JPH0822835B2 - トランス‐２，２−ジメチル‐３‐（２，２‐ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
トランス‐２，２−ジメチル‐３‐（２，２‐ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH0822835B2 JPH0822835B2 JP63128626A JP12862688A JPH0822835B2 JP H0822835 B2 JPH0822835 B2 JP H0822835B2 JP 63128626 A JP63128626 A JP 63128626A JP 12862688 A JP12862688 A JP 12862688A JP H0822835 B2 JPH0822835 B2 JP H0822835B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはアルキル基、シク
ロアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。） で示されるシス2,2−ジメチル‐3-（2,2-ジハロビニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸エステルをトランス化
せしめることによる、対応するトランス‐2,2−ジメチ
ル‐3-（2,2-ジハロビニル）−シクロプロパンカルボン
酸エステルの製造方法に関する。
ロアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。） で示されるシス2,2−ジメチル‐3-（2,2-ジハロビニ
ル）−シクロプロパンカルボン酸エステルをトランス化
せしめることによる、対応するトランス‐2,2−ジメチ
ル‐3-（2,2-ジハロビニル）−シクロプロパンカルボン
酸エステルの製造方法に関する。
〈従来の技術．発明が解決しようとする課題〉 2,2−ジメチル‐3-（2,2-ジハロビニル）−シクロプ
ロパンカルボン酸（以下、ジハロ酸と略称する。）は家
庭用、防疫用のみならず農業害虫あるいは森林害虫にも
優れた効力を示す殺虫剤ペルメスリン、サイペルメスリ
ン等の酸成分を構成するものである。ジハロ酸エステル
はこれ等の殺虫剤の中間体として有用である。
ロパンカルボン酸（以下、ジハロ酸と略称する。）は家
庭用、防疫用のみならず農業害虫あるいは森林害虫にも
優れた効力を示す殺虫剤ペルメスリン、サイペルメスリ
ン等の酸成分を構成するものである。ジハロ酸エステル
はこれ等の殺虫剤の中間体として有用である。
ジハロ酸類には３員環に基づくシス、トランスの幾何
異性体が存在するが、シス体から誘導されるエステルよ
りもトランス体から誘導されるエステルの方が温血動物
に対し低毒性であることが知られている。（Nature,24
4,456（1973））。
異性体が存在するが、シス体から誘導されるエステルよ
りもトランス体から誘導されるエステルの方が温血動物
に対し低毒性であることが知られている。（Nature,24
4,456（1973））。
ジクロル酸エステルは通常、1,1-ジクロル‐4-メチル
‐1,3-ペンタジエンとジアゾ酢酸エステルとを反応させ
ることによつて製造されるが、該方法によって得られる
ジクロル酸エステルはトランス体とシス体の混合物とし
て製造される。従って、シス体をトランス体に変換させ
ることは工業的に重要な意義を持つ。
‐1,3-ペンタジエンとジアゾ酢酸エステルとを反応させ
ることによつて製造されるが、該方法によって得られる
ジクロル酸エステルはトランス体とシス体の混合物とし
て製造される。従って、シス体をトランス体に変換させ
ることは工業的に重要な意義を持つ。
これ迄、一般式（Ｉ）におけるＸがメチル基に相当す
る第一菊酸エステルに関しては、アルカリ金属アルコキ
サイドを用いてシス体をトランス体に変換する方法が提
案されている（特公昭56−12625号公報）。
る第一菊酸エステルに関しては、アルカリ金属アルコキ
サイドを用いてシス体をトランス体に変換する方法が提
案されている（特公昭56−12625号公報）。
しかしながら、アルカリ金属アルコキサイドを用いる
この方法をジハロ酸エステルに適用した場合は、トラン
ス化反応が殆ど進行しなかったりあるいは進行してもジ
ハロビニル基の脱ハロゲン反応が併発する（Tetrahedro
n Letters,23,5003（1982））ためか、ジハロ酸エステ
ルの収率が極めて低い等の問題があった。
この方法をジハロ酸エステルに適用した場合は、トラン
ス化反応が殆ど進行しなかったりあるいは進行してもジ
ハロビニル基の脱ハロゲン反応が併発する（Tetrahedro
n Letters,23,5003（1982））ためか、ジハロ酸エステ
ルの収率が極めて低い等の問題があった。
〈課題を解決するための手段〉 本発明者らはジハロ酸エステルのシス体をトランス化
することによるトランス体のより優れた製造方法を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、チタンアルコキサイドの
存在下にアルカリ金属アルコキサイドを作用させれば、
意外にも好都合に、トランス化反応を効率良く選択的に
進行せしめ得ることを見出すとともに、更に種々の検討
を加え本発明を完成した。
することによるトランス体のより優れた製造方法を見出
すべく鋭意検討を重ねた結果、チタンアルコキサイドの
存在下にアルカリ金属アルコキサイドを作用させれば、
意外にも好都合に、トランス化反応を効率良く選択的に
進行せしめ得ることを見出すとともに、更に種々の検討
を加え本発明を完成した。
すなわち本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはアルキル基、シク
ロアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。） で示されるシス2,2-ジメチル−3-（2,2−ジハロビニ
ル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルをトランス化
せしめることによる、対応するトランス‐2,2−ジメチ
ル‐3-（2,2-ジハロビニル）−シクロプロパンカルボン
酸エステルの工業的に優れた製造方法を提供するもので
ある。
ロアルキル基もしくはアラルキル基を表わす。） で示されるシス2,2-ジメチル−3-（2,2−ジハロビニ
ル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルをトランス化
せしめることによる、対応するトランス‐2,2−ジメチ
ル‐3-（2,2-ジハロビニル）−シクロプロパンカルボン
酸エステルの工業的に優れた製造方法を提供するもので
ある。
次に本発明方法について詳細に説明する。
本発明の原料であるジハロ酸エステル（Ｉ）としては
例えば、ジクロル酸、ジブロム酸などのメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシ
ルメチル、ベンジル等のエステルが挙げられる。好まし
くはエチルエステルである。
例えば、ジクロル酸、ジブロム酸などのメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシ
ルメチル、ベンジル等のエステルが挙げられる。好まし
くはエチルエステルである。
またジハロ酸エステルはシス体単独あるいはトランス
体と任意の割合の混合物であっても良いが、本発明の目
的から考えてシス体単独もしくはシス体に富むジハロ酸
ハライドを用いる場合にその意義を発揮することは言う
までもない。
体と任意の割合の混合物であっても良いが、本発明の目
的から考えてシス体単独もしくはシス体に富むジハロ酸
ハライドを用いる場合にその意義を発揮することは言う
までもない。
本発明で使用されるアルカリ金属アルコキサイドのア
ルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カ
リウム等が挙げられる。またアルコキサイドとしては、
例えばメトキサイド、エトキサイド、n-プロポキサイ
ド、イソプロポキサイド、t-ブトキサイド、Sec-ブトキ
サイド、イソブトキサイド、ペンタノキサイド、ヘキサ
ノキサイド等が挙げられる。
ルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カ
リウム等が挙げられる。またアルコキサイドとしては、
例えばメトキサイド、エトキサイド、n-プロポキサイ
ド、イソプロポキサイド、t-ブトキサイド、Sec-ブトキ
サイド、イソブトキサイド、ペンタノキサイド、ヘキサ
ノキサイド等が挙げられる。
中でもリチウムおよびナトリウムのアルコキサイドが
好ましく、より好ましくはリチウムエトキサイド、リチ
ウムプロポキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリ
ウムプロポキサイド等である。
好ましく、より好ましくはリチウムエトキサイド、リチ
ウムプロポキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリ
ウムプロポキサイド等である。
その使用量は被処理ジハロ酸エステルに対して、通常
1/20〜１モル倍、好ましくは1/10〜1/3モル倍である。
1/20〜１モル倍、好ましくは1/10〜1/3モル倍である。
またチタンアルコキサイドとしては、例えばテトラメ
トキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラ‐n-プロ
ポキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラ‐
n-ブトキシチタン、テトライソブトキシチタン、テトラ
‐Sec-ブトキシチタン、テトラ‐t-ブトキシチタン等が
挙げられる。
トキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラ‐n-プロ
ポキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラ‐
n-ブトキシチタン、テトライソブトキシチタン、テトラ
‐Sec-ブトキシチタン、テトラ‐t-ブトキシチタン等が
挙げられる。
その使用量は被処理ジハロ酸ハライドに対して通常1/
50〜1/2モル倍、好ましくは1/20〜1/5モル倍である。
50〜1/2モル倍、好ましくは1/20〜1/5モル倍である。
本発明方法を実施するにあたっては、通常、無溶媒下
にジハロ酸エステルとチタンアルコキサイドとを混合
し、次いでアルカリ金属アルコキサイドとを混合するこ
とにより実施される。
にジハロ酸エステルとチタンアルコキサイドとを混合
し、次いでアルカリ金属アルコキサイドとを混合するこ
とにより実施される。
反応温度はチタンアルコキサイド、アルカリ金属アル
コキサイド等の使用量、種類等によっても変化するが、
通常50〜200℃、好ましくは100〜150℃である。また反
応時間もチタンアルコキサイド、アルカリ金属アルコキ
サイド等の使用量、種類によっても変化するが通常１〜
15時間程度である。
コキサイド等の使用量、種類等によっても変化するが、
通常50〜200℃、好ましくは100〜150℃である。また反
応時間もチタンアルコキサイド、アルカリ金属アルコキ
サイド等の使用量、種類によっても変化するが通常１〜
15時間程度である。
反応の進行度は反応液の一部をサンプリングし、ガス
クロマトグラフィー、NMR等による分析により求めるこ
とができる。
クロマトグラフィー、NMR等による分析により求めるこ
とができる。
かくして目的とするトランスジハロ酸エステルが生成
するが、目的物は例えば反応マスから触媒を除去した
後、蒸留等の手段により単離することもできる。
するが、目的物は例えば反応マスから触媒を除去した
後、蒸留等の手段により単離することもできる。
得られたトランスジハロ酸エステルはそのまま生化学
的光学分割用原料として供することもできるし、常法に
従いアルカリ性水溶液等を加えて加水分解することによ
り遊離の酸に誘導することもできる。
的光学分割用原料として供することもできるし、常法に
従いアルカリ性水溶液等を加えて加水分解することによ
り遊離の酸に誘導することもできる。
〈発明の効果〉 かくして目的とするトランスジハロ酸エステルが製造
されるが、本発明方法によれば極めて効率良くトランス
体のエステルを製造し得る等の利点をもたらす。
されるが、本発明方法によれば極めて効率良くトランス
体のエステルを製造し得る等の利点をもたらす。
〈実施例〉 次に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１ シス体57.6％、トランス体42.4％よりなるジクロル酸
エチルエステル5gに、窒素雰囲気下、テトラエトキシチ
タン342mgを加えて10分撹拌した後、リチウムエトキサ
イド286mgを加えて140℃で４時間撹拌した。
エチルエステル5gに、窒素雰囲気下、テトラエトキシチ
タン342mgを加えて10分撹拌した後、リチウムエトキサ
イド286mgを加えて140℃で４時間撹拌した。
反応後、室温まで冷却して水洗した後、蒸留すること
により、沸点88〜90℃/1mmHgの留分4.81gを得た。この
ものは赤外線吸収スペクトルよりジクロル酸エチルエス
テルであることを確認した。
により、沸点88〜90℃/1mmHgの留分4.81gを得た。この
ものは赤外線吸収スペクトルよりジクロル酸エチルエス
テルであることを確認した。
ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、シス体
24.2％、トランス体75.8％であった。
24.2％、トランス体75.8％であった。
実施例２ シス体96.4％、トランス体3.6％よりなるシスジクロ
ル酸エチルエステル5gに、窒素雰囲気下、テトラエトキ
シチタン755mgを加えて10分撹拌した後、ナトリウムエ
トキサイド861mgを加えて100℃で４時間撹拌した。
ル酸エチルエステル5gに、窒素雰囲気下、テトラエトキ
シチタン755mgを加えて10分撹拌した後、ナトリウムエ
トキサイド861mgを加えて100℃で４時間撹拌した。
反応後、実施例１と同様に後処理して4.2gのジクロル
酸エチルエステルを得た。
酸エチルエステルを得た。
異性体比はシス体26.0％、トランス体74.0％であっ
た。
た。
実施例３ 実施例２において、テトラエトキシチタンの代わりに
テトライソプロポキシチタン1.49g、ナトリウムエトキ
サイド803mgを用い140℃で４時間撹拌する以外は実施例
２と同様に行い4.05gのジクロル酸エチルエステルを得
た。
テトライソプロポキシチタン1.49g、ナトリウムエトキ
サイド803mgを用い140℃で４時間撹拌する以外は実施例
２と同様に行い4.05gのジクロル酸エチルエステルを得
た。
異性体比はシス体29.7％、トランス体70.3％であっ
た。
た。
実施例４ 実施例１において、テトラエトキシチタン1.36mg、リ
チウムエトキサイドの代わりにナトリウムイソプロポキ
シド1.56gを用いる以外は実施例１と同様に行い4.22gの
ジクロル酸エチルエステルとジクロル酸イソプロピルエ
ステルの混合物（65.3:36.5）を得た。
チウムエトキサイドの代わりにナトリウムイソプロポキ
シド1.56gを用いる以外は実施例１と同様に行い4.22gの
ジクロル酸エチルエステルとジクロル酸イソプロピルエ
ステルの混合物（65.3:36.5）を得た。
異性体比はシス体19.5％、トランス体80.5％であっ
た。
た。
実施例５ 実施例１において、テトラエトキシチタン597mg、リ
チウムエトキサイドの代わりににナトリウメトキシド33
5mgを用いる以外は実施例１と同様に行い4.32gのジクロ
ル酸メチルエステルとジクロル酸エチルエステルの混合
物（11.8:88.2）を得た。
チウムエトキサイドの代わりににナトリウメトキシド33
5mgを用いる以外は実施例１と同様に行い4.32gのジクロ
ル酸メチルエステルとジクロル酸エチルエステルの混合
物（11.8:88.2）を得た。
異性体比はシス体38.9％、トランス体61.1％であっ
た。
た。
実施例６ 実施例１において、ジクロル酸エチルエステルの代わ
りにシス体44.1％、トランス体55.9％よりなるジクロル
酸メチルエステル5g、テトラエトキシチタン1.27g、リ
チウムエトキサイド932gを用いる以外は実施例１と同様
に行い4.73gのジクロル酸メチルエステルとジクロル酸
エチルエステルの混合物（16:84）を得た。
りにシス体44.1％、トランス体55.9％よりなるジクロル
酸メチルエステル5g、テトラエトキシチタン1.27g、リ
チウムエトキサイド932gを用いる以外は実施例１と同様
に行い4.73gのジクロル酸メチルエステルとジクロル酸
エチルエステルの混合物（16:84）を得た。
異性体比はシス体33％、トランス体67％であった。
実施例７ 実施例１において、ジクロル酸エチルエステルの代わ
りにシス体96.6％、トランス体3.4％よりなるジクロル
酸イソプロピルエステル5g、テトラエトキシチタン455m
g、リチウムエトキサイド528mgを用いる以外は実施例１
と同様に行い4.37gのジクロル酸エチルエステルとジク
ロル酸イソプロピルエステルの混合物（27.9:72.1）を
得た。
りにシス体96.6％、トランス体3.4％よりなるジクロル
酸イソプロピルエステル5g、テトラエトキシチタン455m
g、リチウムエトキサイド528mgを用いる以外は実施例１
と同様に行い4.37gのジクロル酸エチルエステルとジク
ロル酸イソプロピルエステルの混合物（27.9:72.1）を
得た。
異性体比はシス体24.6％、トランス体75.4％であっ
た。
た。
参考例１ 実施例２で用いたと同じジクロル菊酸エチルエステル
5gにリチウムエトキサイド263mgを加えて、140℃で４時
間撹拌した。
5gにリチウムエトキサイド263mgを加えて、140℃で４時
間撹拌した。
反応後、実施例２と同様に処理して4.75gのジクロル
菊酸エチルエステルを得た。
菊酸エチルエステルを得た。
異性体比はシス体95.8％、トランス体4.2％であっ
た。
た。
参考例２ 参考例１において、リチウムエトキサイドの代わりに
ナトリウムエトキサイド1.22g用いる以外は参考例１と
同様に行い、3.1gのジクロル菊酸エチルエステルを得
た。
ナトリウムエトキサイド1.22g用いる以外は参考例１と
同様に行い、3.1gのジクロル菊酸エチルエステルを得
た。
異性体比はシス体25％、トランス体75％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 深尾 正美 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特公 昭56−12625（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはアルキル基、シクロ
アルキル基もしくはアラルキル基を表わす。） で示されるシスまたはシス／トランス混合2,2-ジメチル
−3-（2,2−ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン
酸エステルに、チタンアルコキサイドの共存下、アルカ
リ金属アルコキサイドを作用させることを特徴とするト
ランス‐2,2-ジメチル‐3-（2,2-ジハロビニル）‐シク
ロプロパンカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63128626A JPH0822835B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | トランス‐２，２−ジメチル‐３‐（２，２‐ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 |
| EP89304739A EP0343812B1 (en) | 1988-05-26 | 1989-05-10 | Process for preparing trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)-cyclopropane carboxylic acid esters |
| DE8989304739T DE68904244T2 (de) | 1988-05-26 | 1989-05-10 | Verfahren zur herstellung von trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)-cyclopropancarbonsaeureestern. |
| US07/352,288 US4948914A (en) | 1988-05-26 | 1989-05-16 | Process for preparing trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)cyclopropane carboxylic acid esters |
| HU892677A HU205598B (en) | 1988-05-26 | 1989-05-25 | Process for producing esters of trans-2,2-dimethyl-3/2,2-dihalogeno-vinyl/-cyclopropane carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63128626A JPH0822835B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | トランス‐２，２−ジメチル‐３‐（２，２‐ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299257A JPH01299257A (ja) | 1989-12-04 |
| JPH0822835B2 true JPH0822835B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=14989453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63128626A Expired - Lifetime JPH0822835B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | トランス‐２，２−ジメチル‐３‐（２，２‐ジハロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822835B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4876339B2 (ja) * | 2001-06-20 | 2012-02-15 | 住友化学株式会社 | トランス−ビニル置換シクロプロパンカルボン酸エステル類の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5612625B2 (ja) | 2012-03-23 | 2014-10-22 | 株式会社ティ．オー．エス | 蒸気バルブ装置 |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP63128626A patent/JPH0822835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5612625B2 (ja) | 2012-03-23 | 2014-10-22 | 株式会社ティ．オー．エス | 蒸気バルブ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01299257A (ja) | 1989-12-04 |
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