JPH0262861A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0262861A JPH0262861A JP63215635A JP21563588A JPH0262861A JP H0262861 A JPH0262861 A JP H0262861A JP 63215635 A JP63215635 A JP 63215635A JP 21563588 A JP21563588 A JP 21563588A JP H0262861 A JPH0262861 A JP H0262861A
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- JP
- Japan
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- formula
- liquid crystal
- compound expressed
- compound
- crystal composition
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電気光学的表示材料として用いられる液晶組成
物を構成し得る新規ピリジン誘導体に関する。
物を構成し得る新規ピリジン誘導体に関する。
［発明の概要］
本発明は一般式
％式％（１）
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜１２．の直鎖ア
ルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされるピリ
ジン誘導体であり、他の液晶化合物と混合して液晶組成
物を構成する新規ピリジン誘導体である。本発明の化合
物は他の液晶化合物と混合して液晶組成物とした場合、
屈折率異方性（Δル）を大きくする特徴を有する。した
がって本発明の化合物を混合した液晶組成物を用いるこ
とにより、セルの厚さを小さくすることができる。
ルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされるピリ
ジン誘導体であり、他の液晶化合物と混合して液晶組成
物を構成する新規ピリジン誘導体である。本発明の化合
物は他の液晶化合物と混合して液晶組成物とした場合、
屈折率異方性（Δル）を大きくする特徴を有する。した
がって本発明の化合物を混合した液晶組成物を用いるこ
とにより、セルの厚さを小さくすることができる。
［従来の技術］
液晶表示装置（ＬＣＤ）は液晶の持つ電気光学効果を利
用した表示装置である。液晶にはネマチック相ｃＮ）ｅ
スメクチック相（Ｓ）、コレステリック相（ｏｈ）など
の相が知られており、これら３相ともにそれぞれ固有の
電気光°学効果を利用してＬＯＤとして用いられている
が、そのうちネマチック相を用いたＬＯＤが最も広く普
及している。またネマチック相を用いたＬＯＤの表示方
式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動的散乱型（Ｄ
ＳＭ型）、ゲスト−ホスト型（ＧＨ型）、ＳＴＮ型、Ｓ
ＢＲ型などがある。
用した表示装置である。液晶にはネマチック相ｃＮ）ｅ
スメクチック相（Ｓ）、コレステリック相（ｏｈ）など
の相が知られており、これら３相ともにそれぞれ固有の
電気光°学効果を利用してＬＯＤとして用いられている
が、そのうちネマチック相を用いたＬＯＤが最も広く普
及している。またネマチック相を用いたＬＯＤの表示方
式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動的散乱型（Ｄ
ＳＭ型）、ゲスト−ホスト型（ＧＨ型）、ＳＴＮ型、Ｓ
ＢＲ型などがある。
ＬＯＤは小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小
さく、また受光素子であることから長時間使用しても目
が疲れない等の長所を有することから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測器。乗用車のダツ
シュボード等の表示装置として広く応用されている。ま
た最近ではパーソナルコンピューターやワードプロセッ
サーのデイスプレィ、白黒さらにはカラーのポケットテ
レビなど画素数の非常に多い表示装置にも応用されてお
り、ＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めている。
さく、また受光素子であることから長時間使用しても目
が疲れない等の長所を有することから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測器。乗用車のダツ
シュボード等の表示装置として広く応用されている。ま
た最近ではパーソナルコンピューターやワードプロセッ
サーのデイスプレィ、白黒さらにはカラーのポケットテ
レビなど画素数の非常に多い表示装置にも応用されてお
り、ＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めている。
このようにＬＣＤはその長所ゆえにたいへん広く用いら
れており、特にその電気光学的な応答速度を速（するこ
とができれば、応用分野はさらに拡大する。
れており、特にその電気光学的な応答速度を速（するこ
とができれば、応用分野はさらに拡大する。
〔発明が解決しようとする課Ｍ］
単一の液晶化合物で実用温度範囲、電気光学的応答性を
満たすものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。
満たすものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。
この液晶組成物を用いたＴＮ型セルでは、応答速度を速
くするためには、そのセル厚を小さくする必要、があり
、このようなセルを実現するためにはΔルの大きな液晶
組成物を用いる。しかし従来の化合物では充分に大きな
Δ路を持つ液晶組成物が得られなかった。
くするためには、そのセル厚を小さくする必要、があり
、このようなセルを実現するためにはΔルの大きな液晶
組成物を用いる。しかし従来の化合物では充分に大きな
Δ路を持つ液晶組成物が得られなかった。
本発明はこのような実状における要請に答えるものであ
り、その目的は他の１種又は２種以上のネマチック液晶
化合物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物
を得ることができる新規な化合物を提供することである
。
り、その目的は他の１種又は２種以上のネマチック液晶
化合物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物
を得ることができる新規な化合物を提供することである
。
［課題を解決するための手段］
本発明は一般式
％式％（１）
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜１２の直鎖アル
キル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされるピリジ
ン誘導体である。
キル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされるピリジ
ン誘導体である。
本発明のピリジン誘導体（１）は次の製造方法により得
ることができる。
ることができる。
シム中で臭素を付加させて化合物（５）を得る。
工程３ 化合物（５）をエタノール中、水酸化カリウム
により脱臭化水素化して本発明のピリジン誘導体（１）
を得る。
により脱臭化水素化して本発明のピリジン誘導体（１）
を得る。
Ｒ１−９−ＯＨ＝ ＯＨ−＠−Ｒ２（４＞１ｔ−Ｑ−Ｏ
ＨＢｒ−ＯＨＢｒ−＠−Ｒ２（５）（式中旧、 Ｒ２は
それぞれ炭素数１〜１２の直鎖ルキル基又はアルコキシ
基を示す。） 工程１ 化合物（２）と過剰の化合物（３）を無水酢酸
中で縮２合して化合物（４）を得る。
ＨＢｒ−ＯＨＢｒ−＠−Ｒ２（５）（式中旧、 Ｒ２は
それぞれ炭素数１〜１２の直鎖ルキル基又はアルコキシ
基を示す。） 工程１ 化合物（２）と過剰の化合物（３）を無水酢酸
中で縮２合して化合物（４）を得る。
工程２ 化合物（４）にエチルエーテル又はクロロホ［
実施例］ 以下、実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。
実施例］ 以下、実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。
（実施例１）
２−メチル−５−ペンチルオキシピリジン４４．５１．
４−エチルベンズアルデヒド１００−０ ？ ｔ 無水
酢酸１００ｄを混合し、攪拌しながら１００時間還流し
た。反応溶液を水に加えエチルエーテルで抽出し、水で
洗浄してエチルエーテルを留去した。これを減圧蒸留し
、得られたものをメタノールから再結晶して次の化合物
２ｂ、ｏｙを得た。
４−エチルベンズアルデヒド１００−０ ？ ｔ 無水
酢酸１００ｄを混合し、攪拌しながら１００時間還流し
た。反応溶液を水に加えエチルエーテルで抽出し、水で
洗浄してエチルエーテルを留去した。これを減圧蒸留し
、得られたものをメタノールから再結晶して次の化合物
２ｂ、ｏｙを得た。
０ｓＨ１１０−Ｑ−ＯＨ＝ ＯＨ−＠−０２Ｈ５この化
合物１０．０１を５５０ ａｇのエチルエーテルに溶解
し、氷水で冷却し攪拌しながら臭素１［１８２を滴下し
た。そのまま３時間攪拌をつづけた後ピロ亜硫酸ナトリ
ウム水溶液を加え攪拌し、次にエチルエーテル層を水洗
してエチルエーテルを留去する。これをエタノールから
再結晶して次の化合物７．２１を得た。
合物１０．０１を５５０ ａｇのエチルエーテルに溶解
し、氷水で冷却し攪拌しながら臭素１［１８２を滴下し
た。そのまま３時間攪拌をつづけた後ピロ亜硫酸ナトリ
ウム水溶液を加え攪拌し、次にエチルエーテル層を水洗
してエチルエーテルを留去する。これをエタノールから
再結晶して次の化合物７．２１を得た。
０５Ｈ１１０−Ｑ−ＯＨＢｒ−ＯＨＢｒ−＠−０２Ｈｓ
この化合物１０１を水酸化カリウム２．５９のエタノー
ル１０．９ｄ溶液に加え、１４０℃で２４時間還流した
。冷却後水を加え、生成物を戸数し、これをメタノール
から再結晶して目的物である次の化合物五δ１を得た。
この化合物１０１を水酸化カリウム２．５９のエタノー
ル１０．９ｄ溶液に加え、１４０℃で２４時間還流した
。冷却後水を加え、生成物を戸数し、これをメタノール
から再結晶して目的物である次の化合物五δ１を得た。
０５ Ｈｌ ｌ Ｏ−＠ｉ−Ｏｍ ｏ−ｏ−ａ ２ Ｈ
５融点 ５′１６℃ （実施例２） 同様にして次の化合物を得た。
５融点 ５′１６℃ （実施例２） 同様にして次の化合物を得た。
Ｇ２Ｈ５づト０履Ｃ司針Ｃ５
融点 ３２．２℃
第
表
［応用例］
第１表に示す液晶組成物Ａを作った。
実施例１の化合物を含む液晶組成物Ｂを第２表に示す。
第
表
従来の液晶組成物と混合することにより、Δルの大きな
液晶組成物を与えることができる。よりて本発明の化合
物はネマチック液晶組成物の混合成分としてたいへん有
用である。
液晶組成物を与えることができる。よりて本発明の化合
物はネマチック液晶組成物の混合成分としてたいへん有
用である。
組成物ＡおよびＢのＮ−１点、２０℃におけるΔルの測
定結果を次に示す。
定結果を次に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜１２の直鎖アル
キル基又はアルコキシ基を示す。） で表わされるピリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215635A JPH0262861A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215635A JPH0262861A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262861A true JPH0262861A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16675671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63215635A Pending JPH0262861A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0262861A (ja) |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63215635A patent/JPH0262861A/ja active Pending
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