JPH04312547A - ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する
。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。

【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。

【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。

【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。

【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。

【０００７】１，着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。

【０００８】２，実用温度範囲が広いこと。

【０００９】３，電気光学的な応答速度が速いこと。

【００１０】４，駆動電圧が低いこと。

【００１１】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。

【００１２】６，視角範囲が広いこと。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。このうちで２の特性を満
足させるためには液晶組成物を構成する各液晶化合物の
液晶温度範囲が広いことが必要である。

【００１４】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的はネマチック液晶温度
範囲の広い新規な液晶化合物を提供し、それを用いるこ
とにより実用温度範囲の広い液晶組成物さらには液晶表
示装置を提供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式

【００１
６】

【化４】

【００１７】（上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜
１０の直鎖アルキル基を表す）で表されるターフェニル
誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた
液晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方
法により得ることができる。

【００１８】

【表１】

【００１９】工程１）化合物（２）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。

【００２０】工程２）化合物（３）と化合物（４）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（５）を得る。

【００２１】工程３）化合物（６）をエタノール中水酸
化カリウムの存在下でアルキルブロマイドと反応させ化
合物（７）を得る。

【００２２】工程４）化合物（７）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（８）を得る。

【００２３】工程５）化合物（５）と化合物（８）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（１）を得る。

【００２４】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は実用温度範囲が広
いという特徴を有する。

【００２５】

【表２】

【００２６】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。

【００２７】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。

【００２９】 （実施例１）〔化合物（１）の合成〕２’，５’−ジフ
ルオロ−４−ペンチル−４”−ペンチルオキシターフェ
ニルの製造工程を説明する。

【００３０】工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネ
シウム７．４ｇを入れ、そこへテトラヒドロフラン１８
５ｍｌへ４−ペンチルブロモベンゼン６１ｇを溶かした
溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、グリニ
ヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル１００
ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、その中へグ
リニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温で一
晩攪拌した。その後１０％塩酸１５０ｍｌを加え１時間
攪拌した。クロロホルムで抽出後、水で３回洗浄しクロ
ロホルムを留去し、４−ペンチルフェニルほう酸４０ｇ
を得た。

【００３１】工程２）窒素雰囲気中、１，４−ジブロモ
−２，５−ジフルオロベンゼン１０ｇ、テトラキストリ
フェニルフォスフィンパラジウム１．４ｇ、ベンゼン８
０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６２ｍｌの混合液中
へ、４−ペンチルフェニルほう酸８．５ｇをエタノール
５６ｍｌに溶かした溶液を室温で滴下した。その後５時
間還流後、室温に冷却し、過酸化水素水１．２ｍｌを加
え、１時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、
水洗を３回行いクロロホルムを留去した。得られた残さ
を減圧蒸留し（ｂ．ｐ．１３０〜１６０℃／３ｍｍＨｇ
）４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４’−ペンチルビ
フェニル８．６ｇを得た。

【００３２】工程３）フラスコにペンチルブロマイド８
３ｇ、４−ブロモフェノール８６ｇ、水酸化カリウム３
６ｇ、エタノール５００ｍｌを入れ、還流下５時間攪拌
した。反応終了後生成した臭化カリウムの結晶を濾過し
、濾液のエタノールを留去した。残さをクロロホルムで
溶解し、水洗３回、１０％水酸化ナトリウム水溶液で３
回、さらに水洗３回をし、クロロホルムを留去した。残
さを減圧蒸留し、４−ペンチルオキシブロモベンゼン９
２ｇを得た。

【００３３】工程４）窒素雰囲気中、フラスコへマグネ
シウム３．７ｇを入れ、そこへテトラヒドロフラン１４
０ｍｌへ４−ペンチルオキシブロモベンゼン３３ｇを溶
かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌し、
グリニヤール試薬を作成した。ほう酸トリイソプロピル
５０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、その中
へグリニヤール試薬を室温で滴下した。滴下終了後室温
で一晩攪拌した。 その後１０％塩酸７５ｍｌを加え１時間攪拌した。クロ
ロホルムで抽出後、水で３回洗浄しクロロホルムを留去
した。 得られた残さをメタノール中より再結晶し、４−ペンチ
ルオキシフェニルほう酸１４ｇを得た。

【００３４】工程５）窒素雰囲気中、４−ブロモ−２，
５−ジフルオロ−４’−ペンチルビフェニル２ｇ、テト
ラキストリフェニルフォスフィンパラジウム０．２ｇ、
ベンゼン１３ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ
の混合液中へ、４−ペンチルオキシフェニルほう酸１．
５ｇをエタノール９ｍｌに溶かした溶液を室温で滴下し
た。その後５時間還流後、室温に冷却した。反応液をク
ロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロホルムを留
去した。得られた残さをメタノール、アセトンの混合溶
媒中より再結晶をし、カラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−クロロホルム）で精製後、もう一度メタノール
、アセトンの混合溶媒中より再結晶を行い、２’，５’
−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ペンチルオキシタ
ーフェニル１．３ｇを得た。この化合物の結晶相−スメ
クチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｓｍ点という）は５５
．８℃であり、スメクチック液晶相−ネマチック液晶相
転移点（以下Ｓｍ−Ｎ点という）は６７．０℃であり、
ネマチック液晶相−等方性液体相（以下Ｎ−Ｉ点という
）は１１８．１℃であった。

【００３５】 （実施例２）〔化合物（１）の合成〕実施例１と同様に
して２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ブ
チルオキシターフェニルを合成した。この化合物の結晶
相−ネマチック液晶相転移点（以下Ｎ−Ｉ点という）７
１．０℃、Ｎ−Ｉ点は１２４．２℃であった。

【００３６】 （実施例３）〔液晶組成物〕市販の混合液晶ＺＬＩ−１
５６５（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点８９．３℃）を９０重
量パーセント、本発明化合物である実施例１の２’，５
’−ジフルオロ−４−ペンチル−４”−ペンチルオキシ
ターフェニルを１０重量パーセントの液晶組成物を作っ
た。この組成物のＮ−Ｉ点、複屈折率（以下Δｎという
）を測定したところ、Ｎ−Ｉ点は８８．６℃であり、Δ
ｎは０．１３７であった。

【００３７】 （実施例４）〔液晶表示素子〕図１に示すようにガラス
基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）から
なる電極３を形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜を塗布する。次ににラビングして配向制御層４を形
成し、さらにガラス基板１及び２をシール剤６を介して
対向配置し、ガラス基板間に実施例３で作った液晶組成
物を注入し、基板１及び２の外面に偏光板を貼り付けて
ＴＮ型の液晶表示セルを作成した。なお、セルギャプは
８μｍとした。

【００３８】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。

【００３９】

【数１】

【００４０】測定の結果、αは１．３０７、βは１．４
４４、Ｖｔｈは２．５１３（Ｖ）であった。

【００４１】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。

【００４２】

【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、電気光学特性（
α値、β値）が良く、さらに実用温度範囲の広い液晶組
成物が得られる。これらの点で本発明は、現在表示装置
の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的
成分として極めて有効である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。

【符号の説明】

１．２．　　ガラス基板 ３．　　透明電極 ４．　　配向制御層 ５．　　偏光板 ６．　　シール剤

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
   ルキル基を表す）で表されることを特徴とするターフェ
   ニル誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式 【化２】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
   ルキル基を表す）で表されるターフェニル誘導体の少な
   くとも１種類を含有することを特徴とするターフェニル
   誘導体を含有する液晶組成物。
3. 【請求項３】　　一般式 【化３】 （上式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数が１〜１０の直鎖ア
   ルキル基を表す）で表されるターフェニル誘導体の少な
   くとも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴
   とするターフェニル誘導体を含有する液晶組成物を用い
   た液晶表示素子。