JPH0262834A - フッソ化合物 - Google Patents
フッソ化合物Info
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- JPH0262834A JPH0262834A JP63215637A JP21563788A JPH0262834A JP H0262834 A JPH0262834 A JP H0262834A JP 63215637 A JP63215637 A JP 63215637A JP 21563788 A JP21563788 A JP 21563788A JP H0262834 A JPH0262834 A JP H0262834A
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- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
- pentylcyclohexyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は液晶表示装置に用られる液晶材料の成分として
有用な新規フッソ化合物に関する。
有用な新規フッソ化合物に関する。
［従来の技術］
液晶表示装置はコレステリック相、スメクチック相、ネ
マチック相等の液晶相の電気光学効果を応用した表示装
置である。これらの液晶相のなかでネマチック相を用い
たものが最も普及しており、動的散乱型、ねじれネマチ
ック型（ＴＮ型）。
マチック相等の液晶相の電気光学効果を応用した表示装
置である。これらの液晶相のなかでネマチック相を用い
たものが最も普及しており、動的散乱型、ねじれネマチ
ック型（ＴＮ型）。
ゲスト−ホスト型等の表示方式がある。液晶表示装置は
小型、薄型であり、駆動電圧が低く、消費電力が小さく
、受光素子であるために長時間使用しても目が疲れたい
等の長所があるため、ウォッチ、１！卓、オーディオ機
器、各種計測器等に広く応用されており、近年はワープ
ロやパソコンのデイスプレィさらにはポケットテレビ等
の画素数の非常に多い表示装置にも応用されつつぁすＯ
ＲＴにかわる表示装置として注目を集めている。このよ
うに応用分野が広がるにつれて液晶材料に要求される特
性も変化してゆくが、着色がな（、熱。
小型、薄型であり、駆動電圧が低く、消費電力が小さく
、受光素子であるために長時間使用しても目が疲れたい
等の長所があるため、ウォッチ、１！卓、オーディオ機
器、各種計測器等に広く応用されており、近年はワープ
ロやパソコンのデイスプレィさらにはポケットテレビ等
の画素数の非常に多い表示装置にも応用されつつぁすＯ
ＲＴにかわる表示装置として注目を集めている。このよ
うに応用分野が広がるにつれて液晶材料に要求される特
性も変化してゆくが、着色がな（、熱。
光、電気的、化学的に安定なこと、実用温度範囲が広い
こと、駆動電圧が低いこと、電気光学的な応答速度が速
いこと、視角範囲が広いこと等はすべての液晶材料に必
要不可欠な特性である。
こと、駆動電圧が低いこと、電気光学的な応答速度が速
いこと、視角範囲が広いこと等はすべての液晶材料に必
要不可欠な特性である。
［発明が解決しようとする課題］
これらの特性のうちで無着色で安定な液晶化合物は多数
知られているが、その他の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこで、複数のネマチッ
ク液晶化合物又は非液晶化合物を混ぜた液晶組成物を用
いている。一般に液晶組成物はネマチック温度範囲が室
温付近にある液晶化合物とネマチック−等方性液体転移
点（Ｎ−１点）が１５０〜２５０℃ある液晶化合物と応
答速度を速くするための減粘剤の組合せから成っている
が、従来より最も広く用いられている下記のフェニルシ
クロヘキサン（ＰＯＨ）系やビフェニルシクロヘキサン
（ＢＯＨ）系の液晶化合物は誘電異 Ｒ−Ｇ−６−Ｒ’ Ｒ＋◎（トＲ′ （上式中、ＲおよびＲ′は直鎖のアルキル基を示し、シ
クロヘキサン環はトランス配置である方性が小さい、た
め、これらを混ぜた組成物は駆動電圧が高くなる欠点を
有する。
知られているが、その他の特性を単一成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこで、複数のネマチッ
ク液晶化合物又は非液晶化合物を混ぜた液晶組成物を用
いている。一般に液晶組成物はネマチック温度範囲が室
温付近にある液晶化合物とネマチック−等方性液体転移
点（Ｎ−１点）が１５０〜２５０℃ある液晶化合物と応
答速度を速くするための減粘剤の組合せから成っている
が、従来より最も広く用いられている下記のフェニルシ
クロヘキサン（ＰＯＨ）系やビフェニルシクロヘキサン
（ＢＯＨ）系の液晶化合物は誘電異 Ｒ−Ｇ−６−Ｒ’ Ｒ＋◎（トＲ′ （上式中、ＲおよびＲ′は直鎖のアルキル基を示し、シ
クロヘキサン環はトランス配置である方性が小さい、た
め、これらを混ぜた組成物は駆動電圧が高くなる欠点を
有する。
そこで、本発明の目的は他の１種又は２種以上のネマチ
ック液晶化合物又は非ネマチック液晶化合物と混合する
ことにより駆動電圧の低い液晶組成物を得ることができ
る新規なフッソ化合物を提供することである。
ック液晶化合物又は非ネマチック液晶化合物と混合する
ことにより駆動電圧の低い液晶組成物を得ることができ
る新規なフッソ化合物を提供することである。
［課題を解決するだめの手段］
本発明は一般式
％式％）
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１ｏの直鎖アルキル基
、導は１又は２、ルは１〜１ｏの整数、■は■又は◎を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表
わされるフッソ化合物であり、次の製造方法により漫る
ことができる。
、導は１又は２、ルは１〜１ｏの整数、■は■又は◎を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表
わされるフッソ化合物であり、次の製造方法により漫る
ことができる。
製造方法人
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１ｏの直鎖アルキル基
、ｍば１又は２、ルは１〜１０の整数、■は［相］又は
◎を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）と化合物（３）を二硫化炭素中で
無水塩化アルミニウムを触媒に用いて７リーデル・クラ
フッ反応させ化合物（４）を優る。
、ｍば１又は２、ルは１〜１０の整数、■は［相］又は
◎を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）と化合物（３）を二硫化炭素中で
無水塩化アルミニウムを触媒に用いて７リーデル・クラ
フッ反応させ化合物（４）を優る。
工程２ 化合物（４）をジエチレングリコール中テ抱水
ヒドラジンと水酸化カリウムを用いてウォル７・キッシ
ュナー還元して本発明の化合物（１）を潜るここで化合
物（１）でル＝１のものは上記方法では得られないので
、次の製造方法Ｂによる。また化合物（３）の製造方法
は例えば、次のようにして得られる。
ヒドラジンと水酸化カリウムを用いてウォル７・キッシ
ュナー還元して本発明の化合物（１）を潜るここで化合
物（１）でル＝１のものは上記方法では得られないので
、次の製造方法Ｂによる。また化合物（３）の製造方法
は例えば、次のようにして得られる。
Ｒ鵠←（へ）ト太ｏｏモＯＨ２壕了Ｐ
Ｒ→と÷（←）Ｈ（ＯＨ２人シ
５ｏａｔｚ
製造方法Ｂ
？＋ＯＨ２％ ＯＨ
Ｒ＋（掛、、０ＯＯＨ３
７千〇Ｈ２＋！Ｏ６
Ｒ棒刈洲、ａｏｏｕ
？（−ＯＥｌ ２す、ＯＮ
■
以下、工程１〜４の（り返し
Ｒぺ刈於。０Ｈ２ＯＮ
Ｒべ刺ぴ一□Ｈｚｏｏｏｕ ｅ）
Ｒ→踵豪糧崎０Ｈ２−）２０Ｈ
金物（７）を得る。
工程５ 化合物（７）をジメチルスルホキシド中テシア
ン化ナトリウムでシア／化して化合物（８）を得る以下
、工程４〜７ Ｒ−＜例頚沃１千ＯＨ２す２７
（２）のくり返し く上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ｍは１又は２、ルは１〜１０の整数、■はＯ又は◎を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）と塩化アセチル（３）を二硫化炭
素中で無水塩化アルミニウムを触媒に用いて７り−デル
・クラツク反応させ化合物（４）を得る。
ン化ナトリウムでシア／化して化合物（８）を得る以下
、工程４〜７ Ｒ−＜例頚沃１千ＯＨ２す２７
（２）のくり返し く上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ｍは１又は２、ルは１〜１０の整数、■はＯ又は◎を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）と塩化アセチル（３）を二硫化炭
素中で無水塩化アルミニウムを触媒に用いて７り−デル
・クラツク反応させ化合物（４）を得る。
工程２ 化合物（４）を１，４−ジオキサン中で次亜臭
素酸ナトリウム水溶液で酸化して化合物（５）を得る。
素酸ナトリウム水溶液で酸化して化合物（５）を得る。
工程５ 化合物（５）をトルエン中でＮａＡｌＨ４（Ｏ
ＯＨ２０Ｈ２００Ｈ３）２で還元して化合物（６）を得
る。
ＯＨ２０Ｈ２００Ｈ３）２で還元して化合物（６）を得
る。
工程・４ノ 化合物（６）を塩化チオニルで塩素化して
化工程６ 化合物（８）をエタノール中で水酸化ナトリ
ウム水溶液を用いて加水分解して化合物（９）を得る工
程７ 化合物（９）を工程６と同様の方法で還元して化
合物αりを得る。
化工程６ 化合物（８）をエタノール中で水酸化ナトリ
ウム水溶液を用いて加水分解して化合物（９）を得る工
程７ 化合物（９）を工程６と同様の方法で還元して化
合物αりを得る。
工程８ 化合物（６）を塩化メチレン中でヘキサフルオ
ロプロペンのジェタノールアミン錯体で７ツソ化して本
発明のフッソ化合物（１）でル＝１のものを得る。
ロプロペンのジェタノールアミン錯体で７ツソ化して本
発明のフッソ化合物（１）でル＝１のものを得る。
工程９ 化合物（１０）を工程８と同様の方法でフッソ
して本発明のフッソ化合物（１）でル＝２のものを得る
。
して本発明のフッソ化合物（１）でル＝２のものを得る
。
以下、工程４〜８と同様な方法をくり返して本発明のフ
ッソ化合物でル≧６のものを碍る。
ッソ化合物でル≧６のものを碍る。
〔実施例コ
以下、実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。
する。
（実施例１）
４−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）フル
オロメチルベンゼンの製造方法（製造方法Ｂによる）。
オロメチルベンゼンの製造方法（製造方法Ｂによる）。
工程１ 二硫化炭素１００−に無水塩化アルミニウム１
Ｚ５２を分散させ、攪拌しながら塩化アセチル９４２を
滴下した。この液を氷水冷却攪拌下にトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルベンゼン２２．９ｒを滴下し、そ
の後氷水冷却下に１時間攪拌した。反応液を濃塩酸５０
７と氷１００ｖ中に注ぎ、油層を分離してから水層なり
ロロホルムで抽出し、油装置と合して水で洗浄後溶媒を
蒸留して除いた。残渣をアセトンとメタノールの混合溶
媒から再結晶して４’−（−）ランス−４“−ペンチル
シクロヘキシル）アセトフェノン２−４．４ｆヲ碍だ。
Ｚ５２を分散させ、攪拌しながら塩化アセチル９４２を
滴下した。この液を氷水冷却攪拌下にトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルベンゼン２２．９ｒを滴下し、そ
の後氷水冷却下に１時間攪拌した。反応液を濃塩酸５０
７と氷１００ｖ中に注ぎ、油層を分離してから水層なり
ロロホルムで抽出し、油装置と合して水で洗浄後溶媒を
蒸留して除いた。残渣をアセトンとメタノールの混合溶
媒から再結晶して４’−（−）ランス−４“−ペンチル
シクロヘキシル）アセトフェノン２−４．４ｆヲ碍だ。
工程２ ４’−（）ランス−４″−ペンチルシクロヘキ
シル）アセトフェノン２４．４Ｆヲ１ ４−ジオキサン
１８０ｃｒＡに溶解し、氷水冷却攪拌下に水酸化す）
！Ｊ ｒ）Ａ５２−４ ｆ 、水９０ｄ、臭素５７２よ
り調整した次亜臭素酸ナトリウム水溶液を滴下した。そ
の後、０℃で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反応液
に濃塩酸を加え結晶を析出させ、濾過水洗した。結晶を
エタノールから再結晶して４−（）？シス−４′−ペン
チルシクロヘキシル）安息香酸２！ｈ、５ｔを碍た。
シル）アセトフェノン２４．４Ｆヲ１ ４−ジオキサン
１８０ｃｒＡに溶解し、氷水冷却攪拌下に水酸化す）
！Ｊ ｒ）Ａ５２−４ ｆ 、水９０ｄ、臭素５７２よ
り調整した次亜臭素酸ナトリウム水溶液を滴下した。そ
の後、０℃で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反応液
に濃塩酸を加え結晶を析出させ、濾過水洗した。結晶を
エタノールから再結晶して４−（）？シス−４′−ペン
チルシクロヘキシル）安息香酸２！ｈ、５ｔを碍た。
工１ｉ５ ４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）安息香＃７Ｉ２五５ｖをＨａ人１２（ｏｏＨ２０
Ｈ２００Ｈ３）２５９．４ ｔｔｌとトルエン４０−の
溶液を攪拌下にすこしずつ加え、その後５時間還流した
。反応液に１０％塩酸を加え、油層を分離し水で洗浄し
た。トルエンを蒸留してから残渣をヘキサンから再結晶
し”Ｃ４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル
）ヒドロキシメチルベンゼン１９．５ ｆを得た。
シル）安息香＃７Ｉ２五５ｖをＨａ人１２（ｏｏＨ２０
Ｈ２００Ｈ３）２５９．４ ｔｔｌとトルエン４０−の
溶液を攪拌下にすこしずつ加え、その後５時間還流した
。反応液に１０％塩酸を加え、油層を分離し水で洗浄し
た。トルエンを蒸留してから残渣をヘキサンから再結晶
し”Ｃ４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル
）ヒドロキシメチルベンゼン１９．５ ｆを得た。
工程４ ４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）ヒドロキシメチルベンゼン１９．５ｒを塩化メチレ
ン１１０ｃｄＫ溶解し、氷水冷却攪拌下にヘキサフルオ
プロペンのジェタノールアミン錯体（石用試Ｊ）２４ｒ
を滴下した。その後２４時間放置してから１０％炭酸カ
リウム溶液と水で洗浄した。塩化メチレンを蒸留してか
ら残渣を減圧蒸Ｗ（ｂ、ｐ、１５０℃／Ｑ、６１ｒ！！
ｎＨｙ）シて本発明の４−（）ランス−４′−ペンチル
シクロヘキシル）フルオロメチルベンゼン１５．７ ｔ
ｆｉｒ： ＰＪり。この化合物の相転移温度は以下の
通りでありだ。
ル）ヒドロキシメチルベンゼン１９．５ｒを塩化メチレ
ン１１０ｃｄＫ溶解し、氷水冷却攪拌下にヘキサフルオ
プロペンのジェタノールアミン錯体（石用試Ｊ）２４ｒ
を滴下した。その後２４時間放置してから１０％炭酸カ
リウム溶液と水で洗浄した。塩化メチレンを蒸留してか
ら残渣を減圧蒸Ｗ（ｂ、ｐ、１５０℃／Ｑ、６１ｒ！！
ｎＨｙ）シて本発明の４−（）ランス−４′−ペンチル
シクロヘキシル）フルオロメチルベンゼン１５．７ ｔ
ｆｉｒ： ＰＪり。この化合物の相転移温度は以下の
通りでありだ。
ａ ｓ Ｈ１ｔ −＠−ｏ−ＯＨ２−７応用例
第１表に示すネマチック液晶組成物を作りた。
この組成物の０−Ｎ点は一２０℃以下、Ｎ−１点は６ａ
５℃、ＴＮ型セｈ （セルｃｒ＞厚す９． ｓ ｔｔ
７７Ｌ ）を用い２０℃で測定したしきい値電圧（電圧
−光透過半白線上で透過率が１０％のときの電圧値）は
１．５０ Ｖであった。
５℃、ＴＮ型セｈ （セルｃｒ＞厚す９． ｓ ｔｔ
７７Ｌ ）を用い２０℃で測定したしきい値電圧（電圧
−光透過半白線上で透過率が１０％のときの電圧値）は
１．５０ Ｖであった。
（実施例２）
４−フルオロメチル−４′−ベンチルビ７エ二ルの製造
方法。
方法。
実施例１と同様な製造方法により鵠だ。この化合物の相
転移温度は次の通りであった。
転移温度は次の通りであった。
０５Ｈ１１七Ｈ洲０）（２−Ｆ
この組成物８０重量％に実施例１の化合物２０重量％を
混ぜり組成物Ａ ト０ｓＨｔｔ−０−＠−０Ｈｓ ２０
ｊｆ１量％を混ぜた組成物Ｂを作った。組成物Ａおよ
びＢのＯ−１点、Ｎ−１点、しきい値ＩＬ圧ｖｔｈを第
２表に示した。
混ぜり組成物Ａ ト０ｓＨｔｔ−０−＠−０Ｈｓ ２０
ｊｆ１量％を混ぜた組成物Ｂを作った。組成物Ａおよ
びＢのＯ−１点、Ｎ−１点、しきい値ＩＬ圧ｖｔｈを第
２表に示した。
第 ２ 表
［発明の効果コ
以上述べたように、本発明のフラン化合物を従来の液晶
組成物に混合することにより駆動電圧の低い液晶組成物
を得ることが可能となる。
組成物に混合することにより駆動電圧の低い液晶組成物
を得ることが可能となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（１） （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
、ｍは１又は２、ｎは１〜１０の整数、［Ａ］は▲数式
、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等
があります▼を示し、シクロヘキサン環はトランス配置
である。） で表わされるフッソ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215637A JP2625952B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フッソ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215637A JP2625952B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フッソ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262834A true JPH0262834A (ja) | 1990-03-02 |
| JP2625952B2 JP2625952B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=16675702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63215637A Expired - Lifetime JP2625952B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | フッソ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2625952B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032722A1 (en) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP2006342104A (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Adeka Corp | 新規化合物及び液晶組成物 |
| CN115074138A (zh) * | 2021-03-12 | 2022-09-20 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示设备 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63215637A patent/JP2625952B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032722A1 (en) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| US6248260B1 (en) | 1997-01-29 | 2001-06-19 | Chisso Corporation | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP2006342104A (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Adeka Corp | 新規化合物及び液晶組成物 |
| CN115074138A (zh) * | 2021-03-12 | 2022-09-20 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示设备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2625952B2 (ja) | 1997-07-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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