JPH04356432A - シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH04356432A JPH04356432A JP3130855A JP13085591A JPH04356432A JP H04356432 A JPH04356432 A JP H04356432A JP 3130855 A JP3130855 A JP 3130855A JP 13085591 A JP13085591 A JP 13085591A JP H04356432 A JPH04356432 A JP H04356432A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- produce
- cyclohexyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なシクロヘキシルターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
て用いられる新規なシクロヘキシルターフェニル誘導体
及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。
【０００３】液晶表示装置は
１，小型でしかも薄くできる。
【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。
【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。
【０００９】４，駆動電圧が低いこと。
【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。
【００１１】６，視角範囲が広いこと。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで２の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで２の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。
【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある。
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１
５】
５】
【化４】
【００１６】（上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜
１０の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である）で表されることを特徴とするシクロヘ
キシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
（１）は次の製造方法により得ることができる。
１０の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である）で表されることを特徴とするシクロヘ
キシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
（１）は次の製造方法により得ることができる。
【００１７】
【表１】
【００１８】工程１）化合物（２）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
【００１９】工程２）化合物（４）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（５）を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（５）を得る。
【００２０】工程３）化合物（６）を酢酸中で亜硝酸ナ
トリウムと硫酸で反応させてジアゾニウム塩にした後、
臭化銅と臭化水素酸で反応させ化合物（７）を得る。
トリウムと硫酸で反応させてジアゾニウム塩にした後、
臭化銅と臭化水素酸で反応させ化合物（７）を得る。
【００２１】工程４）化合物（５）と化合物（７）をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（８）を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（８）を得る。
【００２２】工程５）化合物（３）と化合物（８）をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（１）を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（１）を得る。
【００２３】本発明のシクロヘキシルターフェニル誘導
体を混合する場合にベースとなる液晶組成物の成分とし
ては次に示した化合物があげられるが、これに限定され
ることなく、従来のすべての液晶化合物またはその類似
化合物と良好な相溶性を有し、得られた液晶組成物は実
用温度範囲が広いという特徴を有する。
体を混合する場合にベースとなる液晶組成物の成分とし
ては次に示した化合物があげられるが、これに限定され
ることなく、従来のすべての液晶化合物またはその類似
化合物と良好な相溶性を有し、得られた液晶組成物は実
用温度範囲が広いという特徴を有する。
【００２４】
【表２】
【００２５】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２６】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。
説明する。
【００２８】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕４”
−（トランス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３
’−フルオロ−４−ペンチルターフェニルの製造工程１
）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム１．９ｇを入
れ、そこへテトラヒドロフラン１１０ｍｌへ１−ブロモ
−４−（トランス−４’−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン１９ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室
温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。ほう酸
トリイソプロピル２５ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに
溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下した。 滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後１０％塩酸４６
ｍｌを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去した。得られた残さを
メタノールとアセトンの混合溶媒中より再結晶し、４−
（トランス−４’−プロピルシクロヘキシル）フェニル
ほう酸１１ｇを得た。
−（トランス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３
’−フルオロ−４−ペンチルターフェニルの製造工程１
）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム１．９ｇを入
れ、そこへテトラヒドロフラン１１０ｍｌへ１−ブロモ
−４−（トランス−４’−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン１９ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室
温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。ほう酸
トリイソプロピル２５ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに
溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下した。 滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後１０％塩酸４６
ｍｌを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去した。得られた残さを
メタノールとアセトンの混合溶媒中より再結晶し、４−
（トランス−４’−プロピルシクロヘキシル）フェニル
ほう酸１１ｇを得た。
【００２９】工程２）窒素雰囲気中、フラスコへマグネ
シウム３．７ｇを入れ、そこへテトラヒドロフラン１４
０ｍｌへ４−ブチル１−ブロモベンゼン２８．８ｇを溶
かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、
グリニヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル
５０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、その中
へグリニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温
で一晩攪拌した。その後１０％塩酸７５ｍｌを加え１時
間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で３回洗浄しク
ロロホルムを留去し、４−ブチルフェニルほう酸１７．
５ｇを得た。
シウム３．７ｇを入れ、そこへテトラヒドロフラン１４
０ｍｌへ４−ブチル１−ブロモベンゼン２８．８ｇを溶
かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、
グリニヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル
５０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、その中
へグリニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温
で一晩攪拌した。その後１０％塩酸７５ｍｌを加え１時
間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で３回洗浄しク
ロロホルムを留去し、４−ブチルフェニルほう酸１７．
５ｇを得た。
【００３０】工程３）亜硝酸ナトリウム５１．２ｇを硫
酸３９０ｍｌ中へ溶解し、その後１０℃以下で酢酸４５
４ｍｌを加えた。 溶液を２０〜２５℃に保ち１時間かけて２−フルオロ−
４−ヨードアニリン１２４ｇを加え、２時間攪拌した。 その溶液を４８％臭化水素酸３９０ｍｌへ臭化銅１３０
ｇを溶かした液中に滴下して１晩攪拌した。その後水１
０００ｍｌを加えクロロホルムで抽出し、水洗を３回行
った。クロロホルムを留去し、減圧蒸留（ｂ．ｐ．１２
０〜１２５℃／１３ｍｍＨｇ）を行いメタノール中より
再結晶し、１−ブロモ−２−フルオロ−４−ヨードベン
ゼン１１４ｇを得た。
酸３９０ｍｌ中へ溶解し、その後１０℃以下で酢酸４５
４ｍｌを加えた。 溶液を２０〜２５℃に保ち１時間かけて２−フルオロ−
４−ヨードアニリン１２４ｇを加え、２時間攪拌した。 その溶液を４８％臭化水素酸３９０ｍｌへ臭化銅１３０
ｇを溶かした液中に滴下して１晩攪拌した。その後水１
０００ｍｌを加えクロロホルムで抽出し、水洗を３回行
った。クロロホルムを留去し、減圧蒸留（ｂ．ｐ．１２
０〜１２５℃／１３ｍｍＨｇ）を行いメタノール中より
再結晶し、１−ブロモ−２−フルオロ−４−ヨードベン
ゼン１１４ｇを得た。
【００３１】工程４）窒素雰囲気中、１−ブロモ−２−
フルオロ−４−ヨードベンゼン４２．１ｇ、テトラキス
トリフェニルフォスフィンパラジウム２．２ｇ、ベンゼ
ン２６１ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌの
混合液中へ、４−ブチルフェニルほう酸２４．８ｇをエ
タノール１８０ｍｌに溶かした溶液を室温で滴下した。 その後５時間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホ
ルムで抽出し、水洗を３回行いクロロホルムを留去した
。得られた残さを減圧蒸留し（ｂ．ｐ．１６５〜１７５
℃／３ｍｍＨｇ）４−ブロモ−４’−ブチル−２’−フ
ルオロビフェニル２１．２ｇを得た。
フルオロ−４−ヨードベンゼン４２．１ｇ、テトラキス
トリフェニルフォスフィンパラジウム２．２ｇ、ベンゼ
ン２６１ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌの
混合液中へ、４−ブチルフェニルほう酸２４．８ｇをエ
タノール１８０ｍｌに溶かした溶液を室温で滴下した。 その後５時間還流後、室温に冷却し、反応液をクロロホ
ルムで抽出し、水洗を３回行いクロロホルムを留去した
。得られた残さを減圧蒸留し（ｂ．ｐ．１６５〜１７５
℃／３ｍｍＨｇ）４−ブロモ−４’−ブチル−２’−フ
ルオロビフェニル２１．２ｇを得た。
【００３２】工程５）窒素雰囲気中、４−ブロモ−４’
−ブチル−２’−フルオロビフェニル４ｇ、テトラキス
トリフェニルフォスフィンパラジウム０．４ｇ、ベンゼ
ン２６ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌの混合
液中へ、４−（トランス−４’−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニルほう酸３ｇをエタノール１８ｍｌに溶かし
た溶液を室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に
冷却し、反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行
いクロロホルムを留去した。得られた残さをシリカゲル
−ヘキサンカラムクロマトグラフィーで精製後、アセト
ンとメタノールの混合溶媒中より再結晶をし、４”−（
トランス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３’−
フルオロ−４−ペンチルターフェニル０．９ｇを得た。 この化合物の結晶相−スメクチック液晶相転移点は９１
．７℃であり、スメクチック液晶相−ネマチック液晶相
転移点は９９．０℃であり、ネマチック液晶相−等方性
液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点という）は２９３．９℃で
あった。
−ブチル−２’−フルオロビフェニル４ｇ、テトラキス
トリフェニルフォスフィンパラジウム０．４ｇ、ベンゼ
ン２６ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌの混合
液中へ、４−（トランス−４’−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニルほう酸３ｇをエタノール１８ｍｌに溶かし
た溶液を室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に
冷却し、反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行
いクロロホルムを留去した。得られた残さをシリカゲル
−ヘキサンカラムクロマトグラフィーで精製後、アセト
ンとメタノールの混合溶媒中より再結晶をし、４”−（
トランス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３’−
フルオロ−４−ペンチルターフェニル０．９ｇを得た。 この化合物の結晶相−スメクチック液晶相転移点は９１
．７℃であり、スメクチック液晶相−ネマチック液晶相
転移点は９９．０℃であり、ネマチック液晶相−等方性
液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点という）は２９３．９℃で
あった。
【００３３】（実施例２）〔液晶組成物〕市販の混合液
晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点８９．３
℃）をベース液晶とし、現在一般的にＮ−Ｉ点を上げる
目的で使用されている４−ペンチル−４”−シアノター
フェニルと本発明化合物である実施例１の４”−（トラ
ンス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３’−フル
オロ−４−ペンチルターフェニルの液晶組成物を作った
。
晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点８９．３
℃）をベース液晶とし、現在一般的にＮ−Ｉ点を上げる
目的で使用されている４−ペンチル−４”−シアノター
フェニルと本発明化合物である実施例１の４”−（トラ
ンス−４”’−プロピルシクロヘキシル）−３’−フル
オロ−４−ペンチルターフェニルの液晶組成物を作った
。
【００３４】
【表３】
【００３５】組成物ａおよびｂのＮ−Ｉ点、複屈折（以
下Δｎという）を測定した。その結果は以下のとおりで
ある。
下Δｎという）を測定した。その結果は以下のとおりで
ある。
【００３６】
【表４】
【００３７】（実施例３）〔液晶表示素子〕図１に示す
ようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩ
ＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上にポリイミド
等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビングして配向
制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシール
剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２で作
った液晶組成ａおよびｂをそれぞれ注入し、基板１及び
２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルＡ
およびＢを作成した。なお、セルギャプは８μｍとした
。
ようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩ
ＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上にポリイミド
等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビングして配向
制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシール
剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２で作
った液晶組成ａおよびｂをそれぞれ注入し、基板１及び
２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルＡ
およびＢを作成した。なお、セルギャプは８μｍとした
。
【００３８】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。
【００３９】
【数１】
【００４０】測定の結果は以下のとおりであった。
【００４１】
【表５】
【００４２】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４３】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲の
広い液晶組成物が得られる。これらの点で本発明は、現
在表示装置の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成
物の基本的成分として極めて有効である。
的な液晶混合物に混合することにより、実用温度範囲の
広い液晶組成物が得られる。これらの点で本発明は、現
在表示装置の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成
物の基本的成分として極めて有効である。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１．２． ガラス基板
３． 透明電極
４． 配向制御層
５． 偏光板
６． シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）で表されることを特徴とするシクロヘキシルターフ
ェニル誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）で表されるシクロヘキシルターフェニル誘導体の少
なくとも１種類を含有することを特徴とするシクロヘキ
シルターフェニル誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）で表されるシクロヘキシルターフェニル誘導体の少
なくとも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特
徴とするシクロヘキシルターフェニル誘導体を含有する
液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3130855A JPH04356432A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3130855A JPH04356432A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356432A true JPH04356432A (ja) | 1992-12-10 |
Family
ID=15044274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3130855A Pending JPH04356432A (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04356432A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998008792A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
| EP0857774A3 (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2019527272A (ja) * | 2016-07-27 | 2019-09-26 | ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド | 液晶組成物およびそのディスプレイデバイス |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3130855A patent/JPH04356432A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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