル類を脱着する際の
エタノール濃度は30vol％以上が好ましく、50vol
％以上がより好ましい。エタノール濃度は高いほ
どエステル類の回収は容易であるが、60vol％以
上になると危険物扱いとなり法規上の制限を受け
るので、60vol％未満とするのが好都合である。 液状の溶媒によるエステル類の脱着は室温でよ
いが、温度を高めることにより脱着時間を短縮す
ることができる。その場合の加熱温度は60℃程度
以下とするのがエネルギー消費節減の点から好ま
しい。 実施例 １ 内径10mmのステンレス製カラムに、30〜60メツ
シユに整粒した、高温水蒸気により脱アルミニウ
ム処理をしたＹ型ゼオライト（SiO2／Al2O3モル
比＝14）を２ｇ充填し、これにモデル１醗酵ガス
（エタノール15vol％、酢酸エチル60ppm、イソア
ミルアルコール140ppm、酢酸イソアミル40ppm
及びカプロン酸エチル30ppmのモデル水溶液に
CO2を吹き込み溶解成分を発揮させたもの）を、
線速度６cm／secで供給した。処理後のガスをガ
スクロマトグラフイーにより分析し、酢酸イソア
ミルの流出が始まつた時点でガスの供給を停止
し、ついで59vol％エタノール水溶液を吸着時と
は逆方向に流して吸着物を脱着して回収した。回
収液を50c.c.ずつ捕集して各流出分についてガスク
ロマトグラフイーによる組成分析を行なつた。 第１表に各成分の吸着量（回収液の最初の100
c.c.に含まれる各成分の量）を示した。
【表】
前記モデル水溶液の成分のうち、酢酸イソアミ
ル及びカプロン酸エチルが選択的に吸着され、回
収されることがわかる。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果か得られた。 第１図は吸着時の破過曲線を示すもので、横軸
は吸着時間（Hr）、縦軸は相対濃度（出口／入
口）を表わす。 第１図より、エタノール（EtOH）、酢酸エチ
ル（EtOAc）はすぐに破過し続いてイソアミル
アルコール（ｉ−AmOH）、酢酸イソアミル（ｉ
−AmOAc）の順に流出することがわかる。なお
20時間経過してもカプロン酸エチルは流出しなか
つた。 即ちエタノール、酢酸エチル及びイソアミルア
ルコールが破過し、酢酸イソアミルが流出し始め
た時点でガスの供給を停止することにより酢酸イ
ソアミルとカプロン酸エテルを選択的に吸着でき
ることがわかる。 実施例 ２ ペンタシル型ハイシリカゼオライトとして
ZSM−５（SiO2／Al2O3モル比＝70）を用いた以
外は実施例１と同じ方法で前記のモデル醗酵ガス
の吸着と59vol％エタノールによる脱着・回収を
行なつた。結果を第１表に示した。酢酸イソアミ
ルとカプロン酸エチルを選択的に吸着・回収でき
た。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ３ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝120）を用いた以
外は、実施例１と同じ方法で吸着と59vol％エタ
ノールによる脱着・回収を行なつた。結果を第１
表に示した。酢酸イソアミルとカプロン酸エチル
を選択的に吸着・回収できた。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ４ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝14）を用い、実施
例１と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。
脱着は50vol％のエタノールを用い吸着時とは逆
に流して吸着物を回収した。第１表に結果を示し
た。酢酸イソアミルとカプロン酸エチルを選択的
に吸着・回収できた。 なお50vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ５ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝14）を用い実施例
１と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。再
生は30vol％のエタノールを用い吸着時とは逆に
流して吸着物を回収した。第１表に結果を示し
た。この場合も酢酸イソアミルとカプロン酸エチ
ルを選択的に吸着・回収できるが、溶解度が低い
ため回収液100c.c.中に含まれるエステル量が少な
く、完全に回収するためには多量のエタノールを
必要とするので、より高濃度のエタノールを使用
する方が望ましいと言える。 比較例 １ 吸着剤として活性炭（二村化学製：SGP）を
用いた以外は実施例１と同じ方法で吸着と脱着を
行なつた。第１表に結果を示した。活性炭の場合
には酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコール
の吸着の方が強く、酢酸イソアミルが破過しても
イソアミルアコールは全く流出しなかつた。即ち
エステル類の選択濃縮回収はできなかつた。 比較例 ２ 吸着剤として脱アルミニウム処理しないＹ型ゼ
オライト（SiO2／Al2O3モル比＝4.8）を用いた以
外は実施例１と同じ方法で吸着を行なつた。供給
開始後１時間余で全成分が破過した。従つてエス
テルの回収はできなかつた。
ル及びカプロン酸エチルが選択的に吸着され、回
収されることがわかる。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果か得られた。 第１図は吸着時の破過曲線を示すもので、横軸
は吸着時間（Hr）、縦軸は相対濃度（出口／入
口）を表わす。 第１図より、エタノール（EtOH）、酢酸エチ
ル（EtOAc）はすぐに破過し続いてイソアミル
アルコール（ｉ−AmOH）、酢酸イソアミル（ｉ
−AmOAc）の順に流出することがわかる。なお
20時間経過してもカプロン酸エチルは流出しなか
つた。 即ちエタノール、酢酸エチル及びイソアミルア
ルコールが破過し、酢酸イソアミルが流出し始め
た時点でガスの供給を停止することにより酢酸イ
ソアミルとカプロン酸エテルを選択的に吸着でき
ることがわかる。 実施例 ２ ペンタシル型ハイシリカゼオライトとして
ZSM−５（SiO2／Al2O3モル比＝70）を用いた以
外は実施例１と同じ方法で前記のモデル醗酵ガス
の吸着と59vol％エタノールによる脱着・回収を
行なつた。結果を第１表に示した。酢酸イソアミ
ルとカプロン酸エチルを選択的に吸着・回収でき
た。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ３ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝120）を用いた以
外は、実施例１と同じ方法で吸着と59vol％エタ
ノールによる脱着・回収を行なつた。結果を第１
表に示した。酢酸イソアミルとカプロン酸エチル
を選択的に吸着・回収できた。 なお59vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ４ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝14）を用い、実施
例１と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。
脱着は50vol％のエタノールを用い吸着時とは逆
に流して吸着物を回収した。第１表に結果を示し
た。酢酸イソアミルとカプロン酸エチルを選択的
に吸着・回収できた。 なお50vol％エタノール水溶液を吸着時と同じ
方向に流して吸着物を脱着・回収してもほぼ同様
な結果が得られた。 実施例 ５ 吸着剤として脱アルミニウム処理したＹ型ゼオ
ライト（SiO2／Al2O3モル比＝14）を用い実施例
１と同様にモデル醗酵ガスの吸着を行なつた。再
生は30vol％のエタノールを用い吸着時とは逆に
流して吸着物を回収した。第１表に結果を示し
た。この場合も酢酸イソアミルとカプロン酸エチ
ルを選択的に吸着・回収できるが、溶解度が低い
ため回収液100c.c.中に含まれるエステル量が少な
く、完全に回収するためには多量のエタノールを
必要とするので、より高濃度のエタノールを使用
する方が望ましいと言える。 比較例 １ 吸着剤として活性炭（二村化学製：SGP）を
用いた以外は実施例１と同じ方法で吸着と脱着を
行なつた。第１表に結果を示した。活性炭の場合
には酢酸イソアミルよりもイソアミルアルコール
の吸着の方が強く、酢酸イソアミルが破過しても
イソアミルアコールは全く流出しなかつた。即ち
エステル類の選択濃縮回収はできなかつた。 比較例 ２ 吸着剤として脱アルミニウム処理しないＹ型ゼ
オライト（SiO2／Al2O3モル比＝4.8）を用いた以
外は実施例１と同じ方法で吸着を行なつた。供給
開始後１時間余で全成分が破過した。従つてエス
テルの回収はできなかつた。
第１図は実施例１における吸着時の破過曲線を
示すもので、横軸は吸着時間（Hr）、縦軸は相対
濃度（出口／入口）を表わす。
示すもので、横軸は吸着時間（Hr）、縦軸は相対
濃度（出口／入口）を表わす。
Claims (1)
- １ アルコール醗酵工程から発生するガスを脱ア
ルミニウム処理したＹ型ゼオライト及びペンタシ
ル型ハイシリカゼオライトよりなる群から選ばれ
る吸着剤に接触させた後、吸着した成分を脱着す
ることを特徴とする醗酵ガスよりエステル類を回
収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62166990A JPS6434945A (en) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | Method for recovering esters from fermentation gas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62166990A JPS6434945A (en) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | Method for recovering esters from fermentation gas |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6434945A JPS6434945A (en) | 1989-02-06 |
| JPH0364495B2 true JPH0364495B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=15841352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62166990A Granted JPS6434945A (en) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | Method for recovering esters from fermentation gas |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6434945A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5713563A (en) * | 1995-03-21 | 1998-02-03 | Hewlett-Packard Co. | Wire bonding to flexible substrates |
| US6579347B1 (en) * | 1998-04-28 | 2003-06-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method for removing sulfur compound present in city gas |
-
1987
- 1987-07-06 JP JP62166990A patent/JPS6434945A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6434945A (en) | 1989-02-06 |
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