JPH026329B2 - - Google Patents
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- JPH026329B2 JPH026329B2 JP57055968A JP5596882A JPH026329B2 JP H026329 B2 JPH026329 B2 JP H026329B2 JP 57055968 A JP57055968 A JP 57055968A JP 5596882 A JP5596882 A JP 5596882A JP H026329 B2 JPH026329 B2 JP H026329B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- eye drops
- eye
- dfna
- minutes
- aqueous humor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明はジクロフエナツクナトリウムを有効成
分として含有することを特徴とする抗炎症点眼剤
に関する。 眼炎症は外傷、アレルゲン又は感染が原因とな
つて発症するものであり、この治療法としては現
在ステロイド点眼療法が主流を占めている。 しかしながらステロイド点眼剤は細菌、ウイル
ス等による感染症の増悪や、連用によりステロイ
ド緑内障の発生など重篤な副作用を誘発する懸念
のあることから、副作用の少ないステロイド剤の
開発や非ステロイド系消炎剤の眼科領域への導入
が待望され、種々研究されている。 本発明者等はこのような状況の下、ジクロフエ
ナツクナトリウムの点眼剤としての用途を種々検
討し、本発明を完成した。 ジクロフエナツクナトリウムは化学名ソジウム
−２−（２，６−ジクロロアニリノ）−フエニルア
セテートであり、スイス国チバガイギー社開発の
非ステロイド系消炎剤であり、経口用剤として慢
性関節リウマチ、変形性脊椎症、腰痛症、神経
痛、前眼部炎症等に適応を有する医薬品である。 眼科領域でこの化合物は経口投与により白内障
等の術後炎症やブドウ膜炎に有効なことが知られ
ているが、点眼剤としての用途を確立したのは本
発明者等が最初である。 一般に、局所的治療のために薬剤を経口剤とし
て全身的に投与するのは好ましいことではない。
ジクロフエナツクナトリウムの経口投与は時とし
て胃腸障害を誘発し、消化性潰瘍のある患者の場
合は病状を悪化するおそれがある。 本発明はジクロフエナツクナトリウムを眼に局
所的有効量投与するための新規な抗炎症点眼剤を
提供するものである。 本発明の点眼剤によれば、従来の経口剤に比較
して無視出来る微量の薬剤投与で、すみやかに有
効成分が房水中に移行し、眼組織におけるプロス
タグランジンの生合成を阻害し、ブドウ膜炎など
の前眼部炎症に止まらず、外眼部炎症や型アレ
ルギー反応についても優れた抑制作用を示し、眼
科用医薬品としての適用範囲は大巾に拡大され、
しかも経口剤で時として見られる胃腸障害等の心
配は無く、安全に抗炎症効果を発揮するものであ
る。 本発明の点眼剤は慣用の水性処方により製剤化
することが出来る。以下、標準的製剤処方につい
て説明する。 ジクロフエナツクナトリウムの濃度は通常0.01
〜0.1％を標準とし、使用目的により適宜増減す
る。 PHは７〜８が好ましい。緩衝剤としては、リン
酸塩、ホウ酸、ホウ砂、有機酸等が適宜使用出来
る。 浸透圧比は約１が好ましい。等脹化剤として
は、塩化ナトリウム、マンニツト等が使用出来
る。 溶解補助剤としてはポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート（商品名Tween80）、ポリオ
キシエチレンオキシステアリン酸トリグリセライ
ド、ポリエチレングリコール、α又はβ−シクロ
デキストリン等が適当である。 増粘剤として、ポリビニルピロリドン、メチル
セルローズ、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ズ、ヒドロキシプロピルセルローズ等を添加する
ことも出来る。 眼科用防腐剤としてベンザルコニウムクロライ
ド、セチルピリジニウムクロライド、クロロブタ
ノール、チロメサール等を添加することが出来
る。 クロロブタノールは殺菌作用と局所麻酔作用を
併有しているため、これを添加することによつて
点眼剤の保存性が良好になると共に眼刺激が著し
く緩和される。又、眼刺激を緩和するためにカル
シウム塩又はマグネシウム塩を添加することが出
来る。この目的のために使用出来る塩は、生理的
に許容される酸との塩であればいづれでも良く、
例えば塩化カルシウム、プロピオン酸カルシウ
ム、酢酸カルシウム、乳酸カルシウム、パントテ
ン酸カルシウム、グルコン酸カルシウム等のカル
シウム塩又は相当するマグネシウム塩が代表例と
して挙げられる。 これらカルシウム塩又はマグネシウム塩は有効
成分１モルに対し、通常0.3〜２モル、好ましく
は１〜1.5モルの割合で添加する。 以下、具体的に点眼剤の処方例を示す。 処方例 １ ジクロフエナツクナトリウム100mg、ホウ砂573
mg、ホウ酸868mg、塩化ナトリウム290mg及びβ−
シクロデキストリン1000mgを蒸溜水約80mlに溶解
し、これに乳酸カルシウム150mgを添加して溶解
し、蒸溜水で稀釈して100mlとし、除菌濾過して
点眼剤を得る。 処方例 ２ ジクロフエナツクナトリウム100mg、
NaH2PO4（無水）200mg、Na2HPO4（無水）710
mg、塩化ナトリウム300mg及びβ−シクロデキス
トリン1000mgを蒸溜水約80mlに溶解し、これにパ
ントテン酸カルシウム150mgを加えて溶解し、蒸
溜水で稀釈して100mlとし、除菌濾過して点眼剤
を得る。 処方例 ３ ジクロフエナツクナトリウム100mg、ホウ砂450
mg、ホウ酸1500mg、クロロブタノール500mg、ポ
リビニルピロリドンK25 3000mg及びポリソルベ
ート80（Tween80）500mgを滅菌精製水で溶解し
て全量100mlとし点眼剤を得る。 以下、本発明点眼剤の前房中移行、プロスタグ
ランジン生合成阻害効果及び眼炎症治療効果につ
いて試験例により説明する。 なお、試験に使用した材料は次の通りである。 (1) 動物 体重2.0〜3.0Kgの白色家兎をスリツトランプ
で目に異常の無い事を確認後使用した。 (2) 薬剤 処方例１に従い、主薬のみ適宜減量して0.1
％、0.05％、及び0.025％のジクロフエナツク
ナトリウム点眼液（以下「DFNa点眼液」と略
称する）を調剤して使用した。 試験例 １ 〔DFNa点眼液の房水中移行及び前房穿刺によ
る房水蛋白増加抑制作用試験〕 １群６羽の白色家兎に0.1％DFNa点眼液を50μ
点眼し、15分、30分、45分、60分、90分、120
分、180分、240分、及び360分後に注射針を使用
して房水を採取し、これを１次房水とした。つい
で、１次房水採取後90分に再び房水を採取し、こ
れを２次房水とした。１次房水については液体ク
ロマトグラフイーでDFNa濃度を測定し、この値
をDFNaの房水移行量とした。 ２次房水についてはLowry等の方法〔J.Biol.
chem.193、265（1951）．〕により蛋白濃度を測定
し、DFNa点眼を行なわなかつた場合を対照とし
て、房水穿刺による蛋白増加に対する抑制率を算
出した。試験結果は第１表に示す。
分として含有することを特徴とする抗炎症点眼剤
に関する。 眼炎症は外傷、アレルゲン又は感染が原因とな
つて発症するものであり、この治療法としては現
在ステロイド点眼療法が主流を占めている。 しかしながらステロイド点眼剤は細菌、ウイル
ス等による感染症の増悪や、連用によりステロイ
ド緑内障の発生など重篤な副作用を誘発する懸念
のあることから、副作用の少ないステロイド剤の
開発や非ステロイド系消炎剤の眼科領域への導入
が待望され、種々研究されている。 本発明者等はこのような状況の下、ジクロフエ
ナツクナトリウムの点眼剤としての用途を種々検
討し、本発明を完成した。 ジクロフエナツクナトリウムは化学名ソジウム
−２−（２，６−ジクロロアニリノ）−フエニルア
セテートであり、スイス国チバガイギー社開発の
非ステロイド系消炎剤であり、経口用剤として慢
性関節リウマチ、変形性脊椎症、腰痛症、神経
痛、前眼部炎症等に適応を有する医薬品である。 眼科領域でこの化合物は経口投与により白内障
等の術後炎症やブドウ膜炎に有効なことが知られ
ているが、点眼剤としての用途を確立したのは本
発明者等が最初である。 一般に、局所的治療のために薬剤を経口剤とし
て全身的に投与するのは好ましいことではない。
ジクロフエナツクナトリウムの経口投与は時とし
て胃腸障害を誘発し、消化性潰瘍のある患者の場
合は病状を悪化するおそれがある。 本発明はジクロフエナツクナトリウムを眼に局
所的有効量投与するための新規な抗炎症点眼剤を
提供するものである。 本発明の点眼剤によれば、従来の経口剤に比較
して無視出来る微量の薬剤投与で、すみやかに有
効成分が房水中に移行し、眼組織におけるプロス
タグランジンの生合成を阻害し、ブドウ膜炎など
の前眼部炎症に止まらず、外眼部炎症や型アレ
ルギー反応についても優れた抑制作用を示し、眼
科用医薬品としての適用範囲は大巾に拡大され、
しかも経口剤で時として見られる胃腸障害等の心
配は無く、安全に抗炎症効果を発揮するものであ
る。 本発明の点眼剤は慣用の水性処方により製剤化
することが出来る。以下、標準的製剤処方につい
て説明する。 ジクロフエナツクナトリウムの濃度は通常0.01
〜0.1％を標準とし、使用目的により適宜増減す
る。 PHは７〜８が好ましい。緩衝剤としては、リン
酸塩、ホウ酸、ホウ砂、有機酸等が適宜使用出来
る。 浸透圧比は約１が好ましい。等脹化剤として
は、塩化ナトリウム、マンニツト等が使用出来
る。 溶解補助剤としてはポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート（商品名Tween80）、ポリオ
キシエチレンオキシステアリン酸トリグリセライ
ド、ポリエチレングリコール、α又はβ−シクロ
デキストリン等が適当である。 増粘剤として、ポリビニルピロリドン、メチル
セルローズ、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ズ、ヒドロキシプロピルセルローズ等を添加する
ことも出来る。 眼科用防腐剤としてベンザルコニウムクロライ
ド、セチルピリジニウムクロライド、クロロブタ
ノール、チロメサール等を添加することが出来
る。 クロロブタノールは殺菌作用と局所麻酔作用を
併有しているため、これを添加することによつて
点眼剤の保存性が良好になると共に眼刺激が著し
く緩和される。又、眼刺激を緩和するためにカル
シウム塩又はマグネシウム塩を添加することが出
来る。この目的のために使用出来る塩は、生理的
に許容される酸との塩であればいづれでも良く、
例えば塩化カルシウム、プロピオン酸カルシウ
ム、酢酸カルシウム、乳酸カルシウム、パントテ
ン酸カルシウム、グルコン酸カルシウム等のカル
シウム塩又は相当するマグネシウム塩が代表例と
して挙げられる。 これらカルシウム塩又はマグネシウム塩は有効
成分１モルに対し、通常0.3〜２モル、好ましく
は１〜1.5モルの割合で添加する。 以下、具体的に点眼剤の処方例を示す。 処方例 １ ジクロフエナツクナトリウム100mg、ホウ砂573
mg、ホウ酸868mg、塩化ナトリウム290mg及びβ−
シクロデキストリン1000mgを蒸溜水約80mlに溶解
し、これに乳酸カルシウム150mgを添加して溶解
し、蒸溜水で稀釈して100mlとし、除菌濾過して
点眼剤を得る。 処方例 ２ ジクロフエナツクナトリウム100mg、
NaH2PO4（無水）200mg、Na2HPO4（無水）710
mg、塩化ナトリウム300mg及びβ−シクロデキス
トリン1000mgを蒸溜水約80mlに溶解し、これにパ
ントテン酸カルシウム150mgを加えて溶解し、蒸
溜水で稀釈して100mlとし、除菌濾過して点眼剤
を得る。 処方例 ３ ジクロフエナツクナトリウム100mg、ホウ砂450
mg、ホウ酸1500mg、クロロブタノール500mg、ポ
リビニルピロリドンK25 3000mg及びポリソルベ
ート80（Tween80）500mgを滅菌精製水で溶解し
て全量100mlとし点眼剤を得る。 以下、本発明点眼剤の前房中移行、プロスタグ
ランジン生合成阻害効果及び眼炎症治療効果につ
いて試験例により説明する。 なお、試験に使用した材料は次の通りである。 (1) 動物 体重2.0〜3.0Kgの白色家兎をスリツトランプ
で目に異常の無い事を確認後使用した。 (2) 薬剤 処方例１に従い、主薬のみ適宜減量して0.1
％、0.05％、及び0.025％のジクロフエナツク
ナトリウム点眼液（以下「DFNa点眼液」と略
称する）を調剤して使用した。 試験例 １ 〔DFNa点眼液の房水中移行及び前房穿刺によ
る房水蛋白増加抑制作用試験〕 １群６羽の白色家兎に0.1％DFNa点眼液を50μ
点眼し、15分、30分、45分、60分、90分、120
分、180分、240分、及び360分後に注射針を使用
して房水を採取し、これを１次房水とした。つい
で、１次房水採取後90分に再び房水を採取し、こ
れを２次房水とした。１次房水については液体ク
ロマトグラフイーでDFNa濃度を測定し、この値
をDFNaの房水移行量とした。 ２次房水についてはLowry等の方法〔J.Biol.
chem.193、265（1951）．〕により蛋白濃度を測定
し、DFNa点眼を行なわなかつた場合を対照とし
て、房水穿刺による蛋白増加に対する抑制率を算
出した。試験結果は第１表に示す。
１群６羽の白色家兎に濃度0.1％、0.05％、及
び0.025％のDFNa点眼液を点眼し、その30分後
にゴマ油に溶解した５％AA液50μを点眼した。
AA液点眼30分後に房水を採取し、試験例１と同
様の方法で房水中の蛋白濃度を測定した。比較の
ため、DFNa点眼液を点眼しないでAA液のみ点
眼した場合及びゴマ油のみ点眼した場合の点眼30
分後の房水中の蛋白濃度も測定した。 試験結果は第２表に示す通りである。
び0.025％のDFNa点眼液を点眼し、その30分後
にゴマ油に溶解した５％AA液50μを点眼した。
AA液点眼30分後に房水を採取し、試験例１と同
様の方法で房水中の蛋白濃度を測定した。比較の
ため、DFNa点眼液を点眼しないでAA液のみ点
眼した場合及びゴマ油のみ点眼した場合の点眼30
分後の房水中の蛋白濃度も測定した。 試験結果は第２表に示す通りである。
白色家兎をウレタン麻酔下伏位に固定し、カニ
ユレーシヨンした。カニユーレの一端をトランジ
ユーサーに連結し、2N水酸化ナトリウム溶液20μ
点眼後の眼圧変化を３時間連続的に測定した。
同様にして、水酸化ナトリウム溶液点眼前30分及
び60分の２回、0.1％DFNa点眼液をあらかじめ
点眼した場合及びカニユレーシヨンのみで水酸化
ナトリウム溶液を点眼しない場合についても３時
間連続的に眼圧を測定した。 結果は第１図に示す通りであり、本発明の
DFNa点眼剤はアルカリバーンによる二相目の眼
圧上昇をほぼ完全に抑制した。 試験例 ４ 〔実験的ブドウ膜炎に対する効果試験〕 １群５羽の白色家兎に犬の血清５ml／Kgを１
日、３日及び５日目に前肩部皮下に注射する。８
日目に犬の血清0.05mlを硝子体に注射し、９日、
10日、11日及び12日目に於ける虹彩の充血、
虹彩、浮腫及び前房内浸出物の３項目について
反応の程度を無反応から最大反応までを０、１、
２、３、の数値で評価し、各項目の数値を加算し
た値（トータルスコアー）で炎症の程度を評価し
た。 本発明の0.1％、0.05％及び0.025％DFNa点眼
液を犬血清の硝子体注射６時間前より１時間毎に
５回、注射後は１時間毎に５回50μづつ点眼
し、以後３日間１日10回１時間毎に点眼した結果
を第３表に示す。
ユレーシヨンした。カニユーレの一端をトランジ
ユーサーに連結し、2N水酸化ナトリウム溶液20μ
点眼後の眼圧変化を３時間連続的に測定した。
同様にして、水酸化ナトリウム溶液点眼前30分及
び60分の２回、0.1％DFNa点眼液をあらかじめ
点眼した場合及びカニユレーシヨンのみで水酸化
ナトリウム溶液を点眼しない場合についても３時
間連続的に眼圧を測定した。 結果は第１図に示す通りであり、本発明の
DFNa点眼剤はアルカリバーンによる二相目の眼
圧上昇をほぼ完全に抑制した。 試験例 ４ 〔実験的ブドウ膜炎に対する効果試験〕 １群５羽の白色家兎に犬の血清５ml／Kgを１
日、３日及び５日目に前肩部皮下に注射する。８
日目に犬の血清0.05mlを硝子体に注射し、９日、
10日、11日及び12日目に於ける虹彩の充血、
虹彩、浮腫及び前房内浸出物の３項目について
反応の程度を無反応から最大反応までを０、１、
２、３、の数値で評価し、各項目の数値を加算し
た値（トータルスコアー）で炎症の程度を評価し
た。 本発明の0.1％、0.05％及び0.025％DFNa点眼
液を犬血清の硝子体注射６時間前より１時間毎に
５回、注射後は１時間毎に５回50μづつ点眼
し、以後３日間１日10回１時間毎に点眼した結果
を第３表に示す。
１群５羽の白色家兎にトウガラシチンキ50μ
を点眼し、点眼後30分を経てから、各種濃度の
DFNa点眼剤及び対照として生理食塩水のみを30
分毎に６回、以後１時間毎に５回づつ点眼し、そ
の後１日３回毎日点眼し、経時的に炎症の程度を
観察し、第４表の規準のトータルスコアーで評価
した。
を点眼し、点眼後30分を経てから、各種濃度の
DFNa点眼剤及び対照として生理食塩水のみを30
分毎に６回、以後１時間毎に５回づつ点眼し、そ
の後１日３回毎日点眼し、経時的に炎症の程度を
観察し、第４表の規準のトータルスコアーで評価
した。
【表】
トウガラシチンキ50μを家兎に点眼すると強
い閉目を伴う苦悶症状を示し、外眼部を主体とす
る強い炎症が発生した。この激しい炎症は対照群
で約６時間継続し、以後徐々に軽減し72時間後に
は半減したが、DFNa点眼群は明らかにそれを上
回る抗炎作用を示した。 トウガラシチンキ点眼後24時間目毎に炎症の程
度を評価した結果は第５表に示す通りである。
い閉目を伴う苦悶症状を示し、外眼部を主体とす
る強い炎症が発生した。この激しい炎症は対照群
で約６時間継続し、以後徐々に軽減し72時間後に
は半減したが、DFNa点眼群は明らかにそれを上
回る抗炎作用を示した。 トウガラシチンキ点眼後24時間目毎に炎症の程
度を評価した結果は第５表に示す通りである。
【表】
抑制作用を示した。
試験例 ６
〔遅延型角膜反応に対する抑制効果試験〕
卵アルブミン（以下「EA」と略称する）10
mg／0.2mlとフロインドのコンプリートアジユバ
ンド（以下「FCA」と略称する）又はインコン
プリートアジユバンド（以下「FIA」と略称す
る）〔いづれもDifco社製品〕0.8mlを充分混合し、
水／油型エマルジヨンにし、モルモツト足蹠皮下
に0.2ml注射して感作し、感作後19日目にEA20
mg／ml溶液をモルモツト角膜内に２mm径の混濁が
生じるようにチヤレンジした。 チヤレンジ直後に0.1％DFNa点眼液25μを点
眼し、以後１時間毎７回点眼し、その後３日間１
日３回点眼し、チヤレンジ後24時間、48時間及び
72時間目の角膜混濁の程度を観察した。 角膜混濁の程度を最小から最大まで１から４ま
での数値で評価し、DFNa点眼液を点眼しない場
合と比較した結果を第５表に示す。
mg／0.2mlとフロインドのコンプリートアジユバ
ンド（以下「FCA」と略称する）又はインコン
プリートアジユバンド（以下「FIA」と略称す
る）〔いづれもDifco社製品〕0.8mlを充分混合し、
水／油型エマルジヨンにし、モルモツト足蹠皮下
に0.2ml注射して感作し、感作後19日目にEA20
mg／ml溶液をモルモツト角膜内に２mm径の混濁が
生じるようにチヤレンジした。 チヤレンジ直後に0.1％DFNa点眼液25μを点
眼し、以後１時間毎７回点眼し、その後３日間１
日３回点眼し、チヤレンジ後24時間、48時間及び
72時間目の角膜混濁の程度を観察した。 角膜混濁の程度を最小から最大まで１から４ま
での数値で評価し、DFNa点眼液を点眼しない場
合と比較した結果を第５表に示す。
【表】
以上の各試験から明らかなように、本発明の点
眼剤は点眼後すみやかに房水中に移行し、眼組織
におけるプロスタグランジンの生合成を充分に阻
害し、ブドウ膜炎などの前眼部炎症に止まらず、
外眼部炎症や遅延型アレルギー反応についても優
れた抑制作用を示した。
眼剤は点眼後すみやかに房水中に移行し、眼組織
におけるプロスタグランジンの生合成を充分に阻
害し、ブドウ膜炎などの前眼部炎症に止まらず、
外眼部炎症や遅延型アレルギー反応についても優
れた抑制作用を示した。
第１図は試験例３のアルカリバーンによる眼圧
上昇に対する抑制作用試験の結果を示すものであ
る。縦軸は眼圧（mmHg）を示し、横軸は時間
（分）を示す。−○−はアルカリバーンのみの値、
−●−は0.1％DFNa投与の値、…○…は正常眼
の値をそれぞれ示す。
上昇に対する抑制作用試験の結果を示すものであ
る。縦軸は眼圧（mmHg）を示し、横軸は時間
（分）を示す。−○−はアルカリバーンのみの値、
−●−は0.1％DFNa投与の値、…○…は正常眼
の値をそれぞれ示す。
Claims (1)
- １ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト又はシクロデキストリンをジクロフエナツクナ
トリウムに対して５〜10倍量（重量）含有してな
るジクロフエナツクナトリウムを有効成分とする
抗炎症点眼剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5596882A JPS58174310A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 抗炎症点眼剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5596882A JPS58174310A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 抗炎症点眼剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174310A JPS58174310A (ja) | 1983-10-13 |
| JPH026329B2 true JPH026329B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=13013865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5596882A Granted JPS58174310A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 抗炎症点眼剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174310A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61246121A (ja) * | 1985-04-22 | 1986-11-01 | Masako Motomura | 抗アレルギ−眼周囲湿布材 |
| JPS61246117A (ja) * | 1985-04-22 | 1986-11-01 | Masako Motomura | 抗アレルギ−点眼薬 |
| US4728509A (en) * | 1985-08-19 | 1988-03-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aqueous liquid preparation |
| DE3612537C1 (de) * | 1986-04-14 | 1987-07-16 | Dispersa Ag | Arzneimittel zur Behandlung von Entzuendungen im Auge |
| DE3612538A1 (de) * | 1986-04-14 | 1987-10-15 | Dispersa Ag | Stabilisierung von quecksilberhaltigen konservierungsmitteln in augentropfen |
| US4960799A (en) * | 1988-09-13 | 1990-10-02 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized aqueous solutions of pharmaceutically acceptable salts of ortho-(2,6-dichlorophenyl)-aminophenylacetic acid for opthalmic use |
| US6309630B1 (en) | 1994-05-24 | 2001-10-30 | Insite Vision Incorporated | Non-steroidal anti-inflammatory ophthalmic suspensions |
| AU690794B2 (en) * | 1995-01-20 | 1998-04-30 | Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. | Anti-inflammatory eyedrops |
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Family Cites Families (1)
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-
1982
- 1982-04-06 JP JP5596882A patent/JPS58174310A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58174310A (ja) | 1983-10-13 |
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