JPH0262843A - ラセミ―トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボン酸ハライドの製法 - Google Patents
ラセミ―トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボン酸ハライドの製法Info
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- JPH0262843A JPH0262843A JP63175652A JP17565288A JPH0262843A JP H0262843 A JPH0262843 A JP H0262843A JP 63175652 A JP63175652 A JP 63175652A JP 17565288 A JP17565288 A JP 17565288A JP H0262843 A JPH0262843 A JP H0262843A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は一般式（ｒ）
ｊ２
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で示されるシス
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸ハライドをトランス化せしめ
ることによるトランス−２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロルビニル）−シクロプロパンカルボン酸ハラ
イドの製法に関する。
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−
シクロプロパンカルボン酸ハライドをトランス化せしめ
ることによるトランス−２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロルビニル）−シクロプロパンカルボン酸ハラ
イドの製法に関する。
〈従来の技術０発明が解決しようとする課題〉２．２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シクロプ
ロパンカルボン酸Ｃ以下、ジクロル酸と略称する。）は
家庭用、防疫用のみならず農業害虫あるいは森林害虫に
も優れた効力を示す殺虫剤ベルメスリン、サイベルメス
リン等の酸成分を構成するものである。ジクロル酸ハラ
イドはこれ等の殺虫剤の中間体として有用である。
ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シクロプ
ロパンカルボン酸Ｃ以下、ジクロル酸と略称する。）は
家庭用、防疫用のみならず農業害虫あるいは森林害虫に
も優れた効力を示す殺虫剤ベルメスリン、サイベルメス
リン等の酸成分を構成するものである。ジクロル酸ハラ
イドはこれ等の殺虫剤の中間体として有用である。
ジクロル酸ハライドには三員環に基づくシス、トランス
の幾何異性体が存在するが、シス体から誘導されるエス
テルよりもトランス体から誘導されるエステルの方が混
血動物に対し低毒性であることが知られている。（Ｎａ
ｔｕｒｅ、２４４，４５６（１９７３）） 。
の幾何異性体が存在するが、シス体から誘導されるエス
テルよりもトランス体から誘導されるエステルの方が混
血動物に対し低毒性であることが知られている。（Ｎａ
ｔｕｒｅ、２４４，４５６（１９７３）） 。
しかしながら、ジクロル酸ハライドはトランス体とシス
体の混合物として製造される。従って、シス体をトラン
ス体に変換させることは工業的に重要な意義を持つ。
体の混合物として製造される。従って、シス体をトラン
ス体に変換させることは工業的に重要な意義を持つ。
これ迄、ジクロル酸ハライドのシス体をトランス体に変
換する方法としては１６０°Ｃ下に加熱する方法が知ら
れている（特開昭５０−１３１９５３号公報）。
換する方法としては１６０°Ｃ下に加熱する方法が知ら
れている（特開昭５０−１３１９５３号公報）。
しかしながら、この方法では高温を必要とするという問
題があり、例えば１００°Ｃではほとんどトランス化は
進行しない。
題があり、例えば１００°Ｃではほとんどトランス化は
進行しない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはジクロル酸ハライドのシス体をトランス化
することによるトランス体のより優れた製造方法を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、リンのヨウ化物、ケイ素
のヨウ化物等が意外にも好都合に、シス体を温和な条件
下でもトランス化せしめることを見出すとともに、ヨウ
素のハロゲン化物の共存下に実施すればトランス化がよ
り一層円滑に進行することを見出し、更に種々の検討を
加え本発明を完成した。
することによるトランス体のより優れた製造方法を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、リンのヨウ化物、ケイ素
のヨウ化物等が意外にも好都合に、シス体を温和な条件
下でもトランス化せしめることを見出すとともに、ヨウ
素のハロゲン化物の共存下に実施すればトランス化がよ
り一層円滑に進行することを見出し、更に種々の検討を
加え本発明を完成した。
すなわち本発明は（１）−数式（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす、）で示されるシス
またはシス／トランス混合ジクロル酸ハライドにリンの
ヨウ化物もしくはケイ素のヨウ化物を作用させることを
特徴とする工業的に優れたトランス−ジクロル酸ハライ
ドの製法および（２）更にヨウ素のハロゲン化物を共存
させて実施する（１）の製法を提供するものである。
またはシス／トランス混合ジクロル酸ハライドにリンの
ヨウ化物もしくはケイ素のヨウ化物を作用させることを
特徴とする工業的に優れたトランス−ジクロル酸ハライ
ドの製法および（２）更にヨウ素のハロゲン化物を共存
させて実施する（１）の製法を提供するものである。
次に本発明方法について詳細に説明する。
本発明の原料であるジクロル酸ハライド（１）としでは
例えば、ジクロル酸クロライド、ジクロル酸ブロマイド
等が挙げられるが、工業的には取扱い易さ、価格等の面
からクロライドが通常使用される。
例えば、ジクロル酸クロライド、ジクロル酸ブロマイド
等が挙げられるが、工業的には取扱い易さ、価格等の面
からクロライドが通常使用される。
またジクロル酸ハライドはシス体単独あるいはトランス
体と任意の割合の混合物であっても良いが、本発明の目
的から考えてシス体単独もしくはシス体に冨むジクロル
酸ハライドを用いる場合にその意義を発揮することは言
うまでもない。
体と任意の割合の混合物であっても良いが、本発明の目
的から考えてシス体単独もしくはシス体に冨むジクロル
酸ハライドを用いる場合にその意義を発揮することは言
うまでもない。
本発明で使用されるリンのヨウ化物、ケイ素のヨウ化物
としては代表的には三ヨウ化リン、四ヨウ化ケイ素等が
挙げられ、その使用量は被処理ジクロル酸ハライドに対
して通常１／２００〜１モル倍、好ましくは１／１００
〜１１５モル倍である。
としては代表的には三ヨウ化リン、四ヨウ化ケイ素等が
挙げられ、その使用量は被処理ジクロル酸ハライドに対
して通常１／２００〜１モル倍、好ましくは１／１００
〜１１５モル倍である。
本発明はヨウ素のハロゲン化物を、共存させることによ
りトランス化反応をより一層円滑に進行せしめることが
できるが、その場合の使用量は被処理ジクロル酸ハライ
ドに対し、通常１／Ｚｏｏ〜１モル倍、好ましくは１／
１００〜１７１０モル倍である。
りトランス化反応をより一層円滑に進行せしめることが
できるが、その場合の使用量は被処理ジクロル酸ハライ
ドに対し、通常１／Ｚｏｏ〜１モル倍、好ましくは１／
１００〜１７１０モル倍である。
かかるヨウ素のハロゲン化物としては例えばヨウ素、ヨ
ウ化ブロム、ヨウ化クロル等が挙げられる。
ウ化ブロム、ヨウ化クロル等が挙げられる。
反応は通常、溶媒の存在下に実施される。用いられる溶
媒としては、反応を阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、トリメチル
ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、クロルベンゼン
、０−ジクロルエンゼン、ブロムベンゼン等のハロゲン
化炭化水素、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
、１．３−ジオキサン、テトラヒドロビラン１．２−メ
チルテトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ブチ
ルエーテル、ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等の
ニトリル類が挙げられるが好ましくはハロゲン化炭化水
素である。
媒としては、反応を阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、トリメチル
ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、クロルベンゼン
、０−ジクロルエンゼン、ブロムベンゼン等のハロゲン
化炭化水素、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
、１．３−ジオキサン、テトラヒドロビラン１．２−メ
チルテトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ブチ
ルエーテル、ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等の
ニトリル類が挙げられるが好ましくはハロゲン化炭化水
素である。
本発明方法を実施するにあたっては、通常、ジクロル酸
ハライドを溶媒に溶解し、リンのヨウ化物、ケイ素のヨ
ウ化物等を加えることにより、ヨウ素のハロゲン化物を
用いる場合は更にそれを加えることにより実施される。
ハライドを溶媒に溶解し、リンのヨウ化物、ケイ素のヨ
ウ化物等を加えることにより、ヨウ素のハロゲン化物を
用いる場合は更にそれを加えることにより実施される。
反応温度はリンのヨウ化物、ケイ素のヨウ化物、ヨウ素
のハロゲン化物等の使Ｉ！４ｉｔ、種類等によっても変
化するが、通常４０〜１５０°Ｃ１好ましくは６０〜１
２０″Ｃである。 また反応時間もリンのヨウ化物、ケ
イ素のヨウ化物、ヨウ素のハロゲン化物等の使用量、種
類によっても変化するが通常３０分〜２０時間程度であ
る。
のハロゲン化物等の使Ｉ！４ｉｔ、種類等によっても変
化するが、通常４０〜１５０°Ｃ１好ましくは６０〜１
２０″Ｃである。 また反応時間もリンのヨウ化物、ケ
イ素のヨウ化物、ヨウ素のハロゲン化物等の使用量、種
類によっても変化するが通常３０分〜２０時間程度であ
る。
反応の進行度は反応液の一部をサンプリングし、ガスク
ロマトグラフィー、ＮＭＲ等による分析により求めるこ
とができる。
ロマトグラフィー、ＮＭＲ等による分析により求めるこ
とができる。
反応後、例えば反応マスから触媒を除去した後蒸留等の
１手段によりトランス体に富んだジクロル酸ハライドが
得られる。また単離することなしに反応マスへ、３−フ
ェノキシベンジルアルコール、５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール等を加えて直接反応させることによ
り低毒性殺虫剤へ誘導することもできる。
１手段によりトランス体に富んだジクロル酸ハライドが
得られる。また単離することなしに反応マスへ、３−フ
ェノキシベンジルアルコール、５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール等を加えて直接反応させることによ
り低毒性殺虫剤へ誘導することもできる。
また反応マスへエタノール等を加えて直接エステル化し
、生化学的光学分割用原料として供することもできるし
、常法に従いアルカリ性水溶液等を加えて加水分解する
ことにより遊離の酸に誘導することもできる。
、生化学的光学分割用原料として供することもできるし
、常法に従いアルカリ性水溶液等を加えて加水分解する
ことにより遊離の酸に誘導することもできる。
〈発明の効果〉
かくして目的とするトランス−ジクロル酸ハライドが製
造されるが、本発明方法によれば公知法に比し極めて緩
和な条件でトランス体を製造し得る。
造されるが、本発明方法によれば公知法に比し極めて緩
和な条件でトランス体を製造し得る。
〈実施例〉
次に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１
シス体９６．３％、トランス体３．７％よりなるジクロ
ル酸クロライド１．９５ｇをクロルベンゼン２０ｇに溶
解した後、窒素雰囲気下これに三ヨウ化リン２６０ｍｇ
とヨウ素１６０ｍｇを添加した。これを８０″Ｃで６時
間撹拌した。
ル酸クロライド１．９５ｇをクロルベンゼン２０ｇに溶
解した後、窒素雰囲気下これに三ヨウ化リン２６０ｍｇ
とヨウ素１６０ｍｇを添加した。これを８０″Ｃで６時
間撹拌した。
反応後、室温まで冷却し、エタノール４３０ｍｇとピリ
ジン７５０ｍｇを加え、室温下１時間撹拌した後水洗、
溶媒留去を行った。
ジン７５０ｍｇを加え、室温下１時間撹拌した後水洗、
溶媒留去を行った。
得られた溶液を蒸留し、沸点８８〜９０°Ｃ／ ｌ ｍ
ｍＨｇの留分１．８９ｇを得た。このものは赤外線吸収
スペクトルよりジクロル酸エチルエステルであることを
確認した。ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス
体２１．１％トランス体７８，９％であった。
ｍＨｇの留分１．８９ｇを得た。このものは赤外線吸収
スペクトルよりジクロル酸エチルエステルであることを
確認した。ガスクロマトグラフィーで分析した結果シス
体２１．１％トランス体７８，９％であった。
実施例２
シス体９６．６％、トランス体３．４％よりなるジクロ
ル酸クロライド３．２４ｇをクロルベンゼン４７ｇに溶
解した後、窒素雰囲気下これに三ヨウ化リンフ５０ｍｇ
、ヨウ化クロル１５０ｍｇを添加し、１００°Ｃで６時
間撹拌した。
ル酸クロライド３．２４ｇをクロルベンゼン４７ｇに溶
解した後、窒素雰囲気下これに三ヨウ化リンフ５０ｍｇ
、ヨウ化クロル１５０ｍｇを添加し、１００°Ｃで６時
間撹拌した。
反応後、室温まで冷却した後１５％水酸化ナトリウム水
溶液を用いて加水分解後、７０％硫酸で酸性にしトルエ
ンで抽出した。トルエンを留去すると白色の固体が２．
６７ｇ得られた。このもの↓よ赤外線吸収スペクトルよ
りジクロル酸であることを確認した。
溶液を用いて加水分解後、７０％硫酸で酸性にしトルエ
ンで抽出した。トルエンを留去すると白色の固体が２．
６７ｇ得られた。このもの↓よ赤外線吸収スペクトルよ
りジクロル酸であることを確認した。
一部をサンプリングし常法によりエチルエステルとした
後、ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、シス
体１９，４％、トランス体８０．６％であった。
後、ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、シス
体１９，４％、トランス体８０．６％であった。
実施例３
実施例２で用いたと同じジクロル酸クロライド１．０５
ｇをクロルベンゼン１６ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
、三ヨウ化リン２６０＋ｉｇとヨウ化ブロム１４０ｍｇ
を添加し、１００’Ｃで４時間撹拌した。
ｇをクロルベンゼン１６ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
、三ヨウ化リン２６０＋ｉｇとヨウ化ブロム１４０ｍｇ
を添加し、１００’Ｃで４時間撹拌した。
反応後実施例１と同様な方法で処理し、１．０３ｇのジ
クロル酸エチルエステルを得た。
クロル酸エチルエステルを得た。
分析結果はシス体２０．２％、トランス体７９．８％で
あった。
あった。
実施例４
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２．３４
ｇをクロルベンゼン２４ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
これに三ヨウ化リン３３０ｍｇとヨウ素２００ｍｇを添
加し、６５°Ｃで１０時間撹拌した。
ｇをクロルベンゼン２４ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
これに三ヨウ化リン３３０ｍｇとヨウ素２００ｍｇを添
加し、６５°Ｃで１０時間撹拌した。
反応後実施例１と同様な方法で処理後、分析したところ
シス体３９％、トランス体６１％であった。
シス体３９％、トランス体６１％であった。
実施例５
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド１．３７
ｇを１．２−ジクロルエタン２６ｇに溶解した後、窒素
雰囲気下これに三ヨウ化リン１７０ｍｇとヨウ素１００
ｍｇを添加し、８０°Ｃで６時間撹拌した。
ｇを１．２−ジクロルエタン２６ｇに溶解した後、窒素
雰囲気下これに三ヨウ化リン１７０ｍｇとヨウ素１００
ｍｇを添加し、８０°Ｃで６時間撹拌した。
反応後実施例１と同様な方法で処理し、ジクロル酸エチ
ルエステル１．３０ｇを得た。分析結果はシス体２５．
７％、トランス体７４．３％であった。
ルエステル１．３０ｇを得た。分析結果はシス体２５．
７％、トランス体７４．３％であった。
実施例６
実施例３で用いたと同じジクロル酸クロライド９３０ｍ
ｇを１．４−ジオキサン２０ｇに溶解した後、窒素雰囲
気下これに三ヨウ化リン３１０ｍｇとヨウ素１９０ｍｇ
を添加し、１００°Ｃで４時間撹拌した。
ｇを１．４−ジオキサン２０ｇに溶解した後、窒素雰囲
気下これに三ヨウ化リン３１０ｍｇとヨウ素１９０ｍｇ
を添加し、１００°Ｃで４時間撹拌した。
反応後実施例１と同様な方法で処理し、ジクロル酸エチ
ルエステル８５６ｍｇを得た。分析結果はシス体１８．
１％、トランス体８１．９％であった。
ルエステル８５６ｍｇを得た。分析結果はシス体１８．
１％、トランス体８１．９％であった。
実施例７
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇをク
ロルベンゼン７．５ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨウ化ケイ素２０７ｍｇ 、ヨウ素１０５ｍｇを添
加し、８０°Ｃで４時間撹拌した。
ロルベンゼン７．５ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨウ化ケイ素２０７ｍｇ 、ヨウ素１０５ｍｇを添
加し、８０°Ｃで４時間撹拌した。
反応後室塩まで冷却し、エタノール５２６□８、ピリジ
ン９０３ｍｇを加えて室温で１時間撹拌した後、水洗、
溶媒留去、蒸留して、沸点８８〜９０°Ｃ／ｌｍｍＨｇ
の留分１．９６ｇを得た。
ン９０３ｍｇを加えて室温で１時間撹拌した後、水洗、
溶媒留去、蒸留して、沸点８８〜９０°Ｃ／ｌｍｍＨｇ
の留分１．９６ｇを得た。
このものは赤外線スペクトルより、ジクロル酸エチルエ
ステルであることを確認した。
ステルであることを確認した。
ガスクロマトグラフィーで異性体比を求めたところ、シ
ス体１７．１％、トランス体８２．９％であった。
ス体１７．１％、トランス体８２．９％であった。
実施例８
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇをク
ロルベンゼン１８ ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨウ化ケイ素２１７ｎ＋ｇ 、塩化ヨウ素６１ｍｇ
を添加し、８０°Ｃで４時間撹拌した。
ロルベンゼン１８ ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨウ化ケイ素２１７ｎ＋ｇ 、塩化ヨウ素６１ｍｇ
を添加し、８０°Ｃで４時間撹拌した。
反応後実施例７と同様に処理し、ジクロル酸エチルエス
テル１．９５ｇを得た。
テル１．９５ｇを得た。
分析結果はシス体１７．３％、トランス体８２．７％で
あった。
あった。
実施例９
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇをク
ロルベンゼン１８ ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨう化ケイ素２１２＋ｎｇ 、Ｕ 化ヨウ素１２２
□８を添加し、、８０′ｃで４時間撹拌した。
ロルベンゼン１８ ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これ
に四ヨう化ケイ素２１２＋ｎｇ 、Ｕ 化ヨウ素１２２
□８を添加し、、８０′ｃで４時間撹拌した。
反応後実施例７と同様に処理し、ジクヮ２．酸エチルエ
ステル１．８６ｇを得た。
ステル１．８６ｇを得た。
分析結果はシス体１７．３％、トラ７ス体８２．７％で
あった。
あった。
実施例１０
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇをア
セトニトリル１８ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これに
四ヨウ化ケイ素４４８ｍｇ 、ヨウ素２１２Ｂを添加し
、８０°Ｃで４時間撹拌した。
セトニトリル１８ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これに
四ヨウ化ケイ素４４８ｍｇ 、ヨウ素２１２Ｂを添加し
、８０°Ｃで４時間撹拌した。
分析結果はシス体１８％、トランス体８２％であった。
実施例１１
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇをジ
クロルエタン１８ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これに
四ヨウ化ケイ素２１２ｍｇ 、ヨウ素１００ｍｇを添加
し、８０’Ｃで４時間撹拌した。
クロルエタン１８ｇに溶解した後、窒素雰囲気下これに
四ヨウ化ケイ素２１２ｍｇ 、ヨウ素１００ｍｇを添加
し、８０’Ｃで４時間撹拌した。
反応後実施例７と同様に処理し、ジクロル酸エチルエス
テル１．９５ｇを得た。
テル１．９５ｇを得た。
分析結果はシス体１６．８％、トランス体８３．２％で
あった。
あった。
実施例１２
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド１．４７
ｇをクロルベンゼン２３ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
これに三ヨウ化リンを１４０ｍｇ添加し、１００“Ｃで
８時間撹拌した。
ｇをクロルベンゼン２３ｇに溶解した後、窒素雰囲気下
これに三ヨウ化リンを１４０ｍｇ添加し、１００“Ｃで
８時間撹拌した。
反応後実施例１と同様な方法で処理し、ジクロル酸エチ
ルエステル１．４４ｇヲ得た。
ルエステル１．４４ｇヲ得た。
分析結果はシス体４５．５％、トランス体５４．５％で
あった。
あった。
実施例１３
実施例１で用いたと同じジクロル酸クロライド２ｇｔ−
クロルベンゼン８．１ｇに溶解した後、窒素雰囲気下こ
れに四ヨウ化ケイ素１９８ｍｇ添加し、８０°Ｃで４時
間撹拌した。
クロルベンゼン８．１ｇに溶解した後、窒素雰囲気下こ
れに四ヨウ化ケイ素１９８ｍｇ添加し、８０°Ｃで４時
間撹拌した。
反応後実施例７と同様に処理し、ジクロル酸エチルエス
テル２．０１ ｇを得た。
テル２．０１ ｇを得た。
分析結果はシス体２７．９％、トランス体７２．１％で
あった。
あった。
比較例１
実施例２で用いたと同じジクロル酸クロライ・ド１．０
５ｇをクロルベンゼン１６ｇに溶解した後、窒素雰囲気
下１００°Ｃで８時間撹拌した。
５ｇをクロルベンゼン１６ｇに溶解した後、窒素雰囲気
下１００°Ｃで８時間撹拌した。
分析結果はシス体９４．７％、トランス体５．３％であ
った。
った。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シクロプロパ
ンカルボン酸ハライドにリンのヨウ化物もしくはケイ素
のヨウ化物を作用させることを特徴とするトランス−２
，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シ
クロプロパンカルボン酸ハライドの製法。 - （２）ヨウ素のハロゲン化物の共存下に実施する特許請
求の範囲第１項の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63175652A JP2591083B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-07-13 | ラセミ―トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボン酸ハライドの製法 |
| US07/349,056 US4962233A (en) | 1988-05-19 | 1989-05-09 | Process for preparing racemic dihalovinylcyclopropane carboxylic acid halides |
| EP89304662A EP0342843B1 (en) | 1988-05-19 | 1989-05-09 | Process for preparing racemic dihalovinylcyclopropane carboxylic acid halides |
| DE8989304662T DE68905073T2 (de) | 1988-05-19 | 1989-05-09 | Verfahren zur herstellung von racemischen cyclopropancarbonsaeurehalogeniden. |
| HU892485A HU205597B (en) | 1988-05-19 | 1989-05-18 | Process for producing and converting raceme dihalogeno-vinyl-cyclopropane-carboxylic acid halogenides |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-122843 | 1988-05-19 | ||
| JP12284388 | 1988-05-19 | ||
| JP63175652A JP2591083B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-07-13 | ラセミ―トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボン酸ハライドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262843A true JPH0262843A (ja) | 1990-03-02 |
| JP2591083B2 JP2591083B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=26459889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63175652A Expired - Lifetime JP2591083B2 (ja) | 1988-05-19 | 1988-07-13 | ラセミ―トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボン酸ハライドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2591083B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262844A (ja) * | 1988-05-26 | 1990-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ラセミージハロビニルシクロプロパンカルボン酸ハライドの製造方法 |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP63175652A patent/JP2591083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262844A (ja) * | 1988-05-26 | 1990-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ラセミージハロビニルシクロプロパンカルボン酸ハライドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2591083B2 (ja) | 1997-03-19 |
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