JPH0262862A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0262862A JPH0262862A JP63215636A JP21563688A JPH0262862A JP H0262862 A JPH0262862 A JP H0262862A JP 63215636 A JP63215636 A JP 63215636A JP 21563688 A JP21563688 A JP 21563688A JP H0262862 A JPH0262862 A JP H0262862A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound expressed
- liquid crystal
- compound
- chain alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規液晶
化合物であるピリジン誘導体に関する。
化合物であるピリジン誘導体に関する。
［発明の概要］
本発明は一般式
％式％（１）
（式中Ｒ１は 炭素数１〜１２の直鎖アルキル基又はア
ルコキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表
わされるピリジン誘導体であり、ネマチック相を有する
新規液晶化合物である。本発明の化合物は他の液晶化合
物と混合して液晶組成物とした場合、屈折率異方性（Δ
ＴＬ）を大きくする特徴を持つ。したがって本発明の化
合物を混合した液晶組成物を用いることにより、セルの
淳さを小さくすることができる。
ルコキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基を
示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表
わされるピリジン誘導体であり、ネマチック相を有する
新規液晶化合物である。本発明の化合物は他の液晶化合
物と混合して液晶組成物とした場合、屈折率異方性（Δ
ＴＬ）を大きくする特徴を持つ。したがって本発明の化
合物を混合した液晶組成物を用いることにより、セルの
淳さを小さくすることができる。
［従来の技術］
液晶表示装置（ＬＧＤ）は液晶の持つ電気光学効果を利
用した表示装置である。液晶にはネマチック相（Ｎ）、
スメ□タチック相（Ｓ）、コレステリック相（Ｏｈ）な
どの相が知られており、これら３相ともにそれぞれ固有
の電気光学効果を利用してＬＯＤとして用いられている
が、そのうちネマチック相を用いたＬＯＤが最も広く普
及してぃる。またネマチック相を用いたＬＯＤの表示方
式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動的散乱型（Ｄ
ＳＭ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）ＳＳＴＮ型、Ｓ
ＢＩ！：型などがある。
用した表示装置である。液晶にはネマチック相（Ｎ）、
スメ□タチック相（Ｓ）、コレステリック相（Ｏｈ）な
どの相が知られており、これら３相ともにそれぞれ固有
の電気光学効果を利用してＬＯＤとして用いられている
が、そのうちネマチック相を用いたＬＯＤが最も広く普
及してぃる。またネマチック相を用いたＬＯＤの表示方
式にはねじれネマチック型（ＴＮ型）、動的散乱型（Ｄ
ＳＭ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）ＳＳＴＮ型、Ｓ
ＢＩ！：型などがある。
ＬＯＤは小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小
さく、また受光素子であることから長時間使用しても目
が疲れない等の長所を有することから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測器９乗用車のダツ
シュボード等の表示装置として広く応用されている。ま
た最近ではパーソナルコンピューターやワードプロセッ
サーのデイスプレィ、白黒さらにはカラーのポケットテ
レビなど画素数の非常に多い表示装置にも応用されてお
り、ＯＲＴに代わる表示装置として注目を集めている。
さく、また受光素子であることから長時間使用しても目
が疲れない等の長所を有することから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測器９乗用車のダツ
シュボード等の表示装置として広く応用されている。ま
た最近ではパーソナルコンピューターやワードプロセッ
サーのデイスプレィ、白黒さらにはカラーのポケットテ
レビなど画素数の非常に多い表示装置にも応用されてお
り、ＯＲＴに代わる表示装置として注目を集めている。
このよ５にＬＱＤはその長所ゆえにたいへん広く用いら
れており、特にその電気光学的な応答速度を速くするこ
とでさらに応用分野は＼ 拡大する。
れており、特にその電気光学的な応答速度を速くするこ
とでさらに応用分野は＼ 拡大する。
［発明が解決しようとする課題］
単一の液晶化合物で実用温度範囲、電気光学的応答性を
満たすものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。
満たすものはなく、数種類のネマチック液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。
この液晶組成物を用いたＴＮ型セルで応答速度を速くす
るために、そのセル厚を小さくする必要があり、このよ
うなセルを実現するためにはΔルの大きな液晶組成物を
用いる。しかし従来の化合物では充分に大きなΔルを持
つ液晶組成物が得られなかった。
るために、そのセル厚を小さくする必要があり、このよ
うなセルを実現するためにはΔルの大きな液晶組成物を
用いる。しかし従来の化合物では充分に大きなΔルを持
つ液晶組成物が得られなかった。
本発明はこのような実状における要請に答えるものであ
り、その目的は他の１種又は２種以上のネマチック液晶
化合物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物
を得ることができる新規なネマチック液晶化合物を提供
することである。
り、その目的は他の１種又は２種以上のネマチック液晶
化合物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物
を得ることができる新規なネマチック液晶化合物を提供
することである。
［課題を解決するための手段］
本発明は一般式
％式％（１）
（式中Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基又はアル
コキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で゛表
わされるピリジン誘導体。
コキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で゛表
わされるピリジン誘導体。
本発明のピリジン誘導体（１）は次の製造方法により得
ることができる。
ることができる。
Ｒ１−９−（！Ｈ３（２） Ｒ２ｅＯＨＯ（３
）置である。） 工程１ 化合物（２）と過剰の化合物（３）を無水酢酸
中で縮合して化合物（４）を得る。
）置である。） 工程１ 化合物（２）と過剰の化合物（３）を無水酢酸
中で縮合して化合物（４）を得る。
工程２ 化合物（４）にエチルエーテル又はクロロホル
ム中で臭素を付加させて化合物（５）を得る。
ム中で臭素を付加させて化合物（５）を得る。
工程３ 化合物（５）をエタノール中、水酸化カリウム
により脱臭化水素化して本発明のピリジン誘導体（１）
を得る。
により脱臭化水素化して本発明のピリジン誘導体（１）
を得る。
Ｒ１−Ｑ−ＯＨＢｒ−ＯＨＥｒ−＠−０−Ｒ２Ｒｈ −
Ｑ−Ｏｗｍ Ｏ−＠−＠−Ｒ２（式中旧 は炭素数１〜
１２の直鎖アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ２は炭素数
１〜１２の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環は
トランス配［実施例］ 以下（実施例と応用例により本発明をさらに詳、頂く説
明する。
Ｑ−Ｏｗｍ Ｏ−＠−＠−Ｒ２（式中旧 は炭素数１〜
１２の直鎖アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ２は炭素数
１〜１２の直鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環は
トランス配［実施例］ 以下（実施例と応用例により本発明をさらに詳、頂く説
明する。
（実施例）
２−メチル−５−エチルピリジン４１．９ ｆ 、 ４
−（ト５ンスー４′−ペンチルシクロヘキシル）ベンズ
アルデヒド１４０．Ｏｒ、無水酢酸８５ｍを混合し、攪
拌しながら４０時間還流した。反応溶液を水に加え、ク
ロロホルムで抽出し、水で洗浄した後クロロホルムを留
去した。これをエタノールから再結晶して次の化合物４
４．１ Ｆを得た。
−（ト５ンスー４′−ペンチルシクロヘキシル）ベンズ
アルデヒド１４０．Ｏｒ、無水酢酸８５ｍを混合し、攪
拌しながら４０時間還流した。反応溶液を水に加え、ク
ロロホルムで抽出し、水で洗浄した後クロロホルムを留
去した。これをエタノールから再結晶して次の化合物４
４．１ Ｆを得た。
０２Ｈ５−９−ＯＨ： （！Ｈ−＠−０−（１５Ｈ１１
この化合物４ａ、Ｏｆを１２００．Ｏｄのエチルエーテ
ルに溶解し、氷水で冷却し、攪拌しながら臭素５５．１
１を滴下した。そのまま３時間攪拌をつづけ、次にピロ
亜硫酸す） ＩＪウム水溶液を加え攪拌した。エチルエ
ーテル層にクロロホルムを加え結晶を溶解し、これを水
で洗浄して溶媒を留去した。残留物をクロロホルム、ア
セトン混合溶媒から再結晶して次の化合物３１０ｔを得
た。
この化合物４ａ、Ｏｆを１２００．Ｏｄのエチルエーテ
ルに溶解し、氷水で冷却し、攪拌しながら臭素５５．１
１を滴下した。そのまま３時間攪拌をつづけ、次にピロ
亜硫酸す） ＩＪウム水溶液を加え攪拌した。エチルエ
ーテル層にクロロホルムを加え結晶を溶解し、これを水
で洗浄して溶媒を留去した。残留物をクロロホルム、ア
セトン混合溶媒から再結晶して次の化合物３１０ｔを得
た。
０２ Ｈ５−Ｑ−ＯＲＢｒ−ＣＨＢｒ−９−４−０５Ｈ
１ｔごの化合物９．０２を水酸化カリウム２．８１のエ
タノール１２．５ｄ溶液に加え、１４５℃で２０時間還
流した。冷却後水を加え、生成物をＦ取し、これをエタ
ノールから再結晶して目的物である次の化合物５．４ｆ
を得た。
１ｔごの化合物９．０２を水酸化カリウム２．８１のエ
タノール１２．５ｄ溶液に加え、１４５℃で２０時間還
流した。冷却後水を加え、生成物をＦ取し、これをエタ
ノールから再結晶して目的物である次の化合物５．４ｆ
を得た。
０２ Ｈ５−Ｑ−Ｏｍ ｏ−＠−＠−ａ ５ Ｈ１１相
転移温度 Ｃ→ Ｓ ８α９℃ Ｓ、→ Ｎ８９．０℃ Ｎ → 工１９ａ６℃ （ここで０は結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチッ
ク相、工は等方性液体を示す。）（応用例） 第１表に示す液晶組成物Ａを作った。
転移温度 Ｃ→ Ｓ ８α９℃ Ｓ、→ Ｎ８９．０℃ Ｎ → 工１９ａ６℃ （ここで０は結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチッ
ク相、工は等方性液体を示す。）（応用例） 第１表に示す液晶組成物Ａを作った。
実施例の化合物を含む液晶組成物Ｂを第２表に示す。
［発明の効果］
以上述べたように、本発明の液晶化合物は従来の液晶組
成物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物を
与えることができる。よって、本発明の液晶化合物はネ
マチック液晶組成物の混合成分としてたいへん有用であ
る。
成物と混合することにより、Δルの大きな液晶組成物を
与えることができる。よって、本発明の液晶化合物はネ
マチック液晶組成物の混合成分としてたいへん有用であ
る。
以上
組成物ＡおよびＢのＮ−１点、２０℃におけるΔルの測
定結果を次に示す。
定結果を次に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基又はアル
コキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
されるピリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215636A JPH0262862A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215636A JPH0262862A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262862A true JPH0262862A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16675686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63215636A Pending JPH0262862A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0262862A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5831660A (en) * | 1995-01-18 | 1998-11-03 | Olympus Optical Co., Ltd. | Electrostatic recording head |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01502283A (ja) * | 1987-02-12 | 1989-08-10 | ヴアル，ハンス | 公共目的のサニタリボツクス |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63215636A patent/JPH0262862A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01502283A (ja) * | 1987-02-12 | 1989-08-10 | ヴアル，ハンス | 公共目的のサニタリボツクス |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5831660A (en) * | 1995-01-18 | 1998-11-03 | Olympus Optical Co., Ltd. | Electrostatic recording head |
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