JPH03127778A - ビリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ビリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH03127778A JPH03127778A JP1265663A JP26566389A JPH03127778A JP H03127778 A JPH03127778 A JP H03127778A JP 1265663 A JP1265663 A JP 1265663A JP 26566389 A JP26566389 A JP 26566389A JP H03127778 A JPH03127778 A JP H03127778A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物の成分として有用なピリミジン誘導体に関する。
物の成分として有用なピリミジン誘導体に関する。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で
表わされる新規なピリミジン誘導体であり、ネマチック
液晶相を有する。また、本発明の化合物は誘電率の異方
性（△ε）が大きい特徴を有する。
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で
表わされる新規なピリミジン誘導体であり、ネマチック
液晶相を有する。また、本発明の化合物は誘電率の異方
性（△ε）が大きい特徴を有する。
したがって、本発明の化合物と他のネマチック液晶化合
物またはその類似化合物と混合することにより駆動電圧
の低いネマチック液晶組成物を得ることができる。
物またはその類似化合物と混合することにより駆動電圧
の低いネマチック液晶組成物を得ることができる。
ネマチック液晶相の電気光学効果を利用した液晶表示装
置の表示方式には動的散乱型、ゲストホスト型、捩れネ
マチック型（ＴＮ型）、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型
）などが知られており、これらを作動させる駆動方式に
はスタティック駆動方式、ダイナミック駆動方式（又は
時分割駆動方式）、２周波駆動方式、アクティブマトリ
ックス駆動方式などが用いられている。
置の表示方式には動的散乱型、ゲストホスト型、捩れネ
マチック型（ＴＮ型）、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型
）などが知られており、これらを作動させる駆動方式に
はスタティック駆動方式、ダイナミック駆動方式（又は
時分割駆動方式）、２周波駆動方式、アクティブマトリ
ックス駆動方式などが用いられている。
液晶表示装置は他の表示方式と比較して１）、小型・薄
型化が容易である。
型化が容易である。
２）、駆動電圧が低い。
３）、消費電力が非常に小さい。
４）、受光素子であるため長時間使用しても目が疲れな
い。
い。
等の特徴を有する。そこで、これらの特徴を生かして時
分割駆動方式のＴＮ型液晶表示装置がウォッチ、電卓、
オーディオ機器、自動車のダツシュボード、各種計測器
等に広く応用されてきた。さらに最近ではアクティブマ
トリックス駆動方式のＴＮ型液晶表示装置（ＴＦＴ方式
とＭＩＭ方式が実用化されている）が液晶カラーテレビ
、ＳＴＮ型液晶表示装置がパソコンやワープロのデイス
プレィにと表示画素数が非常に多い大容量表示装置に応
用されつつあり、将来はＣＲＴに代る表示装置として注
目を集めている。このように、今後もその応用分野はさ
らに拡大して行くと思われるが、それに用いられる液晶
材料に要求される特性も変化して行くであろうが、以下
に掲げた諸特性は基本的なものである。
分割駆動方式のＴＮ型液晶表示装置がウォッチ、電卓、
オーディオ機器、自動車のダツシュボード、各種計測器
等に広く応用されてきた。さらに最近ではアクティブマ
トリックス駆動方式のＴＮ型液晶表示装置（ＴＦＴ方式
とＭＩＭ方式が実用化されている）が液晶カラーテレビ
、ＳＴＮ型液晶表示装置がパソコンやワープロのデイス
プレィにと表示画素数が非常に多い大容量表示装置に応
用されつつあり、将来はＣＲＴに代る表示装置として注
目を集めている。このように、今後もその応用分野はさ
らに拡大して行くと思われるが、それに用いられる液晶
材料に要求される特性も変化して行くであろうが、以下
に掲げた諸特性は基本的なものである。
１）、着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定であ
ること。
ること。
２）、実用温度範囲が室温付近でてきるだけ広いこと。
３）、駆動電圧が低いこと。
４）、電圧−輝度特性の立ち上りが急峻であり、またそ
のしきい値電圧（Ｖｌｈ）の温度依存性が小さいこと。
のしきい値電圧（Ｖｌｈ）の温度依存性が小さいこと。
５）、電気光学的な応答速度が速いこと。
６）、視角範囲が広いこと。
これらの特性の全てを満足するような液晶材料は知られ
ておらず、使用分野により数項目を重視した液晶組成物
が作られている。
ておらず、使用分野により数項目を重視した液晶組成物
が作られている。
上記の諸特性のうち１）を満足する液晶化合物は多数知
られているが、２）以下の特性を単一成分で満足するよ
うな液晶化合物は知られていない。
られているが、２）以下の特性を単一成分で満足するよ
うな液晶化合物は知られていない。
そこで、複数の液晶化合物またはその類似化合物を混合
した液晶組成物を用いて要求される特性を得ている。し
かし、どのような液晶組成物を用いても２）〜６）の特
性の全てに満足できるものは得られていないことは前に
述べたが、３）の駆動電圧が低い液晶組成物の応用分野
はリチウム電池を用いた液晶表示装置、太陽電池を用い
た液晶表示装置等たいへん広く、今後もさらに拡大され
ると思われる。液晶表示装置の駆動電圧を下げる方法と
してはそれに用いる液晶組成物のＶｌｈを下げれば良い
。液晶組成物のＶＩｈは次式で表わされる。
した液晶組成物を用いて要求される特性を得ている。し
かし、どのような液晶組成物を用いても２）〜６）の特
性の全てに満足できるものは得られていないことは前に
述べたが、３）の駆動電圧が低い液晶組成物の応用分野
はリチウム電池を用いた液晶表示装置、太陽電池を用い
た液晶表示装置等たいへん広く、今後もさらに拡大され
ると思われる。液晶表示装置の駆動電圧を下げる方法と
してはそれに用いる液晶組成物のＶｌｈを下げれば良い
。液晶組成物のＶＩｈは次式で表わされる。
ここで、Ｋは弾性定数、ｋは比例定数を表わす。
したがって、△εの大きな液晶化合物を混合した液晶組
成物を用いれば良いことがわかる。ところで、従来の△
εの大きな３環より成る液晶化合物％ｃ Ｎはネマチッ
ク−等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）は高いがＫの値
が大きいため混合することにより■、が上昇する欠点を
有していた。
成物を用いれば良いことがわかる。ところで、従来の△
εの大きな３環より成る液晶化合物％ｃ Ｎはネマチッ
ク−等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）は高いがＫの値
が大きいため混合することにより■、が上昇する欠点を
有していた。
そこで、本発明の目的は他の複数の液晶化合物又はその
類似化合物と混合することにより、駆動電圧が低い液晶
組成物を得ることができる△εが大きなピリミジン誘導
体を提供することにある。
類似化合物と混合することにより、駆動電圧が低い液晶
組成物を得ることができる△εが大きなピリミジン誘導
体を提供することにある。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜］０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） で表わされるピリミジン誘導体である。本発明の化合物
（１）は例えば次の合成方法により得ることができる。
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） で表わされるピリミジン誘導体である。本発明の化合物
（１）は例えば次の合成方法により得ることができる。
即ち、２−（トランス−４−アルキルシクロへキシル）
エチルマロン酸ジエチル（２）と３，４−ジフルオロベ
ンズアミジン塩酸塩（３）をメタノール中ナトリウムメ
トキシドを用いて反応させ２− （３，４−ジフルオロ
フェニル）−５（１） ［２−（）ランス−４′アルキルシクロヘキシル）エチ
ル］ −４，６−シヒドロキシピリミジン（４）を得る
（ステップ１）。化合物（４）をジエチルアニリン存在
下にオキシ塩化りんで塩素化して２− （３，４−ジフ
ルオロフェニル）−５［２−（トランス−４′アルキル
シクロヘキシル）エチル］−４，６−ジクロロピリミジ
ン（５）を得る（ステップ２）。化合物（５）をエタノ
ール溶媒中で酢酸カリウム存在下に５％パラジウムカー
ボンを触媒に用いて水素で接触還元して本発明の２−（
３，４−ジフルオロフェニル）−５［２−（トランス−
４′アルキルシクロヘキシル）エチル］ピリミジン（１
）を得る（ステップ３）。
エチルマロン酸ジエチル（２）と３，４−ジフルオロベ
ンズアミジン塩酸塩（３）をメタノール中ナトリウムメ
トキシドを用いて反応させ２− （３，４−ジフルオロ
フェニル）−５（１） ［２−（）ランス−４′アルキルシクロヘキシル）エチ
ル］ −４，６−シヒドロキシピリミジン（４）を得る
（ステップ１）。化合物（４）をジエチルアニリン存在
下にオキシ塩化りんで塩素化して２− （３，４−ジフ
ルオロフェニル）−５［２−（トランス−４′アルキル
シクロヘキシル）エチル］−４，６−ジクロロピリミジ
ン（５）を得る（ステップ２）。化合物（５）をエタノ
ール溶媒中で酢酸カリウム存在下に５％パラジウムカー
ボンを触媒に用いて水素で接触還元して本発明の２−（
３，４−ジフルオロフェニル）−５［２−（トランス−
４′アルキルシクロヘキシル）エチル］ピリミジン（１
）を得る（ステップ３）。
つぎに、化合物（２）は次の合成方法により得られる。
即ち、トランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン
酸（６）を水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウ
ムナトリウムを用いて還元しトランス−４−アルキル−
１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン（７）を得る（ス
テップ１）。化合物（７）をピリジン存在下に塩化チオ
ニルで塩素化してトランス−４−アルキル−１−クロロ
メチルシクロヘキサン（８）を得る（ステップ２）。
酸（６）を水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウ
ムナトリウムを用いて還元しトランス−４−アルキル−
１−ヒドロキシメチルシクロヘキサン（７）を得る（ス
テップ１）。化合物（７）をピリジン存在下に塩化チオ
ニルで塩素化してトランス−４−アルキル−１−クロロ
メチルシクロヘキサン（８）を得る（ステップ２）。
化合物（８）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中で
シアン化ナトリウムでシアノ化してトランス４−アルキ
ル−］−シアノメチルシクロヘキサン（９）を得る（ス
テップ３）。化合物（９）をエタノール中で水と水酸化
ナトリウムを用いて加（２） 水分解してトランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸
（１０）を得る（ステップ４）。化合物（１０）を化合
物（６）を還元したときと同様に反応させてトランス−
４−アルキル−１−（２ヒドロキシエチル）シクロヘキ
サン（１１）を得る（ステップ５）。化合物（１１）を
化合物（７）を塩素化したときと同様に反応させてトラ
ンス４−アルキル−１−（２−クロロエチル）シクロヘ
キサン（１２）を得る（ステップ６）。化合物（１２）
とマロン酸ジエチル（１３）をエタノル中でナトリウム
エトキシドを用いて反応させて化合物（２）を得る（ス
テップ７）。また、化合物（３）は次の合成方法で得ら
れる。即ち、市販（３） の３，４−ジフルオロヘンジニトリル（１４）をエタノ
ールに溶解し、塩化水素ガスを吹き込んで３．４−ジフ
ルオロベンズイミダ−１・塩酸塩（１５）を得る（ステ
ップ１）。化合物（１５）をアンモニアガスを吸収させ
たエタノール溶液と反応 ０ １Ｑ− させて３，４−ジフルオロベンズアミジン塩酸塩（３）
を得る（ステップ２）。
シアン化ナトリウムでシアノ化してトランス４−アルキ
ル−］−シアノメチルシクロヘキサン（９）を得る（ス
テップ３）。化合物（９）をエタノール中で水と水酸化
ナトリウムを用いて加（２） 水分解してトランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸
（１０）を得る（ステップ４）。化合物（１０）を化合
物（６）を還元したときと同様に反応させてトランス−
４−アルキル−１−（２ヒドロキシエチル）シクロヘキ
サン（１１）を得る（ステップ５）。化合物（１１）を
化合物（７）を塩素化したときと同様に反応させてトラ
ンス４−アルキル−１−（２−クロロエチル）シクロヘ
キサン（１２）を得る（ステップ６）。化合物（１２）
とマロン酸ジエチル（１３）をエタノル中でナトリウム
エトキシドを用いて反応させて化合物（２）を得る（ス
テップ７）。また、化合物（３）は次の合成方法で得ら
れる。即ち、市販（３） の３，４−ジフルオロヘンジニトリル（１４）をエタノ
ールに溶解し、塩化水素ガスを吹き込んで３．４−ジフ
ルオロベンズイミダ−１・塩酸塩（１５）を得る（ステ
ップ１）。化合物（１５）をアンモニアガスを吸収させ
たエタノール溶液と反応 ０ １Ｑ− させて３，４−ジフルオロベンズアミジン塩酸塩（３）
を得る（ステップ２）。
以下、実施例と応用例とにより本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例１
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル
マロン酸ジエチルの製造方法。
マロン酸ジエチルの製造方法。
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸３４
０ｇ （２，０モル）をトルエン６００ ｃｍ３に溶解
し、水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナト
リウムの７０％トルエン溶液１４００ｃｍ’ （５，
０モル）を撹ｒ１゛シながら滴下し、８０−９０°Ｃて
３時間撹拌した。反応液を撹拌しなから］０％塩酸を滴
下し、分離した部層を１０％塩酸・水の順序で洗浄し、
トルエンを留去した。残った波体を減圧蒸留（ｂ、ｐ、
８５℃／２ｍｍＨｇ）してトランス−４−プロピル−１
ヒドロキシメチルシクロヘキサン３００ｇ（１゜９モル
）を得た（ステップ１）。これを脱水ピリ１ ジン１６０ｇ （２，０モル）に溶解し、水冷撹ｆｆ下
に塩化チオニル２７４ｇ （２，３モル）を滴下し、撹
拌しなから１０５−１．１．０℃に５時間加熱した。反
応物を濃塩酸３００ ｃ ｍ ３と氷２０ Ｏｇ中に注
ぎ、クロロホルムで抽出し、１０％塩酸、水の順序で洗
浄し、クロロホルムを留去した。残った’ｔｒ１体を減
圧蒸留（９８°Ｃ／３．０ｍｍＨｇ）してトランス−４
−プロピル−１−クロロメチルシクロヘキサン３１３ｇ
（１，，８モル）を得た（ステップ２）。これをジメチ
ルスルホキシド３６０ｃｍ３に溶解し、シアン化ナトリ
ウム９２ ｇ（１，９モル）を加えて１．４０ ℃まで
加熱した。
０ｇ （２，０モル）をトルエン６００ ｃｍ３に溶解
し、水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナト
リウムの７０％トルエン溶液１４００ｃｍ’ （５，
０モル）を撹ｒ１゛シながら滴下し、８０−９０°Ｃて
３時間撹拌した。反応液を撹拌しなから］０％塩酸を滴
下し、分離した部層を１０％塩酸・水の順序で洗浄し、
トルエンを留去した。残った波体を減圧蒸留（ｂ、ｐ、
８５℃／２ｍｍＨｇ）してトランス−４−プロピル−１
ヒドロキシメチルシクロヘキサン３００ｇ（１゜９モル
）を得た（ステップ１）。これを脱水ピリ１ ジン１６０ｇ （２，０モル）に溶解し、水冷撹ｆｆ下
に塩化チオニル２７４ｇ （２，３モル）を滴下し、撹
拌しなから１０５−１．１．０℃に５時間加熱した。反
応物を濃塩酸３００ ｃ ｍ ３と氷２０ Ｏｇ中に注
ぎ、クロロホルムで抽出し、１０％塩酸、水の順序で洗
浄し、クロロホルムを留去した。残った’ｔｒ１体を減
圧蒸留（９８°Ｃ／３．０ｍｍＨｇ）してトランス−４
−プロピル−１−クロロメチルシクロヘキサン３１３ｇ
（１，，８モル）を得た（ステップ２）。これをジメチ
ルスルホキシド３６０ｃｍ３に溶解し、シアン化ナトリ
ウム９２ ｇ（１，９モル）を加えて１．４０ ℃まで
加熱した。
反応物を冷却し、水５００Ｃｍ３を加えてヘキサンで抽
出し、水で洗浄した。残渣を減圧蒸留（１１５℃／３．
５ｍｍＨｇ）してトランス−４−プロピル−１−シアノ
メチルシクロヘキサン２９１ｇ（］、、８モル）を得た
（ステップ３）。これをエタノール１．２００ ｃ ｍ
″に溶解し、水１２６０ｍ３と水酸化カリウム４６４
ｇを加えて１０時間還流した。反応物中のエタノールを
留去し、残渣 ２ を水１２００ ｃ ｍ ３に溶解し、濃塩酸１０００
ｃｍ３を加え、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。
出し、水で洗浄した。残渣を減圧蒸留（１１５℃／３．
５ｍｍＨｇ）してトランス−４−プロピル−１−シアノ
メチルシクロヘキサン２９１ｇ（］、、８モル）を得た
（ステップ３）。これをエタノール１．２００ ｃ ｍ
″に溶解し、水１２６０ｍ３と水酸化カリウム４６４
ｇを加えて１０時間還流した。反応物中のエタノールを
留去し、残渣 ２ を水１２００ ｃ ｍ ３に溶解し、濃塩酸１０００
ｃｍ３を加え、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。
クロロホルムを留去してトランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル酢酸３２５ｇ （１，８モル）を得た（ステッ
プ４）。これをトルエン５００ ｃｍ３に溶解し、水素
化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムの
７０％トルエン溶液１２３０ｃｍ’ （４，４モル）
を撹Ｆ１！シながら滴下し、８０−９０℃で３時間撹拌
した。反応液を撹拌しながら１０％塩酸を滴下し、分離
した部層を１０％塩酸・水の順序で洗浄し、トルエンを
留去した。残った液体を減圧蒸留（１０５℃／ ３ ｍ
ｍＨｇ）Ｌ、、てトランス−４−プロピル−１−（２
ヒドロキシエチル）シクロヘキサン２７７ｇ （１゜６
モル）を得た（ステップ５）。このアルコールの６５ｇ
（０，３８モル）を脱水ピリジン３２ｇ（０，４０モ
ル）に溶解し、水冷撹拌下に塩化チオニル５５ｇを滴下
し、１０５−１１（１℃に５１１ｑ間撹けした。反応物
を濃塩酸６０ｃｍ’と氷４０ｇ中に注ぎ、クロロホルム
で抽出し、１〔〕％塩酸、水の順序で洗浄し、クロロホ
ルムを留去した。残った液体を減圧蒸留（９０℃／３ｍ
ｍＨｇ）してトランス−１−プロピル−１，−（２−１
０ロエチル）シクロヘキサン６３．５ｇ （０，３４モ
ル）を得た（ステップ６）。エタノール３４０ｃｍ’に
ナトリウム７．８ｇ（０，３４モル）を溶解し、マロン
酸ジエチル６５．６ｇ （０，４１モル）と前工程で得
た塩化物を加え１０時間還流した。反応物中のエタノー
ルを留去し、残渣に水３００Ｃｍ３を加えてクロロホル
ムで抽出し、水で洗浄し、クロロホルムを留去した。残
った液体を減圧蒸留（１５１℃／ ３ 、 ０ ｍ ｍ
Ｈｇ ） して２−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）エチルマロン酸ジエチル６５ｇ （０，２
１モル）を得た（ステップ７）。
ヘキシル酢酸３２５ｇ （１，８モル）を得た（ステッ
プ４）。これをトルエン５００ ｃｍ３に溶解し、水素
化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムの
７０％トルエン溶液１２３０ｃｍ’ （４，４モル）
を撹Ｆ１！シながら滴下し、８０−９０℃で３時間撹拌
した。反応液を撹拌しながら１０％塩酸を滴下し、分離
した部層を１０％塩酸・水の順序で洗浄し、トルエンを
留去した。残った液体を減圧蒸留（１０５℃／ ３ ｍ
ｍＨｇ）Ｌ、、てトランス−４−プロピル−１−（２
ヒドロキシエチル）シクロヘキサン２７７ｇ （１゜６
モル）を得た（ステップ５）。このアルコールの６５ｇ
（０，３８モル）を脱水ピリジン３２ｇ（０，４０モ
ル）に溶解し、水冷撹拌下に塩化チオニル５５ｇを滴下
し、１０５−１１（１℃に５１１ｑ間撹けした。反応物
を濃塩酸６０ｃｍ’と氷４０ｇ中に注ぎ、クロロホルム
で抽出し、１〔〕％塩酸、水の順序で洗浄し、クロロホ
ルムを留去した。残った液体を減圧蒸留（９０℃／３ｍ
ｍＨｇ）してトランス−１−プロピル−１，−（２−１
０ロエチル）シクロヘキサン６３．５ｇ （０，３４モ
ル）を得た（ステップ６）。エタノール３４０ｃｍ’に
ナトリウム７．８ｇ（０，３４モル）を溶解し、マロン
酸ジエチル６５．６ｇ （０，４１モル）と前工程で得
た塩化物を加え１０時間還流した。反応物中のエタノー
ルを留去し、残渣に水３００Ｃｍ３を加えてクロロホル
ムで抽出し、水で洗浄し、クロロホルムを留去した。残
った液体を減圧蒸留（１５１℃／ ３ 、 ０ ｍ ｍ
Ｈｇ ） して２−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）エチルマロン酸ジエチル６５ｇ （０，２
１モル）を得た（ステップ７）。
これと同様な合成方法により下記の化合物を得た。
２−（＋−ランス−４′ −エチルシクロヘキシル）エ
チルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１．３８℃／３ｍＨｇ ４ ２−（トランス−４′ −ブチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、 ｐ、１６５°Ｃ／３ｍＨ
ｇ ２−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１８０℃／ ３ ｍ ｍ
Ｈｇ ２−（１−ランス−４７−ヘプチルシクロヘキシル）エ
チルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１９７℃／ ３ ｍ
ｍ Ｈｇ ２−（トランス−４′−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、Ｉ）、２００℃／］、ｍｍＨ
ｇ ２−（１−ランス−４′−オクチルシクロヘキシル）エ
チルマロン酸ジエチル ｂ、 ｐ、 ２１３℃／
］、 ｍ ｍ Ｈｇ 実施例２ ３．４−ジフルオロベンズアミジン塩酸塩の製造方法。
チルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１．３８℃／３ｍＨｇ ４ ２−（トランス−４′ −ブチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、 ｐ、１６５°Ｃ／３ｍＨ
ｇ ２−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１８０℃／ ３ ｍ ｍ
Ｈｇ ２−（１−ランス−４７−ヘプチルシクロヘキシル）エ
チルマロン酸ジエチル ｂ、ｐ、１９７℃／ ３ ｍ
ｍ Ｈｇ ２−（トランス−４′−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ルマロン酸ジエチル ｂ、Ｉ）、２００℃／］、ｍｍＨ
ｇ ２−（１−ランス−４′−オクチルシクロヘキシル）エ
チルマロン酸ジエチル ｂ、 ｐ、 ２１３℃／
］、 ｍ ｍ Ｈｇ 実施例２ ３．４−ジフルオロベンズアミジン塩酸塩の製造方法。
市販（アルドリッチ社製）の３４−ジフルオロベンゾニ
トリル５ Ｃ） ｇ （０、３６モル）をエタノール８
０ｃｍ’とベンゼン１００ｃｍ３に溶解し、乾燥した塩
化水素ガスを飽和するまで吸収させ、５℃以下で２０間
放置した。反応物中の溶媒を減圧下に留去し、残渣をエ
タノール２００ ｃｍ３から再結晶して３．４−ジフル
オロペンスイミダート塩酸塩７３ｇ （０，３３モル）
を得た（ステップ１）。アンモニアガスを飽和させたエ
タノール３００ ｃ ｍ ’にこのイミダート塩酸塩を
加え、１晩室温で撹ｒ１゛シた。反応？ｒｌ中のエタノ
ールを約゛１′−分留太し、再結晶して３，４−ジフル
オロベンズアミジン塩酸塩５６ｇ （０，２９モル）を
得た（ステップ２）。
トリル５ Ｃ） ｇ （０、３６モル）をエタノール８
０ｃｍ’とベンゼン１００ｃｍ３に溶解し、乾燥した塩
化水素ガスを飽和するまで吸収させ、５℃以下で２０間
放置した。反応物中の溶媒を減圧下に留去し、残渣をエ
タノール２００ ｃｍ３から再結晶して３．４−ジフル
オロペンスイミダート塩酸塩７３ｇ （０，３３モル）
を得た（ステップ１）。アンモニアガスを飽和させたエ
タノール３００ ｃ ｍ ’にこのイミダート塩酸塩を
加え、１晩室温で撹ｒ１゛シた。反応？ｒｌ中のエタノ
ールを約゛１′−分留太し、再結晶して３，４−ジフル
オロベンズアミジン塩酸塩５６ｇ （０，２９モル）を
得た（ステップ２）。
実施例３
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５［２−（＋−
ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）エチル］ピリ
ミジンの製造方法。
ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）エチル］ピリ
ミジンの製造方法。
エタノール８０ｃｍ３にナトリウム１．９ｇ（０，０８
モル）を溶解し、実施例１で合成した２−（＋−ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチルマロン酸ジエチ
ル６、 ３ｇ （０，０２モル） ６ と実施例２て合成した３、４−ジフルオロベンズアミジ
ン塩酸塩４．６ｇ （０，０２４モル）を加えて７時間
還流した。反応物を濃塩酸２００ｍ３と氷５０ｇ中に注
ぎ、析出した黄色結晶を濾過し、水で洗浄した。結晶を
エタノール２００ ｃ ｍ ３と伴に加熱撹拌し、濾過
してエタノールで洗浄してから乾燥して２− （３，４
−ジフルオロフェニル）５− ［２−（）ランス−４′
−プロピルシクロヘキシル）エチル］−３，６−シヒ
ドロキシビリミジン６．４ｇ （０，０１７モル）を得
た（ステップ］）。これをオキシ塩化りん５１ｃｍ３に
溶解し、Ｎ、 Ｎ−ジエチルアニリン７．７ｃｍ３を加
えて１００時間還流した。反応物中のオキシ塩化りんを
減圧下に留去し、残渣をクロロホルムに溶解して２０％
水酸化ナトリウム水溶液７０ｃｍ３と氷１００ ｇ中に
注ぎクロロホルム層を分離して、１０％水酸化ナトリウ
ム水溶波・水・１０９６塩酸・水の順序で洗浄した。ク
ロロホルムを留表し、残渣をアセトンとメタノールのＡ
ｔ０溶媒から再結晶して２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル） ７ ５−［２−（＋−ランス−４′ −プロピルシクロヘキ
シル）エチル］−３，６−シクロロキシビリミジン６、
１．ｇ （０，０１５モル）を得た（ステップ２）。
モル）を溶解し、実施例１で合成した２−（＋−ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチルマロン酸ジエチ
ル６、 ３ｇ （０，０２モル） ６ と実施例２て合成した３、４−ジフルオロベンズアミジ
ン塩酸塩４．６ｇ （０，０２４モル）を加えて７時間
還流した。反応物を濃塩酸２００ｍ３と氷５０ｇ中に注
ぎ、析出した黄色結晶を濾過し、水で洗浄した。結晶を
エタノール２００ ｃ ｍ ３と伴に加熱撹拌し、濾過
してエタノールで洗浄してから乾燥して２− （３，４
−ジフルオロフェニル）５− ［２−（）ランス−４′
−プロピルシクロヘキシル）エチル］−３，６−シヒ
ドロキシビリミジン６．４ｇ （０，０１７モル）を得
た（ステップ］）。これをオキシ塩化りん５１ｃｍ３に
溶解し、Ｎ、 Ｎ−ジエチルアニリン７．７ｃｍ３を加
えて１００時間還流した。反応物中のオキシ塩化りんを
減圧下に留去し、残渣をクロロホルムに溶解して２０％
水酸化ナトリウム水溶液７０ｃｍ３と氷１００ ｇ中に
注ぎクロロホルム層を分離して、１０％水酸化ナトリウ
ム水溶波・水・１０９６塩酸・水の順序で洗浄した。ク
ロロホルムを留表し、残渣をアセトンとメタノールのＡ
ｔ０溶媒から再結晶して２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル） ７ ５−［２−（＋−ランス−４′ −プロピルシクロヘキ
シル）エチル］−３，６−シクロロキシビリミジン６、
１．ｇ （０，０１５モル）を得た（ステップ２）。
これをエタノール４５０ｃｍ’に溶解し、５％パラジウ
ム−カーボン０．７ｇと酢酸カリウム５． ５ｇ （０
，０６モル）を加えて撹拌しながら水素ガスを吸収させ
た。反応物を濾過してパラジウム−カーボンを除き、濾
液中のエタノールを留去し、残渣をクロロホルムに溶解
し、１０％塩酸・水の順序で洗浄した。クロロホルムを
留去し、残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再
結晶して２− （３，４−ジフルオロフェニル）５−
［２−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］ピリミジン３．８ｇ （０，０１モル）を得た（
ステップ３）。この化合物の相転移温度をＤＳＣにより
測定した結果は下記の通りであった。
ム−カーボン０．７ｇと酢酸カリウム５． ５ｇ （０
，０６モル）を加えて撹拌しながら水素ガスを吸収させ
た。反応物を濾過してパラジウム−カーボンを除き、濾
液中のエタノールを留去し、残渣をクロロホルムに溶解
し、１０％塩酸・水の順序で洗浄した。クロロホルムを
留去し、残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再
結晶して２− （３，４−ジフルオロフェニル）５−
［２−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］ピリミジン３．８ｇ （０，０１モル）を得た（
ステップ３）。この化合物の相転移温度をＤＳＣにより
測定した結果は下記の通りであった。
８
実施例３と同様な合成方法により下記の化合物を合成し
た。
た。
（３゜
ジフルオロフェニル）
［２
（トランス
４′
エチルシクロヘキシル）
（３゜
４−ジフルオロフェニル）
［２
（トランス
４′
ブチルシクロヘキシル）
（３゜
ジフルオロフェニル）
［２
（トランス
４′
ペンチルシクロヘキシル）
１ つ
（３，４
ジフルオロフェニル） −５−［２
（トランス
４′ −へキシルシクロヘキシル）
２− （３，４
（トランス
ジフルオロフェニル） −５−［２
４′−ヘプチルシクロヘキシル）
（３，４
（トランス
ジフルオロフェニル） −５−［２
４′−オクチルシクロヘキシル）
応用例
市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク
社製）の９０重量％に本発明の化合物２（３，４−ジフ
ルオロフェニル） −５−［２（トランス−４′−ブチ
ルシクロへキシル）エチ０ ル］ピリミジン１０重量％を混合した液晶組成物ＣＮお
よびｃ、ｕ＋ｅ蓮ン（９にＮを各々１０重鳳％ずつ混合
した組成物〔Ｂ）およびＣＣＥを作った。これらの液晶
組成物をＴＮ型セル（セル厚９μｍ）に封入し２０℃に
おいて電圧−輝度特性のｖｌｈ（輝度が１０％となる電
圧）を７１１１１定した結果を第１表に示した。
社製）の９０重量％に本発明の化合物２（３，４−ジフ
ルオロフェニル） −５−［２（トランス−４′−ブチ
ルシクロへキシル）エチ０ ル］ピリミジン１０重量％を混合した液晶組成物ＣＮお
よびｃ、ｕ＋ｅ蓮ン（９にＮを各々１０重鳳％ずつ混合
した組成物〔Ｂ）およびＣＣＥを作った。これらの液晶
組成物をＴＮ型セル（セル厚９μｍ）に封入し２０℃に
おいて電圧−輝度特性のｖｌｈ（輝度が１０％となる電
圧）を７１１１１定した結果を第１表に示した。
第 １ 表
〔発明の効果〕
以上述べたように本発明のピリミジン誘導体を他の液晶
組成物と混合することによりＶｌｈの低い液晶組成物が
得られることが確認できた。
組成物と混合することによりＶｌｈの低い液晶組成物が
得られることが確認できた。
以 」ニ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜１０の直鎖アルキル基
を示し、シクロヘキサン環はトランス配置である。） で表わされることを特徴とするピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1265663A JP2811814B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1265663A JP2811814B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127778A true JPH03127778A (ja) | 1991-05-30 |
| JP2811814B2 JP2811814B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=17420263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1265663A Expired - Lifetime JP2811814B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2811814B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03264565A (ja) * | 1990-03-15 | 1991-11-25 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
-
1989
- 1989-10-12 JP JP1265663A patent/JP2811814B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03264565A (ja) * | 1990-03-15 | 1991-11-25 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2811814B2 (ja) | 1998-10-15 |
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