JPH0264162A - 熱可塑性重合体に紫外線吸収性化合物を表面含浸する方法および組成物 - Google Patents
熱可塑性重合体に紫外線吸収性化合物を表面含浸する方法および組成物Info
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- JPH0264162A JPH0264162A JP64000054A JP5489A JPH0264162A JP H0264162 A JPH0264162 A JP H0264162A JP 64000054 A JP64000054 A JP 64000054A JP 5489 A JP5489 A JP 5489A JP H0264162 A JPH0264162 A JP H0264162A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J7/04—Coating
- C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
- C08J7/065—Low-molecular-weight organic substances, e.g. absorption of additives in the surface of the article
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた耐紫外線性を示す熱可塑性物品を製造
する方法に関する。
する方法に関する。
発明の背景
はとんどの有機重合体材料は、紫外線の高エネルギー光
子にさらされると、ある程度分解または劣化をうける。
子にさらされると、ある程度分解または劣化をうける。
この劣化は、重合体材料の種類にもよるが、黄変、変色
、脆化、その他物性の低下として現われる。ポリカーボ
ネートは、紫外線分解に敏感な重合体の一つである。
、脆化、その他物性の低下として現われる。ポリカーボ
ネートは、紫外線分解に敏感な重合体の一つである。
紫外線による攻撃から保護するために、紫外線吸収剤が
種々の樹脂、たとえばポリカーボネート、アクリル、ポ
リエステル、ポリオレフィン、ビニルおよびポリスチレ
ンに使用されている。紫外線吸収剤は一般に、重合体の
UV吸光率と比べて極めて高いUV吸光率を有し、光の
なかの有害な紫外線部分を遮蔽する作用をなす。
種々の樹脂、たとえばポリカーボネート、アクリル、ポ
リエステル、ポリオレフィン、ビニルおよびポリスチレ
ンに使用されている。紫外線吸収剤は一般に、重合体の
UV吸光率と比べて極めて高いUV吸光率を有し、光の
なかの有害な紫外線部分を遮蔽する作用をなす。
重合体、特にポリカーボネートに有効な紫外線吸収剤と
して認定されるには、吸収剤が幾つかの必要条件を満足
しなければならない。
して認定されるには、吸収剤が幾つかの必要条件を満足
しなければならない。
暴露光源中に存在し、重合体にとってもっとも有害な波
長領域で、吸収剤が高い比吸光率を有するのが有利であ
る。吸収剤が重合体と相溶性であり、しかも良好なUV
吸収を達成するのに必要な濃度で重合体の物性に実質的
に悪影響しないことも必要である。大抵の用途にとって
は、吸収剤が光スペクトルの可視領域の光を有意に吸収
しないことも好ましく、そうでないと重合体に色がつい
てしまう。
長領域で、吸収剤が高い比吸光率を有するのが有利であ
る。吸収剤が重合体と相溶性であり、しかも良好なUV
吸収を達成するのに必要な濃度で重合体の物性に実質的
に悪影響しないことも必要である。大抵の用途にとって
は、吸収剤が光スペクトルの可視領域の光を有意に吸収
しないことも好ましく、そうでないと重合体に色がつい
てしまう。
紫外線吸収剤を用いて種々の重合体を紫外線に対して安
定化する方法は数種知られている。これらの方法には、
加工に先立って重合体に紫外線吸収剤を配合する方法、
吸収剤を表面積層または被覆材料に練込み、この被覆材
料を重合体加工品の表面に設層する方法、そして重合体
表面に吸収剤を含浸する方法がある。従来の表面含浸技
術の中には、(1)攻撃性溶剤を用いて重合体表面を膨
潤または軟化し、これにより吸収剤を重合体の軟化表面
に拡散させる方法、(ii )吸収剤と重合体表面を溶
融させて、溶融した吸収剤を溶融した重合体表面に拡散
させる方法、そして(ii)吸収剤を重合体表面と高温
に保持した吸収剤に対する比較的不良な溶剤との間で分
配し、こうして溶剤によりも重合体によく可溶性の吸収
剤が重合体表面に拡散できるようにする方法がある。
定化する方法は数種知られている。これらの方法には、
加工に先立って重合体に紫外線吸収剤を配合する方法、
吸収剤を表面積層または被覆材料に練込み、この被覆材
料を重合体加工品の表面に設層する方法、そして重合体
表面に吸収剤を含浸する方法がある。従来の表面含浸技
術の中には、(1)攻撃性溶剤を用いて重合体表面を膨
潤または軟化し、これにより吸収剤を重合体の軟化表面
に拡散させる方法、(ii )吸収剤と重合体表面を溶
融させて、溶融した吸収剤を溶融した重合体表面に拡散
させる方法、そして(ii)吸収剤を重合体表面と高温
に保持した吸収剤に対する比較的不良な溶剤との間で分
配し、こうして溶剤によりも重合体によく可溶性の吸収
剤が重合体表面に拡散できるようにする方法がある。
これらの方法のいずれを用いても重合体物品に良好な紫
外線安定性を付与することができるが、どの方法にも何
らかの欠点がある。吸収剤を塊状重合体に配合すると、
吸収剤が重合体全体に分布することになる。この方法は
、吸収剤が通常極めて高価なので不経済であるとともに
、完全に有効ではない。吸収剤の大部分は、吸収剤が一
番必要な表面にではなく、重合体の内部に存在するので
、多量のq害な紫外線が侵入し、重合体内部に分布した
大部分の吸収剤に到達する前に重合体構体の表面を劣化
する。さらに、樹脂中の吸収剤の濃度は吸収剤の樹脂と
の相溶度によって限定されるので、表面保護を達成する
のに十分な高い濃度で吸収剤を使用すると、重合体の物
性が悪くなる傾向がある。
外線安定性を付与することができるが、どの方法にも何
らかの欠点がある。吸収剤を塊状重合体に配合すると、
吸収剤が重合体全体に分布することになる。この方法は
、吸収剤が通常極めて高価なので不経済であるとともに
、完全に有効ではない。吸収剤の大部分は、吸収剤が一
番必要な表面にではなく、重合体の内部に存在するので
、多量のq害な紫外線が侵入し、重合体内部に分布した
大部分の吸収剤に到達する前に重合体構体の表面を劣化
する。さらに、樹脂中の吸収剤の濃度は吸収剤の樹脂と
の相溶度によって限定されるので、表面保護を達成する
のに十分な高い濃度で吸収剤を使用すると、重合体の物
性が悪くなる傾向がある。
吸収剤を表面積層または被覆材料に練込む方法は、余計
な加工工程が必要になるので、困難かつ高価である。さ
らに、被覆または積層材料を重合体の表面に接着したり
、適切な接着状態を持続することは、特に風化を受けた
り熟成形工程を通った後では、時に困難なことがある。
な加工工程が必要になるので、困難かつ高価である。さ
らに、被覆または積層材料を重合体の表面に接着したり
、適切な接着状態を持続することは、特に風化を受けた
り熟成形工程を通った後では、時に困難なことがある。
被覆または積層材料がうまく接着しても、重合体に塗布
すると重合体表面に口舌しいすしができることが多い。
すると重合体表面に口舌しいすしができることが多い。
この方法のもう一つの欠点として、この被覆または積層
材料により重合体の物性、たとえば衝撃強さが劣化する
ことがある。
材料により重合体の物性、たとえば衝撃強さが劣化する
ことがある。
原理的には表面含浸技術が好適である。紫外線吸収剤が
、それが必要とされる重合体の表面領域にのみ含有され
るからである。しかし実際には、従来の表面含浸技術に
も幾つかの欠点がある。重合体および吸収剤を溶融して
吸収剤を重合体中に拡散させる方法では、重合体を、少
なくともその表面領域を、融点まで加熱しなければなら
ないという不利がある。このような加熱の結果として、
冷却および固化時には凹凸またはしわのある重合体表面
が形成される恐れがある。さらに、重合体の物性がこの
重合体の溶融により悪化することがある。攻撃性の溶剤
を用いる技術では、紫外線吸収化合物を重合体に対して
攻撃性の溶剤に溶解する。ポリカーボネート用の攻撃性
溶剤としては、塩素化炭化水素、エステルまたは芳香族
炭化水素が代表的である。このような溶液をポリカーボ
ネー1物品の表面に塗布した場合、攻撃性溶剤は重合体
表面に対して軟化または膨潤剤として機能し、吸収剤が
この軟化または膨潤した重合体の表面領域に拡散するの
を可能にする。しかし、これらの溶剤の攻撃的性質から
表面欠陥か生じる恐れがあり、重合体と攻撃性溶剤との
接触が長びくと、重合体のエツチング、曇り、ひび割れ
に到るおそれがある。紫外線安定化溶液が含有する紫外
線吸収化合物が、安定化溶液によりも重合体に可溶性で
なければならないので、使用できる放射線吸収化合物の
数および種類かかなり厳しく制限される。
、それが必要とされる重合体の表面領域にのみ含有され
るからである。しかし実際には、従来の表面含浸技術に
も幾つかの欠点がある。重合体および吸収剤を溶融して
吸収剤を重合体中に拡散させる方法では、重合体を、少
なくともその表面領域を、融点まで加熱しなければなら
ないという不利がある。このような加熱の結果として、
冷却および固化時には凹凸またはしわのある重合体表面
が形成される恐れがある。さらに、重合体の物性がこの
重合体の溶融により悪化することがある。攻撃性の溶剤
を用いる技術では、紫外線吸収化合物を重合体に対して
攻撃性の溶剤に溶解する。ポリカーボネート用の攻撃性
溶剤としては、塩素化炭化水素、エステルまたは芳香族
炭化水素が代表的である。このような溶液をポリカーボ
ネー1物品の表面に塗布した場合、攻撃性溶剤は重合体
表面に対して軟化または膨潤剤として機能し、吸収剤が
この軟化または膨潤した重合体の表面領域に拡散するの
を可能にする。しかし、これらの溶剤の攻撃的性質から
表面欠陥か生じる恐れがあり、重合体と攻撃性溶剤との
接触が長びくと、重合体のエツチング、曇り、ひび割れ
に到るおそれがある。紫外線安定化溶液が含有する紫外
線吸収化合物が、安定化溶液によりも重合体に可溶性で
なければならないので、使用できる放射線吸収化合物の
数および種類かかなり厳しく制限される。
重合体t4料の表面を含浸する方法が、オルソン(Ol
son )の米国特許第4,322,455号に記載さ
れている。このすルソンの特許に開示された、紫外線安
定化した重合体−特にポリカーボネート−物品を装造す
る方法では、物品の表面層を含浸するために、まず物品
の表面に、紫外線吸収剤および非攻撃性液体キャリヤを
含有する紫外線安定化組成物を塗布する。次に被覆した
物品を、吸収剤が物品の表面層に拡散するのに十分だか
、重合体の特性を悪化するには到らない温度に加熱する
。
son )の米国特許第4,322,455号に記載さ
れている。このすルソンの特許に開示された、紫外線安
定化した重合体−特にポリカーボネート−物品を装造す
る方法では、物品の表面層を含浸するために、まず物品
の表面に、紫外線吸収剤および非攻撃性液体キャリヤを
含有する紫外線安定化組成物を塗布する。次に被覆した
物品を、吸収剤が物品の表面層に拡散するのに十分だか
、重合体の特性を悪化するには到らない温度に加熱する
。
オルソンの特許に記載の方法や他の従来法の欠点は、U
V吸収化合物を熱可塑性重合体の表面に塗布した後に、
追加の加熱が必要なことである。
V吸収化合物を熱可塑性重合体の表面に塗布した後に、
追加の加熱が必要なことである。
また、従来のUV吸収剤含有溶液は、高温(130℃ま
で)の熱可塑性シートに用いることがで、きなかった。
で)の熱可塑性シートに用いることがで、きなかった。
紫外線安定化した熱可塑性物品を製造する、効率よい経
済的な表面含浸方法が依然として必要とされている。
済的な表面含浸方法が依然として必要とされている。
発明の構成
本発明によれば、表面含浸に有効な量の紫外線吸収性芳
香族有機化合物を、約20−50重量%のプロパンジオ
ール、約20−45重量%の2−ブトキシエタノールお
よび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチル
ペンタノンを含有する溶剤に溶解した、熱可塑性物品の
表面含浸用の新規なUV吸収剤溶液が提供される。
香族有機化合物を、約20−50重量%のプロパンジオ
ール、約20−45重量%の2−ブトキシエタノールお
よび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチル
ペンタノンを含有する溶剤に溶解した、熱可塑性物品の
表面含浸用の新規なUV吸収剤溶液が提供される。
本発明の別の観点によれば、紫外線安定化した熱可塑性
物品を製造する方法が提供され、この方法は、表面含浸
に有効な高温に予熱されている熱可塑性物品を、紫外線
吸収性芳香族有機化合物と、約20−50重量%のプロ
パンジオール、約20−45重量%の2−ブトキシエタ
ノールおよび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4
−メチルペンタノンを含存する溶剤とからなる溶液と接
触させることにより、熱可塑性物品の表面層に紫外線吸
収剤を含浸する工程を含む。
物品を製造する方法が提供され、この方法は、表面含浸
に有効な高温に予熱されている熱可塑性物品を、紫外線
吸収性芳香族有機化合物と、約20−50重量%のプロ
パンジオール、約20−45重量%の2−ブトキシエタ
ノールおよび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4
−メチルペンタノンを含存する溶剤とからなる溶液と接
触させることにより、熱可塑性物品の表面層に紫外線吸
収剤を含浸する工程を含む。
本発明で使用するUV吸収化合物と溶剤との組合せによ
って、高温(たとえば約130℃まで)の熱可塑性シー
トのスプレー含浸が可能になる。
って、高温(たとえば約130℃まで)の熱可塑性シー
トのスプレー含浸が可能になる。
本発明の方法を用いれば、追加の熱源を設置する必要な
しに、押出ライン上の熱可塑性シートを含浸することが
できる。また本発明の方法により、熱可塑性物品に高光
沢の外観を付与し、UV吸光度を高め、掻き傷などの微
小な表面欠陥を視覚上減少させるかなくすことができる
。
しに、押出ライン上の熱可塑性シートを含浸することが
できる。また本発明の方法により、熱可塑性物品に高光
沢の外観を付与し、UV吸光度を高め、掻き傷などの微
小な表面欠陥を視覚上減少させるかなくすことができる
。
本発明の好適な実施態様では、本方法を用いて耐紫外線
性ポリカーボネート物品を製造する。ポリカーボネート
物品は慣例の方法で、たとえば射出成形、押出、常温成
形、真空成形、吹込み成形、圧縮成形、トランスファ成
形などにより形成することができる。物品は、どのよう
な形状でもよく、商業的な仕上げ済み物品である必要は
ない。すなわち、物品は、後で切断、寸法合わせまたは
機械的成形により完成物品とするシート材やフィルムで
もよい。
性ポリカーボネート物品を製造する。ポリカーボネート
物品は慣例の方法で、たとえば射出成形、押出、常温成
形、真空成形、吹込み成形、圧縮成形、トランスファ成
形などにより形成することができる。物品は、どのよう
な形状でもよく、商業的な仕上げ済み物品である必要は
ない。すなわち、物品は、後で切断、寸法合わせまたは
機械的成形により完成物品とするシート材やフィルムで
もよい。
具体的構成
本発明の組成物および方法に用いる独特な溶剤系は、熱
可塑性物品の表面含浸に特に適当である。
可塑性物品の表面含浸に特に適当である。
この溶剤系は、溶剤の有利な特性と熱可塑性材料に対す
る;I!!度な攻撃性とを組合せている。紫外線吸収化
合物を溶剤系に、含浸された熱可塑性材料に高度のUV
吸光度を付与するのに十分な全溶解できることが重要で
ある。本組成物に用いる溶剤系は、通常のUV吸収性化
合物に対して良好な溶剤特性をもつ。この溶剤系は、熱
可塑性材料に対して十分に攻撃性であるので、熱可塑性
材料にUV吸収性化合物を比較的高レベルに表面含浸す
ることかでき、しかも熱可塑性重合体を劣化する程には
攻撃性ではない。本発明の組成物は、比較的低い温度で
表面含浸に使用できる。実際、UV吸収性化合物が室温
で溶剤系に適度に可溶であるので、熱可塑性材料に塗布
する前に組成物を加熱する必要がない。含浸温度を高く
するのが望ましい場合、処理中の熱可塑性物品を加熱す
る必要があるだけである。
る;I!!度な攻撃性とを組合せている。紫外線吸収化
合物を溶剤系に、含浸された熱可塑性材料に高度のUV
吸光度を付与するのに十分な全溶解できることが重要で
ある。本組成物に用いる溶剤系は、通常のUV吸収性化
合物に対して良好な溶剤特性をもつ。この溶剤系は、熱
可塑性材料に対して十分に攻撃性であるので、熱可塑性
材料にUV吸収性化合物を比較的高レベルに表面含浸す
ることかでき、しかも熱可塑性重合体を劣化する程には
攻撃性ではない。本発明の組成物は、比較的低い温度で
表面含浸に使用できる。実際、UV吸収性化合物が室温
で溶剤系に適度に可溶であるので、熱可塑性材料に塗布
する前に組成物を加熱する必要がない。含浸温度を高く
するのが望ましい場合、処理中の熱可塑性物品を加熱す
る必要があるだけである。
本組成物の溶剤特性およびその熱可塑性材料に対する攻
撃性は、組成物の成分の相互割合を調節することにより
、特定の用途に最適にすることができる。プロパンジオ
ールは非攻撃性溶剤で、キャリヤおよび浸潤剤として作
用する。重合体表面のぬれが不十分だと、デイウェット
(微小な欠陥)が形成される。2−ブトキシエタノール
も比較的非攻撃性の溶剤であり、UV安定化した物品の
光学的特性(透明さおよび表面欠陥のなさ)を向上させ
るのに貢献する。4−ヒドロキシ−4−メチルペンタノ
ンは、組成物の溶剤特性と攻撃性に貢献する。したがっ
て、これらの成分の相互割合を変えることにより、溶剤
系を、特定のUV吸収剤、熱可塑性材料および処理条件
に対して最適化することができる。
撃性は、組成物の成分の相互割合を調節することにより
、特定の用途に最適にすることができる。プロパンジオ
ールは非攻撃性溶剤で、キャリヤおよび浸潤剤として作
用する。重合体表面のぬれが不十分だと、デイウェット
(微小な欠陥)が形成される。2−ブトキシエタノール
も比較的非攻撃性の溶剤であり、UV安定化した物品の
光学的特性(透明さおよび表面欠陥のなさ)を向上させ
るのに貢献する。4−ヒドロキシ−4−メチルペンタノ
ンは、組成物の溶剤特性と攻撃性に貢献する。したがっ
て、これらの成分の相互割合を変えることにより、溶剤
系を、特定のUV吸収剤、熱可塑性材料および処理条件
に対して最適化することができる。
一役に、溶剤系は約20−50重量%のプロパンジオ−
ル、約20−45重量%の2−ブI・キンエタノールお
よび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチル
ペンタノンを含有する。特にポリカーボネートの表面含
浸に好適な溶剤系は、約25−45ffiH%のプロパ
ンジオール、約2030重量%の2−ブトキシエタノー
ルおよび約25−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メ
チルペンタノンを含有する。
ル、約20−45重量%の2−ブI・キンエタノールお
よび約20−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチル
ペンタノンを含有する。特にポリカーボネートの表面含
浸に好適な溶剤系は、約25−45ffiH%のプロパ
ンジオール、約2030重量%の2−ブトキシエタノー
ルおよび約25−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メ
チルペンタノンを含有する。
安定化用組成物は、表面含浸に有効な量の紫外線吸収性
化合物を含有する。ここで「表面含浸に有効なm」とは
、熱可塑性物品を安定化用組成物で処理し終った後、熱
可塑性物品を紫外線による分解に対して安定化するのに
有効なUV吸収剤の量を意味する。安定化用組成物は代
表的には約0゜01−15重量%の紫外線吸収剤、好ま
しくは約0.1−10重量%の紫外線吸収剤、特に好ま
しくは約3−6重量96の紫外線吸収剤を含有する。
化合物を含有する。ここで「表面含浸に有効なm」とは
、熱可塑性物品を安定化用組成物で処理し終った後、熱
可塑性物品を紫外線による分解に対して安定化するのに
有効なUV吸収剤の量を意味する。安定化用組成物は代
表的には約0゜01−15重量%の紫外線吸収剤、好ま
しくは約0.1−10重量%の紫外線吸収剤、特に好ま
しくは約3−6重量96の紫外線吸収剤を含有する。
紫外線吸収剤の濃度が、望ましいUV吸光度レベル、使
用する特定のUV吸収剤の吸光係数、熱可塑性材料のU
V吸収剤に対する受容性など多数の因子に依存すること
が理解されるはずである。安定化用組成物は紫外線吸収
性化合物を1種だけ含有してもよいし、2種以上の紫外
線吸収性化合物の組合せを含有してもよい。2種以上の
紫外線吸収性化合物が安定化用組成物中に存在する場合
、それらの合計量(重量%)が上記範囲内に入るのが有
利である。
用する特定のUV吸収剤の吸光係数、熱可塑性材料のU
V吸収剤に対する受容性など多数の因子に依存すること
が理解されるはずである。安定化用組成物は紫外線吸収
性化合物を1種だけ含有してもよいし、2種以上の紫外
線吸収性化合物の組合せを含有してもよい。2種以上の
紫外線吸収性化合物が安定化用組成物中に存在する場合
、それらの合計量(重量%)が上記範囲内に入るのが有
利である。
本発明の組成物および方法に用いる紫外線吸収剤は、吸
光係数が高く、処理する熱可塑性物品と相溶性であれば
、公知の紫外線吸収性芳香族有機化合物のいずれでもよ
い。これらの化合物には、ベンゾフェノンおよびベンゾ
フェノン誘導体、ベンゾトリアゾールおよびベンゾトリ
アゾール誘導体、ベンゾエートエステル、フェニルサリ
チレート、クロトン酸誘導体、マロン酸エステルおよび
シアノアクリレートがある。
光係数が高く、処理する熱可塑性物品と相溶性であれば
、公知の紫外線吸収性芳香族有機化合物のいずれでもよ
い。これらの化合物には、ベンゾフェノンおよびベンゾ
フェノン誘導体、ベンゾトリアゾールおよびベンゾトリ
アゾール誘導体、ベンゾエートエステル、フェニルサリ
チレート、クロトン酸誘導体、マロン酸エステルおよび
シアノアクリレートがある。
ベンゾフェノン誘導体およびベンゾトリアゾール誘導体
のカテゴリーに入る紫外線吸収剤の中には、米国特許節
3,309,220号、第3,049.443号および
米国再発行特許節Re2゜976号に開示された化合物
がある。これらの化合物の例を以下に挙げるが、これら
に限定されるわけではない。
のカテゴリーに入る紫外線吸収剤の中には、米国特許節
3,309,220号、第3,049.443号および
米国再発行特許節Re2゜976号に開示された化合物
がある。これらの化合物の例を以下に挙げるが、これら
に限定されるわけではない。
2.2′ −ジヒドロキシベンゾフェノン、2.2’
、4.4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシベン
ゾフェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジェトキシベンゾ
フェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジプロポキシベン
ゾフェノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′エトキ
シベンゾフエノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′プロポ
キシベンゾフエノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′ブトキシ
ベンゾフエノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4−エトキシ−4′プロポキ
シベンゾフエノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−エトキシ−4′ブトキ
シベンゾフエノン、 2.3′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン、 2.3′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′ブトキ
シベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 、5’ −トリメトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 6’ −トリブトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−ブトキシ−4′ 5′ −ジメ
トキシベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−2′ 4′−ジブチ
ルベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−4′ 6′ジクロ
ロベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−4′ 6′ジブロ
モベンゾフエノン、 2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
エトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−プロポ
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ブトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−メチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −エチルベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −プロピルベン
ゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−ブチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −t−ブチルベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−ブロモベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン
、 2−ヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシ−3−メチル
ベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシ−2′エチル
ベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 、5’ −)ジメトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−メチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−41−エチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−プロピルベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−メトキシベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′〜ジエトキシベンゾフエノン
、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−プロポキシベン
ゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブトキシベンゾ
フエノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブロモベンゾフ
ェノン、 2−(2’ −ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−
ベンゾトリアゾール、 2− (2’ −ヒドロキシ−5′ −t−ブチルフェ
ニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(2’ −ヒドロキシ−3′ −メチル−5′t
−ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2− (2
’ −ヒドロキシ−5′ −シクロへキシルフェニル)
−ベンゾトリアゾール、 2− (2’−ヒドロキシ−3’、5’ −ジメチルフ
ェニル)−ベンゾトリアゾール、 2− (2’ −ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’ −
ヒドロキシ−3′−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾ
トリアゾール。
、4.4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシベン
ゾフェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジェトキシベンゾ
フェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジプロポキシベン
ゾフェノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′エトキ
シベンゾフエノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′プロポ
キシベンゾフエノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′ブトキシ
ベンゾフエノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4−エトキシ−4′プロポキ
シベンゾフエノン、 2.2′ −ジヒドロキシ−4−エトキシ−4′ブトキ
シベンゾフエノン、 2.3′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン、 2.3′ −ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′ブトキ
シベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 、5’ −トリメトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 6’ −トリブトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−ブトキシ−4′ 5′ −ジメ
トキシベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−2′ 4′−ジブチ
ルベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−4′ 6′ジクロ
ロベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−4′ 6′ジブロ
モベンゾフエノン、 2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
エトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−プロポ
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ブトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−メチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −エチルベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −プロピルベン
ゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−ブチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′ −t−ブチルベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−ブロモベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン
、 2−ヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシ−3−メチル
ベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシ−2′エチル
ベンゾフエノン、 2−ヒドロキシ−4,4’ 、5’ −)ジメトキシベ
ンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−メチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−41−エチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−プロピルベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブチルベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−メトキシベンゾ
フェノン、 2−ヒドロキシ−4,4′〜ジエトキシベンゾフエノン
、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−プロポキシベン
ゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブトキシベンゾ
フエノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−クロロベンゾフ
ェノン、 2−ヒドロキシ−4−エトキシ−4′−ブロモベンゾフ
ェノン、 2−(2’ −ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−
ベンゾトリアゾール、 2− (2’ −ヒドロキシ−5′ −t−ブチルフェ
ニル)−ベンゾトリアゾール、 2−(2’ −ヒドロキシ−3′ −メチル−5′t
−ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2− (2
’ −ヒドロキシ−5′ −シクロへキシルフェニル)
−ベンゾトリアゾール、 2− (2’−ヒドロキシ−3’、5’ −ジメチルフ
ェニル)−ベンゾトリアゾール、 2− (2’ −ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’ −
ヒドロキシ−3′−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾ
トリアゾール。
紫外線吸収剤として使用できるクロトン酸の誘導体には
、α−シアノ−β−(p−メトキシフェニル)−クロト
ン酸メチルエステルおよびα−シアノ−β−N−(2−
メチル−インドリニル)−クロトン酸メチルエステルが
ある。ベンゾエートエステルの紫外線吸収性化合物には
、C3−C2゜アルキルおよびアリールベンゾエート、
アルキルおよびアリールヒドロキシベンゾエート、アル
カリールおよびアラルキルベンゾエート、およびアルカ
リールおよびアラルキルヒドロキシベンゾエートがある
。
、α−シアノ−β−(p−メトキシフェニル)−クロト
ン酸メチルエステルおよびα−シアノ−β−N−(2−
メチル−インドリニル)−クロトン酸メチルエステルが
ある。ベンゾエートエステルの紫外線吸収性化合物には
、C3−C2゜アルキルおよびアリールベンゾエート、
アルキルおよびアリールヒドロキシベンゾエート、アル
カリールおよびアラルキルベンゾエート、およびアルカ
リールおよびアラルキルヒドロキシベンゾエートがある
。
紫外線吸収性化合物として使用できるマロン酸エステル
には、ベンジリデンマロネート類がある。
には、ベンジリデンマロネート類がある。
これらのベンジリデンマロネート類は次の一般式%式%
ここで、Xは水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル
、好ましくはCI CIGアルコキシ基から選ばれ、 RおよびR1はそれぞれ独立に、アルキル基、好ましく
は炭素原子数1−約10のアルキル基、置換アルキル基
、好ましくはヒドロキシルまたはハロゲン置換基を有す
る炭素原子数1−約10のアルキル基、アリール基、好
ましくはフェニル基、アルカリール基、好ましくは炭素
原子数7−約12のアルカリール基、アラルキル基、好
ましくは炭素原子数7−約12のアラルキル基、および
置換アリール基、好ましくはヒドロキシルまたはハロゲ
ン置換基を有するフェニル基から選ばれる。
、好ましくはCI CIGアルコキシ基から選ばれ、 RおよびR1はそれぞれ独立に、アルキル基、好ましく
は炭素原子数1−約10のアルキル基、置換アルキル基
、好ましくはヒドロキシルまたはハロゲン置換基を有す
る炭素原子数1−約10のアルキル基、アリール基、好
ましくはフェニル基、アルカリール基、好ましくは炭素
原子数7−約12のアルカリール基、アラルキル基、好
ましくは炭素原子数7−約12のアラルキル基、および
置換アリール基、好ましくはヒドロキシルまたはハロゲ
ン置換基を有するフェニル基から選ばれる。
式Iで表わされるベンジリデンマロネート類の中では、
Xがアルコキシ基を表わし、RおよびR1がそれぞれア
ルキル基から選ばれるものが好適である。これらのベン
ジリデンマロネート類の例としては、ジエチルp−メト
キシベンジリデンマロネートおよびジメチルp−メトキ
シベンジリデンマロネートがある。
Xがアルコキシ基を表わし、RおよびR1がそれぞれア
ルキル基から選ばれるものが好適である。これらのベン
ジリデンマロネート類の例としては、ジエチルp−メト
キシベンジリデンマロネートおよびジメチルp−メトキ
シベンジリデンマロネートがある。
紫外線吸収剤として有用なシアノアクリレート類には、
次の一般式で表わされるものがある。
次の一般式で表わされるものがある。
これらのベンゾフェノン類、ベンゾフェノン誘導体、ベ
ンゾトリアゾール類、ベンゾトリアゾール誘導体、ベン
ジリデンマロネート類およびシアノアクリレート類であ
る。
ンゾトリアゾール類、ベンゾトリアゾール誘導体、ベン
ジリデンマロネート類およびシアノアクリレート類であ
る。
放射線吸収性化合物として、次式の化合物が特に好適で
ある。
ある。
ここでR2はアルキルまたはヒドロキシアルキルである
。式Hの化合物は米国特許節4,129゜667号に開
示されている。
。式Hの化合物は米国特許節4,129゜667号に開
示されている。
本発明の目的に好適な紫外線吸収性化合物は、この化合
物はアメリカン サイアナミツド社(AIlerica
n CyanaIlid Corp、 )から商標名「
サイアブソーブ(Cyabsorb■) J UV−5
311,:テ市販されている。
物はアメリカン サイアナミツド社(AIlerica
n CyanaIlid Corp、 )から商標名「
サイアブソーブ(Cyabsorb■) J UV−5
311,:テ市販されている。
特定の実施態様においては、本発明は紫外線安定化した
熱可塑性物品の製造方法に関する。この方法によれば、
表面含浸に有効な高温に予熱されている熱可塑性物品を
前述した組成物と接触させることにより、熱可塑性物品
の表面層に紫外線吸収剤を含浸する。表面含浸に有効な
高温とは、熱可塑性物品の表面に高レベルのUV吸光度
を付与するのに十分な含浸が生じる温度である。一般に
吸光度2.0以上、好ましくは約2.5以上が望ましい
。本発明の利点の一つは、含浸温度が比較的低いことで
ある。従来の含浸方法とは違って、有効な含浸を行うた
めに熱可塑性物品の表面を溶融し′たり軟化したりする
必要がない。含浸温度は一般に約40−200°C1好
ましくは約100−150℃の範囲である。製造工場で
は、熱可塑性シートが押出操作から出てきた直後にこの
シートを含浸溶液と接触させることにより、この程度の
温度か得られるので有利である。したがって含浸工程を
普通のシート製造作業の一部とでき、好都合である。
熱可塑性物品の製造方法に関する。この方法によれば、
表面含浸に有効な高温に予熱されている熱可塑性物品を
前述した組成物と接触させることにより、熱可塑性物品
の表面層に紫外線吸収剤を含浸する。表面含浸に有効な
高温とは、熱可塑性物品の表面に高レベルのUV吸光度
を付与するのに十分な含浸が生じる温度である。一般に
吸光度2.0以上、好ましくは約2.5以上が望ましい
。本発明の利点の一つは、含浸温度が比較的低いことで
ある。従来の含浸方法とは違って、有効な含浸を行うた
めに熱可塑性物品の表面を溶融し′たり軟化したりする
必要がない。含浸温度は一般に約40−200°C1好
ましくは約100−150℃の範囲である。製造工場で
は、熱可塑性シートが押出操作から出てきた直後にこの
シートを含浸溶液と接触させることにより、この程度の
温度か得られるので有利である。したがって含浸工程を
普通のシート製造作業の一部とでき、好都合である。
含浸溶液は熱可塑性物品に任意の適当な方法で適用でき
る。たとえば、物品を溶液に浸漬して、物品の両側の含
浸を行うことができる。特にシート製造操作には、物品
に含浸溶液をスプレーする方法が好適である。他の適用
技術は当業者に自明であろう。
る。たとえば、物品を溶液に浸漬して、物品の両側の含
浸を行うことができる。特にシート製造操作には、物品
に含浸溶液をスプレーする方法が好適である。他の適用
技術は当業者に自明であろう。
含浸溶液を熱可塑性物品に適用した後、両者を接触状態
に、所望の表面含浸レベルを達成するのに十分な時間保
持する。このような保持時間は、使用した特定の熱可塑
性物品、UV吸収剤、含浸温度および溶剤系に応じて変
わる。一般に、高レベルのUV吸光度を実現するのに数
分しかか\らない。工業的操作では、溶剤が熱可塑性物
品の表面から蒸発し、相対的に非揮発性のUV吸収剤を
表面に含浸状態で残す。
に、所望の表面含浸レベルを達成するのに十分な時間保
持する。このような保持時間は、使用した特定の熱可塑
性物品、UV吸収剤、含浸温度および溶剤系に応じて変
わる。一般に、高レベルのUV吸光度を実現するのに数
分しかか\らない。工業的操作では、溶剤が熱可塑性物
品の表面から蒸発し、相対的に非揮発性のUV吸収剤を
表面に含浸状態で残す。
本発明は、UV安定化したポリカーボネート物品を製造
するのに特に適当である。このようなポリカーボネート
は周知の熱可塑性材料であり、次式の反復単位を有する
。
するのに特に適当である。このようなポリカーボネート
は周知の熱可塑性材料であり、次式の反復単位を有する
。
ここでAは、重合体生成反応に用いられる二価フエノー
ルの二価の芳香族残基である。これらのポリカーボネー
ト樹脂は、高分子量芳香族重合体であり、二価フェノー
ルをカーボネート前駆体、たとえばホスゲン、ハロホル
メートまたはカーボネートエステルと反応させることに
より製造できる。
ルの二価の芳香族残基である。これらのポリカーボネー
ト樹脂は、高分子量芳香族重合体であり、二価フェノー
ルをカーボネート前駆体、たとえばホスゲン、ハロホル
メートまたはカーボネートエステルと反応させることに
より製造できる。
本発明に適用できる芳香族カーボネート重合体は、当業
界で周知であり、たとえば米国特許第3゜161.61
5号、第3.220,973号、第3.312,659
号、第3,312,660号、第3.313,776号
、第3,666.614号および第3.989,672
号に記載された方法により製造できる。
界で周知であり、たとえば米国特許第3゜161.61
5号、第3.220,973号、第3.312,659
号、第3,312,660号、第3.313,776号
、第3,666.614号および第3.989,672
号に記載された方法により製造できる。
枝分れポリカーボネートも本発明に包含される。
この場合には、多官能性芳香族化合物を二価フェノール
およびカーボネート前駆体と反応させて、式■の反復単
位が枝分れ基を含む熱可塑性ランダム枝分れポリカーボ
ネートを形成する。
およびカーボネート前駆体と反応させて、式■の反復単
位が枝分れ基を含む熱可塑性ランダム枝分れポリカーボ
ネートを形成する。
ポリカーボネート樹脂としては、ビスフェノールAとホ
スゲンとの反応から誘導したものが好適である。これら
の好適なポリカーボネートは、次の一般式(V)の反復
構造単位を約10−400個aする。
スゲンとの反応から誘導したものが好適である。これら
の好適なポリカーボネートは、次の一般式(V)の反復
構造単位を約10−400個aする。
ポリカーボネートは、固有粘度が塩化メチレン中25℃
で測定して約0. 3−1. 0.特に約0゜4−0.
65であるのが好ましい。
で測定して約0. 3−1. 0.特に約0゜4−0.
65であるのが好ましい。
本発明の方法は、効果的な表面含浸を達成するだけでな
く、熱可塑性物品の表面外観も改良することを確かめた
。実際、本発明に従って処理すると、掻き傷や曇りのよ
うな微小欠陥が軽減またイよ除去される。溶剤系と含浸
条件とが、処理物品の表面の質に影響することを確かめ
た。たとえば、第1図は、UV吸収剤の1−メトキシ−
2−プロパツールへの6%溶液で52℃で処理した、曇
りのあるポリカーボネート表面の顕微鏡写真である。
く、熱可塑性物品の表面外観も改良することを確かめた
。実際、本発明に従って処理すると、掻き傷や曇りのよ
うな微小欠陥が軽減またイよ除去される。溶剤系と含浸
条件とが、処理物品の表面の質に影響することを確かめ
た。たとえば、第1図は、UV吸収剤の1−メトキシ−
2−プロパツールへの6%溶液で52℃で処理した、曇
りのあるポリカーボネート表面の顕微鏡写真である。
第2図は、UV吸収剤の1−メトキシ−2−プロパツー
ルへの6%溶液で132°Cで処理した、ポリカーボネ
ート表面の顕微鏡写真である。表面はデウエット(de
wet )と称される微小な欠陥で傷ついている。第3
図は、本発明の組成物、即ち5゜2%のUV吸収剤、4
0.696のプロパンジオール、27.1%の2−ブト
キシエタノールおよび27.1%の4−ヒドロキシ−4
−メチル−2−ペンタノンからなる溶液で室温で処理し
た、ポリカーボネート表面の顕微鏡写真である。含浸温
度が低いので、ポリカーボネートの表面にUV吸収剤の
結晶が生成している。第1−3図に示した表面とは対照
的に、第4aおよび4b図から、本発明の方法により、
掻き傷(スクラッチ)のついたポリカーボネート表面が
改良される効果がわかる。
ルへの6%溶液で132°Cで処理した、ポリカーボネ
ート表面の顕微鏡写真である。表面はデウエット(de
wet )と称される微小な欠陥で傷ついている。第3
図は、本発明の組成物、即ち5゜2%のUV吸収剤、4
0.696のプロパンジオール、27.1%の2−ブト
キシエタノールおよび27.1%の4−ヒドロキシ−4
−メチル−2−ペンタノンからなる溶液で室温で処理し
た、ポリカーボネート表面の顕微鏡写真である。含浸温
度が低いので、ポリカーボネートの表面にUV吸収剤の
結晶が生成している。第1−3図に示した表面とは対照
的に、第4aおよび4b図から、本発明の方法により、
掻き傷(スクラッチ)のついたポリカーボネート表面が
改良される効果がわかる。
第4a図は掻き傷のついた未処理のポリカーボネートフ
ィルムの顕微鏡写真である。第4b図は、本発明の方法
により、即ち5.2%のUV吸収剤、40.5%のプロ
パンジオール、27.1%の2ブトキシエタノールおよ
び27.1%の4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペン
タノンからなる溶液で129℃で処理した後の、同じフ
ィルムの顕微鏡写真である。本発明の方法により、掻き
傷がなくなり、高品質の光沢フィルムが得られた。
ィルムの顕微鏡写真である。第4b図は、本発明の方法
により、即ち5.2%のUV吸収剤、40.5%のプロ
パンジオール、27.1%の2ブトキシエタノールおよ
び27.1%の4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペン
タノンからなる溶液で129℃で処理した後の、同じフ
ィルムの顕微鏡写真である。本発明の方法により、掻き
傷がなくなり、高品質の光沢フィルムが得られた。
好適な実施例
本発明を一層十分かつ明確に説明するために、以下に実
施例を示す。これらの実施例は本発明を限定するのでは
なく、具体的に説明することを意図している。実施例中
の部およびパーセントはすべて、特記しない限り重量基
準である。
施例を示す。これらの実施例は本発明を限定するのでは
なく、具体的に説明することを意図している。実施例中
の部およびパーセントはすべて、特記しない限り重量基
準である。
実施例1
寸法が6インチ×8インチX0.187ミル(厚さ)の
レキサン(Lexan−登録商標)ポリカーボネート試
験片を、炉内で149℃に30分間加熱した。炉から取
り出した後、シートをフェルト表面上に平らにのせ、赤
外線温度計で測定して表面温度が93−135℃の所望
温度に達するまで放冷した。シートをこのように処理し
たのは、内部温度が表面温度より高い押出ライン上の状
況を模するためである。
レキサン(Lexan−登録商標)ポリカーボネート試
験片を、炉内で149℃に30分間加熱した。炉から取
り出した後、シートをフェルト表面上に平らにのせ、赤
外線温度計で測定して表面温度が93−135℃の所望
温度に達するまで放冷した。シートをこのように処理し
たのは、内部温度が表面温度より高い押出ライン上の状
況を模するためである。
次に、エアースプレーガンを手に持って空気圧12pS
ig、噴射距離7−9インチにて試験片にスプレーを施
こした。安定化用組成物は室温とした。
ig、噴射距離7−9インチにて試験片にスプレーを施
こした。安定化用組成物は室温とした。
シートを3回彼覆し、おおよその塗布二を試験片1枚当
り0.65gとした。スプレー中に試験片の温度が8−
12℃下った。最終的に試験片は室温まで冷却し、スプ
レー後約1分で乾燥状態になった。
り0.65gとした。スプレー中に試験片の温度が8−
12℃下った。最終的に試験片は室温まで冷却し、スプ
レー後約1分で乾燥状態になった。
使用した安定化用組成物は、6%のサイアブソーブ(C
yabsorb−登録商標)UV−531紫外線吸収剤
、31.3%の1.2−プロパンジオール、31.3%
の2−ブトキシエタノールおよび31゜3%の4−ヒド
ロキシ−4−メチル−2−ペンタノンを含有した。
yabsorb−登録商標)UV−531紫外線吸収剤
、31.3%の1.2−プロパンジオール、31.3%
の2−ブトキシエタノールおよび31゜3%の4−ヒド
ロキシ−4−メチル−2−ペンタノンを含有した。
この安定化用組成物を調製する際には、3種の液体キャ
リヤをまず混合し、それから紫外線吸収剤をノ用えた。
リヤをまず混合し、それから紫外線吸収剤をノ用えた。
UV吸光度は次の通りに測定した。薄手のフィルムを試
験シートにテープ化し、この試験シートに上記手順を施
こし、その後過剰の紫外線吸収剤をイソプロピルアルコ
ールでフィルムから洗い落す前と後に吸光度を測定した
。得られたポリカーボネート物品の光学的特性は本発明
の目的にかない良好であった。
験シートにテープ化し、この試験シートに上記手順を施
こし、その後過剰の紫外線吸収剤をイソプロピルアルコ
ールでフィルムから洗い落す前と後に吸光度を測定した
。得られたポリカーボネート物品の光学的特性は本発明
の目的にかない良好であった。
実施例2
26.9%の1.2−プロパンジオール、26゜9%の
2−ブトキシエタノールおよび40.3%の4−ヒドロ
キシ−4−メチル−2−ペンタノンを含有する安定化用
組成物を用いた以外は、はゾ実施例1の手順を繰返した
。得られたポリカーボネート物品の光学的特性は良好で
あったが、実施例1のものと比べて僅かに劣った。
2−ブトキシエタノールおよび40.3%の4−ヒドロ
キシ−4−メチル−2−ペンタノンを含有する安定化用
組成物を用いた以外は、はゾ実施例1の手順を繰返した
。得られたポリカーボネート物品の光学的特性は良好で
あったが、実施例1のものと比べて僅かに劣った。
実施例3
5.2%の紫外線吸収剤、40.6%の1,2−プロパ
ンジオール、27.1%の2−ブトキンエタノールおよ
び27.196の4−ヒドロキシ4−メチル−2〜ペン
タノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、はゾ
実施例1の手順を繰返した。得られた物品の光学的特性
は、実施例1および2のいずれよりも良好であった。こ
の物品はUV吸光度が洗浄前後ともに2.9であり、こ
のことがらUV吸収剤の含浸が完全であったことがわか
る。また、安定化用組成物を物品にスプレーするとフィ
ルム表面の掻き傷がなくなり、高光沢の外観となった。
ンジオール、27.1%の2−ブトキンエタノールおよ
び27.196の4−ヒドロキシ4−メチル−2〜ペン
タノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、はゾ
実施例1の手順を繰返した。得られた物品の光学的特性
は、実施例1および2のいずれよりも良好であった。こ
の物品はUV吸光度が洗浄前後ともに2.9であり、こ
のことがらUV吸収剤の含浸が完全であったことがわか
る。また、安定化用組成物を物品にスプレーするとフィ
ルム表面の掻き傷がなくなり、高光沢の外観となった。
実施例4
3.396の紫外線吸収剤、43.0%の1.2プロパ
ンジオール、21.5%の2−ブトキンエタノールおよ
び32.296の4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペ
ンタノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、は
V実施例1の手順を繰返した。室l晶では3.3%の紫
外線吸収剤しか溶解できなかった。この組成物では、9
3℃から135°Cの間のシー!・表面温度で満足な光
学的特性か得られた。
ンジオール、21.5%の2−ブトキンエタノールおよ
び32.296の4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペ
ンタノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、は
V実施例1の手順を繰返した。室l晶では3.3%の紫
外線吸収剤しか溶解できなかった。この組成物では、9
3℃から135°Cの間のシー!・表面温度で満足な光
学的特性か得られた。
実、晦例5
6.8%の紫外線吸収剤、41.4%の1,2−プロパ
ンジオール、20.7%の2−ブトキシエタノールおよ
び31.1%の4−ヒドロキシ4−メチル−2−ペンタ
ノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、実施例
1の手順を細かい点まで繰返した。実施例1−4と違っ
て、UV安定化用組成物を調製する際に、まず最初紫外
線吸収剤を2−ブトキシエタノールと4−ヒドロキシ−
4−メチル−2−ペンタノンの混合液に溶解し、その後
1,2−プロパンジオールを加えた。混合中、1.2−
プロパンジオールを加えてから数分で紫外線吸収剤が結
晶し始め、実質的にすべての紫外線吸収剤が溶液から析
出した。この例は、特定の紫外線吸収剤の溶解度限界を
越えてしまった。
ンジオール、20.7%の2−ブトキシエタノールおよ
び31.1%の4−ヒドロキシ4−メチル−2−ペンタ
ノンを含有する安定化用組成物を用いた以外は、実施例
1の手順を細かい点まで繰返した。実施例1−4と違っ
て、UV安定化用組成物を調製する際に、まず最初紫外
線吸収剤を2−ブトキシエタノールと4−ヒドロキシ−
4−メチル−2−ペンタノンの混合液に溶解し、その後
1,2−プロパンジオールを加えた。混合中、1.2−
プロパンジオールを加えてから数分で紫外線吸収剤が結
晶し始め、実質的にすべての紫外線吸収剤が溶液から析
出した。この例は、特定の紫外線吸収剤の溶解度限界を
越えてしまった。
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンの濃度を
上げるか、もっと可溶性の紫外線吸収剤を用いれば、使
用可能な含浸溶液が得られる。
上げるか、もっと可溶性の紫外線吸収剤を用いれば、使
用可能な含浸溶液が得られる。
上述した本発明の説明を限定的な意味で解釈すべきでは
ない。本発明の要旨を逸脱しない範囲内で種々の変更が
可能である。
ない。本発明の要旨を逸脱しない範囲内で種々の変更が
可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、表面含浸に有効な量の紫外線吸収性芳香族有機化合
物を、約20−50重量%のプロパンジオール、約20
−45重量%の2−ブトキシエタノールおよび約20−
45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチルペンタノンを
含有する溶剤に溶解したことを特徴とする、熱可塑性物
品の表面に紫外線吸収性化合物を含浸する組成物。 2、溶剤が約25−45重量%のプロパンジオール、約
20−30重量%の2−ブトキシエタノールおよび約2
5−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチルペンタノ
ンを含有する請求項1に記載の組成物。 3、組成物が約0.01−15重量%の紫外線吸収性化
合物を含有する請求項1に記載の組成物。 4、組成物が約0.1−10重量%の紫外線吸収性化合
物を含有する請求項2に記載の組成物。 5、上記紫外線吸収性化合物がベンゾフェノン、ベンゾ
フェノン誘導体、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾ
ール誘導体、安息香酸エステル、フェニルサリチレート
、クロトン酸誘導体、マロン酸エステルおよびシアノア
クリレートよりなる群から選ばれる請求項4に記載の組
成物。 6、上記紫外線吸収性化合物が2−ヒドロキシ−4−オ
クトキシベンゾフェノンである請求項5に記載の組成物
。 7、表面含浸に有効な高温に予熱されている熱可塑性物
品を、表面含浸に有効な量の紫外線吸収性芳香族有機化
合物が約20−50重量%のプロパンジオール、約20
−45重量%の2−ブトキシエタノールおよび約20−
45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチルペンタノンを
含有する済剤に溶解された組成物と接触させることによ
り、熱可塑性物質の表面に紫外線吸収性芳香族有機化合
工程を含む、紫外線安定化した熱可塑性物品の製造方法
。 8、上記表面含浸に有効な高湿が約40−200℃の範
囲にある請求項7に記載の方法。 9、上記熱可塑性材料がポリカーボネートで、表面含浸
に有効な高温が約100−150℃の範囲にある請求項
7に記載の方法。 10、溶剤が約25−45重量%のプロパンジオール、
約20−30重量%の2−ブトキシエタノールおよび約
25−45重量%の4−ヒドロキシ−4−メチルペンタ
ノンを含有する請求項9に記載の方法。 11、組成物が約0.01−15重量%の紫外線吸収性
化合物を含有する請求項9に記載の方法。 12、組成物が約0.1−10重量%の紫外線吸収性化
合物を含有する請求項9に記載の方法。 13、上記紫外線吸収性化合物がベンゾフェノン、ベン
ゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリア
ゾール誘導体、安息香酸エステル、フェニルサリチレー
ト、クロトン酸誘導体、マロン酸エステルおよびシアノ
アクリレートよりなる群から選ばれる請求項12に記載
の方法。 14、上記紫外線吸収性化合物が2−ヒドロキシ−4−
オクトキシベンゾフェノンである請求項13に記載の方
法。 15、熱可塑性物品を上記組成物と、熱可塑性物品に約
2以上のUV吸光度を与えるのに十分な条件および時間
、接触させる請求項9に記載の方法。 16、処理した熱可塑性物品のUV吸光度が約2.5以
上である請求項15に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14008587A | 1987-12-31 | 1987-12-31 | |
| US140,085 | 1987-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0264162A true JPH0264162A (ja) | 1990-03-05 |
Family
ID=22489680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP64000054A Pending JPH0264162A (ja) | 1987-12-31 | 1989-01-04 | 熱可塑性重合体に紫外線吸収性化合物を表面含浸する方法および組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0322557A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0264162A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297462A (en) * | 1963-09-10 | 1967-01-10 | Du Pont | Process for rendering organic polymeric shaped structure resistant to degradation by ultraviolet light |
| CA1096534A (en) * | 1977-12-12 | 1981-02-24 | Wayne P. Pruett | Polyesters having unobvious weatherability characteristics |
| US4322455A (en) * | 1980-09-15 | 1982-03-30 | General Electric Company | Process for producing an ultraviolet radiation stabilized polymeric article |
-
1988
- 1988-11-21 EP EP88119308A patent/EP0322557A1/en not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-04 JP JP64000054A patent/JPH0264162A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0322557A1 (en) | 1989-07-05 |
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